CS228134B2 - Method of acquiering acrylonitrile from water suspension of raw acrylonitrile - Google Patents
Method of acquiering acrylonitrile from water suspension of raw acrylonitrile Download PDFInfo
- Publication number
- CS228134B2 CS228134B2 CS805363A CS536380A CS228134B2 CS 228134 B2 CS228134 B2 CS 228134B2 CS 805363 A CS805363 A CS 805363A CS 536380 A CS536380 A CS 536380A CS 228134 B2 CS228134 B2 CS 228134B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- column
- acrylonitrile
- product
- water
- impurities
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
- C07C255/07—Mononitriles
- C07C255/08—Acrylonitrile; Methacrylonitrile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/03—Acrylonitrile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/20—Power plant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu konečného oddělování akrylonitrilu z roztoku akrylonitíílú, vody a nečistot.
Akrylonitríl se zpravidla vyrábí reakcí propylenu, amoniaku a vzduchu v parní lázni v přítomnosti amoxidačního katalyzátoru. Takový způsob popisují například americké patentové spisy číslo 2 904 580 a 3 890 246, Páry, opouštějící reaktor při této reakci, obsahují akrylonitríl, acetonitril, vodu, kyanovodík, vedlejší produkty a inertní plyny. Odváděný produkt se zpravidla ochlazuje na teplotu 32,2 °C až 110,0 °C v rychle očhlazovacím systému k odstranění nezreagovaného amoniaku a různých těžkých polymerů vytvořených při reakci nebo zavedených do reakce.
Pro získání akrylonitrilu se podle známého stavu techniky produkt z reaktoru o· ohlazuje ke kondenzaci akrylonitrilu a/nebo k absorpci akrylonitrilu ve vodě v absorbéru. Vodný produkt z absorbéru obsahuje akrylonitríl, acetonitril, kyanovodík a některé nečistoty.
Tento vodný roztok se pak vede různými destilačními stupni k odstranění acetonitirilu a kyanovodíku. Tyto .destilační stupně kulačních hladin sexuálních steroidů pohlavse číslo 3 936 360.
Po odstranění acetonitrilu a kyanovodíku se podle známého stavu techniky tento vodný rO/Ztok vede do sušicí kolony k odstranění vody a do kolony pro konečný produkt, kde se odstraňují lehké a těžké nečistoty, takže se získá žádaný produkt, kterým je akrylonitríl. Tato kolona pracuje za vakua ke snížení tvoření polymeru. Akrylonitríl se cdvádí ve formě par z hlavy kolony nebo jako kapalina ve formě postranního produktu.
Vynález se týká zlepšeného způsobu oddělování akrylonitrilu z roztoku obsahujícího akrylonitríl, vodu a nečistoty. Čistící stupně k získání tohoto roztoku z plynného produktu reaktoru nemají rozhodujícího významu a mohou být nejrůznější. Těmto pracovním stupňům je však společná potřeba kolony pro odstraňování vody a kolony pro konečný produkt k čištění akrylontrilu.
Vynález se tedy týká konečného oddělování akrylonitrilu z roztoku obsahujícího akrylonitríl, vodu a nečistoty, získaného při výrobě a čištění produktu z reaktoru pro amoxidaci propylenu, přičemž se vede roztok do destilační kolony pracující za vakua a akrylonitríl se odvádí z této kolony jako postranní produkt ve formě páry.
Podstatou vynálezu je tudíž způsob získávání akrylonitrilu z vodného roztoku surového akrylonitrilu, získaného amoxidaci propylenu, vakuovou destilací v patrové koloně, s výhodou s 30 až 60 patry, který je charakterizován tím, že se surový akrylonitril -nastřikuje do· horní části kolony, s výhodou na horní patro a vyčištěný akrylonitril se odvádí ve formě par s patra ležícího pod patrem nástřikovým, účelně s patra ve spodních dvou třetinách kolony, načež· se akrylónitril kondenzuje za použití nepřímé výměny tepla.
Při způsobu podle vynálezu se vynechává oddělená sušicí kolona, a tak se· v jedné koloně dosahuje stejného výsledku, pro který bylo dříve zapotřebí dvou kolon. To vede při způsobu podle vynálezu k podstatným úsporám investičních a provozních nákladů.
Postup, potřebný píro získání roztoku akrylonitrilu, vody a nečistot, se může měnit v širokých mezích, viz například americký patentový spis číslo 3 399 120. V tomto patentovém spise je popsán způsob pro oddělování akrylonitrilu z produktu ze dna absorbéru za použití extrakční destilace s vodou. V takových procesech se akrylónitril, voda- a kyanovodík odvádějí z hlavy extrakční destilační kolony. Vynález je zaměřen na takový produkt po oddělení kyanovodíku.
Kyanovodík se zpravidla odstraňuje v destilační koloně, přičemž se odvádí z hlavy ve formě par a akrylónitril a voda se odvádějí ze dna kolony.
Určité nečistoty, jako je propionttril, se vytvářejí jakožto vedlejší produkty v průběhu primární konverze propylenu - na akrylonltril. Jiné nečistoty, jako například polymery, se vytvářejí v průběhu · získání a čištění, jako· shora popsáno. Mnohé z těchto nečistot procházejí nebo mají snahu . procházet s akrylonitrilem v průběhu oddělování akryloi^i^itrilu od kyanovodíku.
Tyto · nečistoty mohou mít nepříznivý vliv na konečné použití akrylonitrilu. Britský patentový · spis · číslo 1131134 popisuje nečistotu známou jakožto oxazol a její vlivy · na akrylonitrHové polymery.
Podle známého stavu techniky se voda a tyto zbylé nečistoty odstraňují z akrylonitrilu za použití dvou kolon: sušicí kolony k odstraňování vody a kolony pro produkt k odstraňování zbylých nečistot. Sušicí kolona se kombinuje · s destilační kolonou pro odstraňování kyanovodíku k odstranění jak vody tak kyanovodíku v jediné koloně.
Kolona pro produkt podle známého stavu techniky pracuje za vakua, takže se může použít nižších teplot a tak předcházet vzniku většího počtu polymerů. Podle známého stavu techniky se násada zavádí do kolony dobře pod půlicím bodem kolony.
Akrylontril se odstraňuje z kolony pro produkt jedním ze dvou způsobů. Především se a^^ylór^ňi^t^il odstraňuje ve formě páry z hlavy kolony. Tento způsob má určité nedostatky, jelikož se nečistoty, obsažené v násadě, které mají teplotu varu nižší než akrylónitril, neodstraní.
Druhým způsobem získání akrylonitrilu je odvádění postranního kapalného proudu, zpravidla v místě velmi blízkém vrchnímu patru. To umožňuje odstraňování níževroucích nečistot z kolony ve formě par z hlavy kolony, aniž by podstatněji znečišťovaly produkovaný akrylónitril.
Při provádění způsobu podle vynálezu se však zjistilo, že se může použít jedné kolony k odstranění jak vody, tak k získání čistého produkovaného akrylonitrilu. Používaná kolona, stejně jako kolona podle stavu techniky, pracuje za vakua. Zjistilo se, že zaváděním roztoku akrylonitrilu, vody a nečistot na nejhořejší patro kolony a odstraňování produktu ve formě páry jakožto postranního produktu mezi · desátým a třináctým patrem ode dna této kolony se může získat akrylónitril s přijatelným obsahem vody a v podstatě prostý -nečistot.
Vynález je blíže objasněn na přiložených výkresech, kde na obr. 1 je schéma čištění O^irylo^lt^:rilu podle známého stavu techniky, na obr. 2 je schéma provedení podle vynálezu za použití způsobu podle obr. 1 a na obr. 3 je schéma výhodného provedení podle obr. 2, při kterém se používá dekantéru pro násadu a produktu z hlavy kolony pro produkt.
Podle · obr. 1 se - plynný produkt z reaktoru obsahující akrylónitril, vyrábí katalytickou amoxidací propylenu a zavádí se do rychle ochlazovací kolony 102 potrubím 100. Rychle ochlazovací kapalina, zpravidla- voda, se zavádí do kolony potrubím 104, ochlazuje produkt z reaktoru - a odstraňuje z něho různé těžké polymery. Hodnota pH této rychle ochlazující kapaliny se má · řídit tak, aby docházelo - k odstranění - · - veškerého nezreagovaného amoniaku. Rychle - Όchlazující kapalina, obsahující polymery, -se ' odvádí z rychle ochlazující kolony · potrubím 106 a žavádí se do odstraňování odpadu.
Ochlazené plyny - opouštějí -rychle ochlazující kolonu 102 potrubím 108 a vedou sedo absorbéru 110. Voda se zavádí do absorbéru 110 potrubím 112 a vede se protiproudně se zřetelem na plyn. Inertní plyny a nezreagovaná násada opouštějí absorbér 110 ve formě par odváděných potrubím 114, zatímco vodný roztok a^^ry^L^j^i^^tril^u^, acetonitrilu,· kyanovodíku a nečistot se odvádí ze dna absorbéru 110 potrubím 116 a vede - se do kolony 118.
Do kolony 118 se opět zavádí voda · potrubím 120 pro extrakční destilaci akrylonitrilu. Acettontril s menším -množstvím akrylonltrilu se z kolony 118 odvádějí potrubím 122. Tento -produkt se může zavádět do přídavného čisticího stupně pro získání - acetonitrilu.
Akrylónitril, kyanovodík a voda se odvádějí z kolony 118 potrubím 124 a zavádějí se do kolony 126 pro- kyanovodík. V této koloně se produkt -destiluje k odstraňování kyanovodíku z hlavy ve formě -par
6 potrubím '128 a akrylonitril a voda se odvádějí ze 'dna kolony 126 pro' kyanovodík potrubím 138.
Tento vodný roztok akrylonitrilu, vody a některých nečistot se pak vede do sušicí kolony 132. Destilace se v této sušicí koloně 132 provádí tak, aby se z hlavy odváděla voda potrubím 134 a aby se částečně vysušený akrylontril a nečistoty odváděly ze dna sušicí kolony 132 potrubím 136.
Produkt ze 'dnasušicí kolony 132 se :zavádí do kolony pro produkt 138 ke konečnému vyčištění. Níževroucí nečistoty opouštějí kolonu pro produkt 138 potrubím 140 ’jakožto páry odváděné z hlavy kolony pro· produkt. Výsevroucí nečistoty opouštějí kolonu pro produkt 138 potrubím 142 a zpravidla se vracejí ' zpět ' do 'systému pro rychlé ochlazování nebo' se odvádějí jako odpad. Kapalný postranní proud se jakožto vyčištěný akrylonitril odvádí z kolony pro· produkt 133 potrubím 144 a uskladňuje se.
Na obr. 2 je provedení ' podle vynálezu využité pro způsob známý ' ze stavu techniky a objasněný na obr. 1. Jak shora uvedeno, vodný roztok obsahující akrylonitril, vodu a některé nečistoty se odvádí z kolony 126 pro kyanovodík potrubím 130. Místo aby se zaváděl do sušicí kolony 132 podle obr. 1, vede se tento produkt podle vynálezu do kolony pro produkt 150. S výhodou se zavádí na horní patro této kolony. Do kolony pro produkt 150 se zavádí teplo, aby docházelo к destilaci. Níževroucí nečistoty se odvádějí ve formě par potrubím 152 a výševiroucí nečistoty se odvádějí ze dna potrubím 154. Vedlejší produkt ve formě par se odvádí potrubím 156 z kolony pro produkt 150 v nižší polovině kolony pro produkt 150. Tento produkt se pak kondenzuje v nepřímém kondenzátoru 158 a kapalný vyčištěný akrylonitril se odvádí potrubím 159 ke skladování.
Na obr. 3 se objasňuje použiti čisticí dekantační nádoby k odstraňování vody z násady a z odváděného produktu z hlavy kolony pro produkt. Produkt ze dna kolony pro kyanovodík obsahující akrylonitril, vodu a nečistoty, se vede potrubím 139 do výměníku 171, kde se ochlazuje a zavádí se do dekantační nádoby 174. Do dekantační nádoby 174 se zavádí také potrubím 172 produkt ze hlavy kolony pro produkt 150, který se kombinuje s produktem z potrubí 130 nebo se do dekantační nádoby 174 zavádí odděleně.
V ' dekantační nádobě 174 se vytvářejí dvě fáze. Těžší, vodná fáze se odvádí z dekantační nádoby 174 potrubím 176 a může se jí použít jakožto recyklované vody pro proces. Lehčí organická fáze, obsahující akrylonitril, něco vody a nečistoty se odděluje od 'vodné fáze v dekantační nádobě 174 za použití přepadu. Tato organická fáze se odvádí z dekantační nádoby 174 ' a vede se jako násada do kolony pro' produkt 150 potrubím 182. Na obr. 3 je také ukázáno' oddělo vání malého ' množství této fáze potrubím 180 k předcházení strhávání lehčích nečistot. r
Vakuového režimu v koloně pro' produkt se může dosahovat strháváním vodní páry v potrubí 178 z dekantační nádoby 174. Páry z hlavy vedené potrubím 152 z kolony pro produkt 150 se vedou do kondenzátoru 170. Zde páry částečně kondenzují a vedou se potrubím 172 do dekantační nádoby 174. Ostatní operace v kolně pro produkt jsou stejné jako podle obr. 2. Použití dekantační nádoby 174 umožňuje odstranění vody jak z násady tak z produktů z hlavy a umožňuje také získání veškerého akrylonitrilu, který by mohl odcházet z hlavy kolony pro produkt.
Násada do kolony pro produkt podle vynálezu obsahuje akrylonitril, vodu a shora uvedené nečistoty a stopy kyanovodíku a acetonitrilu. Malé množství kyanovodíku a acetonitrilu je ještě v tomto produktu, jelikož 100·% oddělení těchto složek není dokonale proveditelné.
Kolona pro produkt podle vynálezu je destilační kolonou s destilačními patry. Přesný počet pater závisí na případném obsahu akrylonitrilu a vody ve vsázce. Je výhodné, aby kolona pro produkt měla 30 až 60 pater.
Na rozdíl od známého stavu techniky se vsázka do' této' kolony má zavádět v místě nad odváděním postranního' produktu. Je výhodné, aby se ' vsázka zaváděla do horní čtvrtiny kolony pro produkt. Nejvýhodnější je zavádět vsázku na horní patro kolony.
Je také výhodné použít dekantační nádoby pro vsázku a pro produkty z hlavy, jako je ukázáno na obr. 3. Tak dochází k účinnějšímu odstraňování vody a nečistot.
Kolona pro produkt má pracovat za vakua, aby se snížilo na minimum vytváření polymeru a tak se snížilo na minimum znečišťování. Toto vakuum má být 13,8 až 69 kPa na horním patře. Výhodné je vakuum 20,7 až 55,2 a nejvýhodnější 34,5 až 41,4 kPa.
Při zavádění vsázky na horní patro se kapalina a pára ochuzuje o' těkavější složky než je akrylonitril v postupných stupních od hlavy kolony. Podobně vzrůstá odpařování složek těžších než akrylonitril stejným způsobem. Místo pro odvádění postranního produktu má být tak voleno, aby byl obsah lehčích a těžších nečistot minimální. Toto místo je zpravidla ve spodní polovině kolony. Například v koloně o 35 patrech, kde se vsázka zavádí na 35. patro se má vedlejší proud odvádět právě nad 10. patrem.
Způsob stanovení místa, ze kterého se pára odvádí, s-e modeluje počítačem pro kolonu za použití různých složek očekávaných ve vsázce. Tím se získá přibližné umístění, které se pak vymezí v rámci četných odváděčích míst nad a pod tímto patrem. Takové programy pro počítač pro provádění takových výpočtů jsou dobře známy a běžně se provádějí pro návrhy destilačních kolon.
Po dostranění postranního produktu ve formě páry se tento· produkt může kondenzovat v nepřímém výměníku tepla a odvádět ke skladování.
Produkt z hlavy kolony, obsahující lehčí nečistoty, se může vracet zpět do kolony pro získání akrylonitrilu. Produkt ze dna, obsahující těžší nečistoty, se může odvádět do odpadu nebo se může vracet do rychle ochlazovacího systému, jak je· uvedeno v americkém patentovém spise číslo 3 936 360.
Stejně jako podle známého stavu techniky může být žádoucí přidávat inhibitory polymerace akrylonitrilu do kolony pro produkt ke snížení polymerace na minimum. Takový inhibitor není však nutným nebo rozhodujícím opatřením podle vynálezu.
Vynález objasňuje -následující příklad praktického provedení.
Příklad
Odstraňování vody a nečistot z akrylonitrilu
Vsázka, · obsahující akrylonitril, 3 % vody, 285 ppm kyanovodíku, 40 ppm acetonU-ritu . a přibližně 1200 ppm různých · nečistot, · jako; je aceton ·a se zavádí rychlostí
102 ml/min. do kolony pro produkt podle · vynálezu.
Touto kolonou je kolona Oldershaw, mající 45 pater o průměru 50 mm. Vsázka se do . kolony zavádí na 45. patru.
V koloně se udržuje vakuum 50,8 až 54,1. kPa za použití vodou těsněné vývěvy. Nepřímé výměny tepla se použije pro dodání tepla· potřebného pro destilaci. Teplota par odváděných z hlavy kolony je 40,6 °C, teplota' produktu odváděného ze dna je 68,3 °C.
Postranní proud ve formě páry se odvádí z kolony nad 10. patrem. Tento produkt se· kondenzuje a analyzuje se na obsah vody, . kyanovodíku a nečistot. Veškerá voda a .více, než 90 °/o kyanovodíku se odstranilo. Koncentrace ostatních různých nečistot je stejná' nebo nižší, než jaká je koncentrace těchto· , nečistot v akrylonitrilu čištěném podle způsobů známých ze stavu techniky.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob získávání akrylonitrilu z vodného roztoku surového akrylonitrilu, získaného amoxidací propylenu, vakuovou destilací v· patrové koloně, s výhodou s 30 až 60 patry, vyznačený tím, že se surový akrylonitril nastřikuje do horní části kolony, s výhodou vynalezu na horní patro a vyčištěný akrylonitril -se. odvádí ve formě par s patra ležícího· pod patrem· nástřikovým, účelně s patra ve spodních -dvou třetinách kolony, načež se akrylonitril kondenzuje za použití nepřímé výměny tepla.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/063,216 US4269667A (en) | 1979-08-02 | 1979-08-02 | Acrylonitrile purification by extractive distillation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS228134B2 true CS228134B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=22047739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS805363A CS228134B2 (en) | 1979-08-02 | 1980-07-31 | Method of acquiering acrylonitrile from water suspension of raw acrylonitrile |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4269667A (cs) |
EP (1) | EP0024788B1 (cs) |
JP (1) | JPS5622756A (cs) |
KR (1) | KR840001470B1 (cs) |
AR (1) | AR223382A1 (cs) |
AT (1) | AT374784B (cs) |
BR (1) | BR8003733A (cs) |
CA (1) | CA1134863A (cs) |
CS (1) | CS228134B2 (cs) |
DD (1) | DD153205A5 (cs) |
DE (1) | DE3061997D1 (cs) |
ES (1) | ES8106697A1 (cs) |
IL (1) | IL59920A (cs) |
IN (1) | IN154282B (cs) |
MX (1) | MX155164A (cs) |
PH (1) | PH15241A (cs) |
PT (1) | PT71344A (cs) |
RO (1) | RO80861A (cs) |
TR (1) | TR20880A (cs) |
ZA (1) | ZA802623B (cs) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58225048A (ja) * | 1982-06-22 | 1983-12-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクリロニトリルの製造法 |
US4474709A (en) * | 1982-06-28 | 1984-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Removal of oxazole from acetonitrile |
EP0891967B1 (en) * | 1997-07-18 | 2006-09-27 | Innovene USA LLC | Improved acrylonitrile recovery process |
KR100587744B1 (ko) * | 1997-07-19 | 2006-10-11 | 더 스탠다드 오일 캄파니 | 개선된아크릴로니트릴회수방법 |
CN1121382C (zh) * | 1997-08-06 | 2003-09-17 | 标准石油公司 | 改进的丙烯腈回收方法 |
US6296739B1 (en) | 1999-01-08 | 2001-10-02 | The Standard Oil Company | Operation of heads column |
US6054603A (en) * | 1999-04-06 | 2000-04-25 | The Standard Oil Company | Acrylonitrile recovery process |
US6843890B1 (en) * | 1999-07-23 | 2005-01-18 | The Standard Oil Company | Purification and recovery of acetonitrile from waste solvent acetonitrile |
US6084121A (en) * | 1999-09-09 | 2000-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitrile process |
CA2415395C (en) * | 2000-07-18 | 2009-12-01 | The Standard Oil Company | Improved process for the purification and recovery of acetonitrile |
US6355828B1 (en) | 2000-11-10 | 2002-03-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitrile process |
GB0103046D0 (en) | 2001-02-07 | 2001-03-21 | Novartis Ag | Organic Compounds |
MXPA04001556A (es) * | 2001-08-21 | 2004-05-17 | Standard Oil Co | Operacion mejorada de columna de domos en produccion de acrilonitrilo. |
JP2004217656A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Solutia Inc | アクリロニトリル精製プロセスにおける凝縮させた冷却オーバーヘッドの再循環 |
TWI762414B (zh) * | 2021-08-25 | 2022-04-21 | 臺灣塑膠工業股份有限公司 | 碳纖維之製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2791550A (en) * | 1957-05-07 | Resolution of aqueous carbonyl-carbinol mixtures | ||
US2423795A (en) * | 1943-01-01 | 1947-07-08 | Standard Oil Dev Co | Recovery of hydrocarbons and acetone from admixtures by phase separation and azeotropic distillation |
FR1427860A (fr) * | 1964-12-24 | 1966-02-11 | Electrochimie Soc | Perfectionnements aux procédés d'obtention d'acrylonitrile et d'acétonitrile purs |
US3399120A (en) * | 1965-12-09 | 1968-08-27 | Monsanto Co | Purification of olefinically unsaturated nitriles by water extractive distillation |
US3530043A (en) * | 1968-07-04 | 1970-09-22 | Ici Ltd | Purification of vinyl or allyl acetate by treatment with alkali metal compounds during distillation and evaporation with purging of concentrate streams |
US3660248A (en) * | 1969-03-06 | 1972-05-02 | Lummus Co | Neutralization and drying of halogenated and alkylated hydrocarbons |
US3640852A (en) * | 1970-03-23 | 1972-02-08 | Gulf Research Development Co | Separation of alkyl bromides from the corresponding carbon number alcohol by distillation with water |
US3936360A (en) * | 1971-04-07 | 1976-02-03 | The Standard Oil Company | Process for distillation and recovery of olefinic nitriles |
US3862890A (en) * | 1971-09-03 | 1975-01-28 | Robert D Presson | Fractional distillation using a vapor side stream to control hcn concentration in purificatin of crude nitriles |
BE791286A (fr) * | 1971-11-17 | 1973-03-01 | Snam Progetti | Procede de purification d'acrylonitrile |
US3852164A (en) * | 1973-03-30 | 1974-12-03 | S Chow | Purification of 1,4-butanediol by vacuum distillation with side stream recovery |
US4039428A (en) * | 1976-01-02 | 1977-08-02 | Monsanto Company | Purification of propionic acid |
US4166008A (en) * | 1977-07-29 | 1979-08-28 | The Standard Oil Company | Process for recovery of olefinic nitriles |
-
1979
- 1979-08-02 US US06/063,216 patent/US4269667A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-04-23 CA CA000350481A patent/CA1134863A/en not_active Expired
- 1980-04-24 IL IL59920A patent/IL59920A/xx unknown
- 1980-04-24 IN IN301/DEL/80A patent/IN154282B/en unknown
- 1980-05-01 ZA ZA00802623A patent/ZA802623B/xx unknown
- 1980-05-14 JP JP6387480A patent/JPS5622756A/ja active Granted
- 1980-05-20 EP EP80301647A patent/EP0024788B1/en not_active Expired
- 1980-05-20 DE DE8080301647T patent/DE3061997D1/de not_active Expired
- 1980-05-23 ES ES491798A patent/ES8106697A1/es not_active Expired
- 1980-06-03 PT PT71344A patent/PT71344A/pt unknown
- 1980-06-16 BR BR8003733A patent/BR8003733A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-06-17 TR TR20880A patent/TR20880A/xx unknown
- 1980-07-03 AR AR281647A patent/AR223382A1/es active
- 1980-07-16 AT AT0369280A patent/AT374784B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 DD DD222883A patent/DD153205A5/de unknown
- 1980-07-30 KR KR1019800003042A patent/KR840001470B1/ko active
- 1980-07-31 MX MX183378A patent/MX155164A/es unknown
- 1980-07-31 CS CS805363A patent/CS228134B2/cs unknown
- 1980-08-01 PH PH24385A patent/PH15241A/en unknown
- 1980-08-01 RO RO80101864A patent/RO80861A/ro unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0024788B1 (en) | 1983-02-16 |
PH15241A (en) | 1982-10-07 |
BR8003733A (pt) | 1981-04-22 |
AR223382A1 (es) | 1981-08-14 |
IL59920A (en) | 1983-09-30 |
IL59920A0 (en) | 1980-06-30 |
IN154282B (cs) | 1984-10-13 |
JPH0118891B2 (cs) | 1989-04-07 |
ES491798A0 (es) | 1981-08-01 |
RO80861A (ro) | 1983-02-01 |
KR840001470B1 (ko) | 1984-09-28 |
ZA802623B (en) | 1981-06-24 |
AT374784B (de) | 1984-05-25 |
EP0024788A1 (en) | 1981-03-11 |
ATA369280A (de) | 1983-10-15 |
ES8106697A1 (es) | 1981-08-01 |
PT71344A (en) | 1980-07-01 |
DD153205A5 (de) | 1981-12-30 |
KR830003403A (ko) | 1983-06-20 |
TR20880A (tr) | 1982-11-22 |
MX155164A (es) | 1988-02-01 |
JPS5622756A (en) | 1981-03-03 |
US4269667A (en) | 1981-05-26 |
CA1134863A (en) | 1982-11-02 |
DE3061997D1 (en) | 1983-03-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS228134B2 (en) | Method of acquiering acrylonitrile from water suspension of raw acrylonitrile | |
US7183448B2 (en) | Azeotropic composition, comprising 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane and 1, 1, 1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1, 1, 1,3,3-pentafloropropane and 1, 1, 1-trifluoro-3-chloro-2-propene | |
US6843890B1 (en) | Purification and recovery of acetonitrile from waste solvent acetonitrile | |
US6780289B2 (en) | Process for the purification and recovery of acetonitrile | |
CS205131B2 (en) | Process for preparing and the purification of acrylonitrile and methacrylonitrile | |
US3507755A (en) | Process for the purification of acrylonitrile by distillation with side stream withdrawal and decantation | |
US4308110A (en) | Process for separation and purification of dihydric phenols | |
US5869730A (en) | Oxidant reduction by manipulation and/or treatment of aqueous acrylonitrile process streams | |
CZ9902008A3 (cs) | Způsob zpracování surového kapalného vinylacetátu | |
US4934519A (en) | Process for working up crude liquid vinyl acetate | |
WO2018097516A1 (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 | |
US2719169A (en) | Method of refining crude acrylonitrile | |
US6264800B1 (en) | Purification process | |
US3391063A (en) | Plural distillation for purifying propylene oxide contaminated with methyl formate | |
JP5350228B2 (ja) | 臭化プロピルの分離および/または回収 | |
WO2001046109A1 (en) | Process for enhanced acetone removal from carbonylation processes | |
US3201419A (en) | Process for the manufacture of 1, 3, 5-trioxane | |
US20170158594A1 (en) | Recovery method and recovery device for (meth) acrylic acid | |
US3173938A (en) | Manufacture and separation of isobutyronitrile and isobutyl alcohol | |
WO1992001659A1 (en) | Method of removing chloroprene contained in 1,2-dichloroethane | |
US3069331A (en) | Separation of n-methyl piperazine from mixtures thereof with piperazine | |
US6069284A (en) | Process for separating diisopropyl ether from isopropyl alcohol and water | |
US3154588A (en) | Recovery of acetaldehyde | |
JPH0749383B2 (ja) | モノクロルアセトンの製造方法 | |
JP2001072623A (ja) | 塩素化炭化水素の精製方法 |