JP3040515B2 - 接着性組成物 - Google Patents
接着性組成物Info
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- JP3040515B2 JP3040515B2 JP3081112A JP8111291A JP3040515B2 JP 3040515 B2 JP3040515 B2 JP 3040515B2 JP 3081112 A JP3081112 A JP 3081112A JP 8111291 A JP8111291 A JP 8111291A JP 3040515 B2 JP3040515 B2 JP 3040515B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は接着性組成物に関する。
さらに詳しくは、特に歯科治療において歯質への接着に
優れた接着性能を示す接着性組成物に関する。
さらに詳しくは、特に歯科治療において歯質への接着に
優れた接着性能を示す接着性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】歯科治療の分野において、歯質とレジス
ト、金属などとの接着には、常温重合型および光重合型
接着剤が提案されている。とくに操作性と審美性の観点
から、後者には関心が寄せられている。しかし、光重合
型接着剤は光重合の本質に由来する界面での収縮を起す
ため、歯質へ十分な接着力を得ることが困難であった。
この点を改良して歯質への強力な接着力を得るために
は、色々な工夫が提案されている。例えば、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレ−ト水溶液による歯質の前処理、
接着組成物への接着性促進単量体を添加する方法などが
ある。しかしながら、いずれもまだ根本的な解決に至っ
ていないのが現状であり、歯質に対して強い接着性を示
す接着組成物の出現が望まれる。
ト、金属などとの接着には、常温重合型および光重合型
接着剤が提案されている。とくに操作性と審美性の観点
から、後者には関心が寄せられている。しかし、光重合
型接着剤は光重合の本質に由来する界面での収縮を起す
ため、歯質へ十分な接着力を得ることが困難であった。
この点を改良して歯質への強力な接着力を得るために
は、色々な工夫が提案されている。例えば、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレ−ト水溶液による歯質の前処理、
接着組成物への接着性促進単量体を添加する方法などが
ある。しかしながら、いずれもまだ根本的な解決に至っ
ていないのが現状であり、歯質に対して強い接着性を示
す接着組成物の出現が望まれる。
【０００３】本願出願人の出願に係る特開昭６０−７１
６０２号公報には、α−ケトカルボニル化合物と特定の
置換芳香族アミンからなる光重合開始剤とラジカル重合
性単量体との組成物が、常温付近での光硬化性に優れ、
硬化物の接着性が良い旨が記載されている。そして多数
の光重合開始剤が例示されている。しかし、７，７−ジ
メチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−１−カルボン酸やＮ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香
酸は例示されていない。特開平２−２４５，０８０号公
報には、本願出願人と同一出願人により、歯質に対して
親和性を有する可視光重合開始剤であるカンファーキノ
ン誘導体と過酸化物を含む重合開始剤と重合性モノマー
とからなる組成物が歯質に対して強い接着力を発揮する
ことが提案されている。
６０２号公報には、α−ケトカルボニル化合物と特定の
置換芳香族アミンからなる光重合開始剤とラジカル重合
性単量体との組成物が、常温付近での光硬化性に優れ、
硬化物の接着性が良い旨が記載されている。そして多数
の光重合開始剤が例示されている。しかし、７，７−ジ
メチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−１−カルボン酸やＮ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香
酸は例示されていない。特開平２−２４５，０８０号公
報には、本願出願人と同一出願人により、歯質に対して
親和性を有する可視光重合開始剤であるカンファーキノ
ン誘導体と過酸化物を含む重合開始剤と重合性モノマー
とからなる組成物が歯質に対して強い接着力を発揮する
ことが提案されている。
【０００４】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は新規な接着性
組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、上
記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするも
のであって、歯質に特に象牙質に対して優れた接着性を
示す接着性組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的および利点は以下の説明から明らかであろ
う。
組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、上
記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするも
のであって、歯質に特に象牙質に対して優れた接着性を
示す接着性組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的および利点は以下の説明から明らかであろ
う。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）単官能（メタ）アクリ
レ−ト系単量体、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）
の上記目的および利点は、（Ａ）単官能（メタ）アクリ
レ−ト系単量体、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表される多官能（メタ）アクリレート系
単量体、 （Ｃ）アミン化合物として４−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ
安息香酸、および （Ｄ）可視光重合開始剤として７,７−ジメチル−２,３
−ジオキソビシクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボ
ン酸を含有してなることを特徴とする接着性組成物によ
って達成される。
単量体、 （Ｃ）アミン化合物として４−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ
安息香酸、および （Ｄ）可視光重合開始剤として７,７−ジメチル−２,３
−ジオキソビシクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボ
ン酸を含有してなることを特徴とする接着性組成物によ
って達成される。
【０００８】本発明の組成物は、上記のとおり、（Ａ）
〜（Ｄ）の４成分を含有している。これらの成分は歯質
に親和性を有しており、歯質特に象牙質に対して高い浸
透力を示しそして歯質内部から重合開始することができ
るので、優れた接着性を発現することができる。
〜（Ｄ）の４成分を含有している。これらの成分は歯質
に親和性を有しており、歯質特に象牙質に対して高い浸
透力を示しそして歯質内部から重合開始することができ
るので、優れた接着性を発現することができる。
【０００９】本発明の組成物において、（Ａ）成分は単
官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。かかる単量
体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレ−ト、エ
チル（メタ）アクリレ−ト、ブチル（メタ）アクリレ−
ト、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、ヘキシル（メ
タ）アクリレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レ−ト、ドデシル（メタ）アクリレ−ト、ラウリル（メ
タ）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレ−
ト、ベンジル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレ−ト、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノメチル
エ−テル（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモ
ノエチルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ジエチレング
リコ−ルモノメチルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ポ
リエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル（メタ）アク
リレ−ト、ポリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル
（メタ）アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレ−ト、ジエチレングリコールモノ（メタ）
アクリレ−ト、トリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレ−ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレ−トなどが好ましく用いられる。
官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。かかる単量
体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレ−ト、エ
チル（メタ）アクリレ−ト、ブチル（メタ）アクリレ−
ト、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、ヘキシル（メ
タ）アクリレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レ−ト、ドデシル（メタ）アクリレ−ト、ラウリル（メ
タ）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレ−
ト、ベンジル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレ−ト、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノメチル
エ−テル（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモ
ノエチルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ジエチレング
リコ−ルモノメチルエ−テル（メタ）アクリレ−ト、ポ
リエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル（メタ）アク
リレ−ト、ポリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル
（メタ）アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレ−ト、ジエチレングリコールモノ（メタ）
アクリレ−ト、トリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレ−ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレ−トなどが好ましく用いられる。
【００１０】（Ｂ）成分は、上記一般式（Ｉ）で表わさ
れる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。
れる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。
【００１１】一般式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2は互いに独
立に水素原子またはメチル基を示す。
立に水素原子またはメチル基を示す。
【００１２】Ａは、−ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）l−
（ｌは０又は正の整数である）で表わされる基である
か、又は−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒ3−（ＯＣＨ2ＣＨ2）
m−（Ｒ3は少なくとも１個の芳香環を有しそして酸素原
子を含有していてもよい２価の芳香族基を示し、そして
ｎおよびｍは正の整数を示す）で表わされる基である。
（ｌは０又は正の整数である）で表わされる基である
か、又は−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒ3−（ＯＣＨ2ＣＨ2）
m−（Ｒ3は少なくとも１個の芳香環を有しそして酸素原
子を含有していてもよい２価の芳香族基を示し、そして
ｎおよびｍは正の整数を示す）で表わされる基である。
【００１３】上記式（Ｉ）で表わされる多官能（メタ）
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ（メタ）アクリレ−ト
類；２,２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２,２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることがでる。
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ（メタ）アクリレ−ト
類；２,２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２,２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることがでる。
【００１４】（Ｃ）成分はアミン化合物である４−Ｎ,
Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸である。
Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸である。
【００１５】（Ｄ）成分は可視光重合開始剤である７，
７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−１−カルボン酸である。
７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−１−カルボン酸である。
【００１６】本発明の組成物は、上記（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）および（Ｄ）の各成分について、上記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分の合計重量に基づい
て、（Ａ）成分を１〜９０重量％、（Ｂ）成分を１〜９
０重量％、（Ｃ）成分を０.０１〜１０重量％および
（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量％で含有するのが有利
である。さらに好ましい組成は、（Ａ）成分が１０〜５
０重量％であり、（Ｂ）成分が５０〜９０重量％であ
り、（Ｃ）成分が０.１〜２重量％であり、そして
（Ｄ）成分が０.１〜２重量％である。
（Ｃ）および（Ｄ）の各成分について、上記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分の合計重量に基づい
て、（Ａ）成分を１〜９０重量％、（Ｂ）成分を１〜９
０重量％、（Ｃ）成分を０.０１〜１０重量％および
（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量％で含有するのが有利
である。さらに好ましい組成は、（Ａ）成分が１０〜５
０重量％であり、（Ｂ）成分が５０〜９０重量％であ
り、（Ｃ）成分が０.１〜２重量％であり、そして
（Ｄ）成分が０.１〜２重量％である。
【００１７】本発明の接着性組成物を用いて、歯質特に
象牙質と他の物質を接着するに際しては、歯質の表面
を、たとえばクエン酸と塩化第二鉄とを含む水溶液など
で、また、エナメル質に対しては、リン酸水溶液で予め
処理しておくと、より強い接着力が得られる。
象牙質と他の物質を接着するに際しては、歯質の表面
を、たとえばクエン酸と塩化第二鉄とを含む水溶液など
で、また、エナメル質に対しては、リン酸水溶液で予め
処理しておくと、より強い接着力が得られる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
【００１９】牛前歯象牙質またはエナメル質を、回転式
研磨機（BUEHLER社製、ECOMAT III）で注水、指圧下
で、耐水エメリ−紙６００番まで研削して、平滑な面を
得る。研削した牛歯を３７℃の水中に１５分間浸漬し、
接着試料とする。象牙質を３％塩化鉄を含む１０％クエ
ン酸水溶液で３０秒処理し、水洗を２０秒、エアブロ−
乾燥を１５秒間行なった後、直径５.１mmの円孔のあい
た厚さ５０μｍの両面テープをはりつけ接着面積を規定
した。光重合型接着剤５μｌをそこにのせ、可視光照射
器（Kulzer社製、TransluxCL）を用いて光を２０秒照射
した。つづいて、直径５.１mmの円孔のあいた厚さ１mm
の厚紙をはりつけ、コンポジットレジン（３Ｍ社製、Ｓ
ｉｌｕｘ）をそこに詰め、１分間光照射した。即重レジ
ンでアクリル棒をつけ、３７℃の水中に２４時間浸漬
後、引張り実験を行なった。
研磨機（BUEHLER社製、ECOMAT III）で注水、指圧下
で、耐水エメリ−紙６００番まで研削して、平滑な面を
得る。研削した牛歯を３７℃の水中に１５分間浸漬し、
接着試料とする。象牙質を３％塩化鉄を含む１０％クエ
ン酸水溶液で３０秒処理し、水洗を２０秒、エアブロ−
乾燥を１５秒間行なった後、直径５.１mmの円孔のあい
た厚さ５０μｍの両面テープをはりつけ接着面積を規定
した。光重合型接着剤５μｌをそこにのせ、可視光照射
器（Kulzer社製、TransluxCL）を用いて光を２０秒照射
した。つづいて、直径５.１mmの円孔のあいた厚さ１mm
の厚紙をはりつけ、コンポジットレジン（３Ｍ社製、Ｓ
ｉｌｕｘ）をそこに詰め、１分間光照射した。即重レジ
ンでアクリル棒をつけ、３７℃の水中に２４時間浸漬
後、引張り実験を行なった。
【００２０】実施例１ ７,７−ジメチル−２,３−ジオキソビシクロ［２.２.
１］ヘプタン−１−カルボン酸（ＣＡＣＱ）０.５重量
部、４−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸（ＤＥＡＢ
Ａ）０.５重量部、２,２−ビス（４−メタクリロキシポ
リエトキシ（ｎ＋ｍ＝１０）フェニル）プロパン（１０
Ｅ）７５重量部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）２５
重量部を溶かして接着剤とした。この接着剤を用いて接
着実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、１６
１ｋｇ／ｃｍ2の接着力が得られた。
１］ヘプタン−１−カルボン酸（ＣＡＣＱ）０.５重量
部、４−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸（ＤＥＡＢ
Ａ）０.５重量部、２,２−ビス（４−メタクリロキシポ
リエトキシ（ｎ＋ｍ＝１０）フェニル）プロパン（１０
Ｅ）７５重量部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）２５
重量部を溶かして接着剤とした。この接着剤を用いて接
着実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、１６
１ｋｇ／ｃｍ2の接着力が得られた。
【００２１】実施例２ 実施例１において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ ２５重量部、トリエチレング
リコ−ルジメタクリレ−ト（３Ｇ）２５重量部とした他
は、実施例１と同様にして行ったところ、接着力１０９
kg/cm2であった。
０Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ ２５重量部、トリエチレング
リコ−ルジメタクリレ−ト（３Ｇ）２５重量部とした他
は、実施例１と同様にして行ったところ、接着力１０９
kg/cm2であった。
【００２２】実施例３ 実施例２において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ６０重量部、ＭＭＡ ２０重量部、３Ｇ ２０重量
部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、接
着力１３７kg/cm2であった。
０Ｅ ６０重量部、ＭＭＡ ２０重量部、３Ｇ ２０重量
部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、接
着力１３７kg/cm2であった。
【００２３】実施例４ 実施例２において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ７０重量部、ＭＭＡ １５重量部、３Ｇ １５重量
部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、接
着力１４２kg/cm2であった。
０Ｅ ７０重量部、ＭＭＡ １５重量部、３Ｇ １５重量
部とした他は、実施例２と同様にして行ったところ、接
着力１４２kg/cm2であった。
【００２４】実施例５ 実施例１において、接着剤組成における単量体組成を
２,２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシ（ｎ＋
ｍ＝２.６）フェニル）プロパン（２.６Ｅ）５０重量
部、ＭＭＡ ５０重量部とした他は、実施例１と同様に
して行ったところ、接着力１２２kg/cm2であった。
２,２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシ（ｎ＋
ｍ＝２.６）フェニル）プロパン（２.６Ｅ）５０重量
部、ＭＭＡ ５０重量部とした他は、実施例１と同様に
して行ったところ、接着力１２２kg/cm2であった。
【００２５】実施例６ 実施例１において、接着剤組成をＣＡＣＱ １重量部、
ＤＥＡＢＡ １重量部、２.６Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ ５
０重量部とした他は、実施例１と同様にして行ったとこ
ろ、接着力１１９kg/cm2であった。
ＤＥＡＢＡ １重量部、２.６Ｅ ５０重量部、ＭＭＡ ５
０重量部とした他は、実施例１と同様にして行ったとこ
ろ、接着力１１９kg/cm2であった。
【００２６】比較例１ 実施例１において、接着剤組成における単量体組成を１
０Ｅ ５０重量部、３Ｇ ５０重量部とした他は、実施例
１と同様にして行ったところ、接着力６１kg/cm2であっ
た。
０Ｅ ５０重量部、３Ｇ ５０重量部とした他は、実施例
１と同様にして行ったところ、接着力６１kg/cm2であっ
た。
【００２７】
【発明の効果】本発明の接着性組成物は、歯質特に象牙
質と他の物質とを接着するに際して、接着界面での接着
剤の収縮による接着力の低下を抑制することができ、強
い接着力を発現する。
質と他の物質とを接着するに際して、接着界面での接着
剤の収縮による接着力の低下を抑制することができ、強
い接着力を発現する。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−243602（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−113478（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−62305（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−174516（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−117906（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109307（ＪＰ，Ａ) 歯科材料・器械，Ｖｏｌ．９, （1990）ｐｐ．888−893 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 6/00 - 6/097 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）単官能（メタ）アクリレート系単
量体、 （Ｂ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される多官能（メタ)アクリレート系単量体、 （Ｃ）アミン化合物として４−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ
安息香酸、および （Ｄ）可視光重合開始剤として７,７−ジメチル−２,３
−ジオキソビシクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボ
ン酸を含有してなることを特徴とする接着性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3081112A JP3040515B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 接着性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3081112A JP3040515B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 接着性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295408A JPH04295408A (ja) | 1992-10-20 |
| JP3040515B2 true JP3040515B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=13737299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3081112A Expired - Lifetime JP3040515B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 接着性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040515B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08277207A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | G C:Kk | 歯科レジン複合材料用接着剤 |
-
1991
- 1991-03-22 JP JP3081112A patent/JP3040515B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 歯科材料・器械，Ｖｏｌ．９，（１９９０）ｐｐ．８８８−８９３ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04295408A (ja) | 1992-10-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20000207 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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