JPH02231460A - アルケノキシシアノビフェニル化合物 - Google Patents
アルケノキシシアノビフェニル化合物Info
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- JPH02231460A JPH02231460A JP5272589A JP5272589A JPH02231460A JP H02231460 A JPH02231460 A JP H02231460A JP 5272589 A JP5272589 A JP 5272589A JP 5272589 A JP5272589 A JP 5272589A JP H02231460 A JPH02231460 A JP H02231460A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なアルケノキ
シシアノビフェニル化合物に関し、さらに詳しくは、Ｓ
ＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶材料の屈折
率の異方性を大きくするに有用なアルケノキシシアノビ
フェニル化合物に関するものである． 現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄゜くする事により、高速応答が期待される．その場合
、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
の大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘
性にして高いΔｎを示すシアノビフェニル化合物が提案
されたがまだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合
物が望まれていた。
シシアノビフェニル化合物に関し、さらに詳しくは、Ｓ
ＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶材料の屈折
率の異方性を大きくするに有用なアルケノキシシアノビ
フェニル化合物に関するものである． 現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄゜くする事により、高速応答が期待される．その場合
、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
の大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘
性にして高いΔｎを示すシアノビフェニル化合物が提案
されたがまだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合
物が望まれていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔｎ
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアルケノキシシアノビフ
エニル化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎ
を著しく改良することを見出した． （式中、Ｒは炭素原子数３〜１８のアルケニル基を示し
．） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒで示されるアルケニル基としては、例エば、１〜
ブロベニル、ｌ−ブテニル、２−フテニル，３−メチル
−２−ブテニル−２３−メチル−３−ブテニル、ｌ−ペ
ンテニノレ、２−ペンテニノレ、１−へキセニ刀−、４
−・ブテニル、６−オクテニル、６一ノネニル、７−ノ
ネ二月５８−ウンデセニノレ、１０− トリデセニノレ
、１２べ冫′タデセニノレ等があげられる。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアルケノキシシアノビフ
エニル化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎ
を著しく改良することを見出した． （式中、Ｒは炭素原子数３〜１８のアルケニル基を示し
．） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒで示されるアルケニル基としては、例エば、１〜
ブロベニル、ｌ−ブテニル、２−フテニル，３−メチル
−２−ブテニル−２３−メチル−３−ブテニル、ｌ−ペ
ンテニノレ、２−ペンテニノレ、１−へキセニ刀−、４
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ネ二月５８−ウンデセニノレ、１０− トリデセニノレ
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また、上記−・般弐（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ−Ｏ
Ｈで表されるアルケニルアルコールと４−・ンアノ４“
−ヒドロキシビフエニルとを反応させることにより製造
ｒることができる。
Ｈで表されるアルケニルアルコールと４−・ンアノ４“
−ヒドロキシビフエニルとを反応させることにより製造
ｒることができる。
かくして得られる本発明のアルケ・ノキシヒア５ノビフ
ェニル化合物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによっ
て液晶材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばか
りでなく、反応性に優れるため、各種の合成中間体とし
て有用であり、特に、液晶中間体として有用である。
ェニル化合物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによっ
て液晶材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばか
りでなく、反応性に優れるため、各種の合成中間体とし
て有用であり、特に、液晶中間体として有用である。
以下、実施例によって本発明を更Ｇご詳細に説明する８
実施例ｌ
４−シー．アーＬ二４杏二−（−３−ニメチノレ−２−
フ゛−ニノレオキシ ヒ−３−メチル−２−ブテンー１
−オールｉ，１４ｇ，４−シアノー４”−ピドロ斗シビ
フェニル２．３４６およびＩＪフェニルホスフィン３．
７７ｇを乾燥エチルエーテル３０ に溶解し、ここにア
ゾジヵルボン酸ジイソブ口ビル２．９１ｇを同量の乾燥
エチルエーテルとともに滴下した。室温で３時間攪拌し
、析出したトリフエニルホスフィンオキシＦをろ別した
後、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−一−キサン／′エ
チルエーテル（９３／７）を展開溶媒とＬ７てシリカゲ
ル力ラムにより精製した後、メタノール／′エタノール
（８／１）で再結晶して融点７９．０”ｃの目的物０．
７ｇを得た。
フ゛−ニノレオキシ ヒ−３−メチル−２−ブテンー１
−オールｉ，１４ｇ，４−シアノー４”−ピドロ斗シビ
フェニル２．３４６およびＩＪフェニルホスフィン３．
７７ｇを乾燥エチルエーテル３０ に溶解し、ここにア
ゾジヵルボン酸ジイソブ口ビル２．９１ｇを同量の乾燥
エチルエーテルとともに滴下した。室温で３時間攪拌し
、析出したトリフエニルホスフィンオキシＦをろ別した
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チルエーテル（９３／７）を展開溶媒とＬ７てシリカゲ
ル力ラムにより精製した後、メタノール／′エタノール
（８／１）で再結晶して融点７９．０”ｃの目的物０．
７ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを羅認した。
有しており、目的物であることを羅認した。
２９００ｃｍ− ’、２２３０ｃ＋ａ−’， ］．６０
０ｃｍ−’、ｉ４９５ｅｓ１２４５ｃｍ−’、１０００
ｃｍ−’ ８２５ｅＩＩｌ−’ ５７０ｃｍ−
’５３５ｃ踵゛１ 実施例２ ４−シアノー −り“． チルー゜−ブーニルオ−３：
−シ−）−ζ３−メチノレ−３−フ゛テン−１−Ｊ゛−
ノレＩ．．１４ｇ，４−シアノー４゜−ヒドロキシビフ
ェニル２．３４ｇおよびトリソエニルホスフィン３．７
７ｇを乾燥テトラヒド口フラン３０ に？容解し、ここ
にアドジカノレポン酸ジイソブロビル２．９１ｇを同量
の乾燥テ１・ラヒド口フランの溶液を滴下ｊ７た．室温
で３時間攪拌した後、析出したトリフエニルホスフィン
オキシドをエチルエーテルで抽出してろ別した。ろ液を
脱溶媒し、残渣をｎ−ヘキサン／エチルエーテル（９／
１）を展開溶媒としてシリカゲル力ラム精製した。ざら
にメタノール／ｎ−ヘキサン（Ｉ／１）で再結晶して融
点４５．５”Ｃの目的物２．４ｇを得た。
０ｃｍ−’、ｉ４９５ｅｓ１２４５ｃｍ−’、１０００
ｃｍ−’ ８２５ｅＩＩｌ−’ ５７０ｃｍ−
’５３５ｃ踵゛１ 実施例２ ４−シアノー −り“． チルー゜−ブーニルオ−３：
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ノレＩ．．１４ｇ，４−シアノー４゜−ヒドロキシビフ
ェニル２．３４ｇおよびトリソエニルホスフィン３．７
７ｇを乾燥テトラヒド口フラン３０ に？容解し、ここ
にアドジカノレポン酸ジイソブロビル２．９１ｇを同量
の乾燥テ１・ラヒド口フランの溶液を滴下ｊ７た．室温
で３時間攪拌した後、析出したトリフエニルホスフィン
オキシドをエチルエーテルで抽出してろ別した。ろ液を
脱溶媒し、残渣をｎ−ヘキサン／エチルエーテル（９／
１）を展開溶媒としてシリカゲル力ラム精製した。ざら
にメタノール／ｎ−ヘキサン（Ｉ／１）で再結晶して融
点４５．５”Ｃの目的物２．４ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有してお２ツ．目的物であることをｉｉ＊認し，たや ２９２５ｃｍ−’， ２２２５ｅａｉ−’、１６０５ｃ
ａｉ− ’、１２５０ｃｍ− ’１．１８５ｃｍ＋−’
、１０４０ｅｓ＋−’ ８３０ｃｍ−’ ５７０ｃ
ｍ−’５３５Ｃ！Ｉ− ’ 参考例 本発明になる新規なアルケノキシシ７ノビフェニル化合
物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良する
ことを見るために、次の組成になる１：１：１を混合し
た母液晶に２０％のアルケＯ ノキシシアノしフェニル化合物を混合して、２５℃にお
けるそれぞれの八〇の変化を測定し、、その結果を次に
示した． 上の結果から明らかなように、 本発明になる新 蜆なアルケノキシシアノビフエニル化合物は、母液晶の
Δｎの値を大きくする効果が見られる。
有してお２ツ．目的物であることをｉｉ＊認し，たや ２９２５ｃｍ−’， ２２２５ｅａｉ−’、１６０５ｃ
ａｉ− ’、１２５０ｃｍ− ’１．１８５ｃｍ＋−’
、１０４０ｅｓ＋−’ ８３０ｃｍ−’ ５７０ｃ
ｍ−’５３５Ｃ！Ｉ− ’ 参考例 本発明になる新規なアルケノキシシ７ノビフェニル化合
物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良する
ことを見るために、次の組成になる１：１：１を混合し
た母液晶に２０％のアルケＯ ノキシシアノしフェニル化合物を混合して、２５℃にお
けるそれぞれの八〇の変化を測定し、、その結果を次に
示した． 上の結果から明らかなように、 本発明になる新 蜆なアルケノキシシアノビフエニル化合物は、母液晶の
Δｎの値を大きくする効果が見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるアルケノキシシアノビフ
ェニル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数３〜１８のアルケニル基を示し
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1052725A JP2691766B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | アルケノキシシアノビフェニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1052725A JP2691766B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | アルケノキシシアノビフェニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02231460A true JPH02231460A (ja) | 1990-09-13 |
| JP2691766B2 JP2691766B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=12922899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1052725A Expired - Lifetime JP2691766B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | アルケノキシシアノビフェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2691766B2 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61145154A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶化合物および組成物 |
| JPS62286943A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 |
| JPS63273648A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Kuraray Co Ltd | 側鎖型高分子液晶の製造方法 |
| JPS63280741A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Toray Silicone Co Ltd | 液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JPS63310859A (ja) * | 1987-06-10 | 1988-12-19 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学活性シアノビフェニル化合物 |
| JPH0269428A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶化合物及び液晶ポリマー |
-
1989
- 1989-03-03 JP JP1052725A patent/JP2691766B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61145154A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶化合物および組成物 |
| JPS62286943A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 |
| JPS63273648A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Kuraray Co Ltd | 側鎖型高分子液晶の製造方法 |
| JPS63280741A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Toray Silicone Co Ltd | 液晶性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JPS63310859A (ja) * | 1987-06-10 | 1988-12-19 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学活性シアノビフェニル化合物 |
| JPH0269428A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶化合物及び液晶ポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2691766B2 (ja) | 1997-12-17 |
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