JPH02300144A - エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物Info
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- JPH02300144A JPH02300144A JP11881189A JP11881189A JPH02300144A JP H02300144 A JPH02300144 A JP H02300144A JP 11881189 A JP11881189 A JP 11881189A JP 11881189 A JP11881189 A JP 11881189A JP H02300144 A JPH02300144 A JP H02300144A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有するフッ素系３環式化合物に関する。
を有するフッ素系３環式化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャ、ト（Ｍ−８
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ５１８、１２７〜１２８（１９７１）Ｅによ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイ？
−（Ｇ ａ ＨＨｓｉｌｍｅｉａｒ ）等（ＰＲＯＣＥ
ＥＤＩＮＧＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６
１１６２〜１１７１（１９６８））によって提案され
た動的光散型セル（／イミ、り・スキャ、タリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−
Ｈ−Ｈｅｉｌ −ｍｅｉｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）
）あるいはディー−エル曇ホワイト（Ｄ・Ｌ−Ｗｈｌｔ
ａ ）等（： ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８４５、４７１８（１９７４） ｍｌによ
って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ５１８、１２７〜１２８（１９７１）Ｅによ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイ？
−（Ｇ ａ ＨＨｓｉｌｍｅｉａｒ ）等（ＰＲＯＣＥ
ＥＤＩＮＧＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６
１１６２〜１１７１（１９６８））によって提案され
た動的光散型セル（／イミ、り・スキャ、タリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−
Ｈ−Ｈｅｉｌ −ｍｅｉｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）
）あるいはディー−エル曇ホワイト（Ｄ・Ｌ−Ｗｈｌｔ
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ＰＨＹＳＩＣ８４５、４７１８（１９７４） ｍｌによ
って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
このＴＮ型セルにおいては、Ｇ、Ｂａｕ＠ｒによってＭ
ｏｌ 、Ｃｒｙｓｔ 、Ｌｉｑ 、Ｃｒｙｓｔ 、６３
、４５（１９８１）に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さくｄ）μｍの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５゜１．０，
１．６又は２．２のいずれかに設定されている。
ｏｌ 、Ｃｒｙｓｔ 、Ｌｉｑ 、Ｃｒｙｓｔ 、６３
、４５（１９８１）に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さくｄ）μｍの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５゜１．０，
１．６又は２．２のいずれかに設定されている。
通常、ΔｎｏｄＯ値を０．５に設定した場合、視角特性
が良くなるという特徴があシ、Δｎｏｄの値を１．０，
１．６又は２．２に設定した場合、正面からのコントラ
ストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向か
らも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は
、Δｎ−ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの
値を１．０，１．６又は２．２に設定するのが普通であ
る。
が良くなるという特徴があシ、Δｎｏｄの値を１．０，
１．６又は２．２に設定した場合、正面からのコントラ
ストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向か
らも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は
、Δｎ−ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの
値を１．０，１．６又は２．２に設定するのが普通であ
る。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける液
晶層の厚さは、通常、６〜１０μｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎｏｄの値を０．５に設定
する場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となシ、
ΔｎａｄＯ値を１．０，１．６又は２．２に設定する場
合は、逆に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。
晶層の厚さは、通常、６〜１０μｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎｏｄの値を０．５に設定
する場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となシ、
ΔｎａｄＯ値を１．０，１．６又は２．２に設定する場
合は、逆に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。
このように、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値
が小さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要と
される。
が小さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要と
される。
またＴＮ型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
（ΔＣ）が正である必要があるため、ΔＣの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチ、り
液晶化合物が必要とされている。
（ΔＣ）が正である必要があるため、ΔＣの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチ、り
液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δｈの値が小さく、
３ｇの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
３ｇの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式
（式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わし、会はトラ
ンス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシクロヘキ
サン環を表わす、）で表わされる化合物を提供する。
わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わし、会はトラ
ンス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシクロヘキ
サン環を表わす、）で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（１）の化合物は次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
人
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原−二カトリア
ル〕のシクロヘキサン環を表わす、〕第１段階一式（ｎ
）の化合物をテトラヒドロフラン中でマグネシウム末と
反応させて、式 （Ｉｌｌ）の如きグリニヤール試薬を製造する。
ル基を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原−二カトリア
ル〕のシクロヘキサン環を表わす、〕第１段階一式（ｎ
）の化合物をテトラヒドロフラン中でマグネシウム末と
反応させて、式 （Ｉｌｌ）の如きグリニヤール試薬を製造する。
第２段階一式（ＩＩＩ）の化合物にテトラヒドロフラン
中で式（Ｉｔ／）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化
合物を製造する。
中で式（Ｉｔ／）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化
合物を製造する。
第３段階一式（Ｖ）の化合物をトルエン中でｐ−）ルエ
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在 下、脱水反応に付し、式（Ｍ）の化合物を製造する。
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在 下、脱水反応に付し、式（Ｍ）の化合物を製造する。
ｍ４段階一式（Ｍ）の化合物をエタノールの如きアルコ
ール中でラネーニッケルを触媒と して、接触還元を行ない、式（Ｉ）の化合物を製造する
。
ール中でラネーニッケルを触媒と して、接触還元を行ない、式（Ｉ）の化合物を製造する
。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
７、′
り
／／′
第 １ 表
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチ、り相、■は等方性液
体相を夫々表わす、） 本発明に係る式（１）の化合物は、正の誘電率の異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従りて例えば、
負の誘電率の異方性を有する他のネマチ、り液晶化合物
との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として
使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
体相を夫々表わす、） 本発明に係る式（１）の化合物は、正の誘電率の異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従りて例えば、
負の誘電率の異方性を有する他のネマチ、り液晶化合物
との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として
使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカル？ン酸４’−ｆｆｉｌフェニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−ｔｈａビフェニル
エステル、４−（４−ｆｌｌフシクロヘキサンカルボニ
ルオキシ安息香酸４’−ｆＥｊ換フェニルエステル、
４− （４−置換シ／ロヘ＋シル）安息香酸４′−置換
フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４
’−ｆｌｌＬＬ’フェニル、４−ｆｉ換フェニル−４１
−置換シクロヘキサン、４−を換４Ｉ−置換ターフェニ
ル、４−ｉ換ピフェニル４′−置換シクロヘキサン、２
−（４−を換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカル？ン酸４’−ｆｆｉｌフェニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−ｔｈａビフェニル
エステル、４−（４−ｆｌｌフシクロヘキサンカルボニ
ルオキシ安息香酸４’−ｆＥｊ換フェニルエステル、
４− （４−置換シ／ロヘ＋シル）安息香酸４′−置換
フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４
’−ｆｌｌＬＬ’フェニル、４−ｆｉ換フェニル−４１
−置換シクロヘキサン、４−を換４Ｉ−置換ターフェニ
ル、４−ｉ換ピフェニル４′−置換シクロヘキサン、２
−（４−を換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
第２表はネマ“チック液晶材料として現在母体液晶とし
て汎用されている混合液晶（Ａ）の８０重量％と第１表
に示した式（１）の化合物Ａ１とＡ１と類似化学構造を
有し、Δｎが低く正のＡ１を有する化合物（、）の各々
の２０重Ｑ％とから成る各混合液晶について測定された
ΔｎとΔＣとしきい値電圧を掲示し、比較のために混合
液晶（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεとしきい
値電圧を掲示したものである。
て汎用されている混合液晶（Ａ）の８０重量％と第１表
に示した式（１）の化合物Ａ１とＡ１と類似化学構造を
有し、Δｎが低く正のＡ１を有する化合物（、）の各々
の２０重Ｑ％とから成る各混合液晶について測定された
ΔｎとΔＣとしきい値電圧を掲示し、比較のために混合
液晶（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεとしきい
値電圧を掲示したものである。
及び
から成るものであシ、
化合物（１）は式
の公知化合物（特公昭６３−４４１３２号）である。
第２表
第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は混合
液晶のΔｎを低下させ、Δεを上昇し、しきい値電圧を
顕著に低下せしめ得ることが理解できる。
液晶のΔｎを低下させ、Δεを上昇し、しきい値電圧を
顕著に低下せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、従来公知の化合物（、）が混合液晶の
Δｎを上昇し、Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく
上昇させてしまうことからも明確である。
Δｎを上昇し、Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく
上昇させてしまうことからも明確である。
実施例１
マグネシウム末１．５ ｌＩ（０，０６モル）を乾燥テ
トラヒドロンラン１０−に加え、触媒量のジブロムエチ
レンで活性化した後、３０℃以下で、式燥テトラヒドロ
ンラン２５−に希釈した溶液を滴下した０滴下終了後、
０．５時間同温度で攪拌を続けた０次いで、この反応液
に、式 ル）を乾燥テトラヒドロフラン３０−に溶解シた溶液を
２５℃以下で滴下し、その後室温で３時間反応させた。
トラヒドロンラン１０−に加え、触媒量のジブロムエチ
レンで活性化した後、３０℃以下で、式燥テトラヒドロ
ンラン２５−に希釈した溶液を滴下した０滴下終了後、
０．５時間同温度で攪拌を続けた０次いで、この反応液
に、式 ル）を乾燥テトラヒドロフラン３０−に溶解シた溶液を
２５℃以下で滴下し、その後室温で３時間反応させた。
反応終了後、反応液に９％塩酸５０Ｗｔに加え、トルエ
ン１００−で３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
留去し、下記化合物１３１１（０，０３９モル）を得た
。
ン１００−で３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
留去し、下記化合物１３１１（０，０３９モル）を得た
。
上記化合物をトルエン２５０−に溶解し、ｐ−トルエン
スルホン酸Ｉ１１を加え４時間除水装置で除水しながら
、加熱還流した。
スルホン酸Ｉ１１を加え４時間除水装置で除水しながら
、加熱還流した。
反応終了後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去して得た残渣をエタノール１２〇−から再結晶さ
せて精製して、下記化合物９Ｉ（０，０２８モル）を得
た。
圧留去して得た残渣をエタノール１２〇−から再結晶さ
せて精製して、下記化合物９Ｉ（０，０２８モル）を得
た。
上記化合物をエタノール２５０−に溶解し、ラネー二、
ケル１９を加えた後、室温下、水素圧５気圧で１５時間
接接解光した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノ
ールを波圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン８０−から
再結晶させて精製して、下記化合物４．８＃（０，０１
５モル）を得た。
ケル１９を加えた後、室温下、水素圧５気圧で１５時間
接接解光した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノ
ールを波圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン８０−から
再結晶させて精製して、下記化合物４．８＃（０，０１
５モル）を得た。
転移温度 ５７℃（Ｃ−＋Ｎ ）
６６℃（Ｎｇ工）
〔発明の効果〕
本発明に係わる式（１）の化合物は、Δｎが低く、Δｅ
が大きいため、現在母体液晶として汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによって混合液晶のΔｎ
を低下しΔＣを上昇させ、しきい値電圧を低下させるこ
とができる０本発明に係わる式（１）の化合物は、構造
類似の公知化合物と比べ、その効果は顕著であシ、低い
Δｎを有する低電圧駆動用の混合液晶を作製するために
極めて有用である。
が大きいため、現在母体液晶として汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによって混合液晶のΔｎ
を低下しΔＣを上昇させ、しきい値電圧を低下させるこ
とができる０本発明に係わる式（１）の化合物は、構造
類似の公知化合物と比べ、その効果は顕著であシ、低い
Δｎを有する低電圧駆動用の混合液晶を作製するために
極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わし、▲数式、
化学式、表等があります▼はトランス（エカトリアル−
エカトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。）で
表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11881189A JPH02300144A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11881189A JPH02300144A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300144A true JPH02300144A (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=14745719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11881189A Pending JPH02300144A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02300144A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007145768A (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-05-15 JP JP11881189A patent/JPH02300144A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007145768A (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 |
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