JP2568219B2 - 漁網用防汚剤 - Google Patents
漁網用防汚剤Info
- Publication number
- JP2568219B2 JP2568219B2 JP62248309A JP24830987A JP2568219B2 JP 2568219 B2 JP2568219 B2 JP 2568219B2 JP 62248309 A JP62248309 A JP 62248309A JP 24830987 A JP24830987 A JP 24830987A JP 2568219 B2 JP2568219 B2 JP 2568219B2
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- JP
- Japan
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- maleimide
- compound group
- fishing nets
- formula
- dichloro
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、養殖用または定置用の漁網、およびこれら
に使用される水中資材などの水中接触物に対して、水棲
汚損生物の付着を防止するための重金属を含まない低公
害性で、しかも実用的な効果を有する漁網用汚染剤に関
する。
に使用される水中資材などの水中接触物に対して、水棲
汚損生物の付着を防止するための重金属を含まない低公
害性で、しかも実用的な効果を有する漁網用汚染剤に関
する。
養殖用または定置用の漁網類や、それに使用されるロ
ープ類は、海中に長期間保存されるために、海藻類、フ
ジツボ、セルプラ、コケムシ類、軟体動物類などの海棲
汚損生物の付着が激しく、漁網類の経済的運用を妨げて
おり、それらの保守に多大の労力と費用をかけているの
が現状である。
ープ類は、海中に長期間保存されるために、海藻類、フ
ジツボ、セルプラ、コケムシ類、軟体動物類などの海棲
汚損生物の付着が激しく、漁網類の経済的運用を妨げて
おり、それらの保守に多大の労力と費用をかけているの
が現状である。
これに対して、従来一連の有機錫化合物が汚染生物付
着防止能を有し、広く実用されていたが、これらの有機
錫化合物は毒性が強く、そのためこれらを含有する製品
を不用意に扱うと、取扱者に障害をおよぼす恐れがあ
り、さらに環境汚染対策上、好ましくないなどの欠点を
有することから、これら重金属を含まない低公害性の水
中防汚剤が研究されている。
着防止能を有し、広く実用されていたが、これらの有機
錫化合物は毒性が強く、そのためこれらを含有する製品
を不用意に扱うと、取扱者に障害をおよぼす恐れがあ
り、さらに環境汚染対策上、好ましくないなどの欠点を
有することから、これら重金属を含まない低公害性の水
中防汚剤が研究されている。
たとえば、特公昭60−17764号公報には、N−アリー
ルマレイミド類を主とする水中生物忌避剤が示され、ま
た、特開昭59−170004号公報には、N−アリールマレイ
ミド類とテトラクロロイソフタロニトリルとを併用する
ことにより、改良された水中生物忌避剤が提供されるこ
とが、さらに特開昭56−34604号公報、特開昭56−81505
号公報および特開昭56−118006号公報にはそれぞれテト
ラクロロイソフタロニトリルと、ジアルキルスルフィッ
ド化合物またはテトラアルキルチウラムジスルフィッド
化合物、およびこれら三者を併用する水中防汚剤や漁網
防汚用溶液が開示されている。また、特開昭54−154522
号公報には、N−アリールマレイミドの少なくとも1種
の化合物とジチオカーバメイト系化合物より選ばれる少
なくとも1種の化合物を有効成分として含有することを
特徴とする水中生物忌避剤が開示されている。
ルマレイミド類を主とする水中生物忌避剤が示され、ま
た、特開昭59−170004号公報には、N−アリールマレイ
ミド類とテトラクロロイソフタロニトリルとを併用する
ことにより、改良された水中生物忌避剤が提供されるこ
とが、さらに特開昭56−34604号公報、特開昭56−81505
号公報および特開昭56−118006号公報にはそれぞれテト
ラクロロイソフタロニトリルと、ジアルキルスルフィッ
ド化合物またはテトラアルキルチウラムジスルフィッド
化合物、およびこれら三者を併用する水中防汚剤や漁網
防汚用溶液が開示されている。また、特開昭54−154522
号公報には、N−アリールマレイミドの少なくとも1種
の化合物とジチオカーバメイト系化合物より選ばれる少
なくとも1種の化合物を有効成分として含有することを
特徴とする水中生物忌避剤が開示されている。
しかし、これらの化合物単独ではいずれも水中汚損生
物に対する付着防止効果が弱く、実用的ではなく、前記
の配合剤においても一部は汚損生物に対し、広い防汚効
果を示すものではなく、また、実用化されつつあるもの
もあるが、さらに低公害性・低毒性で、しかも実用的な
漁網用防汚剤の開発が望まれている。
物に対する付着防止効果が弱く、実用的ではなく、前記
の配合剤においても一部は汚損生物に対し、広い防汚効
果を示すものではなく、また、実用化されつつあるもの
もあるが、さらに低公害性・低毒性で、しかも実用的な
漁網用防汚剤の開発が望まれている。
本発明者らは、これらの従来の漁網用防汚剤の諸欠点
を除き、低毒性で、しかも実用的に効果のある漁網用防
汚剤を開発すべく鋭意研究を行った結果、本発明の漁網
用防汚剤を完成するに至った。
を除き、低毒性で、しかも実用的に効果のある漁網用防
汚剤を開発すべく鋭意研究を行った結果、本発明の漁網
用防汚剤を完成するに至った。
すなわち、本発明の第一の発明は、一般式(i) (式中、X1およびX2は同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子を、nは1〜3の整数を、n個のYは同一ま
たは異なってハロゲン原子、低級アルキル基を示す。)
で表される化合物の1種以上(以下、化合物群(I)と
もいう)と、一般式(ii) (式中、R2は低級アルキル基を示す。)で表される化合
物の1種以上(以下、化合物群(II)ともいう)と、一
般式(iii) R1−(S)m−R1 (式中、R1の炭素数1〜20個のアルキル基を、mは2〜
10個の整数を示す。)で表される化合物の1種以上(以
下、化合物群(III)ともいう)からなる混合物を有効
成分として含有することを特徴とする漁網用防汚剤であ
り、第二の発明は、化合物群(I)と、化合物群(II)
と、テトラクロロイソフタロニトリルからなる混合物を
有効成分として含有することを特徴とする漁網用防汚剤
であり、第三の発明は、化合物群(I)と、化合物群
(II)と、化合物群(III)と、テトラクロロイソフタ
ロニトリルからなる混合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする漁網用防汚剤である。
ロゲン原子を、nは1〜3の整数を、n個のYは同一ま
たは異なってハロゲン原子、低級アルキル基を示す。)
で表される化合物の1種以上(以下、化合物群(I)と
もいう)と、一般式(ii) (式中、R2は低級アルキル基を示す。)で表される化合
物の1種以上(以下、化合物群(II)ともいう)と、一
般式(iii) R1−(S)m−R1 (式中、R1の炭素数1〜20個のアルキル基を、mは2〜
10個の整数を示す。)で表される化合物の1種以上(以
下、化合物群(III)ともいう)からなる混合物を有効
成分として含有することを特徴とする漁網用防汚剤であ
り、第二の発明は、化合物群(I)と、化合物群(II)
と、テトラクロロイソフタロニトリルからなる混合物を
有効成分として含有することを特徴とする漁網用防汚剤
であり、第三の発明は、化合物群(I)と、化合物群
(II)と、化合物群(III)と、テトラクロロイソフタ
ロニトリルからなる混合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする漁網用防汚剤である。
本発明者らの研究によれば、化合物群(I)、化合物
群(II)、化合物群(III)またはテトラクロロイソフ
タロニトリルは、単独ではいずれも付着物の付着阻止効
果は弱く、その効果は実用的なものではないが、本発明
のように、化合物群(I)、化合物群(II)および化合
物群(III)を配合するか、化合物群(I)、化合物群
(II)およびテトラクロロイソフタロニトリルを配合す
るか、または、化合物群(I)、化合物群(II)、化合
物群(III)およびテトラクロロイソフタロニトリルと
配合した漁網用防汚剤は、予想できなかったほどの極め
て優れた持続性のある相乗効果を示し、バランスのとれ
た実用的な効果を示すとともに、毒性も低い安全性の高
い漁網用防汚剤となることを見出したものである。
群(II)、化合物群(III)またはテトラクロロイソフ
タロニトリルは、単独ではいずれも付着物の付着阻止効
果は弱く、その効果は実用的なものではないが、本発明
のように、化合物群(I)、化合物群(II)および化合
物群(III)を配合するか、化合物群(I)、化合物群
(II)およびテトラクロロイソフタロニトリルを配合す
るか、または、化合物群(I)、化合物群(II)、化合
物群(III)およびテトラクロロイソフタロニトリルと
配合した漁網用防汚剤は、予想できなかったほどの極め
て優れた持続性のある相乗効果を示し、バランスのとれ
た実用的な効果を示すとともに、毒性も低い安全性の高
い漁網用防汚剤となることを見出したものである。
そこで、本発明についてさらに詳細に説明すると、本
発明の化合物群(I)の化合物としては、N−(2−
(または3−もしくは4−)クロロフェニル)マレイミ
ド、N−(4−ヨードフェニル)マレイミド、N−(4
−フルオロフェニル)マレイミド、N−(2,3−(また
は2,4−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)クロロフェニ
ル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)
マレイミド、N−2−(または3−もしくは4−)トリ
ルマレイミド、N−(2−(または3−もしくは4−)
エチルフェニル)マレイミド、N−2,3−(または2,4
−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)キシリルマレイミ
ド、N−(2,3−(または2,4−、2,5−、2,6−もしくは
3,5−)エチルフェニル)マレイミド、N−(2−メチ
ル−3−(または4−、5−もしくは6−)エチルフェ
ニル)マレイミド、2−クロロ−N−フェニルマレイミ
ド、2−ブロモ−N−フェニルマレイミド、2−クロロ
−N−(2−(または3−もしくは4−)クロロフェニ
ル)マレイミド、2−クロロ−N−(4−ヨードフェニ
ル)マレイミド、2−クロロ−N−(2,3−(または2,4
−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)クロロフェニル)マ
レイミド、2−クロロ−N−(2,4,6−トリクロロフェ
ニル)マレイミド、2−クロロ−N−2−(または3−
もしくは4−)トリルマレイミド、2−クロロ−N−
(2−(または3−もしくは4−)エチルフェニル)マ
レイミド、2−クロロ−N−2,3−(または2,4−、2,5
−、2,6−もしくは3,5−)キシリルマレイミド、2−ク
ロロ−N−(2−メチル−3−(または4−、5−もし
くは6−)エチルフェニル)マレイミド、2,3−ジクロ
ロ−N−フェニルマレイミド、2,3−ジブロモ−N−フ
ェニルマレイミド、2,3−ジクロロ−N−(2−(また
は3−もしくは4−)クロロフェニル)マレイミド、2,
3−ジクロロ−N−(4−ヨードフェニル)マレイミ
ド、2,3−ジクロロ−N−(2,3−(または2,4−、2,5
−、2,6−もしくは3,5−)クロロフェニル)マレイミ
ド、2,3−ジクロロ−N−(2,4,6−トリクロロフェニ
ル)マレイミド、2,3−ジクロロ−N−2−(または3
−もしくは4−)トリルマレイミド、2,3−ジクロロ−
N−(2−(または3−もしくは4−)エチルフェニ
ル)マレイミド、2,3−ジクロロ−N−2,3−(または2,
4−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)キシリルマレイミ
ド、2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−3−(または
4−、5−もしくは6−)メチルフェニル)マレイミド
などがあげられるが、特にこれらに限定されるものでは
ない。
発明の化合物群(I)の化合物としては、N−(2−
(または3−もしくは4−)クロロフェニル)マレイミ
ド、N−(4−ヨードフェニル)マレイミド、N−(4
−フルオロフェニル)マレイミド、N−(2,3−(また
は2,4−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)クロロフェニ
ル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)
マレイミド、N−2−(または3−もしくは4−)トリ
ルマレイミド、N−(2−(または3−もしくは4−)
エチルフェニル)マレイミド、N−2,3−(または2,4
−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)キシリルマレイミ
ド、N−(2,3−(または2,4−、2,5−、2,6−もしくは
3,5−)エチルフェニル)マレイミド、N−(2−メチ
ル−3−(または4−、5−もしくは6−)エチルフェ
ニル)マレイミド、2−クロロ−N−フェニルマレイミ
ド、2−ブロモ−N−フェニルマレイミド、2−クロロ
−N−(2−(または3−もしくは4−)クロロフェニ
ル)マレイミド、2−クロロ−N−(4−ヨードフェニ
ル)マレイミド、2−クロロ−N−(2,3−(または2,4
−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)クロロフェニル)マ
レイミド、2−クロロ−N−(2,4,6−トリクロロフェ
ニル)マレイミド、2−クロロ−N−2−(または3−
もしくは4−)トリルマレイミド、2−クロロ−N−
(2−(または3−もしくは4−)エチルフェニル)マ
レイミド、2−クロロ−N−2,3−(または2,4−、2,5
−、2,6−もしくは3,5−)キシリルマレイミド、2−ク
ロロ−N−(2−メチル−3−(または4−、5−もし
くは6−)エチルフェニル)マレイミド、2,3−ジクロ
ロ−N−フェニルマレイミド、2,3−ジブロモ−N−フ
ェニルマレイミド、2,3−ジクロロ−N−(2−(また
は3−もしくは4−)クロロフェニル)マレイミド、2,
3−ジクロロ−N−(4−ヨードフェニル)マレイミ
ド、2,3−ジクロロ−N−(2,3−(または2,4−、2,5
−、2,6−もしくは3,5−)クロロフェニル)マレイミ
ド、2,3−ジクロロ−N−(2,4,6−トリクロロフェニ
ル)マレイミド、2,3−ジクロロ−N−2−(または3
−もしくは4−)トリルマレイミド、2,3−ジクロロ−
N−(2−(または3−もしくは4−)エチルフェニ
ル)マレイミド、2,3−ジクロロ−N−2,3−(または2,
4−、2,5−、2,6−もしくは3,5−)キシリルマレイミ
ド、2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−3−(または
4−、5−もしくは6−)メチルフェニル)マレイミド
などがあげられるが、特にこれらに限定されるものでは
ない。
本発明の化合物群(II)の化合物としては、テトラエ
チルチウラムジスルフィッド、テトライソプロピルチウ
ラムジスルフィッド、テトラ−n−プロピルチウラムジ
スルフィッド、テトラ−n−ブチルチウラムジスルフィ
ッドなどがあげられるが、特にこれらに限定されるもの
ではない。
チルチウラムジスルフィッド、テトライソプロピルチウ
ラムジスルフィッド、テトラ−n−プロピルチウラムジ
スルフィッド、テトラ−n−ブチルチウラムジスルフィ
ッドなどがあげられるが、特にこれらに限定されるもの
ではない。
本発明の化合物群(III)の化合物としては、ジエチ
ルペンタスルフィッド、ジエチルヘキサスルフィッド、
ジプロピルテトラスルフィッド、ジイソプロピルトリス
ルフィッド、ジ第3級ブチルジスルフィッド、ジブチル
テトラスルフィッド、ジ第3級ブチルテトラスルフィッ
ド、ジアミルテトラスルフィッド、ジヘキシルペンタス
ルフィッド、ジオクチルテトラスルフィッド、ジ第3級
ノニルペンタスルフィッド、ジ第3級ドデシルペンタス
ルフィッド、ジテトラデシルテトラスルフィッド、ジヘ
キシルテトラスルフィッド、ジノナデシルテトラスルフ
ィッド、ジメチルオクタスルフィッド、ジ第3級ブチル
デカスルフィッドなどがあげられるが、特にこれらに限
定されるものではない。
ルペンタスルフィッド、ジエチルヘキサスルフィッド、
ジプロピルテトラスルフィッド、ジイソプロピルトリス
ルフィッド、ジ第3級ブチルジスルフィッド、ジブチル
テトラスルフィッド、ジ第3級ブチルテトラスルフィッ
ド、ジアミルテトラスルフィッド、ジヘキシルペンタス
ルフィッド、ジオクチルテトラスルフィッド、ジ第3級
ノニルペンタスルフィッド、ジ第3級ドデシルペンタス
ルフィッド、ジテトラデシルテトラスルフィッド、ジヘ
キシルテトラスルフィッド、ジノナデシルテトラスルフ
ィッド、ジメチルオクタスルフィッド、ジ第3級ブチル
デカスルフィッドなどがあげられるが、特にこれらに限
定されるものではない。
また、本発明に使用される溶剤としては、アセトン、
キシレン、ソルベントナフサ、ジエチルベンゼン、プソ
イドクメン、メシチレン、トリエチルベンゼンなどがあ
げられるが、好適にはキシレン、ソルベントナフサ、プ
ソイドクメンなどである。
キシレン、ソルベントナフサ、ジエチルベンゼン、プソ
イドクメン、メシチレン、トリエチルベンゼンなどがあ
げられるが、好適にはキシレン、ソルベントナフサ、プ
ソイドクメンなどである。
本発明の化合物群(I)、化合物群(II)、化合物群
(III)およびテトラクロロイソフタロニトリルの混合
割合は、要求される防汚性能および使用環境の条件に応
じて任意に変更でき、特に限定されるものではない。ま
た、これらの総配合量は、通常100部中に3〜30部、好
ましくは8〜20部である。
(III)およびテトラクロロイソフタロニトリルの混合
割合は、要求される防汚性能および使用環境の条件に応
じて任意に変更でき、特に限定されるものではない。ま
た、これらの総配合量は、通常100部中に3〜30部、好
ましくは8〜20部である。
本発明の漁網用防汚剤は容易に製造できる。すなわ
ち、化合物群(I)、化合物群(II)および化合物群
(III)か、化合物群(I)、化合物群(II)およびテ
トラクロロイソフタロニトリルか、または、化合物群
(I)、化合物群(II)、化合物群(III)およびテト
ラクロロイソフタロニトリルを、一般塗料用の天然樹
脂、油性、合成樹脂、合成ゴム系などの樹脂と、キシレ
ン、ソルベントナフサ、プソイドクメンなどの溶剤、必
要に応じて着色剤、可塑剤などの各種添加剤とともに混
合溶解すればよい。好適な樹脂は各種アクリル、ポリブ
テン、ロジン、クロマン、塩化ビニール、塩化ゴム、各
種アルキッド、エチレン、酢酸ビニル共重合樹脂などが
あげられる。
ち、化合物群(I)、化合物群(II)および化合物群
(III)か、化合物群(I)、化合物群(II)およびテ
トラクロロイソフタロニトリルか、または、化合物群
(I)、化合物群(II)、化合物群(III)およびテト
ラクロロイソフタロニトリルを、一般塗料用の天然樹
脂、油性、合成樹脂、合成ゴム系などの樹脂と、キシレ
ン、ソルベントナフサ、プソイドクメンなどの溶剤、必
要に応じて着色剤、可塑剤などの各種添加剤とともに混
合溶解すればよい。好適な樹脂は各種アクリル、ポリブ
テン、ロジン、クロマン、塩化ビニール、塩化ゴム、各
種アルキッド、エチレン、酢酸ビニル共重合樹脂などが
あげられる。
さらに、既知の有効かつ安全で溶解性のある有効成分
を配合してもよく、種々の汚損生物に対して一層バラン
スのとれた効果が期待できるとともに、本発明の必須有
効成分のさらに少量の配合も可能である。
を配合してもよく、種々の汚損生物に対して一層バラン
スのとれた効果が期待できるとともに、本発明の必須有
効成分のさらに少量の配合も可能である。
以下、本発明の漁網防汚剤の処方例を実施例によって
示すが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。なお、実施例中、配合量を示す「%」は「重量
%」を表わす。
示すが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。なお、実施例中、配合量を示す「%」は「重量
%」を表わす。
実施例1 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 53% アセトン 10% 実施例2 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 3% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 2% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 53% アセトン 10% 実施例3 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 2% N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 3% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ポリブテン 1% 塩化ゴム 1% キシレン 51% アセトン 10% 実施例4 N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% テトラクロロイソフタロニトリル 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 43% アセトン 20% 実施例5 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 2% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 3% テトラエチルチウラムジスルフィッド 7% テトラクロロイソフタロニトリル 3% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 43% アセトン 20% 実施例6 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 2% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 3% テトラクロロイソフタロニトリル 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ポリブテン 1% キシレン 37% アセトン 20% メチルイソブチルケトン 5% 〔発明の効果〕 本発明の漁網用防汚剤の効果を、上記実施例の処方を
用いて以下の実験例により説明する。なお、比較用処方
は次の通りである。
ル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 53% アセトン 10% 実施例2 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 3% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 2% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 53% アセトン 10% 実施例3 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 2% N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 3% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ポリブテン 1% 塩化ゴム 1% キシレン 51% アセトン 10% 実施例4 N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 5% テトラクロロイソフタロニトリル 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 43% アセトン 20% 実施例5 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 2% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 3% テトラエチルチウラムジスルフィッド 7% テトラクロロイソフタロニトリル 3% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 43% アセトン 20% 実施例6 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 2% ジ第3級ノニルペンタスルフィッド 3% テトラクロロイソフタロニトリル 5% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ポリブテン 1% キシレン 37% アセトン 20% メチルイソブチルケトン 5% 〔発明の効果〕 本発明の漁網用防汚剤の効果を、上記実施例の処方を
用いて以下の実験例により説明する。なお、比較用処方
は次の通りである。
比較例1 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 15% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例2 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 15% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例3 N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 15% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例4 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 5% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 10% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例5 N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 10% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ロジン 1% キシレン 52% アセトン 10% 比較例6 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 2% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 3% テトラエチルチウラムジスルフィッド 10% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ポリブテン 1% キシレン 47% アセトン 10% メチルイソブチルケトン 5% 〔実 験 例〕 本発明実施例および比較例の漁網防汚用溶液に、それ
ぞれポリエチレン製無結節網(6節、400デニール/60
本)に浸漬塗布し風乾した後に、昭和60年8月上旬から
和歌山県紀伊田辺湾内の海面下約1mに浸海保持し、網に
対する汚損生物の付着状況を調査し、下記の基準により
評価した。
ル)マレイミド 15% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例2 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 15% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例3 N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 15% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例4 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 5% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 10% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% キシレン 63% 比較例5 N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド 5% テトラエチルチウラムジスルフィッド 10% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ロジン 1% キシレン 52% アセトン 10% 比較例6 2,3−ジクロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニ
ル)マレイミド 2% 2,3−ジクロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイ
ミド 3% テトラエチルチウラムジスルフィッド 10% アクリル樹脂(50%キシレン溶液) 22% ポリブテン 1% キシレン 47% アセトン 10% メチルイソブチルケトン 5% 〔実 験 例〕 本発明実施例および比較例の漁網防汚用溶液に、それ
ぞれポリエチレン製無結節網(6節、400デニール/60
本)に浸漬塗布し風乾した後に、昭和60年8月上旬から
和歌山県紀伊田辺湾内の海面下約1mに浸海保持し、網に
対する汚損生物の付着状況を調査し、下記の基準により
評価した。
なお、実験は網に対し付着物50%以上となったもの
は、その時点で中止した。また、通常は付着物10%未満
の網が実用できるものである その結果を第1表に示す。
は、その時点で中止した。また、通常は付着物10%未満
の網が実用できるものである その結果を第1表に示す。
実施例1、実施例2および実施例3は、化合物群
(I)、化合物群(II)および化合物群(III)からな
る混合物を有効成分として含有する漁網用防汚用であ
り、実施例4および実施例5は、化合物群(I)、化合
物群(II)およびテトラクロロイソフタロニトリルから
なる混合物を有効成分として含有する漁網用防汚剤であ
り、実施例6は、化合物群(I)、化合物群(II)、化
合物群(III)およびテトラクロロイソフタロニトリル
からなる混合物を有効成分として含有する漁網用防汚剤
である。これらの漁網用防汚剤は、極めて優れ、かつ持
続性のある付着防止の相乗効果を示し、バランスのとれ
た実用的な効果を示すとともに、毒性も低い安全性の高
い漁網用防汚剤を提供することが判明した。
(I)、化合物群(II)および化合物群(III)からな
る混合物を有効成分として含有する漁網用防汚用であ
り、実施例4および実施例5は、化合物群(I)、化合
物群(II)およびテトラクロロイソフタロニトリルから
なる混合物を有効成分として含有する漁網用防汚剤であ
り、実施例6は、化合物群(I)、化合物群(II)、化
合物群(III)およびテトラクロロイソフタロニトリル
からなる混合物を有効成分として含有する漁網用防汚剤
である。これらの漁網用防汚剤は、極めて優れ、かつ持
続性のある付着防止の相乗効果を示し、バランスのとれ
た実用的な効果を示すとともに、毒性も低い安全性の高
い漁網用防汚剤を提供することが判明した。
したがって、化合物群(I)、化合物群(II)および
化合物群(III)の化合物を配合するか、化合物群
(I)、化合物群(II)およびテトラクロロイソフタロ
ニトリルを配合するか、または、化合物群(I)、化合
物群(II)、化合物群(III)およびテトラクロロイソ
フタロニトリルと配合した漁網用防汚剤は、極めて優
れ、かつ持続性のある付着防止の相乗効果を示し、バラ
ンスのとれた実用的な効果を示すとともに、毒性の低い
安全性の高い漁網用防汚剤を提供することが判明した。
化合物群(III)の化合物を配合するか、化合物群
(I)、化合物群(II)およびテトラクロロイソフタロ
ニトリルを配合するか、または、化合物群(I)、化合
物群(II)、化合物群(III)およびテトラクロロイソ
フタロニトリルと配合した漁網用防汚剤は、極めて優
れ、かつ持続性のある付着防止の相乗効果を示し、バラ
ンスのとれた実用的な効果を示すとともに、毒性の低い
安全性の高い漁網用防汚剤を提供することが判明した。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式(i) (式中、X1およびX2は同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子を、nは1〜3の整数を、n個のYは同一ま
たは異なってハロゲン原子、低級アルキル基を示す。)
で表される化合物の1種以上と、一般式(ii) (式中、R2は低級アルキル基を示す。)で表される化合
物の1種以上と、一般式(iii) R1−(S)m−R1 (式中、R1は炭素数1〜20個のアルキル基を、mは2〜
10個の整数を示す。)で表される化合物の1種以上から
なる混合物を有効成分として含有することを特徴とする
漁網用防汚剤。 - 【請求項2】一般式(i) (式中、X1およびX2は同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子を、nは1〜3の整数を、n個のYは同一ま
たは異なってハロゲン原子、低級アルキル基を示す。)
で表される化合物の1種以上と、一般式(ii) (式中、R2は低級アルキル基を示す。)で表される化合
物の1種以上と、テトラクロロイソフタロニトリルから
なる混合物を有効成分として含有することを特徴とする
漁網用防汚剤。 - 【請求項3】一般式(i) (式中、X1およびX2は同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子を、nは1〜3の整数を、n個のYは同一ま
たは異なってハロゲン原子、低級アルキル基を示す。)
で表される化合物の1種以上と、一般式(ii) (式中、R2は低級アルキル基を示す。)で表される化合
物の1種以上と、一般式(iii) R1−(S)m−R1 (式中、R1の炭素数1〜20個のアルキル基を、mは2〜
10個の整数を示す。)で表される化合物の1種以上と、
テトラクロロイソフタロニトリルからなる混合物を有効
成分として含有することを特徴とする漁網用防汚剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62248309A JP2568219B2 (ja) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | 漁網用防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62248309A JP2568219B2 (ja) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | 漁網用防汚剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6490105A JPS6490105A (en) | 1989-04-06 |
JP2568219B2 true JP2568219B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=17176157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62248309A Expired - Lifetime JP2568219B2 (ja) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | 漁網用防汚剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2568219B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01190605A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-31 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 水中付着生物防除剤 |
JPH01190613A (ja) * | 1988-01-25 | 1989-07-31 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 水中付着生物防汚剤 |
JP2910241B2 (ja) * | 1989-05-19 | 1999-06-23 | 日本油脂株式会社 | 海中防汚処理剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54154522A (en) * | 1978-05-24 | 1979-12-05 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Underwater organism repellent |
-
1987
- 1987-10-01 JP JP62248309A patent/JP2568219B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6490105A (en) | 1989-04-06 |
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