JPH02238018A - 封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
封止用エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH02238018A JPH02238018A JP5785589A JP5785589A JPH02238018A JP H02238018 A JPH02238018 A JP H02238018A JP 5785589 A JP5785589 A JP 5785589A JP 5785589 A JP5785589 A JP 5785589A JP H02238018 A JPH02238018 A JP H02238018A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(a) 発明の目的
(産業上の利用分野)
本発明は、硬化反応性に優れ、かつ耐熱性及び電気特性
に優れ、吸湿性の低い硬化物を与える封止用エポキシ樹
脂組成物、特に半導体素子の封正に適する封止用エポキ
シ樹脂組成物に関する。
に優れ、吸湿性の低い硬化物を与える封止用エポキシ樹
脂組成物、特に半導体素子の封正に適する封止用エポキ
シ樹脂組成物に関する。
(従来技術)
半導体の封止はコスト、生産性等の点からしてエボキシ
樹脂封止が主流となっている。現在、半導体素子封土用
のエポキシ樹脂としては、オルソクレゾールノゴラック
から誘導されるエボキシ樹脂が一般的K用いられている
。オルソクレゾールノゲラックからのエポキシ樹脂を主
成分とするエポキシ樹脂封止材は、吸湿性、ガラス転移
温度(Tg)及び電気的特性などの物性が全体的に優れ
ている。しかし近年半導体素子の封止材料は、半導体素
子の高集積化とともに素子パッケージの薄形化が進み、
さらに表面実装法が主流となるのに伴ない/々ツケージ
全体がハンダに直接さらきれるため,熱衝撃Kよるクラ
ックの発生や耐湿性の低下が問題化されるようになυ,
より高い耐熱性(ガラス転移温度)、及び優れた耐吸湿
性が要求されるようになってきた。そのためK、オルソ
クレゾールノがラックから誘導される工Iキシ樹脂では
耐熱性が不充分になってき九。
樹脂封止が主流となっている。現在、半導体素子封土用
のエポキシ樹脂としては、オルソクレゾールノゴラック
から誘導されるエボキシ樹脂が一般的K用いられている
。オルソクレゾールノゲラックからのエポキシ樹脂を主
成分とするエポキシ樹脂封止材は、吸湿性、ガラス転移
温度(Tg)及び電気的特性などの物性が全体的に優れ
ている。しかし近年半導体素子の封止材料は、半導体素
子の高集積化とともに素子パッケージの薄形化が進み、
さらに表面実装法が主流となるのに伴ない/々ツケージ
全体がハンダに直接さらきれるため,熱衝撃Kよるクラ
ックの発生や耐湿性の低下が問題化されるようになυ,
より高い耐熱性(ガラス転移温度)、及び優れた耐吸湿
性が要求されるようになってきた。そのためK、オルソ
クレゾールノがラックから誘導される工Iキシ樹脂では
耐熱性が不充分になってき九。
一方、下記の一般式(1)〜(自)で表わされる特定の
多価フェノールとエピハロヒドリンとから誘導されるエ
ポキシ化合物が、耐熱性に著しく優れた硬化物を与える
ことは既に知られている。
多価フェノールとエピハロヒドリンとから誘導されるエ
ポキシ化合物が、耐熱性に著しく優れた硬化物を与える
ことは既に知られている。
r7原子であ〕,Rは水素原子、炭素数1〜5のアルキ
ル基又はフェニル基である。
ル基又はフェニル基である。
この一般式(1) K オけルR’ , R2、R’
及ヒR’ dイずれも水素原子、炭素数1〜5のアルキ
ル基又はハロゲン原子であり、mは0〜8の整数である
。
及ヒR’ dイずれも水素原子、炭素数1〜5のアルキ
ル基又はハロゲン原子であり、mは0〜8の整数である
。
0H
この一般式(II) KおけるRR 及びRはいずれも
水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロ(m) この一般式(自)KおけるR1、R2、R3、R4及び
R5はいずれも水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又
はハロr7原子であり、Rは水素原子又は炭素数1〜5
のアルキル基であり、nはO〜10の整数である。
水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロ(m) この一般式(自)KおけるR1、R2、R3、R4及び
R5はいずれも水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又
はハロr7原子であり、Rは水素原子又は炭素数1〜5
のアルキル基であり、nはO〜10の整数である。
しかし、かかる一般式(1)〜(m)で表わされる多価
フ,ノールとエビハロヒドリンから肪導されるエポキシ
化合物の硬化物は、ガラス転移温度(以下にかいてrT
gJということがある)が非常に高いが、硬くて脆いし
、かつオルンクレゾールノボラックから誘導されるエポ
キシ化合物の硬化物と較べて,電気特性に劣シ、吸湿性
が高い欠点があった。
フ,ノールとエビハロヒドリンから肪導されるエポキシ
化合物の硬化物は、ガラス転移温度(以下にかいてrT
gJということがある)が非常に高いが、硬くて脆いし
、かつオルンクレゾールノボラックから誘導されるエポ
キシ化合物の硬化物と較べて,電気特性に劣シ、吸湿性
が高い欠点があった。
また、オルソクレゾールノボラックから誘導されるエポ
キシ樹脂と、前記一般式(1)〜(自)で表わされる多
価フェノールから誘導される工Iキシ化合物とを混合し
て半導体等の封止剤に使用しても、充分な封止性能が得
られない。
キシ樹脂と、前記一般式(1)〜(自)で表わされる多
価フェノールから誘導される工Iキシ化合物とを混合し
て半導体等の封止剤に使用しても、充分な封止性能が得
られない。
(発明の課題)
本発明は、硬化反応性に優れ、しかも耐熱性及び電気特
性に優れ、かつ吸湿性の低い硬化物を与えることのでき
る半導体素子等の封土用エポキシ樹脂組成物を提供しよ
うとするものである。
性に優れ、かつ吸湿性の低い硬化物を与えることのでき
る半導体素子等の封土用エポキシ樹脂組成物を提供しよ
うとするものである。
(b) 発明の構成
(課題解決手段)
本発明者らは、前記の課題屏決のために種々研究を重ね
た結果,前記一般式(1)〜(自)のいずれかで表わさ
れる多価フェノール類とオルソクレゾールノ?ラックと
を併用した混合フェノールとエビノ1ロヒドリンとから
誘導されるエポキシ化合物をエポキシ化合物の主成分と
して用いることによって,前記の課題を解決することが
できたのである。
た結果,前記一般式(1)〜(自)のいずれかで表わさ
れる多価フェノール類とオルソクレゾールノ?ラックと
を併用した混合フェノールとエビノ1ロヒドリンとから
誘導されるエポキシ化合物をエポキシ化合物の主成分と
して用いることによって,前記の課題を解決することが
できたのである。
すなわち、本発明の封土用エボキシ樹脂組成物は、オル
ソクレゾールノざラック10〜90重量部と、一般式 (式中、BI R2 RS及びR4はいずれも水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロダン原子であ
り、mは0〜8の整数である。)、(式中、R1 .
a2及びnsはいずれも水素原子、炭素数1〜5のアル
キル基又はノーロデン原子であり、R6は水素原子、炭
素数1〜5のアルキル基又はフェニル基である。) 及び (III) (式中、RRRR 及びRはいずれも水素原子,炭素数
1〜5のアルキル基又はハロrン原子であシ、R7は水
素原子又はアルキル基であり,nは0〜10の整数であ
る。) で表わされる多価フェノール類の少なくともlfi90
−10重量部との混合フェノールを、エピハpヒドリン
と付加反応及び閉環反応させて得られた工4キシ化合物
をエボキシ樹脂の主成分として用いてなる組成物である
。
ソクレゾールノざラック10〜90重量部と、一般式 (式中、BI R2 RS及びR4はいずれも水素
原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロダン原子であ
り、mは0〜8の整数である。)、(式中、R1 .
a2及びnsはいずれも水素原子、炭素数1〜5のアル
キル基又はノーロデン原子であり、R6は水素原子、炭
素数1〜5のアルキル基又はフェニル基である。) 及び (III) (式中、RRRR 及びRはいずれも水素原子,炭素数
1〜5のアルキル基又はハロrン原子であシ、R7は水
素原子又はアルキル基であり,nは0〜10の整数であ
る。) で表わされる多価フェノール類の少なくともlfi90
−10重量部との混合フェノールを、エピハpヒドリン
と付加反応及び閉環反応させて得られた工4キシ化合物
をエボキシ樹脂の主成分として用いてなる組成物である
。
本発明の封土用工?キシ樹脂組成物は、オルンクレゾー
ルノ?ラックとエビハロヒドリンとから誘導されるエボ
キシ化合物と、前記一般式(1)〜(自)で表わざれる
多価フェノール類とエピハロヒドリンとから誘導される
工Iキシ化合物とを混合して得られるエポキシ樹脂組成
物と較べて、耐熱性が向上するし、電気特性も優れてい
るし、さらに硬化速度も速い。
ルノ?ラックとエビハロヒドリンとから誘導されるエボ
キシ化合物と、前記一般式(1)〜(自)で表わざれる
多価フェノール類とエピハロヒドリンとから誘導される
工Iキシ化合物とを混合して得られるエポキシ樹脂組成
物と較べて、耐熱性が向上するし、電気特性も優れてい
るし、さらに硬化速度も速い。
本発明におけるオルンクレゾールノ?ラックと前記一般
式(1)〜(至)で表わされる多価フェノールとの混合
比率は、オルンクレゾールノがラック10〜90重量部
、好ましくは30〜70重量部に対して、一般式(1)
〜(自)で表わされる多価フェノールが90〜10重量
部、好ましくは70〜30重量部である。オルンクレゾ
ールノ〆ラックの混合比率が多くなりすぎると、最終樹
脂組成物の硬化物は、吸湿性及び電気特性において優れ
ているが、充分な耐熱性(高いTg)が得られなくなる
。また、一般式(I)〜(自)で表わされる多価フェノ
ール類の混合比率が多くなりすぎると、最終樹脂組成物
の硬化物は、高い耐熱性(高いTg)を示すが、吸湿性
が高くなり、かつ電気特性が悪くなる。
式(1)〜(至)で表わされる多価フェノールとの混合
比率は、オルンクレゾールノがラック10〜90重量部
、好ましくは30〜70重量部に対して、一般式(1)
〜(自)で表わされる多価フェノールが90〜10重量
部、好ましくは70〜30重量部である。オルンクレゾ
ールノ〆ラックの混合比率が多くなりすぎると、最終樹
脂組成物の硬化物は、吸湿性及び電気特性において優れ
ているが、充分な耐熱性(高いTg)が得られなくなる
。また、一般式(I)〜(自)で表わされる多価フェノ
ール類の混合比率が多くなりすぎると、最終樹脂組成物
の硬化物は、高い耐熱性(高いTg)を示すが、吸湿性
が高くなり、かつ電気特性が悪くなる。
前記一般式(1)で表わされる多価フェノールとしては
、その代表例としてグリオキザールとフェノールとから
誘導される下記の構造式で表わされる多価フェノールが
あげられる(ベンゼン核への結合位置は〇一及びp−の
混合である。)。
、その代表例としてグリオキザールとフェノールとから
誘導される下記の構造式で表わされる多価フェノールが
あげられる(ベンゼン核への結合位置は〇一及びp−の
混合である。)。
で表わされる多価フェノールがあげられる。また、これ
以外にも,たとえば下記の構造式で表わされる化合物も
用いることができる(ベンゼン核への結合位置FiO一
及びp−の混合である。)。
以外にも,たとえば下記の構造式で表わされる化合物も
用いることができる(ベンゼン核への結合位置FiO一
及びp−の混合である。)。
また、前記一般式(IOで表わされる多価フェノールと
しては、その代表例としてクロトンアルデヒドとフェノ
ールとよシ誘導される下記の構造式で表わされる化合物
があげられる(ベンゼン核への結合位置は〇一及びp−
の混合である。)。
しては、その代表例としてクロトンアルデヒドとフェノ
ールとよシ誘導される下記の構造式で表わされる化合物
があげられる(ベンゼン核への結合位置は〇一及びp−
の混合である。)。
ま九、これ以外にも、たとえば下記の構造式で表わされ
る化合物も用いることができる(ベンゼン核への結合位
置はーO及び−pの混合である。)。
る化合物も用いることができる(ベンゼン核への結合位
置はーO及び−pの混合である。)。
また、前記一般式(自)で表わされる多価フェノールと
しては、その代表例としてサリチルアルデヒドとフェノ
ールよシ誘導嘔れる下記の構造式で表わされる化合物が
あげられる(nはO〜10の整数であシ、ベンゼン核へ
の結合位置は〇一及びp−の混合である。)。
しては、その代表例としてサリチルアルデヒドとフェノ
ールよシ誘導嘔れる下記の構造式で表わされる化合物が
あげられる(nはO〜10の整数であシ、ベンゼン核へ
の結合位置は〇一及びp−の混合である。)。
また、これら以外にも、たとえば下記構造式で表わされ
る化合物も用いることができる(nはO〜10の整数で
あシ、ベンゼン核への結合位置は〇一及びp一の混合で
ある。〕。
る化合物も用いることができる(nはO〜10の整数で
あシ、ベンゼン核への結合位置は〇一及びp一の混合で
ある。〕。
オルソクレゾールノ〆ラックと前記一般式(1)〜(自
)で表わされる多価フェノール類との前記の割合の混合
フェノールにエビハロヒドリンを付加反応させ、さらに
閉環反応を完結させれば、本発明の樹脂組成物において
用いられるエポキシ化合物が得られるが,そのエビハロ
ヒドリンには、通常、エビクロルヒドリン又はエビプロ
ムヒドリンが用いられる。
)で表わされる多価フェノール類との前記の割合の混合
フェノールにエビハロヒドリンを付加反応させ、さらに
閉環反応を完結させれば、本発明の樹脂組成物において
用いられるエポキシ化合物が得られるが,そのエビハロ
ヒドリンには、通常、エビクロルヒドリン又はエビプロ
ムヒドリンが用いられる。
その付加反応及び閉環反応は、常法にしたがって行なわ
せることができる。たとえば、攪拌装置、温度計及びコ
ンデンサーを備え九反応容器中κ所定量のオルソクレゾ
ールノがラック、一般式(1)〜(自)で表わされる多
価フェノール、エビハロルヒドリン(たとえばエビクロ
ルヒドリン)、及びイソfclピルアルコールを加えて
溶解させ、次いでその溶液を350℃まで加熱したのち
、所定量の水酸化ナトリウム水溶液′t−1時間かけて
滴下する。
せることができる。たとえば、攪拌装置、温度計及びコ
ンデンサーを備え九反応容器中κ所定量のオルソクレゾ
ールノがラック、一般式(1)〜(自)で表わされる多
価フェノール、エビハロルヒドリン(たとえばエビクロ
ルヒドリン)、及びイソfclピルアルコールを加えて
溶解させ、次いでその溶液を350℃まで加熱したのち
、所定量の水酸化ナトリウム水溶液′t−1時間かけて
滴下する。
その間に徐々に昇温し、水酸化ナトリウム水溶液の滴下
終了時K65℃になるようにし、その後65℃で30分
間保持して反応を完了させ、次いで水洗して副生塩及び
過剰の水酸化ナトリウムを除去してから、減圧下で過剰
のエビクロルヒドリン及びイソデロビルアルコールを蒸
発して除き、粗エポキシ化合物を得る。
終了時K65℃になるようにし、その後65℃で30分
間保持して反応を完了させ、次いで水洗して副生塩及び
過剰の水酸化ナトリウムを除去してから、減圧下で過剰
のエビクロルヒドリン及びイソデロビルアルコールを蒸
発して除き、粗エポキシ化合物を得る。
次いで、この粗エポキシ化合物をトルエンに溶解し、水
酸化ナ}IJウム水溶液を加えて65℃で1時間保持し
て閉環反応を完結させる。閉環反応の完了後、第一リン
酸ナトリウムを加え、過剰の水酸化ナトリウムを中和し
、水洗して副生垣を除去してから、減圧下で溶剤を完全
K除去すると、目的のエポキシ化合物が得られる。
酸化ナ}IJウム水溶液を加えて65℃で1時間保持し
て閉環反応を完結させる。閉環反応の完了後、第一リン
酸ナトリウムを加え、過剰の水酸化ナトリウムを中和し
、水洗して副生垣を除去してから、減圧下で溶剤を完全
K除去すると、目的のエポキシ化合物が得られる。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は、このようにして
得られたその特定のエポキシ化合物を、エポキシ樹脂用
エポキシ化合物の主成分として用いてなるものであシ、
好ましくはそのエボキシ化合物の全fをかかる特定のエ
ポキシ化合物で充当させる。
得られたその特定のエポキシ化合物を、エポキシ樹脂用
エポキシ化合物の主成分として用いてなるものであシ、
好ましくはそのエボキシ化合物の全fをかかる特定のエ
ポキシ化合物で充当させる。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には、当然のことな
がら硬化剤が配合されるが,その硬化剤はq#κ制限が
なく、封止用工Iキシ樹脂組成物において一般的に用い
られる硬化剤、たとえばノ♂ラック盟フェノール樹脂,
ノがラ,ク聾クレゾール樹脂などのノ?ラック型フェノ
ール樹脂類等が用いられる。
がら硬化剤が配合されるが,その硬化剤はq#κ制限が
なく、封止用工Iキシ樹脂組成物において一般的に用い
られる硬化剤、たとえばノ♂ラック盟フェノール樹脂,
ノがラ,ク聾クレゾール樹脂などのノ?ラック型フェノ
ール樹脂類等が用いられる。
さらK、本発明の封土用工?キシ樹脂組成物には、必要
に応じて硬化促進剤,充填材、離盟材、難燃剤、着色剤
及び力,デリング剤などt配合することができる。
に応じて硬化促進剤,充填材、離盟材、難燃剤、着色剤
及び力,デリング剤などt配合することができる。
その硬化促進剤としては、たとえば2−メチルイミダゾ
ール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミ
〆ゾール類、2,4.6 − }リス(ジメチルアミノ
メチル)フェノール,ベンジルジメチルアミンなどのア
ミン類、トリプチルホスフィン,トリフェニルホスフィ
ンなどの有機リン化合物などがあげられる。
ール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミ
〆ゾール類、2,4.6 − }リス(ジメチルアミノ
メチル)フェノール,ベンジルジメチルアミンなどのア
ミン類、トリプチルホスフィン,トリフェニルホスフィ
ンなどの有機リン化合物などがあげられる。
その充填材としては、たとえば溶融シリカ、結晶性シリ
カ、ガラス粉,アルミナ、ジルコンなどがあけられる。
カ、ガラス粉,アルミナ、ジルコンなどがあけられる。
その離盟材としては、たとえば天然ワックス、合成ワ,
クス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩,パラフイン等
があげられる。′17t、その難燃剤としては、たとえ
ば臭素化7エノールノ?ラック戯エ一キシ樹脂,テトラ
プロそピスフェノールA型エポキシ樹脂,二酸化アンチ
モン、トリフェニルホスフェートなどがあげられる。
クス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩,パラフイン等
があげられる。′17t、その難燃剤としては、たとえ
ば臭素化7エノールノ?ラック戯エ一キシ樹脂,テトラ
プロそピスフェノールA型エポキシ樹脂,二酸化アンチ
モン、トリフェニルホスフェートなどがあげられる。
不発明の封止用エポキシ樹脂組成物の調製は種程の方法
?用いることができるが.一般的にはミ午シングロール
や押出機を用いる溶融混合法が簡便で、好適である。
?用いることができるが.一般的にはミ午シングロール
や押出機を用いる溶融混合法が簡便で、好適である。
(実施例等)
以下に、エポキシ化合物製造例、実施例及び比較例をあ
げてさらに詳述する。
げてさらに詳述する。
エポキシ化合物製造例1
攪拌装置、温度計及びコンデンサーt備えた反応容器中
に、オルンクレゾールノダラ,ク100g、サリチルア
ルデヒドとフェノールから誘導され九数平均分子量65
0の多価フェノール100y,エビクロルヒドリン10
54.F及びイ77’oビルアルコール3 9 7 .
9’t−混合して溶解させた。次いで,この溶液を35
℃まで加熱したのち、48.5重量一の水酸化ナトリウ
ム水溶液165gi1時間かけて滴下した。その間に徐
々に昇温し、滴下終了時には系内が65℃になるように
した。その後、65℃で30分間床持して反応七行なわ
せた。
に、オルンクレゾールノダラ,ク100g、サリチルア
ルデヒドとフェノールから誘導され九数平均分子量65
0の多価フェノール100y,エビクロルヒドリン10
54.F及びイ77’oビルアルコール3 9 7 .
9’t−混合して溶解させた。次いで,この溶液を35
℃まで加熱したのち、48.5重量一の水酸化ナトリウ
ム水溶液165gi1時間かけて滴下した。その間に徐
々に昇温し、滴下終了時には系内が65℃になるように
した。その後、65℃で30分間床持して反応七行なわ
せた。
その反応終了後、水洗して副生塩,過剰の水酸化ナトリ
ウムを除去した。次いで、その生成物から減圧下で過剰
のエビクロルヒドリン及びイングロビルアルコールを蒸
発させて除き、かつ回収して、粗製エポキシ化合物金得
た。
ウムを除去した。次いで、その生成物から減圧下で過剰
のエビクロルヒドリン及びイングロビルアルコールを蒸
発させて除き、かつ回収して、粗製エポキシ化合物金得
た。
次いで、この粗製エポキシ化合物をトルエン304gに
溶解させ、48.5重量%の水酸化ナトリウム水溶液1
2.9#t−加え、65℃の温度で1時間反応させた。
溶解させ、48.5重量%の水酸化ナトリウム水溶液1
2.9#t−加え、65℃の温度で1時間反応させた。
その反応終了後に、第一リン酸ナトリウムを加えて過剰
の水酸化ナトリウムを中和し、水洗して副生塩全除去し
た。次いで、減圧下で溶剤を完全に除去して得られたエ
ボキシ化合物はエポキシ当量が1 8 5 i/@qで
おった。
の水酸化ナトリウムを中和し、水洗して副生塩全除去し
た。次いで、減圧下で溶剤を完全に除去して得られたエ
ボキシ化合物はエポキシ当量が1 8 5 i/@qで
おった。
工/−?シ化合物製造例2
オルソクレゾールノがラック60#,サリチルアルデヒ
ドとフェノールから銹導された数平均分子量650の多
価フェノールl409を使用し、そのほかは実施例1と
同様にして反応を行なわせ、同様に後処理をした。得ら
れたエポキシ化合物はエポキシ当量が176I/eqで
あクた。
ドとフェノールから銹導された数平均分子量650の多
価フェノールl409を使用し、そのほかは実施例1と
同様にして反応を行なわせ、同様に後処理をした。得ら
れたエポキシ化合物はエポキシ当量が176I/eqで
あクた。
工4キシ化合物梨造例3
オルソクレゾールノがラック140gと、サリチルアル
デヒドと7ェノールとから誘導された数平均分子量65
0の多価フェノール60gとを使用し、そのほかは実施
例1と同様にして反応及び後処理を行なわせた。得られ
たエポキシ化合物は工Iキシ当量が191/●qであっ
た。
デヒドと7ェノールとから誘導された数平均分子量65
0の多価フェノール60gとを使用し、そのほかは実施
例1と同様にして反応及び後処理を行なわせた。得られ
たエポキシ化合物は工Iキシ当量が191/●qであっ
た。
エポキシ化合物製造例4
オルソクレゾールノゴ2ツクiooI,グリオキザール
とフェノールとより誘導された多価フェノール100#
を使用し、そのほかは実施例1と同機にして反応及び後
処理を行なわせた。得られたエポキシ化合物はエポキシ
当量が2 0 3 9/●qであクた. エポキシ化合物製造例5 オルソクレゾールノがラック100,9,クロトンアル
デヒドとフェノールとから誘導された多価フェノール1
00.li+を使用し、そのほかは実施例1と同様にし
て反応及び後処理を行なわせた。得られたエポキシ化合
物のエポキシ当量は203Iveqであった。
とフェノールとより誘導された多価フェノール100#
を使用し、そのほかは実施例1と同機にして反応及び後
処理を行なわせた。得られたエポキシ化合物はエポキシ
当量が2 0 3 9/●qであクた. エポキシ化合物製造例5 オルソクレゾールノがラック100,9,クロトンアル
デヒドとフェノールとから誘導された多価フェノール1
00.li+を使用し、そのほかは実施例1と同様にし
て反応及び後処理を行なわせた。得られたエポキシ化合
物のエポキシ当量は203Iveqであった。
上記のエポキシ化合物製造例1〜5における原料フェノ
ールの種類と配合割合、及び生成したエポキシ化合物の
エポキシ当量をまとめて示すと、第1表のとおシである
。
ールの種類と配合割合、及び生成したエポキシ化合物の
エポキシ当量をまとめて示すと、第1表のとおシである
。
第 1 表
実施例1〜5
比較例1〜5
第2表に示した種々の配合を用い各工?キシ樹脂配合物
を調製した。すなわちその各配合物をミキシングロール
を用いて90℃の温度で5分間溶融混合したのち、その
溶融混合物をシート状で取出し、冷却粉砕し、各エボキ
シ樹脂組成物の成形材料を得た。
を調製した。すなわちその各配合物をミキシングロール
を用いて90℃の温度で5分間溶融混合したのち、その
溶融混合物をシート状で取出し、冷却粉砕し、各エボキ
シ樹脂組成物の成形材料を得た。
その各工Iキシ樹脂組成物の成形材料について物性試験
をした結果は第2表に示すとおりであった。
をした結果は第2表に示すとおりであった。
第lIRの注
* 1 −−− sピコート180865.油化シェA
t エポギシ株式会社商品名、オルソクレゾール型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量2129/働q *2・・・サリチルアルデヒドとフェノールよシ誘導さ
れた多価フェノールとエビクロルヒドリンとから製造さ
れたエポキシ樹脂、エポキ7当量164g/●q *3・・・グリオキザールとフェノールより銹導された
多1afi7エノールとエビクロルヒドリンとから製造
されたエポキシ樹脂、エポ中7当量196#/tq *4・●・クロトンアルデヒドとフェノールよシ誘導さ
れた多価フェノールとエビクロルヒドリンとから製造さ
れ次エポキシ樹脂、エポキシ歯董189g/●q *5・・・群栄化学社製、軟化点98c*6・・・龍森
社商品名 RD−8 * 7−・・油化シエルエポキシ株式会社商品名、エビ
コート5050 *8・・・信越化学工業株式会社商品名KBM 4 0
3*9・・・樹脂物性の試験方法は下記のとおシであ
る。
t エポギシ株式会社商品名、オルソクレゾール型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量2129/働q *2・・・サリチルアルデヒドとフェノールよシ誘導さ
れた多価フェノールとエビクロルヒドリンとから製造さ
れたエポキシ樹脂、エポキ7当量164g/●q *3・・・グリオキザールとフェノールより銹導された
多1afi7エノールとエビクロルヒドリンとから製造
されたエポキシ樹脂、エポ中7当量196#/tq *4・●・クロトンアルデヒドとフェノールよシ誘導さ
れた多価フェノールとエビクロルヒドリンとから製造さ
れ次エポキシ樹脂、エポキシ歯董189g/●q *5・・・群栄化学社製、軟化点98c*6・・・龍森
社商品名 RD−8 * 7−・・油化シエルエポキシ株式会社商品名、エビ
コート5050 *8・・・信越化学工業株式会社商品名KBM 4 0
3*9・・・樹脂物性の試験方法は下記のとおシであ
る。
樹脂物性試験方法:
■ rル化タイム
熱板法によって測定した。
■ ガラス転移温度:
体積固有抵抗:
グレッシャー・クッカー吸水率:
いずれも、トランスファー成形機金用い、金製温度18
0℃、成形圧力7 0 k9/crrt . H形時間
3分で取形レ几のち,180℃で8時間硬化させて得た
試験片について測定し友。1た、ガラス転移温度は、熱
膨張曲線の転移点より求めた。
0℃、成形圧力7 0 k9/crrt . H形時間
3分で取形レ几のち,180℃で8時間硬化させて得た
試験片について測定し友。1た、ガラス転移温度は、熱
膨張曲線の転移点より求めた。
第2表に示す物性試験結果から明らかなように、たとえ
ばオルソクレゾールノ〆ラックと、サリチルアルデヒド
とフェノールより誘導された多価フェノールとの50/
5(NkJi比混合多価フェノールから製造され7ta
I造例1の工/−?シ化合物を用いた実施例lのエボキ
シ樹脂組成物は、オルソクレゾールノ?ラック型エデキ
シ樹脂と、サリテルアルデヒドとフェノールより鍔導さ
れた多価フェノールから製造されたエポキシ樹脂との5
0750重量比混合エポキシ倒脂を用いた比較例lのエ
ポ午シ樹脂組成物と較べて、150℃におけるrル化タ
イムが短かく、硬化反応性に[flてお〕、また硬化物
のガラス転移m度も高く、体積固有抵抗値も高く、さら
に吸湿性(グレッシャー・ク,カー吸水率)も低い値で
ある。
ばオルソクレゾールノ〆ラックと、サリチルアルデヒド
とフェノールより誘導された多価フェノールとの50/
5(NkJi比混合多価フェノールから製造され7ta
I造例1の工/−?シ化合物を用いた実施例lのエボキ
シ樹脂組成物は、オルソクレゾールノ?ラック型エデキ
シ樹脂と、サリテルアルデヒドとフェノールより鍔導さ
れた多価フェノールから製造されたエポキシ樹脂との5
0750重量比混合エポキシ倒脂を用いた比較例lのエ
ポ午シ樹脂組成物と較べて、150℃におけるrル化タ
イムが短かく、硬化反応性に[flてお〕、また硬化物
のガラス転移m度も高く、体積固有抵抗値も高く、さら
に吸湿性(グレッシャー・ク,カー吸水率)も低い値で
ある。
同様に、実施例4のエポキシ樹脂組成物は、比較例4の
エポキシ樹脂組成物と較べて、筐た夾施例5のエポキシ
樹脂組成物は、比較例5のエポキシ樹脂組成物と較べて
、いずれも硬化速度、ガラス転移温度、体積固有抵抗及
び吸湿性の点において浸れている。
エポキシ樹脂組成物と較べて、筐た夾施例5のエポキシ
樹脂組成物は、比較例5のエポキシ樹脂組成物と較べて
、いずれも硬化速度、ガラス転移温度、体積固有抵抗及
び吸湿性の点において浸れている。
(C) 発明の効果
本発明の工Iキシ樹脂組成物は、硬化反応性に富み、耐
熱性及び電気特性に浸れ、かつ吸湿性の低い硬化物を与
えるので、封止用、籍に学導体封止用に適するものであ
る。
熱性及び電気特性に浸れ、かつ吸湿性の低い硬化物を与
えるので、封止用、籍に学導体封止用に適するものであ
る。
Claims (1)
- (1)オルソクレゾールノボラック10〜90重量部と
、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3及びR^4はいずれも
水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子
であり、mは0〜8の整数である。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2及びR^3はいずれも水素原子
、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子であり、
R^6は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はフェ
ニル基である。)、 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3、R^4及びR^5は
いずれも水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロ
ゲン原子であり、R^7は水素原子又は炭素数1〜5の
アルキル基であり、nは0〜10の整数である。)で表
わされる多価フェノール類の少なくとも1種90〜10
重量部との混合フェノールを、エピハロヒドリンと付加
反応及び閉環反応させて得られたエポキシ化合物をエポ
キシ樹脂の主成分として用いてなる封止用エポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5785589A JPH02238018A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5785589A JPH02238018A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02238018A true JPH02238018A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=13067606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5785589A Pending JPH02238018A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02238018A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1037972C (zh) * | 1993-02-18 | 1998-04-08 | 三井石油化学工业株式会社 | 环氧树脂(a) |
WO2006001395A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP5785589A patent/JPH02238018A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1037972C (zh) * | 1993-02-18 | 1998-04-08 | 三井石油化学工业株式会社 | 环氧树脂(a) |
WO2006001395A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPWO2006001395A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2008-04-17 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5284586B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2013-09-11 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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