JPH01303441A - ピラゾリン化合物含有電子写真感光体 - Google Patents
ピラゾリン化合物含有電子写真感光体Info
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- JPH01303441A JPH01303441A JP13513788A JP13513788A JPH01303441A JP H01303441 A JPH01303441 A JP H01303441A JP 13513788 A JP13513788 A JP 13513788A JP 13513788 A JP13513788 A JP 13513788A JP H01303441 A JPH01303441 A JP H01303441A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは半導体レ
ーザーを光源としたレーザービームプリンター等に使用
される電子写真感光体に関するものである。
ーザーを光源としたレーザービームプリンター等に使用
される電子写真感光体に関するものである。
半導体レーザーを光源としたレーザービームプリンター
の開発研究が盛んに行われている6しかし、半導体レー
ザーはその発振波長が近赤外領域(λ)780n+m)
にある。即ち、それに用いる感光体は780〜830n
mの波長領域において高感度を有する必要がある6 従来、セレン−テルル化合物、セレン−砒素化合物、ア
モルファスシリコン又は色素増感された硫化カドニウム
を用いる感光体が800nm付近の長波長領域において
高感度を有することが報告されているが、それらはいず
れも基本的な性質の面では感光体としての条件を備えて
いるものの、毒性が強いとか、成膜性が悪い等の欠点を
有している。
の開発研究が盛んに行われている6しかし、半導体レー
ザーはその発振波長が近赤外領域(λ)780n+m)
にある。即ち、それに用いる感光体は780〜830n
mの波長領域において高感度を有する必要がある6 従来、セレン−テルル化合物、セレン−砒素化合物、ア
モルファスシリコン又は色素増感された硫化カドニウム
を用いる感光体が800nm付近の長波長領域において
高感度を有することが報告されているが、それらはいず
れも基本的な性質の面では感光体としての条件を備えて
いるものの、毒性が強いとか、成膜性が悪い等の欠点を
有している。
一方、これらの点を鑑みて、近年、有機物質からなる゛
電子写真感光体の研究が盛んに行われており、いろいろ
な有機物質を用いた電子写真感光体がPL案され、実用
化されつつあるのが現状である。
電子写真感光体の研究が盛んに行われており、いろいろ
な有機物質を用いた電子写真感光体がPL案され、実用
化されつつあるのが現状である。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして、例えば、ポリビニルカルバ
ゾールを2.4.7−ドリニトロフルオレノンで増感し
たもの等があるが、半一さメ体レーザー領域にまでの吸
収スベク1−ルを持たない。
光体の代表的なものとして、例えば、ポリビニルカルバ
ゾールを2.4.7−ドリニトロフルオレノンで増感し
たもの等があるが、半一さメ体レーザー領域にまでの吸
収スベク1−ルを持たない。
電子写実をプリンターとして用いるには、光熱であるレ
ーザー発振領域に分光感度を有すると共に、その波長領
域で高感度を有する必要がある。
ーザー発振領域に分光感度を有すると共に、その波長領
域で高感度を有する必要がある。
ところで、積層型電子写真感光体での感度は°電荷発生
層でのキャリア生成効率、゛重荷輸送JMへのキャリア
注入効率、及び電荷輸送ノ+’+でのキャリア移動度に
より決まるとXrわれる。従って感度の向上のためには
、キャリア生成効率の高い″電荷発生物質と、移動度が
大きく電荷発生)tiIとの適合性が良く注入効率の良
い組み合わせとなる電荷移動物質の選択が必要となる。
層でのキャリア生成効率、゛重荷輸送JMへのキャリア
注入効率、及び電荷輸送ノ+’+でのキャリア移動度に
より決まるとXrわれる。従って感度の向上のためには
、キャリア生成効率の高い″電荷発生物質と、移動度が
大きく電荷発生)tiIとの適合性が良く注入効率の良
い組み合わせとなる電荷移動物質の選択が必要となる。
これまでも、この目的のために数多くの化合物が開発さ
れ、その組み合わせが検討されているが、特性」−必ず
しも満足し′41)るものは11)られていない。
れ、その組み合わせが検討されているが、特性」−必ず
しも満足し′41)るものは11)られていない。
そこで本発明の目的は、従来のこうした問題点を解決す
るために、有機系でしかも、積層型電子写真感光体にて
半導体レーザー発振領域(780〜830nm)に高い
光感度を有する電子写真感光体を提供することにある。
るために、有機系でしかも、積層型電子写真感光体にて
半導体レーザー発振領域(780〜830nm)に高い
光感度を有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明者らは、前記[1的を達成すへく種々研究をiI
ねた結果、本発明を完成するに到った。
ねた結果、本発明を完成するに到った。
即ち1本発明によれば、電荷発生層と電荷輸送層に機能
分層した積層型電子写真感光体において、電荷発生層は
X型無金属フタロシアニン顔料を含有し、電荷輸送層は
下記一般式で表わされるピラゾリン化合物を含有してい
ることを特徴とする感光体が提供される。
分層した積層型電子写真感光体において、電荷発生層は
X型無金属フタロシアニン顔料を含有し、電荷輸送層は
下記一般式で表わされるピラゾリン化合物を含有してい
ることを特徴とする感光体が提供される。
にI記式中、11’、R2,l(j及びR4は低級アル
キルノ、(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等を示す。Xは、低級アルキル基やアルコキシll(等
で置換されていもよいフェニル基を示す。
キルノ、(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等を示す。Xは、低級アルキル基やアルコキシll(等
で置換されていもよいフェニル基を示す。
本発明で用いる電荷発生層は、X型無金属フタロシアニ
ン顔料を含有していることに第1の特徴を有する。無金
属フタロシアニン顔料の結晶型としてα、β、X型等の
多槽があり、X型の結晶型を有するフタロシアニン顔料
を用いた電荷発生層は780nm以上の波長領域のレー
ザー光によって、市りf発生効率が良く、本発明の目的
を達成する上で適当であることが明らかとなった。又1
本発明の第2の特徴は、X型無金属フタロシアニン顔料
を用いた電荷発生層に対してのピラゾリン化合物を含有
させた特定の電荷輸送層を用いることにある。
ン顔料を含有していることに第1の特徴を有する。無金
属フタロシアニン顔料の結晶型としてα、β、X型等の
多槽があり、X型の結晶型を有するフタロシアニン顔料
を用いた電荷発生層は780nm以上の波長領域のレー
ザー光によって、市りf発生効率が良く、本発明の目的
を達成する上で適当であることが明らかとなった。又1
本発明の第2の特徴は、X型無金属フタロシアニン顔料
を用いた電荷発生層に対してのピラゾリン化合物を含有
させた特定の電荷輸送層を用いることにある。
この積層構造からなる感光体は、イ;ビ屯性が良く、残
留電位が極めて少ない帯電特性を有すると共に。
留電位が極めて少ない帯電特性を有すると共に。
半減露光埜が小さい優れた光感度特性をイiする。
本発明で用いるX型無金属フタロシアニン顔料は、従来
公知の物質であり1例えば、特公昭44−14106号
に記載されている製法によって製造することができる。
公知の物質であり1例えば、特公昭44−14106号
に記載されている製法によって製造することができる。
本発明の積層型電子写真感光体の形成方法としては、電
荷発生物質を適!!1な溶媒、及び適当な結着剤に分散
した溶液に加え、塗布、乾燥する方θiが適用される。
荷発生物質を適!!1な溶媒、及び適当な結着剤に分散
した溶液に加え、塗布、乾燥する方θiが適用される。
結着剤としては既知の゛重子写真感光体用結着剤が挙げ
られる。良好なものとしては、例えば、ポリエステル、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、フ
ェノキシ樹脂、ポリアミド、フェノール樹脂等が挙げら
れる。二わらの結着剤の電荷発生物質に対して加える量
は、重量比で0.6〜2.0倍が好ましい。0.6倍未
満になると電荷発生物質が感光層表面に析出してくると
いう欠点が生じる。又、2.(1倍を超えろようになる
と感度の低ドを招く。
られる。良好なものとしては、例えば、ポリエステル、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、フ
ェノキシ樹脂、ポリアミド、フェノール樹脂等が挙げら
れる。二わらの結着剤の電荷発生物質に対して加える量
は、重量比で0.6〜2.0倍が好ましい。0.6倍未
満になると電荷発生物質が感光層表面に析出してくると
いう欠点が生じる。又、2.(1倍を超えろようになる
と感度の低ドを招く。
本発明の積層型電子写真感光体は、×Jj、“!無金属
フタロシアニン顔料を、ボールミル、サンドミル、ある
いは超音波ホモジナイザー等の摩砕機で微411な粒子
、好ましくは0.5ミクロン以下に粉砕して使用する。
フタロシアニン顔料を、ボールミル、サンドミル、ある
いは超音波ホモジナイザー等の摩砕機で微411な粒子
、好ましくは0.5ミクロン以下に粉砕して使用する。
このように顔料を分散した液はワイヤバー、ドクタープ
レー1−、アプリケーター等のコーティング法によって
塗布される。このときσ〕″α荷発生層の膜nは2.0
ミクロ以下、好ましくは0.1〜0.5ミクロンがJ適
当である。
レー1−、アプリケーター等のコーティング法によって
塗布される。このときσ〕″α荷発生層の膜nは2.0
ミクロ以下、好ましくは0.1〜0.5ミクロンがJ適
当である。
本発明で用いる電荷輸送層ぼ、前記特定のピラゾリン化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
、乾燥することにより形成させることができる。結着剤
としては例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル等が挙げら
れる。このような結着剤樹脂の量は、電荷輸送剤100
重斌部に対し60〜150重量部が好ましい。そして、
この際の電荷輸送JMの膜厚は12〜20ミクロンが適
当である。
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
、乾燥することにより形成させることができる。結着剤
としては例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル等が挙げら
れる。このような結着剤樹脂の量は、電荷輸送剤100
重斌部に対し60〜150重量部が好ましい。そして、
この際の電荷輸送JMの膜厚は12〜20ミクロンが適
当である。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としてはアルミ
ニウムや銅のような金属板、あるいはアルミニウム、カ
ーボンブラック、酸化錫等で導電処理したプラスチック
シートなど導電性が付与されていればどんなものでも良
い。
ニウムや銅のような金属板、あるいはアルミニウム、カ
ーボンブラック、酸化錫等で導電処理したプラスチック
シートなど導電性が付与されていればどんなものでも良
い。
本発明の電子写真感光体は、半導体レーザーを光源とし
たプロセスを利用したもの、例えば、′重子写真方式の
プリンター等に適用される。
たプロセスを利用したもの、例えば、′重子写真方式の
プリンター等に適用される。
以下、本発明を実施例によって詳述する。
実施例1
飽和ポリエステル樹脂(東洋紡績@製、バイロン200
)1.5Ittk部をテトタビト1フ9285重鼠部に
溶解した。次にX型無金属フタロシアニン顔料1.5市
FI(部をL記溶液に混合し、1時間超音波分散を行っ
た。出来」〕かった分散液を厚さ75ミクロンのアルミ
ニウム板」二にワイヤバーを用いて塗布、乾燥して厚さ
0.3ミクロンの電荷発生ノーを形成した。次に、ピラ
ゾリン化合物(l−フェニル−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)−
ピラゾリン〕の3重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人
聞製、パンライトL−1250)の3重量部と塩化メチ
レンとシクロヘキサノンを4:1の割合で混合した溶媒
25重量部を混合し、撹拌器で撹拌溶解した。この溶液
を前記電荷発生層の」二にスピナーで塗布、乾燥し電荷
輸送層を形成した。このときの膜厚は17ミクロンであ
った。
)1.5Ittk部をテトタビト1フ9285重鼠部に
溶解した。次にX型無金属フタロシアニン顔料1.5市
FI(部をL記溶液に混合し、1時間超音波分散を行っ
た。出来」〕かった分散液を厚さ75ミクロンのアルミ
ニウム板」二にワイヤバーを用いて塗布、乾燥して厚さ
0.3ミクロンの電荷発生ノーを形成した。次に、ピラ
ゾリン化合物(l−フェニル−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)−
ピラゾリン〕の3重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人
聞製、パンライトL−1250)の3重量部と塩化メチ
レンとシクロヘキサノンを4:1の割合で混合した溶媒
25重量部を混合し、撹拌器で撹拌溶解した。この溶液
を前記電荷発生層の」二にスピナーで塗布、乾燥し電荷
輸送層を形成した。このときの膜厚は17ミクロンであ
った。
こうして調製した感光体に対し、静電気帯電試験装置(
用ロ電気ft$1IEPA−8100型)を用いてスタ
ティック方式で−6にνのコロナ放電を行った。このと
きの表面電位を測定した(初10丁電位V。)。更に、
この感光体を5秒間暗所で放置した後の表面電位をil
l!1定した(暗減衰電位Vs)。次いで、タングステ
ンランプからその表面照度10ルクスで光照射を行い、
表面電位が1/2、又は115に減少するまでの時間を
測定する方法で光感J’E E > / 2及びE工/
、を測定した。
用ロ電気ft$1IEPA−8100型)を用いてスタ
ティック方式で−6にνのコロナ放電を行った。このと
きの表面電位を測定した(初10丁電位V。)。更に、
この感光体を5秒間暗所で放置した後の表面電位をil
l!1定した(暗減衰電位Vs)。次いで、タングステ
ンランプからその表面照度10ルクスで光照射を行い、
表面電位が1/2、又は115に減少するまでの時間を
測定する方法で光感J’E E > / 2及びE工/
、を測定した。
又、分光感度を測定するために、モノクロメータ−によ
り分光された1Pviryiの光を照射し、半減露光エ
ネルギー感度(μJ/cd)を求めた。この結果を第1
表及び第2表に示した。
り分光された1Pviryiの光を照射し、半減露光エ
ネルギー感度(μJ/cd)を求めた。この結果を第1
表及び第2表に示した。
比較例1
実施例1において、X型無金属フタロシアニン顔料に代
えてε型銅フタロシアニン(大日本インキ化学工業■製
、[EP−7)を用いたほかは、全く同様の方fムで感
光体を作製し、実施例1と同様の方法で電子写真特性を
dlす定した。この測定結果を第1表及び第2表に併記
した。
えてε型銅フタロシアニン(大日本インキ化学工業■製
、[EP−7)を用いたほかは、全く同様の方fムで感
光体を作製し、実施例1と同様の方法で電子写真特性を
dlす定した。この測定結果を第1表及び第2表に併記
した。
比較例2
実施例1において、ピラゾリン化合物に代えて、1.1
−ビス(2−メチル−4−N、N−ジエチルアミノフェ
ニル)−1−フェニルメタンである公知の電荷輸送物質
を用いたほかは全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例1と同様の方法で電子写真特性を4111定した。
−ビス(2−メチル−4−N、N−ジエチルアミノフェ
ニル)−1−フェニルメタンである公知の電荷輸送物質
を用いたほかは全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例1と同様の方法で電子写真特性を4111定した。
このd(q定結果を第1表及び第2表に併記した。
第1表
第2表
〔発明の効果〕
本発明による積層型電子写真感光体は、イ;シ電性が良
く、残留電位が極めて少ない帯電特性を有すると共に、
半減露光量が小さい優れた光感度特性を有する。
く、残留電位が極めて少ない帯電特性を有すると共に、
半減露光量が小さい優れた光感度特性を有する。
Claims (1)
- (1)電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層型電
子写真感光体において、電荷発生層はX型無金属フタロ
シアニン顔料を含有し、電荷輸送層は下記一般式で表わ
されるピラゾリン化合物を含有していることを特徴とす
る感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3及びR^4は低級アル
キル基を示し、Xは置換されていてもよいフェニル基を
示す)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13513788A JPH01303441A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | ピラゾリン化合物含有電子写真感光体 |
CA000601146A CA1319558C (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
US07/358,017 US5053303A (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic element having separate charge generating and charge transporting layers |
EP19890305410 EP0345005A3 (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13513788A JPH01303441A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | ピラゾリン化合物含有電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01303441A true JPH01303441A (ja) | 1989-12-07 |
Family
ID=15144673
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13513788A Pending JPH01303441A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | ピラゾリン化合物含有電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01303441A (ja) |
-
1988
- 1988-05-31 JP JP13513788A patent/JPH01303441A/ja active Pending
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