JPH01188567A - アゾ分散染料 - Google Patents
アゾ分散染料Info
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- JPH01188567A JPH01188567A JP63304305A JP30430588A JPH01188567A JP H01188567 A JPH01188567 A JP H01188567A JP 63304305 A JP63304305 A JP 63304305A JP 30430588 A JP30430588 A JP 30430588A JP H01188567 A JPH01188567 A JP H01188567A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
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- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な分散染料に関する。
本発明によれば、下記式Iで示される化合物が提供され
る。
る。
以T会白
上式中、R1はそれぞれ独立にハロゲンを表し、R5は
水素、置換されていないかまたはハロゲンによりモノ置
換された01〜2アルキル、ビニル、フェノキシメチル
、01〜4アルコキシ、フェノキシ、ヘンシルオキシ、
アリルオキシ、またはC7〜2アルコキシもしくはハロ
ゲンによりモノ置換されたC2〜5アルコキシを表し、
R3はメチルまたはR5がエトキシ以外のものである場
合にはさらに水素を表し、R4は水素またはメチルを表
す。
水素、置換されていないかまたはハロゲンによりモノ置
換された01〜2アルキル、ビニル、フェノキシメチル
、01〜4アルコキシ、フェノキシ、ヘンシルオキシ、
アリルオキシ、またはC7〜2アルコキシもしくはハロ
ゲンによりモノ置換されたC2〜5アルコキシを表し、
R3はメチルまたはR5がエトキシ以外のものである場
合にはさらに水素を表し、R4は水素またはメチルを表
す。
好ましくは、R5中のいかなるハロゲン基もクロロであ
る。
る。
好ましくは、R+はR1′即ちフルオロ、クロロまたは
ブロモである。さらに好ましくは、R1はR7″即ちク
ロロまたはブロモであり、最も好ましくはクロロである
。
ブロモである。さらに好ましくは、R1はR7″即ちク
ロロまたはブロモであり、最も好ましくはクロロである
。
=4−
好ましくは、R3はメチルである。
好ましくは、R4は水素である。
好ましくは、R6はRS′即ちメチル、メトキシ、エト
キシ、またはメトキシもしくはエトキシによりモノ置換
されたエトキシである。さらに好ましくは、R3はR5
”即ちメチルまたはメトキシであり、最も好ましくはメ
チルである。
キシ、またはメトキシもしくはエトキシによりモノ置換
されたエトキシである。さらに好ましくは、R3はR5
”即ちメチルまたはメトキシであり、最も好ましくはメ
チルである。
疑問を避けるために、式Iの化合物に言及する場合には
、式Iの化合物と他の式Iの化合物との、または式I以
外の他の分散染料との混合物(好ましくは前者)を含む
ものとする。
、式Iの化合物と他の式Iの化合物との、または式I以
外の他の分散染料との混合物(好ましくは前者)を含む
ものとする。
好ましくは、弐Iの化合物におけるジアゾ成分は、5,
6−および6,7−シハロヘンズトリアゾリル基の混合
物(式Iに示す如きもの)である。
6−および6,7−シハロヘンズトリアゾリル基の混合
物(式Iに示す如きもの)である。
好ましい式■の化合物は下記式Fで示されるものである
。
。
上式中、R1′およびRs’は前記規定に同一のものを
表す。
表す。
式I′においてR+’がそれぞれクロロであり、R5′
が−CH,である化合物の混合物(下記に式Iaで規定
のもの)は、無定型のα変態において(乾燥化合物とし
てまたは水性懸濁液中で)、40〜100°Cの温度に
おいて加熱することにより、熱に安定なβ変態に変性す
ることができる。β変態は、特に高い染色温度(例えば
130°Cまで)において、良好な染色結果を与える。
が−CH,である化合物の混合物(下記に式Iaで規定
のもの)は、無定型のα変態において(乾燥化合物とし
てまたは水性懸濁液中で)、40〜100°Cの温度に
おいて加熱することにより、熱に安定なβ変態に変性す
ることができる。β変態は、特に高い染色温度(例えば
130°Cまで)において、良好な染色結果を与える。
異なる結晶変態はそれらのX線回折スペクトルによって
区別することができる。X線回折スペクトルにおいて観
察される線のオングストローム単位における平面間距離
(以下〔d値」と規定する)は、CuK、放射線を用い
てGuinier/De Wolffカメラにより測定
される。線の強度が目視により4段階で決定された。S
−強い、m−中間、W−弱い、vw=極めて弱い。
区別することができる。X線回折スペクトルにおいて観
察される線のオングストローム単位における平面間距離
(以下〔d値」と規定する)は、CuK、放射線を用い
てGuinier/De Wolffカメラにより測定
される。線の強度が目視により4段階で決定された。S
−強い、m−中間、W−弱い、vw=極めて弱い。
本発明の他の特徴によれば、下記式Iaで示される異性
体混合物の、下記の如きdCuつ値(10−”m)を有
するβ変態が提供される。
体混合物の、下記の如きdCuつ値(10−”m)を有
するβ変態が提供される。
14.3s、9.5m、8.1rn、 7.3w、 6
.25 s。
.25 s。
5.0w、4.3w、3.9w、3.87 w、3.6
s、3゜5s、3.38s、および3.15W0式Iの
化合物は、1モルのジアゾ化された下記式■、 で示される化合物を、1モルの下記式■、Ω で示される化合物とカップリングさせる(式中記号は前
記規定に同一のものを表す)ことにより製造することが
できる。
s、3゜5s、3.38s、および3.15W0式Iの
化合物は、1モルのジアゾ化された下記式■、 で示される化合物を、1モルの下記式■、Ω で示される化合物とカップリングさせる(式中記号は前
記規定に同一のものを表す)ことにより製造することが
できる。
好ましくは、カップリングは一5°C〜+2°Cの温度
で行われる。
で行われる。
式■および■の化合物は公知であるかまたは公知の方法
により公知の化合物から製造することのできるものであ
る。式■のアミンは5,6−および6゜7−シハロペン
ズチアゾールー2−アミンの混合物である。
により公知の化合物から製造することのできるものであ
る。式■のアミンは5,6−および6゜7−シハロペン
ズチアゾールー2−アミンの混合物である。
式Iの化合物は良好な染料吸尽を示し、得られる染色物
は比較的低温度および短時間で径れた堅牢度特性を有す
る。特に、ポリエステル材料(好ましくはポリエチレン
テレフタレート繊維材料)は120°Cの温度(および
それ以上)において10〜20分間で染色することがで
きる。これらの化合物は「ラピッド染色」に特に適する
。式Iの化合物は良好な染料固着速度、良好な浴吸尽お
よび良好な染料固着率(良好な染色濃度)並びに高い固
着品質および広い温度範囲にわたる良好な色相均一性を
有する。得られる染色物は均一であり、染料は十分に固
着され、はとんどの場合還元洗浄工程は特に必要がない
。染色物の特に良好な堅牢度特性は日光堅牢度、摩擦堅
牢度、汗堅牢度、洗濯堅牢度および耐プリーツ堅牢度で
ある。
は比較的低温度および短時間で径れた堅牢度特性を有す
る。特に、ポリエステル材料(好ましくはポリエチレン
テレフタレート繊維材料)は120°Cの温度(および
それ以上)において10〜20分間で染色することがで
きる。これらの化合物は「ラピッド染色」に特に適する
。式Iの化合物は良好な染料固着速度、良好な浴吸尽お
よび良好な染料固着率(良好な染色濃度)並びに高い固
着品質および広い温度範囲にわたる良好な色相均一性を
有する。得られる染色物は均一であり、染料は十分に固
着され、はとんどの場合還元洗浄工程は特に必要がない
。染色物の特に良好な堅牢度特性は日光堅牢度、摩擦堅
牢度、汗堅牢度、洗濯堅牢度および耐プリーツ堅牢度で
ある。
下記の例は本発明をさらに説明するものであって、特記
しない限り、部および%は重量で示し、温度は°Cであ
る。
しない限り、部および%は重量で示し、温度は°Cであ
る。
例1
6.7−および5,6−ジクロロチアゾリルジアゾ成分
がl:1の比である、下記式1a、 で示される化合物を下記のようにして製造することがで
きた。
がl:1の比である、下記式1a、 で示される化合物を下記のようにして製造することがで
きた。
2149部の2−アミノ−5,6−シクロロペンズチア
ゾールおよび2−アミノ−6,7−シクロロヘンズー1
0= チアゾールの混合物(1:1の比)を、46部の氷酢酸
、5部のプロピオン酸および82部の燐酸(85%)に
、45〜50°Cで溶解する。次に、混合物を0〜2°
Cに冷却し、この温度において32部のニトロシル硫酸
(40%)を流加することによりジアゾ化し、次いでこ
れを3時間攪拌した。
ゾールおよび2−アミノ−6,7−シクロロヘンズー1
0= チアゾールの混合物(1:1の比)を、46部の氷酢酸
、5部のプロピオン酸および82部の燐酸(85%)に
、45〜50°Cで溶解する。次に、混合物を0〜2°
Cに冷却し、この温度において32部のニトロシル硫酸
(40%)を流加することによりジアゾ化し、次いでこ
れを3時間攪拌した。
得られたジアゾニウム塩溶液を冷却により0°Cに保持
し、2000部の氷酢酸、50部の水、150部の氷お
よび2部のアミドスルホン酸中20.7部の1−(N−
2’ −、アセトキシエチル−N−メチル)アミノ−3
−メチルベンゼンの溶液(約0’C)にゆっくり添加す
る。
し、2000部の氷酢酸、50部の水、150部の氷お
よび2部のアミドスルホン酸中20.7部の1−(N−
2’ −、アセトキシエチル−N−メチル)アミノ−3
−メチルベンゼンの溶液(約0’C)にゆっくり添加す
る。
得られた赤色の染料を濾過し、酸が含まれなくなるまで
水で洗浄し、60°Cで真空乾燥する。得られた染料は
5.6−ジクロロ−2−(2’−メチル−N−アセトキ
シエチルアミノフェニルアゾ)ベンズチアゾールおよび
6.7−ジクロロ−2−(2’−メチルーN−アセトキ
シエチルアミノフェニルアゾ)ベンズチアゾールの1:
1混合物である。
水で洗浄し、60°Cで真空乾燥する。得られた染料は
5.6−ジクロロ−2−(2’−メチル−N−アセトキ
シエチルアミノフェニルアゾ)ベンズチアゾールおよび
6.7−ジクロロ−2−(2’−メチルーN−アセトキ
シエチルアミノフェニルアゾ)ベンズチアゾールの1:
1混合物である。
この混合物はポリエステルを良好な堅牢度特性の鮮明な
赤色に染色した。
赤色に染色した。
λmaxは536部mであツタ。
例2
21.9部の2−アミノ−5,6−シクロロヘンズチア
ゾールおよび2−アミノ−6,7−シクロロヘンズチア
ゾールの混合物(1:i)を、46部の氷酢酸、5部の
プロピオン酸および82部の燐酸(85%)中に45〜
50°Cで溶解した。混合物をO〜2°に冷却し、32
部のニトロシル硫酸(40%)を流加し、3時間攪拌し
た。得られたジアゾニウム塩溶液を冷却により約0°C
に保持し、200部の氷酢酸、50部の水、150部の
氷および2部のアミドスルホン酸中22.3部の1(N
−2−メトキシカルボニルオキシエチル−N−メチル(
アミノ−3−メチルベンゼンの約0°Cの溶液にゆっく
り添加した。得られた染料を濾過し、酸が含まれなくな
るまで水洗し、60°で真空乾燥した。得られた染料は
5,6−および6,7−ジクロロ−2−(2’−メチル
−4′−N−メチル−N−メトキシカルボニルオキシエ
チルアミノフェニルアゾ)ベンズチアゾールの混合物(
1:1)であった。この混合物は、ポリエステルを良好
な堅牢度特性の鮮明な赤色に染色した。
ゾールおよび2−アミノ−6,7−シクロロヘンズチア
ゾールの混合物(1:i)を、46部の氷酢酸、5部の
プロピオン酸および82部の燐酸(85%)中に45〜
50°Cで溶解した。混合物をO〜2°に冷却し、32
部のニトロシル硫酸(40%)を流加し、3時間攪拌し
た。得られたジアゾニウム塩溶液を冷却により約0°C
に保持し、200部の氷酢酸、50部の水、150部の
氷および2部のアミドスルホン酸中22.3部の1(N
−2−メトキシカルボニルオキシエチル−N−メチル(
アミノ−3−メチルベンゼンの約0°Cの溶液にゆっく
り添加した。得られた染料を濾過し、酸が含まれなくな
るまで水洗し、60°で真空乾燥した。得られた染料は
5,6−および6,7−ジクロロ−2−(2’−メチル
−4′−N−メチル−N−メトキシカルボニルオキシエ
チルアミノフェニルアゾ)ベンズチアゾールの混合物(
1:1)であった。この混合物は、ポリエステルを良好
な堅牢度特性の鮮明な赤色に染色した。
λmaxは534部mであった。
例3〜19
例1と同様の方法により、適当な原料から下記式の化合
物を製造することができた。
物を製造することができた。
上式中のR4およびR5は下記の表に規定するものであ
る。
る。
表
例番号 R4R5λmax (DMF)3
H−0−CH,CH2QC,H55354H−8534 5H−CH2C1,535 6H−CB、、C)I、 5357
H−CFI、CI(2C15368H−C2H
3536 9H−CIT2QC,H5536 10−CH3−CH3,53B 11 −CH,−0CH353512H−QC2
B、535 13 H−OCH,CH(CFI、)2535
14 ’ H−QC4H,n
53515 H−OCH,C,H55361
6H−0CR2CH2C1534 17H−0CR2CBコCFI、 534
18 H−QC6H,535 19H−0C3H7n 535例20 例1の生成物を、カップリング後、pHを1より大きく
するのに十分なアルカリで処理し、次いで混合物を90
”Cで30分間攪拌することにより、例1の生成物(即
ち式1aの化合物の混合物)のβ変態を得ることができ
た。
H−0−CH,CH2QC,H55354H−8534 5H−CH2C1,535 6H−CB、、C)I、 5357
H−CFI、CI(2C15368H−C2H
3536 9H−CIT2QC,H5536 10−CH3−CH3,53B 11 −CH,−0CH353512H−QC2
B、535 13 H−OCH,CH(CFI、)2535
14 ’ H−QC4H,n
53515 H−OCH,C,H55361
6H−0CR2CH2C1534 17H−0CR2CBコCFI、 534
18 H−QC6H,535 19H−0C3H7n 535例20 例1の生成物を、カップリング後、pHを1より大きく
するのに十分なアルカリで処理し、次いで混合物を90
”Cで30分間攪拌することにより、例1の生成物(即
ち式1aの化合物の混合物)のβ変態を得ることができ
た。
適用例
粉末製剤の形の、65%のクーベージを有する、例20
の生成物1.0部を、高温染色装置中の4000部の水
に加え、染料を分散させた。PHを、硫酸アンモニウム
および蟻酸の添加により約5に調整した。100部のポ
リエステル繊維基材(Dacron T 56)を染
色装置中6=入れ、次いで染色装置を閉じた。染浴を3
°/分の一定の昇温速度下に130℃に加温した。この
温度で20分間染色を行い、次いで浴を100°C以下
に冷却し、基材を取り出した。基材を熱水で1回および
冷水で1回洗浄し、次いで乾燥した。得られた染色物は
均一な、鮮明な、青味赤色を有し、良好な堅牢度特性を
有していた。比色測定によれば、約5%の染料が染浴中
に残留していた。
の生成物1.0部を、高温染色装置中の4000部の水
に加え、染料を分散させた。PHを、硫酸アンモニウム
および蟻酸の添加により約5に調整した。100部のポ
リエステル繊維基材(Dacron T 56)を染
色装置中6=入れ、次いで染色装置を閉じた。染浴を3
°/分の一定の昇温速度下に130℃に加温した。この
温度で20分間染色を行い、次いで浴を100°C以下
に冷却し、基材を取り出した。基材を熱水で1回および
冷水で1回洗浄し、次いで乾燥した。得られた染色物は
均一な、鮮明な、青味赤色を有し、良好な堅牢度特性を
有していた。比色測定によれば、約5%の染料が染浴中
に残留していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 上式中、R_1はそれぞれ独立にハロゲンを表し、R_
5は水素、置換されていないかまたはハロゲンによりモ
ノ置換されたC_1〜_2アルキル、ビニル、フェノキ
シメチル、C_1〜_4アルコキシ、フェノキシ、ベン
ジルオキシ、アリルオキシ、またはC_1〜_2アルコ
キシもしくはハロゲンによりモノ置換されたC_2〜_
5アルコキシを表し、R_3はメチルまたはR_5がエ
トキシ以外のものである場合にはさらに水素を表し、R
_4は水素またはメチルを表す。 2、R_1がR_1′即ちフルオロ、クロロまたはブロ
モである、請求項1記載の化合物。 3、R_1がクロロである、請求項2記載の化合物。 4、R_3がメチルである、請求項1〜3のいずれかに
記載の化合物。 5、R_4が水素である、請求項1〜4のいずれかに記
載の化合物。 6、R_5がR_5′即ちメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、またはメトキシもしくはエトキシによりモノ
置換されたエトキシである、請求項1〜5のいずれかに
記載の化合物。 7、R_5がR_5″即ちメチルまたはメトキシである
、請求項6記載の化合物。 8、下記式 I ′で示される、請求項1記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ′) 上式中、R_1′はフルオロ、クロロまたはブロモを表
し、R_5′はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
またはメトキシもしくはエトキシによりモノ置換された
エトキシを表す。 9、下記式 I aで示される異性体混合物の、下記の如
きd_C_u_K_α値(10^−^1m)を有するβ
変態。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 14.3s、9.5m、8.1m、7.3w、6.25
s、5.0w、4.3w、3.9w、3.87w、3.
6s、3. 5s、3.38s、および3.15w。 10、1モルのジアゾ化された下記式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で示される化合物を、1モルの下記式III ▲数式、化学式、表等があります▼(III) で示される化合物とカップリンクさせる(式中の記号は
請求項1の規定に同一のものを表す)ことを含む、請求
項1〜9のいずれかに記載した式 I の化合物の製造方
法。 11、請求項1〜9のいずれかに記載した化合物を基材
に適用することを含む基材の染色方法。 12、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物が適用さ
れた基材。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3741115.2 | 1987-12-04 | ||
DE3741115 | 1987-12-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01188567A true JPH01188567A (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=6341877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63304305A Pending JPH01188567A (ja) | 1987-12-04 | 1988-12-02 | アゾ分散染料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5101021A (ja) |
JP (1) | JPH01188567A (ja) |
CH (1) | CH676469A5 (ja) |
FR (1) | FR2624130B1 (ja) |
GB (1) | GB2213158B (ja) |
IT (1) | IT1224790B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100587510B1 (ko) * | 2005-12-13 | 2006-06-08 | 공명도 | 분산 염료 조성물 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW324021B (en) * | 1994-03-08 | 1998-01-01 | Daistar Japan Kk | Mono-azo dyestuff |
DE4446382A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzthioazolylazoanilinen |
GB0622473D0 (en) * | 2006-11-10 | 2006-12-20 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse azo dyestuffs |
WO2010054441A1 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Nva Ip Holdings Pty Ltd | Nanopigments |
CN104231659A (zh) * | 2014-07-22 | 2014-12-24 | 俞杏英 | 一种含苯甲酸酯基的红色噻唑杂环分散染料化合物及其制备和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63135579A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-07 | ダイスタージャパン株式会社 | 複合繊維の染色法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1324235A (en) * | 1969-11-22 | 1973-07-25 | Yorkshire Chemicals Ltd | Monoazo benzthiazole disperse dyes |
JPS4827730A (ja) * | 1971-08-11 | 1973-04-12 | ||
GB1351375A (en) * | 1971-09-23 | 1974-04-24 | Yorkshire Chemicals Ltd | Monoazo disperse dyes |
GB1356695A (en) * | 1971-11-18 | 1974-06-12 | Yorkshire Chemicals Ltd | Monoazo benzthiazole disperse dyes |
CH651845A5 (de) * | 1981-12-28 | 1985-10-15 | Sandoz Ag | Dispersionsfarbstoffe. |
JPS61200170A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
JPS62158760A (ja) * | 1985-12-30 | 1987-07-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
JPH07116367B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-12-13 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2517261B2 (ja) * | 1987-02-25 | 1996-07-24 | 住友化学工業株式会社 | 結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色する方法 |
-
1988
- 1988-11-30 IT IT8848607A patent/IT1224790B/it active
- 1988-11-30 FR FR888815801A patent/FR2624130B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-01 GB GB8828079A patent/GB2213158B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-01 CH CH4469/88A patent/CH676469A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-02 JP JP63304305A patent/JPH01188567A/ja active Pending
-
1990
- 1990-05-25 US US07/529,054 patent/US5101021A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63135579A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-07 | ダイスタージャパン株式会社 | 複合繊維の染色法 |
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---|---|---|---|---|
KR100587510B1 (ko) * | 2005-12-13 | 2006-06-08 | 공명도 | 분산 염료 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5101021A (en) | 1992-03-31 |
GB8828079D0 (en) | 1989-01-05 |
GB2213158B (en) | 1991-11-20 |
IT1224790B (it) | 1990-10-24 |
FR2624130B1 (fr) | 1992-05-22 |
CH676469A5 (ja) | 1991-01-31 |
FR2624130A1 (fr) | 1989-06-09 |
IT8848607A0 (it) | 1988-11-30 |
GB2213158A (en) | 1989-08-09 |
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