JPS58152076A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS58152076A JPS58152076A JP3530882A JP3530882A JPS58152076A JP S58152076 A JPS58152076 A JP S58152076A JP 3530882 A JP3530882 A JP 3530882A JP 3530882 A JP3530882 A JP 3530882A JP S58152076 A JPS58152076 A JP S58152076A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- meth
- parts
- adhesive
- formula
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル系接着剤組成物に関する。
更に詳しくは、本発明は（メタ）アクリル酸エステルお
よびエラストマーを含有する接着剤組成物に関する。
よびエラストマーを含有する接着剤組成物に関する。
アクリル系接着剤は従来より広範囲に使用されている。
これらのアクリル系接着剤は一般的に、（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマーを必須成分とし他ビニル系モノマ
ー及びエラストマー、更に重合触媒として過酸化物類を
含有し、接着効果を早期に発現させるため、含窒素化合
物又は金属化合物を置台促進剤として含有してなる。
ル酸エステルモノマーを必須成分とし他ビニル系モノマ
ー及びエラストマー、更に重合触媒として過酸化物類を
含有し、接着効果を早期に発現させるため、含窒素化合
物又は金属化合物を置台促進剤として含有してなる。
しかしこれらの接着剤組成物は一般的に避け難い欠点を
有する。
有する。
たとえば速硬化性接着剤を得るためには比較的低分子量
のメチルメタアクリレ−）（ＭＭムと略す。）のような
そツマ−を使用せねばならず、仁れらの毫ツマ−を多量
に含む接着剤は不快な臭気をもち使用し難いものになる
。一方比較的臭気の少ない高級アルキルの（メタ）アク
リル駿ニスチルモノマーを使用した接着剤は硬化が遅く
又硬化した接着剤は充分な凝集力を持たず接着面で凝集
破壊され接着強度が充分発揮で鹸ない欠点を有するもの
である。
のメチルメタアクリレ−）（ＭＭムと略す。）のような
そツマ−を使用せねばならず、仁れらの毫ツマ−を多量
に含む接着剤は不快な臭気をもち使用し難いものになる
。一方比較的臭気の少ない高級アルキルの（メタ）アク
リル駿ニスチルモノマーを使用した接着剤は硬化が遅く
又硬化した接着剤は充分な凝集力を持たず接着面で凝集
破壊され接着強度が充分発揮で鹸ない欠点を有するもの
である。
特開昭４９−１１１！１１９号公報には、クロルスルホ
ン化４リエチレンを、例えば（メタ）アクリル酸エステ
ル類のような重合可能なビニル単量体に溶解してなる接
着剤組成物が開示されている。しかしこの場合も接着性
能の高い組成物を得るにはＭＭムのような低級アルキル
アクレートが用いられ、従って臭気の問題があり、一方
低臭性の単量体が用いられる場合は接着強度が低下して
構造用接着剤として用いることができない問題がある。
ン化４リエチレンを、例えば（メタ）アクリル酸エステ
ル類のような重合可能なビニル単量体に溶解してなる接
着剤組成物が開示されている。しかしこの場合も接着性
能の高い組成物を得るにはＭＭムのような低級アルキル
アクレートが用いられ、従って臭気の問題があり、一方
低臭性の単量体が用いられる場合は接着強度が低下して
構造用接着剤として用いることができない問題がある。
これらの欠点を改良するために多量の多官能（メタ）ア
クリレート類を使用することも各種提案されているがい
づれも接着剤が、非常に硬くなり接着性能面で特に、剥
離強度が低下し使解決したアクリル系接着剤の出現が強
く望まれている。
クリレート類を使用することも各種提案されているがい
づれも接着剤が、非常に硬くなり接着性能面で特に、剥
離強度が低下し使解決したアクリル系接着剤の出現が強
く望まれている。
本発明者令はこれらの問題を解決するために鋭意検討の
結果、クロルスルホン化ポリエチレンと特定の（メタ）
アクリル酸エステル類との組合せにより低臭性でかつ各
種対象物に対する接着性能が優れた接着剤組成物が得ら
れる〔とを見出し、本発明を完成するに至った。
結果、クロルスルホン化ポリエチレンと特定の（メタ）
アクリル酸エステル類との組合せにより低臭性でかつ各
種対象物に対する接着性能が優れた接着剤組成物が得ら
れる〔とを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
ム、クロルスルホン化ポリエチレン １０乃至６０重量
部、および Ｂ、（υ 式（ｒ） ＣＨ２＝： Ｃ１（−ＣＯＯＲ’ （ｌ ）（式中
、Ｒ１は炭素数７以上のアルキル基を表わす。） で示されるアルキルアクリレートおよび／または 式（ｎ） ２ ＣＨ２＝＋ Ｃ−Ｃ０ＯＲ（ｉ［） （式中、Ｒ２は炭素数５以上のアルキル基を表わす。） で示されるアルキルメタアクリレート、および （式中、Ｒ３およびＲ４は夫々水素またはアルキル基を
表わす。） で示されるポリエチレングリコール（メタ）７クリレー
トからなる（メタ）アクリル駿エステル混合物９０乃至
５０重量部 を含有する接着剤組成物を提供するものである。
部、および Ｂ、（υ 式（ｒ） ＣＨ２＝： Ｃ１（−ＣＯＯＲ’ （ｌ ）（式中
、Ｒ１は炭素数７以上のアルキル基を表わす。） で示されるアルキルアクリレートおよび／または 式（ｎ） ２ ＣＨ２＝＋ Ｃ−Ｃ０ＯＲ（ｉ［） （式中、Ｒ２は炭素数５以上のアルキル基を表わす。） で示されるアルキルメタアクリレート、および （式中、Ｒ３およびＲ４は夫々水素またはアルキル基を
表わす。） で示されるポリエチレングリコール（メタ）７クリレー
トからなる（メタ）アクリル駿エステル混合物９０乃至
５０重量部 を含有する接着剤組成物を提供するものである。
本発明において用いられるクロルスルホン化ポリエチレ
ンは、通常の方法でポリエチレンをクロルスルホン化す
ることにより得られるもので、好ましくは重合体１００
ｇ当り約８乃至１６０（リモルのクロルスルホン基を含
有するものである。
ンは、通常の方法でポリエチレンをクロルスルホン化す
ることにより得られるもので、好ましくは重合体１００
ｇ当り約８乃至１６０（リモルのクロルスルホン基を含
有するものである。
式＋１）で表わされるアルキルアクレートにおけろアル
キル基は、炭素数７以上（通常は１８以下）の直鎖状ま
たは分校状のアルキル基である。
キル基は、炭素数７以上（通常は１８以下）の直鎖状ま
たは分校状のアルキル基である。
本発明で用いられろ好ましいアルキルアクリレートとし
ては、２−エチルへキシルアクリレート、ラウリルアク
リレートが例示される。
ては、２−エチルへキシルアクリレート、ラウリルアク
リレートが例示される。
また式（ｎ）で表わされるアルキルメタアクリレートに
おけるアルキル基は、炭素数６以上（通常は１８以Ｆ）
の直鎖状または分校状アルキル基である１゜本発明で用
いられる好ましいアルキルメタアクリレートとしては、
ペンチルメタアクリレート、２−エチルへキシルメタア
クリレートなどが例示される。
おけるアルキル基は、炭素数６以上（通常は１８以Ｆ）
の直鎖状または分校状アルキル基である１゜本発明で用
いられる好ましいアルキルメタアクリレートとしては、
ペンチルメタアクリレート、２−エチルへキシルメタア
クリレートなどが例示される。
本発明で用いられる式（ＩＩ）のポリエチレングリコー
ル（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリル酸とポリ
エチレングリコールから容易に製造することができ、エ
チレン鎖の繰返し単位数ｎは６乃至６Ｇである。
ル（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリル酸とポリ
エチレングリコールから容易に製造することができ、エ
チレン鎖の繰返し単位数ｎは６乃至６Ｇである。
この場合ｎが６０を越えろポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレートは、反応性の低下が顕著であり使用に
耐えない租硬化速度が低下する。
タ）アクリレートは、反応性の低下が顕著であり使用に
耐えない租硬化速度が低下する。
本発明の接着剤組成物は、Ａ成分であるクロルスルホン
化ポリエチレン、およびＢ成分である式（１）のアルキ
ルアクリレートおよび式（Ｕ）のアルキルメタアクリレ
ートから選ばれる少なくとも１橿（Ｂ−１）と式（ｍ）
のポリエチレングリコール（メタ）アクリレ−）（Ｂ−
２）との（メタ）アクリル酸エステル混合物を重量比で
ｌＯ〜５０：９０〜５０含有してなる。こ＼で（Ｂ−１
）成分と（Ｂ−２）成分との混合重量比は８０〜７０ニ
ア０〜８０が好ましい。
化ポリエチレン、およびＢ成分である式（１）のアルキ
ルアクリレートおよび式（Ｕ）のアルキルメタアクリレ
ートから選ばれる少なくとも１橿（Ｂ−１）と式（ｍ）
のポリエチレングリコール（メタ）アクリレ−）（Ｂ−
２）との（メタ）アクリル酸エステル混合物を重量比で
ｌＯ〜５０：９０〜５０含有してなる。こ＼で（Ｂ−１
）成分と（Ｂ−２）成分との混合重量比は８０〜７０ニ
ア０〜８０が好ましい。
（Ｂ−１）成分がこの範囲を越えて多量の場合は、接着
剤が非常に軟らかくなり十分な接−強度が得難くなる傾
向にあり、一方（Ｂ−１り成分が上記の範囲を越えて多
量の場合は接着速度が低下してアクリル系接着剤の短時
間接着という特徴が失われる傾向にある。
剤が非常に軟らかくなり十分な接−強度が得難くなる傾
向にあり、一方（Ｂ−１り成分が上記の範囲を越えて多
量の場合は接着速度が低下してアクリル系接着剤の短時
間接着という特徴が失われる傾向にある。
本発明の接着剤組成物は、上記した所定量のム成分およ
びＢ成分を、高粘度の液体を１合溶解し得る、例えばニ
ーダ−等を用いて混合溶解′して製造することができる
。
びＢ成分を、高粘度の液体を１合溶解し得る、例えばニ
ーダ−等を用いて混合溶解′して製造することができる
。
本発明接着剤組成物には更に、各種の添加剤、例えば接
着剤の硬化を促進する過酸化物類、保存安定性を改良す
る安定剤、金属への接着性を改良するカルボン酸基を含
有するモノマー、オリゴマー、ポリマー類等を添加する
ことができる。また、アクチベーターと称されるブチル
アミンまたは、アニリンとブチルアルデヒドとの縮合物
などを用いろと硬化性が更に改良される。
着剤の硬化を促進する過酸化物類、保存安定性を改良す
る安定剤、金属への接着性を改良するカルボン酸基を含
有するモノマー、オリゴマー、ポリマー類等を添加する
ことができる。また、アクチベーターと称されるブチル
アミンまたは、アニリンとブチルアルデヒドとの縮合物
などを用いろと硬化性が更に改良される。
これらのアクチベーターを用いる場合は、アクチベータ
ーをそのま＼被着体の接着面に塗付しておき、一方本願
発明の接着剤組成物を他の被着体の接着面に塗付し、両
者を一征°・化することにより接着を完成することがで
きる。
ーをそのま＼被着体の接着面に塗付しておき、一方本願
発明の接着剤組成物を他の被着体の接着面に塗付し、両
者を一征°・化することにより接着を完成することがで
きる。
またアクチベーターと本発明におけるＢ成分とを混合し
ｓｉ液とし、一方Ａ成分と硬化促進剤等を第２液とする
所謂２液型接着剤としても用い墨ことができる。
ｓｉ液とし、一方Ａ成分と硬化促進剤等を第２液とする
所謂２液型接着剤としても用い墨ことができる。
本発明による接着剤組成物で接着できろ被着体としては
鉄、アルミニウム等の金属及びポリエチレン、ポリプロ
ピレン、沸素樹脂を除く広い範囲のプラスチックがある
。
鉄、アルミニウム等の金属及びポリエチレン、ポリプロ
ピレン、沸素樹脂を除く広い範囲のプラスチックがある
。
以下実施例および比較例により本発明の詳細な説明する
。例中、部は重量部を表わす。
。例中、部は重量部を表わす。
実施例！
ハイパロン３０（クロルスルフォン化ポリエチレンデュ
ポン社製品）８０部、２−エチルへキシルアクリレート
８０部、平均ｎ 数１０のポリエチレングリコール酸エ
ステル８０部及びメタアクリル酸９部をニーグー中に仕
込み強力に攪拌し粘調な液を得た。
ポン社製品）８０部、２−エチルへキシルアクリレート
８０部、平均ｎ 数１０のポリエチレングリコール酸エ
ステル８０部及びメタアクリル酸９部をニーグー中に仕
込み強力に攪拌し粘調な液を得た。
これに注意深くキュメンハイドロパーオキサイド１部を
添加し本発明の接着剤組成物を得た。これを軟鋼板の片
面に塗布しアニリンとブチルアルデヒド縮合物を塗布し
た軟鋼板と合せて接着したところ強い接着が発現した。
添加し本発明の接着剤組成物を得た。これを軟鋼板の片
面に塗布しアニリンとブチルアルデヒド縮合物を塗布し
た軟鋼板と合せて接着したところ強い接着が発現した。
これらの結果を下表に示す。又接着剤組成物はわずかな
メタアクリル酸臭を有したが実用上問題の生じるような
臭気ではなかった。
メタアクリル酸臭を有したが実用上問題の生じるような
臭気ではなかった。
実施例２
実施例１と同様に、ハイパロン８０ ８０部、２−エチ
ルへキシルメタアクリレート４０部、平Ｍｎａｙのぼり
エチレングリコールメタアクリル酸エステル２０部、メ
タアクリル駿８．５部、キュメンハイドパーオキサイド
１部およびＢ Ｉ Ｔ ９．５部の組成物を作成した。
ルへキシルメタアクリレート４０部、平Ｍｎａｙのぼり
エチレングリコールメタアクリル酸エステル２０部、メ
タアクリル駿８．５部、キュメンハイドパーオキサイド
１部およびＢ Ｉ Ｔ ９．５部の組成物を作成した。
乙の組成物も実施例１と同様低い臭気と良好な接着性能
を有していた。結果は下表に示す。
を有していた。結果は下表に示す。
実施例８
実施例１と同様な方法でハイパロン８０８６部 ｎ−ペ
ンチルメタアクリレート８６部、平均ｎ数１０のポリエ
チレングリコールのメタアクリル酸エステル２０部およ
びメタアクリル酸８．５部を混合することによって接着
組成物を得た。この組成物およびブチルアミン−ブチル
アルデヒド縮金物を実施例１の夫々に変えて同様に接着
したところ強固な接着が得られた。同様に低臭性であっ
た。結果を下表に示す。
ンチルメタアクリレート８６部、平均ｎ数１０のポリエ
チレングリコールのメタアクリル酸エステル２０部およ
びメタアクリル酸８．５部を混合することによって接着
組成物を得た。この組成物およびブチルアミン−ブチル
アルデヒド縮金物を実施例１の夫々に変えて同様に接着
したところ強固な接着が得られた。同様に低臭性であっ
た。結果を下表に示す。
実施例４
ハイパロン８０ ２０部、２−エチルへキシルアクリレ
−） ２０１１、平均ｎ１ｋｌＧの１９エチレングリ
コールのアクリル酸エステル２０部、平均ｎ数１５のポ
リエチレングリコールメタアクリル駿エステル２５部お
よびマレイン酸半メチルエステル１５部を混合し実施例
１と同様に接着組成物を得た。
−） ２０１１、平均ｎ１ｋｌＧの１９エチレングリ
コールのアクリル酸エステル２０部、平均ｎ数１５のポ
リエチレングリコールメタアクリル駿エステル２５部お
よびマレイン酸半メチルエステル１５部を混合し実施例
１と同様に接着組成物を得た。
これらを同様に接着、Ｓせたとこる強固接着が得られた
。結果を下表に示す。
。結果を下表に示す。
比較例１
実施例１の２−エチルへキシルメタアクリレートに代え
てＭＭＡを使用したところＭＭＡの臭気のため実用上使
用困難であった。
てＭＭＡを使用したところＭＭＡの臭気のため実用上使
用困難であった。
比較例２
実施例２のポリエチレングリコールメタアクリル酸エス
テルに代えてエチレングリコールメタアクリル酸を使用
して接着組成物を作成した。これらの臭気は少ないもの
であったが接着強度が充分に発揮できなかった。
テルに代えてエチレングリコールメタアクリル酸を使用
して接着組成物を作成した。これらの臭気は少ないもの
であったが接着強度が充分に発揮できなかった。
比較例１および２の結果を下表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 氏 クロルスルホン化ポリエチレン ｉｏ乃５０重量部
、および Ｂ、 （１）式 ％式％ （式中、Ｒは炭素数７以上のアルキル基を表わす。） で示されるアルキルアクリレートおよび／または、 ２ （式中、 は炭素数６以上のアルキル基を表わす。） で示されるアルキルメタアクリレート、および １ ＣＨ２＝ ｃ−ｃｏ纏砦ｇ２ｃａＨｙｏｏｃ、ｃ ＝
ＣＭＩ（式中、Ｒ３および−は夫々水素またはアルキル
基を表わす。） で示されるポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
トからなる（メタ）アクリル酸エステル温金物９０乃至
５０重量部 を含有する接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3530882A JPS58152076A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3530882A JPS58152076A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152076A true JPS58152076A (ja) | 1983-09-09 |
Family
ID=12438157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3530882A Pending JPS58152076A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58152076A (ja) |
-
1982
- 1982-03-05 JP JP3530882A patent/JPS58152076A/ja active Pending
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