DK150852B - Fremgangsmaade til fremstilling af benzoxazolon ud fra salicylamid oghypochlorit - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af benzoxazolon ud fra salicylamid oghypochlorit Download PDFInfo
- Publication number
- DK150852B DK150852B DK262080AA DK262080A DK150852B DK 150852 B DK150852 B DK 150852B DK 262080A A DK262080A A DK 262080AA DK 262080 A DK262080 A DK 262080A DK 150852 B DK150852 B DK 150852B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- salicylamide
- process according
- hypochlorite
- ions
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Inorganic materials Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- -1 alkali metal hypochlorite Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 5
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N potassium hypochlorite Chemical compound [K+].Cl[O-] SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
i 150852
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af benzoxazolon ud fra salicylamid og hypochlorit.
Benzoxazolon har formlen: 0"°> 5 Det drejer sig om et syntesemellemprodukt, der er anven deligt ved syntesen af andre produkter, f.eks. insekticidet, som kendes under navnet phosalon. Benzoxazolon benævnes undertiden især på engelsk benzoxazolinon.
10 Salicylamid har formlen:
CK
w ^w^S>v*CO ~ NH2 .
Man har allerede i 1902 fremstillet benzoxazolon ud fra salicylamid (Graebe og Rostovzeff, Ber. 35 side 2747).
Ifølge denne kendte fremgangsmåde omsætter man hypochlorit med salicylamid i nærvær af natriumhydroxid 50 år se-nere (Arcus og Greenwood, J. Chem. Soc. 1953, side 1937-1940) er den samme fremgangsmåde blevet gentaget, og det blev bemærket, at høje koncentrationer af alkalisk reaktionskomponent fører til bedre resultater end lave koncentrationer .
20 Et formål med den foreliggende opfindelse er at muliggøre fremstillingen af benzoxazolon ud fra salicylamid med et forbedret udbytte.
2 150852
Et andet formål med den foreliggende opfindelse er at muliggøre fremstilling af benzoxazolon ud fra salicylamid i et forholdsvis koncentreret reaktionsmedium således, at man undgår behandlingen af alt for store stofmængder.
5 Et yderligere formål med opfindelsen er at muliggøre fremstil lingen af benzoxazolon ud fra et forholdsvis flydende reaktionsmedium således, at dette bekvemt kan omrøres og homogeniseres .
Andre formål og fordele knyttet til opfindelsen vil frem-10 gå af den efterfølgende beskrivelse.
Man har nu fundet, at disse formål kan opnås ved hjælp af fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse. Fremgangsmåden er ejendommelig ved·det i krav l's kendetegnende del anførte.
15 Den anvendte omsætning kan skematisk skrives således: C° - NH, »i, OH 0
Koncentrationen af hypochloritioner i reaktionsblandingen er i almindelighed 0,05-3, fortrinsvis 0,1-1,5 gramioner/1.
Koncentrationen af hydroxylioner i reaktionsblandingen 20 er i almindelighed 1,5-8 gramioner/1, fortrinsvis 2,5-6 gramioner/1.
Koncentrationen af salicylamid i reaktionsblandingen er i almindelighed 0,2-4 mol/l, fortrinsvis 0,5-2 mol/1.
3 150852
Forholdet mellem de tilstedeværende antal Na+ og K+ ioner er i almindelighed således, at ionkoncentrationsforholdet Na /K befinder sig mellem 0,1-2, fortrinsvis mellem 0,3-1,5.
5 Reaktionstemperaturen er i almindelighed 0-50 °C, for trinsvis 10-30 °C.
En bekvem måde til iværksættelse af omsætningen består i, at man sammenblander en natrium- eller kaliumhypochlorit-opløsning med en alkalisk opløsning af salicylamid.
10 Man kan f.eks. anvende natriumhypochlorit eller kalium- hypochlorit; med hensyn til den alkaliske opløsning af salicylamid kan det dreje sig om en opløsning i natriumhydroxid (NaOH) eller i kaliumhydroxid (K0H); men ifølge en foretrukken fremgangsmåde blander man en vandig opløs-15 ning af natriumhypochlorit med en vandig opløsning af sa licylamid indeholdende kaliumhydroxid.
Efter afslutningen af omsætningen isoleres det således fremstillede benzoxazolon på en hvilken som helst i sig selv kendt måde. Sædvanligvis ødelægger man således 20 overskuddet af hypochlorit med et reduktionsmiddel, og derpå neutraliserer man reaktionsblandingen, som eventuelt opvarmes for at gøre den mere flydende. Efter neutralisationen udfældes benzoxazolonen, og den kan opsamles ved filtrering eller ved afsugning eller på en hvil-25 ken som helst anden tilsvarende måde.
Det som reaktionskomponent i den foreliggende fremgangsmåde anvendte salicylamid er et velkendt produkt; det kan anvendes, således som det foreligger, i isoleret tilstand, eller i form af opløsning eller af råprodukt.
4 150852
Det vil forstås, at ved beskrivelsen af den foreliggende opfindelse har man anført, at fremgangsmåden indebar omsætning af salicylamid, eftersom det er det produkt, der mest bekvemt tages i anvendelse; men i realiteten kan sa-5 licylamidet under reaktionsbetingelserne (eller i tilstan den forinden) foreligge på saltform (alkalimetalphenat substitueret med en gruppe CONI^); udtrykket salicylamid skal således i den foreliggende sammenhæng forstås som indbefattende phenatformen.
10 De efterfølgende eksempler illustrerer opfindelsen.
EKSEMPEL 1
Til 330 cm^ af en vandig opløsning indeholdende 3,0 mol/1 salicylamid og 9,3 mol/1 kaliumhydroxid sætter man efterhånden i løbet af 75 minutter 505 cm af en vandig op-15 løsning indeholdende 2,17 mol/1 natriumhypochlorit og 2,2 mol/1 natriumchlorid.
Blandingen holdes under omrøring og ved 28 °C under indhældningen og i yderligere 120 minutter efter indhældningen. Man tilsætter derpå 8 g natriumsulfit Na^SO^ (0,064 20 mol) for at ødelægge overskuddet af hypochlorit.
Derpå tilsætter man 230 cm^ af en vandig opløsning indeholdende 7,1 mol/1 svovlsyre, idet man samtidig opvarmer blandingen under omrøring til 70 °C. Man køler til 40 °C, hvorpå man filtrerer.
25 Det udfældede benzoxazolon vaskes med vand. På denne må de opnås benzoxazolon med et udbytte på 96% i forhold til den anvendte mængde salicylamid.
5 150852 EKSEMPEL 2
Man gentager eksempel 1 med følgende modifikationer:
Til 330 cm^ af en vandig opløsning indeholdende 3,0 mol/1 salicylamid og 9,3 mol/1 kaliumhydroxid sætter man ef-5 terhånden i løbet af 90 minutter 523 cin af en vandig op løsning indeholdende 2,10 mol/1 natriumhypochlorit og 2,2 mol/1 natriumchlorid.
Blandingen holdes under omrøring og ved 10 °C under indhældningen og derpå i yderligere 120 minutter efter ind-10 hældningen.
Man tilsætter 11 g (0,087 mol) natriumsulfit. Derpå tilsætter man under omrøring og ved 25 °C 280 cm"5 af en vandig opløsning indeholdende 11,5 mol/1 saltsyre.
Man filtrerer ved stuetemperatur. Benzoxazolonbundfaldet 15 vaskes med vand.
Man opnår benzoxazolon med et udbytte på 95¾.
Når man gentager eksemplerne 1 og 2, idet man dog enten alene anvender Na -derivater eller alene K -derivater, bliver reaktionsblandingen meget vanskelig at omrøre som 20 følge af den overvældende dannelse af salt-bundfald, hvil ket nødvendiggør en kraftig fortynding med vand; derudover dannes der et rigeligt skum, hvilket ligeledes i betydelig grad generer gennemførelsen af omsætningen.
Claims (12)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af benzoxazolon med formlen: rCY"°N I f \ CO ud fra salicylamid og hypochlorit, kendetegnet ved, at man omsætter salicylamid, eventuelt foreliggende i phenatform, med hypochloritioner i nærvær af vand, hydroxylioner, natriumioner, samt kaliumioner.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det anvendte forhold mellem de molære koncentra- 10 tioner af Na+ og K+ er 0,1-2.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det anvendte forhold mellem de molære koncentrationer af Na+ og K+ er 0,3-1,5.
4. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, k e n - 15 detegnet ved, at den anvendte hypochloritionkoncen- tration i reaktionsblandingen er 0,05-3 gramioner/1.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved, at den anvendte hypochloritionkoncentration er 0,1- 1,5 gramion/1.
6. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-5, kendetegnet ved, at den anvendte hydroxyl-ionkoncentration i reaktionsblandingen er 1,5-8 gramioner/1 . 150852
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet ved, at den anvendte hydroxylionkoncentration er 2,5-6 gramioner/1.
8. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 5 1-7, kendetegnet ved, at den anvendte koncen tration af salicylamid i reaktionsblandingen er 0,2-4 mol/1.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendetegnet ved, at den anvendte koncentration af salicylamid i reak- 10 tionsblandingen er 0,5-2 mol/1.
10. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-9, kendetegnet ved, at reaktionsblandingens temperatur er 0-50 QC.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 10, kendetegnet 15 ved, at reaktionsblandingens temperatur er 10-30 °C.
12. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-11, kendetegnet ved, at man omsætter en vandig opløsning af natriumhypochlorit med en vandig opløsning af salicylamid i nærvær af kaliumhydroxid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7916334A FR2459238A1 (fr) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | Procede de preparation de benzoxazolone |
| FR7916334 | 1979-06-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK262080A DK262080A (da) | 1980-12-21 |
| DK150852B true DK150852B (da) | 1987-07-06 |
| DK150852C DK150852C (da) | 1988-01-18 |
Family
ID=9227073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK262080A DK150852C (da) | 1979-06-20 | 1980-06-19 | Fremgangsmaade til fremstilling af benzoxazolon ud fra salicylamid oghypochlorit |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4336390A (da) |
| EP (1) | EP0022041B1 (da) |
| JP (1) | JPS567771A (da) |
| KR (1) | KR840001186B1 (da) |
| AT (1) | ATE9335T1 (da) |
| BR (1) | BR8003814A (da) |
| CA (1) | CA1150276A (da) |
| DE (1) | DE3069146D1 (da) |
| DK (1) | DK150852C (da) |
| ES (1) | ES492577A0 (da) |
| FR (1) | FR2459238A1 (da) |
| GB (1) | GB2051782B (da) |
| HU (1) | HU183153B (da) |
| IE (1) | IE49785B1 (da) |
| IL (1) | IL60022A (da) |
| PT (1) | PT71418B (da) |
| SU (1) | SU1095877A3 (da) |
| ZA (1) | ZA802715B (da) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2459238A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de benzoxazolone |
| DE10043281B4 (de) * | 2000-04-08 | 2004-04-15 | ACHENBACH BUSCHHüTTEN GMBH | Walzenkühl- und/oder Schmiervorrichtung für Kaltbandwalzwerke, insbesondere Feinband- und Folienwalzwerke |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2459238A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de benzoxazolone |
-
1979
- 1979-06-20 FR FR7916334A patent/FR2459238A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-05-01 GB GB8014437A patent/GB2051782B/en not_active Expired
- 1980-05-06 IE IE925/80A patent/IE49785B1/en unknown
- 1980-05-06 ZA ZA00802715A patent/ZA802715B/xx unknown
- 1980-05-06 CA CA000351333A patent/CA1150276A/en not_active Expired
- 1980-05-08 IL IL60022A patent/IL60022A/xx unknown
- 1980-06-11 US US06/158,494 patent/US4336390A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-16 DE DE8080420069T patent/DE3069146D1/de not_active Expired
- 1980-06-16 AT AT80420069T patent/ATE9335T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-16 EP EP80420069A patent/EP0022041B1/fr not_active Expired
- 1980-06-17 SU SU802933659A patent/SU1095877A3/ru active
- 1980-06-18 JP JP8266680A patent/JPS567771A/ja active Granted
- 1980-06-19 PT PT71418A patent/PT71418B/pt unknown
- 1980-06-19 BR BR8003814A patent/BR8003814A/pt unknown
- 1980-06-19 ES ES492577A patent/ES492577A0/es active Granted
- 1980-06-19 HU HU801530A patent/HU183153B/hu unknown
- 1980-06-19 DK DK262080A patent/DK150852C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-06-20 KR KR1019800002431A patent/KR840001186B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840001186B1 (ko) | 1984-08-18 |
| ES8201145A1 (es) | 1981-11-01 |
| CA1150276A (en) | 1983-07-19 |
| IE49785B1 (en) | 1985-12-11 |
| SU1095877A3 (ru) | 1984-05-30 |
| ES492577A0 (es) | 1981-11-01 |
| FR2459238A1 (fr) | 1981-01-09 |
| ZA802715B (en) | 1981-05-27 |
| ATE9335T1 (de) | 1984-09-15 |
| IE800925L (en) | 1980-12-20 |
| EP0022041A1 (fr) | 1981-01-07 |
| US4336390A (en) | 1982-06-22 |
| PT71418B (fr) | 1981-10-22 |
| BR8003814A (pt) | 1981-01-13 |
| IL60022A (en) | 1984-11-30 |
| JPH0129789B2 (da) | 1989-06-14 |
| DK262080A (da) | 1980-12-21 |
| KR830002738A (ko) | 1983-05-30 |
| HU183153B (en) | 1984-04-28 |
| IL60022A0 (en) | 1980-07-31 |
| FR2459238B1 (da) | 1983-04-22 |
| JPS567771A (en) | 1981-01-27 |
| EP0022041B1 (fr) | 1984-09-12 |
| PT71418A (fr) | 1980-07-01 |
| DK150852C (da) | 1988-01-18 |
| DE3069146D1 (en) | 1984-10-18 |
| GB2051782A (en) | 1981-01-21 |
| GB2051782B (en) | 1983-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pitt-Rivers | The oxidation of diiodotyrosine derivatives | |
| DK154648B (da) | Blandingssalte af glukosaminsulfat og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| US4258197A (en) | Manufacture of sulfenamides | |
| DK150852B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af benzoxazolon ud fra salicylamid oghypochlorit | |
| US5095115A (en) | Preparation of riboflavin 5'-phosphate (fmn) and its sodium salt in a lactone | |
| US2342481A (en) | Heavy metal compound of thiuramdisulphides and its manufacture | |
| DK158837B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic acids and aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic acids | |
| US1994002A (en) | Zinc 2.4.5-trichlorophenolate | |
| GB779262A (en) | Process for fractionating starch | |
| SU595313A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| Christiansen | THE RELATION BETWEEN THE MODE OF SYNTHESIS AND TOXICITY OF ARSPHENAMINE AND RELATED COMPOUNDS. | |
| US1802073A (en) | 2-hydroxy-3-aminopyridine-5-arsonic acid and the process of making it | |
| SU552023A3 (ru) | Способ получени 3,5-динитро-4-замещени аминофенилалкилсульфонов | |
| SU47698A1 (ru) | Способ получени 2-нафтол-сульфокислоты | |
| US2767200A (en) | Reaction product of copper gluconate and alkali metal salt of n-lauroyl sarcosin | |
| Stevenson et al. | XCVII.—Syntheses of thioxins | |
| JPS6023360A (ja) | アミノアルキルスルホン酸類の製造法 | |
| SU40987A1 (ru) | Способ получени аминоксифаниларсиновой кислоты | |
| EP0001811A1 (de) | N-Sulfohydroxyalkan-aminoalkanphosphonsäuren und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Komplexierungsmittel | |
| Pearl | Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. VI. 1 The Reaction of Vanillin with Mercuric Oxide2, 3 | |
| US2079312A (en) | Process of producing a novel | |
| Wheeler | 5-BROM-2-AMINOBENZOIC Acid, a New Preparation. | |
| Christiansen et al. | The Arsonation of PHENOL1 | |
| GB754885A (en) | Recovery of heparin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |