JPH04295408A - 接着性組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
優れた接着性能を示す接着性組成物に関する。
ト、金属などとの接着には、常温重合型および光重合型
接着剤が提案されている。とくに操作性と審美性の観点
から、後者には関心が寄せられている。しかし、光重合
型接着剤は光重合の本質に由来する界面での収縮を起す
ため、歯質へ十分な接着力を得ることが困難であった。 この点を改良して歯質への強力な接着力を得るためには
、色々な工夫が提案されている。例えば、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレ−ト水溶液による歯質の前処理、接
着組成物への接着性促進単量体を添加する方法などがあ
る。しかしながら、いずれもまだ根本的な解決に至って
いないのが現状であり、歯質に対して強い接着性を示す
接着組成物の出現が望まれる。
願出願人と同一出願人により、歯質に対して親和性を有
する可視光重合開始剤であるカンファ−キノン誘導体を
用いることによって得られる組成物が歯質に対して強い
接着力を発揮することが提案されている。
組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、上
記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするも
のであって、歯質に特に象牙質に対して優れた接着性を
示す接着性組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的および利点は以下の説明から明らかであろう
。
の上記目的および利点は、(A)単官能(メタ)アクリ
レ−ト系単量体、(B)下記一般式(I)
系単量体、(C)アミン化合物、および(D)可視光重
合開始剤を含有してなることを特徴とする接着性組成物
によって達成される。
〜(D)の4成分を含有している。これらの成分は歯質
に親和性を有しており、歯質特に象牙質に対して高い浸
透力を示しそして歯質内部から重合開始することができ
るので、優れた接着性を発現することができる。
官能(メタ)アクリレ−ト系単量体である。かかる単量
体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレ−ト、エ
チル(メタ)アクリレ−ト、ブチル(メタ)アクリレ−
ト、グリシジル(メタ)アクリレ−ト、ヘキシル(メタ
)アクリレ−ト、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレ
−ト、ドデシル(メタ)アクリレ−ト、ラウリル(メタ
)アクリレ−ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレ−ト
、ベンジル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレ−ト、3−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノメチルエ−
テル(メタ)アクリレ−ト、エチレングリコ−ルモノエ
チルエ−テル(メタ)アクリレ−ト、ジエチレングリコ
−ルモノメチルエ−テル(メタ)アクリレ−ト、ポリエ
チレングリコ−ルモノメチルエ−テル(メタ)アクリレ
−ト、ポリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル(メ
タ)アクリレ−ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)ア
クリレ−ト、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レ−ト、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレ
−ト、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレ−
トなどが好ましく用いられる。
れる多官能(メタ)アクリレ−ト系単量体である。
独立に水素原子またはメチル基を示す。
l−(lは0又は正の整数である)で表わされる基であ
るか、又は−(CH2CH2O)n−R3−(OCH2
CH2)m−(R3は少なくとも1個の芳香環を有しそ
して酸素原子を含有していてもよい2価の芳香族基を示
し、そしてnおよびmは正の整数を示す)で表わされる
基である。
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ(メタ)アクリレ−ト
類;2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル)プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることがでる。
化合物としては、カルボキシル基および/又はヒドロキ
シル基を有するアミン化合物が好適に使用される。かか
るアミン化合物としては、例えばN−フェニルグリシン
、N,N−ジメチルアミノ安息香酸、N,N−ジエチル
アミノ安息香酸、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)−P
−トルイジン、N−メチルグリシン、2−(N,N−ジ
メチルアミノ)エタノ−ルなどを挙げることができる。 このうち特に、N,N−ジエチルアミノ安息香酸が好ま
しい。
視光重合開始剤としては、好ましくはαージケトン類で
あり、代表的な例としてジ゛アセチル、ベンジル、カン
ファーキノンなどが例示されるが、特に歯質に親和性を
有するカンファ−キノン誘導体が好ましく用いられる。 かかる化合物としては、例えば7,7−ジメチル−2,
3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カ
ルボン酸、および10−ヒドロキシカンファ−キノンな
どを好適な化合物として挙げることができる。
(C)および(D)の各成分について、上記(A)、(
B)、(C)および(D)成分の合計重量に基づいて、
(A)成分を1〜90重量%、(B)成分を1〜90重
量%、(C)成分を0.01〜10重量%および(D)
成分を0.01〜10重量%で含有するのが有利である
。さらに好ましい組成は、(A)成分が10〜50重量
%であり、(B)成分が50〜90重量%であり、(C
)成分が0.1〜2重量%であり、そして(D)成分が
0.1〜2重量%である。
象牙質と他の物質を接着するに際しては、歯質の表面を
、たとえばクエン酸と塩化第二鉄とを含む水溶液などで
、また、エナメル質に対しては、リン酸水溶液で予め処
理しておくと、より強い接着力が得られる。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
研磨機(BUEHLER社製、ECOMAT III)
で注水、指圧下で、耐水エメリ−紙600番まで研削し
て、平滑な面を得る。研削した牛歯を37℃の水中に1
5分間浸漬し、接着試料とする。象牙質を3%塩化鉄を
含む10%クエン酸水溶液で30秒処理し、水洗を20
秒、エアブロ−乾燥を15秒間行なった後、直径5.1
mmの円孔のあいた厚さ50μmの両面テープをはりつ
け接着面積を規定した。光重合型接着剤5μlをそこに
のせ、可視光照射器(Kulzer社製、Transl
uxCL)を用いて光を20秒照射した。つづいて、直
径5.1mmの円孔のあいた厚さ1mmの厚紙をはりつ
け、コンポジットレジン(3M社製、Silux)をそ
こに詰め、1分間光照射した。即重レジンでアクリル棒
をつけ、37℃の水中に24時間浸漬後、引張り実験を
行なった。
.1]ヘプタン−1−カルボン酸(CACQ)0.5重
量部、N,N−ジエチルアミノ安息香酸(DEABA)
0.5重量部、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリ
エトキシ(n+m=10)フェニル)プロパン(10E
)75重量部、メチルメタクリレ−ト(MMA)25重
量部を溶かして接着剤とした。この接着剤を用いて接着
実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、161
kg/cm2の接着力が得られた。
0E 50重量部、MMA 25重量部、トリエチレン
グリコ−ルジメタクリレ−ト(3G)25重量部とした
他は、実施例1と同様にして行ったところ、接着力10
9kg/cm2であった。
0E 60重量部、MMA 20重量部、3G 20重
量部とした他は、実施例2と同様にして行ったところ、
接着力137kg/cm2であった。
0E 70重量部、MMA 15重量部、3G 15重
量部とした他は、実施例2と同様にして行ったところ、
接着力142kg/cm2であった。
,2−ビス(4−メタクリロキシポリエトキシ(n+m
=2.6)フェニル)プロパン(2.6E)50重量部
、MMA 50重量部とした他は、実施例1と同様にし
て行ったところ、接着力122kg/cm2であった。
DEABA 1重量部、2.6E 50重量部、MMA
50重量部とした他は、実施例1と同様にして行った
ところ、接着力119kg/cm2であった。
0E 50重量部、3G 50重量部とした他は、実施
例1と同様にして行ったところ、接着力61kg/cm
2であった。
質と他の物質とを接着するに際して、接着界面での接着
剤の収縮による接着力の低下を抑制することができ、強
い接着力を発現する。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)単官能(メタ)アクリレ−ト系
単量体、(B)下記一般式(I) 【化1】 で表わされる多官能(メタ)アクリレ−ト系単量体、(
C)アミン化合物、および(D)可視光重合開始剤を含
有してなることを特徴とする接着性組成物。 - 【請求項2】 上記(A)、(B)、(C)および(
D)成分の合計重量に基づいて、(A)成分が1〜90
重量%、(B)成分が1〜90重量%、(C)成分が0
.01〜10重量%および(D)成分が0.01〜10
重量%を占める請求項1に記載の接着性組成物。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
JPH08277207A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | G C:Kk | 歯科レジン複合材料用接着剤 |
-
1991
- 1991-03-22 JP JP3081112A patent/JP3040515B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
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JPH08277207A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | G C:Kk | 歯科レジン複合材料用接着剤 |
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