JPH01230619A - 封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
封止用エポキシ樹脂組成物Info
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- Sealing Material Composition (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(&J発明の目的
(産業上の利用分野)
本発明は、反応性に優れ、内部応力が低く、耐熱性に優
れ次硬化物を与える封止用エポキシ樹脂組成物、特に半
導体素子の封止用エポキシ樹脂組成物に関する。
れ次硬化物を与える封止用エポキシ樹脂組成物、特に半
導体素子の封止用エポキシ樹脂組成物に関する。
(従来の技術)
近年、半導体素子の封止材料は、半導体素子の高集積化
に伴なって種・々の厳しh要求があ少、特に内部応力の
低減と高ガラス転移温度が1要な課題となっている。
に伴なって種・々の厳しh要求があ少、特に内部応力の
低減と高ガラス転移温度が1要な課題となっている。
内部応力は、アルミパターンのずれやバクシベーシ、ン
のクラック或いはパッケージそのもののクラックの原因
となシ、不良品発生の要因である。
のクラック或いはパッケージそのもののクラックの原因
となシ、不良品発生の要因である。
また、ガラス転移温度は、回転移温度以上ではエポキシ
樹脂の電気絶縁性が低下してくるので、1喪な要件であ
る。
樹脂の電気絶縁性が低下してくるので、1喪な要件であ
る。
一般に、ビフェノール型エポキシ樹脂が低応力であるこ
とは知られているが、そのガラス転移温度が他の多価フ
ェノール類から誘導されるエポキシ樹脂と較べて充分と
込えず、かつ反応性(ダルタイム、硬化に要する時間)
の点にも問題があっ友。そのために、ビフェノール型エ
ポキシ樹月旨を封止剤に使用するに当って、他の多価フ
ェノール型エポキシ樹脂を混用することも一部で検討さ
れているが、ビフェノール型エポキシ樹脂の前記の欠点
が充分に解決できなかつ友。
とは知られているが、そのガラス転移温度が他の多価フ
ェノール類から誘導されるエポキシ樹脂と較べて充分と
込えず、かつ反応性(ダルタイム、硬化に要する時間)
の点にも問題があっ友。そのために、ビフェノール型エ
ポキシ樹月旨を封止剤に使用するに当って、他の多価フ
ェノール型エポキシ樹脂を混用することも一部で検討さ
れているが、ビフェノール型エポキシ樹脂の前記の欠点
が充分に解決できなかつ友。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、反応性に優れ、内部応力が低く、しかも耐熱
性に優れ之(ガラス転移温度の高い)&化物を与える封
止剤エポキシ樹脂組成物を提供しようとするものである
。
性に優れ之(ガラス転移温度の高い)&化物を与える封
止剤エポキシ樹脂組成物を提供しようとするものである
。
(b)発明の構成
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、前記の8地点を解決するために研究を重
ねた結果、ビフェノール類と少なくともlfiの該ビフ
ェノール類以外の多価フェノール類との混合物を付加反
応及び閉環反応させて得られ次エポキシ化合物を用いる
ことによって、その目すなわち、本発明の封止剤エポキ
シ樹脂は、−般式 (式中、Rは水素又は炭素数1〜5のアルキル基である
。) で表わされるビフェノール類の20〜951童部と、該
ビフェノール類以外の少なくとも1mの多価フェノール
類5〜80重重部との混合多価フェノールをエビハロヒ
ドリンと付加反り及び閉環反りさせて得られ次エポキシ
化合物をエポキシ樹脂用のエポキシ化合物の主成分とし
て用いてなる組成物である。
ねた結果、ビフェノール類と少なくともlfiの該ビフ
ェノール類以外の多価フェノール類との混合物を付加反
応及び閉環反応させて得られ次エポキシ化合物を用いる
ことによって、その目すなわち、本発明の封止剤エポキ
シ樹脂は、−般式 (式中、Rは水素又は炭素数1〜5のアルキル基である
。) で表わされるビフェノール類の20〜951童部と、該
ビフェノール類以外の少なくとも1mの多価フェノール
類5〜80重重部との混合多価フェノールをエビハロヒ
ドリンと付加反り及び閉環反りさせて得られ次エポキシ
化合物をエポキシ樹脂用のエポキシ化合物の主成分とし
て用いてなる組成物である。
前記の一般式(1)で表わされるビフェノール類のへ体
例としては、4.4’−ジヒドロキシビフェニル、3.
3’、5.5’−テトラメチル−4,4′−ジヒドロキ
シビフェニル、3 、3’、 5 、5’−テトラエチ
ル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル、 3.3’、
5.5’−テトラプロピル−4,4’−ジヒドロキシビ
フェニルなどが6げられる。
例としては、4.4’−ジヒドロキシビフェニル、3.
3’、5.5’−テトラメチル−4,4′−ジヒドロキ
シビフェニル、3 、3’、 5 、5’−テトラエチ
ル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル、 3.3’、
5.5’−テトラプロピル−4,4’−ジヒドロキシビ
フェニルなどが6げられる。
ま次、かかるビフェノール類と混合して用いる他の多価
フェノール類としては、フェノールツメラック、臭素化
フェノールノボラック、クレゾールノボラック、臭素化
クレゾールノがラック、レゾルシンノがラック、臭素化
レゾルシンノがラック、ビフェノールAノがラック、さ
らにはp−ヒドロキシベンズアルデヒドやサリチルアル
デヒド等から誘導される多価フェノールなどがあけられ
る。
フェノール類としては、フェノールツメラック、臭素化
フェノールノボラック、クレゾールノボラック、臭素化
クレゾールノがラック、レゾルシンノがラック、臭素化
レゾルシンノがラック、ビフェノールAノがラック、さ
らにはp−ヒドロキシベンズアルデヒドやサリチルアル
デヒド等から誘導される多価フェノールなどがあけられ
る。
本発明におけるビフェノールII(1)と、それ以外の
他の多価フェノール類との混合比率は、ビフェノール類
20〜95xthIt部、好ましくu30〜80重量部
に対して、他の多価フェノール類が80〜511部、好
ましくは70〜201童部である。
他の多価フェノール類との混合比率は、ビフェノール類
20〜95xthIt部、好ましくu30〜80重量部
に対して、他の多価フェノール類が80〜511部、好
ましくは70〜201童部である。
他の多価フェノール頌の混合比率が多すぎると、最終樹
脂組成物が高いガラス転移温度を与えることができるが
、低い内部応力が得られない。ま友、他の多価フェノー
ル類の混合比率が少なすぎると、最終樹脂組成物が高い
ガラス転移温度を与えることができなくなる。
脂組成物が高いガラス転移温度を与えることができるが
、低い内部応力が得られない。ま友、他の多価フェノー
ル類の混合比率が少なすぎると、最終樹脂組成物が高い
ガラス転移温度を与えることができなくなる。
かかるビフェノール類(1)とそれ以外の他の多価フェ
ノールとの上記の混合比率の混合物にエビハロヒドリン
を反応させ、さらに閉環反応させれは、本発明の樹脂組
成物に−おいて用いるエポキシ化合物が得られるが、そ
のエビハロヒドリンには1通常、エピクロルヒドリン又
はエビブロムヒドリンが用いられる。
ノールとの上記の混合比率の混合物にエビハロヒドリン
を反応させ、さらに閉環反応させれは、本発明の樹脂組
成物に−おいて用いるエポキシ化合物が得られるが、そ
のエビハロヒドリンには1通常、エピクロルヒドリン又
はエビブロムヒドリンが用いられる。
ま几、その付加反応及び閉環反応は、常法にしたがりて
行なわせることができる。比とえは、攪拌装置、温度計
及びコンデンサーを備え次反応容器中に所定量のビフェ
ノール類、他の多価フェノール類、エピクロルヒドリン
、及びイングロビルアルコールを加えて溶解させ、次い
でその浴液を35℃まで加熱したのち、所定量の水酸化
ナトリウム水浴液t−1時間かけて滴下する。その間に
徐徐に昇温し、水酸化ナトリウム水浴液の滴下藉了時に
65℃になる工うνこし、その後65℃で30分間保持
して反応を完了させ、次いで水洗して−1」生塩及び過
剰の水酸化ナトリウムを除去してから、減圧下で過剰の
エピクロルヒドリン及びイソプロピルアルコールを蒸発
して除き、粗エポキシ化合物を得る。次いで、この粗エ
ポキシ化合物全トルエンに浴解し、水酸化ナトリウム水
浴液を加えて65℃で1時間保持して閉環反応を行なわ
せる。
行なわせることができる。比とえは、攪拌装置、温度計
及びコンデンサーを備え次反応容器中に所定量のビフェ
ノール類、他の多価フェノール類、エピクロルヒドリン
、及びイングロビルアルコールを加えて溶解させ、次い
でその浴液を35℃まで加熱したのち、所定量の水酸化
ナトリウム水浴液t−1時間かけて滴下する。その間に
徐徐に昇温し、水酸化ナトリウム水浴液の滴下藉了時に
65℃になる工うνこし、その後65℃で30分間保持
して反応を完了させ、次いで水洗して−1」生塩及び過
剰の水酸化ナトリウムを除去してから、減圧下で過剰の
エピクロルヒドリン及びイソプロピルアルコールを蒸発
して除き、粗エポキシ化合物を得る。次いで、この粗エ
ポキシ化合物全トルエンに浴解し、水酸化ナトリウム水
浴液を加えて65℃で1時間保持して閉環反応を行なわ
せる。
閉環反応終了後、第一リン酸ナトリウムを加え、過剰の
水酸化ナトリウム全中和し、水洗して剛生塩を除去して
から、減圧下で浴剤を完全に除去すると、目的のエポキ
シ化合物が得られる。
水酸化ナトリウム全中和し、水洗して剛生塩を除去して
から、減圧下で浴剤を完全に除去すると、目的のエポキ
シ化合物が得られる。
本発明の刺止用エポキシ樹脂組成@は、このようにして
得られたその特定のエポキシ化合物を、エポキシ樹脂用
のエポキシ化合物の主成分として用いてなるものであり
、好ましくはそのエポキシ化合物の全量をかかる特定の
エポキシ化合物で元画する。
得られたその特定のエポキシ化合物を、エポキシ樹脂用
のエポキシ化合物の主成分として用いてなるものであり
、好ましくはそのエポキシ化合物の全量をかかる特定の
エポキシ化合物で元画する。
本発明の刺止用エポキシ樹脂組成OfEは、当然のこと
ながら硬化剤が配合されるが、その硬化剤にFi特に制
約がなく、対土用エポキシ樹脂組成物において一般的に
用いられる硬化剤、友とえはノがラック型フェノール樹
脂、ノボラック型クレゾール樹脂などのツメラック型フ
ェノール樹脂類などが用いられる。
ながら硬化剤が配合されるが、その硬化剤にFi特に制
約がなく、対土用エポキシ樹脂組成物において一般的に
用いられる硬化剤、友とえはノがラック型フェノール樹
脂、ノボラック型クレゾール樹脂などのツメラック型フ
ェノール樹脂類などが用いられる。
さらに、本発明の對土用エポキシ樹m組底物には、必要
に石じて硬化促進剤、充填材、離型材、離燃材、着色剤
及びカップリング剤などを配合することができる。
に石じて硬化促進剤、充填材、離型材、離燃材、着色剤
及びカップリング剤などを配合することができる。
その硬化促進剤としては、皮とえFi2−メチルイミダ
ゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、21416− ) リス(ツメチルアミ
ノメチル)フェノール、ベンジルジメチルアミンなどの
アミン類、トリプデルホスフィン、トリフェニルホスフ
ィンなどの有機リン化合物などがわけられる。
ゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、21416− ) リス(ツメチルアミ
ノメチル)フェノール、ベンジルジメチルアミンなどの
アミン類、トリプデルホスフィン、トリフェニルホスフ
ィンなどの有機リン化合物などがわけられる。
その充填材としては、几とえは浴融シリカ、結晶性シリ
カ、ガラス粉、アルミナ、ノルコンなどがあけられる。
カ、ガラス粉、アルミナ、ノルコンなどがあけられる。
その離型材としては、たとえば天然ワックス、合成ワッ
クス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩、/fラフイン
等があげられる。ま友、無燃剤としては、たとえは臭素
化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、テトラブロモ
ビスフェノールAi工承キシ樹脂、三酸化アンチモン、
トリフェニルホスフェートなどがあ耽られる。
クス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩、/fラフイン
等があげられる。ま友、無燃剤としては、たとえは臭素
化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、テトラブロモ
ビスフェノールAi工承キシ樹脂、三酸化アンチモン、
トリフェニルホスフェートなどがあ耽られる。
本発明の刺止用エポキシ樹脂組成物の―製には穐々の方
法を用いることができるが、−殻内にはミキシングロー
ルや御出機を用いる溶融混合法が簡便で、好適である。
法を用いることができるが、−殻内にはミキシングロー
ルや御出機を用いる溶融混合法が簡便で、好適である。
(実施例等)
以下に、エポキシ化合物製造例、実施例及び比較例をあ
げてさらに詳述する。
げてさらに詳述する。
エポキシ化合物製造例1
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中
で、3.3’、5.5’−テトラメゾルー4,4′−ジ
ヒドロキシビフェニル210.jil、o−タレゾール
ノボラック90!9、エピクロルヒドリン1390I及
びインプロピルアルコール541gを混合して溶層さぜ
几。次いで、この浴液を、35℃まで加熱し之のち、4
8.5mt%の水酸化ナトリウム水溶液227gを1時
間かけて滴下し次。その間に徐々に昇温し、滴下終了時
には系内が65℃になるようにし友。その後、65℃で
30分間保持して反応を行なわせ友。その反応終了後、
水洗して副生塩、過剰の水酸化ナトリウムを除去した。
で、3.3’、5.5’−テトラメゾルー4,4′−ジ
ヒドロキシビフェニル210.jil、o−タレゾール
ノボラック90!9、エピクロルヒドリン1390I及
びインプロピルアルコール541gを混合して溶層さぜ
几。次いで、この浴液を、35℃まで加熱し之のち、4
8.5mt%の水酸化ナトリウム水溶液227gを1時
間かけて滴下し次。その間に徐々に昇温し、滴下終了時
には系内が65℃になるようにし友。その後、65℃で
30分間保持して反応を行なわせ友。その反応終了後、
水洗して副生塩、過剰の水酸化ナトリウムを除去した。
次いで、その生成物から減圧下で過剰のエピクロルヒド
リン及びイソプロピルアルコールヲ蒸発させて除き、か
つ回収して、粗製エポキシ化合物を得次。
リン及びイソプロピルアルコールヲ蒸発させて除き、か
つ回収して、粗製エポキシ化合物を得次。
Qいで、この粗製エポキシ化合物をトルエン5969V
C浴解させ、48.51L童慢の水酸化ナトリウム水浴
液12.9.!i+を加え、65℃の温度で1時間反応
させ次。その反応終了後に、第一リン酸ナトリウムを加
えて過剰の水酸化ナトリウムを中和し、水洗して剛生垣
を除去し友。次いで、減圧下で溶剤を完全に除去して得
られtエポキシ化合物はエポキシ当量が1929/・q
、であっ几。
C浴解させ、48.51L童慢の水酸化ナトリウム水浴
液12.9.!i+を加え、65℃の温度で1時間反応
させ次。その反応終了後に、第一リン酸ナトリウムを加
えて過剰の水酸化ナトリウムを中和し、水洗して剛生垣
を除去し友。次いで、減圧下で溶剤を完全に除去して得
られtエポキシ化合物はエポキシ当量が1929/・q
、であっ几。
エポキシ化合物製造例2
3 、3’、 5 、5’−テトラメチル4,47−シ
ヒドロキシビフエニAf150#及び0−クレゾールノ
ボラックを150.!i+用い友ほかは、製造例1と同
様にして反応させ、同様に精製した。得られ几エポキシ
化合物はエポキシ当量が1971/sq−であった。
ヒドロキシビフエニAf150#及び0−クレゾールノ
ボラックを150.!i+用い友ほかは、製造例1と同
様にして反応させ、同様に精製した。得られ几エポキシ
化合物はエポキシ当量が1971/sq−であった。
エポキシ化合物製造例3
3.3’、5.5’−テトラメチル4,4′−ジヒドロ
キシビフェニル’i210/i及びビスフェノールAノ
ボ2ツクt−90,lit用い友ほかは、製造例1と同
様にして反応させ、同様にして精製をした。得られたエ
ポキシ化合物はエポキシ当量が1859/eq−であっ
た0 エポキシ化合物製造例4 3.3’、5,5’−テトラメチル4.4′−ジヒドロ
キシビフェニル150y及びサリチルアルデヒドとフェ
ノールとから誘導され友多価フェノール150gを使用
し、かつ48.5ムji%の水酸化ナトリウム水浴液2
51gを用い次ほかは、製造例1と同様にして反応させ
、同様にして精製をした。得られた工水キシ化合物はエ
ポキシ当量が174 #/eq。
キシビフェニル’i210/i及びビスフェノールAノ
ボ2ツクt−90,lit用い友ほかは、製造例1と同
様にして反応させ、同様にして精製をした。得られたエ
ポキシ化合物はエポキシ当量が1859/eq−であっ
た0 エポキシ化合物製造例4 3.3’、5,5’−テトラメチル4.4′−ジヒドロ
キシビフェニル150y及びサリチルアルデヒドとフェ
ノールとから誘導され友多価フェノール150gを使用
し、かつ48.5ムji%の水酸化ナトリウム水浴液2
51gを用い次ほかは、製造例1と同様にして反応させ
、同様にして精製をした。得られた工水キシ化合物はエ
ポキシ当量が174 #/eq。
であった。
エポキシ化合物製造例5
4.41−ジヒドロキシピフェニル210g及ヒo−ク
レゾールノーラック909を使用し、かつ48,5Xt
%の水酸化ナトリウム水浴fi275gを用い几ほかは
、製造例1と同様にして反応させ、同様にして精製をし
た。得られ友エポキシ化合物はエポキシ当量が1821
/@q、であった。
レゾールノーラック909を使用し、かつ48,5Xt
%の水酸化ナトリウム水浴fi275gを用い几ほかは
、製造例1と同様にして反応させ、同様にして精製をし
た。得られ友エポキシ化合物はエポキシ当量が1821
/@q、であった。
なお、エポキシ化合物製造例1〜5における原料フェノ
ール樹脂の配合及び生成エポキシ化合物のエポキシ当量
は、第1表にまとめて示すとおυであり九。
ール樹脂の配合及び生成エポキシ化合物のエポキシ当量
は、第1表にまとめて示すとおυであり九。
第1表
実施例1及び2
上記の製造例1及び製造例2で得られ几各エポキシ化合
物をそれぞれ使用し、第2表に示す配合によシ株々の添
加剤を配合し、ミキシングロールを用いて90℃の温度
で5分間溶融混合したのち、その溶融混合物をシート状
で散シ出し、冷却後粉砕して各成形材料を得次。
物をそれぞれ使用し、第2表に示す配合によシ株々の添
加剤を配合し、ミキシングロールを用いて90℃の温度
で5分間溶融混合したのち、その溶融混合物をシート状
で散シ出し、冷却後粉砕して各成形材料を得次。
比較例1
3.3’、5,5’−テトラメチル4,4′−ヒドロキ
シビフェニルよシ得られたエポキシ樹脂(油化シェルエ
ポキシ株式会社商品名 エビコー) YX−4000、
エポキシ当量185.9/eq、) 70部と、0−ク
レゾールノがラック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキ
シ株式会社曲品名 エピコー) 180865 、エポ
キシ当量21211/・q、)ao部との混合物を用い
、纂2表に示す配合に工9、そのほかは実施例1と同様
にして成形材料を製造した。
シビフェニルよシ得られたエポキシ樹脂(油化シェルエ
ポキシ株式会社商品名 エビコー) YX−4000、
エポキシ当量185.9/eq、) 70部と、0−ク
レゾールノがラック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキ
シ株式会社曲品名 エピコー) 180865 、エポ
キシ当量21211/・q、)ao部との混合物を用い
、纂2表に示す配合に工9、そのほかは実施例1と同様
にして成形材料を製造した。
比較例2
3.3’、5.5’−テトラメチル4.4′−ジヒドロ
キシビフェニルエシ得られ友エポキシ樹脂(上記のエピ
コートYX−4000)を50部、及びO−クレゾール
ノーラック型エポキシ樹脂(上記のエピコート180S
65を50部の混合物を使用し、かつ第2表に示す配合
を用い、そのほかは実施例1と同様にして成形材料を製
造し友。
キシビフェニルエシ得られ友エポキシ樹脂(上記のエピ
コートYX−4000)を50部、及びO−クレゾール
ノーラック型エポキシ樹脂(上記のエピコート180S
65を50部の混合物を使用し、かつ第2表に示す配合
を用い、そのほかは実施例1と同様にして成形材料を製
造し友。
比較例3及び4
比較例3においては3.3’、5.5’−テトラメチル
4゜4′−ジヒドロキシビフェニルから得られたエポキ
シ樹脂(上記のエピコートYX−4000)を用い、ま
九比較例4においては0−クレゾールノーラック童エポ
キシ樹脂(上記のエピコー) 180865)をそれぞ
れ使用し、かつ第2表に示す配合を用い、そのほかは実
施例1と同様にして成形用羽料を製造し友。
4゜4′−ジヒドロキシビフェニルから得られたエポキ
シ樹脂(上記のエピコートYX−4000)を用い、ま
九比較例4においては0−クレゾールノーラック童エポ
キシ樹脂(上記のエピコー) 180865)をそれぞ
れ使用し、かつ第2表に示す配合を用い、そのほかは実
施例1と同様にして成形用羽料を製造し友。
実施例3
上記製造例3で得られたエポキシ化合物を使用し、第2
表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様にして
成形材料を得友。
表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様にして
成形材料を得友。
比較例5
3.3’、5.5’−テトラメチル4,4′−ジヒドロ
キシビフェニルよシ得られたエポキシ樹脂(上記のエピ
コートYX−4000) 70部、及びビスフェノール
Aノボラック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ株式
会社商品名 エピコート157S65.エポキシ当1i
i212 J/eq、 ) 30部の混合′@を使用し
、第2表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様
にして成形材料を製造し次。
キシビフェニルよシ得られたエポキシ樹脂(上記のエピ
コートYX−4000) 70部、及びビスフェノール
Aノボラック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ株式
会社商品名 エピコート157S65.エポキシ当1i
i212 J/eq、 ) 30部の混合′@を使用し
、第2表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様
にして成形材料を製造し次。
実施例4
上記製造例4で得られたエポキシ化合物を使用し、第2
表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様にして
成形材料を製造し友。
表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様にして
成形材料を製造し友。
比較例6
3.3’、5.5’−テトラメチル4,4′−ジヒドロ
キシフェニルよシ得られ友エポキシ樹脂(上記のエビコ
−) YX−4000) 50部、及びサリチルアルデ
ヒドとフェノールよシ誘導され几多価フェノールより得
られ次エポキシ樹脂(以下、これ七r SPE工」とい
う。エポキシ当thit 164 、!i’/eq、
) 50部を使用し、第2表に示す配合を用い、そのほ
かは実施例1と同様にして成形材料を製造し穴。
キシフェニルよシ得られ友エポキシ樹脂(上記のエビコ
−) YX−4000) 50部、及びサリチルアルデ
ヒドとフェノールよシ誘導され几多価フェノールより得
られ次エポキシ樹脂(以下、これ七r SPE工」とい
う。エポキシ当thit 164 、!i’/eq、
) 50部を使用し、第2表に示す配合を用い、そのほ
かは実施例1と同様にして成形材料を製造し穴。
実施例5
上記の製造例5で得られたエポキシ化合物を使用し、M
2表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様にし
て成形材料を製造した。
2表に示す配合を用い、そのほかは実施例1と同様にし
て成形材料を製造した。
比較例7
4.4′−ソとドロキシビフェニルニジ得られ友エポキ
シ樹脂(以下、これi r BPE工」という。エポキ
シ蟲f160 、@/eq、 ) 50部と、0−クレ
ゾールツメラック型エポキシ樹脂(上記のエピコート1
80 S 65) 50部との混合物を使用し、第2表
に示す配合を用い、そのほかは実89!Ifと同様にし
て成形材料を製造し友。
シ樹脂(以下、これi r BPE工」という。エポキ
シ蟲f160 、@/eq、 ) 50部と、0−クレ
ゾールツメラック型エポキシ樹脂(上記のエピコート1
80 S 65) 50部との混合物を使用し、第2表
に示す配合を用い、そのほかは実89!Ifと同様にし
て成形材料を製造し友。
以上の実施例1〜5、及び比較例1〜7において得られ
た各成形材料について試験をし次結果は第2表に示すと
おシであっ九。
た各成形材料について試験をし次結果は第2表に示すと
おシであっ九。
第2表の注:
$1・・・ 群栄化学社製のノボラック型エポキシ樹脂
、軟化点98℃ 串2・・・ 龍森社商品名 RD−8 中5・・・ 油化シェルエポキシ株式会社商品名エピコ
ート5050 −4・・・ 信越化学社商品名 KBM 403串5・
・・ ガラス転移温度と、曲は弾性率及び曲げ強度との
測定用試験片は、トランスファー成形機を用い、金量温
度180℃、成形圧カフ 0に9/cm” 、硬化時間
3分で作成した。
、軟化点98℃ 串2・・・ 龍森社商品名 RD−8 中5・・・ 油化シェルエポキシ株式会社商品名エピコ
ート5050 −4・・・ 信越化学社商品名 KBM 403串5・
・・ ガラス転移温度と、曲は弾性率及び曲げ強度との
測定用試験片は、トランスファー成形機を用い、金量温
度180℃、成形圧カフ 0に9/cm” 、硬化時間
3分で作成した。
ま次、ガラス転移温度は熱膨張曲線の転移点よp求めた
。
。
添付の第一1図は、実施例1及び2における成形材料の
150℃におけるグルタイムと、それらの例で用い九二
ポキン樹脂用のエポキシ化合物の製造時の多価フェノー
ル混合物の多価フェノミル比(3,3’、5.5’−テ
トラメチル4,4′−ジヒドロキシビフェニル10−ク
レゾールノボラック重量比)との関係、及び比較例1〜
4における成形材料の150℃におけるグルタイムと、
それらの例で用いたエポキシ樹脂混合物のエポキシ樹脂
重重比(3,3’、5.5’−テトラメチル4.4′−
ジヒドロキシビフェニルよシ得られたエポキシ樹脂10
−クレゾールツメラック型エポキシ樹脂重量比)との関
係を図示したものである。この第1図から明らかなよう
に、3.3’、5.5’−テトラメチル4,4′−ソと
ドロキシビフェニルニジ得られたエポキシ樹脂と〇−ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂とを混合したエポキ
シ樹脂混合物よシ得られ次比較例1や2の成形材料と較
べて、3 、3’、 5 、5’−テトラメチル4゜4
′−ジヒドロキシビフェニルと0−クレゾールツメラッ
クとを混合し友混合多価フェノールから得られたエポキ
シ化合物を用い友実施例1や2の成形材料の方が、15
0℃におけるグルタイムが短かくて、灰石性に富んでい
ることがわかる。
150℃におけるグルタイムと、それらの例で用い九二
ポキン樹脂用のエポキシ化合物の製造時の多価フェノー
ル混合物の多価フェノミル比(3,3’、5.5’−テ
トラメチル4,4′−ジヒドロキシビフェニル10−ク
レゾールノボラック重量比)との関係、及び比較例1〜
4における成形材料の150℃におけるグルタイムと、
それらの例で用いたエポキシ樹脂混合物のエポキシ樹脂
重重比(3,3’、5.5’−テトラメチル4.4′−
ジヒドロキシビフェニルよシ得られたエポキシ樹脂10
−クレゾールツメラック型エポキシ樹脂重量比)との関
係を図示したものである。この第1図から明らかなよう
に、3.3’、5.5’−テトラメチル4,4′−ソと
ドロキシビフェニルニジ得られたエポキシ樹脂と〇−ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂とを混合したエポキ
シ樹脂混合物よシ得られ次比較例1や2の成形材料と較
べて、3 、3’、 5 、5’−テトラメチル4゜4
′−ジヒドロキシビフェニルと0−クレゾールツメラッ
クとを混合し友混合多価フェノールから得られたエポキ
シ化合物を用い友実施例1や2の成形材料の方が、15
0℃におけるグルタイムが短かくて、灰石性に富んでい
ることがわかる。
また、第2図は、実施例1及び2における成形材料のガ
ラス転移温度と、それらの例で用いたエポキシ樹脂用の
エポキシ化合物服造時の多価フェノール混合物の多価フ
ェツールl量比(3,3’、5,5’−テトラメチル4
,4′−ジヒドロキシビフェニル/。−クレゾールツメ
ラック重量比)との関係、及び比較例1〜4における成
形材料のガラス転移温度と、それらの例で用いたエポキ
シ樹脂混合物のエポキシ樹脂1量比(3,3′、5,5
′−テトラメチル4,4′−ジヒドロキシビフェニルよ
シ得られ次エポキシmf1VO−クレゾールノボラック
型エポキシ樹脂l童比)との関係を、それぞれ図示した
ものである。この第2図から明らかなように、3.3’
、 5 、5’−テトラメチル4,41−ジヒドロキシ
ビフェニルより得られ友エポキシ樹月旨とO−クレゾー
ルツメラック梨エポキシ樹脂とを混合し次エポキシ樹脂
混合物より得られ次比較例1や2の成形材料に較べて、
3.3’、5゜5′−テトラメチル4,4′−ジヒドロ
キシビフェニルとO−クレゾールツメラックとを混合し
た混合多価フェノールから得られたエポキシ化合物を用
いた実施例1や2の成形材料の方が、ガラス転移温度が
高く、耐熱性に優れていることがわかる。
ラス転移温度と、それらの例で用いたエポキシ樹脂用の
エポキシ化合物服造時の多価フェノール混合物の多価フ
ェツールl量比(3,3’、5,5’−テトラメチル4
,4′−ジヒドロキシビフェニル/。−クレゾールツメ
ラック重量比)との関係、及び比較例1〜4における成
形材料のガラス転移温度と、それらの例で用いたエポキ
シ樹脂混合物のエポキシ樹脂1量比(3,3′、5,5
′−テトラメチル4,4′−ジヒドロキシビフェニルよ
シ得られ次エポキシmf1VO−クレゾールノボラック
型エポキシ樹脂l童比)との関係を、それぞれ図示した
ものである。この第2図から明らかなように、3.3’
、 5 、5’−テトラメチル4,41−ジヒドロキシ
ビフェニルより得られ友エポキシ樹月旨とO−クレゾー
ルツメラック梨エポキシ樹脂とを混合し次エポキシ樹脂
混合物より得られ次比較例1や2の成形材料に較べて、
3.3’、5゜5′−テトラメチル4,4′−ジヒドロ
キシビフェニルとO−クレゾールツメラックとを混合し
た混合多価フェノールから得られたエポキシ化合物を用
いた実施例1や2の成形材料の方が、ガラス転移温度が
高く、耐熱性に優れていることがわかる。
′!た、実施例3と比較例5、実施例4と比較例6、及
び実施例5と比較例7との対比においても、硬化速度及
びガラス転移温度の点で、実施例は著しい改良が総めら
れる。
び実施例5と比較例7との対比においても、硬化速度及
びガラス転移温度の点で、実施例は著しい改良が総めら
れる。
(e)発明の効果
本発明のエポキシ樹脂組成物は、反応性に優れ、耐熱性
に優れ次硬化物を与えるので、封止用、特に半導体素子
の封止用エポキシ樹脂組成物に適する。
に優れ次硬化物を与えるので、封止用、特に半導体素子
の封止用エポキシ樹脂組成物に適する。
第1図は、実施例1及び2の成形材料のグルタイムとそ
のエポキシ化合物製造時の多価フェノール重量比との関
係、並びに比較例1〜4における成形材料のグルタイム
とそのエポキシ樹脂′x重比との関係をそれぞれ示す図
面である。 また、第2図な実施例1及び2、並びに比較例1〜4に
おける同様の1童比とガラス転移温度との関係をそれぞ
れ示す図面である。
のエポキシ化合物製造時の多価フェノール重量比との関
係、並びに比較例1〜4における成形材料のグルタイム
とそのエポキシ樹脂′x重比との関係をそれぞれ示す図
面である。 また、第2図な実施例1及び2、並びに比較例1〜4に
おける同様の1童比とガラス転移温度との関係をそれぞ
れ示す図面である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素又は炭素数1〜5のアルキル基である
。) で表わされるビフェノール類の20〜95重量部と、該
ビフェノール類以外の少なくとも1種の多価フェノール
類80〜5重量部との混合多価フェノールをエピハロル
ヒドリンと付加反応及び閉環反応させて得られたエポキ
シ化合物をエポキシ樹脂用のエポキシ化合物の主成分と
して用いてなる封止用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63056016A JP2551452B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63056016A JP2551452B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01230619A true JPH01230619A (ja) | 1989-09-14 |
JP2551452B2 JP2551452B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=13015264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63056016A Expired - Lifetime JP2551452B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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---|---|
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