JPH0150268B2 - - Google Patents

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JPH0150268B2
JPH0150268B2 JP55147383A JP14738380A JPH0150268B2 JP H0150268 B2 JPH0150268 B2 JP H0150268B2 JP 55147383 A JP55147383 A JP 55147383A JP 14738380 A JP14738380 A JP 14738380A JP H0150268 B2 JPH0150268 B2 JP H0150268B2
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JP
Japan
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integer
adhesive composition
cyanoacrylate
group
silicone oil
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JP55147383A
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JPS5770171A (en
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Tsutomu Saito
Norikazu Satake
Masahiro Endo
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ThreeBond Co Ltd
Original Assignee
ThreeBond Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、接着剤組成物に関し、さらに詳しく
は、特に本質材料を接着する際に短時間で充分な
接着力を生ずる接着剤組成物に関する。 ある種のα−シアノアクリレート単量体及びこ
のα−シアノアクリレート単量体を主成分とする
α−シアノアクリレート系接着剤組成物がポリエ
チレン、ポリプロピレン、テフロン等の不活性材
質に対してその表面に付着している微量の水分に
よつてアニオン重合を開始して数秒の内に強固に
接着する効果を有することは知られている。しか
しながら、木質材料には水分が含有されているに
もかかわらず、従来のα−シアノアクリレート系
接着剤組成物では木質材料に接着するのが困難か
又は硬化するまでに長時間を要した。また、接着
剤が木質に浸透してしまい、接着効果が全くない
か又は接着力に大きなバラツキを生じた。この原
因として考えられることは、木質材料に含まれる
有機酸によつてα−シアノアクリレート単量体の
アニオン重合性が阻害され、硬化速度が遅くなる
ことである。また、硬化速度が遅くなることの他
に、木質材料は多孔質のため接着剤が木質に浸透
してしまい、接着剤の脱落現象発生し、接着力が
低下したり又は全く接着できない場合も考えられ
る。 上記のような問題点を解決するために、アニオ
ン重合を促進させる硬化剤を被着材の一方に塗布
処理することが提案された。しかし、この方法で
は、二液となるために塗布回数が2回となるし、
またα−シアノアクリレート系接着剤組成物を分
離して保管しなければならないこと、接着力の低
下が起ること等の欠点がある。また、木質材料に
対する接着速度を高める方法として、α−シアノ
アクリレート系接着剤組成物に含まれるアニオン
重合防止剤の含有量を減少させる方法並びにα−
シアノアクリレート単量体の純度を向上させる方
法が提案されたが、容器中に含まれる水分、保管
中に容器に浸透する水分等によりアニオン重合が
序々に進行して粘度の増加を来たし又は容器内で
固化し、長期の保管に耐えられず、実用的でない
という欠点がある。 本発明者は、上述のような従来技術における欠
点を除去すべく研究を重ねた結果、α−シアノア
クリレート系接着剤組成物にα−シアノアクリレ
ート単量体に可溶なある種のシリコーンオイルを
含有せしめるならば、接着剤組成物の接着速度が
高く、木質材料に対する接着剤の浸透性が少くな
り、木質材料を短時間で接着し、充分な接着力を
与えることができる接着剤組成物が得られること
を見出し、本発明を完成した。 しかして、本発明の接着剤組成物は、α−シア
ノアクリレート単量体又α−シアノアクリレート
単量体を主成分とするα−シアノアクリレート系
接着剤にα−シアノアクリレート単量体に可溶な
シリコーンオイル(ポリシロキサン、例えばオル
ガノポリシロキサン)を含有せしめてなる接着剤
組成物に係る。 本発明の接着剤組成物に用いることができる好
ましいα−シアノアクリレート単量体は、次の一
般式 (ここでRは炭素数16以下のアルキル、アルケニ
ル、アリール、ハロアルキル又はシクロアルキル
基を表わす) で示される。上記のRとしては、メチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
イソブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘ
キシル、デシルなどのようなアルキル基;ビニ
ル、アリル、プロパルギルなどのようなアルケニ
ル基;フエニル、0−トリル、ベンジルなどのよ
うなアリール基;トリフルオルメチル、2−クロ
ルエチルなどのようなハロアルキル基;シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどのようなシクロアル
キル基があげられる。容器に入手でき且つ好まし
いのは、α−シアノアクリル酸メチル、エチル又
はプロピルのようなα−シアノアクリル酸アルキ
ルである。これらは、単独で又は2種以上の混合
物として用いることができる。 本発明では、α−シアノアクリレート単量体の
みでは接着剤として実用的でない場合には、α−
シアノアクリレート単量体を主成分とするα−シ
アノアクリレート系接着剤を用いることができ
る。このような接着剤には、慣用されている各種
の添加剤が添加されていてもよい。可能な添加剤
としては、次のものがあげられる。 (1) アニオン重合防止剤 二酸化硫黄、二酸化炭素、芳香族スルホ酸、
脂肪族スルホン酸、有機酸など、 (2) ラジカル重合防止剤 ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエー
テルなど、 (3) 増粘剤 ポリメタクリル酸メチル、ポリ−α−シアノ
アクリレートなど、 (4) 香料、染料、顔料、可塑剤、熱安定剤など。 本発明の接着剤組成物に配合される、α−シア
ノアクリレート単量体に可溶性のシリコーンオイ
ルは、ポリオキシアルキレン基を含有するもので
あり、その中で特に好ましいものは、次の一般式 〔ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11
びR12は水素原子、置換若しくは非置換のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、フエニル基又はハロゲン
原子を表わし、 R7及びR8は置換又は非置換のアルキレン基を
表わし、 R9は水素原子、置換若しくは非置換のアルキ
ル基又はフエニル基を表わし、 mは0又は1以上の整数であり、nは1以上の
整数であり、pは0又は1以上の整数であり、−(
R7O)−p及び−(R8O)−qで示されるアルキレンオキ
シド基は同一又は異なつていてもよく、また−(
R7O)−p及び−(R8O)−qはランダムに結合していて
もよく、そして
【式】及び
【式】 はランダムなブロツク結合であつてもよい〕 で示される。 さらに好ましい可溶性シリコーンオイルとして
は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11
及びR12が水素原子、低級アルキル基又はフエニ
ル基を表わし、R7及びR8がエチレン又はプロピ
レン基を表わし、mが0〜30の整数を表わし、n
が1〜40の整数を表わし、pが0〜30の整数を表
わし、qが1〜30の整数を表わすシリコーンオイ
ルがあげられる。 可溶性シリコーンオイルは、α−シアノアクリ
レート単量体の重量を基にして0.0001%〜20%、
好ましくは0.01%〜10%の範囲内の量で添加され
る。0.01%〜10%の範囲内では、特に木質材料を
接着するに際、木質材料への含浸による接着層の
脱落がなく、しかも瞬間接着性能が損われること
なく、数秒〜数分間で強固な接着力を得ることが
可能である。0.0001%以下の量では充分な接着速
度を得ることができず、20%以上では接着力が低
下する。 上述したように、本発明の接着剤組成物は、各
種の被着材を接着するのに用いることができ、特
に木質材料に対して何ら支障なく適用することが
できる。 次に、実施例及び比較例をあげて本発明をさら
に詳しく説明する。 実施例1〜6、比較例1〜2 下記の配合1に示すようなα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物に、下記のような可溶性シリ
コーンオイルA〜Gをそれぞれの含有量で添加
し、均一に混合して接着剤組成物とした。この接
着剤組成物を25×100×5mmの樞ベニヤ及びバル
サに適用し、セツトタイム、剪断接着力、貯蔵安
定性を測定した。得られた結果を表1に要約す
る。 配合1 α−シアノアクリル酸メチル単量体
100部(重量) ヒドロキノン 0.05〃 二酸化硫黄 100ppm 可溶性シリコーンオイル A:R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11
及びR12=メチル基、R7=プロピレン基、R8
エチレン基、m=10、n=7、p=1、q=10
であるシリコーンオイル、 B:R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11及び
R12=メチル基、R7=プロピレン基、R8=エチ
レン基、R9=ブチル基、m=27、n=4、p
=25、q=26であるシリコーンオイル。 C:R1、R2、R3、R5、R6、R10、R11及びR12
メチル基、R4=メチル基又はフエニル基、R7
=プロピレン基、R8=エチレン基、R9=水素
原子、m=24、n=4、p=1、q=10あるシ
リコーンオイル、 D:R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11及び
R12=メチル基、R7=プロピレン基、R8=エチ
レン基、R9=水素原子、n=38、m=0、p
=1、q=10であるシリコーンオイル、 E:R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11及び
R12=メチル基、R7=エチレン基、R8=プロピ
レン基、 R9=ブチル基、m=27、n=2、p=26、q
=26であるシリコーンオイル、 F:R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11及び
R12=メチル基、R7=プロピレン基、R8=エチ
レン基、R9=水素原子、m=27、n=3、p
=1、q=3であるシリコーンオイル、 G:R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11及びR12
メチル基、m=30、n=0であるシリコーンオ
イル。
【表】 表1の結果から、本発明に従う接着剤組成物が
優秀な性能を有することがわかる。比較例1の接
着剤組成物は質に浸透し、接着層に接着剤の脱落
現象がみられた。比較例2で使用したシリコーン
オイルGは、配合1のα−シアノアクリレート系
接着剤組成物に溶解しなかつた。 実施例7〜15、比較例3〜5 下記の配合2(比較例3でも使用)に示すよう
なα−シアノアクリレート系接着剤組成物に上述
のシリコーンオイルA〜Gをそれぞれの含有量で
混合して各接着剤組成物を製造し、前記の実施例
におけるようにして試験した。得られた結果を表
2に示す。 配合2 α−シアノアクリル酸エチル 100部(重量) ヒドロキノン 0.05〃 二酸化硫黄 50ppm 三ふつ化ほう素エチルエーテル錯体
100ppm ポリメタクリル酸メチル 4部 比較例5の配合 α−シアノアクリル酸エチル 100部 ヒドロキノン 0.05〃 ポリメタクリル酸メチル 4〃
【表】 表2の結果は、本発明に従う接着剤組成物が優
秀な性能を有することを示している。なお、比較
例4で用いたシリコーンオイルGは、配合2のα
−シアノアクリレート系接着剤組成物に溶解しな
かつた。 次に、比較のために、実施例1及び11並びに比
較例1及び3の接着剤組成物を数種の木材に適用
し、そのセツトタイムを測定した。得られた結果
を表3に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 α−シアノアクリレート単量体又はα−シア
    ノアクリレート単量体を主成分とするα−シアノ
    アクリレート系接着剤組成物に該α−シアノアク
    リレート単量体に可溶なシリコーンオイルを含有
    せしめてなり、前記シリコーンオイルが次の一般
    〔ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11
    びR12は水素原子、置換若しくは非置換のアルキ
    ル基、ヒドロキシル基、フエニル基又はハロゲン
    原子を表わし、R7及びR8は置換又は非置換のア
    ルキレン基を表わし、R9は水素原子、置換若し
    くは非置換のアルキル基又はフエニル基を表わ
    し、mは0又は1以上の整数であり、nは1以上
    の整数であり、pは0又は1以上の整数であり、
    qは1以上の整数であり、−(R7O)−p及び−(R8O
    )−qで示されるアルキレンオキシド基は同一又は
    異なつていてもよく、また−(R7O)−p及び−(R8O
    −)qはランダムに結合していてもよく、そして 【式】及び 【式】 はランダムなブロツク結合であつてもよい〕で示
    されることを特徴とする接着剤組成物。 2 特許請求の範囲第1項記載の接着剤組成物に
    おいて、α−シアノアクリレート単量体が次の一
    般式 (ここで、Rは炭素数16以下のアルキル、アルケ
    ニル、アリール、ハロアルキル又はシクロアルキ
    ル基を表わす)で示されることを特徴とする接着
    剤組成物。 3 特許請求の範囲第2項記載の接着剤組成物に
    おいて、α−シアノアクリレート単量体がα−シ
    アノアクリル酸アルキルであることを特徴とする
    接着剤組成物。 4 特許請求の範囲第1項記載の接着剤組成物に
    おいて、可溶性シリコーンオイルとしてR1、R2
    R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11およびR12が水
    素原子、低級アルキル基又はフエニル基表わし、
    R7及びR8がエチレン又はプロピレン基を表わし、
    mが0〜30の整数を表わし、nが1〜40の整数を
    表わし、pが0〜30の整数を表わし、qが1〜30
    の整数を表わすシリコーンオイルが添加されるこ
    とを特徴とする接着剤組成物。 5 特許請求の範囲第1項記載の接着剤組成物に
    おいて、可溶性シリコーンオイルがα−シアノア
    クリレート単量体の重量を基にして0.0001%〜20
    %の量で添加されることを特徴とする接着剤組成
    物。 6 特許請求の範囲第5項記載の接着剤組成物に
    おいて、可溶性シリコーンオイルが0.01〜10%の
    量で添加されることを特徴とする接着剤組成物。
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