JPH01224367A - ポリアセチレン系化合物類、およびポリアセチレン系化合物類を有効成分とする5−リポキシゲナーゼ阻害剤 - Google Patents

ポリアセチレン系化合物類、およびポリアセチレン系化合物類を有効成分とする5−リポキシゲナーゼ阻害剤

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JPH01224367A
JPH01224367A JP5070288A JP5070288A JPH01224367A JP H01224367 A JPH01224367 A JP H01224367A JP 5070288 A JP5070288 A JP 5070288A JP 5070288 A JP5070288 A JP 5070288A JP H01224367 A JPH01224367 A JP H01224367A
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solvent
polyacetylene compounds
compound
hexane
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JP5070288A
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English (en)
Inventor
Makoto Morita
誠 森田
Kazuhiro Hirakura
平倉 一弘
Toshihiko Yanagisawa
柳沢 利彦
Hiroshi Mihashi
博 三橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tsumura and Co
Original Assignee
Tsumura and Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、5−リポキシゲナーゼ阻害剤に関するもので
ある。
[従来の技術および課題] 近年、我が国の公害問題や環境変化に伴い、気管支喘息
や花粉症等のアレルギー性疾患の患者が増加し、大きな
社会問題になっている。
5〜リポキシゲナーゼはアラキドン酸の5位を酸化する
酵素で、その阻害剤は抗アレルギー作用や抗炎症作用等
に関係しているとされている。そのため、5−リポキシ
ゲナーゼ阻害を指標とする抗アレルギー作用を有する薬
物の開発が行われている。
[課題を解決するための手段] 本発明者等は、アレルギー性疾患の治療に有効な5−リ
ポキシゲナーゼ阻害作用を有する化合物を求めて、鋭意
研究を重ねた結果、臨床的にも広く用いられている生薬
人参(Panax ginseng C,A。
Meyer)またはその他同属植物に含まれるポリアセ
チレン系化合物類が5−リポキシゲナーゼ阻害作用を有
することを見い出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下に示す如くである。
(1)式 で表される新規ポリアセチレン系化合物。
(2)式 で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
ゼ阻害剤。
(3)式 で表される新規ポリアセチレン系化合物。
(4)式     ゛ で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
ゼ阻害剤。
(5)式 で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
ゼ阻害剤。
(6)式 で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
ゼ阻害剤。
これらのポリアセチレン系化合物類を得るには例えば次
のような方法が挙げられる。
人参をヘキサン、ジエチルエーテル、石油エーテル、酢
酸エチル、クロロホルム、アセトン、メタノール、エタ
ノールより選ばれる少なくとも一つの溶媒で抽出し、得
られた抽出液から溶媒を除去して得た残渣をヘキサン、
ジエチルエーテル、石油エーテル、酢酸エチル、クロロ
ホルム、アセトン、メタノール、エタノール、水より選
ばれる少なくとも一つの溶媒を溶出溶媒として、ダイヤ
イオンHP−20、MCIゲルCHP 20 P等のポ
ーラスポリマー、セファデックスLH−20等のセファ
デックス、逆相系シリカゲル、シリカゲル、ポリアミド
またはセルロース等を担体に用いたカラムクロマトグラ
フィーまたは高速液体クロマドグラフィーに1回または
数回付し、薄層クロマトグラフィーまたは高速液体クロ
マトグラフィーで目的成分を確認しながら分画すること
によりポリアセチレン系化合物類を得ることができる。
次に、ポリアセチレン系化合物類が優れた5−リポキシ
ゲナーゼ阻害作用を有し、抗アレルギー剤、抗炎症剤と
して有用であることについて実験例を挙げて説明する。
実験例 RBLI培養細胞を5XI06細胞/dとなるようにI
iMEDTAおよび10%エチレングリコールを含む5
0門リン酸緩衝液(pl+7.4)に浮遊し、超音波処
理後、to、0OOxG、10分間さらに+05,0O
OXG、60分間遠心した上清を5−リボキソゲナーゼ
酵素標品とした。
基質として10/17Mアラキドン酸、上記のように調
製して得た酵素標品および一後記製造例で得た化合物の
アセトン溶液を終濃度100副となるように試験管にと
り、37℃、10分間反応させた。
内部標準として0.25Mのブチル−3,5−ジニトロ
ヘンゾエート10dを添加し、ヘキサン1.8dで抽出
した。この中の5−HETEの量を高速液体クロマトグ
ラフィー[カラム:T S Kgel ODS−80T
M(東ソー製);移動相:テトラヒド口フラン、アセト
ニトリル、1%酢酸(5:5 :9 );流速:Id/
分;検出・紫外線(235y+m)]により測定した。
この結果から、阻害率を次式により算出し、50%阻害
濃度を求めた。
し C製造例で得た化合物を含まない場合の5−HETEの
ピーク面積 (内部標準により補正) S:製造例で得た化合物を添加した場合の5−HETE
のピーク面積 (内部標準により補正) 製造例で得た化合物の50%阻害濃度を第1表に示す。
第1表 以上の結果よりポリアセチレン系化合物類の5−リポキ
シゲナーゼ阻害活性作用か確認された。
次に、ポリアセチレン系化合物類の急性毒性試験をrR
C系雄性マウスを用いて行ったところ、Iff/に9の
経口投与で死亡例がなかった。
ポリアセチレン系化合物類はそのまま、あるいは慣用の
製剤担体と共に動物および人に投与することができる。
投与形態としては、特に限定がな・ く、必要に応じ適
宜選択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒、細粒剤
、散剤等の経口剤、注射剤、平削等の非経口剤が挙げら
れる。
経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者の年
令、体重、疾患の程度により異なるか、通常成人でポリ
アセチレン系化合物の重工として5〜500 ayを、
1日数回に分けての服用が適当と思われる。
錠剤、カプセル剤、顆粒剤等の経口剤は、例えばデンプ
ン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセルロ
一−ス、コーンスターチ、無機塩類等を用いて常法に従
って製造される。
この種の製剤には、適宜萌記賦形剤の他に、結合剤、崩
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
[結合剤コ デンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチン、
ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。
[崩壊剤] デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換ヒ
ドロキシプロピルセルロース。
[界面活性剤] ラウリル硫酸ナトリウム、大豆レシチン、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリソルベート 80゜[滑沢剤コ タルク、ロウ類、水素添加植物油、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。
[流動性促進剤コ 軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成ケ
イ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。
また、本発明の化合物は、懸濁液、エマルジョン剤、シ
ロップ剤、エリキシル剤としても投与することができ、
これらの各種射影には、矯味矯臭剤、着色剤を含有して
もよい。
非経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者の
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人でポ
リアセチレン系化合物の重量として1日0.5〜100
 myまでの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が適
当と思われる。
非経口剤は常法に従って製造され、希釈剤として一般に
注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射用植
物油、ゴマ油、ラッカセイ浦、ダイズ油、トウモロコシ
浦、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
を用いることができる。
さらに必要に応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えて
もよい。また、この非経口剤は安定性の点から、バイア
ル等に充填後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を
除去し、使用直前に凍結乾燥物から液剤を再調製するこ
ともできる。更に、必要に応じて適宜、等張化剤、安定
剤、防腐剤、無痛化剤等を加えても良い。
その他の非経口剤としては、外用液剤、軟膏等の塗布剤
、直腸内投与のための平削等が挙げられ、常法に従って
製造される。
次にゝ、製造例および用例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによりなんら制限されるも
のではない。
製造例1 粉砕した人参15kgをヘキサン200Qで抽出し、得
られた抽出液より溶媒を除去してヘキサン抽出エキス1
40gを得た。このヘキサン抽出エキスをシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、最初はヘキサ
ン、逐次酢酸エチルを増やして溶出し、ヘキサン−酢酸
エチル(7:3)で溶出したフラクション(以下、フラ
クションAと称する。)24.99およびヘキサン−酢
酸エチル(50:50)で溶出したフラクション(以下
、フラクションBと称する。)5.0gを得た。さらに
フラクションBをシリカゲルを用いた中圧分取りロマト
グラフイーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(7:3)で
t、3tQから1.52f2まで溶出したフラクション
0.62gを得、次いでこれを゛シリカゲルを用いた中
圧分取りロマトグラフイーに付し、クロロホルム−メタ
ノール(50:1)で0.18ρから0.22Qまで溶
出したフラクション0.239を得、さらにこれをシリ
カゲルを用いた中圧分取りロマトグラフイーに付し、ク
ロロホルム−メタノール(50:l)で0.24f2か
ら0.27Qまで溶出し、無色油状物質0.229を得
た。
この無色油状物質の下記に示す理化学的性質により本発
明の化合物すなわち1.8−ヘプタデカジエン−4,6
−ジイン−3,10−ジオールであると決定した。
比旋光度:[α]”:  −38,4゜(c=0.7.
クロロホルム) マススペクトル HR−MS  mHz: 計算値 260 、 1776  C+tHt+Ot実
測値 260.1763 FD−MS  mHz: 260(M”)、243,226 El  −MS   m/z: 260(M’)、  242. 127赤外線吸収スペ
クトル シC:C1l  α−13400,2932,
2232,1016紫外線吸収スペクトルλma:’ 
 nm(logε)=210(sh 4.55)、  
216(4,64)。
230(sh 3.49)、  242(3,75)。
255(4,06)、  269(4,22)。
285(4,11) プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDC13): 0.88 (3H、brt、J = 7 Hz)。
1.21〜l 、40 (I OI−(、m)。
1.49〜1.55 (21(、m)。
2.40(II(、brs)、  3.10(IH,b
rs)。
4.18(I H,brqd、J=6.1.51−[z
)。
4.96 (11−1、brd、J = 5 Hz)。
5.25(IH,ddd、J=I O,1,5,IHz
)。
5.47(I H,ddd、J = l 7.1.5 
、I Hz)。
5.77 (l H、brd、J = I 6 Hz)
5.94(I H,ddd、J= 17.10.51(
z)。
6.33 (L H、dd、J = 16.6 Hz)
”c−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDCl+): 14.1(Q)、  22.7(t)。
25.3(t)、  29.2(t)。
29.5(t)、  31.8(t)。
36.8(t)、  63.5(d)。
70.9(s)、  72.1(d)。
73.7(s)、  77.6(s)。
80.6(s)、  I O8,2(d)。
117.2(t)、  + 36.0(d)。
149.8(d) 製造例2 製造例1のシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーで得たフラクションAをシリカゲルを用いた中圧分取
りロマトグラフイーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(7
:2)で098Qから1.28Qまで溶出したフラクシ
ョン14.229を得、次し)でこれをシリカゲルを用
いた中圧分取りロマトグラフイーに付し、ヘキサン−ア
セトン(5:I)で1.01から1.25(まで溶出し
たフラクション(以下、フラクションCと称する。)5
.659および1.26gから1.44(まで溶出した
フラクション(以下、フラクションDと称する。)0.
41gを得た。さらにフラクションDをMMC−S−3
43(山村化学研究新製)を用いた高速液体クロマトグ
ラフィーに付し、アセトニトリル−水(4:l)で溶出
し、無色油状物質0.18gを得た。
この無色油状物質の下記に示す理化学的性質により本発
明の化合物すなわち9.IO−エポキシ−1,16−ヘ
ブタデカジエンー4.6−ジイン−3−オールであると
決定した。
比旋光度:[α]’3 −121.9゜(c=0.99
.クロロホルム) マススペクトル E r −MS  m/z:258(M”)、  I 
21.91FD−MS  m/z:259’(M”+ 
 H)赤外線吸収スペクトル νCHCII α−1:
3436、 2932. 2256゜ 1228、  986 紫外線吸収スペクトルλWax’  yx(logε)
;201(3,82)、  215(sh 2.69)
230(2,80)、  243(2,76)。
256(2,54) プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDC13)+ 1.38〜1.42(4H,m)。
1.51−1.55 (4H,m)。
2.06 (2H,brqt、J = 7.1.5 H
z)。
2.38 (I H,ddd、J = 18.7 、l
 Hz)。
2.71 (11−I、ddd、J = I 8.5 
、l Hz)。
2 .9  8  (I   H、brtd、J   
=  6 .4   Hz)。
3 、10 (l H、brs)。
3.15(IH,ddd、J=7.5.4Hz)。
4.89 (I H、brd、J = 5 Hz)。
4.94(I H,dat、J= 10.2,1.5H
z)。
5.01(I H,dat、J = 17,2,1.5
Hz)。
5.23(IH,ddd、J=10.1.5,1Hz)
5.45(l H,ddd、J = 17.1.5.I
 Hz)。
5.8 1(1’r−1,ddd、J=1 7.!  
0.7Hz)。
5.93(IH,ddd、J=I7,10.5Hz)1
3c−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDC13): 19.4(t)、  26.3(t)。
27.4(t)、  28.8(t)。
28.9(t)、  33.6(t)。
54.4(d)、  57.0(d)。
63.3(d)、  66.5(s)。
70.6(s)、  75.4(s)。
76.5(s)、    114.4(む )。
116.9(t)、  136.3(d)。
138.9(d) 製造例3 製造例2のシリカゲルを用いた中圧分取りロマトグラフ
イーで得たフラクションCをシリカゲルを用いた中圧分
取りロマトグラフイーに付し、ヘキサン−アセトン(5
:l)で1.Offから1.2612まで溶出し、5.
09を得た。
この無色油状物質の下記に示す理化学的性質により本発
明の化合物すなわち9.1o−エポキシ−■−ヘプタデ
センー4,6−ジイン−3−オールであると決定した。
比旋光度=[α]’o   121.6゜(c=6.6
.クロロホルム) マススペクトル FD−MS  m/z:260(M”)E I  −M
S   m/z:26 0 (M’)、  1 2 1
  。
105.91 赤外線吸収スペクトル νInk:” α−1:346
0、 2928. 2256゜ 1230、 1014 紫外線吸収スペクトルλma2”  71ffi(lo
gε):200(3,81)、  215(sh2.5
9)。
230(2,69)、  242(2,67)。
255(2,45) プロトン核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDCl5): 0.8 B (3H、brt、J = 7 Hz)。
1.25〜1.40(10H,m)。
1 .4 5〜1 .55 (2H,m)。
2.39(IH,ddd、J=17,7,1Hz)。
2.69 (l H、brs)。
2.70 (l H,ddd、J = 17.5 、I
 Hz)。
2.97 (I H、brdt、J = 6.4 Hz
)。
3.15(I H,ddd、J 〜7.5.4 Hz)
4.92 (I  H、br)。
5.24(I H,ddd、J=I O,1,5,1H
z)。
5.46(IH,ddd、J = 17.1.5.I 
Hz)。
5.94(IH,ddd、J=17,10.5Hz)1
3C−核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDC13): 14.1(q)、  19.5(t)。
22.6(t)、  26.5(t)。
27.5(t)、  29.2(t)。
29.4(t)、  31.7(t)。
54.4(d)、  57.1(d)。
63.4(d)、  66.4(s)。
70.7(s)、  75.2(s)。
76.6(s)、  I 16,9(t)。
136.2(d) 製造例4 製造例2のシリカゲルを用いた中圧分取りロマトグラフ
イーで得たフラクションCをシリカゲルを用いた中圧分
取りロマトグラフィーに付し、ヘキサン−7セト:/(
5:l )テ0.771から0.94Qまで溶出したフ
ラクション0.169を得、次いでこれをシリカゲルを
用いた中圧分取りロマトグラフイーに付し、ヘキサン−
アセトン(18:l)で溶出し、無色油状物質0.19
を得た。
この無色油状物質の下記に示す理化学的性質により本発
明の化合物すなわち9.10−エポキシ−1−ヘプタデ
セン−4,6−ジイン−3−オンであると決定した。
比旋光度:[α]28 −82.9゜ (c=0.8.クロロホルム) マススペクトル HR−MS  m/z: 計算値 258 、 1620  C+7HztOt実
測値 258.1623 FD−MS   m/z:2 5 9(M”+H)El
  −MS   m/z:258(M”)赤外線吸収ス
ペクトル シ:HC11α゛1:2932、 2236
. 1644゜ 紫外線吸収スペクトルλma2”  nm (log 
E ) :20B(4,16)、  261(3,70
)。
275(3,87)、  291(3,82)プロトン
核磁気共鳴スペクトル (δ  ppm  in  CDC13):0.8 B
 (3H、brt、J = 71−1z)。
1.10〜1.42(101(、m)。
1.42〜I 、58 (2H,m)。
2.51 (I H、dd、J = 18.6 Hz)
2.77 (I tI、dd、J = 18.5 Hz
)。
3.00 (I H、brdt、J = 6.4 Hz
)。
3.19 (l H,ddd、J = 6.5.4 [
−(z)6.23 (l H,dd、J = 10.1
.5 Hz)。
6.41 (I H,dd、J = 17.10 Hz
)。
6.58(IH,dd、J=17,1.5Hz)130
〜核磁気共鳴スペクトル (δ ppm in CDCl5): 14.0(q)、  19.8(t)。
22.6(t)、  26.4(t)。
27.5(t)、  29.1(t)。
29.4(t)、  31.7(t)。
53.8(d)、  56.9(d)。
65.6(s)、  71.0(s)。
76.4(s)、  84.5(s)。
xa4.2(t)、  137.7(d)。
177.5(s) 次に、用例を示して、本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれによりなんら制限される乙のではない。
用例I ■コーンスターチ      449 ■結晶セルロース      40g ■カルボキシメチル セルロースカルシウム   59 ■軽質無水ケイ酸      0.5g■ステアリン酸
マグネシウム 0.59■製造例1で得た化合物   
1ofI計     1009 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、打錠機にて
圧縮成型して一部200 mgの錠剤を得た。
この錠剤−錠には、製造例1で得た化合物20IIIg
が含有されており、成人1日5〜25錠を数回にわけて
服用する。
用例2 ■結晶セルロース     84.59■ステアリン酸
マグネシウム o、59■カルボキシメチル セルロースカルシウム    5g ■製造例2で得た化合物   log 計     1009 上記の処方に従って■、■および■の一部を均一に混合
し、圧縮成型した後、粉砕し、■および■の残量を加え
て混合し、打鍵機にて圧縮成型して一部200句の錠剤
を得た。
この錠剤−錠には、製造例2で得た化合物2゜R9が含
有されており、成人1日5〜25錠を数回にわけて服用
する。
用例3 ■結晶セルロース     34.5g■lO%ヒドロ
キシプロピル セルロースエタノール溶液 509 ■カルボキシメチル セルロースカルシウム   59 ■ステアリン酸マグネシウム 0.59■製造例3で得
た化合物   109 計     too9 上記の処方に従って■、■および■を均一に混合し、常
法によりねっ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾燥
・解砕した後、■および■を混合し、打錠機にて圧縮成
型して一部200 R9の錠剤を得た。
この錠剤−錠には、製造例3で得た化合物20119が
含有されており、成人1日5〜25錠を数回にわけて服
用する。
用例4 ■コーンスターチ       849■ステアリン酸
マグネシウム 0.5g■カルボキシメチル セルロースカルシウム   59 ■軽質無水ケイ酸      0.5g■製造例4で得
た化合物   10g 計     1009 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、圧縮成型機
にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒剤
を得た。
この顆粒剤19には、製造例4で得た化合物100 R
9が含有されており、成人1日0.5〜59を数回にわ
けて服用する。
用例5 ■結晶セルロース      40g ■lO%ヒドロキシプロピル セルロースエタノール溶液50g 製造例1で得た化合物   toy 計     1009 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、ねっ和した
。押し出し造粒機に上り造粒後、乾燥し、篩別して顆粒
剤を得た。
この顆粒剤1gには、製造例!で得た化合物100 R
9が含有されており、成人1日0.5〜59を数回にわ
けて服用する。
用例6 ■コーンスターチ     89.59■軽質無水ケイ
酸      0.59■製造例2で得た化合物   
109 計     1009 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、200 R
9を2号カプセルに充填した。
このカプセル剤lカプセルには、製造例2で得た化合物
20119が含有されており、成人1日5〜25カプセ
ルを数回にわけて服用する。
実施例7 ■大豆油            59■注射用蒸留水
       89.59■大豆リン脂質      
  2.59■グリセリン          2g上
記の処方に従って■を■および■に溶解し、これに■と
■の溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。
特許出願人 株式会社津村順天堂

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される新規ポリアセチレン系化合物。
  2. (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
    ゼ阻害剤。
  3. (3)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される新規ポリアセチレン系化合物。
  4. (4)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
    ゼ阻害剤。
  5. (5)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
    ゼ阻害剤。
  6. (6)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物を有効成分とする5−リポキシゲナー
    ゼ阻害剤。
JP5070288A 1988-03-04 1988-03-04 ポリアセチレン系化合物類、およびポリアセチレン系化合物類を有効成分とする5−リポキシゲナーゼ阻害剤 Pending JPH01224367A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996008980A1 (en) * 1994-09-19 1996-03-28 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of inhibiting pathogens and food spoilage bacteria
KR100436920B1 (ko) * 2001-08-03 2004-06-22 한국생명공학연구원 인삼으로부터 추출한 신규한 폴리아세틸렌계 화합물, 그의추출방법 및 이를 함유하는 비만치료제
KR100460438B1 (ko) * 2001-12-01 2004-12-08 한국생명공학연구원 아실 코에이:디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제활성저해제인 신규 폴리아세틸렌계 화합물 및 이의 제조방법
KR100481925B1 (ko) * 2002-01-03 2005-04-11 정헌택 가시오갈피로부터 분리된 아세틸렌 계열 화합물들 및 그를함유하는 아폽토시스 유도제 조성물

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