KR19990081985A - 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 이의 용도 - Google Patents
트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 이의 용도Info
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Abstract
본 발명은 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다. 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물은 탁월한 부착 방지 효과를 나타낸다. 따라서, 오벨리아 및 히드로충류와 같은 강장 동물, 만각류, 진주담치 및 굴과 같은 갑각류, 히드로이데스 노르베지카, 세르퓰라 버미큘라리스, 포마톨레이오스 크라우시 및 덱시오스피라 스피릴륨과 같은 튜비콜로우스 관주류 및 기타 수생 생물에 대한 오염 방지 효과를 나타낸다. 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 테트라알킬티우람디설파이드, 2,3-디클로로말레이미드, 페놀, 디알킬폴리설파이드, 폴리부텐, 파라핀 또는 바셀린과 상기 화합물을 병용하여 전술한 바와 같은 효과를 나타낸다. 따라서, 상기 화합물을 사용하여 강장 동물, 갑각류, 튜비콜로우스 관주류 등과 같은 오염성 부착 생물에 대한 탁월한 오염 방지 효과를 나타내는, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제, 어망용 오염 방지제 및 오염 방지 코팅을 제공할 수 있다.
Description
선박의 바닥, 양식용의 고정된 어망 등이 해수 또는 생수 중에 장기간 동안 유지되는 한, 강장 동물(예: 히드로충류 및 오벨리아(obelia)), 갑각류, 튜비콜로우스 관주류(tubicolous polychaetes), 조류, 폴리조아(Polyzoa), 몰루스카(Mollusca) 등이 그것에 부착되는 경향이 있다. 일단, 이와 같은 수생 생물이 선박의 바닥, 어망 등에 부착되면, 그 선박이나 어망은 손상을 입게 되어 막대한 경제적 손실을 초래하게 된다. 예를 들면 만각류가 어망에 부착하는 경우, 이것은 어망의 메쉬를 폐쇄시켜서 조수의 흐름을 방해하고, 수면 하의 산소의 결핍을 초래하여 질식에 의해 양식된 어류의 사멸을 유발하고, 중량이 증가된 어망의 교체 중에 작업 용이성을 열등하게 하며, 태풍이 닥칠 때는 거대한 파도에 대한 큰 저항에 기인하여 어망을 파괴시킨다. 이러한 생물이 선박의 바닥에 부착할 경우에는, 선박의 추진 효율이 저하되어 연료의 소비를 증가시킨다. 이러한 점에서, 이와 같은 수생 생물은 오염성 부착 생물로 명명된다. 오염성 부착 생물에 의해 유발되는 경제적인 손실을 줄이기 위한 시도로서, 오염되기 쉬운 물체를 유지시키는 데 막대한 노동력과 비용을 소비하고 있다.
종래 생물의 부착에 대응하기 위해 여러 가지 연구와 제안이 이루어진 바 있다. 실용적인 관점에서, 일련의 유기 주석 화합물이 유효한 것으로 알려져 있다. 그러나, 유기 주석 화합물은 그것을 함유한 제품을 부주의하게 취급할 경우 취급자에게 유해한 영향을 미치고 환경을 파괴할 수 있을 정도로 강한 독성을 갖는 것이 일반적이다. 이러한 문제점으로 인해서 수생 부착 생물에 대한 오염 방지제, 예를 들면 환경 오염이 적은 어망용 오염 방지제 및 환경 오염이 적은 오염 방지 코팅에 대한 필요성이 존재하게 되었다.
예를 들면, 일본 특허 공고 제10849/1976호는 벤조티아졸을 활성 성분으로 하는 수면 하의 오염 방지 코팅을 개시하고 있고, 일본 특허 공개 제 38306/1985호, 제284275/1988호 및 일본 특허 공고 제11606/1989호는 테트라알킬티우람디설파이드 화합물과 기타 화합물을 병용한, 어망에 대한 다양한 오염 방지제, 어망에 대한 오염 방지 코팅 조성물과 오염 방지 용액을 개시하고 있으며, 일본 특허 공고 제50984/1986호는 3-이소티아졸론 화합물을 활성 성분으로 하는 해양 구조물에 대한 방오제를 개시하고 있고, 일본 특허 공고 제20665/1989호와 24242/1990호 및 일본 특허 공개 제9320/1978호, 201804/1993호, 100405/1994호 및 100408/1994호는 말레이미드 화합물을 활성 성분으로 하는 오염 방지 코팅을 개시하고 있다.
선박의 바닥에 사용되는 코팅으로서, 다양한 오염 방지 코팅, 예를 들면 산화제1구리, 유기 주석 및 티오카르바메이트가 연구된 바 있다.
그러나, 이러한 오염 방지제는 히드로충류 및 오벨리아와 같은 강장 동물의 부착에 대해서 미약한 방지 효과만을 가질뿐, 강장 동물의 출현이 빈번한 해양 영역에 사용했을 때는 효능을 발휘하지 못한다. 강장 동물의 출현이 빈번한 해양 영역이라 함은 대개 도호쿠 영역과 홋카이도 연안을 말한다. 더욱이, 도카이와 서해도 해양 영역에서는, 상기 오염 방지제가 갑각류와 튜비콜로우스 관주류에 대해서 미약한 부착 방지 효과를 나타내는 데 불과하므로, 이들 생물의 부착을 효과적으로 방지하지 못한다.
구리는 갑각류에 대해 유효한 것으로 알려져 있으며, 구리 유형에 속하는 오염 방지제는 실제로 갑각류와 튜비콜로우스 관주류에 대해 효과적인 것으로 확인된 바 있다. 그러나, 중금속인 구리를 구리 오염 방지제에 사용하는 것은 환경에 미치는 유해한 영향과 관련된 단점을 갖는다.
본 발명은 수생(水生) 부착 생물에 대한 오염 방지제(antifouling agent), 예를 들면 어망용 오염 방지제로서 효과적으로 사용되어 오염성 부착 생물이 양식용의 고정된 어망에 부착하여 어망 표면 상에서 성장하는 것을 방지하는 신규한 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 오염성 부착 생물이 선박의 바닥 표면 상에 부착하여 성장하는 것을 방지하는 오염 방지 코팅, 어망에 사용되는 재료, 예를 들면 부표와 로프(rope), 및 핵 에너지 또는 화력 발전소의 응축기 수로에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 수생 부착 생물에 대한 오염 방지제, 예를 들면 어망용 오염 방지제 및 오염 방지 코팅에 효과적으로 사용될 수 있으며, 오염성 부착 생물, 예컨대 강장 동물, 갑각류, 튜비콜로우스 관주류 등에 대하여 탁월한 오염 방지 효과를 나타내는 신규한 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 이의 사용 방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 제2 목적은 환경 오염성이 적고 중금속이 없는, 수생 부착 생물에 대한 오염 방지제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 수생 부착 생물에 대한 종래의 오염 방지제에서 당면하였던 전술한 바와 같은 여러 가지 단점을 극복하고자 예의 연구를 거듭한 결과, 환경 오염을 일으킬 가능성이 적고, 오염성 부착 생물에 대해 탁월한 오염 방지 효과를 나타내는 신규한 화합물을 발견하였다. 즉, 본 발명자들은 신규한 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물이 탁월한 부착 방지 효과를 나타내므로, 히드로충류 및 오벨리아와 같은 강장 동물, 만각류, 진주담치, 굴 및 세르퓰라(Serpula)와 같은 갑각류,히드로이데스 노르베지카(Hydroides norvegica), 세르퓰라 버미큘라리스(Serpula vermicularis), 포마토레이오스 크라우시(Pomatoleios kraussi) 및 덱시오스피라 스피릴륨(Dexiospira spirillum)과 같은 튜비콜로우스 관주류 및 기타 수생 생물에 대한 오염 방지 효과를 발휘함을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 이하에 기재된 바와 같은 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물 및 이를 함유하는 조성물을 제공한다.
(1) 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 함유하는 조성물.
(2) 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 성분을 포함하는 상기 (1)의 조성물.
(3) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물.
(4) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물.
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(5) 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.
(6) 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.
(7) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.
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(8) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.
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(9) 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 어망용 오염 방지제.
(10) 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 어망용 오염 방지제.
(11) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는, 어망용 오염 방지제.
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(12) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 어망용 오염 방지제.
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(13) 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 오염 방지 코팅.
(14) 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 오염 방지 코팅.
(15) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는 오염 방지 코팅.
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화학식 5
화학식 6
(16) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진 오염 방지 코팅.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
(17) 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드, 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드, 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리, 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 및 산화제1구리로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 활성 성분으로서 포함하는, 상기 (5), (6), (7) 또는 (8)의 오염 방지제.
상기 식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬을 나타낸다.
상기 식 중, R2는 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질을 나타내고, X1과 X2는 각각 염소 원자를 나타낸다.
상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬을 나타낸다.
(18) 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드, 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드 및 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 상기 (9), (10), (11) 또는 (12)의 오염 방지제.
화학식 8
상기 식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬을 나타낸다.
화학식 9
상기 식 중, R2는 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질을 나타내고, X1과 X2는 각각 염소 원자를 나타낸다.
화학식 10
상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬을 나타낸다.
(19) 활성 성분으로서, 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드, 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드, 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리, 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 및 산화제1구리로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는, 상기 (13), (14), (15) 또는 (16)의 오염 방지 코팅.
화학식 8
상기 식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬을 나타낸다.
화학식 9
상기 식 중, R2는 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질을 나타내고, X1과 X2는 각각 염소 원자를 나타낸다.
화학식 10
상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬을 나타낸다.
(20) 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드, 평균 분자량이 200∼1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린(petrolatum)으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 용출 조정제로서 포함하는, 상기 (5), (6), (7), (8) 또는 (17)의 오염 방지제.
상기 식 중, R6는 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬이고, m은 2 내지 10의 정수이다.
(21) 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드, 평균 분자량이 200∼1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 용출 조정제로서 포함하는, 상기 (9), (10), (11), (12) 또는 (18)의 오염 방지제.
화학식 11
상기 식 중, R6는 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬이고, m은 2 내지 10의 정수이다.
(22) 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드, 평균 분자량이 200∼1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 용출 조정제로서 포함하는, 상기 (13), (14), (15), (16) 또는 (19)의 오염 방지 코팅.
화학식 11
상기 식 중, R6는 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬이고, m은 2 내지 10의 정수이다.
본 발명에 있어서, 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물, 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물, 상기 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물, 화학식 4의 화합물, 화학식 5의 화합물, 화학식 6의 화합물 및 이들의 혼합물은, 총괄적으로 "본 발명의 화합물과 혼합물"로서 언급하였다.
본 발명의 화합물과 혼합물은 하기 반응식 1로 나타낸 바와 같은 방법에 의해 합성할 수 있다.
구체적으로, 트리페닐보란과 로진 아민의 수산화나트륨 부가 화합물을 수용액 중에서 반응시켜 본 발명의 화합물과 혼합물을 합성한다. 반응 온도는 실온일 수 있지만, 필요에 따라 80℃까지 상승시킬 수 있다. 반응 시간은 2 시간 내지 20 시간이다.
로진 아민은 시판되는 것, 예를 들면 도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤에서시판하는 데히드로아비에틸아민, 야마소 가가쿠 가부시키가이샤에서 시판하는 로진 아민 D등일 수 있다. 대안으로서, 로진, 예를 들면 소나무의 줄기를 절단하여 솔 고무 원료를 얻고, 그 고무를 증기로 증류하여 터르펜틴 오일을 제거함으로써 얻어지는 고무 로진, 적어도 12년 전에 절단된 소나무의 뿌리를 절삭하고 절삭된 칩을 용매로 추출하고, 그것을 증류하여 터르펜틴 오일을 제거함으로써 얻어지는 목재 로진, 또는 정밀한 증류탑에서 감압 하에 크라프트 방법에 의해 소나무 재목을 펄프화 하는 동안에 부산물로서 생성되는 미정제 탈유를 증류함으로써 얻어지는 탈유(tall oil) 로진과 같은 로진에 관해 알려진 반응을 통해서 얻어진 것을 사용할 수도 있다.
트리페닐보란의 수산화나트륨 부가 화합물은 시판되는 것이거나, 트리페닐보란과 수산화나트륨을 반응시킴으로써 제조된 것일 수 있다.
이와 같이 얻어진 부가 화합물은 수 중에 불용성이며, 즉시 분리된다. 분리된 부가 화합물을 여과에 의해 수집하여 수세한다. 이어서, 이것을 톨루엔 및 크실렌과 같은 유기 용매 중에 용해시키고 수세한다. 유기 층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 감압하에 증발시켜서 결정을 형성하지 않는 캔디와 유사한 복합체 화합물을 얻는다.
이와 같이 얻어진 본 발명의 화합물과 혼합물은 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제, 어망용 오염 방지제, 선박의 바닥에 도포되는 오염 방지 코팅 등으로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물과 혼합물의 함량은 그것이 사용되는 조건, 예를 들면 오염 방지제를 어망에 사용하는 환경에 따라서 변화시킬 수 있다. 일반적으로 그 함량은 어망용 오염 방지제의 경우에, 오염 방지 조성물의 1 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 3 중량% 내지 15 중량% 이며, 오염 방지 코팅의 경우에는 오염 방지 코팅의 0.1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%이다.
본 발명의 화합물과 혼합물을, 예를 들어 어망용 오염 방지제로서 사용할 경우에, 필요에 따라서 다양한 활성 성분과 각종 수지, 예컨대 아크릴 수지, 합성 고무, 로진, 실리콘 수지 및 폴리부텐 수지를 본 발명의 화합물과 혼합물에 첨가할 수 있다. 또한, 필요하다면, 활성 성분의 용출을 조정하는 용출 조정제를 첨가하고, 그 혼합물을 크실렌과 같은 유기 용매 중에 용해시킨다.
본 발명의 화합물과 혼합물을 선박의 바닥에 오염 방지 코팅으로서 도포할 경우에, 코팅은 본 발명의 화합물과 혼합물, 및 필요한 경우에는 여러 종류의 활성 성분, 어망용 오염 방지제로 사용되는 수지, 코팅에 일반적으로 사용되는 기타 성분, 유기 용매나 무기 용매(예컨대, 크실렌, 메틸 이소부틸 케톤, 부틸 아세테이트 등) 및 첨가제, 예를 들면 착색 안료, 증량제 안료(예컨대, 적색 산화 철, 산화티탄 및 산화아연) 등의 안료, 가소제, 충전제(예컨대, 탈크와 미분 실리카) 및 경화 촉진제를 포함할 수 있다.
필요한 경우 본 발명의 화합물과 혼합물에 첨가되는 오염 방지 효과를 나타내는 화합물은, 예컨대 다음과 같다.
* 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드
화학식 8
상기 식 중, R1은 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 부틸인 것이 바람직하고, 화학식 8의 테트라알킬티우람디설파이드의 구체적인 예로는 테트라메틸티우람디설파이드, 테트라에틸티우람디설파이드, 테트라이소프로필티우람디설파이드, 테트라-n-부틸티우람디설파이드 등을 들 수 있다.
* 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드
화학식 9
상기 식 중, R2는 수소, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질이며, X1과 X2는 각각 염소 원자이다.
R2의 알킬은 탄소 원자 수가 1개 내지 18개인 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 옥틸, 도데실, 테트라데실, 헥사데실 및 옥타데실인 것이 바람직하다. 할로겐으로 치환된 알킬의 예로는 디클로로메틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸 등을 들 수 있다. 시클로알킬의 예로는 시클로헥실을 들 수 있다. 알킬로 치환된 페닐의 예로는 디메틸페닐, 디에틸페닐, 메틸에틸페닐 등을 들 수 있다. 할로겐으로 치환된 페닐의 예로는 디클로로페닐 등을 들 수 있다. 알킬로 치환된 벤질의 예로는 메틸벤질, 디메틸벤질, 디에틸벤질, α-메틸벤질 등을 들 수 있다. 할로겐으로 치환된 벤질의 예로는 클로로벤질, 디클로로벤질 등을 들 수 있다. 2,3-디클로로말레이미드(화학식 9)의 예로는 2,3-디클로로-N-에틸말레이미드, 2,3-디클로로-N-이소프로필말레이미드, 2,3-디클로로-N-n-부틸말레이미드, 2,3-디클로로-N-t-부틸말레이미드, 2,3-디클로로-N-n-옥틸말레이미드, 2,3-디클로로-N-시클로헥실말레이미드, 2,3-디클로로-N-벤질말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2-클로로벤질)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(4-클로로벤질)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2-메틸벤질)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2,4-디메틸벤질)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(3,4-디메틸벤질)말레이미드, 2,3-디클로로-N-α-메틸벤질말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2,4-디클로로벤질)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2-에틸-6-메틸페닐)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2,6-디메틸페닐)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2,6-디에틸페닐)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2,4-디에틸페닐)말레이미드, 2,3-디클로로-N-(2,4,6-트리메틸페닐)말레이미드 등을 들 수 있다.
* 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀
상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬이다.
R3, R4및 R5에 존재하는 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, t-부틸 및 노닐과 같은 탄소 원자 수가 1개 내지 9개인 알킬을 들 수 있다. 할로겐으로 치환된 알킬의 예로는 디클로로메틸, 디클로로에틸 및 트리클로로에틸을 들 수 있다. 시클로알킬의 예로는 시클로로헥실 등을 들 수 있다. 할로겐의 예로는 플루오르 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다. 알콕시의 예로는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시와 같은 탄소 원자 수가 2개 내지 4개인 알콕시를 들 수 있다. 알케닐의 예로는 탄소 원자 수가 2개 내지 4개인 알케닐, 예컨대 비닐, 알킬 및 이소프로페닐을 들 수 있다. 아르알킬로는, 예컨대 벤질 및 큐밀과 같은 탄소 원자 수가 7개 내지 9개인 것을 들 수 있다.
페놀(화학식 10)의 예로는 노닐페놀, 큐밀 페놀, 4,6-디-t-부틸-m-크레졸, 1-시클로헥실-5-메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 2-페닐페놀, 2-부틸-6-에틸-4-이소프로필페놀, 2-브로모-6-클로로-4-디클로로메틸페놀, 2-플루오로-4-요오도-3-트리클로로에틸페놀, 3-히드록시-5-메톡시벤조산, 4-에톡시-2-비닐페놀 등을 들 수 있다.
선박의 바닥에 오염 방지 코팅으로 사용되는 경우에, 첨가되는 공지의 오염 방지 성분은, 예컨대 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리, 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진, 산화제1구리, 티오시안산구리(CuSCN), 알킬 아크릴레이트-메틸 메타크릴레이트-트리부틸주석 메타크릴레이트 삼원공중합체, 테트라에틸티우람디설파이드, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 비스(디메틸디티오카르바모일)에틸렌비스디티오카르바메이트, 피리딘-트리페닐보란, 구리 로다나이드, 구리 히드록사이드, 구리 나프테네이트, 망간 에틸렌 비스(디티오카르바메이트), 아연 에틸렌-비스(디티오카르바메이트), N,N-디메틸디클로로페닐우레아, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, N-(플루오로디클로로메틸티오)프탈이미드, N,N'-디메틸-N'-페닐-(N-플루오로디클로로메틸티오)설파미드, 3-요오도-2-프로피닐부틸 카르바메이트, 디요오도메틸-p-톨릴 설폰, 2-(4-티아졸릴)-벤조이미다졸 및 기타 비주석형 오염 방지 화합물일 수 있다. 특히, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)형의 오염 방지 화합물이 바람직하다. 특히 바람직한 것은, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리, 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 및 산화제1구리이다.
전술한 공지의 오염 방지 성분은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
이러한 공지의 오염 방지 성분 : 본 발명의 화합물 또는 혼합물의 중량비는 1:10 내지 10:1 이다.
또한, 본 발명에 따른 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제, 어망용 오염 방지제 및 오염 방지 코팅은 용출 조정제를 함유할 수 있다.
용출 조정제의 예로는 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드를 들 수 있다.
화학식 11
상기 식 중, R6은 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬이고 m은 2 내지 10의 정수이다.
R6에 존재하는 알킬은 에틸, 프로필, t-부틸, t-아밀, t-노닐, t-도데실 및 노나데실과 같은 탄소 원자 수가 2개 내지 19개인 알킬인 것이 바람직하다.
디알킬폴리설파이드(화학식 11)의 예로는 디에틸펜타설파이드, 디프로필테트라설파이드, 디-t-부틸디설파이드, 디-t-부틸테트라설파이드, 디-t-아밀테트라설파이드, 디-t-노닐펜타설파이드, 디-t-도데실펜타설파이드, 디노나데실테트라설파이드 등을 들 수 있다.
또한, 평균 분자량이 200 내지 1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린이 용출 조정제로서 사용될 수 있다.
평균 분자량이 200 내지 1,000인 폴리부텐의 예로는 니뽄 오일 가부시키가이샤 제품인 LV-5, LV-10, LV-25, +V-50, +V-100, HV-15, HV-35, HV-50, HV-100, HV-300 등을 들 수 있다. 파라핀의 예로는 액상 파라핀, 파라핀 왁스, 염소화된 파라핀 등을 들 수 있고, 바셀렌의 예로는 백색 바셀린, 황색 바셀린 등을 들 수 있다. 이러한 용출 조정제는 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
조성물 중의 용출 조정제 함량은 사용 조건에 따라 임의로 변화시킬 수 있는데, 일반적으로는 3 중량% 내지 20 중량%이고, 바람직하게는 5 중량% 내지 10 중량%이다.
본 발명에 따른 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제, 어망용 오염 방지제 및 오염 방지 코팅은 수지를 함유할 수 있다. 이러한 수지의 예로는 로진 수지, 아크릴 수지, 폴리부텐 수지, 염소화된 고무 수지, 비닐 클로라이드 수지, 알키드 수지, 쿠마론 수지, 에틸렌-비닐 아세테이드 수지 등을 들 수 있으나, 이것에 국한되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
용해형 오염 방지 코팅인 경우에, 선박의 바닥에 도포될 수 있는 오염 방지 코팅에 사용되는 수지는 수용성 수지일 수 있다. 수용성 수지는 수용성을 부여할 수 있는는 작용기, 예컨대 카르복실산과 설폰산의 산과 염 작용기, 에스테르, 히드록실, 1급 내지 3급 아미노, 4급 암모늄 염, 폴리(알킬렌 옥사이드) 부가 화합물을 가진 중합체 또는 공중합체, 또는 가수분해로 수용성 화합물로 전환될 수 있는 화합물, 예컨대 트리알킬화된 주석 메타크릴레이트 공중합체일 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
불용해형 오염 방지 코팅인 경우에, 선박의 바닥에 도포복될 수 있는 오염 방지 코팅에 사용되는 수지는 불수용성 수지일 수 있다. 불수용성 수지는, 예컨대 알키드 수지, 천연 고무, 염소화된 천연 고무, 비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 클로라이드-비닐 이소부틸 에테르 공중합체, 염소화된 고무 수지, 염소화된 폴리에틸렌 수지, 염소화된 폴리프로필렌 수지, 아크릴 수지, 스티렌-부타디엔 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지, 합성 고무, 실리콘 고무, 실리콘 수지, 석유 수지, 오일 수지, 로진 에스테르 수지, 로진 비누, 로진, 폴리아미드 수지 등과 같은 코팅 조성물의 한 성분으로서 일반적으로 사용될 수 있는 것이다. 또한, 수용성을 부여할 수 있는 작용기를 가지며 용해형 기질 성분으로서 사용되는 전술한 중합체와 공중합체, 및 가수분해에 의해 수용성 화합물로 전환될 수 있는 화합물이 사용될 수 있다. 이것의 전형적인 예는 로진이다.
본 발명에 따른 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제, 어망용 오염 방지제 및 오염 방지 코팅에 사용되는 유기 용매는 방향족 화합물형 유기 용매, 케톤 화합물형 유기 용매 또는 지방족 화합물형 유기 용매일 수 있다. 이러한 용매의 예로는 크실렌, 톨루엔, 슈도큐멘, 디에틸벤젠, 트리에틸벤젠, 메시틸렌, 용매 나프타, 부탄올, 이소프로판올, 메틸 이소부틸 케톤, 헥산 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제, 어망용 오염 방지제 및 오염 방지 코팅은 공지된 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 예컨대, 각각의 성분을 혼합하고, 이 혼합물을 도료 조정기, 호모 믹서, 볼 밀, 페블 밀, 로울 밀, 샌드 마쇄기 등을 이용하여 코팅 제조 분야에 공지된 방법을 사용하여 분산시킨다.
본 발명의 조성물은 장기간 동안 우수한 부착 방지 효과와 이에 따라 히드로충류와 오벨리아 같은 강장 동물, 만각류, 진주담치, 굴 및 세르퓰라 같은 갑각류, 히드로이데스 노르베지카, 세르퓰라 버미큘라리스, 포마토레이오스 크라우시 및 덱시오스피라 스피릴륨과 같은 튜비콜로우스 관주류 및 기타 수생 생물에 대한 오염 방지 효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 조성물은 수생 부착 생물에 대한 오염 방지제, 어망용 오염 방지제 또는 오염 방지 코팅으로서 사용될 수 있다. 오염 방지 코팅은 선박, 항구 시설, 부표, 해저 기반, 발전소의 도관 등과 같은 수중에 존재하는 구조물 등에 사용한다. 어망용 오염 방지제는 고정 그물, 양식용 그물 및 장기간 동안 수중에 유지되는 기타 그물과 로프에 사용할 수 있다.
특히, 어망용 오염 방지제로서 본 발명의 조성물은 독성이 낮고 안정성이 높으며, 전술한 생물이 어망에 부착되는 것을 효과적으로 방지한다. 활성 성분은 유기 용매중에 용해될 수 있기 때문에 어망용으로 사용할 수 있는 균일한 용해형 오염 방지제를 얻을 수 있으므로, 예컨대 어망 폐기 등에 있어서의 작업 용이성이 크게 개선된다. 오염 방지 코팅으로서의 용도는 선박이나 구조물의 바닥에 처리된 코팅 표면의 오염 방지성과 점착 방지성을 장기간 유지시킴으로써, 수생 생물의 부착 방지 효과를 입증한다.
이하, 실시예에 따라 본 발명을 상세히 설명하고자 하나, 후술하는 실시예가 본 발명의 보호 범위를 제한하는 것은 아니다. 실시예에서 함량은 중량%로 나타낸다.
실시예 1
기계식 교반기, 응축기, 적가 깔대기 및 온도계가 장착된 300 ㎖용 4가지 플라스크에 트리페닐보란-수산화나트륨 부가 화합물 수용액(도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤 제품의 시약, 156.7 g; 트리페닐보란-수산화나트륨 부가 화합물 함량 9%)을 첨가하고, 교반하였다. 이것을 70 ℃로 가열하고, 여기에 로진 아민(14.2 g, 데히드로아비에틸아민: 도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤 제품의 시약)을 30 분간에 걸쳐 적가하였다. 이 혼합물을 동일 온도에서 3 시간 동안 교반하여 반응시켰다. 이 혼합물의 온도를 실온으로 냉각시키고 하룻밤동안 방치하였다. 침전된 결정을 흡인 여과하고 물로 세척하였다. 결정을 톨루엔(200 ㎖)중에 용해시키고 동량의 물로 2회 세척하였다. 톨루엔 용액을 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 용매를 증발시켜 결정형이 없는 캔디와 유사한 부가 화합물 24.0 g(수율 91%)을 얻었다. 이것의 IR(적외선) 스펙트럼은 표 1에 기재하였고, NMR(핵자기 공명) 스펙트럼은 표 2에 기재하였다. 이 결과들로부터 그 결정이 목적 화합물임을 확인하였다.
| 흡수 파장(㎝-1) | 속성 |
| 3320 | N-H 반대칭 신축 진동 |
| 3260 | N-H 대칭 신축 진동 |
| 3060 | =C-H 벤젠 핵 |
| 3040 | =C-H 벤젠 핵 |
| 3000 | N-CH2-C C-H 신축 진동 |
| 2960 | CH3C-H 신축 진동 |
| 2930 | CH3C-H 신축 진동 |
| 1950189018201770 | 모노치환된 벤젠5 내지 6 μ 흡수 띠 |
| 1580 | C=C 벤젠 핵 |
| 1490 | C=C 벤젠 핵 |
| 1460 | CH2, CH3변형 진동 |
| 1430 | N-CH2-의 특징 |
| 13801230 | CH3-C-CH3골격 |
| 885820 | 1,2,4-트리치환된 벤젠 |
| 730705620 | 모노치환된 벤젠 |
| δ(ppm) | 속성 | ||
| 7.35-7.15 | m | 15H | |
| 7.12 | d | 1H | J(오르토) |
| 6.98 | d | 1H | J(오르토) |
| 6.87 | s | 1H | |
| 2.80 | 7중선 | 1H | -CH(CH3)2 |
| 1.20 | d | 6H | -CH(CH3)2 |
| 1.18 | s | 3H | N-CH2-C-CH3 |
| 0.90 | s | 3H | -C*-CH3 |
실시예 2
기계식 교반기, 응축기, 적가 깔대기 및 온도계가 장착된 300 ㎖용 4가지 플라스크에 트리페닐보란-수산화나트륨 부가 화합물 수용액(도쿄 가세이 고교 가부시키가이샤 제품의 시약, 156.7 g; 트리페닐보란-수산화나트륨 부가 화합물 함량 9%)을 첨가하고, 교반하였다. 이것을 70 ℃로 가열하고, 여기에 로진 아민 D(14.2 g, 야마소 케미칼 가부시키가이샤 제품의 시약, 총 아민 함량 약 90% : 데히드로아비에틸아민 약 50%, 디히드로아비에틸아민 약 20% 및 테트라히드로아비에틸아민 약 20%)를 30 분간에 걸쳐 적가하였다. 이 혼합물을 동일 온도에서 3 시간동안 교반하여 반응시켰다. 이 혼합물의 온도를 실온으로 냉각시키고 하룻밤동안 방치하였다. 침전된 결정을 흡인 여과하고 물로 세척하였다. 결정을 톨루엔(200 ㎖)중에 용해시키고 동량의 물로 2회 세척하였다. 톨루엔 용액을 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 용매를 증발시켜 출발 물질에 해당하는 결정형이 없는 캔디와 유사한 반응 혼합물 24.0 g(수율 91%)을 얻었다.
실시예 3 내지 18 : 어망용 오염 방지제의 제제예
하기 실시예와 비교예에 기재된 각 성분 각각의 양을 혼합하여 어망용 오염 방지제를 제조하였다. 모든 제제예에서 얻어진 어망용 오염 방지제는 불용성 물질이 없는 균일한 용액이었다. 이 실시예나 비교예에 사용된 폴리부텐은 LV-50(상표명, 니뽄 오일 가부시키가이샤 제품)이고, 아크릴 수지(50% 크실렌 용액)는 LR-155(상표명, 미츠비시 레이온 가부시키가이샤 제품)이다.
실시예 3
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 60% |
실시예 4
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 액상 파라핀 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 60% |
실시예 5
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 6% |
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 8% |
| 액상 파라핀 | 5% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 56% |
실시예 6
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 6% |
| N-벤질-2,3-디클로로말레이미드 | 8% |
| 디-t-노닐폴리설파이드 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 56% |
실시예 7
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 6% |
| 노닐페놀 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 54% |
실시예 8
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 4% |
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 6% |
| N-벤질-2,3-디클로로말레이미드 | 6% |
| 액상 파라핀 | 10% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 54% |
실시예 9
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 4% |
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 4% |
| 노닐페놀 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 57% |
실시예 10
| 실시예 1에서 합성된 부가 화합물 | 4% |
| N-2',6'-디에틸페닐-2,3-디클로로말레이미드 | 6% |
| 노닐페놀 | 10% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 55% |
실시예 11
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 60% |
실시예 12
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 60% |
실시예 13
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 6% |
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 8% |
| 액상 파라핀 | 5% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 56% |
실시예 14
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 6% |
| N-벤질-2,3-디클로로말레이미드 | 8% |
| 디-t-노닐폴리설파이드 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 56% |
실시예 15
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 6% |
| 노닐페놀 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 54% |
실시예 16
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 4% |
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 6% |
| N-벤질-2,3-디클로로말레이미드 | 6% |
| 액상 파라핀 | 10% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 54% |
실시예 17
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 4% |
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 6% |
| 노닐페놀 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 57% |
실시예 18
| 실시예 2에서 합성된 부가 화합물 | 4% |
| N-2',6'-디에틸페닐-2,3-디클로로말레이미드 | 6% |
| 노닐페놀 | 10% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 55% |
비교예 1
| 테트라에틸티우람디설파이드 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 황색 바셀린 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 60% |
비교예 2
| 아연 비스(디메틸디티오카르바모일)에틸렌비스디티오카르바메이트 | 10% |
| 폴리부텐 | 5% |
| 액상 파라핀 | 5% |
| 아크릴 수지(50% 크실렌 용액) | 20% |
| 크실렌 | 60% |
실험예 1 : 어망에 대한 오염 방지제의 효과
실시예 3 내지 10과 비교예 1 및 2에 기재된 어망용 오염 방지제를 사용하여 침지법으로 매듭이 없는 테토론(Tetoron) 어망(1000/26,3 sun 메쉬)을 피복하여 공기 건조시켰다. 이 어망을 홋카이도의 곤부모리 해양의 해수중에 해저 약 15 m 위치로 배치하여 1995년 8월부터 4개월 동안 유지시켰다. 이 어망을 하기 기재된 바와 같은 기준에 따라 오염도를 평가하였고, 그 결과는 하기 표 3에 요약하였다.
부착 생물은 대부분 히드로충류였다. 비교예 3으로서, 어망을 오염 방지제로 처리하지 않고 평가하였다.
평가 A : 어망의 오염 영역, 부착 생물 없음, 0%.
평가 B : 어망의 오염 영역, 실질적으로 허용되는 정도인 소량의 부착 생물, 0 내지 10%.
평가 C : 어망의 오염 영역, 어망으로서 비실용적인 다량의 부착 생물, 10 내지 50%.
평가 D : 어망의 오염 영역, 매우 많은 양의 부착 생물, 50% 이상.
| 어망용 오염 방지제 종류 | 1개월후 | 2개월후 | 3개월후 | 4개월후 |
| 실시예 3 | A | A | A | A |
| 실시예 4 | A | A | A | B |
| 실시예 5 | A | A | A | A |
| 실시예 6 | A | A | A | A |
| 실시예 7 | A | A | A | B |
| 실시예 8 | A | A | A | B |
| 실시예 9 | A | A | A | B |
| 실시예 10 | A | A | A | B |
| 비교예 1 | B | D | ||
| 비교예 2 | A | A | B | C |
| 비교예 3 | D |
표 3으로부터, 실시예 3 내지 10에 기재된 어망용 오염 방지제가 3개월 이상동안 해수중에 침지시켜 놓은 어망에 대한 히드로충류나 오벨리아의 부착을 방지함으로써, 비교예 1과 2 보다 효과가 우수하다는 것을 알 수 있다. 즉, 실시예 1에서 합성된 부가 화합물이 히드로충류와 오벨리아 같은 강장 동물에 대하여 장기간 동안 매우 강하고 실용적인 오염 방지 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다.
실험예 2 : 어망에 대한 오염 방지제 효과
실시예 3 내지 10과 비교예 1에 기재된 어망용 오염 방지제를 매듭이 없는 폴리에틸렌 어망(6 노트, 400 데니어/60 파일)에 침지법으로 피복하고 공기 건조시켰다. 이 어망을 와카야마켄에 있는 타나베만의 해수중에 해저 약 1 m 위치로 배치하여 1995년 4월부터 6개월 동안 유지시켰다. 그 후, 어망을 실험예 1의 기준에 따라 오염도를 평가하였고, 그 결과를 하기 표 4에 요약하였다. 비교예 3으로서, 어망을 오염 방지제로 처리하지 않고 평가하였다.
| 어망용 오염방지제 종류 | 1개월후 | 2개월후 | 3개월후 | 4개월후 | 5개월후 | 6개월후 |
| 실시예 3 | A | A | A | A | A | A |
| 실시예 4 | A | A | A | A | A | A |
| 실시예 5 | A | A | A | A | A | B |
| 실시예 6 | A | A | A | A | A | B |
| 실시예 7 | A | A | A | A | B | C |
| 실시예 8 | A | A | A | A | A | B |
| 실시예 9 | A | A | A | A | B | C |
| 실시예 10 | A | A | A | A | B | C |
| 비교예 1 | B | C | D | |||
| 비교예 3 | D |
비교예 1과 3에서는 만각류와 히드로이데스 노르베지카를 비롯한 다양한 생물이 1 내지 2개월내에 부착하였다. 실시예 3 내지 10에서는, 4 내지 6 개월동안 수중에 침지된 어망에 갑각류, 튜비콜로우스 관주류 및 기타 생물들이 전혀 부착하지 않았다.
실험예 3 : 어망에 대한 오염 방지제 효과
실시예 11 내지 18과 비교예 1 및 2에 기재된 어망용 오염 방지제를 매듭이 없는 테토론 어망(1000/26, 3 sun 메쉬)에 각각 침지법으로 피복하고 공기 건조시켰다. 이 어망을 이와테켄, 다네이치마치 부근에 있는 해수중에 해저 약 20 m 위치로 배치하여 1995년 11월 부터 4개월간 유지시켰다. 이 어망들을 실험예 1의 기준에 따라 오염도에 대해 평가하고, 그 결과를 하기 표 5에 요약하였다. 비교예 3으로서, 어망을 오염 방지제로 처리하지 않고 평가하였다.
| 어망용 오염 방지제 종류 | 1개월후 | 2개월후 | 3개월후 | 4개월후 |
| 실시예 11 | A | A | A | A |
| 실시예 12 | A | A | A | A |
| 실시예 13 | A | A | A | A |
| 실시예 14 | A | A | A | A |
| 실시예 15 | A | A | A | A |
| 실시예 16 | A | A | A | A |
| 실시예 17 | A | A | A | B |
| 실시예 18 | A | A | A | B |
| 비교예 1 | B | C | D | |
| 비교예 2 | A | A | B | C |
| 비교예 3 | C | D |
표 5로부터, 실시예 11 내지 18에 기재된 어망용 오염 방지제가 3개월 이상동안 해수중에 침지시켜 놓은 어망에 대한 히드로충류나 오벨리아의 부착을 방지함으로써, 비교예 1과 2 보다 효과가 우수하다는 것을 알 수 있었다. 즉, 실시예 2에서 합성된 부가 화합물이 히드로충류와 오벨리아 같은 강장 동물에 대하여 장기간동안 매우 강하고 실용적인 오염 방지 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다.
실험예 4 : 어망에 대한 오염 방지제 효과
실시예 11 내지 18과 비교예 1에 기재된 어망용 오염 방지제를 매듭이 없는 폴리에틸렌 어망(6 노트, 400 데니어/60 파일)에 침지법으로 피복하고 공기 건조시켰다. 이 어망을 고치켄 슈쿠모시 부근의 해수중에 해저 약 2 m 위치로 배치하여 1995년 9월부터 6개월 동안 유지시켰다. 그 후, 어망을 실험예 1의 기준에 따라 오염도를 평가하였고, 그 결과를 하기 표 6에 요약하였다. 비교예 3으로서, 어망을 오염 방지제로 처리하지 않고 평가하였다.
| 어망용 오염 방지제 종류 | 1개월후 | 2개월후 | 3개월후 | 4개월후 | 5개월후 | 6개월후 |
| 실시예 3 | A | A | A | A | A | A |
| 실시예 4 | A | A | A | A | A | A |
| 실시예 5 | A | A | A | A | A | B |
| 실시예 6 | A | A | A | A | A | B |
| 실시예 7 | A | A | A | A | B | B |
| 실시예 8 | A | A | A | A | A | B |
| 실시예 9 | A | A | A | A | B | B |
| 실시예 10 | A | A | A | A | A | B |
| 비교예 1 | B | C | D | |||
| 비교예 3 | D |
실시예 19 내지 38
하기 표 7에 기재된 성분들을 볼 분쇄기에 첨가하여 16 시간 동안 분산시킴으로써 오염 방지용 코팅을 제조하였다.
표 7에 기재된 화합물의 기호와 상표명은 다음과 같다.
* Raloflex MP-45(독일 바스프 제품 : 비닐 클로라이드-비닐이소부틸레이트 공중합체)
* Briolite S-5B(미국 굳이어 제품 : 스티렌-부타디엔 공중합체)
* VAGH(미국 UCC 제품 : 폴리(비닐 클로라이드) 수지)
* 화합물 I : 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연
* 화합물 II : 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진
* 화합물 III : 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리
| 실시예 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 |
| 실시예 1의 부가 화합물 | 40 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||||||||||
| 실시예 2의 부가 화합물 | 40 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||||||||||
| 화합물 I | 10 | 10 | ||||||||||||||||||
| 화합물 II | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||||||||
| 화합물 III | 10 | 10 | ||||||||||||||||||
| Raloflex MP-45 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||||
| Briolite S-5B | 10 | 10 | ||||||||||||||||||
| VAGH | 5 | 5 | ||||||||||||||||||
| 산화제1구리 | 30 | 20 | 20 | 20 | 30 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||||||||||
| 적색 산화철 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 디옥틸프탈레이트 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 콜로이드성 실리카 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 크실렌 | 28 | 48 | 33 | 43 | 43 | 29 | 28 | 48 | 33 | 43 | 43 | 29 | 48 | 48 | 53 | 53 | 33 | 33 | 48 | 48 |
| WW 로진 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 메틸 이소부틸 케톤 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
비교예 4 내지 6
공지의 오염 방지제를 함유하는 코팅을 제조하였다. 각 성분의 함량은 하기 표 8에 기재하였다.
| 비교예 번호 | 4 | 5 | 6 |
| Raloflex MP-45 | 10 | ||
| Briolite S-5B | 10 | ||
| VAGH | 5 | ||
| 산화제1구리 | 45 | 45 | 25 |
| 백색 아연 | 5 | 5 | 3 |
| 트리페닐주석 히드록사이드 | 3 | ||
| 적색 산화철 | 5 | 5 | 5 |
| 디옥틸프탈레이트 | 1 | 1 | 3 |
| 콜로이드성 실리카 | 1 | 1 | 1 |
| 크실렌 | 20 | 20 | 25 |
| WW 로진 | 10 | 10 | 5 |
| 메틸 이소부틸 케톤 | 3 | 3 | 25 |
| 합계 | 100 | 100 | 100 |
실험예 : 선박 바닥에 대한 오염 방지제 효과
선박의 바닥에 대한 상기 오염 방지용 코팅에 대해 오염 방지 시험을 실시하였다. 오염 방지 효과 시험을 위해, 부식 방지 코팅(코울 타르/비닐 클로라이드 수지를 주성분으로 한 시판되는 선박 바닥용 1호 코팅)을 미리 피복해 놓은 시험 강철판 100×300 ㎜ 상에 실시예 19 내지 38과 비교예 4 내지 6의 오염 방지 코팅을 막 두께 60 ㎛ 내지 80 ㎛로 피복하고 24 시간 동안 건조시켰다. 이 판을 와카야마켄 타나베시에 있는 해안에 시험 뗏목을 사용하여 해수중에(깊이 1 m) 침지시키고 만각류와 세르퓰라 같은 동물 및 해초와 김 같은 식물의 부착 양을 육안으로 관찰하였다. 부착 면적 비율(%)의 변화를 하기 표 9에 기재하였다. 또한, 점액 부착 양의 변화는 하기 표 10에 기재하였다. 시험 기간은 1994년 4월부터 1996년 10월까지 실시하였다.
| 침지 기간 오염 방지 · 생물 부착 면적(%) | |||||
| 시험 코팅 | 6개월 | 12개월 | 16개월 | 20개월 | 24개월 |
| 실시예 19 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 실시예 20 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 |
| 실시예 21 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 22 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 23 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 24 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 |
| 실시예 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 실시예 26 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 |
| 실시예 27 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 29 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 30 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 |
| 실시예 31 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 32 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 33 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 34 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 36 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 37 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 실시예 38 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| 비교예 4 | 0 | 0 | 10 | 20 | 40 |
| 비교예 5 | 0 | 0 | 10 | 20 | 40 |
| 비교예 6 | 0 | 10 | 20 | 50 | 80 |
| 침지 기간 점액 부착 양 · 부착 면적(%) | |||||
| 시험 코팅 | 3개월 | 6개월 | 9개월 | 12개월 | 15개월 |
| 실시예 19 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 |
| 실시예 20 | 0 | 0 | 10 | 30 | 50 |
| 실시예 21 | 0 | 0 | 10 | 30 | 50 |
| 실시예 22 | 0 | 0 | 5 | 20 | 40 |
| 실시예 23 | 0 | 0 | 5 | 20 | 40 |
| 실시예 24 | 0 | 5 | 20 | 30 | 60 |
| 실시예 25 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 |
| 실시예 26 | 0 | 0 | 10 | 30 | 50 |
| 실시예 27 | 0 | 0 | 10 | 30 | 50 |
| 실시예 28 | 0 | 0 | 5 | 20 | 40 |
| 실시예 29 | 0 | 0 | 5 | 20 | 40 |
| 실시예 30 | 0 | 5 | 20 | 30 | 60 |
| 실시예 31 | 0 | 0 | 5 | 20 | 30 |
| 실시예 32 | 0 | 0 | 5 | 20 | 30 |
| 실시예 33 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 |
| 실시예 34 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 |
| 실시예 35 | 0 | 0 | 0 | 5 | 20 |
| 실시예 36 | 0 | 0 | 0 | 5 | 20 |
| 실시예 37 | 0 | 0 | 5 | 20 | 30 |
| 실시예 38 | 0 | 0 | 5 | 20 | 30 |
| 비교예 4 | 0 | 10 | 30 | 50 | 80 |
| 비교예 5 | 0 | 10 | 30 | 40 | 100 |
| 비교예 6 | 5 | 20 | 50 | 80 | 100 |
오염 방지제의 효과를 시험한 실험예 1 내지 4의 결과와 선박 바닥에 대한 오염 방지제의 효과를 시험한 실험예의 결과로부터, 활성 성분으로서 실시예 1과 2에서 합성된 본 발명의 화합물이나 혼합물을 함유하는, 어망용 오염 방지제와 선박 바닥용 오염 방지 코팅이 모든 수생 부착 생물에 대하여 우수한 오염 방지 효과를 나타낸다는 것을 명백히 알 수 있다. 특히, 이들은 종래의 오염 방지제로 방지하기가 곤란하고 파괴적인 손상을 입히는 히드로충류와 오벨리아 같은 강장 동물, 만각류 같은 갑각류, 히드로이데스 노르베지카 등과 같은 튜비콜로우스 관주류의 부착에 대하여 탁월한 효과를 나타내는 것으로 명확히 입증되었다.
본 발명의 화합물과 혼합물은 환경 오염의 가능성이 적고 강장 동물, 갑각류, 튜비콜로우스 관주류 등과 같은 오염성 부착 생물에 대하여 우수한 오염 방지 효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 화합물과 혼합물을 함유하는 조성물은 수생 부착 생물의 부착이나 오염 방지제, 고정된 어망이나 양식용 어망에 오염성 부착 생물이 부착하여 성장하는 것을 방지하는 어망용 오염 방지제 또는 선박 바닥, 부표와 로프 같은 어망에 사용되는 재료 및 핵 에너지나 화력 발전소의 응축기 수로에 오염성 부착 생물이 부착하여 성장하는 것을 방지하는 오염 방지 코팅으로 효과적으로 사용될 수 있다.
본 출원은 본원에 참고 인용된 일본 특허 출원 제11339/1996호와 제 147602/1996호에 기초한 것이다.
Claims (22)
- 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물.
- 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 성분을 포함하는 조성물.
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.
- 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 어망용 오염 방지제.
- 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 어망용 오염 방지제.
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는, 어망용 오염 방지제.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진, 어망용 오염 방지제.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 트리페닐보란-로진 아민 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진 오염 방지 코팅.
- 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진 오염 방지 코팅.
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는 오염 방지 코팅.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐보란-데히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 트리페닐보란-디히드로아비에틸아민 부가 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 트리페닐보란-테트라히드로아비에틸아민 부가 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 부가 화합물을 포함하는 조성물로 이루어진 오염 방지 코팅.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6
- 제5항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드, 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드, 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리, 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 및 산화제1구리로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 오염 방지제.화학식 8상기 식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬을 나타낸다.화학식 9상기 식 중, R2는 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질을 나타내고, X1과 X2는 각각 염소 원자를 나타낸다.화학식 10상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬을 나타낸다.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 하나의 항에 있어서, 활성 성분으로서, 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드, 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드 및 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는, 어망용 오염 방지제.화학식 8상기 식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬을 나타낸다.화학식 9상기 식 중, R2는 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질을 나타내고, X1과 X2는 각각 염소 원자를 나타낸다.화학식 10상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬을 나타낸다.
- 제13항 내지 제16항 중 어느 하나의 항에 있어서, 활성 성분으로서, 1,3-디시아노테트라클로로벤젠, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라알킬티우람디설파이드, 하기 화학식 9로 표시되는 2,3-디클로로말레이미드, 하기 화학식 10으로 표시되는 페놀, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)아연, 비스(2-피리딜티오-1-옥사이드)구리, 2-t-부틸아미노-4-시클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 및 산화제1구리로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는 오염 방지 코팅.화학식 8상기 식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬을 나타낸다.화학식 9상기 식 중, R2는 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬로 치환된 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 벤질, 알킬로 치환된 벤질 또는 할로겐으로 치환된 벤질을 나타내고, X1과 X2는 각각 염소 원자를 나타낸다.화학식 10상기 식 중, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 알킬, 할로겐으로 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, 카르보닐, 알케닐 또는 아르알킬을 나타낸다.
- 제5항 내지 제8항 및 제17항 중 어느 하나의 항에 있어서, 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드, 평균 분자량이 200∼1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 용출 조정제로서 포함하는, 수생 부착 생물에 의한 오염을 방지하는 오염 방지제.화학식 11상기 식 중, R6는 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬기이고, m은 2 내지 10의 정수이다.
- 제9항 내지 제12항 및 제18항 중 어느 하나의 항에 있어서, 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드, 평균 분자량이 200∼1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 용출 조정제로서 포함하는, 어망용 오염 방지제.화학식 11상기 식 중, R6는 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬기이고, m은 2 내지 10의 정수이다.
- 제13항 내지 제16항 및 제19항 중 어느 하나의 항에 있어서, 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬폴리설파이드, 평균 분자량이 200∼1,000인 폴리부텐, 파라핀 및 바셀린으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 용출 조정제로서 포함하는 오염 방지 코팅.화학식 11상기 식 중, R6는 각각 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알킬기이고, m은 2 내지 10의 정수이다.
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