JPH0129789B2 - - Google Patents
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- JPH0129789B2 JPH0129789B2 JP55082666A JP8266680A JPH0129789B2 JP H0129789 B2 JPH0129789 B2 JP H0129789B2 JP 55082666 A JP55082666 A JP 55082666A JP 8266680 A JP8266680 A JP 8266680A JP H0129789 B2 JPH0129789 B2 JP H0129789B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はサリチルアミドからのベンゾオキサゾ
ロンの製造法に関する。
ロンの製造法に関する。
ベンゾオキサゾロンは
で示される。
これは生成物、例えばホサロンの名で知られる
殺虫剤の合成に有用な中間生成物である。
殺虫剤の合成に有用な中間生成物である。
ベンゾオキサゾロンはしばしば、特に英語で、
ベンゾオキサゾリノンと呼称される。
ベンゾオキサゾリノンと呼称される。
サリチルアミドは
式
を有する。
ベンゾオキサゾロンは1902年に既に、サリチル
アミドから製造された。（Graebe及びRost−
ovzeff、Ber 35p.2747）． この方法によれば、水酸化ナトリウムの存在下
で次亜塩素酸塩をサリチルアミドと反応させる。
50年後（Arcus及びGreenwood、J.Chem.Soc.、
1953、ｐ 1973−1940）、同じ方法が確認され、
低濃度よりも高濃度のアルカリ試薬を使用する方
法が良い結果が得られることが示されている。
尚、この改善された方法によつても、ベンゾオキ
サゾロンの収率は約30％であることが前記Arcus
及びGreenwoodの文献（1939頁、下から第17〜
19行目）に記載されている。
アミドから製造された。（Graebe及びRost−
ovzeff、Ber 35p.2747）． この方法によれば、水酸化ナトリウムの存在下
で次亜塩素酸塩をサリチルアミドと反応させる。
50年後（Arcus及びGreenwood、J.Chem.Soc.、
1953、ｐ 1973−1940）、同じ方法が確認され、
低濃度よりも高濃度のアルカリ試薬を使用する方
法が良い結果が得られることが示されている。
尚、この改善された方法によつても、ベンゾオキ
サゾロンの収率は約30％であることが前記Arcus
及びGreenwoodの文献（1939頁、下から第17〜
19行目）に記載されている。
本発明の一つの目的は、サリチルアミドからベ
ンゾオキサゾロンの製造を可能にすることであ
る。
ンゾオキサゾロンの製造を可能にすることであ
る。
本発明の別の目的は、多量の反応混合物を処理
しなくても済むようにかなり高濃度の反応媒体中
でサリチルアミドからベンゾオキサゾロンの製造
を可能にすることである。
しなくても済むようにかなり高濃度の反応媒体中
でサリチルアミドからベンゾオキサゾロンの製造
を可能にすることである。
本発明の他の目的は、十分に撹拌され均質化さ
れたかなり流動性を有する反応媒体からのベンゾ
オキサゾロンの製造を可能にすることである。
れたかなり流動性を有する反応媒体からのベンゾ
オキサゾロンの製造を可能にすることである。
本発明の他の目的と利点は以下の記載から明ら
かになるであろう。
かになるであろう。
これらの目的は本発明の方法によつて、全部も
しくは部分的に達成され得たことが、現在知見さ
れている。この方法はサリチルアミドからベンゾ
オキサゾロンを製造する方法で、水とヒドロキシ
ルイオンとナトリウムイオンとカリウムイオンと
の存在下でサリチルアミドを次亜塩素酸イオンと
反応させることを特徴とする。
しくは部分的に達成され得たことが、現在知見さ
れている。この方法はサリチルアミドからベンゾ
オキサゾロンを製造する方法で、水とヒドロキシ
ルイオンとナトリウムイオンとカリウムイオンと
の存在下でサリチルアミドを次亜塩素酸イオンと
反応させることを特徴とする。
生起される反応は次式で表わされる。
反応媒体中の次亜塩素酸イオン濃度は一般に
0.05〜３グラムイオン／、好ましくは0.1〜1.5
グラムイオン／である。
0.05〜３グラムイオン／、好ましくは0.1〜1.5
グラムイオン／である。
反応媒体中のヒドロキシルイオン濃度は一般に
1.5〜８グラムイオン／、好ましくは2.5〜６グ
ラムイオン／である。
1.5〜８グラムイオン／、好ましくは2.5〜６グ
ラムイオン／である。
反応媒体中のサリチルアミド濃度は0.2〜４モ
ル／、好ましくは0.5〜２モル／である。
ル／、好ましくは0.5〜２モル／である。
存在するNa+イオンとK+イオンの数比は一般
にNa+イオンとK+イオンとの濃度比、即ち
〔Na+〕／〔K+〕が0.1〜２、好ましくは0.3〜1.5である
よ うに選択されている。
にNa+イオンとK+イオンとの濃度比、即ち
〔Na+〕／〔K+〕が0.1〜２、好ましくは0.3〜1.5である
よ うに選択されている。
反応の温度は一般に０〜50℃、好ましくは10〜
30℃である。
30℃である。
好都合な反応実施方法はアルカリ金属次亜塩素
酸塩の溶液とサリチルアミドのアルカリ溶液とを
混合させることである。
酸塩の溶液とサリチルアミドのアルカリ溶液とを
混合させることである。
例えば、次亜塩素酸ナトリウムもしくは次亜塩
素酸カリウムが用いられる。
素酸カリウムが用いられる。
サリチルアミドのアルカリ溶液は、水酸化ナト
リウムもしくは水酸化カリウムの溶液であり得
る。好ましい方法では、次亜塩素酸ナトリウムの
水溶液と水酸化カリウムを含むサリチルアミド水
溶液とを混合する。
リウムもしくは水酸化カリウムの溶液であり得
る。好ましい方法では、次亜塩素酸ナトリウムの
水溶液と水酸化カリウムを含むサリチルアミド水
溶液とを混合する。
反応の結果、生成されたベンゾオキサゾロンは
それ自体公知の方法により単離される。つまり、
通常は還元剤によつて、過剰の次亜塩素酸塩を分
解し次いで反応媒体（場合によつてはより流動性
とすべく加熱する）を中和する。中和後、ベンゾ
オキサゾロンは沈澱し、過、或いは脱水、或い
は全く別の同等の方法で収集され得る。
それ自体公知の方法により単離される。つまり、
通常は還元剤によつて、過剰の次亜塩素酸塩を分
解し次いで反応媒体（場合によつてはより流動性
とすべく加熱する）を中和する。中和後、ベンゾ
オキサゾロンは沈澱し、過、或いは脱水、或い
は全く別の同等の方法で収集され得る。
本発明で反応物質として用いられるサリチルア
ミドは、公知の生成物である。それは単離形、も
しくは溶液か粗製生成物の形で、使用され得る。
ミドは、公知の生成物である。それは単離形、も
しくは溶液か粗製生成物の形で、使用され得る。
本発明の記載から、サリチルアミドが最も容易
に使用される生成物なので、方法はサリチルアミ
ドの反応を含むことが理解されよう。しかし実際
は反応条件下で（もしくは、あらかじめ）、サリ
チルアミドが塩の形態であり得る（CONH2基に
よつて置換されたアルカリ金属フエノラート）。
従つてここでサリチルアミドとはフエノラート形
を含むものとして理解されねばならない。
に使用される生成物なので、方法はサリチルアミ
ドの反応を含むことが理解されよう。しかし実際
は反応条件下で（もしくは、あらかじめ）、サリ
チルアミドが塩の形態であり得る（CONH2基に
よつて置換されたアルカリ金属フエノラート）。
従つてここでサリチルアミドとはフエノラート形
を含むものとして理解されねばならない。
下記の非限定的実施例は、本発明を明確にし、
どのようにそれが実施されるかを示している。
どのようにそれが実施されるかを示している。
実施例 １
3.0モル／のサリチルアミドと9.3モル／の
水酸化カリウムとを含む水溶液330c.c.に、2.17モ
ル／の次亜塩素酸ナトリウムと2.2モル／の
塩化ナトリウムとを含む水溶液505c.c.を75分間で
徐々に添加する。
水酸化カリウムとを含む水溶液330c.c.に、2.17モ
ル／の次亜塩素酸ナトリウムと2.2モル／の
塩化ナトリウムとを含む水溶液505c.c.を75分間で
徐々に添加する。
混合物を、導入の間及び導入終了後更に120分
間撹拌しながら28℃に保つ。次に、過剰の次亜塩
素酸塩を分解する為に、亜硫酸ナトリウム
NaSO38ｇ（0.064モル）を添加する。
間撹拌しながら28℃に保つ。次に、過剰の次亜塩
素酸塩を分解する為に、亜硫酸ナトリウム
NaSO38ｇ（0.064モル）を添加する。
次いで7.1モル／の硫酸水溶液230c.c.を添加
し、同時に混合物を撹拌しながら70℃に加熱す
る。混合物を40℃に冷却後、ろ過する。
し、同時に混合物を撹拌しながら70℃に加熱す
る。混合物を40℃に冷却後、ろ過する。
ベンゾオキサゾロンの沈澱物を水洗する。この
ようにしてサリチルアミドの使用量に対して96％
の収率で、ベンゾオキサゾロンが得られる。
ようにしてサリチルアミドの使用量に対して96％
の収率で、ベンゾオキサゾロンが得られる。
実施例 ２
以下の変更を加えて実施例１をくり返す：
3.0モル／のサリチルアミドと9.3モル／の
水酸化カリウムとを含む水溶液330c.c.に、2.10モ
ル／の次亜塩素酸ナトリウムと2.2モル／の
塩化ナトリウムとを含む水溶液525c.c.を90分間で
徐々に添加する。
水酸化カリウムとを含む水溶液330c.c.に、2.10モ
ル／の次亜塩素酸ナトリウムと2.2モル／の
塩化ナトリウムとを含む水溶液525c.c.を90分間で
徐々に添加する。
混合物を、導入の間及び更に導入終了後120分
間撹拌しながら10℃に保つ。
間撹拌しながら10℃に保つ。
亜硫酸ナトリウム11ｇ（0.087モル）を添加す
る。次に、25℃で撹拌しながら塩酸11.5モル／
の水溶液280c.c.を添加する。
る。次に、25℃で撹拌しながら塩酸11.5モル／
の水溶液280c.c.を添加する。
混合物を室温でろ過する。ベンゾオキサゾロン
の沈澱物を水洗する。ベンゾオキサゾロンが95％
の収率で得られる。
の沈澱物を水洗する。ベンゾオキサゾロンが95％
の収率で得られる。
実施例 ３
100mlの50％KOH水溶液（2.5モル）に83グラ
ムのCl2ガス（1.17モル）を１時間10分を要して
徐々に添加し次亜塩素酸カリウム溶液を調製す
る。次に溶液が500mlになるまで水を希釈し、
2.09モル／の次亜塩素酸カリウム溶液を得る。
溶液の量は0.5で、1.045モルの次亜塩素酸カリ
ウムを含有している。
ムのCl2ガス（1.17モル）を１時間10分を要して
徐々に添加し次亜塩素酸カリウム溶液を調製す
る。次に溶液が500mlになるまで水を希釈し、
2.09モル／の次亜塩素酸カリウム溶液を得る。
溶液の量は0.5で、1.045モルの次亜塩素酸カリ
ウムを含有している。
この溶液を、
−3.10モルのNaOHを含む310mlの水酸化ナトリ
ウム水溶液と −137グラム（１モル）のサリチルアミドと −100mlの水と の混合物を入れた冷却フラスコに１時間５分を要
してゆつくりと流し込む。
ウム水溶液と −137グラム（１モル）のサリチルアミドと −100mlの水と の混合物を入れた冷却フラスコに１時間５分を要
してゆつくりと流し込む。
流し込み中に温度は14℃から26℃に上昇する。
流し込み終了後更に２時間撹拌し、３ｇの亜硫酸
ナトリウムで余剰の次亜塩素酸塩を分解する。
3.2モルのHClを含む3.25mlの水溶液で中和する。
過し、水洗いする（200mlで２回及び400mlで１
回）。純度99.4％のベンゾオキサゾロン129ｇが得
られる。従つて収率は95.5％である。
流し込み終了後更に２時間撹拌し、３ｇの亜硫酸
ナトリウムで余剰の次亜塩素酸塩を分解する。
3.2モルのHClを含む3.25mlの水溶液で中和する。
過し、水洗いする（200mlで２回及び400mlで１
回）。純度99.4％のベンゾオキサゾロン129ｇが得
られる。従つて収率は95.5％である。
Na+誘導体でけを用いるか、もしくはK+誘導
体だけを用いて、実施例１及び２を繰り返した場
合多量の塩沈澱物が形成されるために反応媒体の
撹拌が非常に困難となり水でかなり希釈する必要
が生じる。更に反応の進行をはなはだしく妨害す
る大量の泡が形成される。
体だけを用いて、実施例１及び２を繰り返した場
合多量の塩沈澱物が形成されるために反応媒体の
撹拌が非常に困難となり水でかなり希釈する必要
が生じる。更に反応の進行をはなはだしく妨害す
る大量の泡が形成される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水とヒドロキシルイオンとナトリウムイオン
とカリウムイオン（Na+／K+のモル濃度の割合
は0.1乃至２である）の存在下で次亜塩素酸イオ
ンとサリチルアミドとを反応させることを特徴と
するサリチルアミドからベンゾオキサゾロンを製
造する方法。 ２ Na+／K+のモル濃度の割合は0.3乃至1.5であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ３ 反応媒体中の次亜塩素酸イオン濃度が0.05乃
至３グラムイオン／であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４ 次亜塩素酸イオン濃度が0.1乃至1.5グラムイ
オン／であることを特徴とする特許請求の範囲
第３項に記載の方法。 ５ 反応媒体中のヒドロキシルイオン濃度が1.5
乃至８グラムイオン／であることを特徴とする
特許請求の範囲第４項に記載の方法。 ６ 反応媒体中のヒドロキシルイオン濃度が2.5
乃至６グラムイオン／であることを特徴とする
特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ７ 反応媒体中のサリチルアミド濃度が0.2乃至
４モル／であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項乃至第６項のいずれかに記載の方法。 ８ サリチルアミド濃度が0.5乃至２モル／で
あることを特徴とする特許請求の範囲第７項に記
載の方法。 ９ 反応媒体温度が０乃至50℃であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項乃至第８項のいずれ
かに記載の方法。 １０ 温度が10乃至30℃であることを特徴とする
特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １１ 次亜塩素酸ナトリウムの水溶液とサリチル
アミドの水溶液を水酸化カリウムの存在下にて混
合することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃
至第１０項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7916334A FR2459238A1 (fr) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | Procede de preparation de benzoxazolone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS567771A JPS567771A (en) | 1981-01-27 |
| JPH0129789B2 true JPH0129789B2 (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=9227073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8266680A Granted JPS567771A (en) | 1979-06-20 | 1980-06-18 | Manufacture of benzoxazolone |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4336390A (ja) |
| EP (1) | EP0022041B1 (ja) |
| JP (1) | JPS567771A (ja) |
| KR (1) | KR840001186B1 (ja) |
| AT (1) | ATE9335T1 (ja) |
| BR (1) | BR8003814A (ja) |
| CA (1) | CA1150276A (ja) |
| DE (1) | DE3069146D1 (ja) |
| DK (1) | DK150852C (ja) |
| ES (1) | ES8201145A1 (ja) |
| FR (1) | FR2459238A1 (ja) |
| GB (1) | GB2051782B (ja) |
| HU (1) | HU183153B (ja) |
| IE (1) | IE49785B1 (ja) |
| IL (1) | IL60022A (ja) |
| PT (1) | PT71418B (ja) |
| SU (1) | SU1095877A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA802715B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2459238A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de benzoxazolone |
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