JPH01193315A

JPH01193315A - 光硬化性粘着剤組成物

Info

Publication number: JPH01193315A
Application number: JP1746588A
Authority: JP
Inventors: Kazushi Shiina; 椎名　員巳; Masato Yanagi; 正人柳; Tsukasa Otsuki; 大槻　司; Shiyunichi Onikubo; 俊一鬼久保; Makio Sugai; 菅井　牧雄
Original assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority date: 1988-01-29
Filing date: 1988-01-29
Publication date: 1989-08-03
Anticipated expiration: 2010-10-11
Also published as: JPH0794644B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の目的〕（産業上の利用分野）本発明は、接合時には粘着性を有し、被着体に仮接着で
き、光照射により硬化して強固な接着力を示す、いわゆ
る粘接着剤として好適な光硬化性粘着剤組成物に関する
。

（従来の技術）従来から、接合時には粘着性を有し、被着体に仮接着で
き、光照射により硬化して強固な接着力を示す、いわゆ
る粘接着剤として好適な光硬化性粘着剤組成物としては
、粘着性ポリマーに９反応性オリゴマーまたは七ツマ−
を配合したものが知られている（特公昭５３−３１８９
８号公報、特開昭６０−６９１７８号公報、特開昭６１
−６４７７３号公報。

特開昭６１−８３２７４号公報、特開昭６１−１０１５
８２号公報、特開昭６１−１０１５８３号公報。

特開昭６１−１０３９０８号公報など参照）。しかしな
がら、これらの組成物では２反応性オリゴマーまたはモ
ノマーを添加するため、凝集力が低下し。

硬化後に十分な接着力が得られなかったり、硬化後の十
分な接着力を得るために機械的に仮止めを行なう必要が
あったりした。また、粘着性ポリマーに不飽和基や官能
基を導入することにより反応性を付与したものを用いる
ことも知られている（特開昭６１−８３２７２号公報な
ど参照）が１反応性オリゴマーやモノマーの添加が必要
であり、凝集力の低下は避けられなかった。

一方、硬化前の粘着特性、とりわけ凝集力を改善するた
めに反応性オリゴマーやモノマーの添加量を減らすと、
硬化性が低くなり硬化後の接着力が低下する。このよう
に、硬化前の粘着特性とりわけ凝集力と硬化後の接着力
との両方に十分優れた光硬化性粘着剤組成物は開発され
ていなかった。

（発明が解決しようとする課題）本発明は、従来の光硬化性粘着剤組成物における上記の
ような問題点、即ち硬化前の粘着特性とりわけ凝集力と
硬化後の接着力とのバランスが悪いという欠点を改良し
、ポリマー自体が光硬化性であるため、硬化前の粘着特
性および硬化後の接着力に十分優れた光硬化性粘着剤組
成物を提供するものである。

〔発明の構成〕

（課題を解決するための手段）本発明は、水酸基、一級アミノ基または二級アミノ基を
有するゴム状ポリマー（ａ）、環状酸無水物（ｂ）。

およびエチレン性不飽和基とエポキシ基またはアジリジ
ニル基とを有するモノマー（Ｃ１を反応させて得られる
側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂（Ａ）。

および必要に応じて光重合開始剤（Ｂ）を含んでなる光
硬化性粘着剤組成物である。

本発明において、水酸基、一級アミノ基または二級アミ
ノ基を有するゴム状ポリマー（ａｌとしては、水酸基、
一級アミノ基または二級アミノ基を有するアクリル樹脂
の他、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体などの酢酸ビニル系
重合体のけん化物を用いることができる。

水酸基、一級アミン基または二級アミノ基を有するアク
リル樹脂としては、水６１基、一級アミノ基または二級
アミノ基を有するモノマーの単独重合体。

これらのモノマー同士の共重合体、これらのモノマーと
アルキル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル。

プロピオン酸ビニル、ビニルエーテル、スチレン。

（メタ）アクリロニトリルなどの他のモノマーとの共重
合体などである。水酸基を有するモノマーとしては、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート。

２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−メ
チロールアクリルアミド、アリルアルコールなどがあり
、一級アミノ基または二級アミノ基を有するモノマーと
しては、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−エチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレートなどをあげることができ
る。アルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（
メタ）アクリレート。

エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレ
ート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソ
オクチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）
アクリレートである。

本発明において環状酸無水物（ｂｌとしては多価カルボ
ン酸の分子内無水物であり、飽和または不飽和の脂肪族
多価カルボン酸無水物、脂環式多価カルボン酸無水物、
芳香族多価カルボン酸無水物など、あるいはこれらの一
部が飽和または不飽和の炭化水素基。

芳香環基、ハロゲン原子、複素環基などで置換されたも
のがあり、これらの具体例としては、無水こはく酸、無
水フタル酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水グ
ルタル酸、無水ドデセニルこはく酸。

無水クロレンデソク酸、無水ピロメリット酸、無水トリ
メリット酸、シクロペンクンテトラカルボンニ無水物、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フ
タル酸、テトラメチレン無水マレイン酸、テトラヒドロ
無水フタル酸、メチルテトラ無水フタル酸、エンドメチ
レンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレン
テトラヒドロ無水フタル酸、５−　（２，５−ジオキソ
テトラヒドロキシフリル）−３−メチル−３−シクロヘ
キセン−１，２〜ジカルボン酸無水物、無水メチルナジ
ック酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレ
ングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、グリ
セロールトリス（アンヒドロトリメリテート）などがあ
る。これらの中でも、架橋構造を作らないジカルボン酸
またはトリカルボン酸の無水物を用いることが好ましい
。

本発明において、エチレン性不飽和基とエポキシ基また
はアジリジニル基とを有するモノマー（Ｃ１としては、
グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルシンナメ
ート、アリルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキサ
ンモノエポキサイド、１，３−ブタジェンモノエポキサ
イドなどのエポキシ基を有するもの、２−（１−アジリ
ジニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（１−アジ
リジニル）ブチル（メタ）アクリレート、２−（１−ア
ジリジニル）プロピル（メタ）アクリレートなどのアジ
リジニル基を有するものがあり、これらは飽和もしくは
不飽和の炭化水素基、芳香環基、ハロゲン原子、複素環
基などで置換されていてもよい。

上記ゴム状ポリマー（ａ）、環状酸無水物（ｂｌおよび
モノマー（Ｃ）を反応させ、側鎖にエチレン性不飽和基
を有する樹脂（Ａ）が得られる。反応は、適当な溶媒の
存在下あるいは不存在下、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン。

Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
などの三級アミンなどを触媒として用い、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル。

ｔｅｒ　ｔ−ブチルカテコール、ｐ−ベンゾキノンなど
のラジカル重合禁止剤を添加した状態で行なうことがで
きる。ゴム状ポリマー（ａ）の水酸基、一級アミノ基ま
たは二級アミノ基と、環状酸無水物（ｂ）の酸無水物基
とが先ず優先的に反応し１次いで、この反応により生じ
たカルボキシル基とモノマー（Ｃ）のエポキシ基または
アジリジニル基とが反応し、二級の水酸基またはアミノ
基を生じる。さらに、生じた水酸基またはアミノ基と環
状酸無水物（ｂｌの酸無水物基とが反応するというよう
に、以下、順次、上記と同様の反応を進行させることが
でき、ゴム状ポリマー（ａｌの量に対して反応させる環
状酸無水物（ｂ）およびモノマー（Ｃ）の量を調整する
ことにより、ゴム状ポリマー（ａ）に。

所望する数のエチレン性不飽和基を有する所望の長さの
やや長い側鎖を導入することができる。環状酸無水物（
ｂｌがジカルボン酸無水物である場合には、ゴム状ポリ
マー（ａ）の水酸基、一級アミノ基および二級アミノ基
１モルに対して環状酸無水物（ｂ）１〜１０モル、およ
びモノマー（Ｃ１１−１０モルの割合で、また。

環状酸無水物（ｂ）とモノマー（Ｃ１とはほぼ等モルの
割合で反応させることが好ましい。環状酸無水物（ｂ）
がトリカルボン酸無水物である場合には、ゴム状ポリマ
ー（ａ）の水酸基、一級アミノ基および二級アミノ基１
モルに対して環状酸無水物（ｂ）１〜ｌＯモルおよびモ
ノマー（Ｃ）１〜２０モルの割合で、また、環状酸無水
物（ｂ１１モルに対してモノマー（Ｃ１をほぼ１〜２モ
ルの割合で反応させることが好ましい。ゴム状ポリマー
（ａｌの水酸基、一級アミノ基および二級アミノ基１モ
ルに対して反応させる環状酸無水物（ｂ）の量が１モル
未満の場合には、得られる樹脂（Ａ）のエチレン性不飽
和基数が少なくなり、樹脂（Ａ）に十分な反応性を付与
できなくなることがあり、１０モルを超える場合には、
未反応の環状酸無水物（ｂ）やモノマーＦＣ１の残存、
およびゴム状ポリマー（ａ）に結合していない。

環状酸無水物（ｂ）とモノマーＴＣ）との反応生成物の
生成が多くなる傾向がある。得られる樹脂（Ａ）は、１
個以上の２通常複数個のエチレン性不飽和基を有するや
や長い側鎖を１個以上１通常複数個有するため。

樹脂（Ａ）自体が十分な硬化性を有し１反応性オリゴマ
ーやモノマーを用いなくとも、宴化後に十分な接着力を
示すのである。しかも、エチレン性不飽和基を側鎖に有
するため、ゴム状ポリマーｔａ）が有する粘着特性、と
りわけ凝集力が維持され、得られる樹脂（Ａ）は硬化前
の粘着特性に優れたものとなる。

これらの結果、得られる樹脂（Ａ）は硬化前の粘着特性
と硬化後の接着力とのバランスに十分優れたものとなる
。

本発明において、必要に応じて用いられる光重合開始剤
（Ｂ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、０−ベンソイル安息香
（１１メチル−ｐ−ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、α−メチルベンゾインなど
のベンゾイン類、ジメチルベンジルケタール、トリクロ
ルアセトフェノン、２・２−ジェトキシアセトフェノン
などのアセトフェノン類、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロピオフェノン。

２−ヒドロキシ−４′−イソプロピル−２−メチルプロ
ピオフェノンなどのプロピオフェノン類、α−アジロキ
シムエステル、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン
、ｐ−クロルヘンシフエノン、ｐ−ジメチルアミノベン
ゾフェノンなどのベンゾフェノン類、２−クロルチオキ
サントン、２−エチルチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントンなどのチオキサントン類、ベンジル、
ジベンゾスベロンなどの他、加藤清視７７、：　ｒＵＶ
−ＥＢ硬化ハンドブック−原料ｍ−Ｊ　　（１９８５年
１２月、高分子刊行会列）第６７〜７３頁あるいは山下
昔三、金子東助編「架橋剤ハンドブック」　（昭和５６
年１０月、大成社刊）第５８２〜５９３頁に記載されて
いるものがある。光重合開始剤（Ｂ）は、光重合促進剤
とともに用いてもよい。このような光重合促進剤として
は。

４．４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン。

Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルエタノー
ルアミン、グリシンなどの他、加応清視繁：前掲書、第
６７〜７３頁に記載されたものを用いることができる、
光として紫外線を用いる場合には、硬化効率の面から、
光重合開始剤（Ｂ）および必要に応じて光重合促進剤を
用いることが好ましい。光重合開始剤（Ｂ）は１本発明
の粘着剤組成物中の、エチレン不飽和二重結合を有する
化合物の全量１００重量部に対して１通常０．０５〜２
０部、好ましくは０、５〜１０部の割合で用いられる。

硬化後の接着力をさらに強固なものとするために。

本発明の粘着剤組成物においては、上記側鎖にエチレン
不飽和基を有する樹脂（Ａ）、光重合開始剤（Ｂ）およ
び光重合促進剤の他に、さらに（メタ）アクリロイル基
などのエチレン性不飽和基を有する七ツマ−やオリゴマ
ーを添加することができる。このようなモノマーやオリ
ゴマーとしては、スチレン。

アルキル（メタ）アクリレート、　（メタ）アクリル酸
、多価アルコールポリ　（メタ）アクリレート、エポキ
シポリ　（メタ）アクリレート、オリゴエステルポリ　
（メタ）アクリレート、ポリウレタンポリ　（メタ）ア
クリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレ
ートなどの他、水酸基、一級アミノ基または二級アミノ
基を有する低分子化合物、環状酸無水物、およびエチレ
ン性不飽和基とエポキシ基またはアジリジニル基とを有
するモノマーを反応させて得られる不飽和オリゴエステ
ルまたは不飽和オリゴアミドを用いることができる。こ
れらのモノマーやオリゴマーの使用量は１本発明の粘着
剤組成物の全固形分に対して６０重量％以下である。６
０重量％を超えると、硬化前の粘着特性、とりわけ凝集
力が著しく劣るようになる。

本発明の粘着剤組成物には、その性能を阻害しない範囲
で、必要に応じて顔料、染料、無機充填剤。

有機溶剤、銀粉、銅粉、ニッケル粉などの金属粉。

カーボンブラック、グラファイト、キシレン樹脂やロジ
ン系樹脂などの粘着付与剤、シランカップリング剤など
を加えることができる。

本発明の粘着剤組成物は、シリコーン処理を施した紙や
布、ポリエチレンテレフタレートフィルムラミネート紙
などの低接着性の樹脂により加工を施した紙や布、金属
箔、プラスチックフィルムなどの剥離性の高いフィルム
、シートあるいはテープなどの上に塗工し、必要があれ
ば乾燥により有機溶剤を除去し、必要があれば裁断し１
両面または片面の粘着シートあるいはテープの形にされ
る。また、補強や衝撃緩和のために、レーヨン、ナイロ
ンなどの不織布や寒冷紗などの布類でライニングしたり
、これらの布類を芯材としてこれに本発明の粘着剤組成
物を含浸させて用いることもできる。

このようにして得られた両面粘着シートまたはテープは
、少なくとも一方が光透過性を有する２つの同種または
異種の被着体間に挟持され、その良好な粘着性によって
仮接着した後、光を照射することにより粘着剤組成物が
硬化され、被着体同士を強固に接着させることができる
。また１片面粘着シートまたはテープは、その良好な粘
着性によって被着体に仮接着した後、必要があれば基材
となっているシートまたはテープを剥離させ生じた粘着
面に他の被着体をさらに仮接着し、光を照射することに
より粘着剤組成物が硬化され、被着体に強固に接着させ
ることができる。

本発明において光としては、太陽や蛍光灯を線源とする
可視光線、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライド
ランプ、カーボンアーク灯、キセノンランプなどを線源
とする紫外線、電子線加速器や５ｒｑ０を線源とする電
子線　ｃ；０６０を線源とするγ線。

またはＸ線発生器を線源とするＸ線である。これらのな
かでも、実用上は、可視光線、紫外線、または電子線、
とりわけ、波長が２００〜８００ｎｍの可視光線または
紫外線を用いることが好ましい。光として紫外線を用い
る場合には、硬化効率の面から前記の通り、光重合開始
剤（Ｂ）および必要に応じて光重合促進剤を用いること
が好ましい。線源の出力。

線源からの距離、照射面積、用いる樹脂や光重合開始剤
および光重合促進剤の種類と量、粘着剤組成物層の厚さ
などによって異なるが、光照射の時間は通常０．３秒以
上程度である。

（実　施　例）以下、実施例により本発明を説明する。例中９部とは重
量部を表わす。

実施例１ブチルアクリレート　　　　　　　　　　　　８８部酢
酸ビニル　　　　　　　　　　　　　　　５．６部２−
ヒドロキシエチルメタアクリレート　　６．２部アゾビ
スイソブチロニトリル　　　　　　０．１５部酢酸エチ
ル　　　　　　　　　　　　　１２２．３部８０℃に加
熱した上記組成の混合物１１１部に。

上記組成の混合物１１１部を滴下し１滴下終了後。

１２時間加熱還流させ、冷却し、ハイドロキノン０゜０
５部を添加し、水酸基を有するゴム状ポリマーの溶剤溶
液（固形分４５市量％）を得た。

得られた水酸基を有するゴム状ポリマーの溶剤溶液８３
部、ヘキサヒドロ無水フタル酸９部、グリシジルメタア
クリレート８部、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．
５部およびハイドロキノン０．２部を混合し、８０℃で
１２時間反応させた後、酢酸エチル３５部を加え、やや
長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂の溶剤溶液
（固形分４０重量％）を得た。

得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶剤溶液１００部および２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン０．４部を均一に混合し、シリコー
ン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム上
に乾燥後の厚さが３０μｍとなるように塗布し、６０℃
で３分間乾燥して粘着シートを得た。

得られた粘着シートについて、光硬化前の剥離接着力、
タック、保持力および剪断接着力、ならびに光硬化後の
剪断接着力を測定した結果を表に示す。

なお、測定は次のようにして行なった。

■光硬化前の剥離接着力得られた粘着シートの粘着面に厚さ５０μｍのポリエチ
レンテレフタレートシートを貼着し１幅２５ｍｍに切断
し９次にポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離さ
せ、生じた粘着面を紙やすり＃２８０で研磨したステン
レススチール板（ＳＵＳ３０４）に貼着し、３０分間放
置した後、２５℃、相対湿度６５％の条件下、剥離速度
３００ｍｍ／分で１８０剥離接着力を測定した。

■光硬化前のタック傾斜角３０゛の斜面に得られた粘着シートをセットして
、２０℃、相対湿度６５％の条件下、助走距離１０　ｃ
ｍで、ステンレススチール製ボールを転がし。

粘着面１０ｃｍのところで停止する最大のボールの番号
を測定した。ボールの番号は１／１６から１まで３１種
類ある１ボールの呼称”の３２倍の数値で表示した。

■光硬化前の保持力得られた粘着シートの粘着面に摩さ５０μｍのポリエチ
レンテレフタレートシートを貼着し、たて２５ｍｍ、横
２５ｍｍの大きさに切断し１次にポリエチレンテレフタ
レートフィルムを剥離させ、生じた粘着面を紙やすり＃
２８０で研磨したステンレススチール板（ＳＵＳ　３０
４）に貼着し、４０℃、荷重１ｋｇで粘着シートがステ
ンレススチール板より落下するまでの時間（秒）を測定
した。

■光硬化前の剪断接着力たて１０ｍｍ、横１０ｍｍ、厚さ０．２　ｍｍの２枚の
アクリル板それぞれに、得られた粘着シートをたて１０
ｍｍ横１０ｍｍに切断したちの１枚ずつの粘着面を貼着
し、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離させ、
生じた粘着面同士が重なるように貼着し、２５℃、相対
湿度６５％の条件下、引張り速度５ｍｍ／分で剪断強度
を測定した。

■光硬化後の剪断接着力たて１０ｍｍ、横１０＋ａｍ、厚さ０．２ｍｍの２枚の
アクリル板それぞれに、得られた粘着シートをたて１０
ｍｍ横１０ｍｍに切断したちの１枚ずつの粘着面を貼着
し、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離させ、
生じた粘着面同士が重なるように貼着し、２ｋＷ高圧水
銀灯下１５ＣＩ１１の距離で１５秒間紫外線を照射して
粘着剤を硬化させた後、２５℃、相対湿度６５％の条件
下、引張り速度５ｍｍ／分で剪断強度を測定した。剪断
強度が２５ｋｇ／ｃａ１以上あるものを合格とした。

実施例２実施例１において得られた水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶剤溶液８４部、無水フタル酸８部、グリシジルメ
タアクリレート８部、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン
０．５部およびハイドロキノン０．２部を混合し、８０
℃で１２時間反応させた後、酢酸エチル３３．８部を加
え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂の
溶剤溶？＆（固形分４０重量％）を得た。

得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶剤溶液１００部および２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン０．４部を均一に混合し、実施例１
と同様にして、粘着シートを得、測定した結果を表に示
す。

実施例３実施例１において得られた水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶剤溶液７３部、テトラヒドロ無水フタル酸１４部
、グリシジルメタアクリレート１３部。

Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．５部およびハイド
ロキノン０．２部を混合し、８０℃で１２時間反応させ
た後、酢酸エチル４８．９部を加え、やや長い側鎖にエ
チレン性不飽和基を有する樹脂の溶剤溶液（固形分４０
重量％）を得た。

実施例４８０℃に加熱した酢酸エチル１４９．５部およびベンゾ
イルパーオキサイド０．３部に、ブチルアクリレート８
８部、酢酸ビニル６部および２−ヒドロキシプロピルメ
タアクリレート６部を滴下により加え。

１２時間加熱還流させた。なお、加熱還流の途中でベン
ゾイルパーオキサイド０．３部を添加した。加熱還流後
、冷却し、ハイドロキノンＯ，ＯＳ部を加え。

水酸基を有するゴム状ポリマーの溶剤溶液（固形分４０
重量％）を得た。

得られた水酸基を有するゴム状ポリマーの溶剤溶液８６
部、ヘキサヒドロ無水フタル酸７部、グリシジルメタア
クリレート７部、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．
５部およびハイドロキノン０．２部を混合し、８０℃で
１２時間反応させた後、酢酸エチル２０．３部を加えて
、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂の溶
剤溶液（固形分４０重量％）を得た。

比較例１８０℃に加熱した酢酸エチル１４９．５部、ベンゾ１、
イ″パ−オキサイド０・３部およびラウリ″メルカプタ
ン０．１部に、２−エチルへキシルアクリレート５０部
、酢酸ビニル４６部およびアクリル酸４部を滴下により
加え、１２時間加熱還流させた。なお、加熱還流の途中
でベンゾイルパーオキサイド０．１５部を添加した。加
熱還流後、冷却し、ハイドロキノン０．０５部を加え、
カルボキシル基を有するゴム状ポリマーの溶剤溶液（固
形分４０重量％）を得た。

得られたカルボキシル基を有するゴム状ポリマーの溶剤
溶液１００部および２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
オフェノン０．４部を均一に混合し、実施例１と同様に
して、粘着シートを得、測定した結果を表に示す。

比較例２比較例１において得られたカルボキシル基を有するゴム
状ポリマーの溶剤溶液９６部、グリシジルメタアクリレ
ート２部、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン２部、およ
びハイドロキノン０．０７部を混合し。

８０℃で１２時間反応させた後、酢酸エチル１５．４部
を加え、短い側鎖にエチレン性不飽和基１個を有する樹
脂の溶剤溶液（固形分３５重量％）を得た。

得られた短い側鎖にエチレン性不飽和基１個を有する樹
脂の溶剤溶液１００部および２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン０．３５部を均一に混合し、実施例
１と同様にして、粘着シートを得、測定した結果を表に
示す。

比較例３実施例１において得られた水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶剤溶液１００部および２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン０．４５部を均一に混合し、実施例
１と同様にして、粘着シートを得、測定した結果を表に
示す。

比較例４実施例１において得られた水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶剤溶液８５部、エポキシアクリレート１リポキシ
５Ｐ１５０９Ｊ　　（商品名、昭和高分子■製）１５部
および２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン０
．５４部を均一に混合し、実施例１と同様にして、粘着
シートを得、測定した結果を表に示す。

（以下、余白）〔発明の効果〕本発明の粘着剤組成物は、ポリマー自体が光硬化性を持
ち２表に示されたように硬化前の剥離接着力が２０００
　ｇ／２５ｎ＋ｍ以上、硬化後の剪断接着力が２０ｋｇ
／ｃｏ！以上とともに優れており、従来の不飽和基を有
するポリマーを含むものより硬化後の接着力において、
また、従来の非反応性ポリマーおよび反応性オリゴマー
またはモノマーからなるものより硬化前の粘着特性にお
いて、それぞれ優れている。

このように２本発明により、接合時には、粘着性が高く
、被着体に仮接着でき１機械的な仮止めが不必要であり
、硬化後には強固な接着力を示し、硬化前の粘着特性と
りわけ凝集力と硬化後の接着力とのバランスに優れた光
硬化性粘着剤組成物が得られるようになった。

Claims

【特許請求の範囲】

１、水酸基、一級アミノ基または二級アミノ基を有する
ゴム状ポリマー（ａ）、環状酸無水物（ｂ）、およびエ
チレン性不飽和基とエポキシ基またはアジリジニル基と
を有するモノマー（ｃ）を反応させて得られる側鎖にエ
チレン性不飽和基を有する樹脂（Ａ）、および必要に応
じて光重合開始剤（Ｂ）を含んでなる光硬化性粘着剤組
成物。