JPH01303441A - ピラゾリン化合物含有電子写真感光体 - Google Patents

ピラゾリン化合物含有電子写真感光体

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JPH01303441A
JPH01303441A JP13513788A JP13513788A JPH01303441A JP H01303441 A JPH01303441 A JP H01303441A JP 13513788 A JP13513788 A JP 13513788A JP 13513788 A JP13513788 A JP 13513788A JP H01303441 A JPH01303441 A JP H01303441A
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phthalocyanine pigment
pyrazoline compound
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JP13513788A
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Sumihide Sakaguchi
坂口 純英
Soichi Hasegawa
長谷川 宗一
Shuichi Arai
新井 修一
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Somar Corp
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Somar Corp
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0666Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
    • GPHYSICS
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    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは半導体レ
ーザーを光源としたレーザービームプリンター等に使用
される電子写真感光体に関するものである。
〔従来の技術及びその問題点〕
半導体レーザーを光源としたレーザービームプリンター
の開発研究が盛んに行われている6しかし、半導体レー
ザーはその発振波長が近赤外領域(λ)780n+m)
にある。即ち、それに用いる感光体は780〜830n
mの波長領域において高感度を有する必要がある6 従来、セレン−テルル化合物、セレン−砒素化合物、ア
モルファスシリコン又は色素増感された硫化カドニウム
を用いる感光体が800nm付近の長波長領域において
高感度を有することが報告されているが、それらはいず
れも基本的な性質の面では感光体としての条件を備えて
いるものの、毒性が強いとか、成膜性が悪い等の欠点を
有している。
一方、これらの点を鑑みて、近年、有機物質からなる゛
電子写真感光体の研究が盛んに行われており、いろいろ
な有機物質を用いた電子写真感光体がPL案され、実用
化されつつあるのが現状である。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして、例えば、ポリビニルカルバ
ゾールを2.4.7−ドリニトロフルオレノンで増感し
たもの等があるが、半一さメ体レーザー領域にまでの吸
収スベク1−ルを持たない。
電子写実をプリンターとして用いるには、光熱であるレ
ーザー発振領域に分光感度を有すると共に、その波長領
域で高感度を有する必要がある。
ところで、積層型電子写真感光体での感度は°電荷発生
層でのキャリア生成効率、゛重荷輸送JMへのキャリア
注入効率、及び電荷輸送ノ+’+でのキャリア移動度に
より決まるとXrわれる。従って感度の向上のためには
、キャリア生成効率の高い″電荷発生物質と、移動度が
大きく電荷発生)tiIとの適合性が良く注入効率の良
い組み合わせとなる電荷移動物質の選択が必要となる。
これまでも、この目的のために数多くの化合物が開発さ
れ、その組み合わせが検討されているが、特性」−必ず
しも満足し′41)るものは11)られていない。
〔発明の目的〕
そこで本発明の目的は、従来のこうした問題点を解決す
るために、有機系でしかも、積層型電子写真感光体にて
半導体レーザー発振領域(780〜830nm)に高い
光感度を有する電子写真感光体を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、前記[1的を達成すへく種々研究をiI
ねた結果、本発明を完成するに到った。
即ち1本発明によれば、電荷発生層と電荷輸送層に機能
分層した積層型電子写真感光体において、電荷発生層は
X型無金属フタロシアニン顔料を含有し、電荷輸送層は
下記一般式で表わされるピラゾリン化合物を含有してい
ることを特徴とする感光体が提供される。
にI記式中、11’、R2,l(j及びR4は低級アル
キルノ、(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等を示す。Xは、低級アルキル基やアルコキシll(等
で置換されていもよいフェニル基を示す。
本発明で用いる電荷発生層は、X型無金属フタロシアニ
ン顔料を含有していることに第1の特徴を有する。無金
属フタロシアニン顔料の結晶型としてα、β、X型等の
多槽があり、X型の結晶型を有するフタロシアニン顔料
を用いた電荷発生層は780nm以上の波長領域のレー
ザー光によって、市りf発生効率が良く、本発明の目的
を達成する上で適当であることが明らかとなった。又1
本発明の第2の特徴は、X型無金属フタロシアニン顔料
を用いた電荷発生層に対してのピラゾリン化合物を含有
させた特定の電荷輸送層を用いることにある。
この積層構造からなる感光体は、イ;ビ屯性が良く、残
留電位が極めて少ない帯電特性を有すると共に。
半減露光埜が小さい優れた光感度特性をイiする。
本発明で用いるX型無金属フタロシアニン顔料は、従来
公知の物質であり1例えば、特公昭44−14106号
に記載されている製法によって製造することができる。
本発明の積層型電子写真感光体の形成方法としては、電
荷発生物質を適!!1な溶媒、及び適当な結着剤に分散
した溶液に加え、塗布、乾燥する方θiが適用される。
結着剤としては既知の゛重子写真感光体用結着剤が挙げ
られる。良好なものとしては、例えば、ポリエステル、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、フ
ェノキシ樹脂、ポリアミド、フェノール樹脂等が挙げら
れる。二わらの結着剤の電荷発生物質に対して加える量
は、重量比で0.6〜2.0倍が好ましい。0.6倍未
満になると電荷発生物質が感光層表面に析出してくると
いう欠点が生じる。又、2.(1倍を超えろようになる
と感度の低ドを招く。
本発明の積層型電子写真感光体は、×Jj、“!無金属
フタロシアニン顔料を、ボールミル、サンドミル、ある
いは超音波ホモジナイザー等の摩砕機で微411な粒子
、好ましくは0.5ミクロン以下に粉砕して使用する。
このように顔料を分散した液はワイヤバー、ドクタープ
レー1−、アプリケーター等のコーティング法によって
塗布される。このときσ〕″α荷発生層の膜nは2.0
ミクロ以下、好ましくは0.1〜0.5ミクロンがJ適
当である。
本発明で用いる電荷輸送層ぼ、前記特定のピラゾリン化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
、乾燥することにより形成させることができる。結着剤
としては例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル等が挙げら
れる。このような結着剤樹脂の量は、電荷輸送剤100
重斌部に対し60〜150重量部が好ましい。そして、
この際の電荷輸送JMの膜厚は12〜20ミクロンが適
当である。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としてはアルミ
ニウムや銅のような金属板、あるいはアルミニウム、カ
ーボンブラック、酸化錫等で導電処理したプラスチック
シートなど導電性が付与されていればどんなものでも良
い。
本発明の電子写真感光体は、半導体レーザーを光源とし
たプロセスを利用したもの、例えば、′重子写真方式の
プリンター等に適用される。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって詳述する。
実施例1 飽和ポリエステル樹脂(東洋紡績@製、バイロン200
)1.5Ittk部をテトタビト1フ9285重鼠部に
溶解した。次にX型無金属フタロシアニン顔料1.5市
FI(部をL記溶液に混合し、1時間超音波分散を行っ
た。出来」〕かった分散液を厚さ75ミクロンのアルミ
ニウム板」二にワイヤバーを用いて塗布、乾燥して厚さ
0.3ミクロンの電荷発生ノーを形成した。次に、ピラ
ゾリン化合物(l−フェニル−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)−
ピラゾリン〕の3重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人
聞製、パンライトL−1250)の3重量部と塩化メチ
レンとシクロヘキサノンを4:1の割合で混合した溶媒
25重量部を混合し、撹拌器で撹拌溶解した。この溶液
を前記電荷発生層の」二にスピナーで塗布、乾燥し電荷
輸送層を形成した。このときの膜厚は17ミクロンであ
った。
こうして調製した感光体に対し、静電気帯電試験装置(
用ロ電気ft$1IEPA−8100型)を用いてスタ
ティック方式で−6にνのコロナ放電を行った。このと
きの表面電位を測定した(初10丁電位V。)。更に、
この感光体を5秒間暗所で放置した後の表面電位をil
l!1定した(暗減衰電位Vs)。次いで、タングステ
ンランプからその表面照度10ルクスで光照射を行い、
表面電位が1/2、又は115に減少するまでの時間を
測定する方法で光感J’E E > / 2及びE工/
、を測定した。
又、分光感度を測定するために、モノクロメータ−によ
り分光された1Pviryiの光を照射し、半減露光エ
ネルギー感度(μJ/cd)を求めた。この結果を第1
表及び第2表に示した。
比較例1 実施例1において、X型無金属フタロシアニン顔料に代
えてε型銅フタロシアニン(大日本インキ化学工業■製
、[EP−7)を用いたほかは、全く同様の方fムで感
光体を作製し、実施例1と同様の方法で電子写真特性を
dlす定した。この測定結果を第1表及び第2表に併記
した。
比較例2 実施例1において、ピラゾリン化合物に代えて、1.1
−ビス(2−メチル−4−N、N−ジエチルアミノフェ
ニル)−1−フェニルメタンである公知の電荷輸送物質
を用いたほかは全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例1と同様の方法で電子写真特性を4111定した。
このd(q定結果を第1表及び第2表に併記した。
第1表 第2表 〔発明の効果〕 本発明による積層型電子写真感光体は、イ;シ電性が良
く、残留電位が極めて少ない帯電特性を有すると共に、
半減露光量が小さい優れた光感度特性を有する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層型電
    子写真感光体において、電荷発生層はX型無金属フタロ
    シアニン顔料を含有し、電荷輸送層は下記一般式で表わ
    されるピラゾリン化合物を含有していることを特徴とす
    る感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3及びR^4は低級アル
    キル基を示し、Xは置換されていてもよいフェニル基を
    示す)
JP13513788A 1988-05-31 1988-05-31 ピラゾリン化合物含有電子写真感光体 Pending JPH01303441A (ja)

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CA000601146A CA1319558C (en) 1988-05-31 1989-05-30 Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same
US07/358,017 US5053303A (en) 1988-05-31 1989-05-30 Electrophotographic element having separate charge generating and charge transporting layers
EP19890305410 EP0345005A3 (en) 1988-05-31 1989-05-30 Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same

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