JPH01293353A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH01293353A
JPH01293353A JP63123844A JP12384488A JPH01293353A JP H01293353 A JPH01293353 A JP H01293353A JP 63123844 A JP63123844 A JP 63123844A JP 12384488 A JP12384488 A JP 12384488A JP H01293353 A JPH01293353 A JP H01293353A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定の構造のカプ
ラー成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感光体に
関する。
［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛。
などを用いたものが広く知られている。
一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２．５−ビス（ｐ　−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く２塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を宥し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされてきた。
この種の感光体に用いられる顔料は数多く提案されてい
るが、特にアゾ顔料とはアミン成分とカプラー成分の組
み合せかたにより容易に様々な性質を有する顔料を合成
できるため、幅広い検討がなされているが、感度や繰り
返し使用時の電位安定性の点に問題があり、実用されて
いるのはごく僅かな材料のみである。
こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分としては特
開昭４７−３７５４３号公報などに記載されるナフトー
ルＡＳ系カプラー、特開昭５８−１２２９６７号公報な
どに記載されるベンズカルバゾール系カプラー、特開昭
５４−７９６３２号公報に記載のナフタルイミド系カプ
ラー、特開昭５７−１７６０５５号公報に記載のペリノ
ン系カプラーなどが既に公知である。
本発明者は上記の課題を解決すべく新規なカプラー成分
の検討を重ねた結果、ヒドロキシベンズアンスロン系化
合物をカプラー成分として含むアゾ顔料を用いた電子写
真感光体が、優れた感度と繰り返し使用時の電位安定性
を有することを見い出した。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な電
位特性を有する電子写真感光体を提供することである。
［課題を解決する手段１作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すア
ゾ顔料を含有する光導電層を有する電子写真感光体にお
いて、一般式（１）中のＣｐの少なくとも１つが一般式
（２）で示すカプラー残基であることを特徴とする電子
写真感光体から構成される。
式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Ｃｐはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示し、ｎは１．２．３または４の整数を示す。
式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、シアノ基または
ニトロ基を示す。
具体的には、Ａｒとしてはベンゼン、ナフタレン、フル
オレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの
芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリジン、イ
ンドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール エン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキ
サジアゾール、チアゾールなどの芳香族複素環基、さら
に上記芳香環を直接あるいは芳香族性基または非芳香族
性基で結合したもの２例えばトリフェニルアミン、ジフ
ェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、ビフェニ
ル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナ
ンスレンキノン、アンスラキノン、ベンズアントロン、
ジフェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾ
ール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェ
ニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリ
ルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン
、テトラフェニルベンジジンなどが挙げられる。
上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水素基また
は芳香族複素環基の有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシなどのフルコキシ基、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、フッ素原子
、塩素原子。
臭素原子などハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。
一般式（２）中のＲ１およびＲ２として具体的には、メ
チル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、
エトキシなどのフルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチルなど
のハロメチル基などが挙げられる。
上記一般式（１）におけるＣｐにおいて、一般式（２）
で示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラー残基
の例としては、下記の一般式（４）〜（８）で示す構造
を有するカプラー残基が挙げられる。
パＸ′ 上記一般式（４）、（５）、（６）中の又としてはベン
ゼン環と縮合して置換基を宥してもよいナフタレン環、
アントラセン環、カルＩ（ゾール環、ベンズカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などを形成するに必要な残基を
示す。
Ｒ３、Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基あるいはＲ３
、Ｒ４の結合する窒素原子を含む環状アミノ基を示し、
Ｒ５は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、複素環基を示す。
Ｒ６は置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基を示す。
Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、文は０または１を
示す。
Ｙは２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含
む２価の複素環基を示す。
具体的にはＯ−フェニレン、Ｏ−ナフチレン、ペリナフ
チレン、１．２−アンスリレン、３．４−ピラゾールジ
イル、２，３−ピリジンジイル、４．５−ピリジンジイ
ル、６，７−インダゾールジイル、６．７−キラリンジ
イルなどの基が挙げられる。
上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基として
はペン、ジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が
挙げられ、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリ
ル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ペン
ゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ
、窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはビロール
、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、イ
ンドリン、イソインドール、カルバゾール。
ベンゾインドール、イミダゾール、ピラゾール。
ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジン、ベンゾカル
バゾールなどから誘導される環状アミン基が挙げられる
。
また置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどの置換アミノ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。
以下に本発明において使用するアゾ顔料の代表例を列挙
する。
例示顔料（１−１） Ａ−Ｎ−Ｎ−Ａ’ 例示顔料（１−２） Ｌえ 例示顔料（１−３） 例示顔料（２−１） 例示顔料（２−２） 例示顔料（２−３） 例示顔料（２−４） 例示顔料（２−５） Ｃ，）ｌ。
例示顔料（２−８） Ａ　−Ｎ　−Ｎ　−＠−ｃ　Ｈ−Ｃ）！　−＠）−Ｎ　
−Ｎ　−Ａ　肛 例示顔＄４（２−７） Ａ−ｓ−ｓ−＠−ｃｏ−ａｎ−＠−ａ−トＡ。
例示顔料（２−８） Ａ−Ｎ−Ｎ舎Ｃ−ＣＨ−＠−ＮΦＡ。
区 Ｎ 例示顔料（２−９） Ａ−Ｎ−Ｎ−＠−ｃＨ−ｃｏ舎ｃｏ−ｃｎ舎に小Ａ。
例示顔料（２−１０） ａ−ｓ−Ｎ−＠−Ｎ−＊−＠−＊−ｎ−Ａ゛υＨ 例示顔料（２−１１） 例示顔料（２−１２） 例示顔料（２−１３） 例示Ｍ料（２−１４） 例示顔料（２−１５） 例示顔料（２−１６） 例示顔料（２−１７） 例示顔料（２−１８） 例示顔料（２−１９） 例示Ｗ４料（２−２０’） υＨ 例示顔料（２−２１） 例示顔料（２−２２） 例示顔料（２−２３） （Ｎ 例示顔料（２−２４） Ａ　−Ｎ　−Ｎ−＠−Ｎ合Ｎ〜Ｎ−Ａ’Ｏ 例示顔料（２−２５） 例示顔料（２−２６） 例示顔料（３−１） 例示顔料（３−２） 例示顔料（４−１） 本発明における上記特定のアゾ顔料は、相当するアミン
を常法によりジアゾ化し、アルカリの存在下前記一般式
（２）で示すカプラーと水系でカップリングするか、ジ
アゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換
した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどの有機溶剤中で、酢酸ソーダ、トリエチル
アミン、トリエタノールアミンなどの塩基の存在下、カ
プラーとカップリングすることによって容易に合成でき
る。
また、分子内に一般式（２）で示すカプラー以外のカプ
ラーが共存するジスアゾ顔料を合成する場合は、相当す
るジアミンを常法によりテトラゾ化し、前述の可溶性の
塩として単離した後、一般式（２）で示すカプラー１モ
ルをカップリングさせ、次いで別種カプラー１モルをカ
ップリングさせて合成するか、ジアミンの一方の７ミノ
基をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し
一般式（２）で示すカプラーをカップリングさせた後、
保護基を塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化し
、別種カプラーとカップリングして合成することができ
る。
分子内に一般式（２）で示すカプラー以外のカプラーが
共存するトリスアゾ顔料やテトラキスアゾ顔料も同様に
合成される。
合成例（例示顔料（２−１１）の合成）３００ｍｌビー
カーに水１５０ｍ文、濃塩酸２０＋ｎＪｌ　（０，２３
モル）と２．５−ビス（ｐ　−７ミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール８．０ｇ（０，０３２モル）
を入れ、０℃まで冷却し、この中に亜硝酸ソーダ４．６
ｇ（０，０６７モル）を水１０ｍ！Ｌに溶かした液を液
温５℃以下に制御しながら、１０分間で滴下した。
１５分攪拌した後、カーボン濾過し、テトラゾ化液を得
た。この液中にホウフッ化ソーダ１０゜５ｇ（０，０９
６モル）を水９０ｍ文に溶かした液を攪拌しながら滴下
し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後
アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量１１　、８ｇ、収率８２．０５％ 次に１１ビーカーにＤＭＦ５００ｍＪＬを入れ、３−オ
キシベンズアンスロン１０．３ｇ（０，０４２モル）を
溶解し、液温を５℃まで冷却した後、先に得たホウフッ
化塩９．０ｇ（０，０２０モル）を溶解し、次いでトエ
イエチルアミン５．１ｇ（０，０５０モル）を５分間で
滴下した。
滴下後、２時間攪拌した後、顔料を濾取し、ＤＭＦで４
回洗浄し、次いで水洗し、凍結乾燥した。　収量１２．
９ｇ　　収率８５．０％、融点３００℃以上（分解） 元素分析　　　　計算値（％）　実測値（％）Ｃ７５，
７８７５，９０ Ｈ２，６６２，８１ Ｎ　　　　　　１１．０５　　　　１０．９８前述のア
ゾ顔料を有する被膜は、光導電性を示し、従って下達す
る電子写真感光体の感光層に用いることができる。即ち
１本発明の具体例では、導電性支持体の上に前記アゾ顔
料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成する
ことにより電子写真感光体を作成すりことができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生物質として、前述の特定のアゾ顔料
を含有する光導電性被膜を適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの電荷発生物質を含有し、かつ、発生した電荷キャ
リアが電荷輸送層と界面ないしは導電性支持体との界面
まで効率的に輸送されるために薄Ｒ’Ｊ層、例えば５μ
以下、好ましくは０．Ｏ１〜１トの膜厚をもつ薄膜層と
することが望ましい、このことは、入射光量の大部分が
電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャリアを生成す
ること、さらに発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（
トラップ）により失活することなく電荷Ｏｊ］送層に注
入する必要があることに起因している。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリどニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸のＩｎ合体など）、ポリカーボネート、ポリニスチ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢醋ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン
、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する樹脂
は８０重量％以下、好ましくは４０重量％以下が適して
いる。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酪酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素
、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族
類などを用いることができる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法、
ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。
この際電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
よく、また下に積層されていてもよい。
電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合、電荷輸
送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、電荷
輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電磁
波の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい。
ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線
、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の光
線の定義を包含する。。
電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、テトラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，
５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５
．７−チトラニトロキサントン、２，４．８−トリニド
ロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸
引性物質を高分子化したものなどがある。
正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−
３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチル７ミノフエ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（
２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリ
ジル（３）］　−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラ
ゾリン類、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミ
ノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（α−フェニルスチリ
ル）カルバゾール、９−ジベンジルアミノペンジリチン
−９Ｈ−フルオレノン、５−ｐ−ジトリル７ミノベンジ
リデンー５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロへブテンなど
のスチリル系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジニチル７ミノベンズオキサゾール、２−（
ｐ−ジエチル７ミノフエニル）−４−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ
ールなどのオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾー
ルなどのチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタンなどのトリ
アリールメタン系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１，
１，２゜２テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−
２−メチルフェニル）エタンなどのボリアリールアルカ
ン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルアントラセン、
ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂など挙げられる。　これらの有機電
荷輸送物質の他にセレン、セレン−テルル、アモルファ
スシリコン、硫化カドミウムなどの無機材料も用いるこ
とができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネートポリ
スチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ア
クリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性
樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーなどが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、−数的
には５〜３０終であるが、好ましい範囲は８〜２０弘で
ある。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述
したような適当なコーティング法を用いることができる
。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性を有する、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム、金や白金などを用いることができ、その他
には、アルミニウム、アルミニウム合金、醸化インジウ
ム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸
着法によって被膜形成された層を有するプラスチック（
例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフ
ッ化エチレンなど）を用いることができ、導電性粒子（
例えばカーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックの上に被覆した支持体、導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポ
リマーを有するプラスチックなどを用いることができる
。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
を有する下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
下引層の膜厚は、０．１〜５ＪＬ、好ましくは０．５〜
３ＪＬが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質ｂ）らなるときは。
電荷輸送層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光
すると露光部では電荷発生層において生成した電子が、
電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し１表面型位の減衰が生じ未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写
後、現像し、定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正荷電
性トナーを用いる必要がある。
導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは。
電荷発生層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光
すると露光部では電荷発生層において生成した電子は電
荷輸送層に注入され、そのあと基板に達する。一方、電
荷発生層において生成した正孔は表面に到達し、表面電
位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが生
じる。このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナ
ーで現像すれば可視像が得られる。これを直接定着する
か、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなど
に転写後、現像し、定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなるときは、電
荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入され、その後基板に達する。一方、電荷発
生層において生成した電子は表面に到達し、表面電位の
減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる
。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負荷
電性トナーを用いる必要がある。
さらに本発明の電子写真感光体として、前述のアゾ顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。
この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電荷移動錯
化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステル
溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質、結晶
質のいずれでもよい。
また、必要に応じて、光吸収の異なる顔料を組合せて使
用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光
体を得るなどの目的で、前記一般式（１）および（２）
で示すアゾ顔料を２種類以上組合せたり、あるいは公知
の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用
することも可能である。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリン
ター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製
版などの電子写真応用分野にも広く使用することができ
る。
［実施例］ 実施例１〜１２ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子量
３万２千）５ｇ、アルコール可溶性共重合ナイロン（平
均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇに溶解し
た液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が　１牌の
下引層を設けた。
次に前記例示顔料（１−１）を５ｇをシクロヘキサノン
９５ｍ１にブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％
）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散
した。この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の
膜厚が０．２ＪＬとなるようにマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメ
タクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをトルエン４
０ｍ文に溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が２０ルとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成
した。
アゾ顔料を例示顔料（１−１）に代えて下記の例示顔料
を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２〜
１２に対応する電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製ＭｏｄｅＪＩ　　５Ｐ−４２８）
を用いてスタティック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度１０ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。
帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１７２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。
−八　　　Ｖ　　　−Ｖ　　Ｅｌ／２　　ｌｕｘ　　５
ｅｃ１　　　（１−１）　　６８０　　　３．４２　　
　（２−２）　　７１０　　　１．９３　　　（２−４
）　　７００　　　１．６４　　　（２−８）　　６９
０　　　１．８５　　　（２−９）　　６９０　　　１
．７６　　（２−１１）　　７０５　　　１．３７　　
（２−１２）　　７００　　　１．５８　　（２−１７
）　　６９０　　　１．８９　　（２−１９）　　７１
０　　　２．３１０　　（２−２１）　　７１０　　　
２．５１１　　（２−２４）　　７００　　　２．８１
２　　　（３−１）　　６９０　　　２．１比較例１．
２ 実施例１に用いたアゾ顔料を下記構造式のアゾ顔料に代
えた他は実施例１と全く同様の方法により感光体を作成
し、同様に帯電特性を評価した。
結果を示す。
（比較例１） Ｖｏニー５９０Ｖ Ｅｌ／２　：　３．９１ｕｘ、５ｅｃ （比較例２） ｖｏ　　ニー５７５Ｖ Ｅｌ／２：４．４Ｍ、ｕＸ、Ｓｅｃ 上記の結果から明らかなように、本発明で特定するアゾ
顔料を用いた電子写真感光体はいずれも十分な帯電能と
優れた感度を有することが分る。
実施例１３〜１７ 実施例２．４．８．１１．１９で作成した電子写真感光
体を用いて、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変
動を測定した。
測定方法は、−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系
、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリ。
ンダーに感光体を貼り付けた。この複写機はシリンダー
の駆動に伴ない、転写紙上に画像が得られる構成になっ
ている。
この複写機を用い初期の暗部電位（Ｖｏ）と明部電位（
ＶＬ　）をそれぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖに設定し、
５．０００回使用した際の暗部電位の変動量（ΔＶＤ）
および明部電位の変動量（ΔＶＬ）を測定した。結果を
示す。
なお、電位の変動量における負記号は電位の低下を表わ
し、正記号は電位の増加を表わす。
１３　　　２　　−１５　　　＋２０ １４　　　　　　４　　　　−１０　　　　　＋１５１
５　　　　　　８　　　　−３０　　　　　＋２５１６
　　　　１１　　　　　　−５　　　　　＋１５１７　
　　　１９　　　　−２５　　　　　＋３０比較例３，
４ 比較例１，２で作成した電子写真感光体を実施例１３と
同様の方法で繰り返し使用時の電位変動を測定した。結
果を示す。
３　　　　１　　−６５　　　＋５５ ４　　　　２　　−９０　　　＋６０ 上記の結果から１本発明の電子写真感光体は、繰り返し
使用時における電位変動の少ないことが分る。
実施例１８ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ＩＬのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
次に、実施例６で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成ｌ、たポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が
０．２ルとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電
荷発生層を形成した。
のスチリル化合物５ｇとボリアリレート（ビスフェノー
ルＡとテレフタル酸−イソフタル融の縮合重合体）５ｇ
をテトラヒドロフラン４０ｍＭに溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が２０色となるように塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１および実施例１３と同様の方法で測定し
た。結果を示す。
ｖｏニー７００Ｖ、 Ｅｌ／２：　１．０ＪＬｕｘ、ｓｅｃ ΔＶｐ：＋５Ｖ ΔＶＬ：＋５Ｖ 実施例１９ 実施例６で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電
極性は十とした。
ＶＱ：、＋６８５Ｖ Ｅｌ／２　：　１．５！Ｌｕｘ、ｓｅｃ実施例２０ 実施例６で形成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇと、ポリ−４，４′−
ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（
分子量３０万）５ｇをクロロベンゼン７０ｍ１に溶解し
た液を乾燥後の膜厚が１５体となるように塗布し、乾燥
した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電は十とした。
ｖｏ　：＋６４０Ｖ Ｅｌ／２：３．８見ｕｘ、ｓｅｅ 実施例２１ ２．４．７）ジニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万）５ｇを
テトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かして電荷移動錯化合
物を調製した。
この電荷移動錯化合物と例示顔料（２−４）の１ｇをポ
リエステル（商品名バイロン、東洋紡績株製）５ｇをテ
トラヒドロフラン７０ｍ文に溶かした液に加え分散した
。この分散液を実施例１で形成した下引層の上に塗布し
乾燥して膜厚１６ＪＬの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電は十とした。
Ｖｇ　　：＋６８０Ｖ Ｅｌ／２：４．１１ｕｘ、ｓｅｅ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を感光層に
用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部にお
けるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効率のいず
れか一方または双方が改善され、感度および耐久使用時
における電位安定性に優れ電子写真感光体である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すアゾ顔料
    を含有する光導電層を有する電子写真感光体において、
    一般式（１）中のＣｐの少なくとも１つが一般式（２）
    で示すカプラー残基であることを特徴とする電子写真感
    光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
    しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
    を示し、Ｃｐはフェノール性水酸基を有するカプラー残
    基を示し、ｎは１、２、３または４の整数を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、シアノ基ま
    たはニトロ基を示す。 ２、導電性支持体上に一般式（１）と（２）によって示
    すアゾ顔料を含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少
    なくとも２層を設けた請求項１記載の電子写真感光体。 ３、導電性支持体上に下記一般式（３）で示すアゾ顔料
    を含有する光導電層を有することを特徴とする電子写真
    感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
    しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
    を示し、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、アルキル基、
    アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、シアノ基
    またはニトロ基を示し、ｎは１、２、３または４の整数
    を示す。 ４、導電性支持体上に一般式（３）で示すアゾ顔料を含
    有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少なくとも２層を
    設けた請求項３記載の電子写真感光体。
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