JPH0378841B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0378841B2 JPH0378841B2 JP59155621A JP15562184A JPH0378841B2 JP H0378841 B2 JPH0378841 B2 JP H0378841B2 JP 59155621 A JP59155621 A JP 59155621A JP 15562184 A JP15562184 A JP 15562184A JP H0378841 B2 JPH0378841 B2 JP H0378841B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- teeth
- cyanurate
- bis
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 4
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XAIYYSFKHWSQLP-UHFFFAOYSA-N ethanol;4-methylaniline Chemical compound CCO.CCO.CC1=CC=C(N)C=C1 XAIYYSFKHWSQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- ZCNSBHAIPOWHJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethylaminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ZCNSBHAIPOWHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000003829 resin cement Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、常温付近の低温領域における硬化性
に優れ、硬化物の耐水接着強度などの接着性能、
硬度、強度および色調に優れた硬化性組成物に関
する。さらに詳細には、歯牙用コンポジツトレジ
ン、歯牙用硬質レジン、歯牙用接着剤などの歯牙
用硬化性組成物として優れた性能を発揮すること
のできる硬化性組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、コンポジレツトレジン、硬質レジン、歯
牙用の接着剤などの歯牙用硬化性組成物として
は、(メタ)アクリル酸エステル系ビニルモノマ
ーなどのラジカル重合性単量体および重合開始剤
からなる硬化性組成物が多数提案されている。 歯牙用接着剤に要求される性能としては常温領
域における硬化速度が大きいことの他に、硬化物
の歯牙に対する接着強度および耐水接着強度に優
れていることである。また歯牙用コンポジツトレ
ジンおよび歯牙用硬質レジンに対して組成物の常
温付近の低温領域における硬化性能ならびに硬化
物の歯牙に対する接着性能が前記同様に優れてい
ることの他に、硬化物の曲げ強度、圧縮強度、硬
度、耐摩耗性などの機械的特性および色調に優れ
ていることが要求されている。最近の歯牙修復治
療技術の著しい進歩に伴い、これらの歯牙用硬化
組成物の前述の性能の向上に対する要求は著しく
厳しくなつている。 従来の(メタ)アクリル酸エステル誘導体から
なる歯牙用硬化性組成物のうちで(メタ)アクリ
ル酸エステル系化合物としては種々のタイプの化
合物が提案されている。たとえば、アルカンポリ
オールのポリ(メタ)アクリレート、ポリオキシ
アルキレングリコールのポリ(メタ)アクリレー
ト、芳香族(フエノール性)ポリヒドロキシル化
合物のポリ(メタ)アクリレート、ポリエポキシ
化合物のポリ(メタ)アクリレート、ウレタン系
ポリオールのポリ(メタ)アクリレートなどの
種々のタイプの化合物を硬化性組成物の構成要素
として使用することが提案されている。これらの
多官能性(メタ)アクリル酸エステル誘導体単独
からなる硬化性組成物は硬化速度などの硬化特性
に劣つたり、曲げ強度、圧縮強度、硬度、耐摩耗
性、および歯牙との接着性、色調などの特性のい
ずれかまたはこれらの多くの物性に劣ることが多
く、前述の要求性能を充分に満足させることはで
きなかつた。また、これらの構成要素のうちの二
種以上の化合物を組合せて使用することによりそ
の欠点を改善しようとする試みもなされている
が、いずれもその欠点をある程度は改良すること
はできても充分とは言い難かつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、従来の歯牙用硬化性組成物に前
述の欠点があることを認識し、硬化の際の硬化特
性に優れかつ得られた硬化物の特性に優れた歯牙
用硬化性組成物について鋭意検討を行つた結果、
ポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕(イ
ソ)シアヌレート(a)、ビニル化合物(b)および重合
開始剤(c)からなる硬化性組成物が前記目的を充足
した歯牙用硬化性組成物となることを見出し、本
発明に到達した。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、 (a) 一般式〔〕
に優れ、硬化物の耐水接着強度などの接着性能、
硬度、強度および色調に優れた硬化性組成物に関
する。さらに詳細には、歯牙用コンポジツトレジ
ン、歯牙用硬質レジン、歯牙用接着剤などの歯牙
用硬化性組成物として優れた性能を発揮すること
のできる硬化性組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、コンポジレツトレジン、硬質レジン、歯
牙用の接着剤などの歯牙用硬化性組成物として
は、(メタ)アクリル酸エステル系ビニルモノマ
ーなどのラジカル重合性単量体および重合開始剤
からなる硬化性組成物が多数提案されている。 歯牙用接着剤に要求される性能としては常温領
域における硬化速度が大きいことの他に、硬化物
の歯牙に対する接着強度および耐水接着強度に優
れていることである。また歯牙用コンポジツトレ
ジンおよび歯牙用硬質レジンに対して組成物の常
温付近の低温領域における硬化性能ならびに硬化
物の歯牙に対する接着性能が前記同様に優れてい
ることの他に、硬化物の曲げ強度、圧縮強度、硬
度、耐摩耗性などの機械的特性および色調に優れ
ていることが要求されている。最近の歯牙修復治
療技術の著しい進歩に伴い、これらの歯牙用硬化
組成物の前述の性能の向上に対する要求は著しく
厳しくなつている。 従来の(メタ)アクリル酸エステル誘導体から
なる歯牙用硬化性組成物のうちで(メタ)アクリ
ル酸エステル系化合物としては種々のタイプの化
合物が提案されている。たとえば、アルカンポリ
オールのポリ(メタ)アクリレート、ポリオキシ
アルキレングリコールのポリ(メタ)アクリレー
ト、芳香族(フエノール性)ポリヒドロキシル化
合物のポリ(メタ)アクリレート、ポリエポキシ
化合物のポリ(メタ)アクリレート、ウレタン系
ポリオールのポリ(メタ)アクリレートなどの
種々のタイプの化合物を硬化性組成物の構成要素
として使用することが提案されている。これらの
多官能性(メタ)アクリル酸エステル誘導体単独
からなる硬化性組成物は硬化速度などの硬化特性
に劣つたり、曲げ強度、圧縮強度、硬度、耐摩耗
性、および歯牙との接着性、色調などの特性のい
ずれかまたはこれらの多くの物性に劣ることが多
く、前述の要求性能を充分に満足させることはで
きなかつた。また、これらの構成要素のうちの二
種以上の化合物を組合せて使用することによりそ
の欠点を改善しようとする試みもなされている
が、いずれもその欠点をある程度は改良すること
はできても充分とは言い難かつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、従来の歯牙用硬化性組成物に前
述の欠点があることを認識し、硬化の際の硬化特
性に優れかつ得られた硬化物の特性に優れた歯牙
用硬化性組成物について鋭意検討を行つた結果、
ポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕(イ
ソ)シアヌレート(a)、ビニル化合物(b)および重合
開始剤(c)からなる硬化性組成物が前記目的を充足
した歯牙用硬化性組成物となることを見出し、本
発明に到達した。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、 (a) 一般式〔〕
【式】または
本発明によれば、本発明の歯牙用硬化性組成物
は硬化速度などの硬化特性に優れ、得られる硬化
物の強度、硬度、耐摩耗性、耐水性および歯牙と
の接着性などの硬化物の特性が総括的に優れてい
るという特徴を有しており、歯牙用コンポジレツ
トレジン、硬質レジン、レジンセメント、歯牙用
接着剤として好適である。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に使用される
ビス〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕(イ
ソ)シアヌレート(a)は、一般式〔〕
は硬化速度などの硬化特性に優れ、得られる硬化
物の強度、硬度、耐摩耗性、耐水性および歯牙と
の接着性などの硬化物の特性が総括的に優れてい
るという特徴を有しており、歯牙用コンポジレツ
トレジン、硬質レジン、レジンセメント、歯牙用
接着剤として好適である。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に使用される
ビス〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕(イ
ソ)シアヌレート(a)は、一般式〔〕
【式】または
【式】
〔式中、X1、X2およびX3はアクリロイル基、メ
タクリロイル基、水素原子またはアルキル基を示
しかつこれらのうちの少なくとも2個は(メタ)
アクリロイル基であり、R1、R2およびR3はオキ
シアルキレン基またはポリオキシアルキレン基を
示す。〕で表わされるポリ〔(メタ)アクリロイル
オキシアルキル〕(イソ)シアヌレートであり、
トリス〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕
(イソ)シアヌレート、ビス〔(メタ)アクリロイ
ルオキシアルキル〕(イソ)シアヌレートまたは
これらの混合物である場合もあるが、ビス〔(メ
タ)アクリロイルオキシアルキル〕(イソ)シア
ヌレートを主成分とするものが好ましい。X1、
X2およびX3のうちのアルキル基は通常炭素原子
数1ないし4のアルキル基である。また、R1、
R2およびR3は炭素原子数が1ないし12、好まし
くは2ないし4の範囲にあるオキシアルキレン基
であるかまたは該オキシアルキレン基の多量体で
あり、通常は2量体ないし12量体、好ましくは2
量体ないし4量体である。該ポリ〔(メタ)アク
リロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートとし
て具体的には、トリス(アクリロイルオキシエチ
ル)イソシアヌレート、トリス(メタクリロイル
オキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−
アクリロイルオキシプロピル)イソシアヌレー
ト、トリス(2−メタクリロイルオキシプロピ
ル)イソシアヌレート、ビス(アクリロイルオキ
シエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート、
ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、ビス(メタクリロイル
オキシエチル)メトキシエチルイソシアヌレー
ト、ビス(2−アクリロイルオキシプロピル)−
2−エトキシプロピルイソシアヌレート、ビス
(2−メタクリロイルオキシプロピル−2−ヒド
ロキシプロピルイソシアヌレート、トリス〔アク
リロイルジ(オキシエチレン)〕イソシアヌレー
ト、トリス〔メタクリロイルジ(オキシエチレ
ン)〕イソシアヌレートなどを例示することがで
き、これらの2種以上の混合物を使用することも
できる。また、さらに該ポリ〔(メタ)アクリロ
イルオキシアルキル〕(イソ)シアヌレートとし
て具体的には、トリス(アクリロイルオキシエチ
ル)シアヌレート、トリス(メタクリロイルオキ
シエチル)シアヌレート、トリス(2−アクリロ
イルオキシプロピル)シアヌレート、トリス(2
−メタクリロイルオキシプロピル)シアヌレー
ト、ビス(アクリロイルオキシエチル)ヒドロキ
シエチルシアヌレート、ビス(メタクリロイルオ
キシエチル)メトキシエチルシアヌレート、ビス
(2−アクリロイルオキシプロピル−2−エトキ
シプロピルシアヌレート、ビス(2−メタクリロ
イルオキシプロピル)−2−ヒドロキシプロピル
シアヌレート、トリス〔(アクリロイルジ(オキ
シエチレン)〕シアヌレート、トリス〔メタクリ
ロイルジ(オキシエチレン)〕シアヌレートなど
を例示することができ、これらの2種以上の混合
物を使用することもできる。 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に配合される
ビニル化合物(b)は、通常のラジカル重合性炭素・
炭素不飽和量体であり、さらに具体的には不飽和
カルボン酸単量体、エステル系不飽和単量体、ニ
トリル系不飽和単量体、芳香族ビニル系化合物な
どを挙げることができる。該不飽和カルボン酸単
量体としてはアクリル酸、メタクリル酸、4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシカルボニル
フタル酸などを例示することができ、該エステル
系不飽和単量体としては、通常(メタ)アクリル
酸エステル系単量体、酢酸ビニル、酢酸アリルな
どの低級脂肪族カルボン酸不飽和エステル単量体
などを例示することができる。該ニトリル系不飽
和単量体としてはアクリロニトリル、メタクリロ
ニトルなどを例示するこどができ、該芳香族ビニ
ル系化合物としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、イソプロペニトルエンなど
を例示することができる。 該(メタ)アクリル酸エステル系単量体として
さらに具体的には、アクリル酸またはメタクリル
酸と1価ヒドロキシル化合物または多価ヒドロキ
シル化合物から形成された(メタ)アクリル酸エ
ステル系化合物である。さらに具体的には、(メ
タ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチ
ルなどの(メタ)アクリル酸アルキル、(メタ)
アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アク
リル酸2−ヒドロキシプロピル、4−(メタ)ア
クリロイルオキシエトキシカルボニル無水フタル
酸、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ネオペンチグリコールジ(メタ)ア
クリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ヘキシレンジグリコールジ(メタ)ア
クリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリ
ロイルオキシフエニル〕プロパン、1,3−ジ
(メタ)アクリロイルオキシエトキシベンゼン、
2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシ
シクロヘキシル〕プロパン、2,2−ビス〔3−
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプ
ロポキシフエニル〕プロパン、トリメチロールプ
ロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなど
を例示することができる。 本発明の歯牙用硬化組成物において、ビニル化
合物(b)の配合割合はポリ〔(メタ)アクリロイル
オキシアルキル〕(イソ)シアヌレート100重量部
に対して通常は5ないし1000重量部、好ましくは
20ないし600重量部を範囲である。 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に配合される
重合開始剤(c)として供されるのは遊離基発生剤ま
たは光増感剤である。遊離基発生剤としては、ト
リ−N−ブチルホウ素酸化物、過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチルペル
ビバレート、過酸化ベンゾイル−芳香族第三級ア
ミンなどがあげられる。過酸化ベンゾイルと組合
される芳香族第三級アミンとしてはN,N−ジメ
チルアンリン、N,N−ジメチル−o−トルイジ
ン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N
−ジメチル−p−t−ブチルアニリン、N,N−
ジエタノールアニリン、N,N−ジエタノール−
p−トルイジンなどがあげられる。光増感剤とし
てはベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ジアセチル、カンフアーキノ
ン、ベンジルなどのカルボニル化合物および前記
カルボニル化合物と芳香族第三級アミンとの組合
せ系などがあげられる。芳香族第三級アミンとし
ては遊離基発生剤のところで示したものの他に
タクリロイル基、水素原子またはアルキル基を示
しかつこれらのうちの少なくとも2個は(メタ)
アクリロイル基であり、R1、R2およびR3はオキ
シアルキレン基またはポリオキシアルキレン基を
示す。〕で表わされるポリ〔(メタ)アクリロイル
オキシアルキル〕(イソ)シアヌレートであり、
トリス〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕
(イソ)シアヌレート、ビス〔(メタ)アクリロイ
ルオキシアルキル〕(イソ)シアヌレートまたは
これらの混合物である場合もあるが、ビス〔(メ
タ)アクリロイルオキシアルキル〕(イソ)シア
ヌレートを主成分とするものが好ましい。X1、
X2およびX3のうちのアルキル基は通常炭素原子
数1ないし4のアルキル基である。また、R1、
R2およびR3は炭素原子数が1ないし12、好まし
くは2ないし4の範囲にあるオキシアルキレン基
であるかまたは該オキシアルキレン基の多量体で
あり、通常は2量体ないし12量体、好ましくは2
量体ないし4量体である。該ポリ〔(メタ)アク
リロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートとし
て具体的には、トリス(アクリロイルオキシエチ
ル)イソシアヌレート、トリス(メタクリロイル
オキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−
アクリロイルオキシプロピル)イソシアヌレー
ト、トリス(2−メタクリロイルオキシプロピ
ル)イソシアヌレート、ビス(アクリロイルオキ
シエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート、
ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、ビス(メタクリロイル
オキシエチル)メトキシエチルイソシアヌレー
ト、ビス(2−アクリロイルオキシプロピル)−
2−エトキシプロピルイソシアヌレート、ビス
(2−メタクリロイルオキシプロピル−2−ヒド
ロキシプロピルイソシアヌレート、トリス〔アク
リロイルジ(オキシエチレン)〕イソシアヌレー
ト、トリス〔メタクリロイルジ(オキシエチレ
ン)〕イソシアヌレートなどを例示することがで
き、これらの2種以上の混合物を使用することも
できる。また、さらに該ポリ〔(メタ)アクリロ
イルオキシアルキル〕(イソ)シアヌレートとし
て具体的には、トリス(アクリロイルオキシエチ
ル)シアヌレート、トリス(メタクリロイルオキ
シエチル)シアヌレート、トリス(2−アクリロ
イルオキシプロピル)シアヌレート、トリス(2
−メタクリロイルオキシプロピル)シアヌレー
ト、ビス(アクリロイルオキシエチル)ヒドロキ
シエチルシアヌレート、ビス(メタクリロイルオ
キシエチル)メトキシエチルシアヌレート、ビス
(2−アクリロイルオキシプロピル−2−エトキ
シプロピルシアヌレート、ビス(2−メタクリロ
イルオキシプロピル)−2−ヒドロキシプロピル
シアヌレート、トリス〔(アクリロイルジ(オキ
シエチレン)〕シアヌレート、トリス〔メタクリ
ロイルジ(オキシエチレン)〕シアヌレートなど
を例示することができ、これらの2種以上の混合
物を使用することもできる。 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に配合される
ビニル化合物(b)は、通常のラジカル重合性炭素・
炭素不飽和量体であり、さらに具体的には不飽和
カルボン酸単量体、エステル系不飽和単量体、ニ
トリル系不飽和単量体、芳香族ビニル系化合物な
どを挙げることができる。該不飽和カルボン酸単
量体としてはアクリル酸、メタクリル酸、4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシカルボニル
フタル酸などを例示することができ、該エステル
系不飽和単量体としては、通常(メタ)アクリル
酸エステル系単量体、酢酸ビニル、酢酸アリルな
どの低級脂肪族カルボン酸不飽和エステル単量体
などを例示することができる。該ニトリル系不飽
和単量体としてはアクリロニトリル、メタクリロ
ニトルなどを例示するこどができ、該芳香族ビニ
ル系化合物としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、イソプロペニトルエンなど
を例示することができる。 該(メタ)アクリル酸エステル系単量体として
さらに具体的には、アクリル酸またはメタクリル
酸と1価ヒドロキシル化合物または多価ヒドロキ
シル化合物から形成された(メタ)アクリル酸エ
ステル系化合物である。さらに具体的には、(メ
タ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチ
ルなどの(メタ)アクリル酸アルキル、(メタ)
アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アク
リル酸2−ヒドロキシプロピル、4−(メタ)ア
クリロイルオキシエトキシカルボニル無水フタル
酸、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ネオペンチグリコールジ(メタ)ア
クリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ヘキシレンジグリコールジ(メタ)ア
クリレート、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリ
ロイルオキシフエニル〕プロパン、1,3−ジ
(メタ)アクリロイルオキシエトキシベンゼン、
2,2−ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシ
シクロヘキシル〕プロパン、2,2−ビス〔3−
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプ
ロポキシフエニル〕プロパン、トリメチロールプ
ロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなど
を例示することができる。 本発明の歯牙用硬化組成物において、ビニル化
合物(b)の配合割合はポリ〔(メタ)アクリロイル
オキシアルキル〕(イソ)シアヌレート100重量部
に対して通常は5ないし1000重量部、好ましくは
20ないし600重量部を範囲である。 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に配合される
重合開始剤(c)として供されるのは遊離基発生剤ま
たは光増感剤である。遊離基発生剤としては、ト
リ−N−ブチルホウ素酸化物、過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチルペル
ビバレート、過酸化ベンゾイル−芳香族第三級ア
ミンなどがあげられる。過酸化ベンゾイルと組合
される芳香族第三級アミンとしてはN,N−ジメ
チルアンリン、N,N−ジメチル−o−トルイジ
ン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N
−ジメチル−p−t−ブチルアニリン、N,N−
ジエタノールアニリン、N,N−ジエタノール−
p−トルイジンなどがあげられる。光増感剤とし
てはベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ジアセチル、カンフアーキノ
ン、ベンジルなどのカルボニル化合物および前記
カルボニル化合物と芳香族第三級アミンとの組合
せ系などがあげられる。芳香族第三級アミンとし
ては遊離基発生剤のところで示したものの他に
【式】
【式】
次に本発明を実施によつて具体的に説明する。
なお、実施例および比較例において、評価は次の
方法で行つた。 (1) ブリネル強度 JIS−T6509に準じて行つた。 (2) 圧縮強度 試験片は内径5mm厚さ3mmのテフロン 型に
組成物を充填し、硬化させた後、#600のエメ
リ紙で表面を研磨した後37℃水中に1日浸漬し
た。その後水分を拭つてインストロン試験機を
用いて23℃で圧縮速度2mm/minで測定した。 (3) 曲げ強度 ISO/DIS4049に準じて行つた。 (4) 吸水量 JIST6509に準じて行つた。 なお以下の実施例、比較例に使用した略記号は
それぞれ次の化合物を示す。 実施例 1 ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロキ
シエチルイソシアヌレート1gを混合し、これに
カンフアーキノン6mgおよびN,N−ジメチルア
ントラニル酸メチル6mgを溶解した後、微粉末シ
リカ2g(日本アエロジルKK製、アエロジル
RM−50)を加えペーストとした。各試験片のテ
フロン 製の型に前記ペーストをつめ、上面にセ
ロフアン紙をあて、可視光線照射器(クルツアー
社製、トランスルクス)を用いて可視光線(波長
350〜700nm)を30秒照射し試験片を作製した。
結果を表1に示した。 実施例2〜5、比較例1〜2 実施例1においてポリ(メタクリロイルオキシ
アルキル)イソシアヌレート(a)およびビニル化合
物(b)として表1に記載した化合物を表1に記載し
た量用いた他は実施例1と同様の方法で行つた。
結果を表1に示した。
なお、実施例および比較例において、評価は次の
方法で行つた。 (1) ブリネル強度 JIS−T6509に準じて行つた。 (2) 圧縮強度 試験片は内径5mm厚さ3mmのテフロン 型に
組成物を充填し、硬化させた後、#600のエメ
リ紙で表面を研磨した後37℃水中に1日浸漬し
た。その後水分を拭つてインストロン試験機を
用いて23℃で圧縮速度2mm/minで測定した。 (3) 曲げ強度 ISO/DIS4049に準じて行つた。 (4) 吸水量 JIST6509に準じて行つた。 なお以下の実施例、比較例に使用した略記号は
それぞれ次の化合物を示す。 実施例 1 ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロキ
シエチルイソシアヌレート1gを混合し、これに
カンフアーキノン6mgおよびN,N−ジメチルア
ントラニル酸メチル6mgを溶解した後、微粉末シ
リカ2g(日本アエロジルKK製、アエロジル
RM−50)を加えペーストとした。各試験片のテ
フロン 製の型に前記ペーストをつめ、上面にセ
ロフアン紙をあて、可視光線照射器(クルツアー
社製、トランスルクス)を用いて可視光線(波長
350〜700nm)を30秒照射し試験片を作製した。
結果を表1に示した。 実施例2〜5、比較例1〜2 実施例1においてポリ(メタクリロイルオキシ
アルキル)イソシアヌレート(a)およびビニル化合
物(b)として表1に記載した化合物を表1に記載し
た量用いた他は実施例1と同様の方法で行つた。
結果を表1に示した。
【表】
実施例 6
ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロキ
シエチルイソシアヌレート2.3g、トリエチレン
グリコールジメタクリレート2.3g、ベンゾイル
ペルオキシド0.05g、微粉末シリカ(日本アエロ
ジルKK製、アエロジルRM−50)5.5gからなる
ペースト〔A〕およびペースト〔A〕においてベ
ンゾイルペルオキシド0.05g使用する代わりにジ
エタノール−p−トルイジン0.02gを使用してペ
ースト〔B〕を作製した。前記ペースト〔A〕、
〔B〕を等重量混練して硬化させ、試験片を作製
した。結果を表2に示した。 実施例7、比較例3 実施例6において、表2に示した単量体を表2
に示した量使用した他は実施例6と同様の方法で
行つた。結果を表1に示した。
シエチルイソシアヌレート2.3g、トリエチレン
グリコールジメタクリレート2.3g、ベンゾイル
ペルオキシド0.05g、微粉末シリカ(日本アエロ
ジルKK製、アエロジルRM−50)5.5gからなる
ペースト〔A〕およびペースト〔A〕においてベ
ンゾイルペルオキシド0.05g使用する代わりにジ
エタノール−p−トルイジン0.02gを使用してペ
ースト〔B〕を作製した。前記ペースト〔A〕、
〔B〕を等重量混練して硬化させ、試験片を作製
した。結果を表2に示した。 実施例7、比較例3 実施例6において、表2に示した単量体を表2
に示した量使用した他は実施例6と同様の方法で
行つた。結果を表1に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 一般式〔〕 【式】または 【式】 〔式中、X1、X2およびX3はアクリロイル基、
メタクリロイル基、水素原子またはアルキル基
を示しかつこれらのうちの少なくとも2個は
(メタ)アクリロイル基であり、R1、R2および
R3はオキシアルキレン基またはポリオキシア
ルキレン基を示す。〕で表されるポリ〔(メタ)
アクリロイルオキシアルキル〕(イソ)シアヌ
レート、 (b) ビニル化合物、および (c) 重合開始剤、 からなる歯牙用硬化樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59155621A JPS6136204A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 歯牙用硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59155621A JPS6136204A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 歯牙用硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6136204A JPS6136204A (ja) | 1986-02-20 |
JPH0378841B2 true JPH0378841B2 (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=15610007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59155621A Granted JPS6136204A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 歯牙用硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6136204A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010150817A1 (ja) | 2009-06-23 | 2010-12-29 | パナソニック電工株式会社 | 認証システム |
WO2010150813A1 (ja) | 2009-06-23 | 2010-12-29 | パナソニック電工株式会社 | 暗号鍵配布システム |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999051190A1 (fr) * | 1998-04-01 | 1999-10-14 | Sun Medical Co., Ltd. | Produit d'obturation composite organique, procede de production associe, et composition dentaire de produit d'obturation polymerisable renfermant ledit produit |
JP5204428B2 (ja) * | 2007-06-20 | 2013-06-05 | 積水化学工業株式会社 | 無機微粒子分散ペースト組成物 |
JP6185947B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-08-23 | ミネベアミツミ株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物及び摺動部材、並びに摺動部材の製造方法 |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP59155621A patent/JPS6136204A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010150817A1 (ja) | 2009-06-23 | 2010-12-29 | パナソニック電工株式会社 | 認証システム |
WO2010150813A1 (ja) | 2009-06-23 | 2010-12-29 | パナソニック電工株式会社 | 暗号鍵配布システム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6136204A (ja) | 1986-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0266220B1 (en) | Curable composition | |
US4347174A (en) | Cement compositions | |
US5182332A (en) | Dental composition | |
JPH075680B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
US5700875A (en) | Adhesive composition for dental treatment | |
JPH06227935A (ja) | 歯科用接着方法 | |
JPS6348915B2 (ja) | ||
JPH08245329A (ja) | 義歯床用裏装材 | |
JP3487389B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
JPH0378841B2 (ja) | ||
JPH0374310A (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
JPS63162710A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPH0378842B2 (ja) | ||
US4831066A (en) | Dental compositions comprising oligomer of hexahydrophtalic anhydride, glycidylmethacrylate and 2-hydroxyethyl-methacrylate | |
JP3518162B2 (ja) | 歯科用接着キット | |
JPS6044508A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPS61152715A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPS608214A (ja) | 歯科用材料 | |
JPH0653751B2 (ja) | ホスホリル化合物およびそれらを含有してなる接着剤 | |
JPS60112807A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPH0414683B2 (ja) | ||
JP3040515B2 (ja) | 接着性組成物 | |
JPH0629164B2 (ja) | 歯科用修復材組成物 | |
JPH0329082B2 (ja) | ||
JPH04273804A (ja) | 歯科用接着剤組成物 |