JP2859781B2

JP2859781B2 - 水中防汚剤

Info

Publication number: JP2859781B2
Application number: JP4171817A
Authority: JP
Inventors: 正則古原; 英雄高橋; 靖浩日高; 直喜熊谷
Original assignee: YOSHITOMI SEIYAKU KK
Current assignee: YOSHITOMI SEIYAKU KK
Priority date: 1991-06-07
Filing date: 1992-06-05
Publication date: 1999-02-24
Anticipated expiration: 2014-02-24
Also published as: JPH05201804A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、養殖または定置用の漁
網、およびこれらに使用される浮き子、ロープなどの資
材、さらに船底、水中構築物などに対して、水棲汚損生
物の付着を防止するための重金属を含まない低公害性の
水中防汚組成物の防汚成分として有用なマレイミド化合
物を含有する水中防汚剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】養殖用または定置用の漁網類や船底、水
中構築物などは海中に長期間保持されるために、海草
類、フジツボ、セルプラ、コケムシ、軟体動物類などの
海棲汚損生物の付着が激しく、これらの経済的運用を妨
げており、それらの保守に多大の労力と費用をかけてい
るのが現状である。この対策として種々の研究、提案が
なされているが、実用的には一連の有機錫化合物や亜酸
化銅が有効であることが知られている。しかし、これら
の有機錫化合物は概して毒性が強く、これらを含有する
商品を不用意に取扱うと取扱い者に障害をおよぼす恐れ
があり、また環境対策上好ましくないなどの欠点があ
る。亜酸化銅は海水中に溶出して、銅イオンまたは銅化
合物として残留するため、環境に好ましくない影響をお
よぼす恐れがある。また溶剤に溶けないため、漁網防汚
剤として実用的で、作業性のよい製剤にすることが困難
等の欠点がある。

【０００３】このような理由から重金属を含まない低公
害性の水中防汚剤の出現が望まれている。たとえば、特
公昭５１−１０８４９号公報にはベンゾチアゾール化合
物を有効成分とする水中防汚塗料が、特開昭６０−３８
３０６号公報、特開昭６３−２８４２７５号公報、特公
平１−１１６０６号公報にはテトラアルキルチウラムジ
スルフィド化合物とその他の水中防汚剤化合物とを組合
わせた種々の漁網用防汚剤、防汚塗料組成物、漁網防汚
用溶液が、特公昭６１−５０９８４号公報には３−イソ
チアゾロン化合物を有効成分とする海洋構築物の汚染防
止剤がそれぞれ開示されている。しかし、これらの水中
防汚剤は、いずれも水中汚損生物に対する付着防止効果
が弱いため、さらに多種多様な汚損生物に対して強く、
広範な防汚効果を発揮する実用的な水中防汚剤の開発が
望まれている。一方、特開昭５２−９３７６５号公報に
は、２，３−ジクロロ−Ｎ−ベンジルマレイミド系化合
物が農園芸用殺菌剤として使用されることが開示されて
いる。また、特公平２−２４２４２号公報には２，３−
ジクロロ−Ｎ−（２，６−ジアルキルフェニル）マレイ
ミド化合物が多種多様な水中付着生物に対して優れた付
着防止効果を示すことが開示されているが、ある種の付
着生物、たとえば、ヒドロ虫に対しては有効とは言えな
い。さらに、特公平１−２０６６５号公報には２，３−
ジクロロ−Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどが水中防
汚剤として開示されているが、これらの化合物は必ずし
も充分な防汚効果を有するとはいえず、さらに、良好な
製剤特性を有しているとは言えない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は重金属を含ま
ない低公害性で、しかも多種多様の水中付着生物に対し
て、すぐれた付着防止効果を示す実用的な水中防汚剤を
提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
従来の水中防汚剤の諸欠点を除き、低毒性で環境汚染の
恐れが少ない重金属を含まない、安全性が高く、作業性
のよい水中防汚剤を鋭意研究の結果、ある種のマレイミ
ド化合物が水棲汚損生物に対してすぐれた防汚効果を示
すこと、さらにすぐれた製剤特性を示すことを見出し、
本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、（１）一般式

【化６】（式中、Ｒ¹，Ｒ²は同一または異なって水素、ハロゲ
ン、炭素数１〜４個のアルキルを示す。）により表され
るマレイミド化合物を含有することを特徴とする水中防
汚剤、（２）一般式〔化６〕のマレイミド化合物と、
(i) ２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、
(ii) テトラクロロイソフタロニトリル、(iii) 一般式

【化７】（式中、Ｒは炭素数１〜４個のアルキルを示す。）によ
り表される化合物の１種以上および(iv)一般式

【化８】〔式中、Ｘ¹およびＸ²は同一または異なって水素、ハ
ロゲンまたは炭素数１〜４個のアルキルを示し（ただ
し、Ｘ¹およびＸ²の少なくとも１つはハロゲンであ
り、さらにＸ¹およびＸ²の１つがハロゲン以外である
とき、ＵＶ法で測定した化合物の溶解度は０．５〜５０
０ｐｐｍである）、Ｙは（ａ）炭素数１〜１８個の非置
換アルキル、（ｂ）少なくとも１個の水素がハロゲン、
ヒドロキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、フェニルアミノ、ハロフェニルアミノ、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アリールオキ
シ、モルホリノ、ピぺリジノ、ピロリドニル、カルバモ
イルオキシまたはイソチアゾロニルによって置換された
置換アルキル（ただし、その置換アルキル中の炭素の総
数は１８個を超えない）、（ｃ）炭素数２〜１８個の非
置換アルケニルまたはハロ置換アルケニル、（ｄ）炭素
数２〜１８個の非置換アルキニルまたはハロ置換アルキ
ニル、（ｅ）環構成炭素数３〜６個の炭化水素環を有
し、総炭素数が１２個までの非置換シクロアルキルまた
はアルキル置換シクロアルキル、（ｆ）アラルキル中の
炭素の総数が１０個を超えない非置換アラルキルまたは
ハロゲン、低級アルキルもしくは低級アルコキシで置換
されたアラルキルまたは（ｇ）アリール中の炭素の総数
が10個を超えない非置換アリールまたはハロゲン、フェ
ノキシ、ヒドロキシ、トリハロメチル、ニトロ、低級ア
ルキル、低級アルコキシもしくは低級アルコキシカルボ
ニルで置換されているアリールを示す。〕により表され
るイソチアゾロン化合物の１種以上から選ばれる(i) か
ら(iv)の化合物の１種類以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする水中防汚剤ならびに（３）一般式

【化９】（式中、Ｒ³は炭素数１〜２０個のアルキルを示し、ｎ
は２〜１０の整数を示す。）により表される化合物の１
種以上を含有することを特徴とする前記（１）または
（２）記載の水中防汚剤に関する。

【０００７】本発明のマレイミド化合物はジクロロ無水
マレイン酸と相当するベンジルアミンを無溶媒または溶
媒中、脱水触媒の存在下または非存在下、室温から１２
０℃、好ましくは９０〜１１０℃で、１〜５時間反応さ
せることによって合成することができる。溶媒として
は、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの非極性溶媒、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極
性溶媒、酢酸、ギ酸、プロピオン酸などの有機酸などが
あげられ、脱水触媒としては硫酸、塩酸、酢酸、氷酢
酸、パラトルエンスルホン酸などがあげられる。上記方
法により得られる本発明の〔化６〕のマレイミド化合物
とは、たとえば２，３−ジクロロ−Ｎ−ベンジルマレイ
ミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２−クロロベンジル）
マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロベン
ジル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２−メチ
ルベンジル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（４
−メチルベンジル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ
−（２，４−ジメチルベンジル）マレイミド、２，３−
ジクロロ−Ｎ−（３，４−ジメチルベンジル）マレイミ
ド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジ
ル）マレイミドなどがあげられるが、特にこれらに限定
されるものではない。本発明のマレイミド化合物の配合
量は、水中防汚剤の適用対象物、適用環境によって任意
に変更でき、特に限定されるものではないが、通常、３
〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。

【０００８】〔化７〕により表わされる化合物は、たと
えば、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチ
ルチウラムジスルフィド、テトライソプロピルチウラム
ジスルフィド、テトラ−ｎ−ブチルチウラムジスルフィ
ドなどがあげられるが、特にこれらに限定されるもので
はない。〔化８〕により表わされる化合物は、たとえ
ば、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イソチア
ゾロン、４，５−ジクロロ−２−（４−クロロベンジ
ル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−
（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾロン、４，５
−ジクロロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソチアゾロン、
４，５−ジクロロ−２−（２−メトキシ−３−クロロフ
ェニル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジブロモ−２
−（４−クロロベンジル）−３−イソチアゾロン、４−
メチル−５−クロロ−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−３−イソチアゾロン、５−クロロ−２−（３，４−ジ
クロロフェニル）−３−イソチアゾロンなどがあげられ
るが、特にこれらに限定されるものではない。本発明の
〔化６〕のマレイミド化合物と、２−（チオシアノメチ
ルチオ）ベンゾチアゾール、テトラクロロイソフタロニ
トリル、〔化７〕の化合物の１種以上および〔化８〕の
化合物の１種以上から選ばれる化合物の１種類以上を含
有する水中防汚剤において、３〜５０重量％、望ましく
は５〜３０重量％である。その各有効成分の混合比は、
要求される防汚性能および使用環境の条件により任意に
変更できるが、好ましくは１０：１〜１：１０である。
さらに、既知の有効かつ安全である有効成分を配合して
もよく、種々の汚損生物に対して一層バランスのとれた
効果を期待できる。その既知の有効かつ安全な有効成分
としては、チオシアン酸第一銅、ナフテン酸銅、オレイ
ン酸銅、アビエチン酸銅、８−オキシキノリン銅などの
銅化合物；ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチル
ジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、ビス（ジ
メチルジチオカルバモイル）エチレンビスジチオカルバ
ミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガ
ン、ジメチルジチオカルバミン鉄などのジチオカルバメ
ート系化合物；２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、２−チオシアノメチルチオベンズイミダゾール、
２−（メトキシカルボニルアミノ）ベンズイミダゾール
などのベンズイミダゾール系化合物；５−クロロ−２，
４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニトリル、テ
トラフルオロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合
物；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスル
ホニル）ピリジン、２，３，６−トリクロロ−４−プロ
ピルスルホニルピリジン、２，６−ジクロロ−３，５−
ジシアノ−４−フェニルピリジンなどのピリジン系化合
物；２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−
ｓ−トリアジン、２−クロロ−４−メチルアミノ−６−
イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２−クロロ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−
メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン、２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化
合物；３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−
メトキシ−１−メチル尿素、１−（２−メチルシクロフ
ェニル）−３−フェニル尿素などの尿素化合物；２−ア
ミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジ
クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジシアノ−
１，４−ジチアノアントラキノンなどのキノン系化合
物；Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミ
ド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−フル
オロジクロロメチルチオフタルイミドなどのフタルイミ
ド系化合物；トリクロロメチルチオメタンスルホン−ｐ
−クロロアニリドなどのアニリド系化合物；メチレンビ
スチオシアネート、エチレンビスチオシアネート、フェ
ニルイソチオシアネート、ベンジルイソチオシアネー
ト、アリルイソチオシアネート、３，４−ジクロロフェ
ニルイソチアネートなどの（イソ）チオシアネート系化
合物；ジンクピリチオン、ピリチオン銅、ピリチオンジ
スルフィドなどのピリチオン系化合物などを使用するこ
とができる。

【０００９】また、〔化９〕により表される化合物は、
たとえば、ジエチルペンタスルフィッド、ジプロピルテ
トラスルフィッド、ジ第３級ブチルジスルフィッド、ジ
第３級ブチルテトラスルフィッド、ジ第３級アミルテト
ラスルフィッド、ジ第３級ノニルペンタスルフィッド、
ジ第３級ドデシルペンタスルフィッド、ジノナデシルテ
トラスルフィッドなどがあげられるが、特にこれらに限
定されるものではない。また、それらの混合物であって
もよい。〔化９〕の化合物の配合量は１〜１０重量％、
好ましくは１〜５重量％である。

【００１０】本発明の水中防汚剤は一般には塗料、溶液
の形態で使用され通常の方法で容易に製造できる。たと
えば、漁網用防汚剤は、〔化６〕のマレイミド化合物単
独または〔化６〕のマレイミド化合物と、２−（チオシ
アノメチルチオ）ベンゾチアゾール、テトラクロロイソ
フタロニトリル、〔化７〕の化合物の１種以上および
〔化８〕の化合物の１種以上から選ばれる化合物の１種
類以上に樹脂を加えて、溶剤で溶解すればよい。必要に
応じ着色剤、可塑剤、充填剤、硬化剤、粘度調整剤、溶
出調整剤〔たとえば、〔化９〕の化合物の一種以上およ
びフタル酸ジオクチルなど〕などの常用されている各種
添加剤を添加してもよく、また、石油コークス、パラフ
ィン、シリコンオイルなどの撥水性成分を添加すること
も可能である。ここで、使用される樹脂はたとえば、ロ
ジン樹脂、アクリル樹脂、ポリブテン樹脂、塩化ゴム樹
脂、塩化ビニル樹脂、アルキッド樹脂、クマロン樹脂、
ポリブタジエン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂などが
あげられ、それらの１種またはそれ以上を併用してもよ
い。また、溶剤または粘度調整剤としては、キシレン、
ソルベントナフサ、プソイドクメン、ブタノール、イソ
プロピルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチル
エチルケトン、アセトン、酢酸ブチル、ジエチルベンゼ
ン、トリエチルベンゼン、メシチレン、トルエン、アル
キルセロソルブ（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
など）などがあげられる。船底に適用する場合は、さら
に、亜酸化銅、弁柄、タルク、硫酸バリウム、トリクレ
ジルホスフェートなどを加えて塗料の形態で使用でき
る。

【００１１】

【作用】本発明のマレイミド化合物は、従来の水中防汚
剤に比し毒性が低く、また、既知のマレイミド化合物に
比較してキシレンなどの溶剤に対する溶解性もよく、塗
料または溶液の状態で容易に実用的で作業性のよい水中
防汚剤組成物にすることができる。さらに、本発明のマ
レイミド化合物またはその水中防汚剤組成物は養殖また
は定置用の漁網、およびこれらに使用される浮き子、ロ
ープなどの資材、さらに、船底、水中構築物などに塗布
することにより、フジツボ、カサネカンザシ、ホヤ、イ
ガイ、セルプラ、コケムシ、ヒドラ等の動物類、アオ
サ、アオノリ等の藻類などの水棲汚損生物の付着防止に
卓越した効果を示し、かつ長期にわたって優れた持続性
の防汚効果を示す。

【００１２】

【実施例】以下、製造例、実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、実施例中の配合
は重量％を示す。

【００１３】製造例１水分離器を備えた冷却管、温度計および攪拌機を設置し
た四口フラスコに２，３−ジクロロ無水マレイン酸４３
４．１ｇとトルエン２００ｍｌを仕込み、常温下ベンジ
ルアミン２７８．６ｇを約３０分で滴下した。液温を１
１０℃まで昇温し、生成水を共沸により除去した後、ト
ルエンを濃縮留去し６５１．０ｇの粗結晶を得た。９０
％イソプロピルアルコールで再結晶し、融点１１２〜１
１３℃の２，３−ジクロロ−Ｎ−ベンジルマレイミド６
０１ｇを白色結晶として得た。製造例２製造例１と同様の装置に２，３−ジクロロ無水マレイン
酸４４７ｇと氷酢酸７５０ｍｌを仕込み、氷冷下ベンジ
ルアミン２８４．３ｇを約４０分で滴下した。液温を徐
々に上げ１００℃で２時間反応した。放冷後液温６７℃
で種晶を入れ晶出し、４℃まで冷却し濾過した。９０％
イソプロピルアルコールで再結晶し、融点１１２〜１１
３℃の２，３−ジクロロ−Ｎ−ベンジルマレイミド６２
５．３ｇを白色結晶として得た。同様な方法で製造され
た前記〔化６〕で表わされるマレイミド化合物を第１表
に示す。

【００１４】

【表１】

【００１５】実施例１処方例にしたがって、各成分を混合溶解して漁網用防汚
剤を調製した。処方例１化合物１１５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）５０％キシレン３５％処方例２化合物２１５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）５０％ロジン樹脂３％キシレン３２％処方例３化合物１１０％テトラエチルチウラムジスルフィド５％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）４８％キシレン３２％処方例４化合物３５％テトラエチルチウラムジスルフィド１０％ロジン樹脂４０％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％キシレン４０％処方例５化合物４８％テトラエチルチウラムジスルフィド７％ロジン樹脂４０％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％キシレン４０％処方例６化合物５７％テトラエチルチウラムジスルフィド８％アクリル樹脂（５０％キシレン液）２０％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％ロジン樹脂２０％キシレン４０％処方例７化合物１１０％２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール５％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）４０％キシレン４０％処方例８化合物３８％テトラクロロイソフタロニトリル６％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）４０％プソイドクメン４０％処方例９化合物１５％テトラエチルチウラムジスルフィド６％４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン４％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）４０％キシレン４０％処方例１０化合物８８％２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール６％４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン６％ジ第３級ノニルペンタスルフィッド５％ロジン樹脂４０％キシレン３５％

【００１６】実施例２処方例にしたがってボールミルで粉砕混練りし、船底防
汚塗料を調製した。処方例１１化合物１１５％テトラメチルチウラムジスルフィド１５％弁柄１５％タルク３％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１１％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン２８％処方例１２化合物６１０％テトラメチルチウラムジスルフィド２０％弁柄１３％タルク３％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１３％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン２８％処方例１３化合物７２０％テトラエチルチウラムジスルフィド１０％亜酸化銅１５％弁柄５％タルク１０％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１１％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン１６％処方例１４化合物８３０％亜酸化銅２０％弁柄７％タルク５％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１１％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン１４％処方例１５化合物１１５％２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール１５％弁柄１５％タルク３％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１１％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン２８％処方例１６化合物１１５％テトラクロロイソフタロニトリル１５％弁柄１５％タルク３％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１１％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン２８％処方例１７化合物６１５％２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール１０％４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン１０％亜酸化銅１５％弁柄５％タルク１０％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１１％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン１１％処方例１８化合物４１５％テトラエチルチウラムジスルフィド１５％４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン１０％弁柄１３％タルク３％硫酸バリウム５％ロジン樹脂１３％塩化ゴム樹脂５％トリクレジルホスフェート３％キシレン１８％

【００１７】

【発明の効果】実験１本発明の実施例１の漁網用防汚剤をそれぞれ、ポリエチ
レン製無結節網（６節、４００デニール／６０本）に浸
漬塗布し風乾した後に、平成１年７月から和歌山県紀伊
田辺湾内の海面下約５０ｃｍに浸海保持し、網に対する
汚損生物の付着状況を調査した。この結果を第２表の基
準により評価した。

【００１８】

【表２】

【００１９】比較例処方は次の通りである。比較例１テトラエチルチウラムジスルフィド１５％アクリル樹脂（５０％キシレン液）５０％キシレン３５％結果を第３表に示す。

【００２０】

【表３】

【００２１】第３表に示した通り、本発明のマレイミド
化合物単独およびマレイミド化合物と２−（チオシアノ
メチルチオ）ベンゾチアゾール、テトラクロロイソフタ
ロニトリル、〔化７〕または〔化８〕で表される化合物
の１種以上とを有効成分とする漁網防汚剤は持続性のあ
る実用的な効果を示すとともに、毒性も低い安全性の高
い防汚剤を提供できることが判明した。

【００２２】実験２本発明実施例２の船底防汚塗料を予め防錆塗料を塗布し
た試験鋼板に刷毛で均一に２回塗布して風乾した。得ら
れた試験鋼板を和歌山県紀伊田辺湾内の深度１．５ｍの
海中に平成１年８月から１年間浸海保持し、２ケ月毎に
各試験鋼板について汚損生物の付着状況を調査した。比較例２亜酸化銅４０％弁柄８％タルク５％ロジン樹脂１０％塩化ゴム樹脂６％トリクレジルホスフェート３％キシレン２８％結果を第４表に示す。表中の数字は汚損生物付着面積パ
ーセントを表わす。

【００２３】

【表４】

【００２４】第４表に示した通り、本発明のマレイミド
化合物単独およびマレイミド化合物と２−（チオシアノ
メチルチオ）ベンゾチアゾール、テトラクロロイソフタ
ロニトリル、〔化７〕または〔化８〕で表される化合物
の１種以上とを有効成分とする船底防汚塗料は持続性の
ある実用的な効果を示すとともに、毒性も低い安全性の
高い防汚剤を提供できることが判明した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者熊谷直喜福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地吉富製薬株式会社化成品研究所内 (56)参考文献特開平４−120004（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒ¹，Ｒ²は同一または異なって水素、ハロゲ
ン、炭素数１〜４個のアルキルを示す。）により表され
るマレイミド化合物を含有することを特徴とする海棲汚
損生物付着防止剤。