JPH0220603B2 - - Google Patents
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- JPH0220603B2 JPH0220603B2 JP59000394A JP39484A JPH0220603B2 JP H0220603 B2 JPH0220603 B2 JP H0220603B2 JP 59000394 A JP59000394 A JP 59000394A JP 39484 A JP39484 A JP 39484A JP H0220603 B2 JPH0220603 B2 JP H0220603B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F259/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00
- C08F259/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing fluorine
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Description
本発明は軟質義歯床裏装材料に関するものであ
る。 義歯床に裏装材を貼り合せて義歯床粘膜面に加
わる咬合圧を緩和する方法は、従来種々のもので
試みられたが未だに満足するものがない。 本発明者等は先にこの問題を解決するために、
軟質フツ素樹脂を裏装した義歯床に関する発明を
行なつた（特開昭55−21919号）。即ちこの発明に
より提供された裏装材は、吸水性が極めて小さ
く、義歯床との接着性に優れ従来の裏装材よりも
２年以上の期間に亘り安定に使用できた。然し乍
らこの発明も一般市販品に比し、使用法が簡単で
なく、柔軟性にも若干の問題が残つた。 そこで本発明者は、この欠点を解決すべく特願
昭58−17212号で上記軟質フツ素樹脂とフツ素を
含むテロマーを混合し、よく混練した軟質材料を
義歯床に貼りつける方法を提案した。しかしこの
方法も粘膜調整材或いは義歯安定材などとして比
較的短期間の使用には卓越した効果を発揮する
が、裏装材として、１年以上の使用を期待する場
合にはやはり問題が残つた。即ちテロマーの配合
によつて軟質化されたため、技工操作性の面では
素晴らしく改善されたが、その軟かさは義歯床に
裏装後及び使用期間を通じても変らないため、咬
合圧によりフローが起り裏装材層が次第に薄膜化
し、遂には消失してしまうためである。 本発明はこの問題を解決する為に、上記特願昭
58−17212号を更に改善したものである。即ち裏
装材の裏装方法を簡単にするには、技工操作の段
階では流動性をもち、裏装操作が終了した段階で
は弾性を有する理想的な硬さになつてくれること
が望ましい。本発明は正にこの点をみごとに解決
した画期的な裏装材を提供するものである。 本発明による軟質義歯床裏装材は、一般式
る。 義歯床に裏装材を貼り合せて義歯床粘膜面に加
わる咬合圧を緩和する方法は、従来種々のもので
試みられたが未だに満足するものがない。 本発明者等は先にこの問題を解決するために、
軟質フツ素樹脂を裏装した義歯床に関する発明を
行なつた（特開昭55−21919号）。即ちこの発明に
より提供された裏装材は、吸水性が極めて小さ
く、義歯床との接着性に優れ従来の裏装材よりも
２年以上の期間に亘り安定に使用できた。然し乍
らこの発明も一般市販品に比し、使用法が簡単で
なく、柔軟性にも若干の問題が残つた。 そこで本発明者は、この欠点を解決すべく特願
昭58−17212号で上記軟質フツ素樹脂とフツ素を
含むテロマーを混合し、よく混練した軟質材料を
義歯床に貼りつける方法を提案した。しかしこの
方法も粘膜調整材或いは義歯安定材などとして比
較的短期間の使用には卓越した効果を発揮する
が、裏装材として、１年以上の使用を期待する場
合にはやはり問題が残つた。即ちテロマーの配合
によつて軟質化されたため、技工操作性の面では
素晴らしく改善されたが、その軟かさは義歯床に
裏装後及び使用期間を通じても変らないため、咬
合圧によりフローが起り裏装材層が次第に薄膜化
し、遂には消失してしまうためである。 本発明はこの問題を解決する為に、上記特願昭
58−17212号を更に改善したものである。即ち裏
装材の裏装方法を簡単にするには、技工操作の段
階では流動性をもち、裏装操作が終了した段階で
は弾性を有する理想的な硬さになつてくれること
が望ましい。本発明は正にこの点をみごとに解決
した画期的な裏装材を提供するものである。 本発明による軟質義歯床裏装材は、一般式
【式】（R1はＨもしくはCH3、R2
は分子量1500以下の含フツ素オリゴマー）で示さ
れる単量体（）100重量部、含フツ素共重合体
３〜30重量部、重合開始剤、及びアクリル酸又は
メタクリル酸のアルキルエステル（アルキル基の
炭素数が１〜12）３〜30重量部とからなり、これ
らが混練されたパテ状のものである。 本発明の材料の使用法は、常法による義歯床作
製時、石膏型で型どられたモチ状メタクリルレジ
ン上に適量のパテ状物質を置き、石膏型で加圧
し、常法により加熱重合すれば弾性を有する軟質
樹脂で裏装された義歯床が得られる。 本発明のパテ状混合物は非常に軟らかであるた
め技工操作性がよく、常法による義歯床作製時に
特別な操作を加える必要もない。本発明でパテ状
とは粘稠な飴状からいわゆるパテ状のものを含む
ものとし、好ましくは侵入抵抗値で５〜50ｇ/mm2
の値を有する。又これを重合裏装した裏装面の硬
さは好ましくは10〜30（シヨアＤ型、25℃）で弾
性を有するため、これを裏装した義歯床は咬合圧
を緩和して口腔粘膜面に伝える作用をすると共
に、義歯と顎堤の適合性、吸着性を改善すること
ができ、又口腔内に適用して２年以上経過しても
尚何等の変質もない驚くべき耐久性を有してい
る。 本発明のパテ状混合物の一成分である単量体
（）は、特願昭57−233695号に記載された方法
に基いて製造することができる。即ち、例えば含
フツ素単量体をメチルアルコール、エチルアルコ
ール等のアルコール中でテロメリゼーシヨンを行
なわせることにより分子鎖の末端にOH基を有す
る含フツ素テロマーが得られ、この含フツ素テロ
マーを四塩化炭素等の溶剤に溶解させアクリル酸
クロライド又はメタクリル酸クロライドとエステ
ル化反応させることにより容易に単量体（）を
得ることができる。 この場合に使用される含フツ素単量体としては
フツ化ビニリデン、フツ化ビニル、トリフロロエ
チレン、クロロトリフロロエチレン、テトラフロ
ロエチレン、ヘキサフロロプロピレンから選ばれ
た２種以上の単量体を用いることが好ましく、単
量体（）のエステル部分を構成する含フツ素オ
リゴマーとしては上述のフツ素系単量体の二元も
しくは三元のオリゴマーが好ましく使用される。
オリゴマーの分子量は1500以下が用いられ、1500
を越えると成形加工上若干不満足となる。パテ状
混合物の主成分をなす単量体（）のエステル成
分がこのような多元フツ素系オリゴマーからなり
たつため、重合固化した裏装材層は適度の柔軟性
と優れた耐久性をもち、これを裏装した義歯床は
２年以上使用しても何等の変質を生じない。 パテ状混合物の他の成分の１つである含フツ素
共重合体は炭素数２〜３のフツ素化オレフイン単
量体の２種以上から成り、好ましくはフツ化ビニ
リデン、フツ化ビニル、トリフロロエチレン、ク
ロロトリフロロエチレン、テトラフロロエチレ
ン、ヘキサフロロプロピレンから選ばれ、その剛
性率が10〜150Kg/cm2であることが望ましい。 又、他の成分の１つである（メタ）アクリル酸
アルキルエステルとしては、アルキル基の炭素数
が１〜12好ましくは１〜８のものが用いられる。
ここに、（メタ）アクリル酸アルキルエステルは
メタクリル酸アルキルエステル又はアクリル酸ア
ルキルエステルを示すものとする。 重合開始剤は、ベンゾイルパーオキサイド（以
下B.P.O.）やジターシヤリーブチルパーオキサイ
ド（以下D.T.B.P.）の如き常温で半減期の長い
有機過酸化物が好ましい。 パテ状混合物中の各成分の重量割合は、単量体
（）100重量部に対し、含フツ素共重合体３〜30
重量部好ましくは５〜20重量部が用いられる。こ
れは技工操作を容易にするためにパテ状混合物に
可塑性を与えることと、これを重合固化した後の
裏装材層に強度を付与するために用いるものであ
る。従つて、含フツ素共重合体の量が３重量部未
満の場合はパテ状混合物の粘度が低過ぎ技工操作
をやや不便にし、重合後の強度も弱い。一方、含
フツ素共重合体の量が30重量部を越える場合は、
重合後の強度は大きくなるが、パテ状混合物の粘
性が高くなり、技工操作を再び不便ならしめる。
重合開始剤の量は、好ましくは0.1〜3.0重量部が
用いられる。（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルは、３〜30重量部好ましくは５〜20重量部用い
られる。これは重合開始剤をパテ状混合物中に均
一に分散せしめるためと重合固化後の強度及び硬
さの調節に用いられるものである。従つて３重量
部未満である場合は重合開始剤の混合分散に均一
性を欠き、30重量部を超えて用いる場合は重合固
化後の裏装材層の強度は極めて大となるが硬度も
過大となり、軟質裏装材としては不適当となる。
又、強度や硬度の調節にはトリエチレングリコー
ルジメタクリレート等の架橋剤を用いることもで
きる。 本発明のパテ状混合物の製造法としては、混合
物の主成分である単量体（）に含フツ素共重合
体粉体を加え混練する。混練は内容物を常温もし
くは加熱して行ない、特に120〜150℃に加熱して
行なうことがよく混練できるので好ましい。次に
加熱した場合は、混練物を常温まで冷却し、所定
量の重合開始剤を溶解させた（メタ）アクリル酸
アルキルエステルを加え、室温で再び均一になる
までよく混練することにより、パテ状の混合物を
得ることができる。この状態に於けるパテ状混合
物は適度の軟かさを持ち（侵入抵抗値５〜50ｇ/
mm2であることが好ましい）極めて技工操作性がよ
い。 前記混合物の使用法は、前述した如く、常法に
よる義歯床作製時に石膏で型どられたモチ状アク
リルレジンの上に置き、常法に従つて加圧後加熱
重合すると弾性を有する軟質樹脂で裏装された義
歯床が得られる。 以下実施例につき更に説明するが、本願特許請
求の範囲内である限り本実施例に制限されるもの
ではない。 実施例 １
れる単量体（）100重量部、含フツ素共重合体
３〜30重量部、重合開始剤、及びアクリル酸又は
メタクリル酸のアルキルエステル（アルキル基の
炭素数が１〜12）３〜30重量部とからなり、これ
らが混練されたパテ状のものである。 本発明の材料の使用法は、常法による義歯床作
製時、石膏型で型どられたモチ状メタクリルレジ
ン上に適量のパテ状物質を置き、石膏型で加圧
し、常法により加熱重合すれば弾性を有する軟質
樹脂で裏装された義歯床が得られる。 本発明のパテ状混合物は非常に軟らかであるた
め技工操作性がよく、常法による義歯床作製時に
特別な操作を加える必要もない。本発明でパテ状
とは粘稠な飴状からいわゆるパテ状のものを含む
ものとし、好ましくは侵入抵抗値で５〜50ｇ/mm2
の値を有する。又これを重合裏装した裏装面の硬
さは好ましくは10〜30（シヨアＤ型、25℃）で弾
性を有するため、これを裏装した義歯床は咬合圧
を緩和して口腔粘膜面に伝える作用をすると共
に、義歯と顎堤の適合性、吸着性を改善すること
ができ、又口腔内に適用して２年以上経過しても
尚何等の変質もない驚くべき耐久性を有してい
る。 本発明のパテ状混合物の一成分である単量体
（）は、特願昭57−233695号に記載された方法
に基いて製造することができる。即ち、例えば含
フツ素単量体をメチルアルコール、エチルアルコ
ール等のアルコール中でテロメリゼーシヨンを行
なわせることにより分子鎖の末端にOH基を有す
る含フツ素テロマーが得られ、この含フツ素テロ
マーを四塩化炭素等の溶剤に溶解させアクリル酸
クロライド又はメタクリル酸クロライドとエステ
ル化反応させることにより容易に単量体（）を
得ることができる。 この場合に使用される含フツ素単量体としては
フツ化ビニリデン、フツ化ビニル、トリフロロエ
チレン、クロロトリフロロエチレン、テトラフロ
ロエチレン、ヘキサフロロプロピレンから選ばれ
た２種以上の単量体を用いることが好ましく、単
量体（）のエステル部分を構成する含フツ素オ
リゴマーとしては上述のフツ素系単量体の二元も
しくは三元のオリゴマーが好ましく使用される。
オリゴマーの分子量は1500以下が用いられ、1500
を越えると成形加工上若干不満足となる。パテ状
混合物の主成分をなす単量体（）のエステル成
分がこのような多元フツ素系オリゴマーからなり
たつため、重合固化した裏装材層は適度の柔軟性
と優れた耐久性をもち、これを裏装した義歯床は
２年以上使用しても何等の変質を生じない。 パテ状混合物の他の成分の１つである含フツ素
共重合体は炭素数２〜３のフツ素化オレフイン単
量体の２種以上から成り、好ましくはフツ化ビニ
リデン、フツ化ビニル、トリフロロエチレン、ク
ロロトリフロロエチレン、テトラフロロエチレ
ン、ヘキサフロロプロピレンから選ばれ、その剛
性率が10〜150Kg/cm2であることが望ましい。 又、他の成分の１つである（メタ）アクリル酸
アルキルエステルとしては、アルキル基の炭素数
が１〜12好ましくは１〜８のものが用いられる。
ここに、（メタ）アクリル酸アルキルエステルは
メタクリル酸アルキルエステル又はアクリル酸ア
ルキルエステルを示すものとする。 重合開始剤は、ベンゾイルパーオキサイド（以
下B.P.O.）やジターシヤリーブチルパーオキサイ
ド（以下D.T.B.P.）の如き常温で半減期の長い
有機過酸化物が好ましい。 パテ状混合物中の各成分の重量割合は、単量体
（）100重量部に対し、含フツ素共重合体３〜30
重量部好ましくは５〜20重量部が用いられる。こ
れは技工操作を容易にするためにパテ状混合物に
可塑性を与えることと、これを重合固化した後の
裏装材層に強度を付与するために用いるものであ
る。従つて、含フツ素共重合体の量が３重量部未
満の場合はパテ状混合物の粘度が低過ぎ技工操作
をやや不便にし、重合後の強度も弱い。一方、含
フツ素共重合体の量が30重量部を越える場合は、
重合後の強度は大きくなるが、パテ状混合物の粘
性が高くなり、技工操作を再び不便ならしめる。
重合開始剤の量は、好ましくは0.1〜3.0重量部が
用いられる。（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルは、３〜30重量部好ましくは５〜20重量部用い
られる。これは重合開始剤をパテ状混合物中に均
一に分散せしめるためと重合固化後の強度及び硬
さの調節に用いられるものである。従つて３重量
部未満である場合は重合開始剤の混合分散に均一
性を欠き、30重量部を超えて用いる場合は重合固
化後の裏装材層の強度は極めて大となるが硬度も
過大となり、軟質裏装材としては不適当となる。
又、強度や硬度の調節にはトリエチレングリコー
ルジメタクリレート等の架橋剤を用いることもで
きる。 本発明のパテ状混合物の製造法としては、混合
物の主成分である単量体（）に含フツ素共重合
体粉体を加え混練する。混練は内容物を常温もし
くは加熱して行ない、特に120〜150℃に加熱して
行なうことがよく混練できるので好ましい。次に
加熱した場合は、混練物を常温まで冷却し、所定
量の重合開始剤を溶解させた（メタ）アクリル酸
アルキルエステルを加え、室温で再び均一になる
までよく混練することにより、パテ状の混合物を
得ることができる。この状態に於けるパテ状混合
物は適度の軟かさを持ち（侵入抵抗値５〜50ｇ/
mm2であることが好ましい）極めて技工操作性がよ
い。 前記混合物の使用法は、前述した如く、常法に
よる義歯床作製時に石膏で型どられたモチ状アク
リルレジンの上に置き、常法に従つて加圧後加熱
重合すると弾性を有する軟質樹脂で裏装された義
歯床が得られる。 以下実施例につき更に説明するが、本願特許請
求の範囲内である限り本実施例に制限されるもの
ではない。 実施例 １
【式】に於いてR2がフツ化ビニ
リデン50重量部、クロロトリフロロエチレン30重
量部、テトラフロロエチレン20重量部からなる分
子量1050のオリゴマーである含フツ素メタクリル
酸エステル100ｇ、別に得られたフツ化ビニリデ
ン／クロロトリフロロエチレン／テトラフロロエ
チレン＝50/30/20（重量比）の軟質フツ素共重合
体（剛性率67Kg/cm2）15ｇを乳鉢中で配合し、160
℃の恒温槽で加熱する。内容物の温度が150℃に
達したところで恒温槽から取り出し、乳棒で均一
状態になるまで混練し（約10分）これを室温まで
冷却する。一方100c.c.のビーカーにメチルメタク
リレート15ｇ及びB.P.O.1ｇを取り、B.P.O.が完
全に溶解した液を前記の室温まで冷却した乳鉢に
注ぎ、室温（26℃）で再び混練する。混練は、初
期段階では液体と半固体の状態であるが、次第に
両者が溶け合い、遂に均一なパテ状になつたとこ
ろで終了する。ここで得られたパテ状混合物の侵
入抵抗値※（硬さ）は7.5ｇ/mm2であつた。又、前
記混合物を常法による義歯床作製時に義歯床裏装
材として、アクリル系レジン床に100℃で接着重
合せしめると、弾性を有する軟質樹脂で裏装され
た義歯床が得られる。尚、裏装された軟質樹脂の
硬さを測るために、別に試験片（径36m/m厚さ
７m/m）を石膏型で重合成型し、シヨア硬度
（Ｄ型）を測定すると結果は23であつた。又、本
実施例で得られた義歯床を76歳の男性の口腔内に
適用した結果、２年経過しても何等変質が認めら
れず更に継続使用が可能であつた。 ※侵入抵抗値の測定法：テンシロン試験機を用
い圧縮セルに試料９ｇを入れ、20℃に調節
後、径2.3m/mのステンレス棒を100mm／分
の速度で試料中に侵入させ、その時の抵抗値
をｇ/mm2で示したものである。 表１に実施例１と同様の方法により、パテ状混
合物の配合割合を変えた場合の硬さ及びそれを重
合固化せしめた後の硬さを示す。
量部、テトラフロロエチレン20重量部からなる分
子量1050のオリゴマーである含フツ素メタクリル
酸エステル100ｇ、別に得られたフツ化ビニリデ
ン／クロロトリフロロエチレン／テトラフロロエ
チレン＝50/30/20（重量比）の軟質フツ素共重合
体（剛性率67Kg/cm2）15ｇを乳鉢中で配合し、160
℃の恒温槽で加熱する。内容物の温度が150℃に
達したところで恒温槽から取り出し、乳棒で均一
状態になるまで混練し（約10分）これを室温まで
冷却する。一方100c.c.のビーカーにメチルメタク
リレート15ｇ及びB.P.O.1ｇを取り、B.P.O.が完
全に溶解した液を前記の室温まで冷却した乳鉢に
注ぎ、室温（26℃）で再び混練する。混練は、初
期段階では液体と半固体の状態であるが、次第に
両者が溶け合い、遂に均一なパテ状になつたとこ
ろで終了する。ここで得られたパテ状混合物の侵
入抵抗値※（硬さ）は7.5ｇ/mm2であつた。又、前
記混合物を常法による義歯床作製時に義歯床裏装
材として、アクリル系レジン床に100℃で接着重
合せしめると、弾性を有する軟質樹脂で裏装され
た義歯床が得られる。尚、裏装された軟質樹脂の
硬さを測るために、別に試験片（径36m/m厚さ
７m/m）を石膏型で重合成型し、シヨア硬度
（Ｄ型）を測定すると結果は23であつた。又、本
実施例で得られた義歯床を76歳の男性の口腔内に
適用した結果、２年経過しても何等変質が認めら
れず更に継続使用が可能であつた。 ※侵入抵抗値の測定法：テンシロン試験機を用
い圧縮セルに試料９ｇを入れ、20℃に調節
後、径2.3m/mのステンレス棒を100mm／分
の速度で試料中に侵入させ、その時の抵抗値
をｇ/mm2で示したものである。 表１に実施例１と同様の方法により、パテ状混
合物の配合割合を変えた場合の硬さ及びそれを重
合固化せしめた後の硬さを示す。
【表】
表１から本発明のパテ状混合物は適度の硬さを
有し技工操作性が良く、重合固化後は義歯床軟質
裏装材として適度の硬さを有するものであること
が判る。 実施例 ２
有し技工操作性が良く、重合固化後は義歯床軟質
裏装材として適度の硬さを有するものであること
が判る。 実施例 ２
【式】に於いてR2がフツ化ビニ
リデン50重量部、クロロトリフロロエチレン30重
量部、ヘキサフロロプロピレン20重量部からなる
分子量980のオリゴマーである含フツ素メタクリ
ル酸エステル100ｇに、別に得られたフツ化ビニ
リデン／クロロトリフロロエチレン／ヘキサフロ
ロプロピレンの重量比が50/30/20からなる軟質フ
ツ素共重合物（剛性率62Kg/cm2）20ｇを乳鉢中で
配合し、160℃の恒温槽で加熱する。内容物の温
度が150℃に達したところで恒温槽から取り出し、
乳棒で均一状態になるまで混練し（約10分）室温
で冷却する。 一方100c.c.のビーカーにメチルメタクリレート
10ｇ及びB.P.O.1ｇを取り、B.P.O.が完全に溶解
したら、これを前記室温まで冷却した乳鉢に注ぎ
室温で再び混練する。混練は、初期の段階では液
体と半固体の状態であるが、次第に両者は溶け合
い、遂に均一なパテ状になつたところで終了す
る。ここで得られたパテ状混合物の侵入抵抗値
（硬さ）は9.7ｇ/mm2であつた。 又、前記混合物を常法による義歯床作製時に義
歯床裏装材として、アクリル系レジン床に100℃
で重合接着せしめると、弾性を有する軟質樹脂で
裏装された義歯床が得られる。尚、裏装された軟
質樹脂の硬さを測定するために実施例１の方法で
作製した試験片でシヨア硬度（Ｄ型）を測定した
結果は、22.5であつた。 又、本実施例で得られた義歯床を74才の男性の
口腔内に適用した結果、２年経過しても何等変質
が認められず更に継続使用が可能であつた。 実施例 ３
量部、ヘキサフロロプロピレン20重量部からなる
分子量980のオリゴマーである含フツ素メタクリ
ル酸エステル100ｇに、別に得られたフツ化ビニ
リデン／クロロトリフロロエチレン／ヘキサフロ
ロプロピレンの重量比が50/30/20からなる軟質フ
ツ素共重合物（剛性率62Kg/cm2）20ｇを乳鉢中で
配合し、160℃の恒温槽で加熱する。内容物の温
度が150℃に達したところで恒温槽から取り出し、
乳棒で均一状態になるまで混練し（約10分）室温
で冷却する。 一方100c.c.のビーカーにメチルメタクリレート
10ｇ及びB.P.O.1ｇを取り、B.P.O.が完全に溶解
したら、これを前記室温まで冷却した乳鉢に注ぎ
室温で再び混練する。混練は、初期の段階では液
体と半固体の状態であるが、次第に両者は溶け合
い、遂に均一なパテ状になつたところで終了す
る。ここで得られたパテ状混合物の侵入抵抗値
（硬さ）は9.7ｇ/mm2であつた。 又、前記混合物を常法による義歯床作製時に義
歯床裏装材として、アクリル系レジン床に100℃
で重合接着せしめると、弾性を有する軟質樹脂で
裏装された義歯床が得られる。尚、裏装された軟
質樹脂の硬さを測定するために実施例１の方法で
作製した試験片でシヨア硬度（Ｄ型）を測定した
結果は、22.5であつた。 又、本実施例で得られた義歯床を74才の男性の
口腔内に適用した結果、２年経過しても何等変質
が認められず更に継続使用が可能であつた。 実施例 ３
【式】に於いてR2がフツ化ビニ
ル50重量部、クロロトリフロロエチレン30重量
部、ヘキサフロロプロピレン20重量部からなる分
子量1020のオリゴマーである含フツ素アクリル酸
エステル100ｇと、別に得られたフツ化ビニリデ
ン／クロロトリフロロエチレン／テトラフロロエ
チレン重量比が50/30/20からなる含フツ素共重合
物（剛性率67Kg/cm2）15ｇを乳鉢中で配合し、160
℃の恒温槽で加熱する。内容物が150℃に達した
ところで恒温槽から取り出し、乳棒で均一状態に
なるまで混練し（約10分）室温まで冷却する。一
方100c.c.のビーカーにエチルメタクリレート15ｇ
及びD.T.B.P.1ｇを取り、この溶液を前記の室温
まで冷却した乳鉢に注ぎ、室温で再び混練する。
混練は、初期の段階では液体と半固体の状態であ
るが次第に両者は溶け合い、遂に均一なパテ状に
なつたところで終了する。ここで得られたパテ状
混合物の侵入抵抗値（硬さ）は7.7ｇ/mm2であつ
た。 又、前記混合物を常法による義歯床作製時に義
歯床裏装材として、アクリル系レジン床に100℃
で重合接着せしめると、弾性を有する軟質樹脂で
裏装された義歯床が得られる。尚、裏装された軟
質樹脂の硬さを測定するために実施例１の方法で
作製した試験片でシヨア硬度（Ｄ型）を測定し
た。結果は、28であつた。 本実施例で得られた義歯床を76才の女性の口腔
内に適用し12ヶ月を経過したが、未だ何等変質が
認められず更に継続使用が可能であつた。 実施例 ４
部、ヘキサフロロプロピレン20重量部からなる分
子量1020のオリゴマーである含フツ素アクリル酸
エステル100ｇと、別に得られたフツ化ビニリデ
ン／クロロトリフロロエチレン／テトラフロロエ
チレン重量比が50/30/20からなる含フツ素共重合
物（剛性率67Kg/cm2）15ｇを乳鉢中で配合し、160
℃の恒温槽で加熱する。内容物が150℃に達した
ところで恒温槽から取り出し、乳棒で均一状態に
なるまで混練し（約10分）室温まで冷却する。一
方100c.c.のビーカーにエチルメタクリレート15ｇ
及びD.T.B.P.1ｇを取り、この溶液を前記の室温
まで冷却した乳鉢に注ぎ、室温で再び混練する。
混練は、初期の段階では液体と半固体の状態であ
るが次第に両者は溶け合い、遂に均一なパテ状に
なつたところで終了する。ここで得られたパテ状
混合物の侵入抵抗値（硬さ）は7.7ｇ/mm2であつ
た。 又、前記混合物を常法による義歯床作製時に義
歯床裏装材として、アクリル系レジン床に100℃
で重合接着せしめると、弾性を有する軟質樹脂で
裏装された義歯床が得られる。尚、裏装された軟
質樹脂の硬さを測定するために実施例１の方法で
作製した試験片でシヨア硬度（Ｄ型）を測定し
た。結果は、28であつた。 本実施例で得られた義歯床を76才の女性の口腔
内に適用し12ヶ月を経過したが、未だ何等変質が
認められず更に継続使用が可能であつた。 実施例 ４
【式】に於いてR2がフツ化ビニ
リデン50重量部、テトラフロロエチレン15重量
部、ヘキサフロロプロピレン35重量部からなる分
子量940のオリゴマーである含フツ素メタクリル
酸エステル100ｇと、別に得られたフツ化ビニリ
デン／クロロトリフロロエチレン／テトラフロロ
エチレンの重量比が50/30/20からなる含フツ素共
重合物（剛性率67Kg/cm2）15ｇを乳鉢中で配合し、
160℃の恒温槽で加熱する。内容物の温度が150℃
に達したところで恒温槽から取り出し、乳棒で均
一状態になるまで混練し、室温まで冷却する。 一方100c.c.のビーカーに２−エチルヘキシルア
クリレート10ｇ及びB.P.O.1ｇを取り、この溶液
を前記の室温まで冷却した乳鉢に注ぎ、室温で再
び混練する。混練は、初期の段階では液体と半固
体の状態であるが次第に両者は溶け合い遂に均一
なパテ状になつたところで終了する。ここで得ら
れたパテ状混合物の侵入抵抗値（硬さ）は9.5ｇ/
mm2であつた。 又、前記混合物を常法による義歯床作製時に義
歯床裏装材として、アクリル系レジン床に100℃
で重合接着せしめると、弾性を有する軟質樹脂で
裏装された義歯床が得られる。 尚、裏装された軟質樹脂の硬さを測定するため
に実施例１の方法で作製した試験片でシヨア硬度
（Ｄ型）を測定した結果は、24であつた。 本実施例で得られた義歯床を74才の男性の口腔
内に適用し18ヶ月を経過したが、未だ何等変質が
認められず、更に継続使用が可能であつた。
部、ヘキサフロロプロピレン35重量部からなる分
子量940のオリゴマーである含フツ素メタクリル
酸エステル100ｇと、別に得られたフツ化ビニリ
デン／クロロトリフロロエチレン／テトラフロロ
エチレンの重量比が50/30/20からなる含フツ素共
重合物（剛性率67Kg/cm2）15ｇを乳鉢中で配合し、
160℃の恒温槽で加熱する。内容物の温度が150℃
に達したところで恒温槽から取り出し、乳棒で均
一状態になるまで混練し、室温まで冷却する。 一方100c.c.のビーカーに２−エチルヘキシルア
クリレート10ｇ及びB.P.O.1ｇを取り、この溶液
を前記の室温まで冷却した乳鉢に注ぎ、室温で再
び混練する。混練は、初期の段階では液体と半固
体の状態であるが次第に両者は溶け合い遂に均一
なパテ状になつたところで終了する。ここで得ら
れたパテ状混合物の侵入抵抗値（硬さ）は9.5ｇ/
mm2であつた。 又、前記混合物を常法による義歯床作製時に義
歯床裏装材として、アクリル系レジン床に100℃
で重合接着せしめると、弾性を有する軟質樹脂で
裏装された義歯床が得られる。 尚、裏装された軟質樹脂の硬さを測定するため
に実施例１の方法で作製した試験片でシヨア硬度
（Ｄ型）を測定した結果は、24であつた。 本実施例で得られた義歯床を74才の男性の口腔
内に適用し18ヶ月を経過したが、未だ何等変質が
認められず、更に継続使用が可能であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】（R1はＨ又は CH3、R2は分子量1500以下の含フツ素オリゴマ
ー）で示される単量体（）100重量部、重合開
始剤、含フツ素共重合体３〜30重量部及びアクリ
ル酸又はメタクリル酸のアルキルエステル（アル
キル基の炭素数が１〜12）３〜30重量部とからな
る混合物を混練し、パテ状とした軟質義歯床裏装
材料。 ２ 【式】のR2が分子量1500以下 のフツ化ビニリデン、フツ化ビニル、トリフロロ
エチレン、クロロトリフロロエチレン、テトラフ
ロロエチレン、ヘキサフロロプロピレンから選ば
れた２種以上の単量体からなるオリゴマーである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
軟質義歯床裏装材料。 ３ 含フツ素共重合体がフツ化ビニリデン、フツ
化ビニル、トリフロロエチレン、クロロトリフロ
ロエチレン、テトラフロロエチレン、ヘキサフロ
ロプロピレンから選ばれる２種以上の単量体から
なる共重合体であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の軟質義歯床裏装材料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59000394A JPS60146810A (ja) | 1984-01-05 | 1984-01-05 | 軟質義歯床裏装材料 |
| DE198484309162T DE149924T1 (de) | 1984-01-05 | 1984-12-31 | Fuetterungsmittel fuer gebissprothesen. |
| DE8484309162T DE3481580D1 (de) | 1984-01-05 | 1984-12-31 | Fuetterungsmittel fuer gebissprothesen. |
| EP84309162A EP0149924B1 (en) | 1984-01-05 | 1984-12-31 | Composition for lining a denture base |
| US06/688,969 US4579881A (en) | 1984-01-05 | 1985-01-04 | Soft material for lining a denture base |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59000394A JPS60146810A (ja) | 1984-01-05 | 1984-01-05 | 軟質義歯床裏装材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60146810A JPS60146810A (ja) | 1985-08-02 |
| JPH0220603B2 true JPH0220603B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=11472586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59000394A Granted JPS60146810A (ja) | 1984-01-05 | 1984-01-05 | 軟質義歯床裏装材料 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0149924B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60146810A (ja) |
| DE (2) | DE149924T1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146810A (ja) * | 1984-01-05 | 1985-08-02 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 軟質義歯床裏装材料 |
| US4666991A (en) * | 1984-11-05 | 1987-05-19 | Sagami Chemical Research Center | Fluorine-containing graft copolymer and adhesive and composite membrane made thereof |
| JPS62299258A (ja) * | 1986-06-20 | 1987-12-26 | 呉羽化学工業株式会社 | 義歯床の製造方法 |
| JPH0319368Y2 (ja) * | 1986-11-05 | 1991-04-24 | ||
| JPS63182310A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | フツ化ビニリデン・アクリル酸エステル共重合体及びその製造方法 |
| DE3816327A1 (de) * | 1988-05-13 | 1989-11-23 | Hoechst Ag | Formkoerper aus einem vinylidenfluorid-copolymeren und verfahren zu seiner herstellung |
| JPH024891A (ja) * | 1988-06-21 | 1990-01-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 歯科用接着剤組成物 |
| DE3844619A1 (de) * | 1988-12-10 | 1990-07-12 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von perfluoroalkylgruppen aufweisenden (meth-)acrylsaeureestern in der dentaltechnik |
| JPH0667393B2 (ja) * | 1989-03-20 | 1994-08-31 | 呉羽化学工業株式会社 | 義歯床の裏装方法 |
| EP0434334B1 (en) * | 1989-12-21 | 1994-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental compositions, a method of making shaped dental articals via photoiniferter polymerization of the dental compositions, and shaped dental articles produced thereby |
| US5328362A (en) * | 1992-03-11 | 1994-07-12 | Watson Sherman L | Soft resilient interocclusal dental appliance, method of forming same and composition for same |
| JP3489899B2 (ja) * | 1995-03-09 | 2004-01-26 | 株式会社クラレ | 歯科用組成物 |
| DE60005423T2 (de) | 1999-03-03 | 2004-07-22 | KURARAY CO., LTD, Kurashiki | Unterfütterungsmaterial für Zahnprothesen |
| US20080202384A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-08-28 | Sheng Peng | Fluoropolymer compositions and method of use |
| US8278015B2 (en) * | 2009-04-15 | 2012-10-02 | Xerox Corporation | Charge transport layer comprising anti-oxidants |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146810A (ja) * | 1984-01-05 | 1985-08-02 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 軟質義歯床裏装材料 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1990903A (en) * | 1932-12-27 | 1935-02-12 | Carbide & Carbon Chem Corp | Denture |
| US2695880A (en) * | 1952-02-21 | 1954-11-30 | Du Pont | Telomer greases |
| NL266570A (ja) * | 1960-07-09 | |||
| US3457247A (en) * | 1965-02-12 | 1969-07-22 | Daikin Ind Ltd | Fluorocarbon compounds and polymers thereof |
| BE622421A (ja) * | 1967-02-23 | 1900-01-01 | ||
| JPS6019724B2 (ja) * | 1978-08-03 | 1985-05-17 | 英一 増原 | 義歯床 |
| US4484894A (en) * | 1980-09-03 | 1984-11-27 | Eiichi Masuhara | Sheet for lining denture base |
| JPS59117503A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規な含フツ素単量体の製造法 |
| JPS59144708A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-18 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 義歯床用軟質裏装材 |
-
1984
- 1984-01-05 JP JP59000394A patent/JPS60146810A/ja active Granted
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-
1985
- 1985-01-04 US US06/688,969 patent/US4579881A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146810A (ja) * | 1984-01-05 | 1985-08-02 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 軟質義歯床裏装材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0149924B1 (en) | 1990-03-14 |
| JPS60146810A (ja) | 1985-08-02 |
| DE149924T1 (de) | 1988-04-07 |
| US4579881A (en) | 1986-04-01 |
| DE3481580D1 (de) | 1990-04-19 |
| EP0149924A2 (en) | 1985-07-31 |
| EP0149924A3 (en) | 1987-06-10 |
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