JPS608214A - 歯科用材料 - Google Patents

歯科用材料

Info

Publication number
JPS608214A
JPS608214A JP58115711A JP11571183A JPS608214A JP S608214 A JPS608214 A JP S608214A JP 58115711 A JP58115711 A JP 58115711A JP 11571183 A JP11571183 A JP 11571183A JP S608214 A JPS608214 A JP S608214A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
dicyclopentenyl
acrylic resin
monomer
dental
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58115711A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH034041B2 (ja
Inventor
Hideo Nakamoto
中本 英夫
Shiruyoshi Matsumoto
松本 鶴義
Yuri Matsubara
松原 有里
Fumito Aozai
青才 文人
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority to JP58115711A priority Critical patent/JPS608214A/ja
Publication of JPS608214A publication Critical patent/JPS608214A/ja
Publication of JPH034041B2 publication Critical patent/JPH034041B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Dental Preparations (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は機械的性質の改善された歯科用材料に関する。
本発明に8いて「歯科用材料」なる語は、歯牙窩洞を充
填修復するための歯科用複合充填材料だけでな(、義歯
床用材料、歯冠用材料1合着用材料、歯列矯正用接着剤
、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖材を包含する意
味で使用される。
従来から用いられている歯冠用材料や義歯床材料は、ポ
リメチルメタクリレートを−iジヵル重合性単量体で溶
解せしめた樹脂組成物が主に用いられている。しかしな
がらかかる樹脂組成物を用いると歯牙に比べて圧縮強度
が不十分でかつ吸水後の機械的強度の低下も顕著である
ことから、その改善が望まれていた。
本発明者らは、かかる欠点を改善すべ(鋭意検討を行な
った結果2本発明に到達したもので本発明の要旨とする
ところは。
(A) ジシクロペンテニル基を側鎖に有スルヒニル系
単量体とアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル
酸エステルとを共重合して得られるアクリル樹脂。
(B)1分子中に少な(とも1個のアクリロイルオキシ
基および/またはメタクリロイルオキシ基を有する単量
体、および (C) 重合開始剤 よりなる歯科用材料、およびさらに必要により該歯科用
材料に充填材が添加されてなる歯科用材料にある。
本発明の歯科用材料を構成するアクリル樹脂(A) ハ
、ジシクロペンテニル基を側鎖に有スるビニル系単量体
とアクリル酸エステル8よび/まタハメタクリル酸エス
テルとを通常のラジカル重合開始剤1例えばアゾ系重合
開始剤を用いて塊状、溶液、懸濁または乳化重合によっ
て得た共重合体である。本発明においてはアクリル樹脂
(A)は、前記の単量体からなる共重合体であれば使用
できるが9表面硬度、耐汚染性、耐水性および機械的強
度に優れた硬化物を力える歯科用材料を得るためには、
ジシクロペンテニル基を側鎖に有する単量体0.5〜7
0重量%、好ましくは1〜50重量%およびアクリル酸
エステルおよび/またはメタクリル酸エステル99.5
〜30重量係、好ましくは99〜50重量%を共重合し
、70℃以上のガラス転移温度および60.000以上
の重量平均分子量をもつようにした方がよい。アクリル
樹脂(A)を構成するに使用されるジシクロペンテニル
基を側鎖に有する単量体の例としては、アクリル酸ジシ
クロペンシクロペンテニルオキシエチルエステル、−H
−一り、ジル酸ジシクロベーfテニルーオキシュ−テー
ソヒ予スーー9−A−等があげられる。これらは1種ま
たは1種以上が使用される。
またアクリル樹脂(A)を構成するのに使用されるアク
リル酸エステルRよび/またはメタクリル酸エステルの
例としては、アクリル酸メチル。
メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸
エチル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチ
ル、アクリル酸イソブチル。
メタクリル酸インブチ′vL/、アクリル酸−2−エチ
ルヘキシル、メタノか、ル酸−2−エチルヘキシル等が
あげられる。これらは1種または1種以上が使用される
本発明の歯科用材料を構成するのに使用される単量体(
B)は1重合開始剤により重合すると共に前記のアクリ
ル樹脂(A)中のジシクロペ/テニル基とのグラフトも
しくは架橋反応を生起させて歯科用材料として良好な硬
化物を与えるための成分である。この目的に使用される
単量体の例としては、前述のアクリル樹脂(A)を構成
するに使用されるアクリル酸エステルおよび/またはメ
タクリル酸エステル、エチレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート。
トリエチレングリコールジアクリレー)、)ジエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
レート タンジオールジアクリレート、1.3−ブタンジオール
ジメタクリレート、1.4−ブタンジオールジアクリレ
ート、1.4−ブタンジオールジメタクリV−ト、ネオ
ペンチルグリコールシアタリレート、ネオベ/チルグリ
コールジメタクリレー)、1.6−へキサ/ジオールジ
アゾリレー)、1.6−ヘキサンシオールジメタクリレ
ート。
トリメチロールプロパ/トリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、べ/タエリスリトー
ルトリアクリレート、ぺ/クエリスリトールトリメタク
リレート、べ/タエリスリトールテトラアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート等があげら
れる。これらは1種または2種以上が使用できる。
また本発明の材料を構成する重合開始剤(C)としては
、過酸化べ/ジイル、過酸化アセチル。
過酸化ラウロイル、クメンヒドロパーオキシド。
t−フーy−ルバーベンゾエート、t−フ”チルヒドロ
パーオキシド等の有機過酸化物、2.2’−アゾビスイ
ンブチロニトリル等のアゾ化合物およびべ/ソイ/アル
キルエーテル、ベンゾフェノ/。
ジアセトキシアセトフェノン等の光重合開始剤があげら
れる。これらの中でも特に有機過酸化物がアクリル樹脂
(Nと単量体(B)とのグラフトもしくは架橋反応を効
果的に進めて、より高性能の硬化物を与えるので好まし
い。
本発明の材料中のアクリル樹脂(A)、単量体(B)左
よび重合開始剤(C1の組成割合は、使用する単量体お
よび重合開始剤の種類によって一概に決められないが、
アクリル樹B’?! (A)および単量体(B)はアク
リル樹脂(A)および単量体(B)の合計量に対してそ
れぞれ30〜700〜70重量部0〜30M量係である
。また重合開始剤(C)はアクリル樹脂(Alおよび単
量体(B)の合計量100重量部に対して0.1〜10
重量部である。本発明の材料において、アクリル樹脂(
A)の量が30重量%未満では硬化時の重合収縮が大と
なり、かつ圧縮強度の低下をきたし、また7ON量係を
こえる場合には得られる歯科材料の取扱いが困難となる
また重合開始剤の量が0.1重量部未満では重合時間が
長くなり、また10重量部をこえる場合には歯科材料の
貯蔵安定性が悪(なる。
本発明の材料は、上述した三成分を必須成分として構成
されるが、必要に応じて充填材を添加することができる
。添加することの出来る充填材の例としては9例えばソ
ーダガラス、バリウムガラス、ストロ/チュームガラス
1石英。
無定形シリカ、ホウケイ酸塩ガラス、アルミナアルミノ
シリケート、ガラスセラミックスなどの硬度が高(、熱
膨張係数が小さい無機質粉末。
該無機質粉末の表面を有機JXN合体(例えばジメタク
リレートポリマー)で被覆したいわゆる有機複合フィラ
ーおよび有機質重合体粉末(例えばポリメチルメタクリ
レート)が挙げられる。
かかる充填材の形状は球状、小板片状、繊維状。
ウィスカー状であるか、あるいはさらに不規則な形状で
あってもよい。また無機質を充填材とする場合には適当
な表面処理をすることが好ましく、かかる表面処理方法
としてはビニルトリクロロシラy、γ−メタクリロキシ
グロビルトリメトキシシラyなどのシラ/カップリング
斉すによる処理がある。充填材の大きさとしては1oo
oミクロ7以下、好ましくは100ミクロン以下であり
、充填材を加える量としては単量体に対して18〜23
0%(体積)の範囲が好ましい。
また1本発明の材料を口腔内で使用する場合硬化するた
めの促進剤1例えばナフテン酸コバルトで代表される有
機金属塩やN、N’−ジェタノール−p−)ルイジ/、
トリエタノールアミンなどのアミン化合物を併用するこ
とも可能である。
その他1本発明の材料には所望により紫外線吸収剤1着
色剤8よび重合禁止剤なども添加することができる。
以上述べたごとぎ構成成分からなる本発明の歯科用材料
は、従来の歯科用材料に比べて機械的強度、圧縮強度お
よび耐水性の良好な硬化物を形成出来るために歯科用複
合充填材、義歯床用材料、歯冠用材料9合着用材料、歯
列矯正用接着剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖
材等の歯科用材料として有用である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、実施例
中の1部」は「重量部」を表わす。
実施例1 メタクリル酸メチル90部、メタクリル酸ジシクロペン
テニール10部、およびアゾビスイソブチロニトリル0
.5部の混合物を常法により85℃で懸濁重合して、ガ
ラス転移温度106℃。
重量平均分子量が128,000のアクリル樹脂を得た
次イ”C’!アクリル樹脂100部にメタクリル酸メチ
ル40部、エチレングリコールジメタクリレート20部
、およびベンゾイルパーオキシド3・部を添加し、40
℃で均一になるまで混合攪拌して樹脂組成物を得た。
次に、前装上のエナメル層組成と類似させるために前記
樹脂組成物100部に、酸化チタン0.5部、およびネ
ーブル二ロー赤ロ0,02部を加えよ(混練してペース
トを得た。このペーストを金型に入れてオートクレーブ
中4atmrjいし5 atmの圧力および120℃の
温度で60分加熱硬化し試験片を作成した。
この試験片のプリネル表面硬度、圧縮強度。
曲げ強度、および吸水量測一定結果を表1に示した。こ
の結果からも明確なように本発明の材料は歯冠レジンや
レジン歯として十分使用可能であることがわかる。
比較例1 実施例1の方法においてメタクリル酸ジシクロペ/テニ
ルを使用しない栄件で得たガラス転移温度105°C1
重量平均分子量72,000のポリメチルメタクリレー
トをアクリル樹脂として用いる以外は実施例1と全(同
条件で、 i6よび方法乞(り返して試験片を作成し評
価した。
与られた評価結果も表1に示した。
これらの結果からも明らかのようにジシクロベ/テニル
基を含まないアクリル樹脂を用いた歯冠用材料は本発明
の材料と比べ圧縮強度、耐水性、gよび表面硬度か劣る
ことがわかる。
表 1 *1 マイクロプリンネル硬度計を用い荷重25ky、
負荷時間30秒でプリンネル硬さを測定した。
*2試料を恒量にした後、37℃の蒸留水に7日浸漬し
、吸水による重量増加を 表面積で割って吸水量とした。
*3 ASTM D 695により測定*4 ASTM
 D 790により測定実施例2 メタクリル酸メチル70部、メタクリル酸n−ブチル1
5部、アクリル酸ジシクロベ/テニルオキシエチル15
部、および2.2′−アゾビスインブチロニトリル0.
5部からなる単量体混合物を80℃で6時間重合させて
得たガラス転移温度80℃1重量平均分子量156,0
00のアクリル樹脂100部に、エチレングリコールジ
アクリレート40部、メタクリル酸メチル20部および
N、N−ジメチル−P−)/レイ9フ3部を加え混合溶
解した。次いでこの溶解物25部に、シラノ被覆石英粉
73部とアエロジル#380を1.5部加えてよく混練
してユニバーサルペーストを得た。一方、キャタリスト
ペーストは、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト5部、トリエチレングリコールジメタクリレート10
部、前記アクリル樹脂5部、過酸化ベンゾイル1.5部
、シラ/被覆石英粉72部。
およびアエロジル1.5部を混合、混練することにより
得た。
矢に上記のユニバーサルペースト2よびキャタリストペ
ーストを等量ずつ計り練和し、抜去した歯牙窩洞に充填
したところ、5分以内に硬化した。
かくして充填修復された歯牙の窩洞充填部分は歯牙とよ
(調和していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(Nジシクロペンテニル基を側鎖に有するビニル系
    単量体とアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル
    酸エステルとを共重合して得られるアクリル樹脂。 (B)1分子中に少なくとも1個のアクリロイルオキシ
    基および/またはメタクリロイルオキシ基を有する単量
    体、および (C) i合間始剤 よりなる歯科用材料。 2、 ジシクロペンテニル基を側鎖に有するビニy系単
    量体h−アクジル酸ジンクロベ/テニル。 メタクリル酸ジシクロベ/テニル、アクリル酸ジシクロ
    ペンテニルオキシエステルおよびメタクリル酸ジシクロ
    ペンテニルオキシエステルよりなる群から選ばれろ少な
    (とも]種であることを特徴とする特許請求の範囲第1
    項記載の歯科用材料。 3、アクリル樹脂か70℃以上のガラス転移温 ′度お
    よび60.000以上の重量平均分子量を有するもので
    あることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の歯科
    用材料。 4、(A)ジシクロペンテニル基を側鎖に有するビニル
    系単量体とアクリル酸エステルおよび/またはメタクリ
    ル酸エステルとを共重合して得られるアクリル樹脂。 (B)1分子中に少なくとも1個のアクリロイルオキシ
    基および/またはメタアクリロイルオキシ基を有する単
    量体。 (C)充填材、および 幹)重合開始剤 よりなる歯科用材料。 5、 ジシクロペンテニル基を側鎖に有するビニル系単
    it 体がアクリル酸ジシクロペンテニル。 メタクリル酸ジシクロベ/テニル、アクリル酸ジシクロ
    ペンテニルオキシエステルおよびメタクリル酸ジシクロ
    ペ/テニルオ′キシエステルよりなる群から選ばれる少
    な(とも1種であることを特徴とする特許請求の範囲第
    4項記載の歯科用材料。 6、 アクリル樹脂が70℃以上のガラス転移温度およ
    び60.000以上の重量平均分子量を有するものであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第4項記載の歯科用
    材料。 7、 充填剤が無機質粉末またはそれの有機複合フィラ
    ーであることを特徴とする特許請求の範囲第4項記載の
    歯科用材料。
JP58115711A 1983-06-27 1983-06-27 歯科用材料 Granted JPS608214A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58115711A JPS608214A (ja) 1983-06-27 1983-06-27 歯科用材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58115711A JPS608214A (ja) 1983-06-27 1983-06-27 歯科用材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS608214A true JPS608214A (ja) 1985-01-17
JPH034041B2 JPH034041B2 (ja) 1991-01-22

Family

ID=14669295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58115711A Granted JPS608214A (ja) 1983-06-27 1983-06-27 歯科用材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS608214A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07163477A (ja) * 1993-12-15 1995-06-27 Tiger Vacuum Bottle Co Ltd 金属製真空二重容器およびその製造方法
JP2010043150A (ja) * 2008-08-11 2010-02-25 Nippon Carbide Ind Co Inc 硬化性樹脂組成物
WO2015129180A1 (ja) * 2014-02-25 2015-09-03 クラレノリタケデンタル株式会社 歯科用重合性組成物、歯科用仮着セメント、歯科用充填材、義歯床裏装材、及び歯科用粘膜調整材
JP2019178105A (ja) * 2018-03-30 2019-10-17 株式会社トクヤマデンタル 歯科切削加工用レジン材料の製造方法
US10964441B2 (en) 2016-12-21 2021-03-30 3M Innovative Properties Company Conductive particles, articles, and methods

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07163477A (ja) * 1993-12-15 1995-06-27 Tiger Vacuum Bottle Co Ltd 金属製真空二重容器およびその製造方法
JP2010043150A (ja) * 2008-08-11 2010-02-25 Nippon Carbide Ind Co Inc 硬化性樹脂組成物
WO2015129180A1 (ja) * 2014-02-25 2015-09-03 クラレノリタケデンタル株式会社 歯科用重合性組成物、歯科用仮着セメント、歯科用充填材、義歯床裏装材、及び歯科用粘膜調整材
JPWO2015129180A1 (ja) * 2014-02-25 2017-03-30 クラレノリタケデンタル株式会社 歯科用重合性組成物、歯科用仮着セメント、歯科用充填材、義歯床裏装材、及び歯科用粘膜調整材
US10285913B2 (en) 2014-02-25 2019-05-14 Kuraray Noritake Dental Inc. Dental polymerizable composition, dental temporary cement, dental filling material, denture liner, and dental tissue conditioner
US10964441B2 (en) 2016-12-21 2021-03-30 3M Innovative Properties Company Conductive particles, articles, and methods
JP2019178105A (ja) * 2018-03-30 2019-10-17 株式会社トクヤマデンタル 歯科切削加工用レジン材料の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH034041B2 (ja) 1991-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4267097A (en) Material for dental purposes
EP1323407B1 (en) Dental restorative composite
CA1149537A (en) Dental materials based on organic plastics in paste form
AU2002305351B2 (en) Glass ionomer cement
US4347174A (en) Cement compositions
US4396476A (en) Blend of cross-linked polymer, swelling monomer and cross-linking agent and curing process
CA1158383A (en) Dental materials which are opaque to x-rays and are based on organic plastics in paste form
US4292029A (en) Hydrophobic composite restorative materials and their use in tooth treatment
US4396377A (en) Dental appliances having interpenetrating polymer networks
CA2103400C (en) Abrasion resistant dental composition product and process
JP4629339B2 (ja) 重合可能な還元剤を含有する組成物、キット、および方法
JP2732968B2 (ja) 歯科用充填組成物
US4551486A (en) Interpenetrating polymer network compositions
US20030125444A1 (en) Dental resin materials, method of manufacture, and uses thereof
JPS5962510A (ja) 歯科用永久修復材料
Suzuki et al. Adhesive bonding of denture base resins to plastic denture teeth
JPS6255425B2 (ja)
JPH0238402A (ja) 充填剤を含有する重合可能な物質およびその使用
CN106535949B (zh) 可自聚合的假体材料以及具有改进的颜色稳定性的聚合的、断裂韧性的假体材料
CA1340145C (en) Pasty dental veneer material
CN108024913B (zh) 固化性组合物、齿科用固化性组合物以及齿科用有机无机复合粒子
JPS608214A (ja) 歯科用材料
JP4798680B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
Watts Orthodontic adhesive resins and composites: principles of adhesion
JPS61143310A (ja) 歯科用材料