JPH0282260A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定の構造のカプ
ラー成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感光体に
関する。
ラー成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感光体に
関する。
[従来の技術]
従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、醇化亜鉛などを用いたも
のが広く知られている。
は、セレン、硫化カドミウム、醇化亜鉛などを用いたも
のが広く知られている。
一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや2.5−ビス(p −ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
は、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや2.5−ビス(p −ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされてきた。
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされてきた。
この種の感光体に用いられる顔料は数多く提案されてい
るが、特にアゾ顔料とはアミン成分とカプラー成分の組
み合せかたにより容易に様々な性質を有する顔料を合成
できるため1幅広い検討がなされているが、感度や繰り
返し使用時の電位安定性の点に問題があり、実用されて
いるのはごく僅かな材料のみである。
るが、特にアゾ顔料とはアミン成分とカプラー成分の組
み合せかたにより容易に様々な性質を有する顔料を合成
できるため1幅広い検討がなされているが、感度や繰り
返し使用時の電位安定性の点に問題があり、実用されて
いるのはごく僅かな材料のみである。
こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分としては特
開昭47−37543号公報などに記載されるナフトー
ルAS系カプラー、特開昭58−122967号公報な
どに記載されるベンズカルバゾール系カプラー、特開昭
54−79632号公報に記載のナフタルイミド系カプ
ラー、特開昭57−176055号公報に記載のペリノ
ン系カプラーなどが既に公知である。
開昭47−37543号公報などに記載されるナフトー
ルAS系カプラー、特開昭58−122967号公報な
どに記載されるベンズカルバゾール系カプラー、特開昭
54−79632号公報に記載のナフタルイミド系カプ
ラー、特開昭57−176055号公報に記載のペリノ
ン系カプラーなどが既に公知である。
本発明者らは上記の課題を解決すべく研究を重ねた結果
、後記特定のカプラーを使用したアゾ顔料を含有する電
子写真感光体が、実用的な感度と安定した電位特性を有
することを見い出した。
、後記特定のカプラーを使用したアゾ顔料を含有する電
子写真感光体が、実用的な感度と安定した電位特性を有
することを見い出した。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位
特性を有する電子写真感光体を提供することである。
、実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位
特性を有する電子写真感光体を提供することである。
[課題を解決する手段1作用]
本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示すア
ゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体におい
て、一般式(1)中のCpの少なくとも1つが一般式(
2)で示すカプラー残基であることを特徴とする電子写
真感光体から構成される。
ゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体におい
て、一般式(1)中のCpの少なくとも1つが一般式(
2)で示すカプラー残基であることを特徴とする電子写
真感光体から構成される。
式中、Arは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示し、nは1,2゜3または4の整数を示す。
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示し、nは1,2゜3または4の整数を示す。
°・xi
式中、Xはベンゼン環と結合して多環芳香環または複素
環を形成するに必要な残基を示し、 R1は水素原子、
1換基を有してもよいアルキル基。
環を形成するに必要な残基を示し、 R1は水素原子、
1換基を有してもよいアルキル基。
アリールノ、(、アラルキル基または複素環基を示しR
2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基。
2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基。
アルコキシ基、ニトロ基、シフ)基または置換アミ7基
を示す。
を示す。
具体的には、一般式(1)中のArとしてはベンゼン、
ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセ
ン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェ
ン、ピリジン、インドールベンゾチアゾール、カルバゾ
ール、アクリドンジベンゾチオフェン、ベンゾオキサソ
ール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアゾ
ールなどの芳香族複素環基、さらに上記芳香環を直接あ
るいは芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの5
例えばトリフェニルアミン、ジフェニルアミン、N−メ
チルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビ
ナフチル、フルオレノンフェナンスレンキノン、アンス
ラキノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾ
ール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン
ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェ
ノン、スチルベン、ジスチリルベンゼンテトラフェニル
−p−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジン
などが挙げられる。
ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセ
ン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェ
ン、ピリジン、インドールベンゾチアゾール、カルバゾ
ール、アクリドンジベンゾチオフェン、ベンゾオキサソ
ール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアゾ
ールなどの芳香族複素環基、さらに上記芳香環を直接あ
るいは芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの5
例えばトリフェニルアミン、ジフェニルアミン、N−メ
チルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビ
ナフチル、フルオレノンフェナンスレンキノン、アンス
ラキノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾ
ール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン
ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェ
ノン、スチルベン、ジスチリルベンゼンテトラフェニル
−p−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジン
などが挙げられる。
上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水素基また
は芳香族複素環基の有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシなどのフルコキシ基、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子などハロゲン原子、ヒドロキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。
は芳香族複素環基の有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシなどのフルコキシ基、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子などハロゲン原子、ヒドロキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。
一般式(2)中の又は、ベンゼン環と縮合してナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環
、ジフェニレンサルファイド環などを形成する残基が挙
げられる。
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環
、ジフェニレンサルファイド環などを形成する残基が挙
げられる。
R1は、アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの基、アリール基としてフェニル、トルイル
、ナフチルなどの基、アラルキル基としてベンジル、フ
ェネチルなどの基、複素環基としてピリジン、カルバゾ
ール、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチ
アゾール、チアゾールなどの基が挙げられる。
ブチルなどの基、アリール基としてフェニル、トルイル
、ナフチルなどの基、アラルキル基としてベンジル、フ
ェネチルなどの基、複素環基としてピリジン、カルバゾ
ール、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチ
アゾール、チアゾールなどの基が挙げられる。
また置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどのフルキルアミノ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハ
ロメチル基などが挙げられる。
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどのフルキルアミノ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハ
ロメチル基などが挙げられる。
R2は、ハロゲン原子としてフッ素、塩素、臭素など、
アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの基、アルコキシ基としてメトキシ、エトキシなどの
基、置換アミン基としてジメチルアミノ、ジベンジルア
ミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノなどの基が挙げられる。
アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの基、アルコキシ基としてメトキシ、エトキシなどの
基、置換アミン基としてジメチルアミノ、ジベンジルア
ミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノなどの基が挙げられる。
また、一般式(1)中のCpにおいて、一般式(2)で
示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラー残基の
好ましい例としては1例えば、下記一般式(4)〜(8
)で示す構造を有するカプラー残基が挙げられる。
示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラー残基の
好ましい例としては1例えば、下記一般式(4)〜(8
)で示す構造を有するカプラー残基が挙げられる。
上記一般式(4)、(5)、(6)中のXとしてはベン
ゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環などを形成するに必要な残基を示
す。
ゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環などを形成するに必要な残基を示
す。
R3,R4は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基あるいはR3
,R4の結合する窒素原子を含む環状アミノ基を示し、
R5は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基または複素環基を示す。
基、アリール基、アラルキル基、複素環基あるいはR3
,R4の結合する窒素原子を含む環状アミノ基を示し、
R5は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基または複素環基を示す。
R6は置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基を示す。
アラルキル基、複素環基を示す。
Zは酸素原子または硫黄原子を示しILはOまたは1を
示す。
示す。
Yは2価の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含
む2価の複素環基を示す。
む2価の複素環基を示す。
具体的には0−フェニレン、0−ナフチレン。
ペリナフチレン、1.2−アンスリレン、3.4−ピラ
ゾールジイル、2.3−ピリジンジイル。
ゾールジイル、2.3−ピリジンジイル。
4.5−ピリジンジイル、6.7−イミダゾールジ(ル
、6.7−キツリンジイルなどの基が挙げられる。
、6.7−キツリンジイルなどの基が挙げられる。
E記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙
げられ、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル
、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾ
イミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、
窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロールビ
ロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドールインドリ
ン、イソインドール、カルバゾールベンゾインドール
イミダゾール、ピラゾール。
ピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙
げられ、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル
、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾ
イミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、
窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロールビ
ロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドールインドリ
ン、イソインドール、カルバゾールベンゾインドール
イミダゾール、ピラゾール。
ピラゾリン、オ午すジン、フェノキサジン、ベンゾカル
バゾールなどから誘導される環状アミ7基が挙げられる
。
バゾールなどから誘導される環状アミ7基が挙げられる
。
また置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどの置換アミン基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチルなどのへロメチル基などが挙げられる。
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどの置換アミン基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチルなどのへロメチル基などが挙げられる。
以下に本発明において使用するアゾ顔料の代表例を列挙
する。
する。
例示顔料(1−1)
A−N冒N−A’
例示顔料(1−3)
A−N−N−A’
例示顔料(2−1)
例示顔料(1−2)
A−N−N−A’
例示顔料(2−2)
例示顔料
A−s−N−@−aH−c−@−N−s−a。
例示顔料(2−4)
A−N−N−@−N−@−N−N−A’例示顔料(2
C
N
例示顔料
例示顔料(2−
例示顔料(2−11)
A −N −s−@−(シ小A。
例示顔料
例示顔料(2
C又
例示顔料(2−8)
例示顔料(2
例示顔料(2
A−N−N−@−N−くξ1N−N−A’例示顔料
しy
例示顔料
N−N−A”
例示顔料
例示顔料(3−2)
例示顔料(3−3)
例示顔料(3−4)
例示顔料(3−6)
H
C)13
例示顔料(4−3)
例示顔料(4−1)
例示顔料(4−2)
一般式(2)で示すカプラー残基を有するカプラーは、
常法により、下記一般式(9)で示す化合物と一般式(
lO)で示すカルボン酸あるいは一般式(11)で示す
酸クロライドを縮合することにより製造できる。
常法により、下記一般式(9)で示す化合物と一般式(
lO)で示すカルボン酸あるいは一般式(11)で示す
酸クロライドを縮合することにより製造できる。
x ×(式
中、X、R,、R2は一般式(2) におけると同義) 本発明において特定するアゾ顔料は、相当するアミンを
常法によりジアゾ化し、アルカリの存在下で前°記一般
式(2)で示すカプラー残基を有するカプラーと水系で
カップリングするか、ジアゾニウム塩をホウフッ化塩や
塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中で、
酢酸ソーダ、トリエチルアミン、トリエタノールアミン
などの塩基の存在下、前記カプラーとカップリングする
ことにより容易に合成できる。
中、X、R,、R2は一般式(2) におけると同義) 本発明において特定するアゾ顔料は、相当するアミンを
常法によりジアゾ化し、アルカリの存在下で前°記一般
式(2)で示すカプラー残基を有するカプラーと水系で
カップリングするか、ジアゾニウム塩をホウフッ化塩や
塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中で、
酢酸ソーダ、トリエチルアミン、トリエタノールアミン
などの塩基の存在下、前記カプラーとカップリングする
ことにより容易に合成できる。
また、分子内に一般式(2)で示されるカプラー残基を
有するカプラー以外のカプラーが共存するジスアゾ顔料
を合成する場合は、相当するジアミンを常法によりテト
ラゾ化し、前述の可溶剤性の塩として単離した後、一般
式(2)で示すカプラー残基を有するカプラー1モルを
カップリングさせ、次いで別種のカプラー1モルをカッ
プリングさせて合成するか、ジアミンの一方の7ミノ基
をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し、
一般式(2)で示すカプラー残基を有するカプラーをカ
ップリングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、
これを再びジアゾ化し、別種のカプラーとカップリング
して合成することができる。
有するカプラー以外のカプラーが共存するジスアゾ顔料
を合成する場合は、相当するジアミンを常法によりテト
ラゾ化し、前述の可溶剤性の塩として単離した後、一般
式(2)で示すカプラー残基を有するカプラー1モルを
カップリングさせ、次いで別種のカプラー1モルをカッ
プリングさせて合成するか、ジアミンの一方の7ミノ基
をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し、
一般式(2)で示すカプラー残基を有するカプラーをカ
ップリングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、
これを再びジアゾ化し、別種のカプラーとカップリング
して合成することができる。
分子内に一般式(2)で示すカプラー残基を有するカプ
ラー以外のカプラーが共存するトリスアゾ顔料やテトラ
キスアゾ顔料も同様にして合成される。
ラー以外のカプラーが共存するトリスアゾ顔料やテトラ
キスアゾ顔料も同様にして合成される。
合成例(例示顔料(2−1)の合成)
300m文ビーカーに水150m1.濃塩酸20mJl
(0,23%ル)と モル)を入れた0℃まで冷却し、この中に亜硝酸ソーダ
4.6g(0,067モル)を水10m文に溶かした液
を液温を5℃以下に保ちながら10分間で液中へ滴下し
た。15分間攪拌した後、カーボン癌過しテトラゾ化液
を得た。この液の中にホウフッ化ソーダ10.5g(0
,096モル)を水90mJlに溶かした液を滴下し、
析出したホウフッ化塩を癌取し、冷水で洗浄した後アセ
トニトリルで洗節し室温で減圧乾燥した。
(0,23%ル)と モル)を入れた0℃まで冷却し、この中に亜硝酸ソーダ
4.6g(0,067モル)を水10m文に溶かした液
を液温を5℃以下に保ちながら10分間で液中へ滴下し
た。15分間攪拌した後、カーボン癌過しテトラゾ化液
を得た。この液の中にホウフッ化ソーダ10.5g(0
,096モル)を水90mJlに溶かした液を滴下し、
析出したホウフッ化塩を癌取し、冷水で洗浄した後アセ
トニトリルで洗節し室温で減圧乾燥した。
収量12.5g、収率86.8%
次にtiヒビ−−にDMF500m9.を入れ。
溶解し、液温を5℃
に冷却した後、先に得たホウフッ化塩9.0g(0,0
20モル)を溶解し1次いでトリエチルアミン5.1g
(0,050モル)を5分間で滴下した。2時間攪拌し
た後、析出した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回
洗浄した後、凍結乾燥した。収量20.9g、収率89
.0%。
20モル)を溶解し1次いでトリエチルアミン5.1g
(0,050モル)を5分間で滴下した。2時間攪拌し
た後、析出した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回
洗浄した後、凍結乾燥した。収量20.9g、収率89
.0%。
融点300 ’O以上(分解)
元素分析 計算値(%) 実測値(%)C71,
6171,68 H3,263,21 N 9.55 9.65 前述のアゾ顔料を有する被n2は、光導電性を示し、従
って下達する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。
6171,68 H3,263,21 N 9.55 9.65 前述のアゾ顔料を有する被n2は、光導電性を示し、従
って下達する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。
即ち1本発明の具体例では、導電性支持体の上に前記ア
ゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成
することにより電子写真感光体を作成することができる
。
ゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成
することにより電子写真感光体を作成することができる
。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の特定のアゾ顔料を
含有する光導電性被膜を適用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の特定のアゾ顔料を
含有する光導電性被膜を適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの光導電性を示す前述の特定のアゾ顔料を含有し、
かつ、発生した電荷キャリアが電荷輸送層と界面ないし
は導電性支持体との界面まで効率的に輸送されるために
薄119層1例えば5gm以下、好ましくは0.01〜
Igmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
多くの光導電性を示す前述の特定のアゾ顔料を含有し、
かつ、発生した電荷キャリアが電荷輸送層と界面ないし
は導電性支持体との界面まで効率的に輸送されるために
薄119層1例えば5gm以下、好ましくは0.01〜
Igmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択テキ、またポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの宥機先導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザール。
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択テキ、またポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの宥機先導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザール。
ボリアリレート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合
体など)、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース
系樹脂、ウレタン樹脂カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げること
ができる。電荷発生層中に含有する樹脂は80重量%以
下、好ましくは40重量%以下が適している。
体など)、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース
系樹脂、ウレタン樹脂カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げること
ができる。電荷発生層中に含有する樹脂は80重量%以
下、好ましくは40重量%以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類
、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類。
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類
、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類。
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼンジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼンジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法。
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法。
カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて
行なうことができる。
行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は30〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。
好ましい、加熱乾燥は30〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。
この際電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
よく、また下に積層されていてもよい。
よく、また下に積層されていてもよい。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、テトラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,
5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,4,5
.7−テトラニトロキサントン、2,4.8−トリニド
ロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸
引性物質を高分子化したものなどがある。
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、テトラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,
5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,4,5
.7−テトラニトロキサントン、2,4.8−トリニド
ロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸
引性物質を高分子化したものなどがある。
正孔輸送性物質としてはピレン、N−エチルカルバゾー
ル、N−メチル−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリ
デン−9−エチルカルバゾール。
ル、N−メチル−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリ
デン−9−エチルカルバゾール。
N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10
−エチルフェノチアジン、p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、p−ジエチ
ルベンズアルデヒド−3−メチルベンズチアゾリノン−
2−ヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、2.5−ビ
ス(P−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、l−フェニル−3−(p−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、1− [ピリジル(2)]−3−(P−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン、1−〔ピリジJl/ (3) ]
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−[ピリジル(
2)]−3−(p−ジエチル7ミノスチリル)−4−メ
チル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、!−フェニルー3−(p−ジエチルアミノスチリル)
−4−メチル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン系化合物
、α−フェニル−4−N 、N−ジフェニルアミノスチ
ルベン、N−エチル−3−(α−フェニルスチリル)カ
ルバゾール、9−ジベンジルアミノベンジリデン−9H
−フルオレノン、5−p−ジトリルアミノベンジリデン
−5H−ジベンゾ[a 、 d] シクロヘプテンなど
のスチリル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(
p−ジエチルアミノフェニル)−4−(p−ジエチルア
ミノフエこル)−5−(2−クロロフェニル)オキサゾ
ールなどのオキサゾール系化合物、2−(p−ジエチル
アミノスチリル)−6−ジニチルアミノベンゾチアゾー
ルなどのチアゾール系化合物、ビス−(4−ジエチルア
ミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタンなどのト
リアリールメタン系化合物、1.l−ビス(4−N、N
−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル 、1,2.2テトラキス(4−N 、N−ジメチルアミ
ノ−2−メチルフェニル)エタンなどのポリアリールア
ルカン化合物、トリフェニルアミン、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルアント
ラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂など挙げられる.これらの
有機ittsm送物質の他物質レン、セレン−テルル、
アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機材料
も用いることができる。
−エチルフェノチアジン、p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、p−ジエチ
ルベンズアルデヒド−3−メチルベンズチアゾリノン−
2−ヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、2.5−ビ
ス(P−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、l−フェニル−3−(p−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、1− [ピリジル(2)]−3−(P−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン、1−〔ピリジJl/ (3) ]
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−[ピリジル(
2)]−3−(p−ジエチル7ミノスチリル)−4−メ
チル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、!−フェニルー3−(p−ジエチルアミノスチリル)
−4−メチル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン系化合物
、α−フェニル−4−N 、N−ジフェニルアミノスチ
ルベン、N−エチル−3−(α−フェニルスチリル)カ
ルバゾール、9−ジベンジルアミノベンジリデン−9H
−フルオレノン、5−p−ジトリルアミノベンジリデン
−5H−ジベンゾ[a 、 d] シクロヘプテンなど
のスチリル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(
p−ジエチルアミノフェニル)−4−(p−ジエチルア
ミノフエこル)−5−(2−クロロフェニル)オキサゾ
ールなどのオキサゾール系化合物、2−(p−ジエチル
アミノスチリル)−6−ジニチルアミノベンゾチアゾー
ルなどのチアゾール系化合物、ビス−(4−ジエチルア
ミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタンなどのト
リアリールメタン系化合物、1.l−ビス(4−N、N
−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル 、1,2.2テトラキス(4−N 、N−ジメチルアミ
ノ−2−メチルフェニル)エタンなどのポリアリールア
ルカン化合物、トリフェニルアミン、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルアント
ラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂など挙げられる.これらの
有機ittsm送物質の他物質レン、セレン−テルル、
アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機材料
も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる.バイ
ンダーとして使用できる樹脂は。
インダーを選択することによって被膜形成できる.バイ
ンダーとして使用できる樹脂は。
例えばアクリル樹脂,ボリアリレート、ポリエステル、
ポリカーボネートポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリルーブタジェンコポ
リマー、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール
、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩
素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
ポリカーボネートポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリルーブタジェンコポ
リマー、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール
、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩
素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には5〜30gmであるが、好ましい範囲は8〜20p
mである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、
前述したような適当なコーティング法を用いることがで
きる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には5〜30gmであるが、好ましい範囲は8〜20p
mである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、
前述したような適当なコーティング法を用いることがで
きる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性を宥する、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム、金や白金などを用いることができ、その他
には。
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性を宥する、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム、金や白金などを用いることができ、その他
には。
アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸
化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法に
よって被膜形成された層を有するプラスチック(例えば
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エ
チレンなど)を用いることができ、導電性粒子(例えば
カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダーと
ともにプラスチックの丘に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体ヤ導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。
化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法に
よって被膜形成された層を有するプラスチック(例えば
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エ
チレンなど)を用いることができ、導電性粒子(例えば
カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダーと
ともにプラスチックの丘に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体ヤ導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
を有する下引層を設けることもできる。
を有する下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共瓜合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン。
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共瓜合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン。
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1〜5μm、好ましくは0.5〜
3井mが適当である。
3井mが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは。
電子写真感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは。
電荷輸送層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光
すると露光部では電荷発生層において生成した電子が、
電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し1表面電位の減衰が生、じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。
すると露光部では電荷発生層において生成した電子が、
電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し1表面電位の減衰が生、じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写
後、現像し、定着することができる。
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写
後、現像し、定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶t&層上に転写
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されるものではない。
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、?[t 夕j輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成した正
孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷
を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電フ
ントラストが生じる。
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成した正
孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷
を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電フ
ントラストが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正荷電
性トナーを用いる必要がある。
性トナーを用いる必要がある。
導電性支持体、電荷輸送層、 7Ftv1発生層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合において電荷輸
送物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部
では電荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に注
入され、そのあと導電性支持体に達する。一方、電荷発
生層において生成した正孔は表面に到達し1表面電位の
減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる
。
積層した電子写真感光体を使用する場合において電荷輸
送物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部
では電荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に注
入され、そのあと導電性支持体に達する。一方、電荷発
生層において生成した正孔は表面に到達し1表面電位の
減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる
。
このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで現
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写
後、現像し、定着することができる。
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写
後、現像し、定着することができる。
また、感光体上の静電1像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなるときは、
fIt荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔
は電荷輸送層に注入され、その後導電性支持体に達する
。一方、電荷発生層において生成した電子は表面に到達
し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
場合とは逆に負荷電性トナーを用いる必要がある。
fIt荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔
は電荷輸送層に注入され、その後導電性支持体に達する
。一方、電荷発生層において生成した電子は表面に到達
し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
場合とは逆に負荷電性トナーを用いる必要がある。
さらに本発明の電子写真感光体として、前記特定のアゾ
顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写
真感光体を挙げることができる。
顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写
真感光体を挙げることができる。
この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−N−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
化合物を用いることができる。
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は、前記特定のアゾ顔料と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
(1)および(2)で示すアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質、結晶
質のいずれでもよい。
(1)および(2)で示すアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質、結晶
質のいずれでもよい。
また、必要に応じて、光吸収の異なる顔料を組合せて使
用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光
体を得るなどの目的で、前記一般式(1)および(2)
で示すアゾ顔料を2種類以上組合せたり、あるいは公知
の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用
することも可能である。
用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光
体を得るなどの目的で、前記一般式(1)および(2)
で示すアゾ顔料を2種類以上組合せたり、あるいは公知
の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用
することも可能である。
本発明の電子写真感光体は、を子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターCRTプリンタ
ー、LEDプリンター1.液晶プリンター、レーザー製
版などの電子写真応用分野にも広く使用することができ
る。
のみならず、レーザービームプリンターCRTプリンタ
ー、LEDプリンター1.液晶プリンター、レーザー製
版などの電子写真応用分野にも広く使用することができ
る。
[実施例]
実施例1−10
アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン(平均分子量
3万2千)5g、アルコール可溶性共重合ナイロン(平
均分子量2万9千)Logをメタノール95gに溶解し
た液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚がlpmの
下引層を設けた。
3万2千)5g、アルコール可溶性共重合ナイロン(平
均分子量2万9千)Logをメタノール95gに溶解し
た液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚がlpmの
下引層を設けた。
次に前記例示顔料(2−1)を5gをシクロヘキサノン
95mJlにブチラール樹脂(ブチラール化度63モル
%)2gを溶かした液に加え、サンドミルで20時間分
散した。この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後
の膜厚が0.21Lmとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。
95mJlにブチラール樹脂(ブチラール化度63モル
%)2gを溶かした液に加え、サンドミルで20時間分
散した。この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後
の膜厚が0.21Lmとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。
のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート(
数平均分子量10万)5gをトルエン40m見に溶解し
、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20#Lm
となるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層
を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成した。
数平均分子量10万)5gをトルエン40m見に溶解し
、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20#Lm
となるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層
を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成した。
アゾ顔料を例示顔料(2−1)に代えて下記の例示顔料
を用い、他の条件は実施例1と同様にして、実施例2〜
10に対応する電子写真感光体を作成した。
を用い、他の条件は実施例1と同様にして、実施例2〜
10に対応する電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静713゜複
写紙試験装置(川口電機v4製M o d e文 5P
−428)を用いてスタティック方式で一5KVでコロ
ナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度10ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。
写紙試験装置(川口電機v4製M o d e文 5P
−428)を用いてスタティック方式で一5KVでコロ
ナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度10ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。
帯電特性としては表面電位(Vo )と1秒間暗減衰さ
せた時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量(El
/2)を測定した。結果を示す。
せた時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量(El
/2)を測定した。結果を示す。
V −V El/2 lux 5ee1
(2−1) 700 2.32 (2−
4) 690 1.93 (2,−5)
690 2.64 (2−6) 710
2.5s (2−7) 700
2.86 (2−9) 690
3.07 (2−11) 700
3.88 (1−1) 890
4.09 (3−2) 700
3.210 (4−1) 690
3.9比較例1 実施例1に用いたアゾ顔料を下記構造式のアゾ顔料に代
えた他は実施例1と全く同様の方法により感光体を作成
し、同様に帯電特性を評価した。
(2−1) 700 2.32 (2−
4) 690 1.93 (2,−5)
690 2.64 (2−6) 710
2.5s (2−7) 700
2.86 (2−9) 690
3.07 (2−11) 700
3.88 (1−1) 890
4.09 (3−2) 700
3.210 (4−1) 690
3.9比較例1 実施例1に用いたアゾ顔料を下記構造式のアゾ顔料に代
えた他は実施例1と全く同様の方法により感光体を作成
し、同様に帯電特性を評価した。
結果を示す。
vo ニー670V
El/2:4.3Jlux、sec
上記の結果から本発明の電子写真感光体はいずれも十分
な帯電能と優れた感度を有することが分る。
な帯電能と優れた感度を有することが分る。
実施例11−16
実施例1.3.5.8.9,10で作成した電子写真感
光体を用いて、 k3り返し使用時の明部電位と暗部電
位の変動を測定した。
光体を用いて、 k3り返し使用時の明部電位と暗部電
位の変動を測定した。
測定方法は、−6,5KVのコロナ?1シ電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリ
ーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を
貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリ
ーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を
貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。
この複写機を用い初期の暗部電位(Vo)と明部電位(
VL )をそれぞれ−700v、−200Vに設定し、
5,000回使用した際の暗部電位の変vJ量(47口
)および明部電位の変動量(ΔVL)を測定した。結果
を示す。
VL )をそれぞれ−700v、−200Vに設定し、
5,000回使用した際の暗部電位の変vJ量(47口
)および明部電位の変動量(ΔVL)を測定した。結果
を示す。
なお、電位の変動量における負記号は電位の低下を表わ
し、正記号は電位の増加を表わす。
し、正記号は電位の増加を表わす。
11 1 −5 +1
O123−1o +5 13 5 −10 +1O1
4B −20+15 15 9 −15 +151
s 10 −20 +IO比
較例2 比較例1で作成した電子写真感光体を実施例11と同様
の方法で繰り返し使用時の電位変動を測定した。結果を
示す。
O123−1o +5 13 5 −10 +1O1
4B −20+15 15 9 −15 +151
s 10 −20 +IO比
較例2 比較例1で作成した電子写真感光体を実施例11と同様
の方法で繰り返し使用時の電位変動を測定した。結果を
示す。
ΔVDニー70V、ΔVt :+110V上記の結果か
ら、本発明の電子写真感光体は。
ら、本発明の電子写真感光体は。
繰り返し使用時における電位変動の少ないことが分る。
実施例17
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.57Lmのポリビニルアルコールの被
膜を形成した。
ミ面上に膜厚0.57Lmのポリビニルアルコールの被
膜を形成した。
次に、実施例1で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が0
、2 pLmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が0
、2 pLmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。
のスチリル化合物5gとボリアリレート(ビスフェノー
ルAとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合重合体)5g
をテトラヒドロフラン40m1に溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が20%mとなるように塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。
ルAとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合重合体)5g
をテトラヒドロフラン40m1に溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が20%mとなるように塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例1および実施例11と同様の方法で測定し
た。結果を示す。
特性を実施例1および実施例11と同様の方法で測定し
た。結果を示す。
vo ニー690V、
El/2 : 2.6JLux、secΔVoニー10
V ΔVL:+10V 実施例18 実施例1で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電
極性は十とした。
V ΔVL:+10V 実施例18 実施例1で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電
極性は十とした。
vQ :+680V
El/2:3.21ux、sec
実施例19
実施例1で形成した電荷発生層の上に、2.4.7−ド
リニトロー9−フルオレノン5gと、ポリ−4,4°−
ジオキシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(
分+量30万)5gをクロロベンゼン70mMに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が15gmとなるように塗布し、乾
燥した。
リニトロー9−フルオレノン5gと、ポリ−4,4°−
ジオキシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(
分+量30万)5gをクロロベンゼン70mMに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が15gmとなるように塗布し、乾
燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は十とした。
で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は十とした。
VO:+890V
El/2:4.4Qux、sec
実施例20
2.4.7−)リニトロー9−フルオレノン5gとポリ
−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万)5g
をテトラヒドロフラン70m文に溶かして電荷移動錯化
合物を調製した。
−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万)5g
をテトラヒドロフラン70m文に溶かして電荷移動錯化
合物を調製した。
この電荷移動錯化合物と例示顔料(2−10)のIgを
ポリエステル(商品名パイロン、東洋紡績■製)5gを
テトラヒドロフラン70mMに溶かした液に加え分散し
た。この分散液を実施例1で形成した下引層の上に塗布
し乾燥して膜厚16μmの感光層を形成した。
ポリエステル(商品名パイロン、東洋紡績■製)5gを
テトラヒドロフラン70mMに溶かした液に加え分散し
た。この分散液を実施例1で形成した下引層の上に塗布
し乾燥して膜厚16μmの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は十とした。
で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は十とした。
VO:+680V
El/2:4.31ux、see
[発明の効果]
本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を感光層に
用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部にお
けるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効率のいず
れか一方または双方が改善され、感度および耐久使用時
における電位安定性に優れ電子写真感光体である。
用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部にお
けるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効率のいず
れか一方または双方が改善され、感度および耐久使用時
における電位安定性に優れ電子写真感光体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に下記一般式(1)で示すアゾ顔料
を含有する感光層を有する電子写真感光体において、一
般式(1)中のCpの少なくとも1つが一般式(2)で
示すカプラー残基であることを特徴とする電子写真感光
体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、Arは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示し、nは1、2、3または4の整数を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 式中、Xはベンゼン環と結合して多環芳香環または複素
環を形成するに必要な残基を示し、R_1は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基または複素環基を示し、R_2は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基または置換アミノ基を示す。 2、導電性支持体上に、一般式(1)および(2)で示
すアゾ顔料を含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少
なくとも二層を設けた請求項1記載の電子写真感光体。 3、導電性支持体上に下記一般式(3)で示すアゾ顔料
を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 式中、Arは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Xはベンゼン環と結合して多環芳香環または複
素環を形成するに必要な残基を示し、R_1は水素原子
、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基または複素環基を示し、R_2は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基または置換アミノ基を示す。 4、導電性支持体上に、一般式(3)で示すアゾ顔料を
含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少なくとも二層
を設けた請求項1記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23375588A JP2650052B2 (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23375588A JP2650052B2 (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0282260A true JPH0282260A (ja) | 1990-03-22 |
JP2650052B2 JP2650052B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=16960071
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23375588A Expired - Lifetime JP2650052B2 (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2650052B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP23375588A patent/JP2650052B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2650052B2 (ja) | 1997-09-03 |
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