JP7432053B2 - シクロデキストリンにエクオールが包接された包接体を含有するエクオール吸収性組成物 - Google Patents
シクロデキストリンにエクオールが包接された包接体を含有するエクオール吸収性組成物 Download PDFInfo
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Description
健康食品として販売されているエクオールは、錠剤として提供されており、その用量は1日あたり3~4粒程度、又は1000~4000mgである。提供元により錠剤の大きさは異なるが、1粒あたりの用量が多い場合には、錠剤が大きくなり、該錠剤を投与の際に飲みにくいと感じる者もいた。また、用量も多くなり、その点においても問題となっている。
また、本発明の目的は、上記目的の他に、又は上記目的に加えて、水への溶解性を改善した、エクオール包接体の製造方法、及びエクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物の製造方法を提供することにある。
<1> シクロデキストリンにエクオールが包接された包接体。
<2> シクロデキストリンにエクオールが包接されたエクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物。
<3> 上記<2>において、組成物が、食品組成物、及び医薬組成物からなる群から選ばれる1種であるのがよい。
<4> 上記<2>又は<3>において、エクオール又はエクオール包接体の水への溶解性が0.5mg/mL以上、好ましくは1.0mg/mL以上、より好ましくは1.5mg/mL以上であるのがよい。
<6> エクオール1重量部に対して、シクロデキストリンが0.5~5000重量部、好ましくは1~100重量部、より好ましくは3~10重量部含有するのがよい。
<9> 上記<8>において、経口摂取許容物質を添加する工程をさらに有することにより、シクロデキストリンにエクオールが包接されたエクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物を得るのがよい。
<11> 上記<8>~<10>のいずれかにおいて、組成物が、食品組成物、及び医薬組成物からなる群から選ばれる1種であるのがよい。
<12> 上記<7>~<11>のいずれかにおいて、エクオール原料からエクオールに資化する微生物が、嫌気性微生物であるのがよい。
のがよい。
<14> 上記<7>~<13>のいずれかにおいて、エクオール又はエクオール包接体の水への溶解性が0.5mg/mL以上、好ましくは1.0mg/mL以上、より好ましくは1.5mg/mL以上であるのがよい。
シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、グリコシル-β-シクロデキストリン、マルトシル-β-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、及びメチル-β-シクロデキストリンからなる群から選択される1種以上であるのがよく、より好ましくはシクロデキストリンは、β-シクロデキストリン、グリコシル-β-シクロデキストリン、マルトシル-β-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、及びメチル-β-シクロデキストリンからなる群から選択される1種以上であるのがよく、最も好ましくはシクロデキストリンはβ-シクロデキストリンであるのがよい。
<16> 上記<7>~<15>のいずれかにおいて、エクオール1重量部に対して、シクロデキストリンを0.5~5000重量部、好ましくは1~100重量部、より好ましくは3~10重量部添加するのがよい。
また、本発明により、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、水への溶解性を改善した、エクオール包接体の製造方法、及びエクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物の製造方法を提供することができる。
<エクオール包接体>
本願は、エクオール包接体、すなわち、シクロデキストリンにエクオールが包接された包接体を提供する。
好ましくは、シクロデキストリンは、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、グリコシル-β-シクロデキストリン、マルトシル-β-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、及びメチル-β-シクロデキストリンからなる群から選択される1種以上であるのがよい。
より好ましくはシクロデキストリンは、β-シクロデキストリン、グリコシル-β-シクロデキストリン、マルトシル-β-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、及びメチル-β-シクロデキストリンからなる群から選択される1種以上であるのがよい。
最も好ましくはシクロデキストリンはβ-シクロデキストリンであるのがよい。
また、本願は、エクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物、すなわち、シクロデキストリンにエクオールが包接されたエクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物を提供する。
シクロデキストリン、及びエクオール包接体は、上記と同じ定義を有する。
エクオール吸収性組成物は、エクオール包接体以外に、未包接のシクロデキストリン、未包接のエクオール、それ以外の成分を含んでもよい。
それ以外の成分として、後述する製造方法で用いる培地成分及びその代謝物、後述する発酵により得られた発酵物又はその一部、ダイゼイン配糖体から外れた糖、配糖体を処理するのに使用した酵素、ダイゼイン類以外のイソフラボン(配糖体、イソフラボン代謝物を含む)、後述する経口摂取許容物質などを挙げることができるが、これらに限定されない。また、発酵終了後に添加する、シクロデキストリン、及びその他賦形剤等を含んでもよい。
本願のエクオール吸収性組成物の形態は特に限定されないが、経口摂取を考慮すると、例えば散剤、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、カプセル剤などの経口剤の形態を挙げることができる。
また、本願のエクオール包接体又は該包接体を含有するエクオール吸収性組成物を食品組成物として提供する場合、一般の食品の他、特定保健用食品、栄養補助食品、機能性食品、病者用食品、食品添加物等として使用できる。食品の形態として、本発明のエクオール含有食品組成物を含む清涼飲料、ミルク、プリン、ゼリー、飴、ガム、グミ、ヨーグルト、チョコレート、スープ、クッキー、スナック菓子、アイスクリーム、アイスキャンデー、パン、ケーキ、シュークリーム、ハム、ミートソース、カレー、シチュー、チーズ、バター、ドレッシング、サプリメント、トクホ飲料、栄養ドリンク等などを挙げることができるがこれらに限定されない。
タンパク質として、例えば全脂粉乳、脱脂粉乳、部分脱脂粉乳、カゼイン、大豆タンパク質、鶏卵タンパク質、肉タンパク質等の動植物性タンパク質、及びこれら加水分解物、バター等を挙げることができるがこれらに限定されない。
糖質として、例えば、糖類、加工澱粉(デキストリンのほか、可溶性澱粉、ブリティッシュスターチ、酸化澱粉、澱粉エステル、澱粉エーテル等)、食物繊維等が挙げることができるがこれらに限定されない。
油、水素添加油、エステル交換油等の植物性油脂等が挙げることができるがこれらに限定されない。
ビタミン類として、例えば、ビタミンA、カロチン類、ビタミンB群、ビタミンC、ビタミンD群、ビタミンE、ビタミンK群、ビタミンP、ビタミンQ、ナイアシン、ニコチン酸、パントテン酸、ビオチン、イノシトール、コリン、葉酸等を挙げることができるがこれらに限定されない。
ミネラル類として、例えば、カルシウム、カリウム、マグネシウム、ナトリウム、銅、鉄、マンガン、亜鉛、セレン、乳清ミネラル等が挙げることができるがこれらに限定されない。
これらの成分は、2種以上を組み合わせて使用することができ、合成品及び/又はこれらを多く含む食品を用いてもよい。
本願は、上述のエクオール包接体の製造方法を提供する。また、本願は、エクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物の製造方法を提供する。
例えば、上述のエクオール包接体は、次の方法により得ることができる。
すなわち、ダイゼイン配糖体、ダイゼイン及びジヒドロダイゼインからなる群から選ばれる少なくとも1種のエクオール原料からエクオールに資化する微生物を用いて該エクオール原料からエクオールを発酵生産する際に、発酵する培地にシクロデキストリンを添加する工程、を有することにより、エクオール包接体を得ることができる。
すなわち、ダイゼイン配糖体、ダイゼイン及びジヒドロダイゼインからなる群から選ばれる少なくとも1種のエクオール原料からエクオールに資化する微生物を用いて該エクオール原料からエクオールを発酵生産する際に、発酵する培地にシクロデキストリンを添加する工程、を有することにより、シクロデキストリンにエクオールが包接されたエクオール包接体を含有するエクオール吸収性組成物を得ることができる。
なお、シクロデキストリンは、「発酵する培地」に添加する工程に加えて、発酵生産の工程後に追加添加してもよい。
本発明の製造方法において用いるエクオール原料は、文字通り、エクオールの原料として用いられるものであれば、その形態は問わない。
エクオール原料は、ダイゼイン配糖体、ダイゼイン及びジヒドロダイゼインからなる群から選ばれる少なくとも1種であればよく、その形態は問わない。例えば、ダイゼイン配糖体そのもの、ダイゼインそのもの、又はジヒドロダイゼインそのものであっても、それらを含有するもの、例えば大豆、大豆加工物、大豆胚軸、大豆胚軸加工物、例えば大豆胚軸抽出物、具体的には市販イソフラボンであってもよい。
本発明の製造方法において用いるエクオール資化する微生物は、上記エクオール原料からエクオールを産生するものであれば、特に限定されない。
エクオール資化する微生物として、嫌気性微生物又は乳酸菌を挙げることができる。
なお、エクオール資化能は、培養物中のダイゼイン、ジヒドロダイゼイン、エクオール等を定量することにより確認することができる。これらの定量は、当業者であれば、例えばWO2012/033150、特開2012-135217、特開2012-135218、特開2012-135219等の記載に基づき行うことができる。これらの定量方法の一例を以下に示す。
カラム:Phenomenox Luna 5uC18、2.0mm×150mm(島津ジーエルシー)
移動相:水/メタノール[55:45,v/v]
流速:0.2mL/min
カラム温度:40℃
検出:UV280nm
保持時間:ジヒドロダイゼインが13.8分、ダイゼインが19.6分、グリシテインが22.5分、エクオールが25.6分、ゲニステインが35.0分
アドレクラウチア(Adlercreutzia)属
バクテロイデス(Bacteroides)属
ビフィドバクテリウム(Bifidobacterium)属
クロストリジウム(Clostridium)属
エガセラ(Eggerthella)属
エンテロコッカス(Enterococcus)属
エンテロハブダス(Enterorhabdus)属
ユーバクテリウム(Eubacterium)属
フィネゴルディア(Finegoldia)属
ラクトバチルス(Lactobacillus)属
ラクトコッカス(Lactococcus)属
パラエガセラ(Paraeggerthella)属
ペディオコッカス(Pediococcus)属
プロテウス(Proteus)属
シャーペア(Sharpea)属
スラキア(Slackia)属
ストレプトコッカス(Streptococcus)属
ベイロネラ(Veillonella)属
アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・セラツス(Adlercreutzia
equolifaciens subsp. celatus)
アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・エクオリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens subsp. equolifaciens)
バクテロイデス・オバツス(Bacteroides ovatus)
ビフィドバクテリウム・ブレーベ(Bifidobacterium breve)
ビフィドバクテリウム・ロングム(Bifidobacterium longum)
クロストリジウム・エスピー(Clostridium sp.)
エガセラ・エスピー(Eggerthella sp. )
エンテロコッカス・フェカーリス(Enterococcus faecalis)
エンテロコッカス・フェシウム(Enterococcus faecium)
エンテロハブダス・ムコシコラ(Enterorhabdus mucosicola)
ユーバクテリウム・エスピー(Eubacterium sp.)
フィネゴルディア・マグナ(Finegoldia magna)
ラクトバチルス・ファーメンタム(Lactobacillus fermentum)
ラクトバチルス・ムコサエ(Lactobacillus mucosae)
ラクトバチルス・パラカゼイ(Lactobacillus paracasei)
ラクトバチルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum)
ラクトバチルス・ラムノサス(Lactobacillus rhamnosus)
ラクトバチルス・エスピー(Lactobacillus sp.)
ラクトコッカス・ガルビエ(Lactococcus garvieae)
パラエガセラ・エスピー(Paraeggerthella sp.)
ペディオコッカス・ペントサセウス(Pediococcus pentosaceus)
プロテウス・ミラビリス(Proteus mirabilis)
シャーペア・アザブエンシス(Sharpea azabuensis)
スラキア・エクオリファシエンス(Slackia equolifaciens)
スラキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens)
スラキア・エスピー(Slackia sp.)
ストレプトコッカス・コンステラタス(Streptococcus constellatus)
ストレプトコッカス・インターメディウス(Streptococcus intermedius)
ベイロネア・エスピー(Veillonella sp.)
ビフィドバクテリアセアエ(Bifidobacteriaceae)科に分類される微生物、クロストリジアセアエ(Clostridiaceae)科に分類される微生物、コーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される微生物、エンテロコッカセアエ(Enterococcaceae)科に分類される微生物、ユーバクテリアセアエ(Eubacteriaceae)科に分類される微生物、モルガネラセアエ(Morganellaceae)科に分類される微生物、ペプトニフィラセアエ(Peptoniphilaceae)科に分類される微生物、ラクトバチラセアエ(Lactobacillaceae)科に分類される微生物、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される微生物、ベイロネラセアエ(Veillonellaceae)科に分類される微生物、又はこれらの類縁微生物が
挙げられる。好ましくは、アドレクラウチア(Adlercreutzia)属、バクテロイデス属、
ビフィドバクテリウム属、クロストリジウム属、コリオバクテリウム属、エガセラ属、エンテロコッカス属、ユーバクテリウム属、フィネゴルディア属、ラクトバチルス属、パラエガセラ属、ペディオコッカス属、プロテウス属、シャーペア属、スラキア属、ストレプトコッカス属、ベイロネア属、又はこれらの類縁微生物に分類される微生物であるのがよい。さらに好ましくは、アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・セラツス、アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・エクオリファシエンス、バクテロイデス・オバツス、ビフィドバクテリウム・ブレーベ、ビフィドバクテリウム・ロングム、クロストリジウム・エスピー、エガセラ・エスピー、エンテロコッカス
・フェカーリス、エンテロコッカス・フェシウム、エンテロハブダス・ムコシコラ、ユーバクテリウム・エスピー、フィネゴルディア・マグナ、ラクトバチルス・ファーメンタム、ラクトバチルス・インテスティナリス、ラクトバチルス・ムコサエ、ラクトバチルス・パラカゼイ、ラクトバチルス・プランタルム、ラクトバチルス・ラムノサス、ラクトバチルス・エスピー、ラクトコッカス・ガルビエ、パラエガセラ・エスピー、ペディオコッカス・ペントサセウス、プロテウス・ミラビリス、シャーペア・アザブエンシス、スラキア・エクオリファシエンス、スラキア・イソフラボニコンバーテンス、スラキア・エスピー、ストレプトコッカス・コンステラタス、ストレプトコッカス・インターメディウス、ベイロネア・エスピーであるのがよい。
・アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・セラツス(Adlercreutzia equolifaciens subsp. celatus)DSM 18785株
・アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・エクオリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens subsp. equolifaciens)DSM 19450株
・バクテロイデス・オバツス(Bacteroides ovatus)E-23-15株
・ビフィドバクテリウム・ブレーベ(Bifidibacterium breve)ATCC 15700株
・ビフィドバクテリウム・ロングム(Bifidobacterium longum)BB536株
・クロストリジウム・エスピー(Clostridium sp.)HGH136株
・エガセラ・エスピー(Eggerthella sp.)Julong 732株
・エガセラ・エスピー(Eggerthella sp.)YY7918株
・エガセラ・エスピー(Eggerthella sp.)D1株
・エンテロコッカス・フェカーリス(Enterococcus faecalis)INIA P333株
・エンテロコッカス・フェシウム(Enterococcus faecium)EPI1株
・エンテロハブダス・ムコシコラ(Enterohabdus mucosicola)Mt1B8株
・ユーバクテリウム・エスピー(Eubacterium sp.)D2株
・フィネゴルディア・マグナ(Finegoldia magna)EPI3株
・ラクトバチルス・ファーメンタム(Lactobacillus fermentum)DPPMA114株
・ラクトバチルス・インテスティナリス(Lactobacillus intestinalis)KTCT13676BP
株
・ラクトバチルス・ムコサエ(Lactobacillus mucosae)EPI2株
・ラクトバチルス・パラカゼイ(Lactobacillus paracasei)JS1株
・ラクトバチルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum)DPPMA24W株
・ラクトバチルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum)DPPMASL33株
・ラクトバチルス・ラムノサス(Lactobacillus rhamnosus)DPPMAAZ1株
・ラクトバチルス・ラムノサス(Lactobacillus rhamnosus)INIA P540株
・ラクトバチルス・エスピー(Lactobacillus sp.)Niu-O16株
・ラクトコッカス・ガルビエ(Lactococcus garvieae)20-92株
・パラエガセラ・エスピー(Paraeggerthella sp.)SNR40-432株
・ペディオコッカス・ペントサセウス(Pediococcus pentosaceus)CS1株
・プロテウス・ミラビリス(Proteus mirabilis)LH-52株
・シャーペア・アザブエンシス(Sharpea azabuensis)ST18株
・スラキア・エクオリファシエンス(Slackia equolifaciens)DSM 24851株
・スラキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens)DSM 22006株
・スラキア・エスピー(Slackia sp.)FJK1株
・スラキア・エスピー(Slackia sp.)NATTS株
・スラキア・エスピー(Slackia sp.)YIT11861株
・スラキア・エスピー(Slackia sp.)TM-30株
・ストレプトコッカス・コンステラタス(Streptococcus constellatus)E-23-17株
・ストレプトコッカス・インターメディウス(Streptococcus intermedius)A6G-225株
・ベイロネア・エスピー(Veillonella sp.)EP株。
FERM 特許生物寄託センター;International Patent Organism Depositary (IPOD)
http://unit.aist.go.jp/pod/ci/index.html
DSM German Collection of Microorganisms and Cell Cultures (DSMZ)
http://www.dsmz.de/
KCCM Korean Culture Center of Microorganisms
に限定されない。
ソルボース、フラクトース、グルコース等の糖類;
メタノール等のアルコール類;
吉草酸、酪酸、プロピオン酸、酢酸、ギ酸等有機酸類、またはこれらの塩。
また、培地には、窒素源を加えることができる。本発明において、窒素源としては通常の発酵に用いうる各種の窒素化合物を用いることができる。好ましい無機窒素源は、アンモニウム塩、及び硝酸塩である。より好ましい無機窒素源は、硫安、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム、硝酸カリウム及び硝酸ソーダである。
一方、好ましい有機窒素源はアミノ酸類、酵母エキス、ペプトン類、肉エキス、肝臓エキス、消化血清末等である。より好ましい有機窒素源はアルギニン、システイン、シスチン、シトルリン、リジン、酵母エキス、ペプトン類である。
リン酸二水素カリウム ビオチン
硫酸マグネシウム 葉酸
硫酸マンガン ピリドキシン
塩化ナトリウム チアミン
塩化コバルト リボフラビン
塩化カルシウム ニコチン酸
硫酸亜鉛 パントテン酸
硫酸銅 ビタミンB12
明ばん チオオクト酸
モリブデン酸ソーダ p-アミノ安息香酸
塩化カリウム
ホウ酸等
塩化ニッケル
タングステン酸ナトリウム
セレン酸ナトリウム
硫酸第一鉄アンモニウム
本発明の培地は、デキストリン類を含むことができる。デキストリン類を含む培地で嫌気性微生物を培養すれば、培養後に改めて培養物にデキストリン類を接触させることなく、エクオールおよびデキストリン類を含む液を調製することができる。
デキストリン類の培地への添加は、微生物の培養前および培養中に行うことができる。
定されない。
発酵時間は、エクオールの生成量に応じて、イソフラボン類の残存量等に応じても適宜設定できる。例えば8~120時間、好ましくは12~72時間、特に好ましくは16~60時間を例示することができるがこれらに限定されない。
<実施例1>
<<前培養>>
表1に示した組成で、pH6.9に調整した培地を、10mLずつ嫌気性微生物培養用18mm試験管(三紳工業製)に分注し、気相を窒素に置換しながらブチルゴム栓とプラスチックキャップをはめて115℃、15分間滅菌した。この培地に、アドレクラウチア・エクオリファシエンス・サブスピーシズ・セラツス(Adlercreutzia equolifaciens subsp. celatus)DSM 18785株を植菌し、無菌フィルターを通した水素ガスで気相を2分間以上置換した後、37℃、200spmで18時間振盪培養を行い、前培養液を調製した。
表1に示した組成にダイゼイン3.3g/L、β-シクロデキストリン15g/L、及びL-アルギニン10g/Lを添加し、pH6.9に調整した培地を20mLずつ100mL容バイアル(マルエム製)に分注し、ブチルゴム栓(マルエム製)をはめ、気相を窒素に置換して115℃、15分間滅菌した。この培地に、実施例1で調製した前培養液0.4mLを接種し、無菌フィルターを通した水素ガスで気相を2分以上置換した後、37
℃、200spmで48時間振盪培養を行った。48時間後、培養液中にエクオール2.8g/Lが生成した。
上記<<エクオールの調製>>で調製した培養液を80℃、10分間加熱した。その後、6000rpm、10分間遠心分離し、上清を0.2μmの膜でろ過することで除菌した。得られた除菌液を凍結乾燥し、エクオールのβ-シクロデキストリン包接体を含む乾燥物A-1を得た。
上記<<エクオール包接体の調製>>で得られたエクオール包接体を含む乾燥物A-1について、溶解性試験を行った。また、コントロールとして、エクオール(LC Laboratories製)のみについて溶解性試験を行った。
具体的には、次の条件で溶解性試験を行った。
エクオール包接体を含む乾燥物A-1を300mg秤量し、水10mLを加えて室温で2時間撹拌した。この液を0.2μmのフィルターでろ過し、エクオール包接体を含む乾燥物A-1の溶液B-1を得た。この溶液B-1のエクオール濃度を分析した。
また、エクオール10mg(LC Laboratories製)を秤量し、同様の操作を行ってエク
オールのみの溶液C-1を得た。この溶液C-1に溶解しているエクオールの濃度を分析した。
その結果、溶液B-1のエクオールの濃度は1.9mg/mLであったのに対し、溶液C-1のエクオール濃度は0.1mg/mLであり、エクオール包接体A-1は、エクオール単独よりも溶解性が高まっていることがわかる。
<<エクオール包接体の調製>>で得られたエクオール包接体A-1について、6週齢Crl:CD(SD)ラットを用いたファーマコキネティクス(PK)を経口投与にて実施した。また、コントロールとして、エクオール(LC Laboratories製)のみについても
ファーマコキネティクス(PK)を行った。
具体的には、投与用量は、エクオール包接体A-1:100 mg/kg、とし、エク
オール(LC Laboratories製)の用量は、エクオール包接体A-1:100mg/kgに
相当すると思われる6.3mg/kgとした。
投与用量を各3匹/群に対し、単回経口投与を実施した。投与試料に用いる被験物質は0.5% CMC水溶液で懸濁し、投与容量は10mL/kgとした。
本試験において死亡および毒性症状は見られなかった。また、投与後24時間後の剖検においても、頭蓋腔、胸腔、腹腔内の各臓器およびリンパ節の肉眼的観察に異常はみられなかった。
得られたPKの結果を表2に示す。なお、表2において、Cmax:最高血中濃度;Tmax:Cmaxに到達するまでの時間;及びAUC0-24:面積;をそれぞれ示す。
表2から、エクオール包接体A-1のCmax(最高血中濃度)が、エクオールのみのCmax(最高血中濃度)よりも2倍以上高いことがわかる。また、エクオール包接体A-1のAUC0-24:面積が、エクオールのみのAUC0-24:面積よりも高いことがわかる。これらの結果から、本発明のエクオール包接体は、エクオール吸収性が良好であることがわかる。
<<エクオールの調製2>>
大豆胚軸(不二製油製)をワーリングブレンダーにより、1分間×5回粉砕した。この粉砕物27gに、ペクチナーゼGアマノ(アマノエンザイム製)0.27gおよび脱イオン水118gを加え、pHを4~7に維持し、50℃で攪拌しながら酵素処理を行った。ここに、表1に示す組成となるよう各栄養源、並びL-アルギニンを10g/Lとなるよう添加し、pH6.8~7.0に調整後、この調製液を20mLずつ100mL容バイアル(マルエム製)に分注し、ブチルゴム栓(マルエム製)をはめ、気相を窒素に置換して115℃、15分間滅菌した。この培地に、実施例1と同様に調製した前培養液0.4mLを接種し、無菌フィルターを通した水素ガスで気相を2分以上置換した後、37℃、200spmで48時間振盪培養を行った。
48時間後、HPLC分析により、エクオールが生成していることを確認した。
この培養液を80℃、10分間加熱後、凍結乾燥に供し、エクオールを含む大豆胚軸発酵粉末を得た。
上記<<エクオールの調製2>>で調製した大豆胚軸発酵粉末1gに、β-シクロデキストリン15g/L水溶液10mLを加え、よく混合した。その後、6000rpm、10分間遠心分離し、上清を0.2μmの膜でろ過した。本ろ液を凍結乾燥により粉末化し、エクオール包接体を含む乾燥物A-2を得た。
また、上記<<エクオールの調製2>>で調製した大豆胚軸発酵粉末2gに、ミリQ水を加え、同様の操作を行い、乾燥物D-1を得た。
上記<<エクオール包接体の調製2>>で得られたエクオール包接体を含む乾燥物A-2について、ミリQ水に溶解し、溶液B-2を得た。
また、コントロールとして、乾燥物D-1についても、ミリQ水に溶解し、溶液C-2を得た。添加するミリQ水量は、<<エクオール包接体の調製2>>で得られた乾燥物を、元の液量に戻すに等しい量とした。
この溶液B-2、C-2のエクオールの濃度をHPLCにより測定した。
その結果、溶液B-2のエクオールの濃度は0.28mg/mLであったのに対し、溶液C-2のエクオール濃度は0.02mg/mLであった。エクオール包接体A-2は、非包接体D-1よりも溶解性が高まっていることがわかる。
Claims (5)
- β-シクロデキストリンにエクオールが包接されたエクオール包接体を含有する、エクオールの経口による血中吸収性を向上させるための、食品組成物又は医薬組成物であって、
エクオール1重量部に対して、β-シクロデキストリンを0.5~5000重量部含有する、組成物。 - エクオール包接体の水への溶解度がエクオール換算で0.5mg/mL以上である、請求項1に記載の組成物。
- 賦形剤を含有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 散剤、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、又はカプセル剤の形態である、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が食品組成物であって、水、タンパク質、糖質、脂質、ビタミン類、ミネラル類、有機酸、有機塩基、果汁、及びフレーバー類からなる群から選択される1種以上を含有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
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