JP2844946B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シアノアクリレート系
瞬間接着剤組成物に関するものであり、接着剤を使用す
る各種産業分野で幅広く利用され得るものである。ま
た、本発明の接着剤組成物は、刺激臭が低くく、耐久性
に優れるため、従来以上の幅広い用途に利用することが
可能なものである。
瞬間接着剤組成物に関するものであり、接着剤を使用す
る各種産業分野で幅広く利用され得るものである。ま
た、本発明の接着剤組成物は、刺激臭が低くく、耐久性
に優れるため、従来以上の幅広い用途に利用することが
可能なものである。
【０００２】
【従来の技術】シアノアクリレート系瞬間接着剤は、そ
の瞬間接着性という優れた特性ゆえに接着剤を使用する
各種産業分野で広く利用されているものであるが、一般
的に刺激臭が強いために、閉め切った狭い作業場での作
業には不向きてあるという欠点を有するものである。
の瞬間接着性という優れた特性ゆえに接着剤を使用する
各種産業分野で広く利用されているものであるが、一般
的に刺激臭が強いために、閉め切った狭い作業場での作
業には不向きてあるという欠点を有するものである。
【０００３】一方、２−メトキシエチル−２−シアノア
クリレート等のアルコキシアルキル−２−シアノアクリ
レートを用いた瞬間接着剤は、刺激臭をほとんど有しな
いものであるが（特開昭５４−９７６３６号、特開昭５
７−９６０７０号）、ある種のゴムを接着した場合に、
接着強度が経時的に低下する即ち耐久性が低いという欠
点を有するものであり、このため用途が限られたり、各
種ゴムに該接着剤を使用しようとする場合、手間と時間
のかかる予備的な耐久性試験を実施する必要がある。
クリレート等のアルコキシアルキル−２−シアノアクリ
レートを用いた瞬間接着剤は、刺激臭をほとんど有しな
いものであるが（特開昭５４−９７６３６号、特開昭５
７−９６０７０号）、ある種のゴムを接着した場合に、
接着強度が経時的に低下する即ち耐久性が低いという欠
点を有するものであり、このため用途が限られたり、各
種ゴムに該接着剤を使用しようとする場合、手間と時間
のかかる予備的な耐久性試験を実施する必要がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記問題を解決するた
めに、アルコキシアルキル−２−シアノアクリレートと
メチル−２−シアノアクリレートまたはエチル−２−シ
アノアクリレートとを混合した接着剤（特開昭５７−１
５１６６６号）が提案されているが、使用者にとって、
その刺激臭の除去は充分なものではなく、また耐久性も
必ずしも満足できるものではなかった。
めに、アルコキシアルキル−２−シアノアクリレートと
メチル−２−シアノアクリレートまたはエチル−２−シ
アノアクリレートとを混合した接着剤（特開昭５７−１
５１６６６号）が提案されているが、使用者にとって、
その刺激臭の除去は充分なものではなく、また耐久性も
必ずしも満足できるものではなかった。
【０００５】本発明者らは、この種の接着剤が本来有す
る耐久性を損なうことなく、刺激臭の低いシアノアクリ
レート系瞬間接着剤を見出すべく鋭意検討を行ったので
ある。
る耐久性を損なうことなく、刺激臭の低いシアノアクリ
レート系瞬間接着剤を見出すべく鋭意検討を行ったので
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
が、アルコキシアルキル−２−シアノアクリレートと特
定のアルキル−２−シアノアクリレートとを混合してな
る接着剤組成物により解決できることを見いだし、本発
明を完成した。
が、アルコキシアルキル−２−シアノアクリレートと特
定のアルキル−２−シアノアクリレートとを混合してな
る接着剤組成物により解決できることを見いだし、本発
明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、アルコキシアルキル−
２−シアノアクリレートと一般式
２−シアノアクリレートと一般式
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中Ｒは、炭素数３〜１２のアルキルま
たはシクロアルキル基である。）で表されるアルキル−
２−シアノアクリレートからなる接着剤組成物に関する
ものである。
たはシクロアルキル基である。）で表されるアルキル−
２−シアノアクリレートからなる接着剤組成物に関する
ものである。
【００１０】○アルコキシアルキル−２−シアノアクリ
レート 本発明の接着剤組成物に使用し得るアルコキシアルキル
−２−シアノアクリレートは、特に限定されるものでは
ないが、一般式
レート 本発明の接着剤組成物に使用し得るアルコキシアルキル
−２−シアノアクリレートは、特に限定されるものでは
ないが、一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、ｎ，ｍは１〜３の整数である。）
で表される化合物を使用することが、接着性が良好とい
う点で好ましい。また、本発明の接着剤組成物において
は、これらを単独であるいは２種以上併用して用いるこ
とも可能である。具体例としては、２−シアノアクリル
酸のメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシ
プロピル等のエステルを挙げることが出来、接着性能が
特に良好であるという点で、２−メトキシエチル−２−
シアノアクリレート、２−エトキシエチル−２−シアノ
アクリレート、２−メトキシイソプロピル−２−シアノ
アクリレートを使用することが特に好ましい。
で表される化合物を使用することが、接着性が良好とい
う点で好ましい。また、本発明の接着剤組成物において
は、これらを単独であるいは２種以上併用して用いるこ
とも可能である。具体例としては、２−シアノアクリル
酸のメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシ
プロピル等のエステルを挙げることが出来、接着性能が
特に良好であるという点で、２−メトキシエチル−２−
シアノアクリレート、２−エトキシエチル−２−シアノ
アクリレート、２−メトキシイソプロピル−２−シアノ
アクリレートを使用することが特に好ましい。
【００１３】○アルキル−２−シアノアクリレート 本発明のアルキル−２−シアノアクリレートとは、一般
式
式
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中Ｒは、炭素数３〜１２のアルキルま
たはシクロアルキル基である。）で表される化合物であ
り、本発明においてはそれらを単独であるいは２種以上
併用して用いることも可能である。具体例としては、２
−シアノアクリル酸のプロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシ
ル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、シクロ
オクチル、ノニル、デシル、シクロデシルエステル等を
挙げることが出来る。これらの中でも、刺激臭が低いと
いう点で、炭素数６以上のアルキル−２−シアノアクリ
レートを使用することが好ましく、刺激臭がほとんどな
いという点で、シクロヘキシル−２−シアノアクリレー
トが特に好ましい。
たはシクロアルキル基である。）で表される化合物であ
り、本発明においてはそれらを単独であるいは２種以上
併用して用いることも可能である。具体例としては、２
−シアノアクリル酸のプロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシ
ル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、シクロ
オクチル、ノニル、デシル、シクロデシルエステル等を
挙げることが出来る。これらの中でも、刺激臭が低いと
いう点で、炭素数６以上のアルキル−２−シアノアクリ
レートを使用することが好ましく、刺激臭がほとんどな
いという点で、シクロヘキシル−２−シアノアクリレー
トが特に好ましい。
【００１６】本発明の接着剤組成物において、これらの
アルキル−２−シアノアクリレート含有量は、接着剤組
成物に含まれる２−シアノアクリレート成分の合計量の
２０重量％〜９５重量％であることが好ましい。アルキ
ル−２−シアノアクリレートが２０重量％に満たない場
合は、得られる接着剤硬化物の強度、耐久性が不十分な
ものとなり、又９５重量％を越える場合は、刺激臭が本
発明の目的を満足し得るものでなくなる。多種類のゴム
に対する接着耐久性が高いという点で、アルキル−２−
シアノアクリレートの含有量は、４０重量％〜９０重量
％がより好ましく、６０〜９０重量％含有することは、
ほとんどのゴムについて接着耐久性が高いという点で、
特に好ましい。
アルキル−２−シアノアクリレート含有量は、接着剤組
成物に含まれる２−シアノアクリレート成分の合計量の
２０重量％〜９５重量％であることが好ましい。アルキ
ル−２−シアノアクリレートが２０重量％に満たない場
合は、得られる接着剤硬化物の強度、耐久性が不十分な
ものとなり、又９５重量％を越える場合は、刺激臭が本
発明の目的を満足し得るものでなくなる。多種類のゴム
に対する接着耐久性が高いという点で、アルキル−２−
シアノアクリレートの含有量は、４０重量％〜９０重量
％がより好ましく、６０〜９０重量％含有することは、
ほとんどのゴムについて接着耐久性が高いという点で、
特に好ましい。
【００１７】○添加剤 通常シアノアクリレート系接着剤には、安定剤、速硬化
剤、増粘剤、場合によっては、可塑剤、架橋剤、着色剤
等の添加剤が添加されるが、本発明の組成物も、これら
を添加したものであってもよい。
剤、増粘剤、場合によっては、可塑剤、架橋剤、着色剤
等の添加剤が添加されるが、本発明の組成物も、これら
を添加したものであってもよい。
【００１８】安定剤としては、ＳＯ2 、スルホン酸類、
サルトン、ラクトン、弗化硼素等のアニオン重合禁止
剤、或いはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、カテコール、ピロガロール等のラジカル重合
禁止剤が挙げられ、添加量としては接着剤全量に対して
１〜５０００ｐｐｍを添加することが出来る。
サルトン、ラクトン、弗化硼素等のアニオン重合禁止
剤、或いはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、カテコール、ピロガロール等のラジカル重合
禁止剤が挙げられ、添加量としては接着剤全量に対して
１〜５０００ｐｐｍを添加することが出来る。
【００１９】硬化速度を早めたい場合には、アルキレン
グリコール、アルキレングリコールの誘導体、環状オキ
シアルキレン等を接着剤全量に対して１０〜５００００
ｐｐｍ添加することが出来る。
グリコール、アルキレングリコールの誘導体、環状オキ
シアルキレン等を接着剤全量に対して１０〜５００００
ｐｐｍ添加することが出来る。
【００２０】粘度の高い組成物が要求される場合には、
増粘剤としてポリメチルメタクリレート等のメタクリル
系ポリマー、アクリル系ポリマー、セルロースアセテー
ト、シアノアクリル系ポリマー等のポリマーを添加する
ことが出来る。
増粘剤としてポリメチルメタクリレート等のメタクリル
系ポリマー、アクリル系ポリマー、セルロースアセテー
ト、シアノアクリル系ポリマー等のポリマーを添加する
ことが出来る。
【００２１】また、硬化した接着剤の柔軟性を向上させ
るためには、ジオクチルフタレート、セバシン酸エステ
ル、リン酸エステル等の可塑剤を添加することが出来
る。
るためには、ジオクチルフタレート、セバシン酸エステ
ル、リン酸エステル等の可塑剤を添加することが出来
る。
【００２２】耐熱性の改良を目的とする場合等には、硬
化した接着剤を分子構造的に三次元化構造とさせるた
め、アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ト
リアリルイソシアヌレート等の多官能性ビニルモノマー
を少量添加することが出来る。
化した接着剤を分子構造的に三次元化構造とさせるた
め、アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ト
リアリルイソシアヌレート等の多官能性ビニルモノマー
を少量添加することが出来る。
【００２３】着色組成物が要求される場合には、顔料、
染料、カーボンブラック等を添加することが出来る。
染料、カーボンブラック等を添加することが出来る。
【００２４】
【作用】本接着剤組成物は、刺激臭がほとんどなく、し
かも、接着後の耐久性、特にある種のゴムを接着した場
合の耐久性が良好であるという、従来からの瞬間接着剤
組成物では得られなかったものである。これらの原因は
明らかではないが、アルコキシアルキル−２−シアノア
クリレートと炭素数が３以上のアルキル−２−シアノア
クリレートの単なる組み合わせからでは推定できない、
優れた相乗効果によるものと考えられる。
かも、接着後の耐久性、特にある種のゴムを接着した場
合の耐久性が良好であるという、従来からの瞬間接着剤
組成物では得られなかったものである。これらの原因は
明らかではないが、アルコキシアルキル−２−シアノア
クリレートと炭素数が３以上のアルキル−２−シアノア
クリレートの単なる組み合わせからでは推定できない、
優れた相乗効果によるものと考えられる。
【００２５】いずれせよ、これらのシアノアクリレート
モノマーを併用することにより、従来のシアノアクリレ
ート系瞬間接着剤の有する問題点を解決するという優れ
た作用を本発明は示すものである。
モノマーを併用することにより、従来のシアノアクリレ
ート系瞬間接着剤の有する問題点を解決するという優れ
た作用を本発明は示すものである。
【００２６】
【実施例】以下実施例と比較例を挙げて、本発明を具体
的に説明する。尚、臭気の強さは次の５段階に区分し
た。 Ａ（非常に強い刺激臭）＞Ｂ（強い刺激臭）＞Ｃ（微か
な刺激臭）＞Ｄ（微かな臭気）＞Ｅ（ほとんど無臭）
的に説明する。尚、臭気の強さは次の５段階に区分し
た。 Ａ（非常に強い刺激臭）＞Ｂ（強い刺激臭）＞Ｃ（微か
な刺激臭）＞Ｄ（微かな臭気）＞Ｅ（ほとんど無臭）
【００２７】実施例１ メトキシエチル−２−シアノアクリレート ２５重量％
とシクロヘキシル−２−シアノアクリレート ７５重量
％とを混合し、接着剤組成物とした。この組成物をポリ
エチレン製の板上に５滴塗付し、その臭気を調べたとこ
ろ、かすかな臭気しか感じられなかった。
とシクロヘキシル−２−シアノアクリレート ７５重量
％とを混合し、接着剤組成物とした。この組成物をポリ
エチレン製の板上に５滴塗付し、その臭気を調べたとこ
ろ、かすかな臭気しか感じられなかった。
【００２８】この接着剤組成物を、ＪＩＳ Ｋ６８６１
に準じ、天然ゴムに対する引張せん断接着強さを測定し
たところ、４. ５ｋｇｆ／ｃｍ2 であった。接着した試
験片を８０℃中に１０日間放置した後、室温に戻して同
様に引張せん断接着強さを測定したところ４. ３ｋｇｆ
／ｃｍ2 であった。
に準じ、天然ゴムに対する引張せん断接着強さを測定し
たところ、４. ５ｋｇｆ／ｃｍ2 であった。接着した試
験片を８０℃中に１０日間放置した後、室温に戻して同
様に引張せん断接着強さを測定したところ４. ３ｋｇｆ
／ｃｍ2 であった。
【００２９】実施例２〜１０ 表１記載のアルコキシアルキル−２−シアノアクリレー
トとアルキル−２−シアノアクリレートを用いた以外
は、実施例１に準じて試験を行った。これらの結果を表
１に示す。
トとアルキル−２−シアノアクリレートを用いた以外
は、実施例１に準じて試験を行った。これらの結果を表
１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】比較例１ エチル−２−シアノアクリレートをポリエチレン製の板
上に５滴塗付し、その臭気を調べたところ、非常に強い
刺激臭を感じた。また、実施例１と同様、天然ゴムに対
する引張せん断接着強さを測定したところ、被着材であ
るゴムの表面が破壊し、その時の強度は５. １ｋｇｆ／
ｃｍ2 であった。接着した試験片を８０℃中に１０日間
放置した後、室温に戻して引張せん断接着強さを測定し
た場合もゴムの表面が破壊し、その時の強度は４. ９ｋ
ｇｆ／ｃｍ2 であった。
上に５滴塗付し、その臭気を調べたところ、非常に強い
刺激臭を感じた。また、実施例１と同様、天然ゴムに対
する引張せん断接着強さを測定したところ、被着材であ
るゴムの表面が破壊し、その時の強度は５. １ｋｇｆ／
ｃｍ2 であった。接着した試験片を８０℃中に１０日間
放置した後、室温に戻して引張せん断接着強さを測定し
た場合もゴムの表面が破壊し、その時の強度は４. ９ｋ
ｇｆ／ｃｍ2 であった。
【００３２】比較例２〜７ 表２記載のアルコキシアルキル−２−シアノアクリレー
トとアルキル−２−シアノアクリレートを用いた以外
は、実施例１に準じて試験を行った。これらの結果を表
２に示す。
トとアルキル−２−シアノアクリレートを用いた以外
は、実施例１に準じて試験を行った。これらの結果を表
２に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】本発明の接着剤組成物は、刺激臭がほと
んどなく、かつ、接着後の耐熱劣化性、特にある種のゴ
ムに対する耐熱劣化性が従来のシアノアクリレート系瞬
間接着剤と比較して格段と優れており、このような接着
剤は需要家に久しく望まれていたものである。
んどなく、かつ、接着後の耐熱劣化性、特にある種のゴ
ムに対する耐熱劣化性が従来のシアノアクリレート系瞬
間接着剤と比較して格段と優れており、このような接着
剤は需要家に久しく望まれていたものである。
【００３５】本発明の接着剤組成物は、この様な特長を
有するため、家内工業、内職など狭い室内での作業に有
用であり、しかも、ある種のゴムを接着する場合に行わ
れる手間と時間のかかる予備的な耐久性試験を実施する
必要がなく、産業機械工業、電気機器工業等の一般産業
分野及び家庭用接着剤としての貢献度は非常に大きなも
のである。
有するため、家内工業、内職など狭い室内での作業に有
用であり、しかも、ある種のゴムを接着する場合に行わ
れる手間と時間のかかる予備的な耐久性試験を実施する
必要がなく、産業機械工業、電気機器工業等の一般産業
分野及び家庭用接着剤としての貢献度は非常に大きなも
のである。
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−151666（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−90871（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−135455（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−18147（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09J 4/04
Claims (1)
- 【請求項１】アルコキシアルキル−２−シアノアクリレ
ートと一般式 【化１】 （式中Ｒは、炭素数３〜１２のアルキルまたはシクロア
ルキル基である。）で表されるアルキル−２−シアノア
クリレートからなる接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5597291A JP2844946B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5597291A JP2844946B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04272980A JPH04272980A (ja) | 1992-09-29 |
| JP2844946B2 true JP2844946B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=13013992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5597291A Expired - Fee Related JP2844946B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2844946B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06145606A (ja) * | 1992-11-11 | 1994-05-27 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| JP2006188548A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-07-20 | Taoka Chem Co Ltd | 耐熱性シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| GB2447933A (en) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Chemence Ltd | Cyanoacrylate monomer for forming an adhesive polymer |
| TWI790231B (zh) * | 2017-05-25 | 2023-01-21 | 日商東亞合成股份有限公司 | 披覆電線密封用組成物與披覆電線 |
| GB2567867B (en) * | 2017-10-27 | 2020-09-16 | Henkel IP & Holding GmbH | Toughened, low odor/low bloom cyanoacrylate compositions |
| GB2567869B (en) * | 2017-10-27 | 2021-08-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Toughened humidity/thermal resistant cyanoacrylate compositions |
-
1991
- 1991-02-27 JP JP5597291A patent/JP2844946B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04272980A (ja) | 1992-09-29 |
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| JPH0425987B2 (ja) | ||
| JPS58152076A (ja) | 接着剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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