JP2900051B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JP2900051B2 JP2900051B2 JP6409390A JP6409390A JP2900051B2 JP 2900051 B2 JP2900051 B2 JP 2900051B2 JP 6409390 A JP6409390 A JP 6409390A JP 6409390 A JP6409390 A JP 6409390A JP 2900051 B2 JP2900051 B2 JP 2900051B2
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- cyanoacrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は瞬間接着剤として知られるα−シアノアクリ
レート系接着剤の改質に関するものである。
レート系接着剤の改質に関するものである。
（従来の技術とその課題） α−シアノアクリレート系接着剤は、被着体表面に付
着するわずかの水分と重合反応し、急速に硬化し、金
属、ゴム、プラスチック、ガラス等、数多くの被着体材
質に対して優れた接着力を有するため、あらゆる産業分
野で接着、固定、充填等の用途に広く使用されている。
着するわずかの水分と重合反応し、急速に硬化し、金
属、ゴム、プラスチック、ガラス等、数多くの被着体材
質に対して優れた接着力を有するため、あらゆる産業分
野で接着、固定、充填等の用途に広く使用されている。
しかしながら従来知られたα−シアノアクリレート系
接着剤は、剪断方向の荷重に対して、高い接着力を有す
る反面、耐衝撃性、耐剥離性、耐熱性は必ずしも満足で
きる性能を有していない。種々の添加剤による改良が試
みられているが未だ十分な結果が得られているとはいえ
ない。添加剤の一種としてリン系添加剤も検討されてい
る（特開昭61−31480,同55−142068,特公昭46−37276）
が、それらも耐衝撃性、耐剥離性は不十分である。その
ため従来知られたα−シアノアクリレート系接着剤は高
い信頼性を要求される用途には使用できないのが実情で
ある。
接着剤は、剪断方向の荷重に対して、高い接着力を有す
る反面、耐衝撃性、耐剥離性、耐熱性は必ずしも満足で
きる性能を有していない。種々の添加剤による改良が試
みられているが未だ十分な結果が得られているとはいえ
ない。添加剤の一種としてリン系添加剤も検討されてい
る（特開昭61−31480,同55−142068,特公昭46−37276）
が、それらも耐衝撃性、耐剥離性は不十分である。その
ため従来知られたα−シアノアクリレート系接着剤は高
い信頼性を要求される用途には使用できないのが実情で
ある。
かかる実情に鑑み、本発明の目的はα−シアノアクリ
レート系接着剤のもつ特性を損なうことなく、耐衝撃
性、耐剥離性に優れると共に耐熱性にも優れ、高い信頼
性を要求される用途にも使用できる効果の顕著なα−シ
アノアクリレート系接着剤組成物を提供することにあ
る。
レート系接着剤のもつ特性を損なうことなく、耐衝撃
性、耐剥離性に優れると共に耐熱性にも優れ、高い信頼
性を要求される用途にも使用できる効果の顕著なα−シ
アノアクリレート系接着剤組成物を提供することにあ
る。
（課題を解決するための手段） 本発明はα−シアノアクリレートに式 但しＲはＨ又はCH3、X,Yは置換基を有していてもよい炭
素数１〜６のアルキレン基、ｐは１〜10、ｑは０〜10、
ｎは１〜２を示す、 で示される少なくとも１種のリン酸化合物を添加してな
る接着剤組成物である。
素数１〜６のアルキレン基、ｐは１〜10、ｑは０〜10、
ｎは１〜２を示す、 で示される少なくとも１種のリン酸化合物を添加してな
る接着剤組成物である。
本発明の添加成分であるリン化合物は上記一般式で示
される化合物であれば本質的にはいずれでも用いうる。
一般式中X,Yとしてはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン等が例示され、これらは適宜不活性置換
基を有しうる。X,Yはそれぞれ同一分子中に異なる種類
のＸ及び又はＹを有しうる。ｐは通常１〜６が好まし
く、ｑは通常０〜６が好ましい。ｎは１〜２であるが、
ｎが１の１又は２以上の化合物とｎが２の１又は２以上
の化合物の混合物の形で用いることも好ましい。
される化合物であれば本質的にはいずれでも用いうる。
一般式中X,Yとしてはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン等が例示され、これらは適宜不活性置換
基を有しうる。X,Yはそれぞれ同一分子中に異なる種類
のＸ及び又はＹを有しうる。ｐは通常１〜６が好まし
く、ｑは通常０〜６が好ましい。ｎは１〜２であるが、
ｎが１の１又は２以上の化合物とｎが２の１又は２以上
の化合物の混合物の形で用いることも好ましい。
これらリン化合物の添加量はその作用効果を示しうる
範囲であれば特に制限はないが、通常α−シアノアクリ
レートモノマーに対し0.001〜５重量％、特に0.01〜１
重量％が好ましい。これらリン化合物製造時の未反応物
や過反応物等の共存は作用効果に悪影響を及ぼさない範
囲で許容される。
範囲であれば特に制限はないが、通常α−シアノアクリ
レートモノマーに対し0.001〜５重量％、特に0.01〜１
重量％が好ましい。これらリン化合物製造時の未反応物
や過反応物等の共存は作用効果に悪影響を及ぼさない範
囲で許容される。
本発明の接着剤組成物の主成分であるα−シアノアク
リレートすなわちα−シアノアクリル酸エステルとして
は従来知られた適宜の化合物を用いることができる。そ
の具体例としては、メチル、エチル、ブチル、プロピ
ル、アリル、シクロヘキシル、フェニル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル等のエステルがあげられる。これら
は単独でも２種以上を混合して用いてもよい。
リレートすなわちα−シアノアクリル酸エステルとして
は従来知られた適宜の化合物を用いることができる。そ
の具体例としては、メチル、エチル、ブチル、プロピ
ル、アリル、シクロヘキシル、フェニル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル等のエステルがあげられる。これら
は単独でも２種以上を混合して用いてもよい。
本発明の接着剤組成物には適宜他の添加剤を添加しう
る。その具体例としては、SO2，BF3，スルホン酸類、サ
ルトン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、カテコール、ピロガロール等の安定剤や着色
剤、さらにはポリメチルメタクリレート、２−シアノア
クリレート重合体、アクリルゴム等のポリマーからなる
増粘剤等がある。また柔軟性を向上させるためにジオク
チルフタレート、セバシン酸エステル、リン酸トリクレ
ジルフォスフェート等の可塑剤を加えることも好まし
い。
る。その具体例としては、SO2，BF3，スルホン酸類、サ
ルトン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、カテコール、ピロガロール等の安定剤や着色
剤、さらにはポリメチルメタクリレート、２−シアノア
クリレート重合体、アクリルゴム等のポリマーからなる
増粘剤等がある。また柔軟性を向上させるためにジオク
チルフタレート、セバシン酸エステル、リン酸トリクレ
ジルフォスフェート等の可塑剤を加えることも好まし
い。
本発明は必須添加成分として前記一般式で示されるア
クリルもしくはメタクリル基を有するアシッドタイプの
リン酸エステル化合物を用いることを本質としており、
リン化合物であってもかかる構造特性をもたないものは
本発明の目的を達成し得ない。
クリルもしくはメタクリル基を有するアシッドタイプの
リン酸エステル化合物を用いることを本質としており、
リン化合物であってもかかる構造特性をもたないものは
本発明の目的を達成し得ない。
たとえばポリリン酸のような無機リン酸を添加した場
合（特開昭61−31480）には、耐衝撃強度は幾分向上す
るが、その効果は十分でなくまた添加量が多くなると硬
化速度が極端に遅くなるという欠点がある。またアクリ
ルもしくはメタクリル基を有するリン酸エステルでも非
アシッドタイプ即ち完全エステルタイプのもの（特公昭
46−37276）は耐熱性向上効果はあるが、剥離強度や衝
撃強度の向上効果は認められない。また非重合性リン酸
エステルを添加した場合（特開昭55−142068）には保存
性改良効果はあるが、剥離強度や衝撃強度の向上効果は
認められない。
合（特開昭61−31480）には、耐衝撃強度は幾分向上す
るが、その効果は十分でなくまた添加量が多くなると硬
化速度が極端に遅くなるという欠点がある。またアクリ
ルもしくはメタクリル基を有するリン酸エステルでも非
アシッドタイプ即ち完全エステルタイプのもの（特公昭
46−37276）は耐熱性向上効果はあるが、剥離強度や衝
撃強度の向上効果は認められない。また非重合性リン酸
エステルを添加した場合（特開昭55−142068）には保存
性改良効果はあるが、剥離強度や衝撃強度の向上効果は
認められない。
次に実施例及び比較例により本発明を説明する。
実施例 市販のα−エチルシアノアクリレート“スリーボンド
1741"（（株）スリーボンド社商品名）に各種のリン酸
化合物0.1重量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を測
定した。結果を表１に示す。
1741"（（株）スリーボンド社商品名）に各種のリン酸
化合物0.1重量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を測
定した。結果を表１に示す。
比較例 実施例と同様に、市販のα−エチルシアノアクリレー
ト“スリーボンド1741"に本発明外のリン化合物を0.1重
量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を測定した。結果
を表２に示す。
ト“スリーボンド1741"に本発明外のリン化合物を0.1重
量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を測定した。結果
を表２に示す。
耐衝撃強度の測定は、ASTM−D950−54の規格に準じて
行った。試験機は東洋精機製作所製を使用した。衝撃強
度の最大値は150kgf・cm/inch2。
行った。試験機は東洋精機製作所製を使用した。衝撃強
度の最大値は150kgf・cm/inch2。
尚試験片の硬化条件は25℃、湿度55％中で24時間であ
る。
る。
上記リン化合物は次の市販品である。
上記のリン化合物中 No.4は 城北化学工業（株）の
JP508 No.9は 米山薬品工業（株）の
試薬である。
JP508 No.9は 米山薬品工業（株）の
試薬である。
本発明の接着剤組成物は剥離接着力、衝撃接着力に顕
著に優れており、鉄、ステンレス、銅、黄銅、アルミニ
ウムなどの金属の接着において耐衝撃強度が著しく向上
し、また他の被着材料、たとえばプラスチック、ゴム、
ガラス、陶器、皮革などの接着にも有効に使用される。
また本発明の接着剤組成物は、従来のものと比較して、
耐水性、耐熱性、耐振動性、耐候性、耐薬品性も同時に
改良されている。
著に優れており、鉄、ステンレス、銅、黄銅、アルミニ
ウムなどの金属の接着において耐衝撃強度が著しく向上
し、また他の被着材料、たとえばプラスチック、ゴム、
ガラス、陶器、皮革などの接着にも有効に使用される。
また本発明の接着剤組成物は、従来のものと比較して、
耐水性、耐熱性、耐振動性、耐候性、耐薬品性も同時に
改良されている。
本発明の接着剤組成物の具体的な用途としては、従来
のものに加えて、電気電子部品、たとえば、ベヤリン
グ、モーター、シャフトの固定、自動車部品のボルトの
ゆるみ止め、さらにはパイプのジョイント固定やフラン
ジ面液体シールなどがあげられる。
のものに加えて、電気電子部品、たとえば、ベヤリン
グ、モーター、シャフトの固定、自動車部品のボルトの
ゆるみ止め、さらにはパイプのジョイント固定やフラン
ジ面液体シールなどがあげられる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09J 4/00 - 4/04
Claims (1)
- 【請求項１】α−シアノアクリレートに式 但しＲはＨ又はCH3、X,Yは置換基を有していてもよい炭
素数１〜６のアルキレン基、ｐは１〜10、ｑは０〜10、
ｎは１〜２を示す、 で示される少なくとも１種のリン酸化合物を添加してな
る接着剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6409390A JP2900051B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 接着剤組成物 |
| EP91302167A EP0449456A1 (en) | 1990-03-16 | 1991-03-14 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6409390A JP2900051B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265675A JPH03265675A (ja) | 1991-11-26 |
| JP2900051B2 true JP2900051B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=13248117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6409390A Expired - Lifetime JP2900051B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2900051B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4027548B2 (ja) * | 1999-10-22 | 2007-12-26 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 界面活性剤 |
-
1990
- 1990-03-16 JP JP6409390A patent/JP2900051B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03265675A (ja) | 1991-11-26 |
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Legal Events
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