JP6371055B2 - イソフラバノン類の製造方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、イソフラバノン類であるジヒドロダイゼインやエクオールは、食品、医薬品あるいは化粧品の成分として生体への摂取の用に提供されるところ、当該方法は、ヒトにおいて食経験が非常に少ない微生物を用いることから、斯かる目的には適さないものであった。
また、イソフラバノン類であるジヒドロダイゼインについては、牛の胃から単離されたNiu-O16(Aeroto-Niu-O16)なる微生物を用いてジヒドロダイゼインを生合成したとの報告もある(非特許文献12〜14)。しかしながら、このNiu-O16(Aeroto-Niu-O16)なる微生物は、16S rDNAについての配列相同性検索の結果、各種の牛ルーメン細菌と非常に高い相同性を示すものであり、同様にヒトにおいて食経験が非常に少ない微生物である蓋然性が極めて高い。
〔1〕
次の工程を含む式1で示されるイソフラバノン類の製造方法:
(1)発酵原料を含有する培地で乳酸菌を培養し、発酵原料から式1で示されるイソフラバノン類を発酵させる工程、及び
(2)式1で示されるイソフラバノン類を培地から回収する工程。
〔2〕
イソフラバノン類がジヒドロダイゼインである〔1〕記載の製造方法。
〔3〕
発酵原料が、イソフラボン類またはマメ科植物である、〔1〕または〔2〕記載の製造方法。
〔4〕
イソフラボン類が、イソフラボンアグリコン、イソフラボン配糖体、イソフラボンアセチル化配糖体、およびイソフラボンマロニル化配糖体からなる群より選択される、〔3〕記載の製造方法。
〔5〕
イソフラボン類がイソフラボンアグリコンである、〔4〕記載の製造方法。
〔6〕
イソフラボン類が、ダイジン、ダイゼイン、アセチルダイジン、およびマロニルダイジンからなる群より選択される、〔4〕記載の製造方法。
〔7〕
イソフラボン類がダイゼインである、〔6〕記載の製造方法。
〔8〕
イソフラボン類が、マメ科植物に由来する、〔3〕〜〔7〕のいずれか一項記載の製造方法。
〔9〕
マメ科植物が、ダイズ、インゲンマメ、ソラマメ、ラッカセイ、ヒヨコマメ、クズ、レッドクローバー、およびカンゾウからなる群より選択される、〔3〕または〔8〕記載の製造方法。
〔10〕
発酵原料が、マメ科植物の加工品である、〔1〕記載の製造方法。
〔11〕
マメ科植物の加工品が、豆乳である、〔10〕記載の製造方法。
〔12〕
乳酸菌が、ラクトバチルス(Lactobacillus)属に分類される、〔1〕〜〔11〕のいずれか記載の製造方法。
〔13〕
乳酸菌が、ラクトバチルス シミリス(Lactobacillus similis)種に分類される、〔12〕記載の製造方法。
〔14〕
乳酸菌が、ラクトバチルス シミリス JCM 2765である、〔13〕記載の製造方法。
〔15〕
培地にデキストリン類を含む、〔1〕〜〔14〕のいずれか記載の製造方法。
〔16〕
デキストリン類が、βシクロデキストリン、βシクロデキストリン誘導体及びγシクロデキストリンからなる群から選択される、〔15〕記載の製造方法。
〔17〕
水素を含む1種類以上の気体からなる気相下で発酵させる、〔1〕〜〔16〕のいずれか記載の製造方法。
〔18〕
気相における水素の質量パーセント濃度が40〜100%である、〔17〕記載の製造方法。
〔19〕
気相における水素の質量パーセント濃度が100%である、〔18〕記載の製造方法。
〔20〕
〔1〕〜〔19〕のいずれか記載の製造方法によって得られるイソフラバノン類。
〔21〕
〔2〕〜〔19〕のいずれか記載の製造方法によって得られるジヒドロダイゼイン。
〔22〕
〔20〕記載のイソフラバノン類または〔21〕記載のジヒドロダイゼインを含む食品もしくは食品添加物。
〔23〕
〔20〕記載のイソフラバノン類または〔21〕記載のジヒドロダイゼインを含む化粧品。
〔24〕
〔20〕記載のイソフラバノン類または〔21〕記載のジヒドロダイゼインを含む医薬品。
(1)発酵原料を含有する培地で乳酸菌を培養し、発酵原料から式1で示されるイソフラバノン類を発酵させる工程、及び
(2)式1で示されるイソフラバノン類を培地から回収する工程。
配糖体の例として、ゲニスチン、グリシチン、ダイジン、プエラリンなどを挙げることができるがこれらに限定されない。
また、アグリコンの例として、ダイゼイン、6-ヒドロキシダイゼイン、ジヒドロキシダイゼイン、ゲニステイン、グリシテイン、ビオカニンA、フォルモネチン、及びクメストロールなどを挙げることができるがこれらに限定されない。
・ラクトバチルス(Lactobacillus)属
・エンテロコッカス(Enterococcus)属
・ラクトコッカス(Lactococcus)属
・ペディオコッカス(Pediococcus)属
・リューコノストック(Leuconostoc)属
・オエノコッカス(Oenococcus)属
・ビフィドバクテリウム(Bifidobacterium)属
より具体的には、たとえば以下の乳酸菌を、本発明におけるイソフラバノン類、例えばジヒドロダイゼインの産生能を有する乳酸菌として利用することができる。
・ラクトバチルス シミリス(Lactobacillus similis)種
・ラクトバチルス カゼイ(Lactobacillus casei)種
・ラクトバチルス プランタラム(Lactobacillus plantarum)種
・ラクトバチルス アシドフィルス(Lactobacillus acidophilus)種
・ラクトバチルス サリバリウス(Lactobacillus salivarius)種
・ラクトバチルス ブルガリクス(Lactobacillus bulgaricus)種
・ラクトバチルス ファーメンツム(Lactobacillus fermentum)種
・ラクトバチルス ブレビス(Lactobacillus brevis)種
・ラクトバチルス ブッフネル(Lactobacillus buchnerii)種
・ラクトバチルス セロビオズス(Lactobacillus cellobisous)種
・ラクトバチルス シミリス(Lactobacillus similis)JCM 2765株
独立行政法人 理化学研究所 バイオリソースセンター 微生物材料開発室(JCM)
http://www.jcm.riken.jp/JCM/Depositing_J.shtml
ソルボース、フラクトース、グルコース、ブドウ糖などの糖類
メタノールなどのアルコール類
吉草酸、酪酸、プロピオン酸、酢酸、ギ酸など有機酸類
一方、好ましい有機窒素源はアミノ酸類、酵母エキス、ペプトン類(例えばポリペプトンNなど)、肉エキス(例えばラブ−レムコ末、ブイヨンなど)、肝臓エキス、消化血清末などである。より好ましい有機窒素源はアルギニン、システイン、シトルリン、リジン、酵母エキス、ペプトン類(例えばポリペプトンNなど)である。
無機化合物 ビタミン類
リン酸二水素カリウム ビオチン
硫酸マグネシウム 葉酸
硫酸マンガン ピリドキシン
塩化ナトリウム チアミン
塩化コバルト リボフラビン
塩化カルシウム ニコチン酸
硫酸亜鉛 パントテン酸
硫酸銅 ビタミンB12
明ばん チオオクト酸
モリブデン酸ソーダ p-アミノ安息香酸
塩化カリウム
ホウ酸等
塩化ニッケル
タングステン酸ナトリウム
セレン酸ナトリウム
硫酸第一鉄アンモニウム
酢酸ナトリウム三水和物
硫酸マグネシウム七水和物
硫酸マンガン四水和物
デキストリン類の培地への添加は、乳酸菌の培養前および培養中に行うことができる。
・グルコシル−β−シクロデキストリン(6-O-α-D-Glucosy-β-cyclodextrin)
・マルトシル−β−シクロデキストリン(6-O-α-D-Maltosy-β-cyclodextrin)
・ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン(Hydroxypropy−β−cyclodextrin)
・メチル−β−シクロデキストリン(Methyl−β−cyclodextrin)
・ポリ−β−シクロデキストリン(Poly−β−cyclodextrin)
培地中へのデキストリンの添加量は、例えば培地中のイソフラボン類の0.5モル〜5モル倍、好ましくは1.0モル〜3モル倍とすることができるがこれらに限定されない。
発酵時間は、イソフラバノン類、例えばジヒドロダイゼインの生成量、イソフラボン類の残存量等に応じて適宜設定できる。例えば8〜180時間、好ましくは12〜120時間、特に好ましくは16〜96時間を例示することができるがこれらに限定されない。
例えば、培養液に酢酸エチルを加えて、激しく攪拌した後遠心し、酢酸エチル層を取り出す。必要に応じて同培養液に同様の操作を数回行い、それら酢酸エチル層を合わせてジヒドロダイゼイン抽出液を得ることができる。この抽出液をエバポレーターで減圧下に濃縮、乾固し、メタノールに溶解させる。これをポリテトラフルオロエチレン(PTFE)膜などの膜を使用して濾過し、不溶物を除去したものを高速液体クロマトグラフィー測定サンプルとすることができる。高速液体クロマトグラフィーの条件は例えば以下のものを例示することができるがこれに限定されない。
[高速液体クロマトグラフィー条件]
カラム:Synergi POLAR-RP 2 mm×150 mm(Phenomenex)
移動相:MeOH/水[45:55,v/v]
温度:40℃
流速:0.2 mL/min
検出:280 nm
保持時間:ジヒドロダイゼインが13.8分、ダイゼインが19.6分、グリシテインが22.5分、エクオールが25.6分、ゲニステインが35.0分。
本発明の製造方法によって得られたイソフラバノン類、例えばジヒドロダイゼインを医薬品として提供する場合、その剤型は、予防または治療しようとする疾患や医薬品の使用形態、投与経路等に応じて選択することができる。例えば錠剤、被覆錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、注射剤、坐剤、浸剤、煎剤、チンキ剤等が挙げられる。これらの各種製剤は、常法に従って主薬に対して必要に応じて充填剤、増量剤、賦形剤、結合剤、保湿剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁剤、コーティング剤などの医薬の製剤技術分野において通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することができる。また、この医薬製剤中に着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
本発明の製造方法によって得られたイソフラバノン類、例えばジヒドロダイゼインは、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、心疾患、更年期障害の予防や治療のために使用することができる。また、エクオールを工業的に生産するための原料としても使用することができる。
本発明の製造方法によって得られたジヒドロダイゼインは、必要に応じて、瓶、袋、缶、スプレー缶、噴霧容器、箱、パック等の適宜の容器に封入することができる。
なお本明細書において引用された全ての先行技術文献は、参照として本明細書に組み入れられる。
HPLC分析条件
カラム:Synergi POLAR-RP 2 mm×150 mm(Phenomenex)
移動相:MeOH/水 [45:55, v/v]
温度:40℃
流速:0.2 mL/min
検出:280 nm
Claims (17)
- 発酵原料が、イソフラボン類またはマメ科植物である、請求項1記載の製造方法。
- イソフラボン類が、イソフラボンアグリコン、イソフラボン配糖体、イソフラボンアセチル化配糖体、およびイソフラボンマロニル化配糖体からなる群より選択される、請求項2記載の製造方法。
- イソフラボン類がイソフラボンアグリコンである、請求項3記載の製造方法。
- イソフラボン類が、ダイジン、ダイゼイン、アセチルダイジン、およびマロニルダイジンからなる群より選択される、請求項3記載の製造方法。
- イソフラボン類がダイゼインである、請求項5記載の製造方法。
- イソフラボン類が、マメ科植物に由来する、請求項2〜6のいずれか一項記載の製造方法。
- マメ科植物が、ダイズ、インゲンマメ、ソラマメ、ラッカセイ、ヒヨコマメ、クズ、レッドクローバー、およびカンゾウからなる群より選択される、請求項2または7記載の製造方法。
- 発酵原料が、マメ科植物の加工品である、請求項1記載の製造方法。
- マメ科植物の加工品が、豆乳である、請求項9記載の製造方法。
- 乳酸菌が、ラクトバチルス シミリス(Lactobacillus similis)種に分類される、請求項1〜10記載の製造方法。
- 乳酸菌が、ラクトバチルス シミリス JCM 2765である、請求項11記載の製造方法。
- 培地にデキストリン類を含む、請求項1〜12のいずれか一項記載の製造方法。
- デキストリン類が、βシクロデキストリン、βシクロデキストリン誘導体及びγシクロデキストリンからなる群から選択される、請求項13記載の製造方法。
- 水素を含む1種類以上の気体からなる気相下で発酵させる、請求項1〜14のいずれか一項記載の製造方法。
- 気相における水素の質量パーセント濃度が40〜100%である、請求項15記載の製造方法。
- 気相における水素の質量パーセント濃度が100%である、請求項16記載の製造方法。
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