JP5851686B2 - エクオールの製造法、エクオール産生組成物、食品、食品添加物及び医薬品 - Google Patents
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Description
本実施の形態におけるエクオールの製造法は、イソフラボン類を含む培地に、β−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリン誘導体またはγ−シクロデキストリンを添加し、エクオール生産能を有する偏性嫌気性微生物の一種を作用させる製造法である。
FERM:特許生物寄託センター;International Patent Organism Depositary (IPOD)(http://unit.aist.go.jp/pod/ci/index.htmL)
ATCC:American Type Culture Collection
DSM:Deutsche SammLung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH
本実施の形態におけるエクオール産生組成物は、イソフラボン類と、エクオール生産能を有する偏性嫌気性微生物の一種と、β−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリン誘導体またはγ−シクロデキストリンと、を含む。
本実施の形態における食品、食品添加物または医薬品は、上述したエクオール産生組成物と、エクオールとを含む。
培養液0.5mLに対し、酢酸エチル1.5mLを加えて、激しく攪拌した後、3000rpmで10秒遠心し、酢酸エチル層をパスツールピペットで可能な限り取り出した。同培養液に同様の操作をあと2回行い、それら酢酸エチル層を合わせてエクオール抽出液を得た。この抽出液をエバポレーターで減圧下に濃縮、乾固し、1.0mLのメタノールに溶解させた。これを0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)膜で濾過し、不溶物を除去したものを高速液体クロマトグラフィー測定サンプルとした。
カラム:Phenomenox Luna 5uC18、2.0mm×150mm(島津ジーエルシー)
移動相:水/メタノール[55:45,v/v]
流速:0.2mL/min
カラム温度:40℃
検出:UV280nm
保持時間:ジヒドロダイゼインが13.8分、ダイゼインが19.6分、グリシテインが22.5分、エクオールが25.6分、ゲニステインが35.0分である。
GAMブイヨン培地(日水製薬製)5.9gとL−アルギニン塩酸塩1.21g(培地に対してアルギニンで1%)を純水100mLに溶かし、炭酸ガスを通じながら10.0mLずつ嫌気性菌培養用100mLバイヤルビン(株式会社エルエム製)に分注し、ブチルゴム栓、アルミキャップをして115℃、15分間滅菌した。この培地に−80℃凍結保存していたアサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus) DSM 18785株を0.2mL植菌し、無菌フィルターを通した水素/炭酸ガス(4:1,vol/vol)で気相を3分間以上置換した後、37℃、200spmで16時間振とう培養を行った。
GAMブイヨン+1%アルギニン培地に表3に示す組成になるようにAglyMax−30、シクロデキストリンを加えた培地を調製し(ダイゼインとシクロデキストリンは等モルになるよう添加した)115℃、15分間滅菌した。実施例1と同様にして培養した種培養液をそれぞれ0.1mLずつ植菌し、水素/炭酸ガス(4:1,vol/vol)で無菌的に3分間以上置換した後、37℃、200spmの条件で振とう培養を行った。21,50時間後、培養液を取り出し、高速液体クロマトグラフィーにより生成したEQLを定量した。結果を図2に示す。
GAMブイヨン+1%アルギニン培地に表4に示す組成になるようにAglyMax−30、β−シクロデキストリン、グルコシル−β−シクロデキストリン、マルトシル−β−シクロデキストリンを加えた培地を調製し(ダイゼインとシクロデキストリン類は等モルになるよう添加した)115℃、15分間滅菌した。実施例1と同様にして培養した種培養液をそれぞれ0.1mLずつ植菌し、水素/炭酸ガス(4:1,vol/vol)で無菌的に3分間以上置換した後、37℃、200spmの条件で振とう培養を行った。21,50時間後、培養液を取り出し、高速液体クロマトグラフィーにより生成したEQLを定量した。結果を図3に示す。
GAMブイヨン+1%アルギニン培地にAglyMax−30 19.1g/L、β−シクロデキストリン 17.0g/Lを加えた培地を160mL調製し、20mLずつ8本の100mL容バイヤルビン(株式会社エルエム製)に分注し、ブチルゴム栓、アルミキャップをして115℃、15分間滅菌した。実施例1と同様にして培養した種培養液を0.2mLずつ植菌し、水素/炭酸ガス(4:1,vol/vol)で無菌的に3分間以上置換した後、37℃、200spmの条件で振とう培養を行った。96時間後、培養液を取り出し、高速液体クロマトグラフィーにより生成したEQLを定量したところ、EQLが平均2.62g/L生成していた。これらを105℃で1分間加熱した後、室温まで冷却後、140mLを集め、遠心分離(10000rpm,10分間)にて上清を分離した。得られた上清中のEQL濃度は培養液とほぼ変わらず、EQLがすべて溶解していることが明らかになった。一方、上清中の他のアグリコンであるDAI、グリシテイン、ゲニステインの濃度は0.1g/L程度でEQLが特異的に溶解していること、本条件で調製した発酵液はEQLを分離するのに極めて好適であることが判明した。上清液をエバポレーターにて減圧下に濃縮し、約1/3の重量にした。これの2倍重量のエタノールを加え、攪拌後、不溶物をろ紙でろ過した。再びろ液をエバポレーターにて減圧下に濃縮乾固し、残渣5.1gを得た。高速液体クロマトグラフィーで残渣を分析した結果、4.9重量%のEQLが含まれていた。従って、本発酵法は容易に高い含量のEQL含有組成物が得られる優れた方法であることが分かった。
Claims (6)
- イソフラボン類を含む培地に、β−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリン誘導体またはγ−シクロデキストリンを添加し、エクオール生産能を有する偏性嫌気性微生物の単一種を作用させることを特徴とするエクオールの製造法であって、
前記偏性嫌気性微生物はアサッカロバクター(Asaccharobacter)属である、製造法。 - イソフラボン類は、イソフラボン、イソフラボンアグリコン、ダイゼイン配糖体、ダイゼイン、ジヒドロダイゼインからなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載のエクオールの製造法。
- イソフラボン類と、エクオール生産能を有する偏性嫌気性微生物の単一種と、β−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリン誘導体またはγ−シクロデキストリンと、を含み、
前記偏性嫌気性微生物はアサッカロバクター(Asaccharobacter)属であることを特徴とするエクオール産生組成物。 - イソフラボン類は、イソフラボン、イソフラボンアグリコン、ダイゼイン配糖体、ダイゼイン、ジヒドロダイゼインからなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項3に記載のエクオール産生組成物。
- 請求項3または請求項4に記載のエクオール産生組成物と、エクオールとを含む食品、食品添加物。
- 請求項3または請求項4に記載のエクオール産生組成物と、エクオールとを含む医薬品。
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JP2010287913A JP5851686B2 (ja) | 2010-12-24 | 2010-12-24 | エクオールの製造法、エクオール産生組成物、食品、食品添加物及び医薬品 |
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