JPH0118891B2 - - Google Patents

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JPH0118891B2
JPH0118891B2 JP55063874A JP6387480A JPH0118891B2 JP H0118891 B2 JPH0118891 B2 JP H0118891B2 JP 55063874 A JP55063874 A JP 55063874A JP 6387480 A JP6387480 A JP 6387480A JP H0118891 B2 JPH0118891 B2 JP H0118891B2
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acrylonitrile
column
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water
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Standard Oil Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
    • C07C255/07—Mononitriles
    • C07C255/08—Acrylonitrile; Methacrylonitrile
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    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアクリロニトリルの精製法に関する。
アンモ酸化触媒上で気相でプロピレンとアンモ
ニアと空気を反応させることによりアクリロニト
リルがに製造される。たとえば、米国特許第
2904580号および第3890246号参照。この反応から
の蒸気状反応器流出物はアクリロニトリル、アセ
トニトリル、水、HCN、副反応生成物、および
不活性ガスを含む。この流出物はふつう急冷系で
90〜230〓に冷却されて、未反応アンモニアおよ
び反応で生成する種々の重質重合体を除去する。
アクリロニトリル回収の従来技術はこの流出物
を冷却して、アクリロニトリルを凝縮しおよび
（または）吸収器でアクリロニトリルを水に吸収
することからなる。吸収器を出る水性流はアクリ
ロニトリル、アセトニトリル、HCN、および若
干の不純物を含んでいる。
ついでこの水溶液は種々の蒸留工程に進み、ア
セトニトリルとHCNを除去する。この工程は米
国特許第3936360号に見出される。
アセトニトリルとHCNを除去した後、従来の
技術はこの水溶液を乾燥塔に送つて水を除去し、
最終生成物塔に送つて規格アクリロニトリル製品
が得られるように軽質および重質不純物を除去す
る。この塔は重合体の生成を減らすために減圧で
操作する。アクリロニトリルは蒸気状オーバーヘ
ツド流または液体側流として除去される。
本発明はアクリロニトリル、水、および不純物
を含む溶液からアクリロニトリルの改良分離法に
関する。本発明に於て、ガス反応器流出物からこ
の溶液を得るための精製工程は重要ではなく
（not critical）、幅広く変化可能である。しかし、
これらの処理工程に共通なことは水を除去するた
めの塔とアクリロニトリルを精製するための最終
生成物塔を必要とすることである。
本発明はプロピレンのアンモ酸化からの反応器
流出物の回収および精製で得られるアクリロニト
リル、水、不純物の溶液からアクリロニトリルの
最終（final）精製法であり、該溶液を減圧で操
作する蒸留塔に送り、精製アクリロニトリルを該
塔から蒸気側流として除去することからなる。
さらに詳しくは本発明は、 (a) 気体状アンモ酸化反応器流出物を水と接触さ
せてアクリロニトリル、アセトニトリル、
HCN、および若干の不純物を吸収し、アクリ
ロニトリルを含む第１液体流を得、 (b) この第１液体流を蒸留塔中において水で抽出
蒸留してアセトニトリルからアクリロニトリル
を分離し、アクリロニトリル、水、HCN、お
よび不純物のオーバーヘツド流を得、 (c) (b)のオーバーヘツド流を蒸留塔中で蒸留して
HCNからアクリロニトリルを分離し、アクリ
ロニトリル、水、および若干の不純物のボトム
溶液を得る工程よりなる、プロピレン、分子状
酸素、アンモニアのアンモ酸化により製造され
るアクリロニトリルの回収および精製方法にお
いて、 (d) 塔中の下方1/2の何れかの部分に精製アクリ
ロニトリルの蒸気側流口を有するような蒸留塔
中に於て、該ボトム溶液を蒸留することを特徴
とする上記方法 に関する。
本発明は別個の乾燥塔をはぶくことにより、従
来の当該技術が２個の別々の塔で遂行していたこ
とを１個の塔で達成するものである。これは実質
上投下資本および操作費の節約となる。本発明に
於て、アクリロニトリル、水、および不純物の溶
液を得るのに必要な方法は色々なものであつても
よい。たとえば、米国特許第3399120号参照。こ
の特定の交献は水による抽出蒸留を使い、吸収器
ボトム流からアセトニトリルを分離する方法を明
らかにしている。上記方法では、アクリロニトリ
ル、水、およびHCNは抽出蒸留塔からオーバー
ヘツド流として除去される。本発明はHCNを除
去後の上記流に関する。
HCNの除去は典型的には蒸留塔で行なわれ、
HCNは蒸気形でオーバーヘツド流として除去さ
れ、アクリロニトリルと水はボトム流として回収
される。
プロピレンのアクリロニトリルへの一次転化
中、副反応によつてプロピオニトリのようなある
種の不純物が生成する。重合体のような他の不純
物は上記の回収および精製工程中生成する。この
不純物の多くはアセトニトリルおよびHCNの除
去工程を通してアクリロニトリルにともなうかと
もなう傾向がある。
この不純物はアクリロニトリルの最終用途に対
し有害作用をもたらすことがある。英国特許第
1131134号はオキサゾールとして知られる不純物
およびそのアクリロニトリル重合体に対する作用
を記載している。
アクリロニトリルから水およびこの残存不純物
の従来技術の除去法は２個の塔を使用することか
らなる。すなわち水除去のための乾燥塔および残
存不純物除去のための生成物塔である。この乾燥
塔はHCN蒸留塔と組合さつて、１個の塔で水と
HCNの両者の除去を達成した。
従来の生成物塔は、一層低温を使用できそこで
一層多くの重合体の生成を防ぐように、減圧で操
作された。この従来の技術の塔へのフイードはふ
つう中央点の十分下であつた。
アクリロニトリルはこの生成物塔から二つの方
法の一つによつて除去されてきた。第１に、アク
リロニトリルは蒸気オーバーヘツド流として除去
された。この方法はフイード中に含まれるアクリ
ロニトリルより低沸点の不純物が除去されない点
で、ある種の欠点を有していた。
アクリロニトリル回収の第２の方法は、ふつう
頂部トレイのごく近くで液体側流を除去する方法
であつた。勿論、これは生成物アクリロニトリル
を著しく汚染することなく、低沸点不純物を蒸気
オーバーヘツド流として該塔から除くことを可能
にする。
しかし、本発明の実施において、水を除去しか
つ精製アクリロニトリル生成物を得るのに１個の
塔を使用できることが見出された。従来の技術と
同様に、この塔は減圧で操作する。アクリロニト
リル、水、および不純物の溶液をこの塔の最上の
トレイに送ることにより、またこの塔底から10番
目と30番目のトレイの間から蒸気側流を除くこと
により、受け入れられる水含量で本質的に不純物
を含むことなくアクリロニトリルを回収できるこ
とが見出された。
第１図を参照すると、プロピレンの接触的アン
モ酸化から得られたアクリロニトリル含有のガス
状反応器流出物はライン１００を通り急冷塔１０
２に入る。通常水である急冷液はライン１０４を
通り塔に入り、それによつて反応器流出物を冷
し、種々の重質重合体を除去する。未反応アンモ
ニアを除去するために、この急冷液のPHを制御で
きる。重合体を含む急冷液は急冷塔からライン１
０６を通り除かれ、廃物処理に送られる。
冷却された反応器流出ガスはライン１０８を通
り急冷塔を出、吸収器１１０へ進む。水がライン
１１２を通り吸収器に入り、該ガスと向流で進
む。不活性ガスおよび未反応フイードはライン１
１４を通り蒸気形で吸収器を出、一方アクリロニ
トリル、アセトニトリル、HCN、および不純物
の水溶液はライン１１６を通り吸収器底を出、回
収塔１１８に送られる。
回収塔では、水をライン１２０を通し再び使用
してアクリロニトリルを抽出蒸留する。若干の少
量のアクリロニトリルと共にアセトニトリルはラ
イン１２２を通り回収塔を出る。アセトニトリル
回収のため、この流を追加の精製工程に送ること
ができる。
アクリロニトリル、HCN、および水はライン
１２４を通り回収塔を出、HCN塔１２６に進む。
ここで、HCNはライン１２８を通り蒸気として
オーバーヘツドで除去され、アクリロニトリルお
よび水はライン１３０を通りボトム流として除去
されるように、蒸留する。
アクリロニトリル、水、および若干の不純物の
この水溶液はついで乾燥塔１３２に送られる。つ
いで水がライン１３４を通りオーバーヘツドで
出、一部分乾燥したアクリロニトリルと不純物が
ライン１３６を通り塔底から出るように、蒸留が
行なわれる。
この流は最終精製のため生成物塔１３８に送ら
れる。低沸点不純物はオーバーヘツド蒸気として
ライン１４０を通り生成物塔を出る。高沸点不純
物はライン１４２を通り生成物塔を出、典型的に
は急冷系に戻されるかまたは廃物処理に送られ
る。仕様規格（specification）アクリロニトリル
の液体側留はライン１４４を通り生成物塔から除
去され、貯蔵に送られる。
第２図は第１図の従来技術の方法に適用した本
発明の１具体化と示す。上述のように、アクリロ
ニトリル、水、および若干の不純物の水溶液はラ
イン１３０を通りHCN塔１２６を出る。第１図
のように乾燥塔に送られる代りに、この流は本発
明の生成物塔１５０に送られる。ここでは、該流
は生成物塔の頂部トレイに選択的に入る。熱を生
成物塔に供給して蒸留を行なう。低沸点不純物は
蒸気としてライン１５２を通り出、高沸点不純物
はライン１５４を通り生成物塔底を出る。蒸気側
留１５６が生成物塔の不半分で生成物塔１５０か
ら除去される。この流はついで間接凝縮器１５８
で凝縮され、液体の仕様規格アクリロニトリル生
成物はライン１５９を通り貯蔵に送られる。
第３図はフイードおよび生成物塔のオーバーヘ
ツド法から水を除去するため、精製デカンターの
使用を示す。アクリロニトリル、水、および不純
物を含むHCN塔からのボトム流１３０は交換器
１７１で冷され、デカンター１７４に送られる。
このデカンターには生成物塔からのオーバーヘツ
ド流１７２も送られる。このオーバーヘツド流は
流１３０と混合でき、または別々にデカンターへ
送ることができる。
デカンター１７４では、２相が形成される。重
い水相はライン１７６を通りデカンターから除去
され、該プロセスの再循環水として使用できる。
アクリロニトリル、若干の水、および不純物を含
む軽い有機相はせきの使用によりデカンターで水
相から分離される。この有機相はデカンターを
出、フイードとしてライン１８２を通り生成物塔
に送られる。軽い不純物の蓄積を防ぐために、こ
の相の少量をライン１８０を通し除去することも
この図に示されている。
生成物塔の減圧操作はデカンター１７４から蒸
気流１７８を引張ることにより遂行できる。生成
物塔１５０からのオーバーヘツド蒸気１５２は凝
縮器１７０へ進む。ここで、蒸気は一部分凝縮さ
れ、ライン１７２を通りデカンターへ送られる。
生成物塔の残りの操作は第２図と同一である。こ
のデカンターの使用によつてフイードおよびオー
バーヘツド流の両者から水の除去が可能であり、
また生成物塔のオーバーヘツドから出ることので
きるアクリロニトリルの回収も可能である。
本発明の生成物塔へのフイードはアクリロニト
リル、水、前述の不純物、痕跡のHCNおよびア
セトニトリルを含む。少量のHCNとアセトニト
リルがこの流中に存在する。これら成分の100％
分離は全くは可能でないからである。
本発明の生成物塔は蒸留トレイを有する蒸留塔
である。トレイの正確な数はフイード中のアクリ
ロニトリルと水の相対組成に勿論依存する。生成
物塔は約30〜60のトレイをもつのが好ましい。
従来技術と異なり、この塔へのフイードは側流
除去点の上に入る必要がある。このフイードは該
塔の上方1/4に入るのが好ましい。フイードトレ
イが塔が頂部トレイであるときが最も好ましい。
第３図に示したように、フイードおよびオーバ
ーヘツド流に対しデカンターを使うことも好まし
い。これは水および不純物の一層効率よい除去を
可能にする。
最小の重合体の生成が起りそこでつまりを最小
にするように、生成物塔は減圧条件で操作する必
要がある。この減圧は頂部トレイで２〜10Psiaで
あるべきである。３〜8Psiaの減圧が好ましく、
５〜6Psiaが最も好ましい。
フイードを頂部トレイにする場合、液体および
蒸気の組成は頂部からの順次の工程でアクリロニ
トリルより一層揮発性の成分が一層乏しくなる。
同様に、同一方式でアクリロニトリルより重い成
分の蒸発が増す。軽質および重質不純物の両者を
最小にするような、側流除去位置にする必要があ
る。この点はふつう該塔の下半分にある。たとえ
ば、35番目のトレイにフイードを送る35トレイの
塔は、10番目のトレイの丁度上方に蒸気側流除去
を有することができる。
この蒸気とり出し位置の決定法は、フイード中
に予想される種々の成分を使い塔を計算機モデル
化することによる。これはおよその位置を与え、
ついでこのトレイの上方および下方で複数のとり
出し点ではさみうちすることができる。このよう
な計算を行なうための計算機プログラムはよく知
られており、蒸留塔の設計で実施されている。
除去後、ついで蒸気側流を間接熱交換器で凝縮
し、貯蔵に送ることができる。
軽質不純物を含む塔の正味オーバーヘツドを回
収塔に再循環し戻すことができる。重質の不純物
を含むボトム流を、米国特許第3936360号に示す
ように廃物処理に送ることができ、または急冷系
に戻すことができる。
従来技術のように、重合を最小にするために生
成物塔にアクリロニトリル重合体防止剤を添加す
ることが望ましいことがある。しかし、このよう
な防止剤は本発明の必要なまたは重要な点ではな
い。本発明を次の実施例により説明する。
実施例 アクリロニトリルから水および不純物の分離ア
クリロニトリル、水３％、HCN285ppm、アセト
ニトリル40ppm、アセトンおよびプロピオニトリ
ルのような種々の不純物約1200ppmのフイード流
を102c.c.／分の速度で本発明の生成物塔へ送つた。
この塔は45トレイ、50mm直径のオルダーシヤウ
塔からなつていた。フイードは45番目のトレイで
塔に入つた。
水シール真空ポンプを使つて、該塔に15〜16イ
ンチ水銀の減圧を維持した。間接熱交換を使つて
蒸留に必要な熱を供給した。オーバーヘツドで出
る蒸気の温度は105〓で、底温は155〓であつた。
蒸気側流を10番目のトレイの上方で塔から除去
した。この流を凝縮し、その水、HCN、不純物
含量を分析した。水すべてと90％以上のHCNが
除去されていた。他の種々の不純物濃度は、従来
の当該技術の方法で精製したアクリロニトリル生
成物流に存在する濃度に等しいかまたはそれより
低かつた。
【図面の簡単な説明】
第１図は従来の当該技術のアクリロニトリル精
製法を示す。第２図は第１図の方法に適用した本
発明の１具体化を示す。第３図はデカンターをフ
イードおよび生成物塔のオーバーヘツド流に対し
使用する第２図の好ましい具体化を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 気体状アンモ酸化反応器流出物を水と接
    触させてアクリロニトリル、アセトニトリル、
    HCN、および若干の不純物を吸収し、アクリ
    ロニトリルを含む第１液体流を得、 (b) この第１液体流を蒸留塔中において水で抽出
    蒸留してアセトニトリルからアクリロニトリル
    を分離し、アクリロニトリル、水、HCN、お
    よび不純物のオーバーヘツド流を得、 (c) (b)のオーバーヘツド流を蒸留塔中で蒸留して
    HCNからアクリロニトリルを分離し、アクリ
    ロニトリル、水、および若干の不純物のボトム
    溶液を得る工程よりなる、プロピレン、分子状
    酸素、アンモニアのアンモ酸化により製造され
    るアクリロニトリルの回収および精製方法にお
    いて、 (d) 塔中の下方1/2の何れかの部分に精製アクリ
    ロニトリルの蒸気側流口を有するような蒸留塔
    中に於て、該ボトム溶液を蒸留することを特徴
    とする上記方法。 ２ 工程(d)のボトム溶液を、30〜60のトレイを有
    する蒸留塔で蒸留する特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ３ ボトム溶液を、塔の最上のトレイに供給する
    特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 蒸気側流をフイードトレイの下で除去する特
    許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ 間接熱交換でもつて、除去した蒸気側流を凝
    縮する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 工程(c)の溶液をデカンターに送つて水相と有
    機相を分離し、この有機相を工程(d)の蒸留塔に送
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７ 工程(d)の蒸留塔からオーバーヘツド蒸気流を
    除去し、少なくとも一部分を凝縮し、デカンター
    へ送ることからなる特許請求の範囲第６項記載の
    方法。
JP6387480A 1979-08-02 1980-05-14 Purification of acrylonitrile Granted JPS5622756A (en)

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JPS5622756A JPS5622756A (en) 1981-03-03
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DD (1) DD153205A5 (ja)
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