JPH03188037A - エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物Info
- Publication number
- JPH03188037A JPH03188037A JP32616589A JP32616589A JPH03188037A JP H03188037 A JPH03188037 A JP H03188037A JP 32616589 A JP32616589 A JP 32616589A JP 32616589 A JP32616589 A JP 32616589A JP H03188037 A JPH03188037 A JP H03188037A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- liquid crystals
- equatorial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 43
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012769 display material Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 abstract 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 4-substituted benzoic acid Chemical class 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UWTUEMKLYAGTNQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethene Chemical group BrC=CBr UWTUEMKLYAGTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有するフッ素系３環式化合物に関する。
を有するフッ素系３環式化合物に関する。
［従来の技術］
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャフト（Ｍ、５
ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ Ｌ
ＥＴＴＥＲＳ Ｊ。
ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ Ｌ
ＥＴＴＥＲＳ Ｊ。
１２７〜１２８ （１９７１））によって提案された電
界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル
）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉ
ｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＲＨＤＩＮＧ ＯＦ Ｔ
ＨＥ １．Ｅ。
界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル
）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉ
ｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＲＨＤＩＮＧ ＯＦ Ｔ
ＨＥ １．Ｅ。
Ｅ、Ｅ、 ５６ １１６２〜１１７１ （１９６８）
）によって提案された動的光散型セル（ダイミック・ス
キャッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（Ａ
ＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲ５ｌｉ、
９１ （１９６８） ）あるいはデイ−・エル・ホ
ワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ
０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ １．４７１８
（１９７４） ）によって提案されたゲスト・ホスト型
セルなどがある。
）によって提案された動的光散型セル（ダイミック・ス
キャッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（Ａ
ＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲ５ｌｉ、
９１ （１９６８） ）あるいはデイ−・エル・ホ
ワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ
０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ １．４７１８
（１９７４） ）によって提案されたゲスト・ホスト型
セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果形セルの一種のＴＮ型セルである。
界効果形セルの一種のＴＮ型セルである。
このＴＮ型セルにおいては、Ｇ、ＢａｕｅｒによってＭ
ｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ■、
４５ （１９８１）に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５ 、１．０
、１．６又は２．２のいずれかに設定されている。通
常、Δｎ−ｄの値を０．５に設定した場合、視角特性が
良くなるという特徴があり、Δｎ−ｄの値を１．０ 、
１．６又は２．２に設定した場合、正面からのコントラ
ストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向か
らも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は
、Δｎ−ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの
値を１．０ 、１．６又は２．２に設定するのが普通で
ある。
ｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ■、
４５ （１９８１）に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５ 、１．０
、１．６又は２．２のいずれかに設定されている。通
常、Δｎ−ｄの値を０．５に設定した場合、視角特性が
良くなるという特徴があり、Δｎ−ｄの値を１．０ 、
１．６又は２．２に設定した場合、正面からのコントラ
ストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向か
らも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は
、Δｎ−ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの
値を１．０ 、１．６又は２．２に設定するのが普通で
ある。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける液
晶層の厚さは、通常、６〜ＩＯμｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を０．５に設定
する場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、
Δｎ−ｄの値を１．０゜１．６又は２．２に設定する場
合は、逆に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。
晶層の厚さは、通常、６〜ＩＯμｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を０．５に設定
する場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、
Δｎ−ｄの値を１．０゜１．６又は２．２に設定する場
合は、逆に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。
このように、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値
が小さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要と
される。
が小さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要と
される。
またＴＮ型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチック
液晶化合物が必要とされている。
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチック
液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δｎの値が小さく、
Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式
％式％（１）
（式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わトリアル）配
置のシクロヘキサン環を表わす。）で表わされる化合物
を提供する。
わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わトリアル）配
置のシクロヘキサン環を表わす。）で表わされる化合物
を提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状第１段
階−式（［）の化合物をテトラヒドロフラン中でマグネ
シウム末と反応させて、 式（ＩＩ［）の如きグリニヤール試薬を製造する。
階−式（［）の化合物をテトラヒドロフラン中でマグネ
シウム末と反応させて、 式（ＩＩ［）の如きグリニヤール試薬を製造する。
第２段階−式（ＩＩＩ）の化合物にテトラヒドロフラン
中で式（ＩＶ）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合
物を製造する。
中で式（ＩＶ）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合
物を製造する。
第３段階−式（Ｖ）の化合物をトルエン中でｐ−トルエ
ンスルホン酸の如き酸性触媒存 在下、脱水反応に付し、式（ＶＩ）の化合物を製造する
。
ンスルホン酸の如き酸性触媒存 在下、脱水反応に付し、式（ＶＩ）の化合物を製造する
。
第４段階−式（Ｖｌ）の化合物をエタノールの如きアル
コール中でラネーニッケルを触媒 として、接触還元を行ない、式（１） の化合物を製造する。
コール中でラネーニッケルを触媒 として、接触還元を行ない、式（１） の化合物を製造する。
斯くして製造された式（１）の代表的な化合物の相転移
温度を第１表に掲げる。
温度を第１表に掲げる。
／
第１表
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチツク相、■は等方性液
体相を夫々表わす。） 本発明に係る式（１）の化合物は、正の誘電率の異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として
使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
体相を夫々表わす。） 本発明に係る式（１）の化合物は、正の誘電率の異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として
使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４”−ａｆｔｔＡビフェニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオ
キシ）安息香酸４′−１換フエニルエステル、４−（４
−ｆ［シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’
−ｆｆｉｔＡシクロヘキシルエステル、４−ｆ１４’−
１換ビフエニル、４−置換フェニル−４゛置換シクロヘ
キサン、４−置換４＃−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることができ
る。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４”−ａｆｔｔＡビフェニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオ
キシ）安息香酸４′−１換フエニルエステル、４−（４
−ｆ［シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’
−ｆｆｉｔＡシクロヘキシルエステル、４−ｆ１４’−
１換ビフエニル、４−置換フェニル−４゛置換シクロヘ
キサン、４−置換４＃−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることができ
る。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶として
汎用されている混合液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物階１２階２及び式（１）の化合
物と類僚化学構造を有し、Δｎが低く正のΔεを有する
化合物（ａ）の各々の２０重量％とから成る各混合液晶
について測定されたΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示し
、比較のために混合液晶（Ａ）自体について測定された
ΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示したものである。
汎用されている混合液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物階１２階２及び式（１）の化合
物と類僚化学構造を有し、Δｎが低く正のΔεを有する
化合物（ａ）の各々の２０重量％とから成る各混合液晶
について測定されたΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示し
、比較のために混合液晶（Ａ）自体について測定された
ΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は
及び
から成るものであり、
化合物（ａ）は式
の公知化合物（特公昭６３−４４１３２号）である。
第２表
第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は混合
液晶のΔｎを低下させるが、さほど上昇させずに、しき
い値電圧を顕著に低下せしめるが、さほど変化させずに
、Δεを上昇させることが理解できる０本発明の効果は
、従来公知の化合物（ａ）が混合液晶のΔｎを上昇し、
Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく上昇させてしま
うことからも明確である。
液晶のΔｎを低下させるが、さほど上昇させずに、しき
い値電圧を顕著に低下せしめるが、さほど変化させずに
、Δεを上昇させることが理解できる０本発明の効果は
、従来公知の化合物（ａ）が混合液晶のΔｎを上昇し、
Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく上昇させてしま
うことからも明確である。
実施例１
マグネシウム末１．５ ｇ （０，０６モル）を乾燥テ
トラヒドロフラン１０１ｍ１に加え、触媒量のジブロム
エチレンで活性化した後、３０°Ｃ以下で、式液を滴下
した。滴下終了後、０．５時間同温度で攪拌を続けた。
トラヒドロフラン１０１ｍ１に加え、触媒量のジブロム
エチレンで活性化した後、３０°Ｃ以下で、式液を滴下
した。滴下終了後、０．５時間同温度で攪拌を続けた。
次いで、この反応液に、式（０，０４５モル）を乾燥テ
トラヒドロフラン３０Ｊｌｌに溶解した溶液を２５℃以
下で滴下し、その後、室温で３時間反応させた。
トラヒドロフラン３０Ｊｌｌに溶解した溶液を２５℃以
下で滴下し、その後、室温で３時間反応させた。
反応終了後、反応液に９％塩酸５０ｍ１に加え、トルエ
ン１００ｍｆｆ１で３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒
を減圧留去し、下記化合物１４．８ｇ（０，０４０モル
）を得た。
ン１００ｍｆｆ１で３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒
を減圧留去し、下記化合物１４．８ｇ（０，０４０モル
）を得た。
ｌＪ
上記化合物をエタノール２５０ｍｆに溶解し、ラネーニ
ッケル１ｇを加えた後、室温下、水素圧５気圧で１５時
間接触還元した。反応終了後、触媒を除去した後、エタ
ノールを減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン８０ｍｆ
ｆ１から再結晶させて精製して、下記化合物６．８ ｇ
（０，０２０モル）を得た。
ッケル１ｇを加えた後、室温下、水素圧５気圧で１５時
間接触還元した。反応終了後、触媒を除去した後、エタ
ノールを減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン８０ｍｆ
ｆ１から再結晶させて精製して、下記化合物６．８ ｇ
（０，０２０モル）を得た。
上記化合物をトルエン２５０ｍｆに溶解し、ｐ−トルエ
ンスルホン酸１ｇを加え４時間除水装置で除水しながら
、加熱還流した。
ンスルホン酸１ｇを加え４時間除水装置で除水しながら
、加熱還流した。
反応終了後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去して得た残渣をエタノール１３０ｔａｎから再結
晶させて精製して、下記化合物１１．９ｇ （０，０３
５モル）を得た。
圧留去して得た残渣をエタノール１３０ｔａｎから再結
晶させて精製して、下記化合物１１．９ｇ （０，０３
５モル）を得た。
転移温度
４９℃ （Ｃ−＋Ｎ）
８２℃（Ｎ、＝＝＝：Ｉ）
実施例２
（０，０６モル）を用いた以外は実施例１と同様にして
下記化合物を得た。
下記化合物を得た。
転移温度 ７２°Ｃ（Ｃ−Ｎ）
１２９°Ｃ（Ｎ、＝餌）
〔発明の効果〕
本発明に係わる式（１）の化合物は、Δｎが低く、Δε
が大きいため、現在母体液晶として汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによ、って混合液晶のΔ
ｎを低下させるか、さほど上昇させずに、しきい値電圧
を低下させるか、さほど変化させずに、Δεを上昇させ
ることができる。
が大きいため、現在母体液晶として汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによ、って混合液晶のΔ
ｎを低下させるか、さほど上昇させずに、しきい値電圧
を低下させるか、さほど変化させずに、Δεを上昇させ
ることができる。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、構造類似の公知化
合物と比べ、その効果は顕著であり、視角特性に優れた
低電圧駆動可能なＴＮ型液晶表示セルを作製するための
材料として極めて有用である。
合物と比べ、その効果は顕著であり、視角特性に優れた
低電圧駆動可能なＴＮ型液晶表示セルを作製するための
材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わし、▲数式、
化学式、表等があります▼はトランス（エカトリアル−
エカトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。）で
表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32616589A JP2751498B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
| US07/557,336 US5068462A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| EP90114454A EP0415090B1 (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| DE69006803T DE69006803T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Ätherbindung enthaltende fluorsubstituierte Verbindung und Zwischenstufe dafür. |
| US07/709,842 US5166448A (en) | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Intermediate for preparing fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104381A HK1005184A1 (en) | 1989-07-28 | 1998-05-21 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32616589A JP2751498B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188037A true JPH03188037A (ja) | 1991-08-16 |
| JP2751498B2 JP2751498B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=18184779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32616589A Expired - Lifetime JP2751498B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-12-18 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2751498B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-18 JP JP32616589A patent/JP2751498B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2751498B2 (ja) | 1998-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0813764B2 (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| JPS615031A (ja) | 新規トラン系炭化水素化合物 | |
| JPH03188037A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 | |
| EP0470590B1 (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP2932633B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系化合物 | |
| JP2545760B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 | |
| JP3716436B2 (ja) | ５−置換アルキルベンゼン誘導体 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPH03220148A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 | |
| JP2822579B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物及びその中間体 | |
| JP2884732B2 (ja) | フルオロトラン系化合物 | |
| JP3613806B2 (ja) | フェニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH08183749A (ja) | ビフェニル誘導体 | |
| JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPH06206836A (ja) | フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 | |
| JP3433756B2 (ja) | ジフルオロシクロプロパン誘導体 | |
| JPH06219980A (ja) | フルオロトラン誘導体 | |
| JPH0495042A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 | |
| JPH0495041A (ja) | エーテル結合を有する含フッ素ビシクロヘキシル系３環式化合物 | |
| JPH0639452B2 (ja) | 新規トラン系エステル | |
| JPH02300144A (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 | |
| JPH04217638A (ja) | トラン系液晶化合物 | |
| JPH06279332A (ja) | フルオロトラン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |