JPH02300144A - エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物Info
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- JPH02300144A JPH02300144A JP11881189A JP11881189A JPH02300144A JP H02300144 A JPH02300144 A JP H02300144A JP 11881189 A JP11881189 A JP 11881189A JP 11881189 A JP11881189 A JP 11881189A JP H02300144 A JPH02300144 A JP H02300144A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有するフッ素系3環式化合物に関する。
を有するフッ素系3環式化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャ、ト(M−8
chadt )等(APPLIED PHYSIC8L
ETTER518、127〜128(1971)Eによ
って提案された電界効果型セル(フィールド・エフェク
ト・モード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイ?
−(G a HHsilmeiar )等(PROCE
EDINGOF THE 1.E、E、E、56
1162〜1171(1968))によって提案され
た動的光散型セル(/イミ、り・スキャ、タリング・モ
ード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイヤー(G−
H−Heil −meier )等(APPLIED
PHYSIC8LETTER813,91(1968)
)あるいはディー−エル曇ホワイト(D・L−Whlt
a )等(: JOURNAL 0FAPPLIED
PHYSIC845、4718(1974) mlによ
って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
chadt )等(APPLIED PHYSIC8L
ETTER518、127〜128(1971)Eによ
って提案された電界効果型セル(フィールド・エフェク
ト・モード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイ?
−(G a HHsilmeiar )等(PROCE
EDINGOF THE 1.E、E、E、56
1162〜1171(1968))によって提案され
た動的光散型セル(/イミ、り・スキャ、タリング・モ
ード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイヤー(G−
H−Heil −meier )等(APPLIED
PHYSIC8LETTER813,91(1968)
)あるいはディー−エル曇ホワイト(D・L−Whlt
a )等(: JOURNAL 0FAPPLIED
PHYSIC845、4718(1974) mlによ
って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のTN型セルである。
界効果型セルの一種のTN型セルである。
このTN型セルにおいては、G、Bau@rによってM
ol 、Cryst 、Liq 、Cryst 、63
、45(1981)に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
(Δn)とセルにおける液晶層の厚さくd)μmの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δn−dの値が0.5゜1.0,
1.6又は2.2のいずれかに設定されている。
ol 、Cryst 、Liq 、Cryst 、63
、45(1981)に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
(Δn)とセルにおける液晶層の厚さくd)μmの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δn−dの値が0.5゜1.0,
1.6又は2.2のいずれかに設定されている。
通常、ΔnodO値を0.5に設定した場合、視角特性
が良くなるという特徴があシ、Δnodの値を1.0,
1.6又は2.2に設定した場合、正面からのコントラ
ストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向か
らも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は
、Δn−dの値を0.5に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δn−dの
値を1.0,1.6又は2.2に設定するのが普通であ
る。
が良くなるという特徴があシ、Δnodの値を1.0,
1.6又は2.2に設定した場合、正面からのコントラ
ストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向か
らも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は
、Δn−dの値を0.5に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δn−dの
値を1.0,1.6又は2.2に設定するのが普通であ
る。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける液
晶層の厚さは、通常、6〜10μmの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δnodの値を0.5に設定
する場合は、Δnの値の小さな液晶材料が必要となシ、
ΔnadO値を1.0,1.6又は2.2に設定する場
合は、逆に、Δnの値の大きな液晶材料が必要となる。
晶層の厚さは、通常、6〜10μmの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δnodの値を0.5に設定
する場合は、Δnの値の小さな液晶材料が必要となシ、
ΔnadO値を1.0,1.6又は2.2に設定する場
合は、逆に、Δnの値の大きな液晶材料が必要となる。
このように、液晶表示セルの表示特性に応じてΔnの値
が小さい液晶材料とΔnの値が大きい液晶材料が必要と
される。
が小さい液晶材料とΔnの値が大きい液晶材料が必要と
される。
またTN型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
(ΔC)が正である必要があるため、ΔCの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチ、り
液晶化合物が必要とされている。
(ΔC)が正である必要があるため、ΔCの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチ、り
液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δhの値が小さく、
3gの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
3gの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式
(式中、Rは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表
わし、Xは水素原子又はフッ素原子を表わし、会はトラ
ンス(エカトリアル−エカトリアル)配置のシクロヘキ
サン環を表わす、)で表わされる化合物を提供する。
わし、Xは水素原子又はフッ素原子を表わし、会はトラ
ンス(エカトリアル−エカトリアル)配置のシクロヘキ
サン環を表わす、)で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式(1)の化合物は次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
人
〔上記反応式中、Rは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキ
ル基を表わし、Xは水素原子又はフッ素原−二カトリア
ル〕のシクロヘキサン環を表わす、〕第1段階一式(n
)の化合物をテトラヒドロフラン中でマグネシウム末と
反応させて、式 (Ill)の如きグリニヤール試薬を製造する。
ル基を表わし、Xは水素原子又はフッ素原−二カトリア
ル〕のシクロヘキサン環を表わす、〕第1段階一式(n
)の化合物をテトラヒドロフラン中でマグネシウム末と
反応させて、式 (Ill)の如きグリニヤール試薬を製造する。
第2段階一式(III)の化合物にテトラヒドロフラン
中で式(It/)の化合物を反応させて、式(V)の化
合物を製造する。
中で式(It/)の化合物を反応させて、式(V)の化
合物を製造する。
第3段階一式(V)の化合物をトルエン中でp−)ルエ
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在 下、脱水反応に付し、式(M)の化合物を製造する。
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在 下、脱水反応に付し、式(M)の化合物を製造する。
m4段階一式(M)の化合物をエタノールの如きアルコ
ール中でラネーニッケルを触媒と して、接触還元を行ない、式(I)の化合物を製造する
。
ール中でラネーニッケルを触媒と して、接触還元を行ない、式(I)の化合物を製造する
。
斯くして製造された式(I)の代表的な化合物の転移温
度を第1表に掲げる。
度を第1表に掲げる。
7、′
り
//′
第 1 表
(表中、Cは結晶相、Nはネマチ、り相、■は等方性液
体相を夫々表わす、) 本発明に係る式(1)の化合物は、正の誘電率の異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従りて例えば、
負の誘電率の異方性を有する他のネマチ、り液晶化合物
との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として
使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
体相を夫々表わす、) 本発明に係る式(1)の化合物は、正の誘電率の異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従りて例えば、
負の誘電率の異方性を有する他のネマチ、り液晶化合物
との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として
使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式(I)の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば4−置換安息
香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキ
サンカル?ン酸4’−ffilフェニルエステル、4−
置換シクロヘキサンカルボン酸4’−thaビフェニル
エステル、4−(4−fllフシクロヘキサンカルボニ
ルオキシ安息香酸4’−fEj換フェニルエステル、
4− (4−置換シ/ロヘ+シル)安息香酸4′−置換
フェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキシル)安
息香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、4−置換4
’−fllLL’フェニル、4−fi換フェニル−41
−置換シクロヘキサン、4−を換4I−置換ターフェニ
ル、4−i換ピフェニル4′−置換シクロヘキサン、2
−(4−を換フェニル)−5−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば4−置換安息
香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキ
サンカル?ン酸4’−ffilフェニルエステル、4−
置換シクロヘキサンカルボン酸4’−thaビフェニル
エステル、4−(4−fllフシクロヘキサンカルボニ
ルオキシ安息香酸4’−fEj換フェニルエステル、
4− (4−置換シ/ロヘ+シル)安息香酸4′−置換
フェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキシル)安
息香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、4−置換4
’−fllLL’フェニル、4−fi換フェニル−41
−置換シクロヘキサン、4−を換4I−置換ターフェニ
ル、4−i換ピフェニル4′−置換シクロヘキサン、2
−(4−を換フェニル)−5−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
第2表はネマ“チック液晶材料として現在母体液晶とし
て汎用されている混合液晶(A)の80重量%と第1表
に示した式(1)の化合物A1とA1と類似化学構造を
有し、Δnが低く正のA1を有する化合物(、)の各々
の20重Q%とから成る各混合液晶について測定された
ΔnとΔCとしきい値電圧を掲示し、比較のために混合
液晶(A)自体について測定されたΔnとΔεとしきい
値電圧を掲示したものである。
て汎用されている混合液晶(A)の80重量%と第1表
に示した式(1)の化合物A1とA1と類似化学構造を
有し、Δnが低く正のA1を有する化合物(、)の各々
の20重Q%とから成る各混合液晶について測定された
ΔnとΔCとしきい値電圧を掲示し、比較のために混合
液晶(A)自体について測定されたΔnとΔεとしきい
値電圧を掲示したものである。
及び
から成るものであシ、
化合物(1)は式
の公知化合物(特公昭63−44132号)である。
第2表
第2表に掲示したデータから、式(1)の化合物は混合
液晶のΔnを低下させ、Δεを上昇し、しきい値電圧を
顕著に低下せしめ得ることが理解できる。
液晶のΔnを低下させ、Δεを上昇し、しきい値電圧を
顕著に低下せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、従来公知の化合物(、)が混合液晶の
Δnを上昇し、Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく
上昇させてしまうことからも明確である。
Δnを上昇し、Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく
上昇させてしまうことからも明確である。
実施例1
マグネシウム末1.5 lI(0,06モル)を乾燥テ
トラヒドロンラン10−に加え、触媒量のジブロムエチ
レンで活性化した後、30℃以下で、式燥テトラヒドロ
ンラン25−に希釈した溶液を滴下した0滴下終了後、
0.5時間同温度で攪拌を続けた0次いで、この反応液
に、式 ル)を乾燥テトラヒドロフラン30−に溶解シた溶液を
25℃以下で滴下し、その後室温で3時間反応させた。
トラヒドロンラン10−に加え、触媒量のジブロムエチ
レンで活性化した後、30℃以下で、式燥テトラヒドロ
ンラン25−に希釈した溶液を滴下した0滴下終了後、
0.5時間同温度で攪拌を続けた0次いで、この反応液
に、式 ル)を乾燥テトラヒドロフラン30−に溶解シた溶液を
25℃以下で滴下し、その後室温で3時間反応させた。
反応終了後、反応液に9%塩酸50Wtに加え、トルエ
ン100−で3回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
留去し、下記化合物1311(0,039モル)を得た
。
ン100−で3回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
留去し、下記化合物1311(0,039モル)を得た
。
上記化合物をトルエン250−に溶解し、p−トルエン
スルホン酸I11を加え4時間除水装置で除水しながら
、加熱還流した。
スルホン酸I11を加え4時間除水装置で除水しながら
、加熱還流した。
反応終了後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去して得た残渣をエタノール12〇−から再結晶さ
せて精製して、下記化合物9I(0,028モル)を得
た。
圧留去して得た残渣をエタノール12〇−から再結晶さ
せて精製して、下記化合物9I(0,028モル)を得
た。
上記化合物をエタノール250−に溶解し、ラネー二、
ケル19を加えた後、室温下、水素圧5気圧で15時間
接接解光した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノ
ールを波圧留去して得た残渣をn−ヘキサン80−から
再結晶させて精製して、下記化合物4.8#(0,01
5モル)を得た。
ケル19を加えた後、室温下、水素圧5気圧で15時間
接接解光した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノ
ールを波圧留去して得た残渣をn−ヘキサン80−から
再結晶させて精製して、下記化合物4.8#(0,01
5モル)を得た。
転移温度 57℃(C−+N )
66℃(Ng工)
〔発明の効果〕
本発明に係わる式(1)の化合物は、Δnが低く、Δe
が大きいため、現在母体液晶として汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによって混合液晶のΔn
を低下しΔCを上昇させ、しきい値電圧を低下させるこ
とができる0本発明に係わる式(1)の化合物は、構造
類似の公知化合物と比べ、その効果は顕著であシ、低い
Δnを有する低電圧駆動用の混合液晶を作製するために
極めて有用である。
が大きいため、現在母体液晶として汎用されているネマ
チック混合液晶に混合することによって混合液晶のΔn
を低下しΔCを上昇させ、しきい値電圧を低下させるこ
とができる0本発明に係わる式(1)の化合物は、構造
類似の公知化合物と比べ、その効果は顕著であシ、低い
Δnを有する低電圧駆動用の混合液晶を作製するために
極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表
わし、Xは水素原子又はフッ素原子を表わし、▲数式、
化学式、表等があります▼はトランス(エカトリアル−
エカトリアル)配置のシクロヘキサン環を表わす。)で
表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11881189A JPH02300144A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11881189A JPH02300144A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02300144A true JPH02300144A (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=14745719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11881189A Pending JPH02300144A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02300144A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007145768A (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 |
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1989
- 1989-05-15 JP JP11881189A patent/JPH02300144A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007145768A (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 |
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