KR0133659B1 - 접착제 조성물 - Google Patents

접착제 조성물

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KR0133659B1
KR0133659B1 KR1019900003746A KR900003746A KR0133659B1 KR 0133659 B1 KR0133659 B1 KR 0133659B1 KR 1019900003746 A KR1019900003746 A KR 1019900003746A KR 900003746 A KR900003746 A KR 900003746A KR 0133659 B1 KR0133659 B1 KR 0133659B1
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다다시 이나무라
에이조 가지가끼
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히로세 유끼하루
다오까가꾸고오교 가부시끼가이샤
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    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

접착제 조성물
본 발명은 접착제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 우수한 저장 안정성을 갖는 α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제 조성물에 관한 것이다.
α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제는 α-시아노 아크릴레이트 단량체를 함유하는 반응성 접착제이므로, 상기 단량체의 라디칼 또는 음이온 중합에 의해 저장시 접착제용기내에서 경화되기 쉽다. 그러므로, 안정화제로서 중합 억제제를 접착제에 가하여 접착제의 저장 안정성을 개선한다.
α-시아노 아크릴레이트 단량체의 라디칼 중합 억제제로서는 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸 에테르, 카테콜, 피로갈롤, 비스테놀 A등이 사용된다. 중합 억제제 1∼5000ppm을 접착제에 가하여 실온에서의 저장시 라디칼 중합을 억제한다.
음이온 중합은 소량의 수분 또는 아민 및 암모니아와 같은 염기로 개시된다. 단량체의 음이온 중합에 따른 점도의 증가 및 겔화를 방지하기 위하여, SO2, SO3, SOCl2, SO2Cl2, HF, BF3, BF3-에테르 착체, NO2, 파라톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 프로판술톤, 인산, 황산 등을 사용한다.
그러나, 음이온 중합 억제제를 첨가하면 저착제의 고정시간이 길어지며 순간 접착력이 손상된다. 그러한 억제제는 주위 온도에서 기체 상태이므로, 사용 및 접착제내에서의 농도 조절이 어렵다. SO3와 BF3-에테르 착체와 같이 그들 중 일부는 접착제를 발향 및 발색시키기 쉽다.
본 발명의 목적은 α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제의 안정화제로서 유용한 신규의 음이온 중합 억제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 종래의 α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제의 결점을 해결한 α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 α-시아노 아크릴레이트 단량체 100 중량부 당 100% 순도로 환산한 불화붕소산 0.0001∼0.5중량부를 함유하는 α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제 조성물을 제공한다.
접착제 조성물의 주성분인 α-시아노 아크릴레이트 단량체의 구체적인 예는 메틸 α- 시아노아크릴레이트, 에틸 α-시아노 아크릴레이트, 프로필 α-시아노 아크릴레이트, 알릴 α-시아노 아크릴레이트, 부틸 α-시아노 아크릴레이트, 헵틸 α-시아노 아크릴레이트, 헥실 α-시아노 아크릴레이트, 옥틸 α-시아노 아크릴레이트, 데실 α-시아노 아크릴레이트, 도데실 α-시아노 아크릴레이트, (2-클로로 에틸) α-시아노 아크릴레이트, (2-에톡시 에틸) α-시아노 아크릴레이트, (2-부톡시 에틸) α-시아노 아크릴레이트, 벤질 α-시아노 아크릴레이트, 페닐 α-시아노 아크릴레이트, 트리플루오로 이소프로필 α-시아노 아크릴레이트 등이다.
불화붕소산은, 예를 들면 30∼40% 수용액인 것이 상업적으로 입수 가능할 것이다.
불화붕소산의 양은 100% 순도로 환산하여 α-시아노 아크릴레이트 단량체 100중량부당 0.0001∼0.5중량부, 바람직하게는 0.0002∼0.02중량부이다.
본 발명의 접착제 조성물은 SO2,SO3, 파라톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 프로판술톤 등과 같은 상기 언급된 종래의 음이온 중합억제제를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 접착제 조성물은 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸에테르, 카테콜, 피토갈롤 등과 같은 상기 언급된 종래의 라디칼 중합 억제제를 함유할 수 있다.
농화된 접착제 조성물을 제조하기 위하여, 폴리메틸 메타크릴 레이트(PMMA), 폴리비닐 아세테이트, 셀룰로오스 아세테이트 이소부틸레이트, 아크릴탄성체및 폴리우레탄과 같은 증점제를 α- 시아노 아크릴레이트 단량체의 약 1∼20중량%의 양으로 접착제 조성물에 가할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 접착제의 고정시간을 단축시키는 신속 경화 첨가제, 접착 강도를 증가시키는 첨가제, 경화후 접착층에 유연성을 부여하는 가소제, 내충격성 또는 박리강도를 개선시키는 포화 폴리에스테르, 내열성을 부여하는 변성제 및 접착제 조성물의 도포 여부를 확인할 수 있도록 하는 염료 또는 안료를 함유할 수 있다. 예를 들어 메톡시폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 18-크라운-6-에테르 또는 메톡시에틸 갈레이트를 α-시아노 아크릴레이트단량체의 0.05∼10 중량%의 양으로 접착제 조성물에 가할 수 있다.
불화붕소산은 수용액 형태로 사용될 수 있으므로, 접착제 조성물내에서의 농도 조절이 SO2및 HF와 같은 기체상의 안정화제보다 용이하다. 또한 BF3착제와는 달리, 불화붕소산은 접착제를 발향 또는 발색시키지 않는다.
본 발명의 접착제 조성물은, 특히 목재를 접착시킬 경우에 우수한 저장 안정성과 짧은 고정 시간을 나타낸다.
본 발명을 하기의 실시예로써 설명할 것이며, 실시예에서 부는 줄량부이다.
[실시예 1∼8 및 비교예 1∼9]
에틸 α-시아노 아크릴레이트 100부에 히드로퀴논 0.05부를 가한다. 이어서, 혼합물에 불화붕소산, SO2, HF, BF3-에테르 착체 (BF3·O(C2H5)2), 메탄술폰산, 폴리메틸 메타크릴 레이트(PMMA), 폴리우레탄, 폴리에스테르, 아크릴 탄성체, 메톡시 폴리에틸렌 글리콜(#1000) 메타크릴 레이트(MPEGMA), 18-크라운-6-에테르, 피로갈롤 및/또는 갈레이트를 표1 및 2에 나타낸 양(부)만큼 가하여 접착제 조성물을 제조한다.
제조된 접착제 조성물을 사용하여, 한 쌍의 자작나무 조각 또는 한 쌍의 강철 조각을 접착시키고 고정시간을 측정한다. 접착제 조성물을 폴리에틸렌용기에 충전시키고 겔화시험을 70。C에서 수행한다. 결과를 표1 내지 3에 나타내었다.
Figure kpo00001
주 : *1) JIS K 6861에 의거
*2) 측정불가능·암갈색에서 발색
Figure kpo00002
Figure kpo00003
주 : *1) DESMOCOLL 406 (BAYER AG에서 제조)
*2) VYLON 200 (Toyobo에서 제조)
*3) HYCAR 4021 (Nippon Zeon에서 제조)
*4) JIS K 6861에 의거

Claims (4)

  1. α-시아노 아크릴레이트 단량체 100중량부 당 100% 순도로 환산한 불화붕소산 0.0001∼0.5 중량부를 함유하는 α-시아노 아크릴레이트 기재 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 추가로 메톡시폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트를 함유하는 접착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 불화붕소산의 양이 α-시아노 아크릴레이트 단량체 100중량부당 0.0002∼0.02 중량부인 접착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 추가로 중점제를 α-시아노 아크릴레이트 단량체의 1∼20중량%의 양으로 함유하는 접착제 조성물.
KR1019900003746A 1989-03-24 1990-03-20 접착제 조성물 KR0133659B1 (ko)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU634121B1 (en) * 1991-08-23 1993-02-11 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Toughened cyanoacrylate adhesive composition containing polyester polymers
EP0686681B1 (en) * 1994-06-08 1998-08-05 Taoka Chemical Company, Limited Alpha-cyanoacrylate adhesive composition
US5739205A (en) * 1994-06-08 1998-04-14 Taoka Chemical Company, Limited α-cyanoacrylate adhesive composition
US6512023B1 (en) * 1998-06-18 2003-01-28 Closure Medical Corporation Stabilized monomer adhesive compositions
US6607631B1 (en) 2000-09-08 2003-08-19 Closure Medical Corporation Adhesive compositions with reduced coefficient of friction
US6605667B1 (en) 2000-09-08 2003-08-12 Closure Medical Corporation Antioxidant enriched adhesive compositions and storage containers therefor
DE102007003768A1 (de) * 2007-01-19 2008-07-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Polyester und Weichmacher enthaltende Cyanacrylsäureester-Klebstoffe
WO2010096717A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Sapheon, Inc. Methods and devices for venous occlusion for the treatment of venous insufficiency
WO2013013080A1 (en) 2011-07-20 2013-01-24 Sapheon, Inc. Enhanced ultrasound visualization of intravascular devices
US8808620B1 (en) 2012-02-22 2014-08-19 Sapheon, Inc. Sterilization process design for a medical adhesive

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2776232A (en) * 1954-06-02 1957-01-01 Eastman Kodak Co Mixed alpha-cyanoacrylate adhesive compositions
US2763585A (en) * 1954-06-08 1956-09-18 Eastman Kodak Co Single-stage mixed monomer adhesive compositions
US2912454A (en) * 1957-05-06 1959-11-10 Rohm & Haas Preparation of alkyl alpha-cyanoacrylates
US3692752A (en) * 1968-10-31 1972-09-19 Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk Adhesive composition containing {60 -cyanoacrylate as its main ingredient
DE2203411B1 (de) * 1972-01-25 1973-05-10 Kernfest Kg Ashland Suedchemie Kalthaertende Giessereiformmasse und Aushaerteverfahren dafuer
DE2228379C3 (de) * 1972-06-10 1980-08-28 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Stabilisierte Klebstoffe auf Basis von a -Cyanacrylsäureestern
JPS59101644A (ja) * 1982-12-01 1984-06-12 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物

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DE69001938D1 (de) 1993-07-22

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