JPS6026513B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS6026513B2 JPS6026513B2 JP17381379A JP17381379A JPS6026513B2 JP S6026513 B2 JPS6026513 B2 JP S6026513B2 JP 17381379 A JP17381379 A JP 17381379A JP 17381379 A JP17381379 A JP 17381379A JP S6026513 B2 JPS6026513 B2 JP S6026513B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- cyanoacrylate
- hydrogen atom
- adhesive
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＱーシアノアクリレート系接着剤に関するもの
で、その日的は初期接着強度、特に従来Ｑーシアノアク
リレート系接着剤に対しては雛接着物とされた被接着材
料における初期接着強度の向上にある。
で、その日的は初期接着強度、特に従来Ｑーシアノアク
リレート系接着剤に対しては雛接着物とされた被接着材
料における初期接着強度の向上にある。
Ｑーシアノアクリレートは極へてアニオン重合を起し易
く、固体表面や空気中の水分、アルカリ物質等のアニオ
ン活性種等により触媒の添加や加熱を行なうことなく短
時間で重合硬化する性質を有するのでゴム、プラスチッ
ク、金属、ガラス等の接着に瞬間接着剤として広く利用
されている。
く、固体表面や空気中の水分、アルカリ物質等のアニオ
ン活性種等により触媒の添加や加熱を行なうことなく短
時間で重合硬化する性質を有するのでゴム、プラスチッ
ク、金属、ガラス等の接着に瞬間接着剤として広く利用
されている。
しかしながら瞬間接着剤と言えども従来、Ｑーシアノア
クリレート系接着剤に対しては簸接着物である例えば木
材、クロムメッキ、ニッケルメッキ、ポリエステル（Ｆ
ＲＰ）、ベークライト等の被着物の接着に於ては初期接
着強度が梢々低く、短時間作業を要求される接着には使
用上制限があって初期接着強度の向上が強く望まれてい
る。本発明者−らは、Ｑ−シア／アクリレート系接着剤
の初期接着強度の改善を検討し、Ｑ−シアノアクリレー
トにボリヒドロキシフェニルカルボン酸やそのヱステル
類およびＱ−シアノアクリレートと共重合しうる官能基
を有する特定のポリアルキルェーテル系可塑剤を添加す
ることにより、Ｑ−シアノアクリレートの特性を失なう
ことなくその目的を達成することを見出し本発明を完成
した。すなわち、本発明はＱーシアノアクリレートに一
般式‘１１および■で示される化合物を併用添加す＊＊
ることを特徴とする接着剤組成物である。こ）に一般式
‘１１の化合物とは、（式中Ｒ，は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アリル基、プロパギル基、
シクロヘキシル基およびテトラヒドロフリフリル基を示
し、ｐは２以上の整数である。
クリレート系接着剤に対しては簸接着物である例えば木
材、クロムメッキ、ニッケルメッキ、ポリエステル（Ｆ
ＲＰ）、ベークライト等の被着物の接着に於ては初期接
着強度が梢々低く、短時間作業を要求される接着には使
用上制限があって初期接着強度の向上が強く望まれてい
る。本発明者−らは、Ｑ−シア／アクリレート系接着剤
の初期接着強度の改善を検討し、Ｑ−シアノアクリレー
トにボリヒドロキシフェニルカルボン酸やそのヱステル
類およびＱ−シアノアクリレートと共重合しうる官能基
を有する特定のポリアルキルェーテル系可塑剤を添加す
ることにより、Ｑ−シアノアクリレートの特性を失なう
ことなくその目的を達成することを見出し本発明を完成
した。すなわち、本発明はＱーシアノアクリレートに一
般式‘１１および■で示される化合物を併用添加す＊＊
ることを特徴とする接着剤組成物である。こ）に一般式
‘１１の化合物とは、（式中Ｒ，は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アリル基、プロパギル基、
シクロヘキシル基およびテトラヒドロフリフリル基を示
し、ｐは２以上の整数である。
）であり、一般式■の化合物とは、〔式中Ｘ，は水素原
子またはメチル基、Ｘ２は水素原子、メチル基またはシ
アノ基、Ｘ３は水素原子、Ｒ２またはＲ２Ｃ○（Ｒ２は
アニオン重合性基を含まない炭化水素残基を示す。
子またはメチル基、Ｘ２は水素原子、メチル基またはシ
アノ基、Ｘ３は水素原子、Ｒ２またはＲ２Ｃ○（Ｒ２は
アニオン重合性基を含まない炭化水素残基を示す。
）である。但し、Ｘ２がシアノ基であるときはＸ３が水
素原子なることを除く。１，ｍ，ｎは整数で（１十ｍ）
Ｚ１、ｎＺＩである。
素原子なることを除く。１，ｍ，ｎは整数で（１十ｍ）
Ｚ１、ｎＺＩである。
〕である。本発明に使用されるＱ−シアノアクリレート
は一般式【３｝で示され、式中Ｒ３は炭素数１〜１６の
置換されていてもよい炭化水素残基であり、具体的には
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉープロピル、ｎーブ
チル、ｉーフチル、ｓｅｃ−プチル、オクチル、エチル
ヘキシル、ドデシル、アリル、テトラヒドロフルフリル
、ベンジル、フェニル、クロロェチル等が挙げられる。
は一般式【３｝で示され、式中Ｒ３は炭素数１〜１６の
置換されていてもよい炭化水素残基であり、具体的には
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉープロピル、ｎーブ
チル、ｉーフチル、ｓｅｃ−プチル、オクチル、エチル
ヘキシル、ドデシル、アリル、テトラヒドロフルフリル
、ベンジル、フェニル、クロロェチル等が挙げられる。
本発明で好適に用いられる式‘１’の化合物としては例
えば、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，５−ジヒド
ロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、３，
４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息
香酸、３，４，５，一トリヒドロキシ安息香酸およびこ
れらの安息香酸のェステル類、例えばこれら安息香酸の
メチル、エチル、プロピル、フウリル、ステアリル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、アリ
ル、プロパギル、ベンジル、シクロヘキシル、テトラヒ
ドロフルフリルェステル等が挙げられ、これらの化合物
の添加量はＱ−シアノアクリレートに対して０，０００
１〜０．５重量％の範囲が特によく、これ以上多く添加
すると硬化速度、接着強度ともに低下するので好ましく
ない。
えば、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，５−ジヒド
ロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、３，
４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息
香酸、３，４，５，一トリヒドロキシ安息香酸およびこ
れらの安息香酸のェステル類、例えばこれら安息香酸の
メチル、エチル、プロピル、フウリル、ステアリル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、アリ
ル、プロパギル、ベンジル、シクロヘキシル、テトラヒ
ドロフルフリルェステル等が挙げられ、これらの化合物
の添加量はＱ−シアノアクリレートに対して０，０００
１〜０．５重量％の範囲が特によく、これ以上多く添加
すると硬化速度、接着強度ともに低下するので好ましく
ない。
本発明で好適に用いられる式■の化合物としては例えば
エチレングリコール、ジェチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、オキシエ
チレンオキシプロピレンブロツクポリマー等のグリコー
ル類のモノアクリレート、モノメタクリレート及びモノ
クロトネーヌ等、またメチルセロソルプ、エチルセロソ
ルプ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、力ルビ
トール、テトラオキシエチレンメチルエーテル、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシェチレンノ
ニルフェニルェーテル等のグリコールモノェーテル類の
モレアクリレート、モノメタクリレート、モノク。
エチレングリコール、ジェチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、オキシエ
チレンオキシプロピレンブロツクポリマー等のグリコー
ル類のモノアクリレート、モノメタクリレート及びモノ
クロトネーヌ等、またメチルセロソルプ、エチルセロソ
ルプ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、力ルビ
トール、テトラオキシエチレンメチルエーテル、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシェチレンノ
ニルフェニルェーテル等のグリコールモノェーテル類の
モレアクリレート、モノメタクリレート、モノク。
トネート及びｏーシアノアクリレート等、さらにポリオ
キシェチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンモ／
オレエート等のモノェステル化合物のアクリレート、メ
タクリレート、クロトネート及びＱーシアノアクリレー
ト等が挙げられる。これらの重合性化合物の添加量はＱ
−シアノアクリレートに対して、０．０５〜２の重量％
の範囲が特に良く、これ以上多く添加すると硬化速度、
接着強度ともに低下するので好ましくない。尚、上記化
合物のうち、グリコール類のモノアクリレート、モノメ
タクリレート及びモノクロトネートを式｛１）の化合物
と併用添加した接着剤組成物は７０午０の温度で５日間
保存中に増粘の煩向があるが、上記他の化合物ではその
心配はない。本発明接着剤組成物は木材、クロムメッキ
、ニッケルメッキ、ポリエステル（ＦＲＰ）、ベークラ
イト等のように他の材質に較べて梢々酸性の被着材の愛
着に於て優れた初期接着強度の向上が認められる。
キシェチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンモ／
オレエート等のモノェステル化合物のアクリレート、メ
タクリレート、クロトネート及びＱーシアノアクリレー
ト等が挙げられる。これらの重合性化合物の添加量はＱ
−シアノアクリレートに対して、０．０５〜２の重量％
の範囲が特に良く、これ以上多く添加すると硬化速度、
接着強度ともに低下するので好ましくない。尚、上記化
合物のうち、グリコール類のモノアクリレート、モノメ
タクリレート及びモノクロトネートを式｛１）の化合物
と併用添加した接着剤組成物は７０午０の温度で５日間
保存中に増粘の煩向があるが、上記他の化合物ではその
心配はない。本発明接着剤組成物は木材、クロムメッキ
、ニッケルメッキ、ポリエステル（ＦＲＰ）、ベークラ
イト等のように他の材質に較べて梢々酸性の被着材の愛
着に於て優れた初期接着強度の向上が認められる。
前記一般式‘１１および｛２１の化合物がＱ−シアノア
クリレートにこのような効果を与える理由については明
らかではないが、一般式‘１｝および■の化合物の何等
かの相互作用により、Ｑ−シアノァクリレートの硬化速
度を促進するものと考えられる。また、本発明で得られ
る接着剤には従来からＱ−シアノアクリレート系接着剤
に添加して用し・られている安定剤、増粘剤、可塑剤、
着色剤なども添加使用することができる。
クリレートにこのような効果を与える理由については明
らかではないが、一般式‘１｝および■の化合物の何等
かの相互作用により、Ｑ−シアノァクリレートの硬化速
度を促進するものと考えられる。また、本発明で得られ
る接着剤には従来からＱ−シアノアクリレート系接着剤
に添加して用し・られている安定剤、増粘剤、可塑剤、
着色剤なども添加使用することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１〜３ 比較例１〜３
亜硫酸ガス０．００２重量％およびハイドロキノン０．
１重量％を含有するエチルＱーシアノアクリレートに式
｛２１の化合物としてテトラオキシェチレンメチルエー
テルアクリレート０．６重量％を添加し、さらに表１に
示す式‘１１の化合物をそれぞれ０．０５重量％添加溶
解して実施例１〜３の接着剤組成物を調製した。
１重量％を含有するエチルＱーシアノアクリレートに式
｛２１の化合物としてテトラオキシェチレンメチルエー
テルアクリレート０．６重量％を添加し、さらに表１に
示す式‘１１の化合物をそれぞれ０．０５重量％添加溶
解して実施例１〜３の接着剤組成物を調製した。
実施例３に於てテトラオキシェチレンメチルエーテルア
クリレートを添加しない接着剤を調製して比較例１とし
、式■の化合物を添加しないものを比較例２、式｛１１
，■とも加えないものを比較例３の接着剤とした。
クリレートを添加しない接着剤を調製して比較例１とし
、式■の化合物を添加しないものを比較例２、式｛１１
，■とも加えないものを比較例３の接着剤とした。
これらの接着剤組成物を用いて表１に示す被着材（１０
０×２５×１．６〜３豚）を接着面積２５×１２．５腿
にて接着し、２０ｏｏ、６０％ＲＨの環境条件で養生し
、３分後および２岬時間後に引張速度５仇岬／肌で引張
切断強度を測定し、その結果を表１に示した。
０×２５×１．６〜３豚）を接着面積２５×１２．５腿
にて接着し、２０ｏｏ、６０％ＲＨの環境条件で養生し
、３分後および２岬時間後に引張速度５仇岬／肌で引張
切断強度を測定し、その結果を表１に示した。
表１
破着材 Ａ： ラワン／ラワン
〃 Ｂ：クｏムメッキ／クロムメッキ鋼〃 Ｃ：
鋼／鋼 表１の結果からもわかるように、テトラオキシェチレン
メチルエーテルアクリレートと式‘飢こ示される化合物
とを併用添加したＱ−シアノアクリレート系接着剤は従
来鍵接着物とされたラワン材やクロムメッキ鋼に適用し
てその初期接着強度を改善することが明瞭である。
鋼／鋼 表１の結果からもわかるように、テトラオキシェチレン
メチルエーテルアクリレートと式‘飢こ示される化合物
とを併用添加したＱ−シアノアクリレート系接着剤は従
来鍵接着物とされたラワン材やクロムメッキ鋼に適用し
てその初期接着強度を改善することが明瞭である。
実施例４〜１ふ比較例４〜７
亜硫酸ガス０．００２重量％およびハイドロキノン０．
１重量％を含有するエチルＱーシア／アクリレートに表
２に示す化合物を添加して接着剤組成物を調製した。
１重量％を含有するエチルＱーシア／アクリレートに表
２に示す化合物を添加して接着剤組成物を調製した。
これらの接着剤組成物を用いて表２は示す被着材の実施
例１の方法に従って接着、引張切断強度を測定し、その
結果を表２に示した。
例１の方法に従って接着、引張切断強度を測定し、その
結果を表２に示した。
表２の結果からもわかるように、前記一般式‘１１およ
び｛２１に示される化合物を併用添加したＱ−シアノア
クリレート系接着剤は灘接着物の初期接着強度の改善が
明白である。
び｛２１に示される化合物を併用添加したＱ−シアノア
クリレート系接着剤は灘接着物の初期接着強度の改善が
明白である。
表 ２
彼着材 Ａ：ラワン／ラワン
Ｂ：クｏムメッキ鋼／クロムメッキ鋼
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α−シアノアクリレートに該α−シアノアクリレー
トに対して０．０００１〜０．５重量％の一般式（１）
で示される化合物および０．０５〜２０重量％の一般式
（２）で示される化合物を併用添加してなる接着剤組成
物。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アリル基、プロパギル基、シクロヘキシル基
およびテトラヒドロフリフリル基を示し、ｐは２以上の
整数である。 ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘ＿１は水素原子またはメチル基、Ｘ＿２は水
素原子、メチル基またはシアノ基、Ｘ＿３は水素原子、
Ｒ＿２またはＲＣＯ（Ｒはアニオン重合性基を含まない
炭化水素残基を示す。 ）である。但しＸがシアノ基であるときはＸが水素原子
なることを除く。ｌ，ｍ，ｎは整数で（ｌ＋ｍ）≧１、
ｎ≧１である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17381379A JPS6026513B2 (ja) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17381379A JPS6026513B2 (ja) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5695968A JPS5695968A (en) | 1981-08-03 |
| JPS6026513B2 true JPS6026513B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=15967624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17381379A Expired JPS6026513B2 (ja) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026513B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4574097A (en) * | 1984-08-10 | 1986-03-04 | Isopedix Corporation | Reinforced thixotropic gel composition |
| DE3638387A1 (de) * | 1986-10-03 | 1988-04-14 | Bayer Ag | Copolymere aus (alpha)-cyanacrylaten und ((alpha)-alkyl)-acrylaten, ihre herstellung und verwendung |
| JPS63128088A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-31 | Koatsu Gas Kogyo Kk | α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物 |
| US6323275B2 (en) | 1992-05-28 | 2001-11-27 | Toagosei Co., Ltd. | Cyanoacrylate adhesive composition |
| JP2590673B2 (ja) * | 1992-05-29 | 1997-03-12 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17381379A patent/JPS6026513B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5695968A (en) | 1981-08-03 |
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