JPH0116867B2 - - Google Patents
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- JPH0116867B2 JPH0116867B2 JP55097693A JP9769380A JPH0116867B2 JP H0116867 B2 JPH0116867 B2 JP H0116867B2 JP 55097693 A JP55097693 A JP 55097693A JP 9769380 A JP9769380 A JP 9769380A JP H0116867 B2 JPH0116867 B2 JP H0116867B2
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
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Description
本発明の対象は次の成分より成る光学的増白剤
混合物である： (A) 式１の化合物 ０〜80重量％ 式２の化合物 20〜100重量％ 式３の化合物 ０〜80重量部 から成る混合物0.05〜0.95重量部、並びに (B) １つ又は２つ以上の次式４，５，６，７又は
８の化合物0.95〜0.05重量％ 〔式中R1及びR2は５，６―位のメチルであ
り且つＢはカルボメトキシ、或いはR1は水素
原子、R2は水素原子又は５―位のメチルであ
り且つＢはカルボメトキシ、シアノ又は次式の
基
混合物である： (A) 式１の化合物 ０〜80重量％ 式２の化合物 20〜100重量％ 式３の化合物 ０〜80重量部 から成る混合物0.05〜0.95重量部、並びに (B) １つ又は２つ以上の次式４，５，６，７又は
８の化合物0.95〜0.05重量％ 〔式中R1及びR2は５，６―位のメチルであ
り且つＢはカルボメトキシ、或いはR1は水素
原子、R2は水素原子又は５―位のメチルであ
り且つＢはカルボメトキシ、シアノ又は次式の
基
【式】又は
【式】を意味し、ここでR14及びR22は
C1〜C3―アルキル、R15はフエニル、４―メチ
ルフエニル又は４―メトキシフエニルである。
或いはR1は水素原子、５位のメチル又はｔ―
ブチル、R2は水素原子又は７―位のメチルで
且つＢはフエニルである。〕 〔式中R3は水素原子又はメトキシである。〕 又は 又は 〔式中R2は水素原子又はメチルである。〕 式１〜３の化合物から成る成分Ａとしては次の
組成の混合物が好ましい： 化合物１ 5〜35重量％ 化合物２ 30〜90重量％ 化合物３ 5〜35重量％ 成分Ａとして特に好ましいのは次の組成の混合
物である： 化合物１ 15〜28重量％ 化合物２ 44〜70重量％ 化合物３ 15〜28重量％ この際化合物１及び３の割合はほぼ同じであ
る。 成分Ａにおける夫々の化合物１〜３の割合は前
述の範囲内で変化してよく、その際化合物１及び
３をほぼ同じ割合で含む混合物が好ましい。化合
物１〜３の重量比に対する前述の範囲から明らか
なように、化合物１及び３の割合が０％であり、
化合物２の割合が100％であることもある。この
場合純化合物２が存在する。成分Ａの組成は前述
の範囲内で、夫々の化合物全部の合計が100％と
なるように種々に選ばれる。 成分Ａとして表わされる混合物は、次式 の化合物１モル当量を、次式10及び11 の化合物の混合物合計２モル当量と反応させるこ
とによつて製造される。 化合物10及び11の割合は混合物の組成を決め
る。化合物10の割合が高い場合、化合物１の割合
は化合物３をおさえて高くなり、化合物11の割合
が高い場合、混合物中での化合物３の割合は化合
物１より高くなる。 化合物９を化合物10及び11夫々１モル当量ずつ
と反応させるのが有利であり、その際化合物10及
び11を10％まで過剰に使用することが出来るが、
利点はない。式９〜11において、記号Ｘ又はＱの
一方がアルデヒド基であり、他方が次式の基であ
る： ここでＲは好ましくは１〜６個のＣ原子を有す
る、場合により置換されたアルキル基、アリール
残基、好ましくはフエニル、シクロアルキル残基
又はアラルキル残基、好ましくはベンジルであ
る。 好ましく態様は、式９においてＸがアルデヒド
基を表わす化合物を、式10及び11においてＱが式
12a（Ｒ＝C1〜4アルキル）の基を表わす化合物と反
応させることである。 この方法は好ましくは溶剤中でプロトン受容体
の存在下に行われる。溶剤としては例えばトルエ
ン、キシレンの如き炭化水素、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、グリコ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノールの如き
アルコール類、更にジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン及びジメチルスル
ホキシドの如きエーテル類が挙げられる。特に適
しているのは極性有機溶剤、例えばホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド及びＮ―メチルピロリ
ドンであり、その際ジメチルホルムアミドが特に
挙げられる。 プロトン受容体としては主として塩基性化合
物、例えばアルカリ―又はアルカリ土類水酸化
物、―アルコレート又は―アミド、強塩基性アミ
ン及びヒドロキシル型のアニオン交換樹脂が適し
ている。水酸化アルカリ、特に水酸化カリウムを
使用するのが好ましい。 反応温度は反応成分の種類、特にカルボニル基
含有の有機化合物の種類及びプロトン受容体によ
つて左右される。これは−10℃〜＋100℃、好ま
しくは０〜50℃にある。好ましい態様は、反応成
分を低い温度で一緒に仕込み、反応をやゝ高い温
度で最後まで行うことにある。 本発明による方法は例えば次のように行うこと
が出来る。プロトン受容体を溶剤中に仕込み、溶
剤中に反応成分９〜11を含む溶液を滴加する。し
かしまた化合物９〜11を予め仕込み、プロトン受
容体を添加することも可能である。もう一つの態
様は、化合物９〜11（Ｘ又はＱは式12a〜ｄの基
を表わす）を予め仕込み、続いて先ずプロトン受
容体を、次にアルデヒド成分を添加することであ
る。反応は一般に強く熱を発生しながら進行する
ので、場合によつては冷却しなければならない。
反応混合物の後処理は公知の方法で、例えばメタ
ノール又はエタノールを添加し、析出した生成物
を分離することによつて行われる。このようにし
て得られた生成物混合物はHPLC（High
pressure liquid chromatography）によつて分
析され、特徴付けられる。 式９〜11の出発化合物は公知であるが、若くは
公知の方法で製造することが出来る。 式４の化合物のうち特に好ましいのは次式の化
合物である： 〔式中R1″及びR2″は水素原子又はアルキル、
B″は次式の基
ルフエニル又は４―メトキシフエニルである。
或いはR1は水素原子、５位のメチル又はｔ―
ブチル、R2は水素原子又は７―位のメチルで
且つＢはフエニルである。〕 〔式中R3は水素原子又はメトキシである。〕 又は 又は 〔式中R2は水素原子又はメチルである。〕 式１〜３の化合物から成る成分Ａとしては次の
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物である： 化合物１ 15〜28重量％ 化合物２ 44〜70重量％ 化合物３ 15〜28重量％ この際化合物１及び３の割合はほぼ同じであ
る。 成分Ａにおける夫々の化合物１〜３の割合は前
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３をほぼ同じ割合で含む混合物が好ましい。化合
物１〜３の重量比に対する前述の範囲から明らか
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場合純化合物２が存在する。成分Ａの組成は前述
の範囲内で、夫々の化合物全部の合計が100％と
なるように種々に選ばれる。 成分Ａとして表わされる混合物は、次式 の化合物１モル当量を、次式10及び11 の化合物の混合物合計２モル当量と反応させるこ
とによつて製造される。 化合物10及び11の割合は混合物の組成を決め
る。化合物10の割合が高い場合、化合物１の割合
は化合物３をおさえて高くなり、化合物11の割合
が高い場合、混合物中での化合物３の割合は化合
物１より高くなる。 化合物９を化合物10及び11夫々１モル当量ずつ
と反応させるのが有利であり、その際化合物10及
び11を10％まで過剰に使用することが出来るが、
利点はない。式９〜11において、記号Ｘ又はＱの
一方がアルデヒド基であり、他方が次式の基であ
る： ここでＲは好ましくは１〜６個のＣ原子を有す
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残基、好ましくはフエニル、シクロアルキル残基
又はアラルキル残基、好ましくはベンジルであ
る。 好ましく態様は、式９においてＸがアルデヒド
基を表わす化合物を、式10及び11においてＱが式
12a（Ｒ＝C1〜4アルキル）の基を表わす化合物と反
応させることである。 この方法は好ましくは溶剤中でプロトン受容体
の存在下に行われる。溶剤としては例えばトルエ
ン、キシレンの如き炭化水素、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、グリコ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノールの如き
アルコール類、更にジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン及びジメチルスル
ホキシドの如きエーテル類が挙げられる。特に適
しているのは極性有機溶剤、例えばホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド及びＮ―メチルピロリ
ドンであり、その際ジメチルホルムアミドが特に
挙げられる。 プロトン受容体としては主として塩基性化合
物、例えばアルカリ―又はアルカリ土類水酸化
物、―アルコレート又は―アミド、強塩基性アミ
ン及びヒドロキシル型のアニオン交換樹脂が適し
ている。水酸化アルカリ、特に水酸化カリウムを
使用するのが好ましい。 反応温度は反応成分の種類、特にカルボニル基
含有の有機化合物の種類及びプロトン受容体によ
つて左右される。これは−10℃〜＋100℃、好ま
しくは０〜50℃にある。好ましい態様は、反応成
分を低い温度で一緒に仕込み、反応をやゝ高い温
度で最後まで行うことにある。 本発明による方法は例えば次のように行うこと
が出来る。プロトン受容体を溶剤中に仕込み、溶
剤中に反応成分９〜11を含む溶液を滴加する。し
かしまた化合物９〜11を予め仕込み、プロトン受
容体を添加することも可能である。もう一つの態
様は、化合物９〜11（Ｘ又はＱは式12a〜ｄの基
を表わす）を予め仕込み、続いて先ずプロトン受
容体を、次にアルデヒド成分を添加することであ
る。反応は一般に強く熱を発生しながら進行する
ので、場合によつては冷却しなければならない。
反応混合物の後処理は公知の方法で、例えばメタ
ノール又はエタノールを添加し、析出した生成物
を分離することによつて行われる。このようにし
て得られた生成物混合物はHPLC（High
pressure liquid chromatography）によつて分
析され、特徴付けられる。 式９〜11の出発化合物は公知であるが、若くは
公知の方法で製造することが出来る。 式４の化合物のうち特に好ましいのは次式の化
合物である： 〔式中R1″及びR2″は水素原子又はアルキル、
B″は次式の基
【式】
【式】−CH又は−COOアルキル
R14″はアルキル又はメトキシエチルを意味す
る。〕 式４の特に重要な化合物は次のものである： 各成分の混合割合は、成分A0.05〜0.95重量部、
これに対応して残りの式４〜８の化合物0.95〜
0.05重量部である。式４〜８の化合物は単独でも
また相互に任意に組合せそも使用することが出
来、その際これら化合物相互の混合比は全く臨界
的ではなく、任意に変化しうる。 好ましい混合比は成分A5〜50重量％及び１つ
又は２つ以上の式４〜８の増白剤（成分Ｂ）95〜
50重量％である。 全成分の最良のモル比は個々の場合各成分の構
造に依存し、簡単な予試験によつて容易にしらべ
られる。 光学的増白剤に一般的な如く、各成分は液状媒
質、例えば水に分散させることによつて市販形に
される。その際各成分は個々に分散させ、次に合
併して分散液にしてもよい。しかしまた各成分を
そのまゝで相互に混合し、次に一緒に分散させる
ことも出来る。この分散工程は常法によりボール
ミル、コロイドミル、ビーズミル又は分散混捏機
中で行われる。本発明による混合物は特に線状ポ
リエステル、ポリアミド、及びアセチルセルロー
ズから成る繊維材料の増白に適している。しかし
この混合物は、線状ポリエステルと他の合成又は
天然繊維、特にヒドロキシル基含有繊維、特に木
綿から成る混合織物に、好結果を以つて使用する
ことが出来る。その際この混合物の適用は光学的
増白剤の使用に対し通例の条件下で、例えば吸尽
法で90℃〜130℃にて、促進剤（キヤリアー）の
添加下に又は添加なしに、或いはサーモゾル法に
より行われる。水に不溶性の増白剤及び本発明に
よる混合物は有機溶剤、例えばパークロルエチレ
ン、弗化炭化水素に溶解して使用することも出来
る。その際繊維材料は吸尽法で、光学的増白剤を
溶解含有する溶剤浴で処理するか、或いは繊維材
料を、増白剤含有溶剤浴で含浸し、パジングし、
噴霧し、続いて120〜220℃の温度で乾燥する。そ
の際光学的増白剤は残りなく繊維中に固着され
る。その際優れた光安定性、並びに酸化剤及び還
元剤に対する安定性を有する、非常によく増白さ
れた製品が得られる。この本発明による混合物は
特開昭50−25877による混合物に比して高い白色
度を有し、これは更に低いサーモゾル温度でも、
例えば150℃でも、優れた白色度を与える。 下記の表による例は本発明を説明するものであ
る。適用された方法をここに例によつて説明す
る。 ポリエステル―ステーブルフアイバーから成る
織物片を洗浄し、乾燥し、フーラード上で、式４
〜８（成分Ｂ）の純光学的増白剤を使用量0.08重
量％で含有するか、或いは成分A0.064重量％、
0.04重量％又は0.016重量％と成分Ｂの増白剤
0.016，0.04又は0.064重量％との混合物を含有す
る水性分散液で含浸する。成分Ａとしてはいずれ
の例においても、１，４―ビス―（4′―シアノ―
スチリル）―ベンゾール1.5重量部、１，４―ビ
ス―（2′―シアノ―スチリル）―ベンゾール1.5
重量部及び１―（２―シアノ―スチリル）―４―
（4′―シアノ―スチリル）―ベンゾール７重量部
から成る混合物が用いられた。繊維材料はフーラ
ード上で、水分吸収約80％となるようにローラー
間で脱水する。これは製品上の光学的増白剤吸収
0.064％に相当する。このようにパジングされた
材料を続いてテンターフレームで30秒170゜（表）
又は210゜（表）にてサーモゾル処理する。その
際各々に挙げた白色度はガンツ（Ganz）によつ
て得られた。白色度はタイプDMC―25の反射ス
ペクトロフオトメーター（Carl zeiss，
Oberkochen）により測定された。
る。〕 式４の特に重要な化合物は次のものである： 各成分の混合割合は、成分A0.05〜0.95重量部、
これに対応して残りの式４〜８の化合物0.95〜
0.05重量部である。式４〜８の化合物は単独でも
また相互に任意に組合せそも使用することが出
来、その際これら化合物相互の混合比は全く臨界
的ではなく、任意に変化しうる。 好ましい混合比は成分A5〜50重量％及び１つ
又は２つ以上の式４〜８の増白剤（成分Ｂ）95〜
50重量％である。 全成分の最良のモル比は個々の場合各成分の構
造に依存し、簡単な予試験によつて容易にしらべ
られる。 光学的増白剤に一般的な如く、各成分は液状媒
質、例えば水に分散させることによつて市販形に
される。その際各成分は個々に分散させ、次に合
併して分散液にしてもよい。しかしまた各成分を
そのまゝで相互に混合し、次に一緒に分散させる
ことも出来る。この分散工程は常法によりボール
ミル、コロイドミル、ビーズミル又は分散混捏機
中で行われる。本発明による混合物は特に線状ポ
リエステル、ポリアミド、及びアセチルセルロー
ズから成る繊維材料の増白に適している。しかし
この混合物は、線状ポリエステルと他の合成又は
天然繊維、特にヒドロキシル基含有繊維、特に木
綿から成る混合織物に、好結果を以つて使用する
ことが出来る。その際この混合物の適用は光学的
増白剤の使用に対し通例の条件下で、例えば吸尽
法で90℃〜130℃にて、促進剤（キヤリアー）の
添加下に又は添加なしに、或いはサーモゾル法に
より行われる。水に不溶性の増白剤及び本発明に
よる混合物は有機溶剤、例えばパークロルエチレ
ン、弗化炭化水素に溶解して使用することも出来
る。その際繊維材料は吸尽法で、光学的増白剤を
溶解含有する溶剤浴で処理するか、或いは繊維材
料を、増白剤含有溶剤浴で含浸し、パジングし、
噴霧し、続いて120〜220℃の温度で乾燥する。そ
の際光学的増白剤は残りなく繊維中に固着され
る。その際優れた光安定性、並びに酸化剤及び還
元剤に対する安定性を有する、非常によく増白さ
れた製品が得られる。この本発明による混合物は
特開昭50−25877による混合物に比して高い白色
度を有し、これは更に低いサーモゾル温度でも、
例えば150℃でも、優れた白色度を与える。 下記の表による例は本発明を説明するものであ
る。適用された方法をここに例によつて説明す
る。 ポリエステル―ステーブルフアイバーから成る
織物片を洗浄し、乾燥し、フーラード上で、式４
〜８（成分Ｂ）の純光学的増白剤を使用量0.08重
量％で含有するか、或いは成分A0.064重量％、
0.04重量％又は0.016重量％と成分Ｂの増白剤
0.016，0.04又は0.064重量％との混合物を含有す
る水性分散液で含浸する。成分Ａとしてはいずれ
の例においても、１，４―ビス―（4′―シアノ―
スチリル）―ベンゾール1.5重量部、１，４―ビ
ス―（2′―シアノ―スチリル）―ベンゾール1.5
重量部及び１―（２―シアノ―スチリル）―４―
（4′―シアノ―スチリル）―ベンゾール７重量部
から成る混合物が用いられた。繊維材料はフーラ
ード上で、水分吸収約80％となるようにローラー
間で脱水する。これは製品上の光学的増白剤吸収
0.064％に相当する。このようにパジングされた
材料を続いてテンターフレームで30秒170゜（表）
又は210゜（表）にてサーモゾル処理する。その
際各々に挙げた白色度はガンツ（Ganz）によつ
て得られた。白色度はタイプDMC―25の反射ス
ペクトロフオトメーター（Carl zeiss，
Oberkochen）により測定された。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の成分より成る光学的増白剤混合物： (A) 式１の化合物 ０〜80重量％ 式２の化合物 20〜100重量％ 式３の化合物 ０〜80重量％ から成る混合物0.05〜0.95重量部、並びに (B) １つ又は２つ以上の次式４，５，６，７又は
８の化合物0.95〜0.05重量部 〔式中R1及びR2は５，６―位のメチルであ
り且つＢはカルボメトキシ、或いはR1は水素
原子、R2は水素原子又は５―位のメチルであ
り且つＢはカルボメトキシ、シアノ又は次式の
基【式】【式】又は 【式】を意味し、ここでR14及びR22は C1〜C2―アルキル、R15はフエニル、４―メチ
ルフエニル又は４―メトキシフエニルである。
或いはR1は水素原子、５位のメチル又はｔ―
ブチル、R2は水素原子又は７―位のメチルで
且つＢはフエニルである。〕 〔式中R3は水素原子又はメトキシである。〕 又は 又は 〔式中R2は水素原子又はメチルである。〕 ２ 成分Ａが化合物１ ５〜35重量％、化合物２
30〜90重量％及び化合物３ ５〜35重量％から
成る、特許請求の範囲第１項に記載の光学的増白
剤混合物。 ３ 成分Ａが化合物１ 15〜28重量％、化合物２
44〜70重量％及び化合物３ 15〜28重量％から
成る、特許請求の範囲第１項に記載の光学的増白
剤混合物。 ４ 成分A5〜50重量％及び成分B95〜50重量％
から成る、特許請求の範囲第１項に記載の光学的
増白剤混合物。 ５ ポリエステル繊維増白用である、特許請求の
範囲第１項から第４項までのいずれかに記載の光
学的増白剤混合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792929687 DE2929687A1 (de) | 1979-07-21 | 1979-07-21 | Mischungen von optischen aufhellern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5618655A JPS5618655A (en) | 1981-02-21 |
| JPH0116867B2 true JPH0116867B2 (ja) | 1989-03-28 |
Family
ID=6076455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9769380A Granted JPS5618655A (en) | 1979-07-21 | 1980-07-18 | Optically whitening agent mixture |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4330427A (ja) |
| EP (1) | EP0023028B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5618655A (ja) |
| AT (1) | ATE2017T1 (ja) |
| AU (1) | AU533417B2 (ja) |
| BR (1) | BR8004478A (ja) |
| CA (1) | CA1151806A (ja) |
| DE (2) | DE2929687A1 (ja) |
| ES (1) | ES493376A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA804365B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH650792A5 (en) * | 1979-12-13 | 1985-08-15 | Ciba Geigy Ag | Optical brighteners from bisstyrylbenzene compounds and preparation thereof |
| DE3070041D1 (en) * | 1979-12-13 | 1985-03-07 | Ciba Geigy Ag | Optical brighteners from bistyryl benzene, process for their preparation and their use |
| DE3001065A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von optischen aufhellern |
| DE3027479A1 (de) * | 1980-07-19 | 1982-03-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von optischen aufhellern und deren verwendung |
| DE3104992A1 (de) * | 1981-02-12 | 1982-08-26 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "mischungen von optischen aufhellern" |
| DE3313332A1 (de) * | 1983-04-13 | 1984-10-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mischungen von optischen aufhellern zum aufhellen von polyvinylchlorid |
| DE3339383A1 (de) * | 1983-10-29 | 1985-05-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Distyrylverbindungen |
| JPS60217999A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-31 | 株式会社新潟鐵工所 | 流体荷役装置 |
| US4778622A (en) * | 1986-03-21 | 1988-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures of fluorescent whitening agents |
| EP0252009B1 (de) * | 1986-07-01 | 1990-08-01 | Ciba-Geigy Ag | 1,4-Distryrylbenzolverbindungen und deren Mischungen mit anderen 1,4-Distryrylbenzolverbindungen |
| CH671956A5 (ja) * | 1987-01-29 | 1989-10-13 | Ciba Geigy Ag | |
| US4830763A (en) * | 1987-02-26 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for increasing the degree of whiteness of polyester-containing textile material |
| EP0321393B1 (de) * | 1987-11-27 | 1993-02-17 | Ciba-Geigy Ag | Aufhellerdispersion |
| ES2053807T3 (es) * | 1987-11-27 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Dispersion blanqueadora acuosa y procedimiento para su preparacion. |
| US6492032B1 (en) | 2000-10-12 | 2002-12-10 | Eastman Chemical Company | Multi-component optically brightened polyolefin blend |
| DE10219993A1 (de) * | 2002-05-03 | 2003-11-20 | Basf Ag | Verfahren zum Aufhellen von textilen Materialien |
| CN100338296C (zh) * | 2002-12-10 | 2007-09-19 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 荧光增白剂的混合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH416078A (de) * | 1959-06-24 | 1966-06-30 | Basf Ag | Makromolekularen organischen Stoff und optischen Aufheller enthaltende Mischung |
| JPS51100522A (ja) * | 1975-03-01 | 1976-09-04 | Kubota Ltd | Sagyokiratsukaboshisochi |
| JPS528187A (en) * | 1970-07-30 | 1977-01-21 | Bayer Ag | Method of optically rendering organic material bright in color |
| JPS544973A (en) * | 1977-06-13 | 1979-01-16 | Daiken Trade & Industry | Waterproof treatment for board |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH533670A (de) * | 1968-12-05 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Optische Aufhellmittel enthaltende anorganische Weisspigmente |
-
1979
- 1979-07-21 DE DE19792929687 patent/DE2929687A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-15 ES ES493376A patent/ES493376A0/es active Granted
- 1980-07-16 AT AT80104163T patent/ATE2017T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 US US06/169,296 patent/US4330427A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-16 DE DE8080104163T patent/DE3061345D1/de not_active Expired
- 1980-07-16 EP EP80104163A patent/EP0023028B1/de not_active Expired
- 1980-07-18 BR BR8004478A patent/BR8004478A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-07-18 AU AU60636/80A patent/AU533417B2/en not_active Ceased
- 1980-07-18 CA CA000356458A patent/CA1151806A/en not_active Expired
- 1980-07-18 ZA ZA00804365A patent/ZA804365B/xx unknown
- 1980-07-18 JP JP9769380A patent/JPS5618655A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH416078A (de) * | 1959-06-24 | 1966-06-30 | Basf Ag | Makromolekularen organischen Stoff und optischen Aufheller enthaltende Mischung |
| JPS528187A (en) * | 1970-07-30 | 1977-01-21 | Bayer Ag | Method of optically rendering organic material bright in color |
| JPS51100522A (ja) * | 1975-03-01 | 1976-09-04 | Kubota Ltd | Sagyokiratsukaboshisochi |
| JPS544973A (en) * | 1977-06-13 | 1979-01-16 | Daiken Trade & Industry | Waterproof treatment for board |
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| Publication number | Publication date |
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| DE2929687A1 (de) | 1981-02-12 |
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| DE3061345D1 (en) | 1983-01-20 |
| ES493376A0 (es) | 1981-05-16 |
| EP0023028B1 (de) | 1982-12-15 |
| CA1151806A (en) | 1983-08-16 |
| AU533417B2 (en) | 1983-11-24 |
| JPS5618655A (en) | 1981-02-21 |
| BR8004478A (pt) | 1981-01-27 |
| US4330427A (en) | 1982-05-18 |
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