KR830002398B1 - 광학적 광택제 혼합물 - Google Patents

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KR830002398B1
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훽스트 아크티엔 게젤샤프트
하인리히 벡커
베른하르트 벡크
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Abstract

내용 없음.

Description

광학적 광택제 혼합물
본 발명은 광학적 광택제 혼합물에 관한 것이다.
본 발명의 광학적 광택제 혼합물은,
(A) 중량으로 0 내지 80%의 다음 구조식 1화합물, 20 내지 100%의 다음 구조식 2 화합물 및 0 내지 80%의 다음 구조식 3 화합물로 구성되는 혼합물 0.05 내지 0.95부 및
(B) 중량으로 0.95 내지 0.05부의 다음 일반식 4,5,6,7 또는 8중 하나의 화합물로 구성된다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
상기식에서,
n은 0 또는 1이며;
x는 산소 또는 황원자를 나타내며;
R1및 R2는 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 디알킬아미노, 아실아미노, 시아노, 카복실, 카브알콕시, 카복스아마이드, 설폰산, 설폰아마이드 또는 설폰산 알킬 에스테르 라디칼로서 같거나 다르고,
R1및 R2는 함께 벤조환, 저급알킬렌 그룹 또는 1,3-디옥사프로피렌 그룹을 나타낼 수 있으며;
B는 시아노 또는 일반식-COOR11또는 CONR11R11의 그룹 또는
Figure kpo00003
그룹을 나타내거나, 다음 일반식의 그룹
Figure kpo00004
그룹을 나타내는데, 여기에서,
R11은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알킬아릴, 할로게노아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 카복시알킬 또는 카보알콕시알킬을 나타내거나 두 알킬 또는 알킬렌라디칼은 질소원자와 모르폴린, 피페리딘 또는 피페라진환을 이룰 수 있으며, R12및 R13은 수소, 불소, 염소원자, 페닐, 알킬, 알콕시, 아실아미노, 시아노, 카복실, 카브알콕시, 카복스아마이드, 설폰산, 설폰아마이드 또는 설폰산알킬에스테르라디칼로서 같거나 다르며, R12및 R13는 함께 알킬렌그룹, 융합 벤조환 또는 1,3-디옥사프로필렌 그룹을 나타낼 수 있으며,
R14는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹이며, 탄소수 1 내지 6이 바람직한데, 이 그룹은 하이드록실 그룹, 할로겐원자 또는 알콕시, 디알킬아미노, 알킬머캅토, 클로로아릴옥시, 아릴옥시, 아릴머캅토 또는 아릴라디칼로 치환될 수 있고, 디알킬아미노알킬 그룹의 경우, 두 알킬 그룹은 함께 모르폴린, 피페리딘 또는 피페라진 환을 형성할 수 있으며, 또는 R14는 n이 1,2 또는 3이며 R이 H, 알킬, 디알킬 아미노알콕시알킬 또는 알킬티오알콕시알킬인 일반식 -(CH2CH2O)n-R 그룹을 나타내는데, 디알킬아미노알콕시알킬에서 디알킬그룹은 함께 피페리딘, 피룰리딘, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 또는 피페라진환을 생성할 수 있으며, R14는 또한 다음 구조식의 라디칼을 나타내며
Figure kpo00005
R22는 수소원자, 트리페닐 메틸그룹, 또는 저급 카브알콕시, 카복스아마이드, 모노- 또는 디-알킬 카복스아미도, 카복시 또는 벤조일 그룹으로 임의 치환된 저급알킬라디칼이며,
R23은 시아노그룹 또는 다음 일반식의 그룹을 나타내는데
Figure kpo00006
R', R" 및 R'"는 수소원자, 저급알킬 라디칼 또는 페닐라디칼이며 저급알킬 라디칼은 하이드록실, 저급알콕시, 저급 디알킬아미노 또는 저급 트리알킬 암모늄 그룹으로 치환될 수 있으며 페닐그룹은 할로겐원자, 저급알킬 또는 저급알콕시 그룹으로 치환될 수 있고 R" 및 R'"는 함께 포화된 2가 라디칼을 형성할 수 있으며, Y는 O, S 또는 R이 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬인 N-R이며,
R15는 하나 또는 두개의 염소원자, 하나 또는 두개의 알콕시 알킬그룹 또는 페닐, 시아노, 카복실, 카브알콕시, 카복스아마이드, 설폰산. 설폰아마이드 또는 설폰산 알킬 에스테르 그룹으로 치환될 수 있는 페닐을 나타내며;
R3및 R4는 같거나 다르고, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 하이드록시 알콕시에틸, 할로게노알킬, 아르알킬, 아릴 또는 N,N-디-알킬아민을 나타내거나 또는 R3및 R4는 함께 헤테로원자(바람직하게는 N원자), 1 내지 3을 갖는 5원 헤테로사이클라디칼을 형성하며;
R5는 직쇄 또는 측쇄알킬, 알콕시알킬, 디알킬아미노알킬 또는 일반식
Figure kpo00007
라디칼을 나타내거나 일반식
Figure kpo00008
라디칼을 나타내는데, 여기에서 R16은 수소, 탄소수 2 내지 8의 알카노일, 벤조일 또는 일반식 R18NHCO -또는 R19OCO-라디칼이고 R17은 수소, 알킬, 또는 페닐이고, R18은 알킬, 페닐, 할로게노페닐 또는 톨릴이고, R19는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 알콕시알킬, 사이클로헥실, 벤질, 페닐에틸 또는 비-발색성 치환기로 임의 치환된 페닐이며, R20은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 탄소수 2 내지 6의 알키닐, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 탄소수 1 내지 8의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 페녹시메틸, 페닐, 톨릴, 벤질 또는 페닐에틸이며 R21은 탄소수 3 내지 10의 알킬로서 페닐, 하이드록시페닐, 메톡시 또는 디메톡시로 치환될 수 있으며;
R6는 비-발색성 치환기로 임의 치환된 아릴라디칼, 또는 탄소수 1내지 3의 알킬 하나 또는 둘 또는 옥스알킬 그룹에 의해 또는 옥스아릴, 옥스알케닐 또는 옥스-알카노일로 임의 치환될 수 있는, 1,2,4-트리아졸-1-일-페닐, 1,2,3-트리아졸-4-일-페닐, 1,3,3-트리아졸-3-일-페닐 또는 1.2,3-트리아졸-2-일-페닐 라디칼을 나타내거나, 알킬, 알콕시, 할로겐, 아릴 또는 할로게노아릴로 치환될 수 있는 헤테로원자(바람직하게는 N 또는 O) 1 내지 3을 갖는 헤테로사이클환을 나타내거나, 벤질, 알콕시페닐, 스티릴, 할로겐, 알콕시 또는 다른 헤테로사이클 그룹으로 치환될 수 있는 1-옥시-2,4-디아졸-5-일라디칼을 나타내거나, 비-발색성 치환기로 치환될 수 있는 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈아미다졸-2-일, 벤즈티아졸-1-일 또는 벤즈티아졸-2-일 라디칼을 나타내며;
R7은 수소, 알킬, 알콕시, 아릴 또는 5원 환의 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내는데, 이는 헤테로원자 N 또는 O를 1 내지 3개 가지며 질소원자를 통해 결합되고, 알킬, 아릴, 하이드록실, 옥스알킬, 옥스알케닐, 옥스아릴, 옥스아릴알킬, 옥스알콕시카보닐, 옥스카바모일, 옥스에폭시알킬, 스티릴 또는 할로게노 스티릴, 융합페닐, 나프틸 또는 페난트릴환 또는 다음 구조식의 융합 그룹으로 치환될 수 있는데
Figure kpo00009
상기 융합기룹의 방향족환은 알킬 또는 알콕시로 치환될 수 있으며, X는 산소, NH 또는 N-알킬이며;
R8은 최소한 3개의 융합환을 갖는 폴리사이클릭 방향족 라디칼을 나타내는데, 임의로 비-발색성 치환기를 가지며;
R9는 하나 또는 두개의 알킬, 하이드록시알킬, 아실 또는 페닐그룹으로 치환된 아미노그룹을 나타내는데, 페닐그룹은 하나 이상의 비-발색성 라디칼을 함유할 수 있으며, 두 알킬그룹은 아미노그룹의 질소원자와 함께 피롤리딘 또는 피페리딘환을 이루거나 또는 질소 또는 산소원자를 더 포함하여 피페라진 또는 모르폴린환을 형성할 수 있으며, R9는 또한 알콕시, 하이드록시, 아실옥시, 알킬티오 또는 카브알킬 머캅토그룹을 나타내며;
R10은 R8과 관계없이 R9와 동일한 의미를 가지며, 또한 염소원자를 나타낼 수 있으며;
V는 다음 구조식의 그룹을 나타낸다.
Figure kpo00010
달리 언급이 없는 한, 알킬 및 알콕시 그룹 및 여기에서 유도된 다른 그룹은 탄소수 1 내지 4를 함유한다. "비-발색성 치환기"는 알킬, 알콕시, 아릴, 아르알킬, 트리플루오로메틸, 사이클로알킬, 할로겐, 알킬설포닐, 카복실, 설폰산, 시아노, 카복스아마이드, 설폰아미드, 카복실산 알킬 에스테르 및 설폰산 알킬 에스테르를 의미한다.
본 발명에 따라 광학적 광택제의 바람직한 혼합물은 성분 B가 다음 일반식 2b 내지 6b중 하나의 화합물로 이루어진 혼합물이다.
Figure kpo00011
상기 식에서
R1은 5-위치에서 수소 또는 염소원자 또는 메틸 또는 페닐그룹을 나타내며;
R2는 수소원자를 나타내거나 R1및 R2가 5,6-또는 5,7-위치에서 모두 메틸그룹을 나타내며;
n은 0 또는 1이며;
B는 시아노 또는 카보-(탄소수 1 내지 4)-알콕시그룹 또는 다음 일반식의 그룹을 나타내는데
Figure kpo00012
상기 식에서
R14는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 클로로알킬, (탄소수 1 내지 4)-알콕시-(탄소수 1 내지 4)-알킬, 하이드록시-(탄소수 1 내지 4)-알킬 또는 일반식-(CH2CH2O)n-R을 나타내는데 n은 2 또는 3을 나타내며 R은 수소 또는 (탄소수 1 내지 4)-알킬을 나타내며 R15는 페닐, 할로게노페닐, (탄소수 1 내지 4)-알킬페닐 또는 (탄소수 1 내지 4)-알콕시페닐을 나타내며; R22는 (탄소수 1 내지 4)-알킬을 나타내며; R23은 시아노 또는 카보-(탄소수 1 내지 4)-알콕시를 나타내며 ; R3는 수소 또는 (탄소수 1 내지 4)-알콕시를 나타내며 ; R4는 (탄소수1 내지 4)-알콕시를 나타내며; R5는 (탄소수 1 내지 6)-알킬 또는 (탄소수 1 내지 4)-알콕시-(탄소수 1 내지 4)-알킬을 나타내며; R6은 페닐 또는 다음 구조식의 그룹을 나타내며;
Figure kpo00013
R7은 다음 구조식의 그룹을 나타내는데,
Figure kpo00014
R1은 수소 또는 (탄소수 1 내지 4)-알킬을 나타내며, R2는 페닐 또는 (탄소수 1내지 4)-알콕시를 나타내거나, R1및 R2는 함께 벤조 또는 (1,2-d)-나프토환을 나타내며;
R8및 R10은 (탄소수 1내지 4)-알콕시를 나타내며;
V는 다음 구조식의 그룹을 나타낸다.
Figure kpo00015
또는 -CH=CH-
본 발명에 따른 바람직한 광학적 광택제의 다른 혼합물은 성분 B가 다음 구조식의 하나로 화합물로 이루어지는 것이다.
Figure kpo00016
Figure kpo00017
상기식(2C)에서, 5,6-위치에 존재하는 R1및 R2는 메틸을 나타내며 B는 카보메톡시이거나, R1이 수소이고 5-위치의 R2는 수소이거나 메틸이고, B는 카보메톡시, 시아노 또는 다음 구조식의 그룹이거나, 5-위치의ㅡ R1은 수소, 메틸 또는 t-부틸이고 R2는 7-위치의 R2는 수소 또는 메틸이고 B는 페닐이고;
(3C)에서, R3는 수소 또는 메톡시이며;
(6C)에서, R2는 수소 또는 메틸이다.
Figure kpo00018
상기 식에서 R14및 R22는 (탄소수 1 내지 3)-알킬이고, R15는 페닐, 4-메틸페닐 또는 4-메틸페닐 또는 4-메톡시페닐이거나 5-위치의 R1은 수소, 메틸 또는 t-부틸이고 7-위치의 R2는 수소 또는 메틸이고 B는 페닐이다.
구조식 1 내지 3화합물로 이루어지는 다음 조성의 혼합물이 성분 A로 바람직하다. 중량으로 5 내지 35%의 구조식 1 화합물, 30 내지 90%의 구조식 그 화합물, 5내지 35% 구조식 3 화합물.
다음 조성 혼합물이 성분 A로 특히 바람직하다 : 중량으로 15 내지 28%의 화합물, 1,44 내지 70%의 화합물 2 및 15 내지 28%의 화합물 3, 화합물 1 및 3의 비율은 거의 동일해야 한다.
성분 A중 화합물 1 내지 3의 비율은 지적된 범위 내에서 변할 수 있으나, 바람직한 혼합물은 화합물 1 및 3을 거의 같은 비율로 함유하는 것이다. 상기에 주어진 화합물 1 내지 3의 중량비에서, 화합물 1 및 3의 비율은 0%일 수 있으며, 화합물 2의 비율은 100%가 될 수 있다. 이 경우 화합물 2는 순수한 화합물로서 존재한다. 성분 A의 조성은, 각 화합물의 합계가 100%가 될 수 있는 한계내에서 선택한다.
성분 A로 표기된 혼합물은 다음 일반식(9) 화합물 1몰당량과 다음 일반식(10) 및 (11)의 화합물 2몰당량을 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00019
일반식 10 및 11 화합물리가 혼합물의 조성을 결정한다. 만일 화합물 10의 비가 크면, 화합물 1의 비는 화합물 3보다 크게 되며, 화합물 11의 비가 크면 혼합물중 화합물 3의 비는 화합물 1보다 크게 된다.
화합물 9를 화합물 10 및 11 각 1몰당량과 반응시키는 것이 유리하다 : 화합물 10 및 11을 10%까지 과량 사용할 수 있으나 잇점은 없다. 일반식 9 내지 10에서 X 또는 Q중 하나는 알데히드 그룹을 나타내며 나머지는 다음 일반식의 그룹을 나타낸다.
Figure kpo00020
상기 식에서 R 은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 임의 치환된 알킬라디칼, 아릴라디칼, 바람직하게는 페닐, 사이클로알킬 라디칼 또는 아르알킬라디칼, 바람직하게는 벤질을 나타낸다.
X가 알데히드 그룹을 나타내는 일반식 9화합물과 Q가 R이 탄소수 1 내지 4의 알킬인 일반식 12a를 나타내는 구조식 10 및 11 화합물을 반응시키는 것이 바람직한 방법이다.
반응은 바람직하게는 프로톤 수용체 존재하에 용매중에서 이루어진다. 용매의 예로는 톨루엔, 크실렌 같은 탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 같은 알콜류, 글리콜류, 헥산올 및 사이클로헥산올류, 디이소-프로필에테르 같은 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 디메틸설폭사이드를 들수 있다. 특히 적절한 용매는 포름아마이드, 디메틸포름아마이드 N-메틸피롤리돈 같은 극성 유기용매인데, 특히 디메틸포름아마이드를 선택할 수 있다.
적절한 프로톤 수용체는 주로, 알칼리 금속의 수산화물, 알콜레이트 또는 아마이드 또는 알칼리토금속의 수산화물, 알콜레이트, 아마이드 강염기성 아민 및 하이드록실형의 음이온 교환수지와 같은 염기성 화합물이다.
반응온도는 반응시킬 화합물의 특성 및 특히카보닐 그룹을 함유하는 유기화합물의 특성 및 프로톤 수용체에 달려 있으며, -10℃ 내지 100℃이며, 유리하게는 0℃ 내지 50℃이다. 바람직한 것은, 비교적 저온에서 반응물을 첨가하고 고온에서 반응을 완결시키는 것이다.
본원 방법의 예를들면 용매중에 프로톤수용체를 먼저 도입하고 용매중의 반응물 9 내지 11 용액을 적가하여 진행시키거나, 먼저 화합물 9 내지 11을 도입하고 프로톤 수용체를 가할 수도 있다. 또 다른 방법은 X 또는 Q가 일반식 12a 내지 d의 그룹을 나타내는 화합물 9 내지 11을 먼저 도입하고, 프로톤 수용체 및 알데히드 성분을 차례로 가하는 것이다. 반응은 일반적으로 심한 발열과 함께 진행되므로, 반응혼합물은 필요하면 냉각해여 한다. 반응 혼합물은 기지방법, 예를들어 메탄올 또는 에탄올을 가하고 침전된 생성물을 분리하는 방법으로 처리한다. 수득한 생성 혼합물은 HPLC(고압액체 크로마토그라피)에 의해 분석할 수 있다.
일반식 9 내지 11의 출발 화합물은 기지이거나 기지 방법으로 제조할 수 있다.
일반식 4 내지 8의 화합물중 다음 구조식 화합물이 본 발명에 따른 혼합물에서 바람직하다.
일반식 4
Figure kpo00021
상기 식에서 5-위치 및 7-위치의 R1' 및 R2'는 수소 또는 염소, 알킬 또는 페닐을 나타내거나 함께 융합된 페닐환을 나타내며, X는 산소 또는 황을 나타내며, n은 1을 나타내며, B는 다음 일반식의 그룹을 나타낸다.
Figure kpo00022
상기 식에서, R14'는 알킬, 클로로알킬, 알콕시알킬, 하이드록시 알킬 또는 n이 2 또는 3이며, R이 수소 또는 알킬인 일반식 -(CH2CH2O)n-R의 그룹을 나타내며, R15는 페닐로서, 이 기는 염소원자 하나 또는 둘, 알킬 또는 알콕시알킬 그룹 하나 또는 둘, 페닐, 시아노, 카복실산, 카브알콕시, 바콕스아마이드, 설폰산, 설폰아마이드 또는 설폰산 알킬 에스테르로 치환될 수 있으며, R23은 시아노 또는 카브알콕시를 나타내며, R22는 알킬을 나타낸다.
일반식 5 :
Figure kpo00023
상기 식에서 R3'는 수소 또는 알콕시를 나타내며 R4'는 알콕시를 나타내며 R5'는 알킬, 알콕 시알킬 또는 디알킬아미노 알킬을 나타낸다.
일반식 6 :
Figure kpo00024
상기 식에서 R6'는 페닐 또는 구조식
Figure kpo00025
그룹을 나타내며 R7'는 다음 구조식의 그룹을 나타낸다.
Figure kpo00026
일반식 7 : 일반식 8 :
Figure kpo00027
상기 식에서 R1' 및 R2는 수소 또는 알킬을 나타내며 ;
V'는 다음 일반식의 그룹을 나타내는데, X는 0 또는 S를 나타낸다.
Figure kpo00028
또는 -CH=CH-
일반식 4 범위 화합물중, 매우 바람직한 화합물은 다음 일반식의 화합물이다.
Figure kpo00029
상기 식에서 R1" 및 R2"는 수소 또는 알킬을 나타내며 B"는 다음 일반식의 그룹, -CN 또는 COO알킬을 나타내는데 R14"는 알킬 또는 메톡시에틸을 나타낸다.
Figure kpo00030
일반식 4에 포함된 다음 화합물은 특히 중요하다.
Figure kpo00031
각 성분의 혼합비는 중량으로 0.05 내지 0.95부의 성분 A 및 일반식 4 내지 8의 다른 화합물 0.95 내지 0.05부이다. 일반식 4 내지 8의 화합물은 단독으로 또는 원하는 혼합물 형태로도 사용할 수 있다. 이들 화합물의 혼합비는 전혀 중요하지 않으며 원하는대로 변화시킬 수 있다.
혼합비는, 중량으로 성분 A를 5 내지 50%, 일반식 4 내지 8(성분 B) 광택제중 하나를 95 내지 50%로 하는 것이 바람직하다.
각 경우에 모든 화합물의 최적 혼합비는 특정 화합물의 구조에 달려 있으며 간단한 예비실험으로 쉽게 결정할 수 있다.
광학적 광택제의 경우에는, 통상적인 경우에서와 같이 각 성분은 액체 매질, 예를들어 물에 분산시켜 통상적인 형태로 사용한다. 각 성분을 각 분산시켜 이들 분산액을 함께 가할 수도 있다. 그러나 각 성분을 고체형으로 서로 혼합시켜 분산시킬 수도 있다.
이 분산과정은 볼 밀(ball mill), 콜로이드밀, 비드 밀 또는 분산 반죽기(kneader)에서 통상적 방법으로 이루어진다. 본 발명에 따른 화합물은 선형 폴리에스테르, 폴리아마이드 및 아세틸 셀룰로스로 만들어진 직물의 광택제로 특히 적절하다. 그러나 이들 혼합물은 선형 폴리아마이드 및 다른 합성 또는 천연섬유, 특히 하이드록실 그룹을 함유하는 섬유, 면으로 구성된 혼합 직물에도 만족스럽게 사용할 수 있다. 이들 혼합물은 광학적 광택제에서 사용되는 통상적 조건하에 적용하는데 예를들면, 90 내지 130℃에서 촉진제(담체)를 가하거나 가하지 않고 배기법(exhaustion process) 또는 더어모솔법(thermsol process)으로 수행한다. 수불용성 광택제 및 본 발명에 따른 혼합물은 유기용매중 예를들어 퍼클로로에틸렌 또는 불소환 탄화수소중의 용액형으로 사용할 수 있다. 배기법에 의해, 직물을 광학적 광택제 용액을 함유하는 용매액으로 처리하거나, 광택제를 함유하는 용매로 직물을 적시거나 분무하고 120 내지 220℃로 건조하는데, 이동안에 광학적 광택제가 섬유중에 고착된다. 빛에 대한 우수한 알정성 및 산화제, 환원제에 대한 안정성을 가지는, 현저하게 광택이 나는 제품이 수득된다. 일본특허 소 50(1975)-25,877호의 혼합물과 비교해 볼때, 본 발명에 따른 혼합물은 백색도가 뛰어나며, 또한 낮은 더어모솔 온도 예를들어 150℃에서도 뛰어난 백색도를 나타낸다.
다음 표의 실시예는 본 발명을 설명한다. 사용된 적용방법은 다음 실시예로 상술하였다.
폴리에스테르가 직물조각을 세척하여 건조하고, 패더(padder)상에서 0.08중량%의 일반식 4 내지 8(성분 B)의 순수한 광학적 광택제 또는, 0.064중량%, 0.04% 또는 0.016%의 성분 A와 각각 0.016, 0.04 또는 0.064중량%의 성분 B 광택제 혼합물을 함유하는 수성 분산액으로 적신다.
모든 실시예에서, 중량으로 1.5부의 1,4-비스-(4'-시아노-스티릴)-벤젠, 1.5부의 1,4-비스-(2'-시아노-스티릴)-벤젠 및 7부의 1-(2-시아노-스티릴)-4-(4'-시아노-스티릴)-벤젠의 혼합물을 성분 A로서 사용한다.
직물을 패더를 사용하여 로울러에서 압착 탈수시켜 습윤 픽-엎(pick-up)이 약 80%가 되도록 한다. 이는 직물상의 광학적 광택제의 0.064% 픽-엎에 해당한다.
이와같은 방법으로 패드된 직물을 텐터 프래임(tenter frame)상에서 30초간 170℃(표 Ⅰ) 또는 210℃(표 Ⅱ)에서 더어모솔 처리한다. 각 경우에 간즈(Ganz) 백색도를 구한다. DMC-25 반사율을 스펙트로 포토메터(Messrs. Carl. Zeiss, Oberkochen)를 사용하여 백색도를 구한다.
[표 1]
Figure kpo00032
Figure kpo00033
[표 2]
Figure kpo00034
Figure kpo00035

Claims (1)

  1. 다음 구조식(1)의 화합물 0 내지 80중량%, 다음 구조식(2)의 화합물 20 내지 100중량% 및 다음 구조식(3)의 화합물 0 내지 80중량%로 이루어진 혼합물 0.05 내지 0.95중량부와 다음 일반식(4),(5),(6),(7) 및 (8)중 하나의 화합물 0.95 내지 0.05중량부로 이루어짐을 특징으로 하는 광학적 광택제 혼합물.
    Figure kpo00036
    상기 식에서, n은 0 또는 1이며; x는 산소 또는 황원자를 나타내며; R1및 R2는 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소수 1내지 9의 알킬, 알콕시, 디알킬아미노, 아실아미노, 시아노, 카복실, 카브알콕시, 카복스아마이드, 설폰산, 설폰아마이드 또는 설폰산 알킬 에스테르 라디칼로서 같거나 다르고, R1및 R2는 함께 벤조환, 저급알킬렌 그룹 또는 1,3-디옥사프로필렌 그룹을 나타낼 수 있으며;
    B는 시아노 또는 일반식 -COOR11또는 CONR11R11의 그룹 또는
    Figure kpo00037
    그룹을 나타내거나 다음 일반식의 그룹
    Figure kpo00038
    그룹을 나타내는데, 여기에서, R11은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알킬아릴, 할로케노아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 카복시알킬 또는 카보알콕시알킬을 나타내거나 두 알킬 또는 알킬렌라디칼은 질소원자와 함께 모르폴린, 피페리딘 또는 피페라진환을 이룰 수 있으며, R12및 R13은 수소, 불소, 염소원자, 페닐, 알킬, 알콕시, 아실아미노, 시아노, 카복실, 카브알콕시, 카복스아마이드, 설폰산, 설폰아마이드 또는 설폰산 알킬 에스테르라디칼로서 알같거나 다르며, R12및 R13는 함께 알킬렌그룹, 융합 벤조환 또는 1,3-디옥사프로필렌그룹을 나타낼 수 있으며, R14는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹이며, 탄소수 1 내지 6이 바람직한데, 이 그룹은 하이드록실 그룹, 할로겐원자 또는 알콕시, 디알킬아미노, 알킬머캅토, 클로로아릴옥시, 아릴옥시, 아틸머캅토 또는 아릴라디칼로 치환될 수 있고, 디알킬아미노알킬 그룹의 경우, 두 알킬그룹은 함께 모르폴린, 피페리딘 또는 리페라진 환을 생성할 수 있으며, 또는 R14는 n이 1,2 또는 3이며, R이 H, 알킬, 디알킬아미노알콕시알킬 또는 알킬티오알콕시알킬인 일반식 -(CH2CH2O)n-R 그룹을 나타내는데, 디알킬아미노알콕시알킬에서 디알킬그룹은 함께 피페리딘, 피롤리딘, 펙사메틸렌이민, 모르폴린 또는 피페라진환을 생성할 수 있으며, R14는 또한 다음 구조식의 라디칼을 나타내며,
    Figure kpo00039
    R22는 수소원자, 트리페닐메틸그룹, 또는 저급 카브알콕시, 카복스아마이드, 모노-또는 디-알킬카복스아미도, 카복시 또는 벤조일 그룹으로 임의 치환된 저급알킬 라디칼이며, R23은 시아노그룹 또는 다음 일반식의 그룹을 나타내는데
    Figure kpo00040
    R',R" 및 R'"는 수소원자, 저급알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼이며, 저급알킬 라디칼은 하이드록실, 저급알콕시, 저급 디알킬아미노 또는 저급 트리알킬 암모늄 그룹으로 치환될 수 있으며 페닐그룹은 할로겐 원자, 저급알킬 또는 저급알콕시 그룹으로 치환될 수 있고 R" 및 R'"는 함께 포화된 2가 라디칼을 형성할 수 있으며, Y는 O,S 또는 R이 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬인 N-R이며, R15는 하나 또는 두개의 염소원자, 하나 또는 두개의 알콕시알킬 그룹 또는 페닐, 시아노, 카복실, 카브알콕시, 카복스아마이드, 설폰산, 설폰아마이드 또는 설폰산 알킬에스테르 그룹으로 치횐될 수 있는 페닐을 나타내며; R3및 R4는 같거나 다르고, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 하이드록시 알콕시에틸, 할로게노알킬, 아르알킬, 아릴 또는 N,N-디-알킬아민을 나타내거나 또는 R3및 R4는 함께 헤테로원자(바람직하게는 N원자), 1 내지 3을 갖는 5원헤테로사이클 라디칼을 형성하며;
    R5는 직쇄 또는 측쇄알킬, 알콕시알킬, 디알킬아미노알킬 또는 일반식
    Figure kpo00041
    라디칼을 나타내거나 일반식
    Figure kpo00042
    라디칼을 나타내는데, 여기에서 R16은 수소, 탄소수 2 내지 8의 알카노일, 벤조일 또는 구조식 R18NHCO- 또는 R19OCO-라디칼이고 R17은 수소, 알킬 또는 페닐이고 R18은 알킬, 페닐, 할로게노페닐 또는 톨릴이고 R19는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 알콕시알킬, 사이클로헥실, 벤질, 페닐에틸 또는 비발색성 치환기로 임의 치환된 페닐이며, R20은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 탄소수 2 내지 6의 알키닐, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 탄소수 1 내지 8의 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 페녹시메틸, 페닐, 톨릴, 벤질 또는 페닐에틸이며 R21은 탄소수 3 내지 10의 알킬로서 페닐, 하이드록시페닐, 메톡시 또는 디메톡시로 치환될 수 있으며, R6는 비-발색성 치환기로 임의 치환된 아릴라디칼, 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 하나 또는 둘 또는 옥스알킬그룹에 의해 또는 옥스아릴, 옥스알케닐 또는 옥스알카노일로 임의 치환될 수 있는 1,2,4-트리아졸-1-일-페닐, 1,2,3-트리아졸-4-일-페닐, 1,3,3-트리아졸-3-일-페닐 또는 1,2,3-트리아졸-2-일-페닐 라디칼을 나타내거나 알킬, 알콕시, 할로겐, 아릴 또는 할로게노아릴로 치환될 수 있는 헤테로원자(바람직하게는 N 또는 O) 1 내지 3을 갖는 헤테로-사이클릭환을 나타내거나, 벤질, 알콕시페닐, 스티릴, 할로겐, 알콕시 또는 다른 헤테로 사이클 그룹으로 치환될 수 있는 1-옥시-2,4-디아졸-5-일 라디칼을 나타내거나, 비-발색성 치환기로 치환될 수 있는 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈아미다졸-2-일, 벤즈티아졸-1-일 또는 벤즈티아졸-2-일 라디칼을 나타내며 ;
    R7은 수소, 알킬, 알콕시, 아릴 또는 5원 환의 헤테로-사이클릭 라디칼을 나타내는데, 이는 헤테로원자 N 또는 O를 1 내지 3개 가지며 질소원자를 통해 결합되고, 알킬, 아릴, 하이드록실, 옥스알킬, 옥스알케닐, 옥스아릴, 옥스아릴알킬, 옥스알콕시카보닐, 옥스에폭시알킬, 스티릴 또는 할로게노스티릴, 융합페닐, 나프릴, 또는 페난트릴환 또는 다음 구조식의 융합 그룹으로 치환될 수 있는데
    Figure kpo00043
    상기 융합 그룹의 방향족은 알킬 또는 알콕시로 치환될 수 있으며, X는 산소, NH 또는 N-알킬이며, R8는 최소한 3개의 융합환을 갖는 폴리사이클릭 방향족 라디칼을 나타내는데, 임의로 비-발색성 치환기를 가지며 ; R9는 하나 또는 두개의 알킬, 하이드록시알킬, 아실 또는 페닐그룹으로 치환된 아미노그룹을 나타내는데, 페닐그룹은 하나 이상의 비-발색성 라디칼을 함유할 수 있으며 두 알킬 그룹은 아미노그룹의 질소원자와 함께 피롤리딘 또는 피페리딘 환을 이루거나 또는 질소 또는 산소원자를 더 포함하여 피페라진 또는 모르-폴린환을 형성할 수 있으며, R9는 또한 알콕시, 하이드록시알콕시, 아실옥시, 알킬티오 또는 카브알킬머캅토 그룹을 나타내며 ; R10은 R8과는 관계없이 R9와 동일한 의미를 가지며, 또한 염소원자를 나타낼 수 있으며 ; V는 다음 구조식의 그룹을 나타낸다.
    Figure kpo00044
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