JPH07145184A - 第二および第三ホスフインならびにそれらの製造方法 - Google Patents

第二および第三ホスフインならびにそれらの製造方法

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JPH07145184A
JPH07145184A JP6177138A JP17713894A JPH07145184A JP H07145184 A JPH07145184 A JP H07145184A JP 6177138 A JP6177138 A JP 6177138A JP 17713894 A JP17713894 A JP 17713894A JP H07145184 A JPH07145184 A JP H07145184A
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phosphine
mmol
aprotic solvent
phosphines
metal hydroxide
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JP6177138A
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Othmar Stelzer
オットマール・シユテルツエル
Oliver Herd
オリバー・ヘルト
Norbert Weferling
ノルベルト・ウエフエルリング
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5022—Aromatic phosphines (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 一般式 【化１】 （上式中、Ｒは水素、アリール基またはベンジル基ある
いは直鎖状または枝分れ鎖状アルキル基を意味し、ｎは
１または２であり、そしてＭはカリウムまたはナトリウ
ムを表す）で表される第二および第三ホスフインおよび
それらの製造方法。 【構成】 上記のホスフインを製造するためには、フル
オロベンゼン -２，４-ジスルホン酸のアルカリ金属塩
を、リン化水素、第二または第三ホスフインと、あるい
は式ＨＰ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｍ)2〕2 で示される
第二ホスフインを、化合物ＲＸ（ここにＲはアルキル
基、アリール基またはベンジル基を表しそしてＸはハロ
ゲンである）と、非プロトン性溶媒中で少なくとも理論
量の固体粉末状のアルカリ金属水酸化物の存在下に０な
いし１００℃の温度において反応せしめる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、第二および第三ホスフ
インならびにそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水溶性のホスフイン、例えばトリフエニ
ルホスフイン- トリス -ｍ- スルホン酸の三ナトリウム
塩は、近年、有機溶媒／水の二相系におけるオキソ合成
において触媒の配位子として使用されている。これらの
水溶性のホスフインの製造は、従来、トリフエニルホス
フインを発煙硫酸と反応せしめそしてこの反応混合物を
水酸化ナトリウム水溶液で中和することによって実施さ
れ、その際もちろんホスフインとホスフインオキシドと
種々のスルホン化度を有するホスフインスルフイドとの
混合物が生ずるので、それらを費用のかかる方法で沈殿
法および抽出法によって、あるいはゲル浸透クロマトグ
ラフィーによって分離しなければならない。ジスルホン
化された芳香族基を有するホスフインは、トリフエニル
ホスフインと発煙硫酸との反応によっては得られない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般式
【０００４】
【化２】
【０００５】（上式中、Ｒは水素、アリール基またはベ
ンジル基あるいは直鎖状または枝分れ鎖状アルキル基を
意味し、ｎは１または２であり、そしてＭはカリウムま
たはナトリウムを表す）で表される第二および第三ホス
フインおよびその製法を提供することに関する。
【０００６】
【課題を解決しようとする手段】上記のホスフインは、
フルオロベンゼン -２，４- ジスルホン酸のアルカリ金
属塩を、リン化水素および第一または第二ホスフイン
と、非プロトン性溶媒中で少なくとも理論量の固体粉末
状のアルカリ金属水酸化物の存在下に０ないし１００℃
の温度において反応せしめるか（その際反応は１０ｂａ
ｒまでの、好ましくは２ｂａｒまでの圧力において実施
されうる）、または式ＨＰ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ
3 Ｍ)2〕2 で表される第二ホスフインを化合物ＲＸ（こ
こにＲはアルキル基、アリール基またはベンジル基を表
しそしてＸはハロゲ ンである）と、非プロトン性溶媒
中で少なくとも理論量の固体粉末状のアルカリ金属水酸
化物の存在下に０ないし１００℃の温度において反応せ
しめることによって製造される。
【０００７】上記のホスフインの製造方法は、その実施
の態様として以下の事項を選択的に包含しうる： ａ）溶媒としてジメチルスルオキシドを使用すること； ｂ）溶媒としてグリコールエーテルを使用すること； ｃ）アルカリ金属水酸化物として水酸化カリウムを使用
すること。
【０００８】本発明による第二および第三ホスフイン
は、医薬および農薬の合成における中間生成物として使
用されうる。フルオロベンゼン -２，４- ジスルホン酸
のカリウム塩は、次の作業要領に従って入手し得る：フ
ルオロベンゼン９３．３ｍｌ（１ｍｏｌ）をクロロスル
ホン酸２００ｍｌ中に１時間内で滴加した。塩化水素の
発生が終了した後に、反応混合物を室温において２時間
撹拌し、そして次に氷３００ｇ上に注いだ。クロロホル
ムで抽出したのち有機相を水５０ｍｌおよび炭酸水素ナ
トリウム飽和溶液を用いて洗滌した。この有機相の減圧
蒸留により、ｐ- ＦＣ6 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃｌ １７５ｇ（理
論量の９０％）が得られた（沸点：０．１ｍｂａｒにお
いて８６ないし８８℃；融点：３５ないし３８℃）。
【０００９】ｐ- ＦＣ6 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃｌ ３０ｇ（０．
１５ｍｏｌ）を発煙硫酸（１７％）２５ｍｌと共に２０
０℃において５時間加熱した。次に、この反応混合物を
氷２５０ｇ上に注ぎ、そして炭酸カリウム２０ｇ（０．
１４ｍｏｌ）と混合した。得られた粗生成物を一度水か
ら再結晶せしめた。 収量：４８．０ｇ（理論量の８７％） Ｃ6 Ｈ3 ＦＫ2 Ｏ6 Ｓ2 ・２Ｈ2 Ｏ（分子量＝３６８．
４） 計算値：Ｃ１９．５６％ Ｈ１．９２％ 実測値：Ｃ１９．３１％ Ｈ１．７１％19 Ｆ- ＮＭＲ（ＣＣｌ3 Ｆ）：−１１９．０； 1Ｈ- Ｎ
ＭＲ：Ｈ３ ８．３；ｄｄ，Ｊ（ＨＦ）＝６．６；Ｊ
（ＨＨ）＝２．４；Ｈ５ ８．１ ｄｄｄ，Ｊ（ＨＦ）
＝４．６，Ｊ（ＨＨ）＝２．４，８．６；Ｈ６ ７．
５，ｄｄ，Ｊ（ＨＦ）＝９．９，Ｊ（ＨＨ）＝８．６；
13Ｃ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：Ｃ１ １６１．２，ｄ（２５５．４）；Ｃ２（ＳＯ3 Ｋ）１３
１．４，ｄ（１７．６）；Ｃ３ １３２．２，ｄ（９．
８）；Ｃ４（ＳＯ3 Ｋ）１４０．０；Ｃ５ １２７．２，ｄ（１．９）；Ｃ６ １１８．８（２３．
３）．
【００１０】
【実施例】
例１ ＨＰ（Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2〕2 の製造 固体の粉末状水酸化カリウム１２ｇ（８５％；０．１８
ｍｏｌ）および分子フルイ（３Ａ）２０ｇをジメチルス
ルホキシド６０ｍｌ中に懸濁した。この懸濁物を０．１
ｂａｒの過圧においてＰＨ3 で飽和して淡黄色の溶液を
生成せしめた。この溶液にフルオロベンゼン -２，４-
ジスルホン酸のカリウム塩２０ｇ（６０ｍｍｏｌ）を１
時間にわたって添加し、そして次に６０℃において１２
時間撹拌し、その際、配量を続けることによって０．１
ｂａｒのＰＨ3 過圧を保った。得られる暗赤色の溶液を
水性フッ化水素酸で中和し、そしてエタノール２００ｍ
ｌと混合した。その際、沈殿物が生じ、それを濾別し、
３０ｍｌ宛のメタノールで３回洗滌し、そして次に水か
ら再結晶せしめた。 収量：１１．３ｇ（理論量の５７％） Ｃ12Ｈ7 Ｋ4 Ｏ12ＰＳ4 ・２Ｈ2 Ｏ（分子量＝６９４．
８） 計算値：Ｃ２０．７４ Ｈ１．６０ 実測値：Ｃ２１．１４ Ｈ１．６７31 Ｐ- ＮＭＲ：−４６．５，ｄ（２４４．９）；13Ｃ〔
1Ｈ〕- ＮＭＲ（ＴＭＳ）：Ｃ１（Ｐ）１３７．８，ｄ
（２２．９）；Ｃ２（ＳＯ3 Ｋ）１４７．６ｄ（１９．
３）；Ｃ３ １３８．７；Ｃ４（ＳＯ3 Ｋ）１４４．
２；Ｃ５ １２８．７；Ｃ６ １２４．８，ｄ（２．５）； 1Ｈ-
ＮＭＲ：Ｈ３ ８．３，ｄｄ，Ｊ（ＰＨ）＝２．３，Ｊ
（ＨＨ）＝１．７；Ｈ５ ７．７，ｄｄ，Ｊ（ＨＨ）＝
１．７，８．０；Ｈ６ ７．４，ｄｄ，Ｊ（ＨＨ）＝
８．０，Ｊ（ＰＨ）＝３．９；Ｈ（ＰＨ）５．７，ｄ
（２３９．１）． 例２ Ｃ6 Ｈ5 Ｐ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2〕2 の製造 フエニルホスフイン２．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）をジメチ
ルスルホキシド５０ｍｌ中に溶解し、そして固体粉末状
の水酸化カリウム３．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）と混合し
た。この溶液にジメチルスルホキシド５０ｍｌ中Ｆ- Ｃ
6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2１６．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）
の懸濁液を１時間にわたって添加した。この反応混合物
を次に６０℃において１２時間撹拌した。エタノール１
５０ないし２００ｍｌを添加すると、白色の沈殿物が生
じ、このものをリバーサルフリット上で濾別した。この
濾別された沈殿物を３０ｍｌ宛のメタノールで３回洗滌
し、そして最後に水から再結晶せしめた。 収量：１２．１ｇ（理論量の６０％） Ｃ18Ｈ11Ｋ4 Ｏ12ＰＳ4 ・４Ｈ2 Ｏ（分子量＝８０６．
９） 計算値：Ｃ２６．７９ Ｈ２．３７ 実測値：Ｃ２６．９８ Ｈ２．２７31 Ｐ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：−１３．２ 例３ Ｃ6 Ｈ5 Ｐ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2〕2 の製造 エチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌ中に溶
解されたフエニルホスフイン２．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）
に、固体粉末状の水酸化カリウム６．６ｇ（１００ｍｍ
ｏｌ）を添加した。フルオロベンゼン -２，４- ジスル
ホン酸のカリウム塩１６．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）を添加
した後、この反応混合物を８０℃において３６時間撹拌
した。減圧下に（０．１ｍｂａｒ、２０〜５０℃）溶媒
を除去した後に残留した残渣を２０ｍｌ宛の水で３回再
結晶せしめた。収量：４．０ｇ（理論量の２０％） 例４ （Ｃ6 Ｈ5)2 Ｐ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2〕の製造 ジフエニルホスフイン４．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）をジメ
チルスルホキシド５０ｍｌ中に溶解し、そして固体の粉
末状水酸化カリウム１．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）と混合し
た。この溶液にジメチルスルホキシド５０ｍｌ中Ｆ- Ｃ
6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2 ８．３ｇ（２５ｍｍｏｌ）
の懸濁液を１時間にわたって添加し、そしてこの反応混
合物を次に６０℃において１２時間撹拌した。エタノー
ル２００ｍｌの添加後、白色の沈殿物が生じ、これを濾
別した。濾別された沈殿物を３０ｍｌ宛のメタノールで
３回洗滌し、そして次に水から再結晶せしめた。 収量：７．７ｇ（理論量の５８％） Ｃ18Ｈ13Ｋ2 Ｏ6 ＰＳ2 ・２Ｈ2 Ｏ（分子量＝５３４．
６） 計算値：Ｃ４０．４４ Ｈ３．２１ 実測値：Ｃ４０．８９ Ｈ３．５８31 Ｐ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：−１０．８ 例５ Ｃ5 ＮＨ4-Ｐ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ2 Ｋ)2〕2 の製造 ジメチルスルホキシド６０ｍｌ中２- ピリジルホスフイ
ン０．８４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の溶液を固体粉末状の
水酸化カリウム１．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）と混合した。
フルオロベンゼン -２，４- ジスルホン酸のカリウム塩
４．９８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を添加した後、この反応混
合物を２０〜６０℃において１２時間撹拌した。エタノ
ール５０ｍｌを添加すると白色の沈殿物が生じた。この
ものを濾別し、そしてそれぞれ３０ｍｌ宛のメタノール
で３回洗滌しそして最後に水２０ｍｌから再結晶せしめ
た。 収量：２ｇ（理論量の３６％）31 Ｐ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：−１３．０；13Ｃ〔 1Ｈ〕- Ｎ
ＭＲ（ＴＭＳ）：Ｃ１（Ｐ）１３８．１，ｄ（２６．
０）；Ｃ２（ＳＯ3 Ｋ）１４８．９，ｄ（２５．９）；
Ｃ３ １３７．７；Ｃ４（ＳＯ3 Ｋ）１４４．９；Ｃ５ １２８．９；Ｃ６ １２５．８，ｄ（４．１）；Ｃ７
（Ｐ，Ｎ）１６２．９，ｄ（６．２）；Ｃ８ １３０．
７，ｄ（１３．０）；Ｃ９ １３８．５，ｄ（１．
９）；Ｃ１０ １２４．９；Ｃ１１（Ｎ）１５０．６，
ｄ（１３．９）． 例６ ジメチルスルホキシド６０ｍｌ中に溶解されたＨＰ〔Ｃ
6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3Ｋ)2〕2 ３．０ｇ（４．３ｍｍｏ
ｌ）にモノフルオロベンゼン０．４ｇ（４．３ｍｍｏ
ｌ）を添加し、そしてこの混合物を固体粉末状のＫＯＨ
０．３ｇと混合した。その後で、反応混合物を６０℃
において１２時間撹拌した。エタノール１００ｍｌを添
加すると、白色の沈殿物が生じ、それをリバーサルフリ
ット上で濾別した。濾別された沈殿物をそれぞれ３０ｍ
ｌ宛のメタノールで洗滌し、そして水から再結晶せしめ
た。 収量：１．６ｇ（理論量の４５％） Ｃ18Ｈ11Ｋ4 Ｏ12ＰＳ4 ・４Ｈ2 Ｏ（分子量＝８０６．
９） 計算値：Ｃ２６．７９ Ｈ２．３７ 実測値：Ｃ２６．９８ Ｈ２．２７31 Ｐ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：−１３．２ 例７ ＨＰ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2〕2 ６．０ｇ（８．
６ｍｍｏｌ）の溶液に臭化モノ -ｎ- ブチル１．２ｇ
（８．６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物に固体粉末
状の水酸化カリウム０．６ｇ（９．５ｍｍｏｌ）を１時
間にわたって添加した。その後で、この反応混合物を６
０℃において１２時間撹拌した。エタノール１００ｍｌ
の添加後、白色の沈殿物が生じ、このものをリバーサル
フリット上で濾別した。濾別された沈殿物をそれぞれ３
０ｍｌ宛のメタノールで３回洗滌し、そして水から再結
晶せしめた。 収量：２．６ｇ（理論量の３８％） Ｃ16Ｈ15Ｋ4 Ｏ12ＰＳ4 ・４Ｈ2 Ｏ（分子量＝７８７．
０） 計算値：Ｃ２４．４２ Ｈ２．９５ 実測値：Ｃ２４．７４ Ｈ２．９４31 Ｐ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：−２３．９ 例８ ジメチルスルホキシド４０ｍｌ中に溶解された第二ホス
フインＨＰ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(ＳＯ3 Ｋ)2〕2 １．０４
ｇ（１．５ｍｍｏｌ）に、臭化ベンジル０．２６ｇ
（１．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を固体
粉末状の水酸化カリウム０．１１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）
と少量づつ混合した。その後で、この反応混合物を２０
℃において１２時間撹拌した。エタノール１００ｍｌの
添加後、白色の沈殿物が生じ、このものをリバーサルフ
リット上で濾別した。この濾別された沈殿物を熱メタノ
ール５０ｍｌから再結晶せしめた。 収量：０．５５ｇ（理論量の４９％）31 Ｐ〔 1Ｈ〕- ＮＭＲ：−１６．０；13Ｃ〔 1Ｈ〕- Ｎ
ＭＲ（ＴＭＳ）：Ｃ１（Ｐ）１３９．８，ｄ（３１．
１）；Ｃ２（ＳＯ3 Ｋ）１４８．５，ｄ（２５．５）；
Ｃ３ １３６．１；Ｃ４（ＳＯ3 Ｋ）１４４．４；Ｃ６ １２５．９，ｄ（３．８）；Ｃ７（ｉ，Ｂｚ）１３９．
１，ｄ（１０．３）；１３０．３，ｄ（８．６）；１２
９．７；１２８．７；１２７．３，ｄ（２．４）〔Ｃ
５， Ｃ８（Ｏ，Ｂｚ），Ｃ９（ｍ，Ｂｚ），Ｃ１０
（ｐ，Ｂｚ）〕；ＣＨ2 ３４．３，ｄ（１５．８）．

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （上式中、Ｒは水素、アリール基またはベンジル基ある
    いは直鎖状または枝分れ鎖状アルキル基を意味し、ｎは
    １または２でありそしてＭはカリウムまたはナトリウム
    を表す）で表される第二および第三ホスフイン。
  2. 【請求項２】 非プロトン性溶媒中で少なくとも理論量
    の固体粉末状アルカリ金属水酸化物の存在下に０ないし
    １００℃の温度において、フルオロベンゼン-２，４-
    ジスルホン酸のアルカリ金属塩をリン化水素および第一
    もしくは第二ホスフインと反応せしめることを特徴とす
    る請求項１によるホスフインの製造方法。
  3. 【請求項３】 非プロトン性溶媒中で少なくとも理論量
    の固体粉末状アルカリ金属水酸化物の存在下に０ないし
    １００℃の温度において、式ＨＰ〔Ｃ6 Ｈ3-２，４-(Ｓ
    Ｏ3 Ｍ)2〕2 で表される第二ホスフインを化合物ＲＸ
    （ここにＲはアルキル基、アリール基またはベンジル基
    を表しそしてＸはハロゲンである）と反応せしめる請求
    項１によるホスフインの製造方法。
JP6177138A 1993-07-31 1994-07-28 第二および第三ホスフインならびにそれらの製造方法 Ceased JPH07145184A (ja)

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