JPS6334189B2 - - Google Patents

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JPS6334189B2
JPS6334189B2 JP54065690A JP6569079A JPS6334189B2 JP S6334189 B2 JPS6334189 B2 JP S6334189B2 JP 54065690 A JP54065690 A JP 54065690A JP 6569079 A JP6569079 A JP 6569079A JP S6334189 B2 JPS6334189 B2 JP S6334189B2
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JP
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carbon atoms
alkyl
group
alkylene
hydrogen
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JP54065690A
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JPS54156034A (en
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Uebaa Kuruto
Rutei Kurisuchian
Rudorufu Meiyaa Hansu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS54156034A publication Critical patent/JPS54156034A/ja
Publication of JPS6334189B2 publication Critical patent/JPS6334189B2/ja
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/142—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
    • D06L4/629—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with cationic brighteners

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカチオン光沢剤とその製造法な
らびに有機材料のけい光光沢化のためのその用法
に関する。 カチオン光沢剤は文献により公知であり、例え
ば下記文献に記載がある： ドイツ公開公報1670980、1155418、1469222、
2011552、2145019、2248772、ドイツ特許公報
1904424、1793482、1794386およびフランス特許
第2303012号明細書。 これら光沢剤は室温において水および極性有機
溶剤中での溶解性が限られている。 本発明は下記式(1)の新規なカチオン光沢剤に関
する。 式中、 Ａは下記光沢剤 または または （上記式において、ベンゼン環は指示した位置
において非発色置換基によつて置換されていても
よい）の基、 Ｑは直接結合かまたは下記の架橋部分、 炭素原子２乃至４個の―SO2―アルキレンオキ
シ、炭素原子２乃至４個の―SO2―アルキレン―
COO―、―SO2―、―CON（R6）―、―COO―、
―SO2―アルキレン―CON（R6）―または――
SO2N（R6）―（ここに、R6は水素、CN基で置換
または未置換の炭素原子１乃至５個のアルキル或
いはR1と一緒でピペラジン環を表わす）、 R1は低級アルキル又はヒドロキシ低級アルキ
ル、或いはR2またはＱと一緒に複素環式環、 R2は低級アルキル又はヒドロキシ低級アルキ
ル、或いはR1と一緒で複素環式環、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 ｎは１または２の数をそれぞれ表わす。 本新規カチオン光沢剤は上記した文献に記載さ
れている公知のカチオン光沢剤に比較して室温に
おいて向上された水および極性有機溶剤に対する
溶解性を示す。この向上された溶解性の故に、光
沢剤物資を60重量パーセントまで、好ましくは10
乃至50重量パーセントの濃度で含有する光沢剤溶
液の製造が可能となる。 光沢剤残基Ａの適当なものは、１，３―ジアリ
ール好ましくは１，３―ジフエニルピラゾ―リ
ン、４，4′―ジスチリルビフエニル、の系列の光
沢剤の残基である。 架橋部分Ｑとしては非発色基が考慮され、たと
えば―SO2―アルキレンオキシ（アルキレン部分
に２乃至８個、好ましくは２乃至４個の炭素原子
を有する）、―COO―、―SO2―、―CON（Ｒ）
―、―SO2―アルキレン―CON（Ｒ）―および―
SO2N（Ｒ）―（ここで、“アルキレン”は２乃至
８個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する
ものであり、そしてＲは水素または炭素原子１乃
至６個、好ましくは１乃至４個のアルキルを表わ
し、このアルキルは例えばシアノ、カルバモイ
ル、カルボキシ、カルボアルコキシ、ヒドロキ
シ、ハロゲン、炭素原子１乃至４個のアルコキシ
によつて置換されうる）が考慮される。 Ａが１，３―ジアリールピラゾリン系の残基を
意味する場合には、架橋部分Ｑとして特に下記の
基が好ましい： 炭素原子２乃至８個、好ましくは２乃至４個を
有する―SO2―アルキレンオキシ、アルキレン部
分に２乃至８個、好ましくは２乃至４個の炭素原
子を有する―SO2―アルキレン―COO―、―
COO―、―SO2―および―SO2―アルキレン―
CON（Ｒ）―（ここで、“アルキレン”およびＲ
は上記に定義した意味を有する）。 Ａが４，4′―ジスチリルビフエニルの残基を意
味する場合には、架橋部分Ｑとして特に―SO2N
（Ｒ）―（ここに、Ｒは上記の意味を有する）の
基が好ましい。 適当なアルキル基R1およびR2は炭素原子１乃
至６個、好ましくは１乃至４個を有するアルキル
基である。このアルキル基は例えばハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシによつて置換されていてもよ
い。 置換基R1とR2とは両者一緒で５員または６員
の複素環式環、たとえばピペリジン環、ピロリジ
ン環またはモルホリン環を形成することができ
る。それらの複素環は炭素原子１乃至４個を有す
るアルキル基によつて置換されていてもよい。 R4が意味する適当なアルキル基は炭素原子１
乃至４個を有するものである。 なお、“アルキレン”とは炭素原子２乃至20個、
好ましくは２乃至12個、特に２乃至６個を有する
二重結合直鎖または分枝状アルキレン鎖を意味す
るものと理解されたい。 本発明のカチオン光沢剤のうちでは、下記式(2)
のものが特に推奨される。 式中、 Ａ，R2，R3，R4，R5およびｎは前記した意味
を有し、 Q′は炭素原子２乃至４個の―SO2―アルキレン
オキシ、炭素原子２乃至４個の―SO2―アルキレ
ン―COO―、―SO2―、―CON（R6）―、―
COO―、―SO2―アルキレン―CON（R6）―また
は―SO2N（R6）―（ここに、R6は水素、CN基で
置換または未置換の炭素原子１乃至５個のアルキ
ル或いはR1と一緒でピペラジン環を表わす）。 特に好ましいカチオン光沢剤は下記式(3)で表わ
されるものである。 式中、 Q′，R1′，R2，R3，R4，R5およびｎは前記し
た意味を有し、そしてA′は下記式(4) または下記式(5) または （上記式において、ベンゼン環は指示した位置
において非発色置換基によつて置換されていても
よい、またR3は前記した意味を有する）の基を
表わす。 非発色置換基としては下記のものが例示され
る： ハロゲン原子；アルキル基（たとえばハロゲ
ン、シアノ、アルコキシ、フエノキシまたはアリ
ール好ましくはフエニル基によつて置換されてい
てもよい）；シクロアルキル基；アルケニル基；
アルコキシ基（これもたとえばハロゲン、アルコ
キシ、アリール基好ましくはフエニルまたはフエ
ノキシによつて置換されていてもよい）；アルケ
ニルオキシ基；スルホニル基たとえばアルキル―
またはフエニルスルホニル基；アリール―または
アリールオキシ基、好ましくはフエニル基または
フエノキシ基（これも１つまたはそれ以上の上述
した基によつて置換されていてもよい）；シアノ
基；カルボキシ基；カルボアルコキシ基；カルバ
モイル基；スルフアモイル基。 下記式(6)のカチオン光沢剤は好ましいものであ
る。 式中、 R4とR5とは上記した意味を有するものであり、 ｍは０または１の数、 R7は水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、
炭素原子１乃至４個のアルコキシまたはハロゲ
ン、 R8は水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、
炭素原子１乃至４個のアルコキシまたはハロゲ
ン、 R9は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
ル、 R10，R11，R12はｍが１の場合にはR7，R8，R9
の意味をとり、ｍが０の場合には互に独立的に水
素、炭素原子１乃至４個のアルキル、炭素原子１
乃至４個のアルコキシまたはハロゲンを意味す
る、 （ここで、Ｑ，R1，R2およびR3は前記した意
味を有する）の基を意味する。 特に好ましいのは下記式(7)のカチオン光沢剤で
ある。 式中、 Q″は―COO―、―CON（R6）―または―SO2N
（R6）―、 R1′は低級アルキル又はヒドロキシ低級アルキ
ル、R6と一緒でピペラジン基またはR2′と一緒で
ピロリジン基、ピペリジン基またはモルホリン
基、 R2′は低級アルキル又はヒドロキシ低級アルキ
ル或いはR1′と一緒でピロリジン基、ピペリジン
基またはモルホリン基、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R6は水素、ON基で置換または未置換の炭素原
子１乃至５個のアルキル或いはR1′と一緒でピペ
ラジン基、 R7′は水素、塩素、炭素原子１乃至４個のアル
キルまたは炭素原子１乃至４個のアルコキシ、 R8′は水素、塩素、炭素原子１乃至４個のアル
キルまたは炭素原子１乃至４個のアルコキシ、 R9は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
ル、 Ｚは炭素原子２乃至５個のアルキレンを意味す
る。 下記式(8)のカチオン光沢剤も格別に好ましいも
のである。 式中、 R1′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
キル、或いはR6と一緒でピペラジン環または
R2′と一緒でピロリジン基、ピペリジン基または
モルホリン基を意味し、 R2′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
キル、或いはR1′と一縮でピロリジン基、ピペリ
ジン基またはモルホリン基を意味し、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R13，R14，R15は互に独立的に水素、塩素、炭
素原子１乃至４個のアルキルまたは炭素原子１乃
至４個のアルコキシ、 Ｙは炭素原子２または３個のアルキレン、アル
キレン部分に２乃至５個の炭素原子を有する−Ｎ
（R6）―アルキレン、全部で４乃至８個の炭素原
子を有するアルキレンオキシアルキレン、全部で
４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
COO―アルキレンまたはアルキレン部分に全部
で４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
CON（R6）―アルキレン、そして R6は水素、ON基で置換または未置換の炭素原
子１乃至５個のアルキルまたはR1′と一緒でピペ
ラジン環を意味する。 実用上特別興味あるものは下記式のカチオン光
沢剤である。 式中、 R3，R4，R5，R7′，R8′，R9およびＺは意味を
有し、 Q″は―COO―、―CON（R6）―または―SO2N
（R6）―（ここで、R6は水素、置換または未置換
の炭素原子１乃至５個のアルキル、或いはR1″と
一緒でピペラジン基を意味する）、 R1″は未置換の炭素原子１乃至４個のアルキル
或いはR6と一緒でピペラジン基を意味し、そし
て R2″は未置換の炭素原子１乃至４個のアルキル
を意味する。 また、下記式(10)のカチオン光沢剤も実用上特に
興味あるものである。 式中、 R3，R4，R5は 前記した意味を有し、 R1はOH基で置換または未置換の炭素原子１
乃至４個のアルキル、R6と一緒でピペラジン基
またはR2と一緒でピロリジン基、ピペリジン
基またはモルホリン基、 R2はOH基で置換または未置換の炭素原子１
乃至４個のアルキルまたはR1と一緒でピロリ
ジン基、ピペリジン基またはモルホリン基、 R13′は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
ル、 R14′は水素または塩素、 Y′は炭素原子２または３個のアルキレン、ア
ルキレン部分に２乃至５個の炭素原子を有する―
Ｎ（R6）―アルキレン、全部で４乃至６個の炭素
原子を有するアルキレンオキシアルキレン、全部
で４乃至６個の炭素原子を有するアルキレ―
COO―アルキレンまたはアルキレン部分に全部
で４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
CON（R6）―アルキレン、そして R6は水素、CN基で置換または未置換の炭素原
子１乃至５個のアルキルまたはR1と一緒でピ
ペラジン基を意味する。 下記式(11)および(12)のカチオン光沢剤は実用上格
別に重要なものである。 式(1)の光沢剤は、下記式(13) の光沢剤を、下記式(14) の亜リン酸塩またはホスホナートと反応させるこ
とによつて製造される。 なお、上記両式において、各記号は前記した意
味を有する。 好ましい亜リン酸塩（エステル）またはホスホ
ナートは例えば、亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジ
エチル、ジメチル―メタンホスホナート、ジエチ
ルメタンホスホナート、メチル―エチル―メタン
ホスホナート、メチル―プロピル―メタン―ホス
ホナート、メチル―ブチル―メタンホスホナー
ト、メチルヘキシル―メタンホスホナート、メチ
ル―オクチル―メタンホスホナート、メチル―デ
シル―メタンホスホナート、メチル―ドデシル―
メタンホスホナート、ジメチル―β―ヒドロキシ
―エタンホスホナート、ジメチル―β―アセトキ
シエタンホスホナート、ジメチル―β―メトキシ
カルボニルエタン―ホスホナート、ジメチル―β
―シアノエタン―ホスホナート。 反応は水中および／または有機溶剤中、好まし
くは60乃至190℃の温度で実施される。適当な有
機溶剤はメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、グリコー
ル、グリコール―メチルエーテル、グリコール―
ジメチルエーテル、グリコールブチルエーテル、
ジグリコールメチルエーテル、メチルエチルケト
ン、メチルブチルケトン、ジメチルホルムアミ
ド、スルホラン、オキシプロピオニトリル、トル
エン、キシレン、ベンジルアルコール、フエノキ
シエタノール、ベンジルオキシプロピオニトリル
である。式（14）の揮発性化合物を使用する場合
には、反応は付加的な溶剤の不存在下でも実施す
ることができる。 本新規カチオン光沢剤の格別な利点は、これが
非常に良好な水溶性を示すので、その光沢剤を単
離することなく使用に供しうる濃度の安定な溶液
を得ることができることである。 調製溶液は低温において貯蔵安定性も有する。 上記に定義された新規化合物は溶解された状態
または微分散された状態において、多少の程度の
差はあるが顕著なけい光を発する。本化合物は各
種の合成、半合成または天然有機材料ないしはか
かる有機材料を含有する物質のけい光光沢化のた
めに使用しうる。 けい光光沢化される有機材料は各種の加工状態
（原料、半製品または完成製品など）に属するこ
とができる。 本発明の化合物はとりわけ繊維有機材料、特に
繊維織物の処理のために有意義である。 使用される光沢剤化合物の種類によつては中性
またはアルカリ性または酸性の浴中で処理操作を
行なうのが有利であることが判明している。処理
は通常約20乃至140℃の温度、例えばその処理浴
の沸点温度またはその近辺の温度（約90℃）で実
施される。本発明によつて布のごとき繊維基質を
処理する場合には、いわゆる溶剤染色工場での慣
用染色法（フラール―熱染着法、染色機での抽出
染色法）で実用されているような有機溶剤に溶解
した本化合物の溶液またはエマルジヨンが使用で
きる。 本発明による新規なけい光光沢剤は、たとえば
下記の使用形態で使用することができる： ａ 染料（ニユアンス用）または顔料（カラー顔
料、特に白色顔料）と混合して、或いは染色
浴、捺染のり、抜染のりまたは防染のりの添加
物として。さらにはまた染色、捺染または抜染
の後処理のために。 ｂ いわゆる“キヤリヤー”、湿潤剤、柔軟剤、
膨潤剤、酸化防止剤、陽焼け防止剤、熱安定化
剤、化学漂白剤（亜塩素酸漂白漂白浴添加物）
と混合して。 ｃ 架橋剤、仕上げ剤（たとえば糊または合成仕
上げ剤）と混合して、あるいはまた各種の繊維
仕上げ法、特に合成樹脂仕上げ加工（たとえば
“ウオシユ・アンド・ウエア”“パーマネントプ
レス”、“ノーアイロン”と呼ばれている折り目
加工）、難燃加工、柔軟加工、よごれ防止加工
（“陽焼け止め”）あるいは静電防止加工または
防虫加工と組合わせて。 ｄ 織物、フリース、紙、レザー等のための塗工
剤、含浸剤または結合剤中に使用するために溶
解した或いは分散した形態（溶液、分散液、エ
マルジヨン）の重合体担体材料（重合生成物、
重縮合生成物、重付加生成物）に本けい光光沢
剤を混合する。 ｅ いわゆる“マスターバツチ”へ添加して。 ｆ 各種工業製品に対してその市場価値を向上さ
せるため（たとえば、石ケン、洗剤、顔料の外
観向上）の添加剤として。 ｇ 他のけい光光沢作用を持つ物質と組合わせ
て。 ｈ 紡糸浴調製液中に加える。すなわち、合成繊
維の以後の加工作業に対して潤滑性を向上させ
るために使用されるような紡糸浴或いは延伸前
の特定の浴に添加する滑加物として用いる。 ｉ 写真技術の各種の目的のため、たとえば電子
写真複写または超増感用のシンチレータとし
て。 ｊ 置換基の種類によつてはレーザ着色材料とし
て。 本発明による光沢方法を繊維処理ないし仕上げ
加工法と組合わせる場合には、一定の試料を用い
て、所望の光沢効果が得られ本けい光光沢剤の濃
度を確認して実施するのが多くの場合有利であ
る。 場合によつては本光沢剤は後処理を行なうこと
によつてはじめてその効果を完全に発揮する。か
かる後処理は化学的処理（たとえば酸処理）、熱
処理（たとえば加熱）あるいは両者の組合わせで
ありうる。 被処理材料を基準とした本発明による新規けい
光光沢剤の使用量は広い範囲で変化しうる。たと
えば0.0001重量パーセントといつた微量ですでに
明白な且つ持続性のある効果が得られる場合もあ
るし、約0.8重量パーセントにも使用量が達する
場合もあり、所望ならば約２重量パーセントまで
の使用量も可能である。しかしながら、ほとんど
の実際的ケースにおいて、有用且つ好ましい量の
範囲は0.0005乃至0.5重量パーセントである。 種々の理由から、本光沢剤はそのまま単独で使
用しないで、各種の助剤および増量剤と混合して
用いるのが多くの場合好都合であるこの目的のた
めには、例えば無水硫酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム＋水和物、塩化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、アルカリ金属リン酸塩たとえばオルトリン酸
ナトリウムおよび―カリウム、ピロリン酸ナトリ
ウムおよび―カリウム、トリポリリン酸ナトリウ
ムおよび―カリウム或はアルカリ金属ケイ酸塩が
使用できる。 本発明によるカチオン光沢剤は特にポリアクリ
ルニトリル、酸変性ポリエステル、ポリアミドお
よびセルロースのごとき有機材料のけい光光沢化
のために好適である。 以下、本発明の実施例を記す。実施例中パーセ
ントは重量パーセントであり、特に別途記載のな
い限り融点および沸点は未補正である。 実施例 １ 下記式（100）の化合物6.9ｇ およびジメチルメタンホスホナート10.4ｇを22ml
のトルエン中で４時間還流煮沸した。室温まで冷
却したのち、晶析した生成物を吸引過しそして
40乃至50℃で真空乾燥した。しかして、下記式
（101）の化合物9.3ｇが得られた。 この生成物の水溶解度は室温で水100ml中約34
ｇであつた。対応するメトスルフエートの水溶解
度は約2.5ｇであつた。 実施例 ２ 下記式（200）の化合物4.8ｇ およびジメチルメタンホスホナート5.2ｇをトル
エン22ml中で６時間還流煮沸した。 室温まで冷却したのち、晶析した生成物を吸引
過し、トルエンで洗いそして40乃至50℃で真空
乾燥した。しかして、下記式（201）の化合物5.5
ｇを得た。 この生成物の水溶解度は室温で水100ml中約50
ｇであつた。対応するメトスルフエートまたはク
ロライドの水溶解度は約１ｇである。 上記の式（200）の化合物は次のようにして得
ることができる。 すなわち、式（202） のスルホクロライド53ｇを室温で撹拌しなら360
mlのＯ―ジクロロベンゼンに懸濁する。次に、30
分間で下記式（203）のＮ―（３―ジメチルアミ
ノ―プロピルアミノ）―Ｎ―（2′―シアノエチ
ル）―アミン24.2ｇを滴下する。 40分間で100℃まで加熱しそして100乃至105℃
で２時間撹拌を続ける。90℃まで冷却後、水300
mlを加えそして20分間で30％のカセイソーダ20ｇ
を滴下する。このあと、Ｏ―ジクロロベンゼンを
共沸真空蒸留して除去する。室温まで冷却し、晶
析した生成物を吸引過し、室温で真空乾燥し、
そして最初に活性炭を補助として用いてエタノー
ルから再結晶しそして次に漂白土を補助としてト
ルエンから再結晶する。 50乃至60℃で真空乾燥して、式（200）の化合
物36.8ｇを得る。 実施例 ３ 式（100）の化合物6.9ｇと亜リン酸ジメチル
8.8ｇとを22mlのトルエン中で５時間還流煮沸し
た。実施例１と同様に仕上げ操作を行なつて、下
記式（300）の化合物9.1ｇを得た。 この生成物の水溶解度は室温で水100ml中約41
ｇであつた。 実施例 ４ 式（200）の化合物4.8ｇと亜リン酸ジメチルジ
メチル4.4ｇとをトルエン22ml中で２時間還流煮
沸しそして実施例２と同様に仕上げ操作を行なつ
た。しかしてきわめて吸湿性に富む下記式（400）
の化合物6.5ｇを得た。 この生成物は約１モルの結晶水を含有する。本
生成物の水溶解度は室温で水100ml中約50ｇであ
つた。 実施例 ５ 式（100）の化合物13.7ｇをジメチルメタンホ
スホナート30.8ｇ中で撹拌しながら２時間120℃
に加熱した。室温まで冷却したのち、水で全量が
52.7ｇとなるまで希釈した。この際に晶析した生
成物は溶解した。このようにして得られた溶液は
式（101）の化合物35.5％を含有していた。 上記実施例と同様にして下表に記載した光沢剤
が製造された。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 表１および表２に記載した化合物の出発物質と
して使用されるスルホン酸アミドまたはカルボン
酸アミドはそれ自体公知の方法によつて、例えば
ドイツ特許第1793482号明細書に記載のごとく対
応するスルホン酸のナトリウム塩または対応する
カルボン酸から出発してこれをスルホン酸塩化物
またはカルボン酸塩化物に変換しそして次にこれ
を対応するアミンと縮合することによつて製造す
ることができる。 さらにまた、使用されるカルボン酸エステルも
それ自体公知の方法によつて、例えばドイツ公開
公報2039993号に記載された方法に準じて製造す
ることができる。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ６ 融点95℃の下記式（800）の化合物6.25ｇをト
ルエン30mlに溶解した溶液を調製した。 この溶液に撹拌しながらジメチルメタンホスホ
ナート10.8ｇを添加しそして還流温度で２時間加
熱した。反応生成物が沈殿するので、室温まで冷
却したのち、これを吸引過し、トルエンで洗
い、直ちに乾燥した。しかして下記式（801）の
化合物5.6ｇを得た。 この生成物は吸湿性で、空気中で潮解性のある
物質であつた。 同様にして、ただし上記のホスホナートの代り
に亜リン酸ジメチルを用いて、吸湿性物質として
下記式（802）の化合物が得られた。 実施例 ７ 式（101），（201），（300）または（400）の光沢
剤0.3ｇを軟水270mlに溶解した。この溶液に酸化
エチレン35モルにステアリリアルコール１モルを
付加した付加生成物0.3ｇ、酸化エチレン８乃至
９モルにｐ―tert―オクチルフエノール１モルを
付加した付加生成物0.3ｇおよびエタノール（95
％）30mlを添加した。50℃まで加温したこの光沢
剤溶液に重さ８ｇのポリアクリル―ステープル織
物（Courtelle）を入れた。10分間で温度を100
℃まで上げ、この温度に20分間保持しそして５分
間で50℃まで冷却した。この織物を軟水ですすぎ
洗いし、遠心脱水しそして140乃至150℃の温度で
アイロンがけして乾燥した。 このように処理された識物は強い光沢効果を示
した。 実施例 ８ 式（101），（201），（300）または（400）の光沢
剤0.3ｇを軟水270mlに溶解した。この溶液に酸化
エチレン35モルにステアリルアルコール１モルを
付加した付加生成物0.3ｇ、酸化エチレン８乃至
９モルにｐ―tert―オクチルフエノール１モルを
付加した付加生成物0.3ｇ、エタノール（95％）
30mlおよびトリポリリン酸ナトリウム0.67ｇを添
加した。30℃まで温めたこの光沢剤溶液に重さ８
ｇのポリアクリルニトリル織物を入れた。10分間
で温度を60℃まで上げそしてこの温度に20分間保
持した。このあとその織物をすすぎ洗いし、遠心
脱水しそして160乃至170℃でアイロンがけして乾
燥した。 このように処理された織物は強い光沢効果を示
した。 実施例 ９ 式（101），（201），（300）または（400）の光沢
剤0.3ｇを軟水に溶解した。次にこの溶液に、酸
化エチレン35モルにステアリルアルコール１モル
を付加した付加生成物0.3ｇ、酸化エチレン８乃
至９モルにｐ―tert―オクチルフエノール１モル
を付加した付加生成物0.3ｇ、エタノール（95％）
30mlおよびリン酸ナトリウム0.16ｇを添加した。
50℃まで温めたこの光沢剤溶液に重さ８ｇのポリ
アミド織物を入れた。10分間で温度を100℃まで
上げ、この温度に20分間保持しそして５分間で50
℃まで冷却した。このあとその織物を軟水ですす
ぎ洗いし、遠心脱水しそして180℃でアイロンが
けして乾燥した。 このように処理された織物は強い光沢効果を示
した。 実施例 10 式（101），（201），（300）たは（400）の光沢剤
0.3ｇを軟水270mlに溶解した。この溶液に、酸化
エチレン35モルにステアリルアルコール１モルを
付加した付加生成物0.3ｇ、酸化エチレン８乃至
９モルにｐ―tert―オクチルフエノール１モルを
付加した付加生成物0.3ｇおよびエタノール（95
％）30mlを添加した。８ｇの木綿布片を20乃至25
℃の温度で75％の浴液が吸収されるまで上記光沢
剤溶液でフラール処理した。ついで、この織物試
料を１：25の浴比が得られるだけの量の30℃に温
められた水を含有している染色装置に入れた。温
度を10分間で60℃まで上げそしてこの温度に20分
間保持した。そのあと、織物試料を軟水ですすぎ
洗いし、遠心脱水しそして70℃で乾燥した。 このように処理された試料布片は強い光沢効果
を示した。 実施例 11 光沢化されていない木綿布片を温度20乃至25
℃、浴比１：20で浴に入れた。その浴は１につ
き５ｇの軟化剤調合物を含有しており、その軟化
剤調合物はアルキル―トリメチル―塩化アンモニ
ウム（たとえば市場で“Arquad2HT75Ｒ○”とし
て入手しうるもの）3.9％と式（101）または
（300）の光沢剤0.1％とからなるものであつた。
試料布片を10分間上記浴で処理した。処理後その
試料布片をすすぎ洗いしそして80℃で乾燥した。 このように処理された布片は強い光沢効果を示
した。 実施例 12 新らしく紡糸され、延伸された湿潤紡糸線（乾
燥重量3.0ｇに相当）をまだ湿れている時に45℃
の温度で４秒間水性浴中に浸漬した。その水性浴
は式（101），（201），（300）または（400）の光沢
剤0.0005％を含有しそして濃シユウ酸でPH４に調
整されていた。浸漬後、この湿潤紡糸線を水でさ
つとすすぎ洗いしそして90乃至100℃で乾燥した。 かくして、良好な光沢を示すポリアクリルニト
リル繊維が得られた。 上記光沢剤染着はたとえばPH６（酢酸ナトリウ
ムを添加して調整する）においても実施しうる。
染着浴を例えば40℃まで高めると抽出速度を高め
ることができる。 光沢剤濃度を例えば0.005％に高めることによ
つてさらに高められた白色効果を得ることができ
る。 実施例 13 １につき式（101），（201），（300）または
（400）の光沢剤0.1ｇおよび85％ギ酸0.5mlを含有
する水溶液（溶液のPHは４に調整）を調製した。
ナトリウム―ロダン化物―湿潤紡糸法によつて得
られた延伸未乾燥のポリアクリルニトリル紡糸線
を浴比１：100、温度45℃で４秒間上記水溶液に
浸漬した。 水でさつとすすぎ洗いしそして95℃で空気乾燥
した。このようにして得られたポリアクリルニト
リル紡糸線は強い光沢効果を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、 Ａは下記式の光沢剤 または または （上記式において、ベンゼン環は指示した位置
    において非発色置換基によつて置換されていても
    よい）の基、 Ｑは直接結合かまたは下記の架橋部分、炭素原
    子２乃至４個の―SO2―アルキレンオキシ、炭素
    原子２乃至４個の―SO2―アルキレン―COO―、
    ―SO2―、―CON（R6）―、―COO―、―SO2―
    アルキレン―CON（R6）―または―SO2N（R6）
    ―（ここに、R6は水素、CN基で置換または未置
    換の炭素原子１乃至５個のアルキル或はR1と一
    緒でピペラジン環を表わす）、 R1は低級アルキル又はヒドロキシ低級アルキ
    ル、或はR2またはＱと一緒に複素環式環、 R2は低級アルキル又はヒドロキシ低級アルキ
    ル、或はR1と一緒で複素環式環、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 ｎは１または２の数をそれぞれ表わす］ のカチオン光沢剤。 ２ 式 ［式中、 R4とR5とは特許請求の範囲第１項に前記した
    意味を有し、 ｍは０または１の数、 R7は水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、
    炭素原子１乃至４個のアルコキシまたはハロゲ
    ン、 R8は水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、
    炭素原子１乃至４個のアルコキシまたはハロゲ
    ン、 R9は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
    ル、 R10，R11，R12はｍが１の場合にはR7，R8，R9
    の意味をとり、ｍが０の場合には互いに独立的に
    水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、炭素原子
    １乃至４個のアルコキシまたはハロゲンを意味す
    る、 Ｘは （ここで、Ｑ，R1，R2およびR3は特許請求の
    範囲第１項に記載した意味を有する）を意味す
    る］の特許請求の範囲第１項記載のカチオン光沢
    剤。 ３ 式 ［式中、 Q″は―COO―、―CON（R6）―または―SO2N
    （R6）―、 R1′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、R6と一緒でピペラジン基またはR2′と一緒
    でピロリジン基、ペピリジン基またはモルホリン
    基、 R2′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル或はR1′と一緒でピロリジン基、ピペリジン
    基またはモルホリン基、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R6は水素、CN基で置換または未置換の炭素原
    子１乃至５個のアルキル或はR1′と一緒でピペラ
    ジン基、 R7′は水素、塩素、炭素原子１乃至４個のアル
    キルまたは炭素原子１乃至４個のアルコキシ、 R8′は水素、塩素、炭素原子１乃至４個のアル
    キルまたは炭素原子１乃至４個のアルコキシ、 R9は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
    ル、 Ｚは炭素原子２乃至５個のアルキレンを意味す
    る）の特許請求の範囲第２項記載のカチオン光沢
    剤。 ４ 式 （式中、 R1′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR6と一緒でピペラジン環またはR2′と
    一緒でピロリジン基、ピペリジン基またはモルホ
    リン基を意味し、 R2′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR1′と一緒でピロリジン基、ピペリジ
    ン基またはモルホリン基を意味し、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R13，R14，R15は互いに独立的に水素、塩素、
    炭素原子１乃至４個のアルキルまたは炭素原子１
    乃至４個のアルコキシ、 Ｙは炭素原子２または３個のアルキレン、アル
    キレン部分に２乃至５個の炭素原子を有する―Ｎ
    （R6）―アルキレン、全部で４乃至８個の炭素原
    子を有するアルキレンオキシアルキレン、全部で
    ４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
    COO―アルキレンまたはアルキレン部分に全部
    で４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
    CON（R6）―アルキレン、そして R6は水素、CN基で置換または未置換の炭素原
    子１乃至５個のアルキルまたはR1′と一緒でピペ
    ラジン環を意味する）の特許請求の範囲第１項記
    載のカチオン光沢剤。 ５ 式 ［式中、 R3，R4，R5，R7′，R8′，R9およＺは特許請求
    の範囲第３項に前記した意味を有し、 Q″は―COO―、―CON（R6）―または―SO2N
    （R6）―（ここで、R6は水素、置換または未置換
    の炭素原子１乃至５個のアルキル、或はR1″と一
    緒でピペラジン基を意味する）、 R1″は未置換の炭素原子１乃至４個のアルキル
    或はR6と一緒でピペラジン基を意味し、そして R2″は未置換の炭素原子１乃至４個のアルキル
    を意味する］の特許請求の範囲第３項によるカチ
    オン光沢剤。 ６ 式 （式中、 R3，R4，R5は特許請求の範囲第４項に前記し
    た意味を有し、 R1はOH基でまたは未置換の炭素原子１乃至
    ４個のアルキル、R6と一緒でピペラジン基また
    はR2と一緒でピロリジン基、ピペリジン基ま
    たはモルホリン基、 R2はOH基で置換または未置換の炭素原子１
    乃至４個のアルキルまたはR1と一緒でピロリ
    ジン基、ピペリジン基またはモルホリン基、 R13′は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
    ル、 R14′は水素または塩素、 Y′は炭素原子２または３個のアルキレン、ア
    ルキレン部分に２乃至５個の炭素原子を有する―
    Ｎ（R6）―アルキレン、全部で４乃至６個の炭素
    原子を有するアルキレンオキシアルキレン、全部
    で４乃至６個の炭素原子を有するアルキレン―
    COO―アルキレンまたはアルキレン部分に全部
    で４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
    CON（R6）―アルキレン、そして R6は水素、CN基で置換または未置換の炭素原
    子１乃至５個のアルキルまたはR1と一緒でピ
    ペラジン基を意味する）の特許請求の範囲第４項
    記載のカチオン光沢剤。 ７ 式 の特許請求の範囲第５項によるカチオン光沢剤。 ８ 式 の特許請求の範囲第５項記載のカチオン光沢剤。 ９ 式 ［式中、 Ａは下記式の光沢剤、 または または （上記式において、ベンゼン環は指示した位置
    において非発色によつて置換されていてもよい）
    の基、 Ｑは直接結合かまたは下記基の架橋部分：炭素
    原子２乃至４個の―SO2―アルキレンオキシ、炭
    素原子２乃至４個の―SO2―アルキレン―COO
    ―、―SO2―、―CON（R6）―、―COO―、―
    SO2―アルキレン―CON（R6）―または―SO2N
    （R6）―（ここに、R6は水素、CN基で置換また
    は未置換の炭素原子１乃至５個のアルキル或は
    R1と一緒でピペラジン環を表わす）、 R1は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR2またはＱと一緒に複素環式環、 R2は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR1と一緒で複素環式環、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 ｎは１または２の数をそれぞれ表わす］ のカチオン光沢剤の製造方法において、 式 （式中、Ａ，Ｑ，R1，R2およびｎは上記の意
    味を有する）の光沢剤を、式 （式中、R3，R4，R5は上記の意味を有する）
    の亜リン酸塩ないしはホスホナートと反応させる
    ことを特徴とするカチオン光沢剤の製造方法。 １０ 式 〔式中、 Ａは下記式の光沢剤 または または （上記式において、ベンゼン環は指示した位置
    において非発色置換基によつて置換されていても
    よい）の基、 Ｑは直接結合かまたは下記基の架橋部分：炭素
    原子２乃至４個の―SO2―アルキレンオキシ、炭
    素原子２乃至４個の―SO2―アルキレン―COO
    ―、―SO2―、―CON（R6）―、―COO―、―
    SO2―アルキレン―CON（R6）―または―SO2N
    （R6）―（ここに、R6は水素CN基で置換または
    未置換の炭素原子１乃至５個のアルキル或はR1
    と一緒でピペラジン環を表わす）、 R1は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR2またはＱと一緒に複素環式環、 R2は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR1と一緒で複素環式環、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 ｎは１または２の数をそれぞれ表わす］ のカチオン光沢剤を材料内に配合するか或は材料
    の表面に付与することを特徴とする有機材料のけ
    い光光沢方法。 １１ カチオン光沢剤が式 ［式中、 R4とR5とは特許請求の範囲第１０項に前記し
    た意味を有し、 ｍは０または１の数、 R7は水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、
    炭素原子１乃至４個のアルコキシまたはハロゲ
    ン、 R8は水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、
    炭素原子１乃至４個のアルコキシまたはハロゲ
    ン、 R9は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
    ル、 R10，R11，R12はｍが１の場合にはR7，R8，R9
    の意味をとり、ｍが０の場合には互いに独立的に
    水素、炭素原子１乃至４個のアルキル、炭素原子
    １乃至４個のアルコキシまたはハロゲンを意味す
    る、 Ｘは （ここで、Ｑ，R1，R2およびR3は特許請求の
    範囲第１０項に前記した意味を有する）を有す
    る］で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の
    けい光光沢方法。 １２ カチオン光沢剤が式 ［式中、 Q″は―COO―、―CON（R6）―または―SO2N
    （R6）―、 R1′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、R6と一緒でピペラジン基またはR2′と一緒
    でピロリジン基、ピペリジン基またはモルホリン
    基、 R2′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR1′と一緒でピロリジン基、ピペリジ
    ン基またはモルホリン基、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R6は水素、CN基で置換または未置換の炭素原
    子１乃至５個のアルキル或はR1′と一緒でピペラ
    ジン基、 R7′は水素、塩素、炭素原子１乃至４個のアル
    キルまたは炭素原子１乃至４個のアルコキシ、 R8′は水素、塩素、炭素原子１乃至４個のアル
    キルまたは炭素原子１乃至４個のアルコキシ、 R9は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
    ル、 Ｚは炭素原子２乃至５個のアルキレンを意味す
    る）で表わされる特許請求の範囲第１１項記載の
    けい光光沢方法。 １３ カチオン光沢剤が式 （式中、 R1′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR6と一緒でピペラジン環またはR2′と
    一緒でピロリジン基、ピペリジン基またはモルホ
    リン基を意味し、 R2′は低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、或はR1′と一緒でピロリジン基、ピペリジ
    ン基またはモルホリン基を意味し、 R3は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R4は水素または低級アルキル、 R5は炭素原子１乃至４個のアルキル、 R13，R14，R15は互いに独立的に水素、塩素、
    炭素原子１乃至４個のアルキルまたは炭素原子１
    乃至４個のアルコキシ、 Ｙは炭素原子２または３個のアルキレン、アル
    キレン部分に２乃至５個の炭素原子を有する―Ｎ
    （R6）―アルキレン、全部で４乃至８個の炭素原
    子を有するアルキレンオキシアルキレン、全部で
    ４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
    COO―アルキレンまたはアルキレン部分に全部
    で４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
    CON（R6）―アルキレン、そして R6は水素、CN基で置換または未置換の炭素原
    子１乃至５個のアルキルまたはR1′と一緒でピペ
    ラジン環を意味する）で表わされる特許請求の範
    囲第１０項記載のけい光光沢方法。 １４ カチオン光沢剤が式 ［式中、 R3，R4，R5，R7′，R8′，R9およびＺは特許請
    求の範囲第１２項に前記した意味を有し、 Q″は―COO―、―CON（R6）―または―SO2N
    （R6）―（ここで、R6は水素、置換または未置換
    の炭素原子１乃至５個のアルキル、或はR1″と一
    緒でピペラジン基を意味する）、 R1″は未置換の炭素原子１乃至４個のアルキル
    或はR6と一緒でピペラジン基を意味し、そして R2″は未置換の炭素原子１乃至４個のアルキル
    を意味する］で表わされる特許請求の範囲第１２
    項記載のけい光光沢方法。 １５ カチオン光沢剤が式 （式中、 R3，R4，R5特許請求の範囲第１３項に前記し
    た意味を有し、 R1はOH基で置換または未置換の炭素原子１
    乃至４個のアルキル、R6と一緒でピペラジン基
    またはR2と一緒でピロリジン基、ピペリジン
    基またはモルホリン基、 R2はOH基で置換または未置換の炭素原子１
    乃至４個のアルキルまたはR1と一緒でピロリ
    ジン基、ピペリジン基またはモルホリン基、 R13′は水素または炭素原子１乃至４個のアルキ
    ル、 R14′は水素または塩素、 Y′は炭素原子２または３個のアルキレン、ア
    ルキレン部分に２乃至５個の炭素原子を有する―
    Ｎ（R6）―アルキレン、全部で４乃至６個の炭素
    原子を有するアルキレンオキシアルキレン、全部
    で４乃至６個の炭素原子を有するアルキレン―
    COO―アルキレンまたはアルキレン部分に全部
    で４乃至８個の炭素原子を有するアルキレン―
    CON（R6）―アルキレン、そして R6は水素、置換または未置換の炭素原子１乃
    至５個のアルキルまたはR1と一緒でピペラジ
    ン基を意味する）で表わされる特許請求の範囲第
    １３項記載のけい光光沢方法。 １６ ポリアクリルニトリル、ポリアミドおよび
    セルロースをけい光光沢化するための特許請求の
    範囲第１０項の方法。 １７ ゲル状態のポリアクリルニトリル繊維をけ
    い光光沢化するための特許請求の範囲第１６項の
    方法。
JP6569079A 1978-05-29 1979-05-29 Cation brightener Granted JPS54156034A (en)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU77629A1 (de) * 1977-06-27 1979-03-26 Ciba Geigy Ag Neue pyrazolinderivate und verfahren zu deren herstellung
US4339393A (en) * 1979-04-11 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Distyrylbiphenyls
EP0029003B1 (de) * 1979-11-01 1984-12-05 Ciba-Geigy Ag Salze kationischer Aufheller, deren Herstellung und deren Verwendung auf organischen Materialien sowie deren konzentrierte wässrige Lösungen
DE3260229D1 (en) * 1981-02-26 1984-07-19 Ciba Geigy Ag Amphoteric styrene derivatives
DE3679309D1 (en) * 1985-12-04 1991-06-20 Ciba Geigy Ag Pyrazolinverbindungen.
US5308545A (en) * 1985-12-04 1994-05-03 Ciba-Geigy Corporation Pyrazoline compounds
GB2247030B (en) * 1990-07-03 1994-01-12 Grace W R & Co The enhancement of fluorescent whitening agents
CA2981702A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Gregory Van Buskirk Cleaning formulations for chemically sensitive individuals: compositions and methods
KR20170105074A (ko) 2015-01-14 2017-09-18 그레고리 반 버스커크 얼룩 방출을 위한 개선된 직물 처리방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2824113A (en) * 1953-04-06 1958-02-18 Atlas Powder Co Quaternary ammonium phosphites
US3507937A (en) * 1966-10-04 1970-04-21 Procter & Gamble Reversed zwitterionic phosphorus compounds
CH554848A (de) * 1967-10-03 1974-10-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung neuer stilben-derivate.
DE1670980A1 (de) * 1968-01-31 1971-04-01 Bayer Ag 1,3-Diphenylpyrazoline
DE1769718A1 (de) * 1968-07-02 1971-07-15 Henkel & Cie Gmbh Weichmachungsmittel fuer Textilien
DE1904424C3 (de) * 1969-01-30 1974-03-07 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zum optischen Aufhellen von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril
US3714256A (en) * 1970-05-26 1973-01-30 Kendall & Co Diallyl and dimethallyl alkyl lipophilic benzyl ammonium halides
US4045169A (en) * 1971-09-09 1977-08-30 Hoechst Aktiengesellschaft 3-[3',4'-Dichloro-6'-alkyl-phenyl]-Δ 2-pyrazoline derivatives and their use as optical brighteners
US3849406A (en) * 1971-10-08 1974-11-19 Sandoz Ltd Pyrazoline compounds
US4085101A (en) * 1973-07-18 1978-04-18 Sandoz Ltd. 1,3-Diaryl-2-pyrazoline derivatives
DE2656424A1 (de) * 1976-12-13 1978-06-15 Hoechst Ag Ampholytische, fluorhaltige phosphorigsaeureester und verfahren zu deren herstellung

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