JPH02255605A - 水棲汚損生物付着防止剤 - Google Patents
水棲汚損生物付着防止剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、水中にある養殖用または定置用の漁網、およ
びこれらに使用されるロープ類、浮子等の水中資材、船
舶等に対して、水棲汚損生物の付着を防止するための重
金属を含まない安全性の高い水棲汚損生物付着防止剤に
関する。
びこれらに使用されるロープ類、浮子等の水中資材、船
舶等に対して、水棲汚損生物の付着を防止するための重
金属を含まない安全性の高い水棲汚損生物付着防止剤に
関する。
(従来の技術およびその課題)
養殖用もしくは定置網用の漁網類やそれに使用されるロ
ープ類、または船舶等は海中に長時間保持されるために
、海藻類、フジッボ、セルプラ。
ープ類、または船舶等は海中に長時間保持されるために
、海藻類、フジッボ、セルプラ。
コケムシ類、軟体動物類などの海棲汚損生物の付着が激
しく、漁網類の経済的運用を妨げており。
しく、漁網類の経済的運用を妨げており。
それらの保守に多大の労力と費用をかけているのが現状
である。そこで、長時間有効で経済的で。
である。そこで、長時間有効で経済的で。
かつ安全性が高く9作業性の良い水棲汚損生物付着防止
剤が望まれている。
剤が望まれている。
この対策として種夕の研究、提案がなされており、実用
的には一連の有機すず化合物、特にトリアルキル(また
はトリフェニル)すず化合物が。
的には一連の有機すず化合物、特にトリアルキル(また
はトリフェニル)すず化合物が。
これらの海棲汚損生物の付着に有効であることが知られ
rkN6 (JOURNAL OF C0ATING
TECHNOLOGY。
rkN6 (JOURNAL OF C0ATING
TECHNOLOGY。
vol、53.No、678.pl)、46−52)
。
。
しかし、これらの有機すず化合物は概して毒性が強く、
これらを含有する薬剤を不用意に扱うと。
これらを含有する薬剤を不用意に扱うと。
取扱い者に健康上の障害を及ぼすおそれがあり。
またそれらが海中に溶解した場合には環境汚染対策上好
ましくない等の問題を生じるために、すずのような重金
属を含まない安全性の高い防汚剤の出現が望まれている
。
ましくない等の問題を生じるために、すずのような重金
属を含まない安全性の高い防汚剤の出現が望まれている
。
そこで9例えば、特公昭61−50984号公報には。
3−イソチアゾロンを有効成分とする海洋構築物の汚染
防止剤が示され、さらに特開昭56−34604@公報
、特開昭56−81505@公報、特開昭56−118
006号公報にはそれぞれジアルキルスルフィド化合物
。
防止剤が示され、さらに特開昭56−34604@公報
、特開昭56−81505@公報、特開昭56−118
006号公報にはそれぞれジアルキルスルフィド化合物
。
テトラアルキルチウラムジスルフィド化合物等を単独で
、またテトラクロロイソフタロニトリルと。
、またテトラクロロイソフタロニトリルと。
ジアルキルスルフィド化合物および/またはテトラアル
キルチウラムジスルフィド化合物とを併用する水中防汚
剤や漁網剤用溶液が開示されている。
キルチウラムジスルフィド化合物とを併用する水中防汚
剤や漁網剤用溶液が開示されている。
しかし、これらの化合物は単独では、多種多様でしかも
それぞれ生理活性作用が異なった水棲汚損生物に対して
、広範な防汚効果を示すものは少ない、これらの一部は
、実用化されつつあるが。
それぞれ生理活性作用が異なった水棲汚損生物に対して
、広範な防汚効果を示すものは少ない、これらの一部は
、実用化されつつあるが。
ざらに低毒性で安全性が高り、シかも実用的な水棲汚損
生物付着防止剤の開発が望まれている。
生物付着防止剤の開発が望まれている。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、これら従来の水棲汚損生物11着防止剤
の諸欠点を除き、低毒性で環境汚染のJ3それが少ない
、しかも重金属を含まないので安全性が高く作業性の良
い防汚剤を求めて鋭意研究の結果2本発明の水棲汚損生
物付着防止剤を完成するに至った。
の諸欠点を除き、低毒性で環境汚染のJ3それが少ない
、しかも重金属を含まないので安全性が高く作業性の良
い防汚剤を求めて鋭意研究の結果2本発明の水棲汚損生
物付着防止剤を完成するに至った。
りなわら本発明の第一の発明は。
一般式:
[式中 Xlおよび×2はそれぞれ独立して、水素原子
、ハロゲン原子、または炭素原子数1〜4のアルキル基
を表し Xiおよび×2の少なくとも1つはハロゲン原
子であり、さらにXlおよびX2の1つがハロゲン原子
以外であるとき、UV法で測定した化合物の溶解度は0
.5〜500ppmである二また。Yは。
、ハロゲン原子、または炭素原子数1〜4のアルキル基
を表し Xiおよび×2の少なくとも1つはハロゲン原
子であり、さらにXlおよびX2の1つがハロゲン原子
以外であるとき、UV法で測定した化合物の溶解度は0
.5〜500ppmである二また。Yは。
(1)炭素原子数1〜18個の非置換アルキル基。
(2)少なくとも1個の水素原子が、ハロゲン原子。
ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、フェニルアミノ基、ハロフェニルアミノ基
、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基2モルホリノ基、ピペリジノ基、
ピロリドニル基、カルボキシ基またはインチアゾロニル
基によって置換された置換アルキル基、ただし、その置
換アルキル基中の炭素原子総数は18個を超えない。
ルアミノ基、フェニルアミノ基、ハロフェニルアミノ基
、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基2モルホリノ基、ピペリジノ基、
ピロリドニル基、カルボキシ基またはインチアゾロニル
基によって置換された置換アルキル基、ただし、その置
換アルキル基中の炭素原子総数は18個を超えない。
(3)炭素原子数2〜18個の非置換またはハロ置換ア
ルケニル基。
ルケニル基。
(4)炭素原子数2〜18個の非置換またはハロ置換ア
ルキニル基。
ルキニル基。
(5)環構成炭素原子数3〜6の炭化水素環を有し。
総炭素原子数が12個までの非置換またはアルキル置換
シクロアルキル基。
シクロアルキル基。
(6)アラルキル基中の炭素原子総数が10個を超えな
い非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたアラルキル基。
い非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたアラルキル基。
または。
(7)アリール基中の炭素原子総数が10個を超えない
非置換またはハロゲン原子、フェノキシ基。
非置換またはハロゲン原子、フェノキシ基。
ヒドロキシ基、トリハロメチル基、ニトロ基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカル
ボニル基で置換されているアリール基、を表す] で示される化合物の一種以上と。
キル基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカル
ボニル基で置換されているアリール基、を表す] で示される化合物の一種以上と。
一般式:
(式中、R1は炭素原子数1〜20個のアルキル基を表
し1mは2〜10の整数を表す)で示される化合物の一
種以上。
し1mは2〜10の整数を表す)で示される化合物の一
種以上。
および/または
一般式:
(式中R2は炭素原子数1〜4個のアルキル基を表わす
)で示される化合物の一種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする水棲汚損生物付着防止剤を提供する
ものであり、また第2の発明は、第1の発明の水棲汚損
生物付着防止剤の有効成分と、さらにテトラクロロイソ
フタロニトリルとを有効成分として含有することを特徴
とする水棲汚損生物付着防止剤を提供するものである。
)で示される化合物の一種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする水棲汚損生物付着防止剤を提供する
ものであり、また第2の発明は、第1の発明の水棲汚損
生物付着防止剤の有効成分と、さらにテトラクロロイソ
フタロニトリルとを有効成分として含有することを特徴
とする水棲汚損生物付着防止剤を提供するものである。
本発明において、一般式(I>で示される化合物として
は1例えば5−クロロ−2−フェネチル−3−イソチア
ゾロン、4−ブロモ−2−n−ドデシル−3−イソチア
ゾロン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イ
ソチアゾロン、4−メチル−5−クロロ−2−(4’
−クロロペンジル)−3−イソチアゾロン、4,5−ジ
クロロ−2−(4’ −クロロベンジル)−3−イソチ
アゾロン、4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロフ
ェニル)−3−イソチアゾロン、4.5−ジクロロ−2
−(2’−メトキシ−3′−クロロフェニル)−3−イ
ソチアゾロン、4,5−ジブロモ−2−、(4’−クロ
ロベンジル)−3−イソチアゾロン、4−メチル−5−
クロロ−2−(4’ヒドロキシフエニル)−3−イソチ
アゾロン、4゜5−ジクロロ−2−n−ヘキシル−3−
イソチアゾロン、5−クロロ−2−(3’ 、4’−ジ
クロロフェニル)−3−イソチアゾロン等が挙げられる
が、特にこれらに限定されるものではない。
は1例えば5−クロロ−2−フェネチル−3−イソチア
ゾロン、4−ブロモ−2−n−ドデシル−3−イソチア
ゾロン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イ
ソチアゾロン、4−メチル−5−クロロ−2−(4’
−クロロペンジル)−3−イソチアゾロン、4,5−ジ
クロロ−2−(4’ −クロロベンジル)−3−イソチ
アゾロン、4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロフ
ェニル)−3−イソチアゾロン、4.5−ジクロロ−2
−(2’−メトキシ−3′−クロロフェニル)−3−イ
ソチアゾロン、4,5−ジブロモ−2−、(4’−クロ
ロベンジル)−3−イソチアゾロン、4−メチル−5−
クロロ−2−(4’ヒドロキシフエニル)−3−イソチ
アゾロン、4゜5−ジクロロ−2−n−ヘキシル−3−
イソチアゾロン、5−クロロ−2−(3’ 、4’−ジ
クロロフェニル)−3−イソチアゾロン等が挙げられる
が、特にこれらに限定されるものではない。
次に、一般式(II>で示される化合物としては。
ジエチルペンタスルフィド、ジプロピルテトラスルフィ
ド、ジイソプロピルトリスルフィド、ジ三級ブチルテト
ラスルフィド、ジヘキシルペンタスルフィド、ジオクチ
ルテトラスルフィド、ジ三級ノニルペンタスルフィド、
ジ三級ドデシルペンタスルフィド、ジテトラデシルテト
ラスルフイド。
ド、ジイソプロピルトリスルフィド、ジ三級ブチルテト
ラスルフィド、ジヘキシルペンタスルフィド、ジオクチ
ルテトラスルフィド、ジ三級ノニルペンタスルフィド、
ジ三級ドデシルペンタスルフィド、ジテトラデシルテト
ラスルフイド。
ジノナデシルテトラスルフイド、ジ三級ブチルデカスル
フィド等が挙げられるが、特にこれらに限定されるもの
ではない。
フィド等が挙げられるが、特にこれらに限定されるもの
ではない。
また、一般式(III)で示される化合物としては。
テトラメチルチウラム−ジスルフィド、テトラエチルチ
ウラムジスルフィド、テトライソプロピルチウラムジス
ルフィド、テトラ−n−ブチルチウラムジスルフィド等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。
ウラムジスルフィド、テトライソプロピルチウラムジス
ルフィド、テトラ−n−ブチルチウラムジスルフィド等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。
本発明において、一般式(I)、(II)および/また
は(III)で示される化合物、さらにテトラクロロイ
ソフタロニトリルの混合割合および総記合量は、要求さ
れる防汚性能および使用環境の条件に応じて任意に変更
でき、特に限定されるものではない0通常、一般式(I
)で示される化合物は2本発明の水棲汚損生物付着防止
剤の総量に対して、1〜20重量%、配合し、好ましく
は3〜10重量%である。また、一般式(n)で示され
る化合物の配合量は2本発明の水棲汚損生物付着防止剤
の総量に対して1通常3〜20重母%。
は(III)で示される化合物、さらにテトラクロロイ
ソフタロニトリルの混合割合および総記合量は、要求さ
れる防汚性能および使用環境の条件に応じて任意に変更
でき、特に限定されるものではない0通常、一般式(I
)で示される化合物は2本発明の水棲汚損生物付着防止
剤の総量に対して、1〜20重量%、配合し、好ましく
は3〜10重量%である。また、一般式(n)で示され
る化合物の配合量は2本発明の水棲汚損生物付着防止剤
の総量に対して1通常3〜20重母%。
好ましくは5〜10重量%であり、一般式(DI)で示
される化合物の配合量は9本発明の水棲汚損生物付着防
止剤の総量に対して2通常5〜20重量%、好ましくは
5〜10重量%である。さらに。
される化合物の配合量は9本発明の水棲汚損生物付着防
止剤の総量に対して2通常5〜20重量%、好ましくは
5〜10重量%である。さらに。
テトラクロロイソフタロニトリルの配合量は2本発明の
水棲汚損生物付着防止剤の総量相対して。
水棲汚損生物付着防止剤の総量相対して。
通常3〜8重−%、好ましくは3〜6I量%である。
本発明の水棲汚損生物付着防止剤には、上記した有効成
分化合物のほかに、既知の有効かつ安全である有効成分
として、塗膜形成用の樹脂や各種添加剤等を、適宜任意
の割合で配合することができ、それによって9種々の汚
損生物に対して一層バランスのとれた効果が期待できる
。
分化合物のほかに、既知の有効かつ安全である有効成分
として、塗膜形成用の樹脂や各種添加剤等を、適宜任意
の割合で配合することができ、それによって9種々の汚
損生物に対して一層バランスのとれた効果が期待できる
。
そのよう令樹脂としては、一般塗料に使用される天然樹
脂、乾性油2合成樹脂2合成ゴム系等の樹脂が挙げられ
、好適な樹脂としては、各種アクリル樹脂、ポリブテン
、ロジン、クマロン樹脂。
脂、乾性油2合成樹脂2合成ゴム系等の樹脂が挙げられ
、好適な樹脂としては、各種アクリル樹脂、ポリブテン
、ロジン、クマロン樹脂。
塩化ビニル樹脂、塩化ゴム、各棒アルキッド樹脂。
エチレン−酢酸ビニル共重合体等である。
ざらに、各種添加剤としては、必要に応じて通常用いら
れる着色剤、可塑剤等が使用できる。
れる着色剤、可塑剤等が使用できる。
また1本発明の水棲汚損生物付着防止剤には。
適当な溶剤を使用することもでき1本発明の水棲汚損生
物付着防止剤総」100重量部に対して。
物付着防止剤総」100重量部に対して。
通常前記した有効成分化合物の総量が4〜30重量部と
なる量1.好ましくは8〜20重量部となる量使用する
。
なる量1.好ましくは8〜20重量部となる量使用する
。
使用できる溶剤としては、キシレン、ソルベントナフサ
、ジエチルベンゼン、プソイドクメン。
、ジエチルベンゼン、プソイドクメン。
メシチレン、トリエチルベンゼン、酢酸ブチル等が挙げ
られ、好適にはキシレン、ソルベントナフサ、プソイド
クメン、酢酸ブチル等である。
られ、好適にはキシレン、ソルベントナフサ、プソイド
クメン、酢酸ブチル等である。
本発明の水棲汚損生物付着防止剤は1例えば以下のよう
にして容易に製造できる。すなわち、上記した有効成分
である一般式(1)で示される化合物、(■)および/
または(III)で示される化合物のそれぞれ一種以上
、さらにテトラクロロイソフタロニトリルとを、上記し
た樹脂、溶剤、各種添加剤等と共に混合すれば良い。
にして容易に製造できる。すなわち、上記した有効成分
である一般式(1)で示される化合物、(■)および/
または(III)で示される化合物のそれぞれ一種以上
、さらにテトラクロロイソフタロニトリルとを、上記し
た樹脂、溶剤、各種添加剤等と共に混合すれば良い。
かくして得られた本発明の水棲汚損生物付着防止剤は1
例えば水中で使用する漁網、ロープ、船舶等に塗布して
用いる。
例えば水中で使用する漁網、ロープ、船舶等に塗布して
用いる。
(作用)
本発明の水棲汚損生物付着防止剤における有効成分はそ
れぞれ単独では、多種多様でしかも生理活性作用の異な
った水棲汚損生物に対して、付着防止効果を十分に発揮
させることは非常に困難であり、また高配合口が必要と
なって経済的でないが2本発明ではこれらの成分を有効
に組合わせたので、予測できないほどの極めて優れた相
乗効果を示し、バランスのとれた実用的な効果を示すと
共に、毒性も低く安全性が高い水棲汚損生物付着防止剤
とすることができた。
れぞれ単独では、多種多様でしかも生理活性作用の異な
った水棲汚損生物に対して、付着防止効果を十分に発揮
させることは非常に困難であり、また高配合口が必要と
なって経済的でないが2本発明ではこれらの成分を有効
に組合わせたので、予測できないほどの極めて優れた相
乗効果を示し、バランスのとれた実用的な効果を示すと
共に、毒性も低く安全性が高い水棲汚損生物付着防止剤
とすることができた。
(実施例)
以下1本発明の水棲汚損生物付着防止剤の処方例を実施
例によって示すが2本発明はこれらに限定されるもので
はない、また、さらに比較例処方を実施例の後に示す、
なお、実施例および比較例中の配合量は、特に断らない
かぎり2重量%を表す。
例によって示すが2本発明はこれらに限定されるもので
はない、また、さらに比較例処方を実施例の後に示す、
なお、実施例および比較例中の配合量は、特に断らない
かぎり2重量%を表す。
実施例1
4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−インチアゾ
ロン ・・・・ 5%テトラエチ
ルチウラムスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(
50%キシレン溶液)・・20%キシレン
・・・・65%実施例2 5−クロロ−2−n−デシル−3−イソチアゾロン
・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(
50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%実施例3 4.5−ジクロロ−2−(4’−クロロベンジル)−3
−イソデアゾロン ・・・・ 5%テトラエチ
ルチウラムスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(
50%キシレン溶液)・・22%ポリブテン
・・・・ 5%キシレン
・・・・48%プソイドクメン
・・・・10%実施例4 4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロフェニル)−
3−イソチアゾロン ・・・・ 3%4−メチ
ル−5−クロロ−2−(4’ −ヒドロキシフェニル)
−3−イソチアゾロン・・・・ 2%テトラエチルチウ
ラムスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(50%
キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・53%プソイドクメン
・・・・10%実施例5 4−ブロモ−2−n−デシル−3−イソチアゾロン
・・・・ 5%テトラエ
チルチウラムスルフィド ・・・・6%ジ第三級ドデ
シルペンタスルフィド ・・・・6%アクリル樹脂(5
0%キシレン溶液)・・22%クマロン樹脂
・・・・3%キシレン
・・・・58%実施例6 4−メチル−5−クロロ−2−(4’ −クロロベンジ
ル)−3−イソチアゾロン ・・・・ 5%テトラエ
チルチウラムスルフィド ・・・・ 6%ジ第三級ノニ
ルペンタスルフィド ・・・・6%アクリル樹脂(5
0%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・51%プソイドクメン
・・・・10%実施例7 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・ 3%5−クロロ
−2−フェネチル−3−インチアゾロン
・・・・ 2%テトラエチルチウラム
スルフィド ・・・・ 6%ジ第三級ノニルペンタスル
フィド ・・・・6%アクリル樹脂(50%キシレン
溶液)・・22%キシレン ・
・・・61%実施例8 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・5%テトラクロロイ
ンフタロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50
%キシ“レン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン
・・・・20%実施例9 4.5−ジクロロ−2−(4’−クロロフェニル)−3
−イソチアゾロン ・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・5%テトラクロロイ
ソフタロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50
%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン
・・・・20%実施例10 4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロベンジル)〜
3−イソチアゾロン ・・・・ 5%テトラエ
チルチウラムスルフィド ・・・・ 5%テトラクロロ
イソフタロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(5
0%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン
・・・・20%実施例11 ・4,5−ジクロロ−2−n−へキシル−3−イソチア
ゾロン ・・・・ 3%4.5−
ジクロロ−2−n−トリデシル−3−イソチアゾロン
・・・・ 2%テトラエチルチウラ
ムスルフィド ・・・・ 5%テトラクロロイソフタロ
ニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50%キシレ
ン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン ・・
・・20%実施例12 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・ 3%テトラエチルチ
ウラムスルフィド ・・・・ 3%テトラクロロイソフ
タロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50%キ
シレン溶液)・・22%キシレン
・・・・42%プソイドクメン
・・・・20%比較例1 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・15%アクリル樹
脂(50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例2 4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロベンジル)−
3−イソチアゾロン ・・・・15%アクリル
樹脂(50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例3 5−クロロ−2−フェネチル−3−イソチアゾロン
・・・・15%アクリル樹
脂(50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例4 4.5−ジクロロ−2−n−へキシル−3−インチアゾ
ロン ・・・・ 5%4.5−ジ
クロロ−2−n−トリデシル−3−イソチアゾロン
・・・・10%アクリル樹脂(50%
キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例5 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・20%アクリル樹
脂(50%キシレン溶液)・・35%キシレン
・・・・45%実験例 本発明の実施例および比較例の処方の水棲汚損生物付着
防止剤を、それぞれポリエチレン製無結節網(6節、4
00デニ一ル/60本)に浸漬塗布し、風乾後、昭和6
2年9月上旬から一定期間。
ロン ・・・・ 5%テトラエチ
ルチウラムスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(
50%キシレン溶液)・・20%キシレン
・・・・65%実施例2 5−クロロ−2−n−デシル−3−イソチアゾロン
・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(
50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%実施例3 4.5−ジクロロ−2−(4’−クロロベンジル)−3
−イソデアゾロン ・・・・ 5%テトラエチ
ルチウラムスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(
50%キシレン溶液)・・22%ポリブテン
・・・・ 5%キシレン
・・・・48%プソイドクメン
・・・・10%実施例4 4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロフェニル)−
3−イソチアゾロン ・・・・ 3%4−メチ
ル−5−クロロ−2−(4’ −ヒドロキシフェニル)
−3−イソチアゾロン・・・・ 2%テトラエチルチウ
ラムスルフィド ・・・・10%アクリル樹脂(50%
キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・53%プソイドクメン
・・・・10%実施例5 4−ブロモ−2−n−デシル−3−イソチアゾロン
・・・・ 5%テトラエ
チルチウラムスルフィド ・・・・6%ジ第三級ドデ
シルペンタスルフィド ・・・・6%アクリル樹脂(5
0%キシレン溶液)・・22%クマロン樹脂
・・・・3%キシレン
・・・・58%実施例6 4−メチル−5−クロロ−2−(4’ −クロロベンジ
ル)−3−イソチアゾロン ・・・・ 5%テトラエ
チルチウラムスルフィド ・・・・ 6%ジ第三級ノニ
ルペンタスルフィド ・・・・6%アクリル樹脂(5
0%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・51%プソイドクメン
・・・・10%実施例7 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・ 3%5−クロロ
−2−フェネチル−3−インチアゾロン
・・・・ 2%テトラエチルチウラム
スルフィド ・・・・ 6%ジ第三級ノニルペンタスル
フィド ・・・・6%アクリル樹脂(50%キシレン
溶液)・・22%キシレン ・
・・・61%実施例8 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・5%テトラクロロイ
ンフタロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50
%キシ“レン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン
・・・・20%実施例9 4.5−ジクロロ−2−(4’−クロロフェニル)−3
−イソチアゾロン ・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・5%テトラクロロイ
ソフタロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50
%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン
・・・・20%実施例10 4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロベンジル)〜
3−イソチアゾロン ・・・・ 5%テトラエ
チルチウラムスルフィド ・・・・ 5%テトラクロロ
イソフタロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(5
0%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン
・・・・20%実施例11 ・4,5−ジクロロ−2−n−へキシル−3−イソチア
ゾロン ・・・・ 3%4.5−
ジクロロ−2−n−トリデシル−3−イソチアゾロン
・・・・ 2%テトラエチルチウラ
ムスルフィド ・・・・ 5%テトラクロロイソフタロ
ニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50%キシレ
ン溶液)・・22%キシレン
・・・・43%プソイドクメン ・・
・・20%実施例12 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・ 5%ジ第三級ノ
ニルペンタスルフィド ・・・・ 3%テトラエチルチ
ウラムスルフィド ・・・・ 3%テトラクロロイソフ
タロニトリル ・・・・5%アクリル樹脂(50%キ
シレン溶液)・・22%キシレン
・・・・42%プソイドクメン
・・・・20%比較例1 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・15%アクリル樹
脂(50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例2 4.5−ジクロロ−2−(4’ −クロロベンジル)−
3−イソチアゾロン ・・・・15%アクリル
樹脂(50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例3 5−クロロ−2−フェネチル−3−イソチアゾロン
・・・・15%アクリル樹
脂(50%キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例4 4.5−ジクロロ−2−n−へキシル−3−インチアゾ
ロン ・・・・ 5%4.5−ジ
クロロ−2−n−トリデシル−3−イソチアゾロン
・・・・10%アクリル樹脂(50%
キシレン溶液)・・22%キシレン
・・・・63%比較例5 4.5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾ
ロン ・・・・20%アクリル樹
脂(50%キシレン溶液)・・35%キシレン
・・・・45%実験例 本発明の実施例および比較例の処方の水棲汚損生物付着
防止剤を、それぞれポリエチレン製無結節網(6節、4
00デニ一ル/60本)に浸漬塗布し、風乾後、昭和6
2年9月上旬から一定期間。
和歌山県紀伊田辺湾内の海面下的1mに浸海保持し、網
に対する汚損生物の付着状況を調査した。
に対する汚損生物の付着状況を調査した。
この結果を下記の基準により評価した。ただし。
付着物の吊は、網の総重量に対する%として示した。
結果を数表に示す。
布しなかったものである。
(発明の効果)
本発明の水棲汚損生物付着防止剤は、極めて優れた汚損
生物付着防止効果を示し、かつ付着防止効果が持続性の
あるものであり、加えて毒性が低く安全性が高い、また
、経済性の点においても優れている。
生物付着防止効果を示し、かつ付着防止効果が持続性の
あるものであり、加えて毒性が低く安全性が高い、また
、経済性の点においても優れている。
したがって1本発明の水棲汚損生物付着防止剤は実用的
で、有用性が高い。
で、有用性が高い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、X^1およびX^2はそれぞれ独立して、水素
原子、ハロゲン原子、または炭素原子数1〜4のアルキ
ル基を表し、X^1およびX^2の少なくとも1つはハ
ロゲン原子であり、さらにX^1およびX^2の1つが
ハロゲン原子以外であるとき、UV法で測定した化合物
の溶解度は0.5〜500ppmである;また、Yは、 (1)炭素原子数1〜18個の非置換アルキル基、(2
)少なくとも1個の水素原子が、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、フェニルアミノ基、ハロフェニルアミノ基、カル
ボキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロリ
ドニル基、カルバモキシ基またはイソチアゾロニル基に
よって置換された置換アルキル基、ただし、その置換ア
ルキル基中の炭素原子総数は18個を超えない、(3)
炭素原子数2〜18個の非置換またはハロ置換アルケニ
ル基、 (4)炭素原子数2〜18個の非置換またはハロ置換ア
ルキニル基、 (5)環構成炭素原子数3〜6の炭化水素環を有し、総
炭素原子数が12個までの非置換またはアルキル置換シ
クロアルキル基、 (6)アラルキル基中の炭素原子総数が10個を超えな
い非置換またはハロゲン原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたアラルキル基、 または、 (7)アリール基中の炭素原子総数が10個を超えない
非置換またはハロゲン原子、フェノキシ基、ヒドロキシ
基、トリハロメチル基、ニトロ基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基で
置換されているアリール基、を表す] で示される化合物の一種以上と、 一般式: R^1−(S)_m−R^1(II) (式中、R^1は炭素原子数1〜20個のアルキル基を
表し、mは2〜10の整数を表す)で示される化合物の
一種以上、 および/または 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中R^2は炭素原子数1〜4個のアルキル基を表わ
す)で示される化合物の一種以上を有効成分として含有
することを特徴とする水棲汚損生物付着防止剤。 (2)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、X^1、X^2およびYは請求項(1)と同義
である]で示される化合物の一種以上と、一般式: R^1−(S)_m−R^1(II) [式中、R^1およびmは請求項(1)と同義である]
で示される化合物の一種以上、 および/または 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中R^2は請求項(1)と同義である]で示される
化合物の一種以上と、 テトラクロロイソフタロニトリルとを有効成分として含
有することを特徴とする水棲汚損生物付着防止剤。
Priority Applications (5)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1074924A JP2790309B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 水棲汚損生物付着防止剤 |
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JP2790309B2 JP2790309B2 (ja) | 1998-08-27 |
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Family Applications (1)
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- 1989-03-29 JP JP1074924A patent/JP2790309B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
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- 1990-03-22 KR KR1019900003898A patent/KR0143560B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-28 GB GB9006932A patent/GB2234250B/en not_active Expired - Fee Related
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1992
- 1992-06-27 SG SG64892A patent/SG64892G/en unknown
Patent Citations (5)
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JP2790309B2 (ja) | 1998-08-27 |
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CA2012308A1 (en) | 1990-09-29 |
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