KR0143560B1 - 어망용 오염방지제 - Google Patents

어망용 오염방지제

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KR0143560B1 KR1019900003898A KR900003898A KR0143560B1 KR 0143560 B1 KR0143560 B1 KR 0143560B1 KR 1019900003898 A KR1019900003898 A KR 1019900003898A KR 900003898 A KR900003898 A KR 900003898A KR 0143560 B1 KR0143560 B1 KR 0143560B1
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윌리암 이.람 베르트 3세
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Abstract

내용없음

Description

어망용 오염 방지제
본 발명은 양식장 또는 정치망 어장에 사용되는 어망 및 그의 부속품 같이 해수에 잠겨지는 물품에 해양오염 유기물이 부착되는 것을 효과적으로 방지하는, 중금속이 없는 무공해의, 어망용 오염 방지제(antifouling agent)에 관한 것이다.
양식장 또는 정치망 어장에 사용되는 어망 및 그와함께 사용 되는 로우프들은 장기간 동안 해수에 잠겨지며, 해초, 따개비, 관지렁이, 폴리존과 연체동물을 포함하는 해양 오염 유기물의 과도한 부착을 당하기 쉽다. 이러한 해양오염 유기물의 부착은 어망의 경제적인 사용을 방해하며, 유지작업에 있어서 상당한 인력 및 경비를 필요하게 만든다. 그러므로, 장기간 동안 효과적이고 경제적으로 유지되며 환경오염을 일으키지 않고 간단히 사용되는 어망용 오염방지제의 개발이 요구되어 왔다.
이제까지 여러 가지 연구 및 제안이 있었으며, 일련의 유기 화합물(예를들면, 트리알킬주석 또는 트리페닐주석 화합물)이 실제적인 목적에 효과적인 것으로 알려져 있다. 그러나, 대부분의 공지 유기주석 화합물들은 매우 유독하며, 그들을 함유하는 물품은 주의깊게 취급되지 않은 경우 사용자에 손상을 줄 수 있다. 그들은 또한 환경오염 방지의 측면에서도 바람직하지 못하다. 이러한 이유들로 인하여, 중금속 비함유 무공해의 어망용 오염방지제 개발이 크게 기대되어 왔다.
일본 특허공고 50984/1986에는 유효성분으로서 3-이소티아 졸론을 함유하는 해양 구조물용 오염방지제가 개시되어 있다. 일본 공개 특허공고 34604/1981에는 테트라클로로 이소프탈로니트릴을 사용한 해양오염방지제 또는 어망용 오염 방지액이 개시되어 있다. 일본 공개특허공고 81505/1981 에는 디알킬 술파이드 또는 테트라알킬티우람 디술파이드 화합물을 사용한 해양오염방지제 또는 어망용 오염 방지액이 개시되어 있다. 일본 공개특허공고 118006/1981에는 상기 세가지 성분들의 혼합물을 사용한 해양 오염 방지제 또는 어망용 오염 방지액이 개시되어 있다. 그러나, 그 화합물들은 해양 오염 유기물의 부착을 방지하는 성능이 비교적 낮기 때문에, 개별적으로 취하여졌을 경우, 실제적인 목적에 만족스럽지 못하다. 더구나, 그들 대부분은 광범위한 오염 유기물에 대하여 소망되는 오염방지 효과를 나타내지 못한다. 비록 전술한 특허들에서의 제안 일부가 실용화되고 있지만, 주위 환경에 대한 해독이 잠재적으로 낮으며 실제 적용에서 만족스러운 결과를 나타내는 어망용 오염방지제의 필요성이 여전히 있는 것이다.
따라서, 본 발명은 사용에 간편하며 환경오염의 해독 및 위험성이 낮은, 즉, 중금속을 함유하지 않는 무공해의 어망용 오염 방지제를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명에 의하여, (a) 다음 일반식(I)의 화합물류; 및 (b)다음일반식(II)의 화합물류 또는 다음 일반식(III)의 화합물류 또는 그 혼합물을 유효성분으로 함유하는 어망용 오염 방지제가 제공된다.
Figure kpo00001
상기 일반식들(I), (II) 및 (III)에 있어서, X1과 X2는 각각 수소, 할로겐 또는 저급알킬로서, X1과 X2중 최소한 하나는 할로겐이고; Y는 (C1-C14)알킬, 아릴, 치환된 아릴(치환체는 페녹시, 히드록시, 트리할로메틸, 할로겐, 저급 알콕시 또는 저급알킬임) 또는 치환된 알알킬(치환체는 할로겐, 저급알콕시 또는 저급 알킬임)이며; R1은 (C1-C20)알킬이고; m은 2-10의 정수이며; R2는 (C1-C4) 알킬임.
본 발명의 어망용 오염 방지제는 부가적인 유효성분으로서 테트라클로로이소프탈로니트릴을 함유할 수 있다.
본 발명자들의 연구검토에 의하면, 일반식 (I), (II), (III)의 화합물들 및 테트라클로로이소프탈로니트릴은, 각각 단독으로 취하여졌을 경우에는, 해양 오염 유기물의 부착을 방지하는 성능이 낮으며, 결과적으로 실제적용에서 사용하는데 만족스럽지 못하다. 그러나, 화합물(I) 및 화합물(II)와 (III)중 하나 또는 둘다가 연합사용되거나 또는 그들이 테트라클로로이소프탈로니트릴과 함께 사용되는 경우에는 예상치못한 높은 상승효과가 나타나며, 그들을 함유하는 오염방지제는 어류에 대한 낮은 독성 및 환경오염의 최소화를 나타내면서 실제 적용에서 조화된 효과를 갖는다.
본 발명에 유용한 일반식(I)의 화합물의 예들로는 5-클로로페닐-2-n-데실-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-펜에틸-3-이소티아졸론, 4-브로모-2-n-데실-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n--옥틸-3-이소티아졸론, 4-메틸-5-클로로-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-(4'-클로로페닐)-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-(2'-메톡시-3'-클로로페닐)-3-이소티아졸론, 4,5-디브로모-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론, 4-메틸-5-클로로-2-(4'-히드록시페닐)-3-이소티아졸론, 4,5-디 클로로-2-n-헥실-3-이소티아졸론 및 5-클로로-2-(3',4'-디클로로페닐)-3-이소티아졸론이 포함된다.
일반식(II)의 화합물들의 예로는 디에틸 펜타술파이드, 디프로필 테트라술파이드, 디이소프로필 트리술파이드, 디-t-부틸 디테트라 술파이드, 디헥실 펜타술파이드, 디옥틸 테트라 술파이드, 디-t-노닐 펜타술파이드, 디-t-도데실 펜타술파이드, 디테트라데실 테트라술파이드, 디노나데실 테트라술파이드 및 디-t-부틸 데카술파이드등이 포함된다. 일반식(III)의 화합물들의 예로는 테트라에틸티우람 디술파이드, 테트라이소프로필티우람 디술파이드, 및 테트라-n-부틸티우람 디술파이드등이 포함된다.
한편, 본 발명에서 사용될 수 있는 용매들의 예로는 크실렌, 용매 나프타, 디에틸벤젠, 슈유도큐멘, 메시틸렌, 트리에틸벤젠 및 부틸 아세테이트등이 포함되는데, 크실렌, 용매 나프타, 슈우도큐멘 및 부틸아세테이트가 바람직하다.
화합물(I), 화합물(II)와 화합물(III)의 하나 또는 모두, 및 임의적인 테트라클로로이소프타로니트릴의 혼합비 및 그들의 사용 총량은 한계적인 것이 아닌데, 왜냐하면 그러한 인자들은 최종 제품에 요구되는 오염방지능 및 그들이 사용될 주위 환경조건에 크게 변화되기 때문이다. 일반적으로, 이들 유효 성분 화합물들 및 임의적인 테트라클로로이소프타로니트릴은 최종제품 100부당 3-30부, 바람직하게는 8-20부의 비율로 사용된다. 한편, 효과적이고 안전한 것으로 알려진 부가성분들이 연합될 수도 있으며, 이는 여러 가지 해양오염 유기물에 대해 좀 더 조화된 효과가 기대되는 장점을 제공한다.
본 발명의 어망용 오염방지액은 간편하게 제조될 수 있다. 화합물(I), 화합물(II)와 화합물(III)의 하나 또는 모두, 및 임의적인 테트라클로로이소프탈로니트릴은, 일반적인 페인트에서 사용되는 천연수지, 오일계수지, 합성 수지 및 합성고무계 수지같은 수지류와 함께, 크실렌과 용매나프타 및 슈우도큐멘과 같은 용매들에 용해될 수 있으며, 필요한 경우 착색제 및 가소제와 같은 임의적인 부가제가 혼합될 수도 있다. 바람직한 수지들로는 폴리아크릴, 폴리부텐, 로진, 쿠마론 수지, 폴리비닐클로라이드, 염화고무, 알키드수지 및 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 수지들이 포함된다.
이하 실시예들을 통하여 본 발명을 더 상세히 설명한다. 각 실시예는 오염방지제 조성물의 조성을 나타낸 것으로, 특별히 언급되지 않는한, 모든 성분 함량은 중량%를 의미한다.
[실시예1]
4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 5%
테트라에틸티우람 디술파이드 10%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 20%
크실렌 65%
[실시예2]
5-클로로-2-n-데실-3-이소티아졸론 5%
디-t-노닐 펜타술파이드 10%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 63%
[실시예3]
4,5-디클로로-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론 5%
테트라에틸티우람 디술파이드 10%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
폴리부텐 5%
크실렌 48%
슈우도큐멘 10%
[실시예4]
4,5-디클로로-2-(4'-클로로페닐)-3-이소티아졸론 3%
4-메틸-5-클로로-2-(4'-히드록시페닐)-3- 2%
이소티아졸론
테트라에틸티우람 디술파이드 10%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 53%
슈유도큐멘 10%
[실시예5]
4-브로모-2-n-데실-3-이소티아졸론 5%
테트라에틸티우람 디술파이드 6%
디-t-도데실 펜타술파이드 6%
아크릴 수지 22%
쿠마론 수지 3%
크실렌 58%
[실시예6]
4-메틸-5-클로로-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론 5%
테트라에틸티우람 디술파이드 6%
디-t-노닐 펜타술파이드 6%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 51%
슈우도큐멘 10%
[실시예7]
4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 3%
5-클로로-2-펜에틸-3-이소티아졸론 2%
테트라에틸티우람 디술파이드 6%
디-t-노닐 펜타술파이드 6%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
톨루엔 61%
[실시예8]
4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 5%
디-t-노닐 펜타술파이드 5%
테트라클로로이소프탈로니트릴 5%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 43%
슈우도큐멘 20%
[실시예9]
4,5-디클로로-2-(4'-클로로페닐)-3-이소티아졸론 5%
디-t-노닐 펜타술파이드 5%
테트라클로로이소프탈로니트릴 5%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 43%
슈우도 큐멘 20%
[실시예10]
4,5-디클로로-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론 5%
테트라에틸티우람 디술파이드 5%
테트라클로로이소프탈로니트릴 5%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 43%
슈우도큐멘 20%
[실시예11]
4,5-디클로로-2-n-헥실-3-이소티아졸론 3%
4,5-디클로로-2-n-트리데실-3-이소티아졸론 2%
테트라에틸티우람 디술파이드 5%
테트라클로로이소프탈로니트릴 5%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 43%
슈우도 큐멘 20%
[실시예12]
4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 5%
디-t-노닐 펜타술파이드 3%
테트라에틸티우람 디술파이드 3%
테트라클로로이소프탈로니트릴 5%
아크릴 수지(50% 크실렌용액) 22%
크실렌 42%
슈우도큐멘 20%
[비교실시예1]
4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 15%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 63%
[비교실시예2]
4,5-디클로로-2-(4'-클로로벤질)-3-이소티아졸론 15%
이크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 63%
[비교실시예3]
5-클로로-2-펜에틸-3-이소티아졸론 15%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 63%
[비교실시예4]
4,5-디클로로-2-n-헥실-3-이소티아졸론 5%
4,5-디클로로-2-n-트리데실-3-이소티아졸론 10%
아크릴 수지(50% 크실렌 용액) 22%
크실렌 63%
전술한 실시예들 및 비교실시예들의 오염 방지제 조성물들의 효능을 다음과 같이 시험 평가하였다.
폴리에틸렌 어망들을 실시예 1-12 및 비교실시예 1-4에서 제조된 오염방지제 조성물로 침지도포시켰다. 공기 건조후, 어망들을 1987년 9월초에 일본 와까야마, 키이,다나베만내 해저 1m 정도에 침수시킨 다음 4개월간에 걸쳐서 각 1개월 단위로 어망에 해양 오염 유기물의 부착정도를 조사하였다.
결과를 도표1에 요약 표기 하였다.
Figure kpo00002
[비고]
Figure kpo00003
상기 도표1의 데이타로부터 알수 있듯이, 화합물(I), 화합물(II)와 화합물(III)의 하나 또는 모두, 및 임의로 테트라클로로이소프탈로니트릴을 함유하여 구성되는 본 발명의 조성물이, 어류에 미소 해독만을 주는 안정성을 보장하면서 조화된 또는 부분적인 효과로서, 해양 오염 유기물이 부착되는 것에 대한 지속적인 상승 효과를 나타내는 우수한 효능의 어망용 오염방지제를 제공함이 밝혀졌다.

Claims (2)

  1. (a)다음 일반식(I)로 표현되는 하나이상의 화합물; 및 (b)다음 일반식(II)로 표현되는 하나 이상의 화합물 또는 다음의 일반식(III)으로 표현되는 하나 이상의 화합물 또는 그들의 혼합물 유효성분으로 함유하는 어망용 오염방지제.
    Figure kpo00004
    상기 일반식들(I),(II), 및 (III)에 있어서, X1과X2는 각각 수소, 할로겐, 또는 저급 알킬로서, X1과X2중 최소한 하나는 할로겐이고; Y는 (C1-C14)알킬,아릴,치환된 아릴(치환체는 페녹시,히드록시,트리할메틸,할로겐,저급 알콕시 또는 저급 알킬임) 또는 치환된 알알킬(치환체는 할로겐,저급 알콕시 또는 저급 알킬임)이며; R1은 (C1-C20)알킬이고; m은 2-10의 정수이며; R2는 (C1-C4)알킬임.
  2. (a) 다음 일반식(I)로 표현되는 하나 이상의 화합물; (b) 다음 일반식(II)로 표현되는 하나이상의 화합물 또는 다음 일반식(III)으로 표현되는 하나이상의 화합물 또는 그들의 혼합물; 및 (c)테트라클로로이소프탈로니트릴을 유효성분으로 함유하는 어망용 오염방지제
    Figure kpo00005
    상기 일반식들 (I),(II) 및 (III)에 있어서, X1과 X2는 각각 수소, 할로겐 또는 저급 알킬로서, X1과 X2중 최소한 하나는 할로겐이고; Y는 (C1-C14)알킬, 아릴, 치환된 아릴(치환체는 페녹시, 히드록시, 트리할로메틸, 할로겐, 저급알콕시 또는 저급 알킬임) 또는 치환된 알알킬(치환체는 할로겐, 저급 알콕시 또는 저급 알킬임) 이며; R1은 (C1-C20)알킬이고; m은 2-10의 정수이며; R2는 (C1-C4)의 알킬임.
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