JP7828290B2 - シリコーンハイブリッド感圧接着剤、並びにその調製及び凸凹の表面における使用方法 - Google Patents
シリコーンハイブリッド感圧接着剤、並びにその調製及び凸凹の表面における使用方法Info
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)の下で2020年5月7日に出願された米国仮出願第63/021178号の利益を主張するものである。米国特許仮出願第63/021178号は、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、硬化してシリコーンハイブリッド感圧接着剤を形成するシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物に関する。シリコーンハイブリッド感圧接着剤は、凸凹の表面に接着することができる。
100重量部の、(A)ペンダント位置にケイ素結合(メタ)アクリルオキシアルキル官能基を含み、任意選択で、末端位置にケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を含む反応性基を有する直鎖状又は実質的に直鎖状のポリジオルガノシロキサンであって;出発物質(A)が、単位式MpM’’qDmD’nD’’oT’’’rQs(式中、Mは、式(R1 3SiO1/2)の単位を表し、M’’は、式(R1 2R3SiO1/2)の単位を表し、Dは、式(R1 2SiO2/2)の単位を表し、D’は、(R1R2SiO2/2)の単位を表し、D’’は、式(R1R3SiO2/2)の単位を表し、T’’’は、式(R5SiO3/2)の単位を表し、Qは、式(SiO4/2).O)の単位を表し、式中、各R1は、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基であり、各R2は、(メタ)アクリルオキシアルキル官能基であり、各R3は、脂肪族不飽和一価炭化水素基であり、各R5は、独立して、R1、R2、及びR3からなる群から選択され、添字p、q、m、n、r、及びsは、0≦pであり、0≦qであり、o≧0であり、総数(p+q)≧2であり、総数(q+o)≧2であり、0<m<10,000であり、2<n≦10,000であり、総数(m+n+o)が100~10,000であり、比(m+o)/nが1/1~500/1であり、比(q+o)/(m+n)が0≦~1/5であり、0≦r≦100であり、0≦s≦100であるような値を有し;0<r又は0<sである場合、比(m+n+o)/(r+s)は、50/1~10,000/1である)を有する、ポリジオルガノシロキサン。ポリジオルガノシロキサンは、任意選択で、少量の式MOH(式中、MOHは、式[R1 2(HO)SiO1/2](式中、R1は、上記の通りである)を有する)を更に有してもよい。理論に拘束されることを望むものではないが、不純物として少量の末端MOH残基が出発物質(A)中に存在する場合があるが、合成中のMOHの組み込みは意図したものではないと考えられ、ヒドロキシル基がこの用途に大きな影響を与えることはないと予想される。
(B)ポリオルガノシリケート樹脂であって、ポリオルガノシリケート樹脂の(A)ポリジオルガノシロキサンに対する重量比(樹脂/ポリマー比)を0.15/1~4/1にするのに十分な量であり、平均単位式MaM’’bM’’’cDdD’eT’’’fQhXi
(式中、M、M’’、D、D’、T’’’、及びQは、上記の通りであり、M’’’は、式(R1 2R2SiO1/2)(式中、R1及びR2は、上記の通りである)の単位を表し、Xは、ヒドロキシ基及び/又はアルコキシ基を表し、添字a、b、c、d、e、f、h、及びiは、a≧0であり、b≧0であり、c≧0であり、総数(a+b+c)>10モル%であり;d≧0であり、e≧0であり、総数(d+e)が、0から、合わせて30モル%のD単位及びD’単位を当該樹脂に提供するのに十分な数までであり、f≧0であり、ただし、添字fは、40モル%のT’’’単位を樹脂に提供するのに十分な最大値を有し、h>0であり、ただし、添字hは、30モル%~70モル%のQ単位を樹脂に提供するのに十分な値を有し、総数(a+b+c+d+e+f+h)=100モル%であり;i≧0は、モル比には含まれず、ただし、添字iは、5モル%のOX基を当該樹脂に提供するのに十分な最大値を有する、ような値を有する)を有する、ポリオルガノシリケート樹脂。
(C)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであって、単位式MtMH uDvDH wTxTH yQz
(式中、M、D、T、及びQは、上に示した式の単位を表し、MHは、式(HR1 2SiO1/2)の単位を表し、DHは、式(HR1SiO2/2)の単位を表し、THは、式(HSiO3/2)の単位を表し、添字t、u、v、w、x、y、及びzは、t≧0であり、u≧0であり、v≧0であり、w≧0であり、x≧0であり、y≧0であり、z≧0であり、総数(u+w+y)≧2であり、総数(t+u+v+w+x+y+z)が、25℃で3mPa・s~1,000mPa・sの粘度を当該ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに与えるのに十分であるような値を有する)を有し、
ただし、出発物質(A)、(B)、及び(C)、並びに各々の量は、
i)出発物質(C)におけるケイ素結合水素原子の、出発物質(A)及び/又は(B)における脂肪族不飽和一価炭化水素基R3に対するモル比(SiH/Vi比)が、>0.2/1であり、
ii)出発物質(C)におけるケイ素結合水素原子の、出発物質(A)及び/又は(B)における反応性基に対するモル比(SiH/反応性基比)が、<0.34であり、反応基は、R2及びR3の合計である
のに十分である、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン。
(D)出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、2~500ppmの白金を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒。
出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、0.1重量%~10重量%の(E)光ラジカル開始剤。
出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、10ppm~5,000ppmの(F)ヒドロシリル化反応阻害剤。
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、5ppm~2,000ppmの(G)フリーラジカル捕捉剤。
当該組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0~90重量%の(H)溶媒。
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0~5重量%の(I)増感剤及び共力剤からなる群から選択される添加剤。並びに
当該組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0~30重量%(J)充填剤。シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物の調製及び使用方法も開示される。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物は、100重量部の、出発物質(A)ペンダント位置にケイ素結合(メタ)アクリルオキシアルキル官能基を含み、ケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を含む反応性基を有する直鎖状又は実質的に直鎖状のポリジオルガノシロキサンを含む。出発物質(A)は、単位式MpM’’qDmD’nD’’oT’’’rQs(式中、Mは、式(R1 3SiO1/2)の単位を表し、M’’は、式(R1 2R3SiO1/2)の単位を表し、Dは、式(R1 2SiO2/2)の単位を表し、D’は、(R1R2SiO2/2)の単位を表し、D’’は、式(R1R3SiO2/2)の単位を表し、T’’’は、式(R5SiO3/2)の単位を表し、Qは、式(SiO4/2).O)の単位を表す)を有する。これらの単位では、各R1は、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基であり、各R2は、(メタ)アクリルオキシアルキル官能基であり、各R3は、脂肪族不飽和一価炭化水素基であり、各R5は、独立して、R1、R2、及びR3からなる群から選択され、添字p、q、m、n、o、r、及びsは、0≦pであり、0≦qであり、0≦oであり、総数(p+q)≧2であり、総数(q+o)≧2であり、0<m<10,000であり、2<n≦10,000であり、総数(m+n+o)が100~10,000であり、比(m+o)/nが1/1~500/1であり、比(q+o)/(m+n)が0≦~1/5であり、0≦r≦100であり、0≦s≦100であるような値を有し、0<r又は0<sである場合、比(m+n+o)/(r+s)が50/1~10,000/1である。あるいは、添字oは、0<o<10,000であるような値を有していてもよい。あるいは、総数(m+n+o)は、200~9,900であってもよい。あるいは、総数(m+n+o)は、300~7,000であってもよい。あるいは、比(m+o)/nは、10/1~400/1であってもよい。あるいは、比(m+o)/nは、20/1~300/1であってもよい。あるいは、比(q+o)/(m+n)は、1/50≦~1/10であってもよい。あるいは、添字rは、0≦r≦50であるような値を有していてもよい。あるいは、添字sは、0≦s≦50であるような値を有していてもよい。あるいは、比(m+n+o)/(r+s)は、100/1≦~5,000/1であってもよい。あるいは、各R5は、上記の通りR1であってもよい。
Ai)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)10(Me2SiO2/2)1000
Aii)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)50(Me2SiO2/2)2000
Aiii)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)500(Me2SiO2/2)6000
Aiv)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)1000(Me2SiO2/2)6000
Av)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)50(Me2SiO2/2)1990(ViMeSiO2/2)200
Avi)(Me3SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)50(Me2SiO2/2)1990(ViMeSiO2/2)200
Avii)(Me3SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)50(Me2SiO2/2)1990(HexMeSiO2/2)50
Aviii)(Me3SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)50(Me2SiO2/2)1990(HexMeSiO2/2)50
Aix)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)1000(Me2SiO2/2)6000(PhMeSiO2/2)100
Ax)(ViMe2SiO1/2)3(MaMeSiO2/2)100(Me2SiO2/2)1900(MeSiO3/2)
Axi)(ViMe2SiO1/2)4(MaMeSiO2/2)50(Me2SiO2/2)3960(SiO4/2)
Axii)(Me3SiO1/2)3(MaMeSiO2/2)20(Me2SiO2/2)1979(ViMeSiO2/2)100(MeSiO3/2)
Axiii)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)1000(Me2SiO2/2)6000(PhPhSiO2/2)100
Axiv)(ViMe2SiO1/2)2(MaMeSiO2/2)16(Me2SiO2/2)265
出発物質(B)は、ポリオルガノシリケート樹脂である。ポリオルガノシリケート樹脂は、(B)ポリオルガノシリケート樹脂の(A)ポリジオルガノシロキサンに対する重量比(樹脂/ポリマー比)を0.15/1~4/1にするのに十分な量でシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物において使用される。あるいは、樹脂/ポリマー比は、0.2/1~3.5/1であってもよい。あるいは、樹脂/ポリマー比は、0.3/1~3/1であってもよい。
Bi)(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.55
Bii)(Me3SiO1/2)0.50(SiO4/2)0.50、
Biii)(Me3SiO1/2)0.42(ViMe2SiO1/2)0.05(SiO4/2)0.53(OH)0.02
Biv)(Me3SiO1/2)0.40(ViMe2SiO1/2)0.10(SiO4/2)0.50
Bv)(Me3SiO1/2)0.42(MaMe2SiO2/2)0.05(SiO4/2)0.53(OH)0.02
Bvi)(Me3SiO1/2)0.4(MaMe2SiO2/2)0.2(SiO4/2)0.40
Bvii)(Me3SiO1/2)0.42(MaMe2SiO3/2)0.05(SiO4/2)0.53
Bviii)(Me3SiO1/2)0.4(MaMe2SiO3/2)0.2(SiO4/2)0.40
Bix)(Me3SiO1/2)0.40(ViMe2SiO1/2)0.04(MaMeSiO2/2)0.02(SiO4/2)0.54
Bx)(Me3SiO1/2)0.40(MaSiO1/2)0.04(SiO4/2)0.56
Bxi)(Me3SiO1/2)0.40(ViMe2SiO1/2)0.02(MaSiO1/2)0.02(SiO4/2)0.56
Bxii)(Me3SiO1/2)0.42(MaMe2SiO1/2)0.05(SiO4/2)0.53
あるいは、ポリオルガノシリケート樹脂は、Bi)、Biii)、Bv)、並びにBi)、Biii)、及びBv)の組み合わせからなる群から選択されてもよい。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物における出発物質(C)は、単位式MtMH uDvDH wTxTH yQz(式中、M、D、及びQは、上に示した式の単位を表し、MHは、式(HR1 2SiO1/2)の単位を表し、DHは、式(HR1SiO2/2)の単位を表し、Tは、式(R1SiO3/2)の単位を表し、THは、式(HSiO3/2)の単位を表し;添字t、u、v、w、x、y、及びzは、t≧0であり、u≧0であり、v≧0であり、w≧0であり、x≧0であり、y≧0であり、z≧0であり、総数(u+w+y)≧3であり、総数(t+u+v+w+x+y+z)が、25℃で3mPa・s~1,000mPa・s、あるいは25℃で5mPa・s~500mPa・sの粘度をポリオルガノハイドロジェンシロキサンに与えるのに十分である、ような値を有し;R1は、上記の通りである)を有する。あるいは、総数(t+u+v+w+x+y+z)は、3~2,000、あるいは3~1,000、あるいは3~500であってもよい。あるいは、添字x=y=z=0である場合、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、単位式MtMH uDvDH w(式中、総数(t+u)=2であり、総数(u+w)≧3である)を有し得る。
Ci)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
Cii)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、
Ciii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
Civ)トリメチルシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン
Cv)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、及び
Cvi)Ci)~Cv)のうちの2つ以上の組み合わせ
によって例示される。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物中の出発物質(C)は、ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒としては、白金族金属触媒が挙げられる。例えば、ヒドロシリル化反応触媒は、Di)白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属であってよい。あるいは、ヒドロシリル化反応触媒は、Dii)このような金属の化合物、例えば、クロリドトリス(トリフェニルホスファン)ロジウム(I)(Wilkinsonの触媒)、[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ジクロロジロジウム若しくは[1,2-ビス(ジエチルホスピノ(diethylphospino))エタン]ジクロロジロジウムなどのロジウムジホスフィンキレート、塩化白金酸(Speierの触媒)、塩化白金酸六水和物、二塩化白金;又はDiii)そのような化合物と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体であってもよい。あるいは、ヒドロシリル化反応触媒は、Div)マトリックス又はコア/シェル型構造にマイクロカプセル化された化合物であってもよい。例えば、白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体としては、1,3-ジエテニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの白金錯体(Karstedtの触媒)が挙げられる。あるいは、ヒドロシリル化反応触媒は、Dv)樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化された錯体であってもよい。例示的なヒドロシリル化反応触媒は、米国特許第3,159,601号、同第3,220,972号、同第3,296,291号、同第3,419,593号、同第3,516,946号、同第3,814,730号、同第3,989,668号、同第4,766,176号、同4,784,879号、同第5,017,654号、同第5,036,117号、及び同第5,175,325号、並びに欧州特許第0 347 895(B)号に記載されている。好適なヒドロシリル化反応触媒は、当該技術分野において公知であり、市販されている。例えば、SYS-OFF(商標)4000触媒及びSYL-OFF(商標)2700が、Dow Silicones Corporation(Midland,Michigan,USA)から入手可能である。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物中の出発物質(E)は、光ラジカル開始剤である。好適な光ラジカル開始剤としては、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体(α-ヒドロキシケトン)、ベンゾイン及びそのアルキルエステル、ホスフィンオキシド誘導体、キサントン誘導体、オキシムエステル誘導体、並びにカンファーキノンなどのUV開始剤が挙げられる。光ラジカル開始剤は、市販されている。例えば、本明細書で使用するのに好適な光ラジカル開始剤としては、2,6-ビス(4-アジドベンジリデン)シクロヘキサノン、2,6-ビス(4-アジドベンジリデン)-4-メチルシクロヘキサノン、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IRGACURE(商標)184)、2-メチル-1[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン(IRGACURE(商標)907);2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(DAROCUR(商標)1173);50%のIRGACURE(商標)184C及び50%のベンゾフェノンの混合開始剤(IRGACURE(商標)500);20%のIRGACURE(商標)184C及び80%のDAROCUR(商標)1173の混合開始剤(IRGACURE(商標)1000);2-ヒドロキシ-1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-メチル-1-プロパノン(IRGACURE(商標)2959);メチルベンゾイルホルメート(DAROCUR(商標)MBF);アルファ,アルファ-ジメトキシ-アルファ-フェニルアセトフェノン(IRGACURE(商標)651);2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン(IRGACURE(商標)369);30%のIRGACURE(商標)369及び70%のIRGACURE(商標)651の混合開始剤(IRGACURE(商標)1300);ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(IRGACURE(商標)TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート(IRGACURE(商標)TPO-L)、プロプリエチオキシムエステル化合物(Adeka Corporationから供給されるN-1919、NCI-831、NCI-930、NCI-730、及びNCI-100)、チオキサンテン-9-オン;10-メチルフェノチアジン;イソプロピル-9H-チオキサンテン-9-オン;2,4-ジエチル-9H-チオキサンテン-9-オン;2-クロロチオキサンテン-9-オン;1-クロロ-4-プロポキシ-9H-チオキサンテン-9-オン;又はこれらのうちの2つ以上の組み合わせが挙げられる。DAROCUR(商標)及びIRGACURE(商標)ブランドの光ラジカル開始剤は、BASF SE(Ludwigshafen,Germany)から市販されている。あるいは、光ラジカル開始剤は、Ei)ベンゾフェノン、Eii)置換ベンゾフェノン化合物、Eiii)アセトフェノン、Eiv)置換アセトフェノン化合物、Ev)ベンゾイン、Evi)ベンゾインのアルキルエステル、Evii)置換ホスフィンオキシド化合物、Eviii)キサントン、及びEix)置換キサントン、並びにEx)Ei)~Eix)のうちの2つ以上の組み合わせからなる群から選択されてもよい。あるいは、光ラジカル開始剤は、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどの置換アセトフェノンであってもよい。光ラジカル開始剤の種類は、特に限定されないが、一部の光ラジカル開始剤、特にチオエーテル基、ホスフィネート、又はホスフィンオキシド基を含有するものは、ヒドロシリル化反応触媒を阻害し得るので、そのような光ラジカル開始剤が含まれる場合、(D)ヒドロシリル化反応触媒及び(I)添加剤の適切な量を制御する必要がある、並びに/又は硬化温度/時間を調整する必要がある。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物中の出発物質(F)は、阻害剤を省略したことを除いて同じ出発物質の反応速度と比較して、ケイ素結合水素原子と出発物質(A)、(B)、及び(C)の脂肪族不飽和炭化水素基との反応の速度を変化させるために任意選択で使用してもよいヒドロシリル化反応阻害剤(阻害剤)である。阻害剤は、アセチレン系アルコール、例えば、ジメチルヘキシノール、及び3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、1-ブチン-3-オール、1-プロピン-3-オール、2-メチル-3-ブチン-2-オール、3-メチル-1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3-フェニル-1-ブチン-3-オール、4-エチル-1-オクチン-3-オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、及び1-エチニル-1-シクロヘキサノール(ETCH)、並びにこれらの組み合わせ;シクロアルケニルシロキサン、例えば1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラヘキセニルシクロテトラシロキサンによって例示されるメチルビニルシクロシロキサン、並びにこれらの組み合わせ;エン-イン化合物、例えば3-メチル-3-ペンテン-1-イン、3,5-ジメチル-3-ヘキセン-1-イン、及びこれらの組み合わせ;ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール類;ホスフィン;メルカプタン;ヒドラジン;アミン、例えばテトラメチルエチレンジアミン、3-ジメチルアミノ-1-プロピン、n-メチルプロパルギルアミン、プロパルギルアミン、及び1-エチニルシクロヘキシルアミン;フマル酸ジエチルなどのフマル酸ジアルキル、並びに/又はフマル酸ジアリルなどのフマル酸ジアルケニル、並びに/又はフマル酸ジアルコキシアルキル、マレイン酸ジアリル及びマレイン酸ジエチルなどのマレイン酸エステル;ニトリル;エーテル;一酸化炭素;アルケン、例えばシクロオクタジエン、ジビニルテトラメチルジシロキサン;アルコール、例えばベンジルアルコール;並びにこれらの組み合わせによって例示される。
出発物質(G)は、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物のラジカル反応を制御又は阻害するために使用することができるフリーラジカル捕捉剤(捕捉剤)である。シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物は、反応性(メタ)アクリレート基を含むので、存続可能なフリーラジカル捕捉剤は、例えば、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を使用して調製された保護フィルムの保管中及び使用中に早く反応しすぎるのを防止するために存在し得る。フェノール系化合物を含む捕捉剤は、例えば、4-メトキシフェノール(MEHQ、ヒドロキノンのメチルエーテル)、ヒドロキノン、2-メチルヒドロキノン、2-t-ブチルヒドロキノン、t-ブチルカテコール、ブチル化ヒドロキシトルエン、及びブチル化ヒドロキシアニソール、それらのうちの2つ以上の組み合わせを含む、本発明で使用することができるそのような材料の1つのクラスである。使用することができる他の捕捉剤としては、Albemarle Corporation(Baton Rouge,La)製のNPAL型阻害剤(トリス-(N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩)などのフェノチアジン及び無酸素阻害剤が挙げられる。あるいは、フリーラジカル捕捉剤は、フェノール系化合物、フェノチアジン、及び無酸素阻害剤からなる群から選択されてもよい。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物中の出発物質(H)は、溶媒である。溶媒は、例えば、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を調製する際に1つ以上の出発物質の混合及び送達を支援するため、並びに/又は以下に記載の通り、基材上のシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物をコーティングするのを容易にするために、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物の調製中に添加され得る。シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を調製するとき、ポリオルガノシリケート樹脂及び/又はヒドロシリル化反応触媒などの特定の出発物質は、溶媒中で送達され得る。好適な溶媒としては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、グリコール、グリコールエーテルによって例示されるが、これらに限定されない有機液体が挙げられる。炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフサ、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ヘキサデカン、イソパラフィン、例えばIsopar L(C11~C13)、Isopar H(C11~C12)、水添ポリデセンが挙げられる。好適なケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、2-ペンタノン、3-ペンタノン、2-ヘキサノン、2-ヘプタノン、4-ヘプタノン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、及びシクロヘキサノンが挙げられるが、これらに限定されない。エステルとしては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、及び酢酸イソブチルが挙げられる。エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、及び1,4-ジオキサンが挙げられる。エステル部分及びエーテル部分の両方を有する溶媒としては、2-メトキシエチルアセテート、2-エトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び2-ブトキシエチルアセテートが挙げられ、エーテル及びエステルとしては、更に、イソデシルネオペンタノエート、ネオペンチルグリコールヘプタノエート、グリコールジステアレート、ジカプリリルカーボネート、ジエチルヘキシルカーボネート、プロピレングリコールn-プロピルエーテル、プロピレングリコール-n-ブチルエーテル、エチル-3エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、トリデシルネオペンタノエート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、ジプロピレングリコールメチルエーテル、又はエチレングリコールn-ブチルエーテル、オクチルドデシルネオペンタノエート、ジイソブチルアジペート、ジイソプロピルアジペート、プロピレングリコールジカプリレート/ジカプレート、オクチルエーテル、及びオクチルパルミテートが挙げられる。あるいは、溶媒は、ポリアルキルシロキサン、ケトン、グリコールエーテル、テトラヒドロフラン、ミネラルスピリット、ナフサ、又はこれらの組み合わせから選択されてもよい。好適な蒸気圧を有するポリアルキルシロキサンを溶媒として使用してもよく、これらとしては、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、トリス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、テトラキス(トリメチルシロキシ)シラン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ヘキサデカメチルヘプタシロキサン、ヘプタメチル-3-{(トリメチルシリル)オキシ)}トリシロキサン、ヘキサメチル-3,3,ビス{(トリメチルシリル)オキシ}トリシロキサンペンタメチル{(トリメチルシリル)オキシ}シクロトリシロキサン、及びこれらの組み合わせが挙げられる。0.5~1.5cStのポリジメチルシロキサンなどの低分子量ポリアルキルシロキサンは、当該技術分野において既知であり、Dow Silicones Corporationから市販されているDOWSIL(商標)200 Fluids及びDOWSIL(商標)OS FLUIDSとして市販されている。あるいは、溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル、エステル、並びにエーテル部分及びエステル部分の両方を有する溶媒からなる群から選択してもよい。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物は、任意選択で、Ii)共力剤、Iii)連鎖移動剤(水素供与体)、Iiii)増感剤、添加剤Ii)~Iv)のうちの2つ以上の組み合わせなどの添加剤を更に含んでいてもよい。上記の添加剤は、UV感受性を改善するのに役立ち得、UV照射に曝露されたときに、シリコーンハイブリッド感圧接着剤の酸素阻害及び接着力のうちの1つ以上を低減し得る。添加剤の好適な種類は、Husar,Branislavらによる「The formulator’s guide to anti-oxygen inhibition additives.」Progress in Organic Coatings 77.11 (2014):1789-1798、及び国際公開第2017182638(A1)号に要約されている。添加剤の種類は、特に限定されないが、一部の添加剤、特にメルカプト基、ホスフィン、又はホスフィンオキシド基を含有するものは、ヒドロシリル化反応触媒を阻害し得るので、そのような添加剤が含まれる場合、(D)ヒドロシリル化反応触媒及び(I)添加剤の適切な量を制御する必要がある、並びに/又は硬化温度/時間を調整する必要がある。添加剤の量は、出発物質(A)100重量部あたり0~5重量部、あるいは0~2重量部であってよい。市販の添加剤の例は、以下である。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物は、任意選択で、無機充填剤、例えば、ヒュームドシリカ及び/又は沈降シリカなどのシリカ充填剤を更に含んでいてもよい。理論に拘束されることを望むものではないが、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を使用して調製された接着物品は、架橋密度が非常に低いことに起因して特定の外圧に対して脆弱であり得るので、充填剤の添加によって、凝集力(又は機械的強度又は靭性)が補強され得ると考えられる。しかしながら、充填剤の量及び種類は、充填剤が、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物が凸凹の表面に接着し、適合する能力に大きな影響を与えることのないように選択する必要がある。使用するための表面処理されたヒュームドシリカの例としては、例えば、商品名AEROSIL(商標)、例えばAEROSIL(商標)R8200、R9200、R812、R812S、R972、R974、R805、R202としてDegussa Corporationから;商品名CAB-O-SIL(商標)ND-TS、TS610、又はTS710としてCabot Corporationから;商品名REOLOSIL(商標)、例えばDM-10、DM-20S、DM-30、HM-30S、MT-10、PM-20L、QS-10、QS-20A、及びQS-25Cとしてトクヤマから市販されている、処理されたシリカが挙げられる。出発物質(J)の量は、選択される添加剤及びシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を調製するための条件を含む様々な要因に依存するが、充填剤の量は、出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0重量%~30重量%、あるいは1重量%~30%、あるいは1重量%~20重量%、あるいは5重量%~15重量%であってよい。
任意選択で、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物中の出発物質(C)に加えてビス-SiH末端ポリジオルガノシロキサンを使用してもよい。このポリジオルガノシロキサンは、単位式MH 2Dk(式中、MH及びD単位は、上記の通りであり、添字k≧1である、あるいは1≦k≦500である)を有し得る。出発物質(K)のための好適なポリジオルガノシロキサンとしては、ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン及びジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリジフェニルシロキサンが挙げられる。存在する場合、出発物質(K)の出発物質(C)に対する重量比[(K)/(C)比]は、0.25/1~4/1であり得る。
シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物は、RT又は高温で混合するなどの任意の便利な手段によって全ての出発物質を合わせることを含む、方法により調製することができる。例えば、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を高温で調製する及び/又はシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を1部型組成物として調製する場合、ヒドロシリル化反応阻害剤をヒドロシリル化反応触媒の前に添加してよい。
上述の方法は、1つ以上の追加の工程を更に含んでもよい。上記の通り調製したシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を使用して、基材の表面上に接着物品、例えば、シリコーンハイブリッド感圧接着剤(上記のシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を熱硬化させることにより調製)を形成することができる。したがって、上記の方法は、シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を基材、例えば、ウェブベースの基材に適用することを更に含んでいてもよい。
任意選択で、1)上記の基材の表面を処理することと、
2)上記のシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を当該基材の表面に適用することと、
任意選択で、3)存在する場合、溶媒の全部又は一部分を除去することと、
4)当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を加熱して、当該基材の表面上にシリコーンハイブリッド感圧接着剤層を形成することと、
を含む。
上記の接着物品は、
5)基材と反対側のシリコーンハイブリッド感圧接着剤層の表面が凸凹の表面に接触するように、接着物品(上記の通り調製)を当該凸凹の表面に適用することと、
任意選択で、6)当該接着剤品及び当該凸凹の表面に熱及び/又は圧力を加えることと、
7)当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤層をUV照射に曝露し、
それにより、当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤層を当該凸凹の表面に適合させることと、
を含む、方法において使用することができる。凸凹の表面は、ボールグリッドアレイ又はランドグリッドアレイの全部又は一部分などの、その上に機構を有する(光)電子デバイスの任意の部分であってよい。
本明細書に記載のシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物は、硬化して、シリコーンハイブリッド感圧接着剤を形成することができる。本明細書の1つの目的は、ヒドロシリル化を介してB段階硬化に硬化性の、反応性で変形可能であるシリコーンハイブリッド感圧接着剤、例えば、非流動性であり、室温又は高温で圧力によって変形可能である、及び所望の形状に成形することができる、及びその形状を維持しながら、紫外(UV)線などの光照射によって更に硬化することができる(C段階硬化)シリコーンハイブリッド感圧接着剤を提供することである。追加の目的は、UV照射後に容易に剥離又は永久接着することを必要とする各応用分野に従って接着強度の制御を提供することである。また、シリコーンハイブリッド感圧接着剤は、凸凹の表面に適合することによって、デバイス加工中に複雑な電子部品の特定の領域を保護するのにも有用であり得る。
発明の概要及び要約は、参照により本明細書に組み込まれる。全ての量、比、及び百分率は、明細書の文脈により別途指示のない限り、重量によるものである。明細書の文脈により別途指定がない限り、冠詞「a」、「an」、及び「the」は、それぞれ1つ以上を指す。範囲の開示は、その範囲自体及び範囲内に包含される任意のもの、並びに端点を含む。例えば、>0.3~0.8の範囲の開示には、>0.3~0.8の範囲だけでなく、個別に0.4、0.55、0.6、0.7、0.78、及び0.8、並びにその範囲に包括される任意の他の数値も含まれる。更に、例えば、>0.3~0.8の範囲の開示には、例えば0.4~0.6、0.35~0.78、0.41~0.75、0.78~0.8、0.32~0.41、0.35~0.5、及びその範囲に包括される任意の他のサブセットも含まれる。同様に、マーカッシュ群の開示は、その群全体を含み、そこに包含される任意の個別の要素及び下位群も含む。例えば、ビニル、アリル、又はヘキセニルのマーカッシュ群の開示は、個別にそのメンバーであるビニル;サブグループのビニル及びヘキセニル;並びにそれに包含される任意の他の個々のメンバー及びサブグループを包含する。
[NMR分析]
参照例1~6で言及したものなどの出発物質(A)及び(B)の平均分子式は、以下の29Si-NMR及び13C-NMR分析に基づいて決定した。
NMR装置:フーリエ変換核磁気共鳴分光計JEOL(JEOLは、JEOL Ltd.Japanの登録商標である)JNM-EX400(JEOL Ltd.の製品)。
決定方法:以下に示す様々なシロキサン単位の29Siから導出したシグナルに基づいて、ピークの積分値を計算した。平均分子式は、様々なシロキサン単位(M、D、T、及びQ単位)について得られた積分シグナル値の比を見出し、次いで、求められたシグナル比に基づいてシロキサン単位比を見出すことによって特定された。28Si-NMRにおけるMe2SiO2/2単位及びMaMeSiO2/2単位の化学シフトの重複により、m/n比を得るためのMe2SiO2/2(D)及びMaMeSiO2/2(D’)の比を13C-NMRによって特定した。不飽和結合及び(メタ)アクリル基を含む反応性基の含有量は、平均分子式から導出した。
[SiH/Vi比及びSiH/反応性基比]
以下の方法に従って、ゲル浸透クロマトグラフィーによって分子量を測定した。0.5%w/vの濃度のトルエン中で試料を調製し、0.45μmのPTFEシリンジフィルターで濾過し、ポリスチレン標準に対して分析した。分子量を求めるために使用した相対検量線(三次フィット)は、580~2,610,000ダルトンの分子量範囲の16種のポリスチレン標準に基づくものであった。クロマトグラフィー機器は、真空デガッサーを備えるWaters 2695セパレーションモジュールと、Waters 2414示差屈折計と、styragelガードカラム(4.6×30mm)が前に設置された2本(7.8mm×300mm)のstyragel HRカラム(分子量分離範囲:100~4,000,000)とからなっていた。1.0mL/分で流れるようにプログラムしたトルエンを用いて分離を行い、注入体積は100μLにセットし、カラム及び検出器は45℃に加熱した。データ収集を60分間行い、Empowerソフトウェアを用いて処理を実施した。樹脂について本明細書で使用するとき、Mw(重量平均分子量)及びMn(数平均分子量)
実施例11で上記した通り、凸凹の表面への積層性能を観察した。
接着力は、参照例12において上記した通り測定した。
本発明の第1の実施形態では、シリコーン感圧接着剤組成物は、
100重量部の、(A)ペンダント位置にケイ素結合(メタ)アクリルオキシアルキル官能基を含み、任意選択で、末端位置にケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を含む反応性基を有する直鎖状又は実質的に直鎖状のポリジオルガノシロキサンであって、出発物質(A)が。単位式MpM’’qDmD’nD’’oT’’’rQs(式中、
Mは、式(R1 3SiO1/2)の単位を表し、
M’’は、式(R1 2R3SiO1/2)の単位を表し、
Dは、式(R1 2SiO2/2)の単位を表し、
D’は、式(R1R2SiO2/2)の単位を表し、
D’’は、式(R1R3SiO2/2)の単位を表し、
T’’’は、式(R5SiO3/2)の単位を表し、
Qは、式(SiO4/2)の単位を表し、式中、
各R1は、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基であり、
各R2は、(メタ)アクリルオキシアルキル官能基であり、
各R3は、脂肪族不飽和一価炭化水素基であり、
各R5は、独立して、R1、R2、及びR3からなる群から選択され、
添字p、q、m、n、o、r、及びsは、
0≦pであり、0≦qであり、0≦oであり、総数(p+q)≧2であり、総数(p+o)≧2であり、
0<m<10,000であり、2<n≦10,000であり、o≧0であり、総数(m+n+o)が、100~10,000であり、比(m+o)/nが、1/1~500/1であり、
比(q+o)/(m+n)が、0≦~1/5であり、
0≦r≦100であり、0≦s≦100であるような値を有し、
0<r又は0<sである場合、比(m+n+o)/(r+s)は、50/1~10,000/1である)
を有する、ポリジオルガノシロキサンと、
(B)ポリオルガノシリケート樹脂であって、ポリオルガノシリケート樹脂の(A)ポリジオルガノシロキサンに対する重量比(樹脂/ポリマー比)が0.15/1~4/1になるのに十分な量であり、単位式MaM’’bM’’’cDdD’eT’’’fQhXi(式中、M’’、D、D’、T、及びQは、上記の通りであり、M’’’は、式(R1 2R2SiO1/2)(式中、R1及びR2は、上記の通りである)の単位を表し、Xは、ヒドロキシル基を表し、添字a、b、c、d、e、f、h、及びiは、
a≧0であり、b≧0であり、c≧0であり、総数(a+b+c)>10モル%であり、
d≧0であり、e≧0であり、総数(d+e)が、0から、合わせて30モル%のD単位及びD’単位を当該樹脂に提供するのに十分な数までであり、
f≧0であり、ただし、添字fは、30モル%のT’’単位を当該樹脂に提供するのに十分な最大値を有し、
h>0であり、ただし、添字hは、30モル%~60モル%のQ単位を当該樹脂に提供するのに十分な値を有し、
総数(a+b+c+d+e+f+h)=100モル%であり、
i≧0は、モル比には含まれず、ただし、添字iは、5モル%のヒドロキシル基を当該樹脂に提供するのに十分な最大値を有する、ような値を有する)
を有する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(C)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであって、単位式MtMH uDvDH wTxTH yQz(式中、M、D、及びQは、上に示した式の単位を表し、
MHは、式(HR1 2SiO1/2)の単位を表し、
DHは、式(HR1SiO2/2)の単位を表し、
Tは、式(R1SiO3/2)の単位を表し、
THは、式(HSiO3/2)の単位を表し、
添字t、u、v、w、x、y、及びzは、t≧0であり、u≧0であり、v≧0であり、w≧0であり、x≧0であり、y≧0であり、z≧0であり、総数(u+w+y)≧3であり、総数(t+u+v+w+x+y+z)が、25℃で3mPa・s~1,000mPa・sの粘度を当該ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに与えるのに十分である、ような値を有する)を有し、
ただし、出発物質(A)、(B)、及び(C)、並びに各々の量は、
i)出発物質(C)におけるケイ素結合水素原子の、出発物質(A)及び/又は(B)における脂肪族不飽和一価炭化水素基R3に対するモル比(SiH/Vi比)が、>0.2/1であり、
ii)出発物質(C)におけるケイ素結合水素原子の、出発物質(A)及び/又は(B)における反応性基に対するモル比(SiH/反応性基比)が<0.34であり、当該反応基は、R2及びR3の合計である
のに十分である、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(D)出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、2~500ppmの白金を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒と、
出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、0.1重量%~10重量%の(E)光ラジカル開始剤と、
出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、10ppm~5,000ppmの(F)ヒドロシリル化反応阻害剤と、
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、5ppm~2,000ppmの(G)フリーラジカル捕捉剤と、
当該組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0~90重量%の(H)溶媒と、
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0~5重量%の(I)増感剤及び共力剤からなる群から選択される添加剤と、
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0~30重量%の(J)ヒュームドシリカ又は沈降シリカからなる群から選択される充填剤
と、
を含む。
任意選択で、1)当該基材の表面を処理する工程と、
2)上記実施形態のいずれか1つのシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を当該表面上にコーティングする工程と、
任意選択で、3)存在する場合、溶媒の全部又は一部分を除去する工程と、
4)当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を加熱して、当該基材の表面上にシリコーンハイブリッド感圧接着剤層を形成する工程と、
を含む。
任意選択で、1)当該基材の表面を処理することと、
2)上記実施形態のいずれか1つのシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を当該表面上にコーティングすることと、
任意選択で、3)存在する場合、溶媒の全部又は一部分を除去することと、
4)当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を加熱して、当該基材の表面上にシリコーンハイブリッド感圧接着剤層を形成することと、
5)当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤層が当該基板の反対側の凸凹の表面に接触するように、当該接着物品を当該凸凹の表面に適用することと、
任意選択で、6)当該接着剤品及び当該凸凹の表面に熱及び/又は圧力を加えることと、
7)当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤層をUV照射に曝露し、
それにより、当該シリコーンハイブリッド感圧接着剤層を当該凸凹の表面に適合させることと、
を含む。
Claims (15)
- シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物であって、
100重量部の、(A)ペンダント位置にケイ素結合(メタ)アクリルオキシアルキル官能基を含む、反応性基を有する直鎖状又は実質的に直鎖状のポリジオルガノシロキサンであって、出発物質(A)が、単位式MpM’’qDmD’nD’’oT’’’rQs(式中、
Mは、式(R1 3SiO1/2)の単位を表し、
M’’は、式(R1 2R3SiO1/2)の単位を表し、
Dは、式(R1 2SiO2/2)の単位を表し、
D’は、式(R1R2SiO2/2)の単位を表し、
D’’は、式(R1R3SiO2/2)の単位を表し、
T’’’は、式(R5SiO3/2)の単位を表し、
Qは、式(SiO4/2)の単位を表し、式中、
各R1は、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基であり、
各R2は、(メタ)アクリルオキシアルキル官能基であり、
各R3は、脂肪族不飽和一価炭化水素基であり、
各R5は、独立して、R1、R2、及びR3からなる群から選択され、
添字p、q、m、n、o、r、及びsは、
0≦pであり、0≦qであり、0≦oであり、総数(p+q)≧2であり、総数(q+o)≧2であり、
0<m<10,000であり、2<n≦10,000であり、o≧0であり、総数(m+n+o)が、100~10,000であり、比(m+o)/nが、1/1~500/1であり、
比(q+o)/(m+n)が、0≦~1/5であり、
0≦r≦100であり、
0≦s≦100であるような値を有し、
0<r又は0<sである場合、比(m+n+o)/(r+s)は、50/1~10,000/1である)
を有する、ポリジオルガノシロキサンと、
(B)ポリオルガノシリケート樹脂であって、前記ポリオルガノシリケート樹脂の(A)前記ポリジオルガノシロキサンに対する重量比(樹脂/ポリマー比)が0.15/1~4/1になる量のポリオルガノシリケート樹脂であって、単位式MaM’’bM’’’cDdD’eT’’’fQhXi(式中、M’’、D、D’、T’’’、及びQは、上記の通りであり、M’’’は、式(R1 2R2SiO1/2)(R1及びR2は、上記の通りである)の単位を表し、Xは、ヒドロキシル基、及び/又はアルコキシ基を表し、添字a、b、c、d、e、f、h、及びiは、
a≧0であり、b≧0であり、c≧0であり、総数(a+b+c)>10モル%であり、
d≧0であり、e≧0であり、総数(d+e)が、0から、合わせて最大30モル%のD単位及びD’単位を前記樹脂に提供する数までであり、
f≧0であり、ただし、添字fは、最大40モル%のT’’’単位を前記樹脂に提供する値を有し、
h>0であり、ただし、添字hは、30モル%~70モル%のQ単位を前記樹脂に提供する値を有し、
a+b+c+d+e+f+h=100モル%であり;
i≧0は、モル比には含まれず、ただし、添字iは、最大5モル%のヒドロキシル基、及び/又はアルコキシ基を前記樹脂に提供する最大値を有する、ような値を有する)
を有する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(C)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであって、単位式MtMH uDvDH wTxTH yQz(式中、M、D、及びQは、上に示した式の単位を表し、
MHは、式(HR1 2SiO1/2)の単位を表し、
DHは、式(HR1SiO2/2)の単位を表し、
Tは、式(R1SiO3/2)の単位を表し、
THは、式(HSiO3/2)の単位を表し、
添字t、u、v、w、x、y、及びzは、t≧0であり、u≧0であり、v≧0であり、w≧0であり、x≧0であり、y≧0であり、z≧0であり、総数(u+w+y)≧2であり、総数(t+u+v+w+x+y+z)が、25℃で3mPa・s~1,000mPa・sの粘度を前記ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに与える、ような値を有する)
を有し、
ただし、出発物質(A)、(B)、及び(C)、並びに各々の量は、
i) 出発物質(C)におけるケイ素結合水素原子の、出発物質(A)及び/又は(B)における脂肪族不飽和一価炭化水素基R3に対するモル比(SiH/Vi比)が、>0.2/1であり、
ii) 出発物質(C)におけるケイ素結合水素原子の、出発物質(A)及び/又は(B)における反応性基に対するモル比(SiH/反応性基比)が、<0.34であり、前記反応性基は、R2及びR3の合計である、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(D)出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、2~500ppmの白金を提供する量のヒドロシリル化反応触媒と、
出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、0.1重量%~10重量%の(E)光ラジカル開始剤と、
出発物質(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、10ppm~5,000ppmの(F)ヒドロシリル化反応阻害剤と、
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、5ppm~2,000ppmの(G)フリーラジカル捕捉剤と、
前記組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0~90重量%の(H)溶媒と、
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0~5重量%の(I)増感剤及び共力剤からなる群から選択される添加剤と、
出発物質(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0~30重量%の(J)ヒュームドシリカ又は沈降シリカからなる群から選択される充填剤と、
を含む、組成物。 - (A)前記ポリジオルガノシロキサンが、単位式M’’2DmD’nを有し、総数(m+n)が、100~9,900であり、比m/nが、10/1~500/1である、請求項1に記載の組成物。
- (B)前記ポリオルガノシリケート樹脂が、MaQh、MaM’’bQh、MaM’’bM’’’cQh、MaM’’’cQh、MaDdQh、MaD’eQh、MaM’’bD’eQh、MaM’’bT’’’fQh、MaM’’bT’’’fQh(式中、添字a、b、及びcは、20~70モル%であり、添字d及びeは、1~20モル%であり、添字fは、1~25モル%であり、添字hは、35~65モル%である)からなる群から選択される単位式を有する、請求項1に記載の組成物。
- (C)前記ポリオルガノハイドロジェンシロキサン架橋剤が、単位式MtMH uDvDH w(式中、総数(t+u)=2であり、総数(u+w)≧3である)を有する、請求項1に記載の組成物。
- 樹脂/ポリマー比が、0.2/1~3/1である、請求項1に記載の組成物。
- (D)前記ヒドロシリル化反応触媒が、i)白金族金属、ii)前記金属の化合物、iii)前記金属又は前記化合物の錯体、v)マトリックス又はコアシェル型構造にマイクロカプセル化された前記錯体からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- (E)前記光ラジカル開始剤が、ベンゾフェノン、置換ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン、置換アセトフェノン化合物、ベンゾイン、ベンゾインのアルキルエステル、キサントン、及び置換キサントンからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- (F)前記ヒドロシリル化反応阻害剤が存在し、アセチレン系アルコール、シクロアルケニルシロキサン、エン-イン化合物、トリアゾール、ホスフィン、メルカプタン、ヒドラジン、アミン、フマレート、マレエート、ニトリル、エーテル、一酸化炭素、アルコール、及びシリル化アセチレン系アルコールからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記フリーラジカル捕捉剤が存在し、フェノール系化合物、フェノチアジン、及び無酸素阻害剤からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- (H)前記溶媒が存在し、脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 基材の表面上に感圧接着剤層を含む接着物品を調製する方法であって、
1)前記基材の前記表面を処理することと、
2)請求項1~10のいずれか一項に記載のシリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を前記表面上にコーティングすることと、
3)存在する場合、(H)前記溶媒の全部又は一部分を除去することと、
4)前記シリコーンハイブリッド感圧接着剤組成物を加熱して、前記基材の前記表面上にシリコーンハイブリッド感圧接着剤層を形成することと、
を含む、方法。 - 請求項11に記載の方法であって、
5)前記シリコーンハイブリッド感圧接着剤層が前記基材の反対側の凸凹の表面に接触するように、前記接着物品を前記凸凹の表面に適用することと、
6)前記接着物品及び前記凸凹の表面に熱及び/又は圧力を加えることと、
7)前記シリコーンハイブリッド感圧接着剤層をUV照射に曝露し、
それにより、前記シリコーンハイブリッド感圧接着剤層を前記凸凹の表面に適合させることと、
を更に含む方法。 - 前記凸凹の表面が、ボールグリッドアレイの全部又は一部分である、請求項12に記載の方法。
- (B)前記ポリオルガノシリケート樹脂において、添字fの値が、最大30モル%のT’’’単位を前記樹脂に提供し、添字hの値が、30モル%~60モル%のQ単位を前記樹脂に提供する、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物。
- (B)前記ポリオルガノシリケート樹脂が、MaQh、MaM’’bQh、MaM’’bM’’’cQh、MaM’’’cQh、MaDdQh、MaD’eQh、MaM’’bD’eQh、MaM’’bT’’’fQh、MaM’’bT’’’fQh(式中、添字aは、20~65モル%であり、添字b及びcは、1~30モル%であり、添字d及びeは、1~20モル%であり、添字fは、1~25モル%であり、添字hは、35~55モル%である)からなる群から選択される単位式を有する、請求項1又は2に記載の組成物。
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2025165530A1 (en) | 2024-01-29 | 2025-08-07 | Dow Silicones Corporation | Preparation of methacryl-functional organosilicon compounds |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191629A (ja) | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
| WO2015000150A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Henkel IP & Holding GmbH | High temperature debondable adhesive |
| JP2016513151A (ja) | 2013-02-11 | 2016-05-12 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
| WO2018056297A1 (ja) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化反応性シリコーンゲルおよびその用途 |
| JP2019505611A (ja) | 2015-12-09 | 2019-02-28 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 剥離性組成物 |
| WO2019040383A1 (en) | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Dow Silicones Corporation | DOUBLE CURING ADHESIVE COMPOSITION AND METHODS OF PREPARATION AND USE |
| WO2019049950A1 (ja) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ラジカル反応性を有するシリコーンエラストマー硬化物およびその用途 |
Family Cites Families (89)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2676182A (en) | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
| US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
| US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
| US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
| NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
| US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
| US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| US3878263A (en) | 1972-07-10 | 1975-04-15 | Stauffer Chemical Co | Acrylate-functional polysiloxane polymers |
| US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
| US4250053A (en) | 1979-05-21 | 1981-02-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Sensitized aromatic iodonium or aromatic sulfonium salt photoinitiator systems |
| US4286047A (en) | 1979-07-25 | 1981-08-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive susceptible to ultraviolet light-induced detackification |
| US4503208A (en) | 1983-06-30 | 1985-03-05 | Loctite Corporation | Acrylic functional silicone copolymers |
| US4585669A (en) | 1984-09-28 | 1986-04-29 | General Electric Company | Novel dual cure silicone compositions |
| US4587137A (en) | 1984-09-28 | 1986-05-06 | General Electric Company | Novel dual cure silicone compositions |
| US4584355A (en) | 1984-10-29 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-I |
| US4585836A (en) | 1984-10-29 | 1986-04-29 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-II |
| US4591622A (en) | 1984-10-29 | 1986-05-27 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product thereof |
| US4968559A (en) | 1985-02-14 | 1990-11-06 | Bando Chemical Industries. Ltd. | Pressure sensitive adhesive film with barrier layer |
| US4611042A (en) | 1985-10-03 | 1986-09-09 | Dow Corning Corporation | Resinous copolymeric siloxanes containing alkenyldimethylsiloxanes |
| GB8615862D0 (en) | 1986-06-28 | 1986-08-06 | Dow Corning Ltd | Making siloxane resins |
| US5281473A (en) | 1987-07-08 | 1994-01-25 | Furakawa Electric Co., Ltd. | Radiation-curable adhesive tape |
| US4784879A (en) | 1987-07-20 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal |
| US4766176A (en) | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
| JP2630993B2 (ja) | 1988-06-23 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
| JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0715087B2 (ja) | 1988-07-21 | 1995-02-22 | リンテック株式会社 | 粘接着テープおよびその使用方法 |
| US5010159A (en) | 1989-09-01 | 1991-04-23 | Dow Corning Corporation | Process for the synthesis of soluble, condensed hydridosilicon resins containing low levels of silanol |
| US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
| GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
| US5217805A (en) | 1991-10-15 | 1993-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Uv-curable silicon release compositions |
| EP0620242B1 (en) | 1993-04-15 | 1998-08-19 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Epoxy group-containing silicone resin and compositions based thereon |
| US5457220A (en) | 1994-04-29 | 1995-10-10 | General Electric Company | Process for the production of crosslinked siloxanes by disproportionation |
| JPH0853156A (ja) | 1994-08-08 | 1996-02-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品等搬送用粘着フィルム、これを用いた部品搬送方法及び部品剥離方法 |
| DE69610712T2 (de) | 1995-08-11 | 2001-04-26 | Smith & Nephew Plc, London | Klebstoffe |
| JP3043988B2 (ja) | 1996-03-29 | 2000-05-22 | 大建工業株式会社 | 木質単板貼り化粧板の製造方法 |
| JPH09286971A (ja) * | 1996-04-19 | 1997-11-04 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン系ダイボンディング剤、半導体装置の製造方法および半導体装置 |
| DE69715504T2 (de) * | 1996-04-26 | 2003-06-05 | Dow Corning Toray Silicone Co. Ltd., Ichihara | Elektrisch leitfähige Silikonkautschukzusammensetzung und ihre Anwendung zur Herstellung von Halbleiteranordnungen |
| US6000603A (en) | 1997-05-23 | 1999-12-14 | 3M Innovative Properties Company | Patterned array of metal balls and methods of making |
| BR9811313A (pt) | 1997-08-21 | 2000-08-29 | Loctite Corp | Composição de silicone de dupla cura |
| BR9911490A (pt) | 1998-06-24 | 2001-03-20 | Loctite Corp | Composição de silicone curada por radiação e umidade, e, processo para preparar a composição |
| JP2000044688A (ja) | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アクリル官能性オルガノポリシロキサン及び放射線硬化性組成物 |
| US6299945B1 (en) | 1999-01-28 | 2001-10-09 | Loparex Inc. | Processes for making release liners |
| JP2000252342A (ja) | 1999-03-01 | 2000-09-14 | Seiko Epson Corp | 薄板の搬送方法および液晶パネルの製造方法 |
| GB9908000D0 (en) | 1999-04-09 | 1999-06-02 | Smith & Nephew | Curable compositions |
| US6281285B1 (en) | 1999-06-09 | 2001-08-28 | Dow Corning Corporation | Silicone resins and process for synthesis |
| KR100734496B1 (ko) * | 2000-07-25 | 2007-07-03 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 및 그 용도 |
| US6387487B1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-05-14 | General Electric Company | Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives |
| JP2003027017A (ja) | 2001-07-12 | 2003-01-29 | Bando Chem Ind Ltd | 粘着シート |
| US6906425B2 (en) | 2002-03-05 | 2005-06-14 | Resolution Performance Products Llc | Attachment of surface mount devices to printed circuit boards using a thermoplastic adhesive |
| US6677740B1 (en) | 2002-09-24 | 2004-01-13 | Tonic Fitness Technology, Inc. | Applied control system of the power periphery of a health apparatus having function of power generation |
| EP1769018B1 (en) | 2004-07-16 | 2007-11-21 | Dow Corning Corporation | Radiation sensitive silicone resin composition |
| JP4678847B2 (ja) | 2004-10-28 | 2011-04-27 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物から得られる粘着層を有する粘着性フィルム |
| JP5138579B2 (ja) | 2005-04-06 | 2013-02-06 | ダウ コーニング コーポレーション | オルガノシロキサン組成物 |
| KR100831562B1 (ko) | 2006-03-23 | 2008-05-21 | 주식회사 엘지화학 | 유연성 기판 반송용 점착제 조성물 |
| JP2007254661A (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Teraoka Seisakusho:Kk | 粘着シート用下塗剤組成物並びにそれを用いた粘着シート |
| JP5060873B2 (ja) | 2007-08-24 | 2012-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン系感圧接着剤組成物および感圧接着テープもしくはシート |
| JP2011510133A (ja) | 2008-01-15 | 2011-03-31 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シルセスキオキサン樹脂 |
| GB0904582D0 (en) | 2008-09-24 | 2009-04-29 | Lumina Adhesives | Switchable adhesives |
| JP5894911B2 (ja) | 2009-03-31 | 2016-03-30 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 分岐オルガノポリシロキサン |
| MX2011010409A (es) | 2009-04-03 | 2012-01-20 | Ashland Licensing & Intellectu | Adhesivo acrilico sensible a la presion curable con radiacion ultravioleta. |
| JP5731484B2 (ja) | 2009-05-13 | 2015-06-10 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シロキサンの重合および乳化のための連続法 |
| US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
| JP5338626B2 (ja) | 2009-11-10 | 2013-11-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物及び粘着フィルム |
| WO2011112447A2 (en) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | 3M Innovative Properties Company | Heat activated optically clear adhesive for bonding display panels |
| JP5749076B2 (ja) | 2011-05-19 | 2015-07-15 | 藤森工業株式会社 | 表面保護フィルム、及びそれが貼着された光学部品 |
| JP6081123B2 (ja) | 2011-10-08 | 2017-02-15 | 三菱樹脂株式会社 | 基材レス両面粘着シート |
| US20150284590A1 (en) * | 2012-10-09 | 2015-10-08 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition, sheet-like article having a cured layer formed from said composition, and laminate |
| US9670392B2 (en) * | 2013-02-11 | 2017-06-06 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
| WO2014200112A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 反応性シリコーン組成物、反応性熱可塑体、硬化物、および光半導体装置 |
| FR3015508B1 (fr) * | 2013-12-20 | 2016-02-05 | Bluestar Silicones France | Nouveau systeme d'inhibition d'hydrosilylation photoactivable |
| KR20150097947A (ko) | 2014-02-19 | 2015-08-27 | 다우 코닝 코포레이션 | 반응성 실리콘 조성물, 이로부터 제조되는 핫멜트 재료, 및 경화성 핫멜트 조성물 |
| KR101479248B1 (ko) | 2014-05-28 | 2015-01-05 | (주) 씨앤아이테크놀로지 | 액상 점착제를 이용한 반도체 패키지의 전자파 차폐를 위한 스퍼터링 방법 및 이를 위한 스퍼터링 장치 |
| EP3152619B1 (en) | 2014-06-04 | 2018-03-28 | Dow Corning Corporation | Imprinting process of hot-melt type curable silicone composition for optical devices |
| TWI814461B (zh) | 2014-06-18 | 2023-09-01 | 愛爾蘭商艾克斯展示公司技術有限公司 | 微組裝發光二極體顯示器及照明元件 |
| KR102370815B1 (ko) | 2014-06-20 | 2022-03-08 | 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 | 핫 멜트성 실리콘 및 경화성 핫 멜트 조성물 |
| TW201602285A (zh) | 2014-06-20 | 2016-01-16 | Toagosei Co Ltd | 塑膠製薄膜或薄片用活性能量線硬化型接著劑組成物 |
| JP6607644B2 (ja) | 2014-09-01 | 2019-11-20 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、硬化性ホットメルトシリコーン、および光デバイス |
| JP6225894B2 (ja) * | 2014-12-24 | 2017-11-08 | 信越化学工業株式会社 | ウエハの仮接着方法及び薄型ウエハの製造方法 |
| KR101689018B1 (ko) | 2015-04-28 | 2016-12-22 | (주) 씨앤아이테크놀로지 | 포켓을 이용한 반도체 패키지의 전자파 차폐막 형성 방법 |
| US10604653B2 (en) | 2015-10-19 | 2020-03-31 | Dow Toray Co., Ltd. | Active energy ray curable hot melt silicone composition, cured product thereof, and method of producing film |
| FR3045641B1 (fr) * | 2015-12-22 | 2021-04-30 | Bluestar Silicones France | Utilisation d'un systeme photoamorceur de type ii pour la reticulation de compositions silicones |
| US20190106583A1 (en) | 2016-04-21 | 2019-04-11 | Flint Group Germany Gmbh | Radiation curable ink formulation |
| KR102028027B1 (ko) | 2017-03-14 | 2019-10-04 | (주)잉크테크 | 반도체 칩의 전자파 차폐막 형성 장치 및 방법 |
| WO2019070866A1 (en) * | 2017-10-04 | 2019-04-11 | Henkel IP & Holding GmbH | OPTICALLY TRANSPARENT DOUBLE CURING ADHESIVE COMPOSITIONS |
| EP3724285B1 (en) * | 2017-12-14 | 2026-03-18 | 3M Innovative Properties Company | Siloxane-based dual-cure transparent transfer film |
| TWI802631B (zh) * | 2018-01-16 | 2023-05-21 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 聚矽氧黏著劑組成物、硬化物、黏著膜及黏著帶 |
| US11697714B2 (en) | 2019-03-14 | 2023-07-11 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxane having poly(meth)acrylate groups and methods for the preparation and use thereof |
| US12454637B2 (en) * | 2020-05-07 | 2025-10-28 | Dow Silicones Corporation | Silicone hybrid pressure sensitive adhesive and methods for its preparation and use in protective films for (opto)electronic device fabrication |
| US12258503B2 (en) * | 2020-09-22 | 2025-03-25 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone-(meth)acrylate composition and methods for its preparation and use |
-
2021
- 2021-03-02 CN CN202180029693.5A patent/CN115485350B/zh active Active
- 2021-03-02 US US17/910,036 patent/US12163068B2/en active Active
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- 2021-03-02 JP JP2022562921A patent/JP7828290B2/ja active Active
- 2021-05-04 TW TW110116060A patent/TWI910159B/zh active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191629A (ja) | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
| JP2016513151A (ja) | 2013-02-11 | 2016-05-12 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
| WO2015000150A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Henkel IP & Holding GmbH | High temperature debondable adhesive |
| JP2019505611A (ja) | 2015-12-09 | 2019-02-28 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 剥離性組成物 |
| WO2018056297A1 (ja) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化反応性シリコーンゲルおよびその用途 |
| WO2019040383A1 (en) | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Dow Silicones Corporation | DOUBLE CURING ADHESIVE COMPOSITION AND METHODS OF PREPARATION AND USE |
| WO2019049950A1 (ja) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ラジカル反応性を有するシリコーンエラストマー硬化物およびその用途 |
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