JPH04198314A - 多価フエノール系化合物及びエポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
多価フエノール系化合物及びエポキシ樹脂硬化剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な多価フェノール化合物に関し八
、この化合物はエポキシ樹脂硬化剤として特に優れた本
のである。
のである。
(従来の技術)
多価フェノール化合物は、ポリエステルやポリカーボネ
ートなどの原料として用りられ、またそれ自体でも熱硬
化性樹脂として、積層、塗装、接着、封止及び成形郷の
各種の分野で使用され、さらにエポキシ樹脂硬化剤とし
ても用いられている。
ートなどの原料として用りられ、またそれ自体でも熱硬
化性樹脂として、積層、塗装、接着、封止及び成形郷の
各種の分野で使用され、さらにエポキシ樹脂硬化剤とし
ても用いられている。
近年、高分子材料に対して要求される緒特性は厳しくな
シ、また高分子材料の使用条件が苛酷になるにしたがっ
て、一般に用いられるフェノールとアセトンなどとから
製造されるビスフェノール系化合物、或いはフェノール
とホルムアルデヒドなどとから製造されるフェノール樹
脂は、要求特性を充分に満足できなくなってきた。
シ、また高分子材料の使用条件が苛酷になるにしたがっ
て、一般に用いられるフェノールとアセトンなどとから
製造されるビスフェノール系化合物、或いはフェノール
とホルムアルデヒドなどとから製造されるフェノール樹
脂は、要求特性を充分に満足できなくなってきた。
たとえば、フェノール樹脂を硬化剤とする硬化性エポキ
シ樹脂組成物は、半導体封止用に用いられているが、こ
の分野でも要求性能は厳しくなっている。すなわち、半
導体装置の高集積化がすすみ、半導体素子の大型化が著
しいとともに、パッケージそのものが小型化、薄型化し
ている。また、半導体素子の実装も表面実装法へと移行
しており、表面実装においては半導体装置がハンダ浴に
直接浸漬され、高温にさらされるため、封止材中に吸湿
していた水分が膨張し、封止材にクラックが入る。その
ために、耐ハンダクラック性の良好な刺止剤には、高い
耐熱性と低い吸湿性とが要求され、現在主として用いら
れているクレゾールノボラック型エポキシ樹脂と、フェ
ノールノボラック樹脂硬化剤とからなるエポキシ樹@對
止剤は、耐熱性及び耐湿性とも充分なものといえなくな
ってきた。
シ樹脂組成物は、半導体封止用に用いられているが、こ
の分野でも要求性能は厳しくなっている。すなわち、半
導体装置の高集積化がすすみ、半導体素子の大型化が著
しいとともに、パッケージそのものが小型化、薄型化し
ている。また、半導体素子の実装も表面実装法へと移行
しており、表面実装においては半導体装置がハンダ浴に
直接浸漬され、高温にさらされるため、封止材中に吸湿
していた水分が膨張し、封止材にクラックが入る。その
ために、耐ハンダクラック性の良好な刺止剤には、高い
耐熱性と低い吸湿性とが要求され、現在主として用いら
れているクレゾールノボラック型エポキシ樹脂と、フェ
ノールノボラック樹脂硬化剤とからなるエポキシ樹@對
止剤は、耐熱性及び耐湿性とも充分なものといえなくな
ってきた。
このような理由からして、エポキシ樹脂硬化剤としてフ
ェノールとヒドロキシベンズアルデヒド類との縮合物を
甲いたシ、エポキシ樹脂として可縮金物から誘導される
エポキシ化合物を用いることが試みられているが、この
場合に耐熱性の改良が得られるが、吸湿性が高くなシ、
耐ハンダクラック性の改良には役立たない。
ェノールとヒドロキシベンズアルデヒド類との縮合物を
甲いたシ、エポキシ樹脂として可縮金物から誘導される
エポキシ化合物を用いることが試みられているが、この
場合に耐熱性の改良が得られるが、吸湿性が高くなシ、
耐ハンダクラック性の改良には役立たない。
また、エポキシ樹脂やその硬化剤にす7トールノボラツ
ク骨格を導入することにより吸湿性を改良することの提
案もされているが、この場合には耐熱性が低下するため
、耐熱性と低吸湿性とを両立させることができない。
ク骨格を導入することにより吸湿性を改良することの提
案もされているが、この場合には耐熱性が低下するため
、耐熱性と低吸湿性とを両立させることができない。
(発明の諌題)
本発明は、種々の用途に使用でき、特にエポキシ樹脂の
硬化剤として使用した場合に耐熱性に優れ、かつ耐吸湿
性に優れた硬化物を与えることのできる多価フェノール
系化合物を提供すること、同化合物を主成分とするエポ
キシ樹脂硬化剤を提供すること、及び同化合物を用いた
硬化性エポキシ樹脂を提供することを目的とするもので
ある。
硬化剤として使用した場合に耐熱性に優れ、かつ耐吸湿
性に優れた硬化物を与えることのできる多価フェノール
系化合物を提供すること、同化合物を主成分とするエポ
キシ樹脂硬化剤を提供すること、及び同化合物を用いた
硬化性エポキシ樹脂を提供することを目的とするもので
ある。
(11題の解決手段)
本発明者等は、前記の課麺を解決するために種々研究を
嶌ねた結果、ビスフェノール骨格と、ナフタレン骨格と
の両方を含有する特定のツユノール系化合物にまっでそ
の目的を達成できたのである。
嶌ねた結果、ビスフェノール骨格と、ナフタレン骨格と
の両方を含有する特定のツユノール系化合物にまっでそ
の目的を達成できたのである。
すなわち、本発明の多価フェノール系化合物は、−数式
(式中、Xは炭素数/〜2oの二価炭化水素基、 0
であシ、pは0又け/であり、R1け炭素数/〜10の
アルキル基、フェニル基、水酸基又はハロゲン原子であ
り、各R1は互いに同一であっても、異なっていてもよ
く、m及びnはO又は/〜3の整数である。) で表わされるビスフェノール系化合物と、一般(式中
12は炭素数/〜10のアルキル基、フェニル基、水酸
基、又はハロゲン原子であシ、矛はO又は/−1の整数
である。)で表わされるナフトール類とを含有するフェ
ノール類の混合物に、アルデヒド類及び/又はケトン類
を縮合反応させてなる化合物である。
アルキル基、フェニル基、水酸基又はハロゲン原子であ
り、各R1は互いに同一であっても、異なっていてもよ
く、m及びnはO又は/〜3の整数である。) で表わされるビスフェノール系化合物と、一般(式中
12は炭素数/〜10のアルキル基、フェニル基、水酸
基、又はハロゲン原子であシ、矛はO又は/−1の整数
である。)で表わされるナフトール類とを含有するフェ
ノール類の混合物に、アルデヒド類及び/又はケトン類
を縮合反応させてなる化合物である。
また、本発明のエポキシ樹脂硬化剤は、前記の多価フェ
ノール系化合物を主成分とする硬化剤である。
ノール系化合物を主成分とする硬化剤である。
さらに、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキ
シ樹脂にその硬化剤として前記の硬化剤を含有せしめて
なる組成物である。
シ樹脂にその硬化剤として前記の硬化剤を含有せしめて
なる組成物である。
本発明の多価フェノール系化合物の製造原料としての前
記−数式(1)で表わされるビスフェノール系化合物と
しては、下記の各構造式で表わされる化合物があげられ
る。
記−数式(1)で表わされるビスフェノール系化合物と
しては、下記の各構造式で表わされる化合物があげられ
る。
1−1.L; L;ti。
また、本発明の多価フェノール系化合物の製造原料とし
て用いる前記一般式(I)で表わされルナストール類と
しては、たとえばα−ナフトール、β−ナフトール、メ
チルナフトール、ブロモナフトール、ジヒドロキシナフ
タレンなどがあげられる。
て用いる前記一般式(I)で表わされルナストール類と
しては、たとえばα−ナフトール、β−ナフトール、メ
チルナフトール、ブロモナフトール、ジヒドロキシナフ
タレンなどがあげられる。
本発明の多価フェノール系化合物を得るために、これら
ビスフェノール系化合物(1)とナフトール類(II)
との混合物と縮合反応をさせるアルデヒド類やケトン類
としては、たとえばホルムアルデヒド、バラホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロ
キシベンズアルデヒド、アセトン、シクロヘキサノン、
などがあげられる。
ビスフェノール系化合物(1)とナフトール類(II)
との混合物と縮合反応をさせるアルデヒド類やケトン類
としては、たとえばホルムアルデヒド、バラホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロ
キシベンズアルデヒド、アセトン、シクロヘキサノン、
などがあげられる。
その縮合反応に際しては、ビスフェノール系化合物及び
ナフトール類のほかに、場合によってては他のフェノー
ル類を併用して反応させることかで専る。他のフェノー
ル類の併用量は、フェノール類の混合物全体に対して3
0重量%以下が好ましい。他の7エノール類の併用量が
多くなシすぎると本発明の効果が充分に発揮できなくな
る。
ナフトール類のほかに、場合によってては他のフェノー
ル類を併用して反応させることかで専る。他のフェノー
ル類の併用量は、フェノール類の混合物全体に対して3
0重量%以下が好ましい。他の7エノール類の併用量が
多くなシすぎると本発明の効果が充分に発揮できなくな
る。
また、本発明の多価フェノール化合物を得るための縮合
反応で用いるビスフェノール系化合物とナフトール類と
の混合物の混合割合は、重量比で、:zo:go〜ざ0
:20が好ましい。
反応で用いるビスフェノール系化合物とナフトール類と
の混合物の混合割合は、重量比で、:zo:go〜ざ0
:20が好ましい。
また、その縮合反応で用いるフェノール類の混合物と、
アルデヒド類及び/又はケトン類との反応割合は、フェ
ノール@1モルに対シテアルデヒド類及び/又はケトン
類が0. /〜/、0モル、好ましくけ01.2〜0.
7モルであり、その縮合反応は、酸性触媒の存在下に、
tio−,2oocの温度で/〜/、2時間反応させる
。アルデヒド類及び/又はケトン類の反応割合が多くな
シすぎると、高分子量化の著しいものとなシ、耐熱性が
向上するが、高粘度のため成形時の取扱い性が悪くなる
。
アルデヒド類及び/又はケトン類との反応割合は、フェ
ノール@1モルに対シテアルデヒド類及び/又はケトン
類が0. /〜/、0モル、好ましくけ01.2〜0.
7モルであり、その縮合反応は、酸性触媒の存在下に、
tio−,2oocの温度で/〜/、2時間反応させる
。アルデヒド類及び/又はケトン類の反応割合が多くな
シすぎると、高分子量化の著しいものとなシ、耐熱性が
向上するが、高粘度のため成形時の取扱い性が悪くなる
。
その縮合反応用の酸性触媒としては、たとえば塩酸、硫
酸等の鉱酸類、シュウ酸、トルエンスルホン酸等の有機
酸類、その他酸性を示す有機酸塩郷の、通常のノボラッ
ク樹脂製造用の酸性触媒が使用できる。酸性触媒の使用
量は、フェノール類の混合物100重量部に対して0.
7〜j重量部である。
酸等の鉱酸類、シュウ酸、トルエンスルホン酸等の有機
酸類、その他酸性を示す有機酸塩郷の、通常のノボラッ
ク樹脂製造用の酸性触媒が使用できる。酸性触媒の使用
量は、フェノール類の混合物100重量部に対して0.
7〜j重量部である。
その縮合反応においては、芳香族炭化水素類、アルコー
ル類、エーテル類などの不活性溶剤を用いることができ
る。
ル類、エーテル類などの不活性溶剤を用いることができ
る。
次K、本発明のエポキシ樹脂硬化剤は、以上のようにし
て得られた本発明の多価フェノール系化合物を主成分と
する硬化剤であり、耐熱性に優れ、かつ吸湿性の低いエ
ポキシ樹脂硬化剤を与えることができる。すなわち、本
発明のエポキシ樹脂硬化剤は、その多価フェノール系化
合物を巣独で用いたものであってもよいし、これに他の
エポキシ樹脂硬化剤と併用したものであって屯よい。
て得られた本発明の多価フェノール系化合物を主成分と
する硬化剤であり、耐熱性に優れ、かつ吸湿性の低いエ
ポキシ樹脂硬化剤を与えることができる。すなわち、本
発明のエポキシ樹脂硬化剤は、その多価フェノール系化
合物を巣独で用いたものであってもよいし、これに他の
エポキシ樹脂硬化剤と併用したものであって屯よい。
ソノ併用することのできる他のエポキシ樹脂硬化剤とし
ては、たとえばノボラック型フェノール樹脂、ノボラッ
ク型クレゾール樹脂などのフェノール樹脂類、テトラヒ
ドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸等の酸無水物類
、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスル
ホンなどのアミン類等があげられる。併用されるこれら
の他の硬化剤の量岐、全硬化剤量に対して30重重量以
下が望ましい。他の硬化剤量が多くなりすぎると、本発
明の硬化剤の優れた効果を充分に発檀できなくなる。
ては、たとえばノボラック型フェノール樹脂、ノボラッ
ク型クレゾール樹脂などのフェノール樹脂類、テトラヒ
ドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸等の酸無水物類
、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスル
ホンなどのアミン類等があげられる。併用されるこれら
の他の硬化剤の量岐、全硬化剤量に対して30重重量以
下が望ましい。他の硬化剤量が多くなりすぎると、本発
明の硬化剤の優れた効果を充分に発檀できなくなる。
次忙、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ
樹脂と、前記した本発明のエポキシ樹脂硬化剤とを含有
してなる組成物である。
樹脂と、前記した本発明のエポキシ樹脂硬化剤とを含有
してなる組成物である。
そのエポキシ樹脂組成物で用いるエポキシ樹脂には、格
別の制限がなく、通常用いられるエポキシ樹脂をはじめ
とする種々のエポキシ樹脂を用いることができる。たと
えば、ビスフェノ−ルA、 ビスフェノールF、 レ
ゾルシン、ハイドロキノン、ビフェノール、テトラメチ
ルビフェノール、フェノールノボラック、クレゾールノ
ボラック、ビスフェノールAノボラックなどの糧々のフ
ェノール類、これらのフェノール類と、ヒドロキシベン
ズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザールな
どの種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フ
ェノール樹脂等の各種のフェノール系化合物と、エビハ
ロヒドリンとから製造されるエポキシ樹脂、ジアミノジ
フェニルメタン、アミノフェノール、キシレンジアミン
などの各種のアミン類とエピハロヒドリンとから製造さ
れるエポキシ樹脂を用いることができる。
別の制限がなく、通常用いられるエポキシ樹脂をはじめ
とする種々のエポキシ樹脂を用いることができる。たと
えば、ビスフェノ−ルA、 ビスフェノールF、 レ
ゾルシン、ハイドロキノン、ビフェノール、テトラメチ
ルビフェノール、フェノールノボラック、クレゾールノ
ボラック、ビスフェノールAノボラックなどの糧々のフ
ェノール類、これらのフェノール類と、ヒドロキシベン
ズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザールな
どの種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フ
ェノール樹脂等の各種のフェノール系化合物と、エビハ
ロヒドリンとから製造されるエポキシ樹脂、ジアミノジ
フェニルメタン、アミノフェノール、キシレンジアミン
などの各種のアミン類とエピハロヒドリンとから製造さ
れるエポキシ樹脂を用いることができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて
硬化促進剤、充填材、カップリング剤、難燃剤、可塑剤
、溶剤、反応性希釈剤、顔料等を適宜に配合することが
できる。
硬化促進剤、充填材、カップリング剤、難燃剤、可塑剤
、溶剤、反応性希釈剤、顔料等を適宜に配合することが
できる。
その硬化促進剤としては、たとえば−一メチルイミダゾ
ール、コーエチルー≠−メチルイミダゾールなどのイミ
ダゾール類、2乞A−トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノール、ベンジルジメチルアミンなどのアミン類、
トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどの
有機リン化合物等があげられる。
ール、コーエチルー≠−メチルイミダゾールなどのイミ
ダゾール類、2乞A−トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノール、ベンジルジメチルアミンなどのアミン類、
トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどの
有機リン化合物等があげられる。
その充填材としては、たとえば溶融シリカ、結晶性シリ
カ、ガラス粉、アルミナ、ジルコンなどがちげられる。
カ、ガラス粉、アルミナ、ジルコンなどがちげられる。
また、その難燃剤としては、たとえば三酸化アンチモン
、リン酸等があげられ、さらに使用するエポキシ樹脂の
一部を臭素化エポキシ樹脂として甲いることによっても
難燃化することができる。
、リン酸等があげられ、さらに使用するエポキシ樹脂の
一部を臭素化エポキシ樹脂として甲いることによっても
難燃化することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物、すなわち本発明の
多価フェノール系化合物を硬化剤の主成分として用いた
硬化性エポキシ樹脂組成物は、従来の他の硬化剤を用い
たエポキシ樹脂と較べて、耐熱性が高く、かつ吸湿性の
低い硬化物を与えるので、刺止、積層、塗装などの分野
で有利に用いることができる。
多価フェノール系化合物を硬化剤の主成分として用いた
硬化性エポキシ樹脂組成物は、従来の他の硬化剤を用い
たエポキシ樹脂と較べて、耐熱性が高く、かつ吸湿性の
低い硬化物を与えるので、刺止、積層、塗装などの分野
で有利に用いることができる。
以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳−述する。
なお、実施例/及び2は本発明の多価フェノール系化合
物の例で8シ、実施例3〜!は、実施例1又はコの多価
フェノール系化合物を硬化剤として用いた硬化性エポキ
シ樹脂組成物の例である。
物の例で8シ、実施例3〜!は、実施例1又はコの多価
フェノール系化合物を硬化剤として用いた硬化性エポキ
シ樹脂組成物の例である。
実施例/
温度計、攪拌装置、冷却管を備えた内容量3ノの三つロ
フラスコに、ビスフェノールA !70?、α−す7ト
ール7.20 f、メチルイソブチルケトン/300
f及びシュウ酸/3?を仕込み、ざOCに昇温して均一
に溶解させた。次いで、3A%ホルムアルデヒド水溶液
tlio yを、前記の溶解液の内温をgOCに保ちな
がら、7時間かけて滴下し、その後ざOCで1時間保っ
て反応させた。
フラスコに、ビスフェノールA !70?、α−す7ト
ール7.20 f、メチルイソブチルケトン/300
f及びシュウ酸/3?を仕込み、ざOCに昇温して均一
に溶解させた。次いで、3A%ホルムアルデヒド水溶液
tlio yを、前記の溶解液の内温をgOCに保ちな
がら、7時間かけて滴下し、その後ざOCで1時間保っ
て反応させた。
次いで、次第に昇温しながら、水、メチルイノブチルケ
トン及び未反応のα−ナフトールを留去し、最終的に/
70C,! mm Hg の減圧下で7時間保って、
水、メチルイソブチルケトン及び未反応のα−ナフトー
ルを完全に除去した。
トン及び未反応のα−ナフトールを留去し、最終的に/
70C,! mm Hg の減圧下で7時間保って、
水、メチルイソブチルケトン及び未反応のα−ナフトー
ルを完全に除去した。
多価フェノール系化合物が、軟化点/2ICの黄色固体
として/、2109−得られた。
として/、2109−得られた。
実施例2
実施例/で用いたビスフェノールAの370fの代シに
、構造式 で表わされるビスフェノール系化合物6弘gノを用い、
まだ実施例/で用いたα−す7トール7コOfの代りに
β−ナフトール11t32 fPを用い、そのほかは実
施例1と同様にして反応させて、軟化点729Cの黄色
固体の多価フェノール系化合物1010 Pを得た。
、構造式 で表わされるビスフェノール系化合物6弘gノを用い、
まだ実施例/で用いたα−す7トール7コOfの代りに
β−ナフトール11t32 fPを用い、そのほかは実
施例1と同様にして反応させて、軟化点729Cの黄色
固体の多価フェノール系化合物1010 Pを得た。
実施例3〜!
比較例/〜3
表/に示したように、エポキシ樹脂としてそれぞれ市販
のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂又はテトラメチ
ルビフェニル型エポキシ樹脂と、市販の臭素化エポキシ
樹脂とを用い、硬化剤として実施例/で得られた多価フ
ェノール系化合物、実施例2で得られた多価フェノール
系化合物、又は種々の市販のフェノール樹脂を用い、さ
らに難燃剤として三酸化アンテモン、充填材としてシリ
カ粉末、表面処理剤としてエポキシシラン、及び離型剤
としてカルナバワックスを用いて、これらを表/に示す
ように配合して種々の配合物を調製した。
のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂又はテトラメチ
ルビフェニル型エポキシ樹脂と、市販の臭素化エポキシ
樹脂とを用い、硬化剤として実施例/で得られた多価フ
ェノール系化合物、実施例2で得られた多価フェノール
系化合物、又は種々の市販のフェノール樹脂を用い、さ
らに難燃剤として三酸化アンテモン、充填材としてシリ
カ粉末、表面処理剤としてエポキシシラン、及び離型剤
としてカルナバワックスを用いて、これらを表/に示す
ように配合して種々の配合物を調製した。
次いで、得られた各配合物をミキシングロールを用いて
りOS−/20Cの温度で!分間溶融混練して得られた
各溶融混合物をシート状で取シ出し、冷却後粉砕して各
成形材料(硬化性エポキシ樹脂組成物)を得た。
りOS−/20Cの温度で!分間溶融混練して得られた
各溶融混合物をシート状で取シ出し、冷却後粉砕して各
成形材料(硬化性エポキシ樹脂組成物)を得た。
その各成形材料を用い、低圧トランスファー成形機で金
型温度igor:、成形時間/10秒で成形して、ガラ
ス転移温度、吸湿率、及び曲げ試験用の各試験片、並び
に模擬素子を封止し九←−ピンPPP (フラットプラ
スチックパッケージ)を得、lざOCでg時間加熱して
ポストキュアーさせた。そのポストキュアー後、ガラス
転移温度、吸湿率、曲げ試験、及びハンダ耐熱性等の試
験をした。
型温度igor:、成形時間/10秒で成形して、ガラ
ス転移温度、吸湿率、及び曲げ試験用の各試験片、並び
に模擬素子を封止し九←−ピンPPP (フラットプラ
スチックパッケージ)を得、lざOCでg時間加熱して
ポストキュアーさせた。そのポストキュアー後、ガラス
転移温度、吸湿率、曲げ試験、及びハンダ耐熱性等の試
験をした。
その結果は表/に示すとおシであり、実施例3〜jの各
エポキシ樹脂組成物の硬化物は、ガラス転移温度が高く
、かつ吸湿率が低いために、耐ハンダクランク性に優れ
ていて、半導体封止用に適する本のであった。
エポキシ樹脂組成物の硬化物は、ガラス転移温度が高く
、かつ吸湿率が低いために、耐ハンダクランク性に優れ
ていて、半導体封止用に適する本のであった。
表/の注:
41/・・・油化シエルエボキ7株式会社商品名エビ:
r −) /l0H6j、エポキシ当量、20/ t/
eQ、、軟化点A7r畳コ・・・油化シェルエポキシ株
式会社商品名エピコートYXダ0OOH,エポキシ 当量/90 f/eq。
r −) /l0H6j、エポキシ当量、20/ t/
eQ、、軟化点A7r畳コ・・・油化シェルエポキシ株
式会社商品名エピコートYXダ0OOH,エポキシ 当量/90 f/eq。
替3・・・油化シェルエポキシ株式会社商品名エピコー
ト30!0 、エポキシ当量 3gJP/eq、、臭素含有量tり% 4にダ・・・群栄化学社製、軟化点ざIC畳!・・・軟
化点10ざC1水酸基当量りJ’S’/eq。
ト30!0 、エポキシ当量 3gJP/eq、、臭素含有量tり% 4にダ・・・群栄化学社製、軟化点ざIC畳!・・・軟
化点10ざC1水酸基当量りJ’S’/eq。
4) 6 ・ms軟化点/27’C,水酸基当量1ss
t/eq。
t/eq。
暑7・・・龍森社商品名 RD−ざ
φg・・・信越化学社商品名 KBM−≠03昏り・・
・TMAを用い、熱屋張曲線の転移点よシ求めた。
・TMAを用い、熱屋張曲線の転移点よシ求めた。
骨10・・・120c 、 100%RH,200時間
後の吸湿率 畳l/・・・≠ダピンPPP/4個をざICJ!%RH
で762時間吸湿後、2乙。Cハ ンダ浴に10秒間浸漬し、クラック が発生した個数を求めた。
後の吸湿率 畳l/・・・≠ダピンPPP/4個をざICJ!%RH
で762時間吸湿後、2乙。Cハ ンダ浴に10秒間浸漬し、クラック が発生した個数を求めた。
(発明の効果)
本発明の多価フェノール系化合物は、エポキシ樹脂の硬
化剤として用いた場合に1耐熱性が高く、吸湿性が低く
、ハンダ耐熱性に優れたエポキシ樹脂硬化物を与える。
化剤として用いた場合に1耐熱性が高く、吸湿性が低く
、ハンダ耐熱性に優れたエポキシ樹脂硬化物を与える。
特許出願人 油化シェルエポキシ株式会社代理人
弁理士 中 谷 守 也 −。
弁理士 中 谷 守 也 −。
1・ニー : 。
一−一一一、や□6
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは炭素数1〜20の二価炭化水素基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−S−、−O−又
は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、pは0又は1であり、R^1は炭素数1〜10
のアルキル基、フェニル基、水酸基又はハロゲン原子で
あり、各R^1は互いに同一であつても、異なっていて
もよく、m及びnは0又は1〜3の整数である。) で表わされるビスフェノール系化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2は炭素数1〜10のアルキル基、フェニ
ル基、水酸基、又はハロゲン原子であり、lは0又は1
〜6の整数である。) で表わされるナフトール類とを含有するフェノール類の
混合物に、アルデヒド類及び/又はケトン類を縮合反応
させてなる多価フェノール系化合物。 (2)ビスフェノール系化合物とナフトール類との混合
比率が、重量比で20:80〜80:20である請求項
1に記載の多価フェノール化合物(3)請求項1又は請
求項2に記載の多価フェノール化合物を主成分とするエ
ポキシ樹脂硬化剤。 (4)請求項3に記載のエポキシ樹脂硬化剤を含有せし
めてなる硬化性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32322490A JPH04198314A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 多価フエノール系化合物及びエポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32322490A JPH04198314A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 多価フエノール系化合物及びエポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04198314A true JPH04198314A (ja) | 1992-07-17 |
Family
ID=18152407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32322490A Pending JPH04198314A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 多価フエノール系化合物及びエポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04198314A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5416138A (en) * | 1992-09-24 | 1995-05-16 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Epoxy resin composition |
JP2009096976A (ja) * | 2007-02-27 | 2009-05-07 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、ビルドアップフィルム絶縁層用樹脂組成物、新規フェノール樹脂、及び新規エポキシ樹脂 |
JP2014058633A (ja) * | 2012-09-19 | 2014-04-03 | Dic Corp | ビフェノール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
-
1990
- 1990-11-28 JP JP32322490A patent/JPH04198314A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5416138A (en) * | 1992-09-24 | 1995-05-16 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Epoxy resin composition |
JP2009096976A (ja) * | 2007-02-27 | 2009-05-07 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、ビルドアップフィルム絶縁層用樹脂組成物、新規フェノール樹脂、及び新規エポキシ樹脂 |
JP2014058633A (ja) * | 2012-09-19 | 2014-04-03 | Dic Corp | ビフェノール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
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