JPS61152715A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPS61152715A JPS61152715A JP59274062A JP27406284A JPS61152715A JP S61152715 A JPS61152715 A JP S61152715A JP 59274062 A JP59274062 A JP 59274062A JP 27406284 A JP27406284 A JP 27406284A JP S61152715 A JPS61152715 A JP S61152715A
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylate
- composition
- curable composition
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- Pending
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- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用公費〕
本発明は、常温付近の低温領域における硬化性に優れ、
硬化物の金属との接着性および色相に優れた硬化性組成
物に関する。さらに詳細には、歯牙用接着剤、歯牙用コ
ンポジットレジン、とくに歯牙用オペーク組成物の用途
または鋼板等の被覆塗装用組成物の用途に利用した場合
に優れた性能を発揮することのできる硬化性組成物に関
する。
硬化物の金属との接着性および色相に優れた硬化性組成
物に関する。さらに詳細には、歯牙用接着剤、歯牙用コ
ンポジットレジン、とくに歯牙用オペーク組成物の用途
または鋼板等の被覆塗装用組成物の用途に利用した場合
に優れた性能を発揮することのできる硬化性組成物に関
する。
従来、歯牙用の接着剤、プライマー、コンポジッシレジ
ンなどの歯牙用硬化性組成物としては。
ンなどの歯牙用硬化性組成物としては。
Ｃメタ）アクリル酸エステル系ビニルモノマーなどのラ
ジカル重合性単量体および硬化剤からなる硬化性組成物
が多数提案されている。
ジカル重合性単量体および硬化剤からなる硬化性組成物
が多数提案されている。
歯牙用接着剤、歯牙用接着前処理組成物、歯牙用プライ
マー組成物、歯牙用オペーク組成物には、共通して常温
付近の低温領域における硬化速度が大きいことの他に、
硬化物の歯牙および金属に対する接着強度、耐水性なら
びに色相などの性能に優れていることが要求されている
。これらの歯牙用硬化性組成物のうちで、とくに硬質レ
ジン前装冠などにおいては、金属鋳造冠と硬質レジンな
どの間層には鋳造冠の地色が硬質レジンを透して見える
のを防ぐためにＣメタ）アクリル酸エステルモノマーお
よび白色ないし微黄色系の顔料からなるオペーク用組成
物が使用されている。しかし、従来のオペーク用組成物
は金属との接着性および耐水性に劣るために金属鋳造冠
の辺縁から汚れが入ったり、鋳造冠と硬質レジンとが剥
離するなどの欠点があり、しかも従来のオペーク用組成
物では硬化性上ツマー成分がメタクリル酸メチルである
ために、該組成物の調製時または使用時に。
マー組成物、歯牙用オペーク組成物には、共通して常温
付近の低温領域における硬化速度が大きいことの他に、
硬化物の歯牙および金属に対する接着強度、耐水性なら
びに色相などの性能に優れていることが要求されている
。これらの歯牙用硬化性組成物のうちで、とくに硬質レ
ジン前装冠などにおいては、金属鋳造冠と硬質レジンな
どの間層には鋳造冠の地色が硬質レジンを透して見える
のを防ぐためにＣメタ）アクリル酸エステルモノマーお
よび白色ないし微黄色系の顔料からなるオペーク用組成
物が使用されている。しかし、従来のオペーク用組成物
は金属との接着性および耐水性に劣るために金属鋳造冠
の辺縁から汚れが入ったり、鋳造冠と硬質レジンとが剥
離するなどの欠点があり、しかも従来のオペーク用組成
物では硬化性上ツマー成分がメタクリル酸メチルである
ために、該組成物の調製時または使用時に。
メタクリル酸メチルが蒸散して組成が変化したり。
接着力が経時的に変化するなどの欠点があった。
本発明者らは、従来から知られている歯牙用硬化性組成
物、とくに歯牙用オペーク組成物に前述の難点があるこ
とを認識し、金属との接層性、耐水性に優れ、金属鋳造
冠の辺縁から汚れることがなく、該硬質レジンの剥離が
起こらないオペーク用組成物を鋭意検討した結果、ビス
フェノール類のポリエポキシ化合物のポリ（メタ）アク
リレート、リン酸類の（メタ）ア゛クリル酸エステル、
不揮発性の液状のＣメタ）アクリル酸エステル系化合物
、無機充填剤および硬化剤からなる硬化性組成物が前記
目的を達成できることを見出し、本発明に到達した。
物、とくに歯牙用オペーク組成物に前述の難点があるこ
とを認識し、金属との接層性、耐水性に優れ、金属鋳造
冠の辺縁から汚れることがなく、該硬質レジンの剥離が
起こらないオペーク用組成物を鋭意検討した結果、ビス
フェノール類のポリエポキシ化合物のポリ（メタ）アク
リレート、リン酸類の（メタ）ア゛クリル酸エステル、
不揮発性の液状のＣメタ）アクリル酸エステル系化合物
、無機充填剤および硬化剤からなる硬化性組成物が前記
目的を達成できることを見出し、本発明に到達した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕本発明
は。
は。
＋ａ＋ ビスフェノール類のポリエポキシ化合物のポ
リ（メタ）アクリレート、 （ｈ） りン酸類の（メタノアクリル酸エステル。
リ（メタ）アクリレート、 （ｈ） りン酸類の（メタノアクリル酸エステル。
（ｃ）１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイルオキ
シル基を有し、かつ２５℃で不揮発性の液状である（メ
タ）アクリル酸エステル系化合物、ｌｄｌ 無機充填
剤、および （ｓ） 硬化剤 からなる硬化性組成物、を要旨とするものである。
シル基を有し、かつ２５℃で不揮発性の液状である（メ
タ）アクリル酸エステル系化合物、ｌｄｌ 無機充填
剤、および （ｓ） 硬化剤 からなる硬化性組成物、を要旨とするものである。
本発明の硬化性組成物において、ビスフェノール類のポ
リエポキシ化合物のポリ（メタ）アクリレート（ａ）は
、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル］プロパン、
２．２−ビス（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、１
．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１．１
−２．２−ビスＣ４−ヒドロキシフェニル】メタンなど
のビスフェノール類のポリエポキシ化物のポリアクリレ
ートまたはポリメタクリレートであり、通常は一般式（
１） ％式％（１） （式中、ＲおよびＲは水素原子またはアルキル基を示し
、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ３およびＲ４は水素原
子またはメチル基を示すＪで表わされる化合物である。
リエポキシ化合物のポリ（メタ）アクリレート（ａ）は
、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル］プロパン、
２．２−ビス（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、１
．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１．１
−２．２−ビスＣ４−ヒドロキシフェニル】メタンなど
のビスフェノール類のポリエポキシ化物のポリアクリレ
ートまたはポリメタクリレートであり、通常は一般式（
１） ％式％（１） （式中、ＲおよびＲは水素原子またはアルキル基を示し
、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ３およびＲ４は水素原
子またはメチル基を示すＪで表わされる化合物である。
該ビスフェノール類のポリエポキシ化合物のポリ（メタ
コアクリレート（ａ）として具体的には。
コアクリレート（ａ）として具体的には。
などを例示することができる。
本発明の硬化性組成物に配合されるリン酸類のＣメタ】
アクリル醗エステル（ｂ）は、オルトリン酸。
アクリル醗エステル（ｂ）は、オルトリン酸。
ピロリン酸またはメタリン酸と（メタノアクリル醗とか
ら形成されたリン酸類のモノまたはポリ（メタノアクリ
ル酸エステルである。該（メタノアクリル酸エステル（
ｂ）として具体的には、２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルジハイドロゲンホス７エー）、３−（メタ］ア
シクロイルオキシプロビルジハイドａゲンホスフエート
、 （ＨＯ）２Ｐ＝０ 薯 ｃＯ−ｐ＝Ｑ などを例示することができる。
ら形成されたリン酸類のモノまたはポリ（メタノアクリ
ル酸エステルである。該（メタノアクリル酸エステル（
ｂ）として具体的には、２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルジハイドロゲンホス７エー）、３−（メタ］ア
シクロイルオキシプロビルジハイドａゲンホスフエート
、 （ＨＯ）２Ｐ＝０ 薯 ｃＯ−ｐ＝Ｑ などを例示することができる。
本発明の硬化性組成物に配合される該液状のＣメタ】ア
クリル酸エステル系化合物（Ｃ）は、１分子中に２個以
上のＣメタ）アクリロイルオキシル基を有し、かつ２５
℃で不揮発性の液状の（メタ）アクリル酸エステル化合
物である。原状のＣメタ】アクリル酸エステル系化合物
としては、ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート
、アルカンポリオールのポリ（メタ）アクリレート、ポ
リオキシアルカンポリオールのポリ（メタ）アクリレー
トなどを挙げることができる。ビスフェノール類のジ（
メタコアクリレートとして具体的には、２，２−ビス（
４−（メタンアクリロイルオキシ７エ二ル）プロパン、
１．１−ビス（４−（メタ］アシクロイルオキシフェニ
ル〕エタン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル〕エタンなどを例示することができる。アルカン
ポリオールのポリ（メタ）アクリレ−塾として具体的に
は、１．２−ビス（Ｃメタンアクリロイルオキシ７エ二
ル、１．２−ビス（（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパンのシリｆメタ）アクリレートとして具体的
には、ジエチレングリコールのジ（メタコアクリレート
、テトラエチレングリコールのジ（メタコアクリレート
などを例示することができる。また。
クリル酸エステル系化合物（Ｃ）は、１分子中に２個以
上のＣメタ）アクリロイルオキシル基を有し、かつ２５
℃で不揮発性の液状の（メタ）アクリル酸エステル化合
物である。原状のＣメタ】アクリル酸エステル系化合物
としては、ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート
、アルカンポリオールのポリ（メタ）アクリレート、ポ
リオキシアルカンポリオールのポリ（メタ）アクリレー
トなどを挙げることができる。ビスフェノール類のジ（
メタコアクリレートとして具体的には、２，２−ビス（
４−（メタンアクリロイルオキシ７エ二ル）プロパン、
１．１−ビス（４−（メタ］アシクロイルオキシフェニ
ル〕エタン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル〕エタンなどを例示することができる。アルカン
ポリオールのポリ（メタ）アクリレ−塾として具体的に
は、１．２−ビス（Ｃメタンアクリロイルオキシ７エ二
ル、１．２−ビス（（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパンのシリｆメタ）アクリレートとして具体的
には、ジエチレングリコールのジ（メタコアクリレート
、テトラエチレングリコールのジ（メタコアクリレート
などを例示することができる。また。
ポリオキシアルカンポリオールのポリ（メタ）了クリレ
ートとして具体的には、ジエチレングリコールのジ（メ
タンアクリレート、トリエチレングリコールのジメタク
リレート、テトラエチレングリコールのジ（メタ）アク
リレートなどを例示することができる。
ートとして具体的には、ジエチレングリコールのジ（メ
タンアクリレート、トリエチレングリコールのジメタク
リレート、テトラエチレングリコールのジ（メタ）アク
リレートなどを例示することができる。
本発明の硬化性組成物に配合される無機充填剤（ｄ）と
して具体的には、チタニア、チタンホワイト。
して具体的には、チタニア、チタンホワイト。
チタンイエロー、ベンガラ、ウルトラマリンブルー、酸
化鉄、カーボンブラックなどの無機顔料。
化鉄、カーボンブラックなどの無機顔料。
粒状シリカ、アルミナ、ガラス粉末、溶融シリ、力、超
微粒子シリカ、チッ化硅素などの微粉末状無機充填剤な
どを例示することができる。
微粒子シリカ、チッ化硅素などの微粉末状無機充填剤な
どを例示することができる。
本発明の硬化性組成物に配合される硬化剤（ｅ）として
は、通常のラジカル開始剤または光ラジカル開始剤を使
用することができる。ラジカル開始剤として具体的には
、ジアセチルペルオキシド、ジプロピルペルオキシド、
ジブチルペルオキシド、シカプリルペルオキシド、シラ
ウリロイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、
Ｔ’＊ｐ’−ジクロルベンゾイルペルオキシド−ｐＩＴ
”−ジメトキシベンゾイルベルオキシド、ｐＤＰ−ジメ
チルベンゾイルペルオキシド、ｐＤｐ−ジニトロジベン
ゾイルペルオキシドなどの有機過酸化物を例示すること
ができる。これらのジアルキルペルオキシドのうちでは
、ジベンゾイルペルオキシドが好ましい。
は、通常のラジカル開始剤または光ラジカル開始剤を使
用することができる。ラジカル開始剤として具体的には
、ジアセチルペルオキシド、ジプロピルペルオキシド、
ジブチルペルオキシド、シカプリルペルオキシド、シラ
ウリロイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、
Ｔ’＊ｐ’−ジクロルベンゾイルペルオキシド−ｐＩＴ
”−ジメトキシベンゾイルベルオキシド、ｐＤＰ−ジメ
チルベンゾイルペルオキシド、ｐＤｐ−ジニトロジベン
ゾイルペルオキシドなどの有機過酸化物を例示すること
ができる。これらのジアルキルペルオキシドのうちでは
、ジベンゾイルペルオキシドが好ましい。
該有機過酸化物を使用する場合には、必要に応じてＮ、
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニシジ
ン％Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−クロルアニリレナトの芳香
族アミン類を併用することもできるし、ベンゼンスルフ
ィン酸、０−）ルエンスルフィン酸、ｐ−）ルエンスル
フイン酸、エチルベンゼンスルフイン酸、デシルベンゼ
ンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、クロ
ルベンゼンスルフィン酸、ナフタリンスルフィン酸など
の芳香族スルフィン酸またはその塩類を併用することも
できる。
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニシジ
ン％Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−クロルアニリレナトの芳香
族アミン類を併用することもできるし、ベンゼンスルフ
ィン酸、０−）ルエンスルフィン酸、ｐ−）ルエンスル
フイン酸、エチルベンゼンスルフイン酸、デシルベンゼ
ンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、クロ
ルベンゼンスルフィン酸、ナフタリンスルフィン酸など
の芳香族スルフィン酸またはその塩類を併用することも
できる。
また、本発明の硬化性組成物において、無機充填剤（ｄ
ｌの配合割合が比較的少量、たとえば５５重量％以下で
ある場合には、硬化剤として光ラジカル開始剤を使用す
ることもできる。光ラジカＡ／Ｒ始剤として具体的には
、ジアセチル、２．３−ペンタンジオン、ベンジル、ジ
メトキシベンジル、４．４’−ジクロルベンジル、カン
ファーキノンナトのα−ジケトカルボニル化合物などを
例示することができる。該α−ジケトカルボニル化合物
を光ラジカル開始剤として使用する場合には、必要に応
じてトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピ
ルアミン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルジ
フェニルアミン、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド
、４−（メチルへキシルアミノ）ベンズアルデヒド、４
−ジメチルアミノ安息香酸、４−（メチルシクロヘキシ
ルアミノ）安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香−メチ
ルなどのアミン類を併用することもできる。
ｌの配合割合が比較的少量、たとえば５５重量％以下で
ある場合には、硬化剤として光ラジカル開始剤を使用す
ることもできる。光ラジカＡ／Ｒ始剤として具体的には
、ジアセチル、２．３−ペンタンジオン、ベンジル、ジ
メトキシベンジル、４．４’−ジクロルベンジル、カン
ファーキノンナトのα−ジケトカルボニル化合物などを
例示することができる。該α−ジケトカルボニル化合物
を光ラジカル開始剤として使用する場合には、必要に応
じてトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピ
ルアミン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルジ
フェニルアミン、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド
、４−（メチルへキシルアミノ）ベンズアルデヒド、４
−ジメチルアミノ安息香酸、４−（メチルシクロヘキシ
ルアミノ）安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香−メチ
ルなどのアミン類を併用することもできる。
本発明の硬化性組成物に配合される該ビスフェノール類
のポリエポキシ化物のポリ（メタ）アクリレート（ａ）
の割合は、前記硬化剤を除いた全成分の合計に対して通
常は１５ないし４０重量％、好ましくは１５ないし３０
重量％の範囲であり、該Ｃメタ】アクリロイルオキシル
基含有芳香族ポリカルボン酸またはその酸無水物（ｂｌ
の割合は同時に前記硬化剤を除いた全成分の合計に対し
て通常は０．５ないし２５重量％、好ましくは１ないし
２０重量％の範囲であり、該不揮発性の性状である（メ
タコアクリル酸エステル系化合物１ｃ）の割合は同様に
前記硬化剤を除いた全成分の合計に対して通常は１５な
いし４０重量％、好ましくは１５ないし３０重量％の範
囲である。また１本発明の硬化性組成物に配合される無
機充填剤（ｄ）の割合は、前記硬化剤を除いた全成分の
合計１００重量部に対して通常は２５ないし５５重量部
、好ましくは３０ないし５０重量部の範囲であり、硬化
剤（ｅ）の割合は同様に前記硬化剤を除いた全成分の合
計１００重量部に対して通常０．３ないし５重量部、好
ましくは０．５ないし３重量部の範囲である。
のポリエポキシ化物のポリ（メタ）アクリレート（ａ）
の割合は、前記硬化剤を除いた全成分の合計に対して通
常は１５ないし４０重量％、好ましくは１５ないし３０
重量％の範囲であり、該Ｃメタ】アクリロイルオキシル
基含有芳香族ポリカルボン酸またはその酸無水物（ｂｌ
の割合は同時に前記硬化剤を除いた全成分の合計に対し
て通常は０．５ないし２５重量％、好ましくは１ないし
２０重量％の範囲であり、該不揮発性の性状である（メ
タコアクリル酸エステル系化合物１ｃ）の割合は同様に
前記硬化剤を除いた全成分の合計に対して通常は１５な
いし４０重量％、好ましくは１５ないし３０重量％の範
囲である。また１本発明の硬化性組成物に配合される無
機充填剤（ｄ）の割合は、前記硬化剤を除いた全成分の
合計１００重量部に対して通常は２５ないし５５重量部
、好ましくは３０ないし５０重量部の範囲であり、硬化
剤（ｅ）の割合は同様に前記硬化剤を除いた全成分の合
計１００重量部に対して通常０．３ないし５重量部、好
ましくは０．５ないし３重量部の範囲である。
本発明の硬化性組成物には、さらに必要ビ応じて他の成
分、たとえば、有機質重合体、粘着性付与剤１重合促進
剤、重合調節剤１重合抑制剤、有機顔料、有機充填剤な
どを配合することもできる。
分、たとえば、有機質重合体、粘着性付与剤１重合促進
剤、重合調節剤１重合抑制剤、有機顔料、有機充填剤な
どを配合することもできる。
これらの成分の配合割合は適宜である。
本発明の硬化性組成物は、とくにオペーク用組成物とし
て利用した場合に、顔料などの無機充填剤が配合されて
いても金属との接着性、耐水性および色相に優れている
ので、金属鋳造冠の辺縁から汚れが入ったり、該硬質レ
ジン質と金属との間が剥離を起こすなどの従来のオペー
ク用組成物の欠点が改善されるという特徴を有している
。また。
て利用した場合に、顔料などの無機充填剤が配合されて
いても金属との接着性、耐水性および色相に優れている
ので、金属鋳造冠の辺縁から汚れが入ったり、該硬質レ
ジン質と金属との間が剥離を起こすなどの従来のオペー
ク用組成物の欠点が改善されるという特徴を有している
。また。
本発明の硬化性組成物はメタアクリル酸メチルなどの揮
発性単量体を用いなくてもよいので、組成物の調製、保
存または硬化時に組成が変化したり、接着性が変化する
という欠点が改善される。
発性単量体を用いなくてもよいので、組成物の調製、保
存または硬化時に組成が変化したり、接着性が変化する
という欠点が改善される。
本発明の硬化性組成物は、オペーク組成物の他に、歯牙
用接着剤、プライマー組成物、コンポジットレジンなど
の歯牙用組成物の用途または金属接着性に優れた反応性
被覆塗装用組成物の用途にも利用できる。
用接着剤、プライマー組成物、コンポジットレジンなど
の歯牙用組成物の用途または金属接着性に優れた反応性
被覆塗装用組成物の用途にも利用できる。
次に、本発明の硬化性組成物を実施例によって具体的に
説明する。
説明する。
なお、実施例および比較例において使用した化合物の略
号は次のとおりである。
号は次のとおりである。
エポキシアクリレート：
Ｂｉｓ−ＧＭＡ ：
（ｎ−１）
２．６Ｅ７２．２−ビス〔４−メタクリロイルオキシフ
ェニル〕プロパン（１分子中に平均２．６個のオキシエ
チレン基をもっているもの） ＵＤＭＡ： ２．２．４−）リメチルへキサメチレンジ
イソシアナートとヒドロキシエチルメタクリレートの１
：２付加物 参考例１ メチルメタクリレ−） １００ｇに４−ＭＥＴＡ ２ｇ
、エポキシアクリレート５ｇを室温で攪拌し、溶解して
下塗り液をつくった。これをライナーとした。
ェニル〕プロパン（１分子中に平均２．６個のオキシエ
チレン基をもっているもの） ＵＤＭＡ： ２．２．４−）リメチルへキサメチレンジ
イソシアナートとヒドロキシエチルメタクリレートの１
：２付加物 参考例１ メチルメタクリレ−） １００ｇに４−ＭＥＴＡ ２ｇ
、エポキシアクリレート５ｇを室温で攪拌し、溶解して
下塗り液をつくった。これをライナーとした。
実施ｆＲ１〜７
表１に示した組成比で乳針中で混合して得られた白色ペ
ースト状物を表面処理（Ｎｉ−Ｃｒ合金は、エメリー紙
（Φ６００）で研摩後、歯科技工用サンドプラスターを
用い、２５μのアルミナでサントプラスト処理。白金−
パラジウム合金はＮ１−ｃｒと同様に処理した後、加熱
電気炉中で４５０℃で４〜８分加熱し、表面が青色を呈
したもの】した１ ０ｍｍＸ １０ｍｍ 、厚さ３關の
金属の平板に接着性下塗り液なしで、または前記ライナ
ー（接着性下塗り液］を塗布したものの上から直径５＋
＋＋ｍの円内Ｃセロテープに５ｍｍの穴をあけた〕に約
０．１１１ＩＩｎの厚みで塗布し、１３０℃のオープン
で１分加熱して硬化させた。この上から歯科用のＰＭＭ
Ａ−ＭＭＡ系即時重合レジン（株式会社ニッシン製１Ｍ
ＩＫＹ）でアクリル棒に接着した。室温１時間放置後、
５”Ｃの冷水と６０℃の温水に交互に１分ずつ浸漬を繰
り返し所定回数熱サイクルを行った。万能引張り試験機
でアクリル俸をクロスヘッドスピード２ｍｍ／分の速度
で引張り、接着力を測定した。
ースト状物を表面処理（Ｎｉ−Ｃｒ合金は、エメリー紙
（Φ６００）で研摩後、歯科技工用サンドプラスターを
用い、２５μのアルミナでサントプラスト処理。白金−
パラジウム合金はＮ１−ｃｒと同様に処理した後、加熱
電気炉中で４５０℃で４〜８分加熱し、表面が青色を呈
したもの】した１ ０ｍｍＸ １０ｍｍ 、厚さ３關の
金属の平板に接着性下塗り液なしで、または前記ライナ
ー（接着性下塗り液］を塗布したものの上から直径５＋
＋＋ｍの円内Ｃセロテープに５ｍｍの穴をあけた〕に約
０．１１１ＩＩｎの厚みで塗布し、１３０℃のオープン
で１分加熱して硬化させた。この上から歯科用のＰＭＭ
Ａ−ＭＭＡ系即時重合レジン（株式会社ニッシン製１Ｍ
ＩＫＹ）でアクリル棒に接着した。室温１時間放置後、
５”Ｃの冷水と６０℃の温水に交互に１分ずつ浸漬を繰
り返し所定回数熱サイクルを行った。万能引張り試験機
でアクリル俸をクロスヘッドスピード２ｍｍ／分の速度
で引張り、接着力を測定した。
結果を表１に示す。
Claims (1)
- （１）（ａ）ビスフェノール類のポリエポキシ化合物の
ポリ（メタ）アクリレート、 （ｂ）リン酸類の（メタ）アクリル酸エステル、（ｃ）
１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を
有し、かつ２５℃で不揮発 性の液状である（メタ）アクリル酸エステ ル系化合物。 （ｄ）無機充填剤、および （ｅ）硬化剤、 からなる硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274062A JPS61152715A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274062A JPS61152715A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152715A true JPS61152715A (ja) | 1986-07-11 |
Family
ID=17536435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274062A Pending JPS61152715A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61152715A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01201371A (ja) * | 1988-02-05 | 1989-08-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 表面被覆用組成物 |
| US6620861B1 (en) | 1999-11-17 | 2003-09-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental fillers |
| JP2009142649A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-07-02 | Heraeus Kulzer Gmbh | 光硬化型の接着性オペーク材 |
| JP2016525150A (ja) * | 2014-01-13 | 2016-08-22 | デンカ インク | 光硬化性樹脂組成物ならびに人工歯および義歯床を製造するための３次元印刷におけるその使用方法 |
| US10357435B2 (en) | 2012-12-18 | 2019-07-23 | Dentca, Inc. | Photo-curable resin compositions and method of using the same in three-dimensional printing for manufacturing artificial teeth and denture base |
| US10568814B2 (en) | 2012-12-18 | 2020-02-25 | Dentca, Inc. | Photo-curable resin compositions and method of using the same in three-dimensional printing for manufacturing artificial teeth and denture base |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5611920A (en) * | 1979-07-12 | 1981-02-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Polymerizable composition |
| JPS57172970A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Adhesive |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP59274062A patent/JPS61152715A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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