JP2024010170A - エクオール含有組成物の製造方法 - Google Patents
エクオール含有組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024010170A JP2024010170A JP2023189359A JP2023189359A JP2024010170A JP 2024010170 A JP2024010170 A JP 2024010170A JP 2023189359 A JP2023189359 A JP 2023189359A JP 2023189359 A JP2023189359 A JP 2023189359A JP 2024010170 A JP2024010170 A JP 2024010170A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- equol
- present
- containing composition
- enzyme
- isoflavones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N equol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1CC2=CC=C(O)C=C2OC1 ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N 0.000 title claims abstract description 92
- 235000019126 equol Nutrition 0.000 title claims abstract description 92
- ADFCQWZHKCXPAJ-UHFFFAOYSA-N indofine Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1CC2=CC=C(O)C=C2OC1 ADFCQWZHKCXPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 92
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 29
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 65
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 65
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 63
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 claims abstract description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 claims description 35
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000013566 allergen Substances 0.000 abstract description 17
- 238000012258 culturing Methods 0.000 abstract description 11
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 abstract description 9
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical compound C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 28
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 27
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 26
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 21
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 21
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 20
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N Daidzein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 13
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 7
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 7
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 7
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 7
- 108020004465 16S ribosomal RNA Proteins 0.000 description 6
- 241000283712 Asaccharobacter celatus DSM 18785 Species 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- -1 and among these Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 4
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 4
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 4
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 4
- JHYXBPPMXZIHKG-CYBMUJFWSA-N Dihydrodaidzein Natural products C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1C(=O)C2=CC=C(O)C=C2OC1 JHYXBPPMXZIHKG-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 4
- 208000017657 Menopausal disease Diseases 0.000 description 4
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 4
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 4
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- JHYXBPPMXZIHKG-UHFFFAOYSA-N dihydrodaidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(=O)C2=CC=C(O)C=C2OC1 JHYXBPPMXZIHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 4
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 4
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000466670 Adlercreutzia Species 0.000 description 3
- 241000493436 Asaccharobacter Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000202807 Glycyrrhiza Species 0.000 description 3
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 3
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 3
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 3
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 3
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 241001657520 Slackia Species 0.000 description 3
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 3
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 3
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 3
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 3
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 3
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical group OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWTQSFXGGICVPE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.OC(=O)C(N)CCCN=C(N)N KWTQSFXGGICVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYLUFQJZYAJQDI-UHFFFAOYSA-N 4',6,7-trihydroxyisoflavone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=C(O)C=C2C1=O GYLUFQJZYAJQDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000290152 Adlercreutzia equolifaciens DSM 19450 Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N Daidzin Natural products OC(COc1ccc2C(=O)C(=COc2c1)c3ccc(O)cc3)C(O)C(O)C(O)C=O GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N Daidzoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010575 Pueraria lobata Nutrition 0.000 description 2
- 244000046146 Pueraria lobata Species 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- 241001191217 Slackia isoflavoniconvertens Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 2
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N daidzein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(3-ethyl-3-methylpentyl)propanedioate Chemical class CCC(C)(CC)CCC(C(=O)OC)C(=O)OC AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 229940066779 peptones Drugs 0.000 description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-naphthalen-2-ylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC(=O)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3O)=CC=C21 PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAUJUKWSKMNJY-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-(6-malonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one Natural products OC1C(O)C(O)C(COC(=O)CC(O)=O)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 FRAUJUKWSKMNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 241000882105 Asaccharobacter celatus Species 0.000 description 1
- 241000193818 Atopobium Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 101000767750 Carya illinoinensis Vicilin Car i 2.0101 Proteins 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 241001464956 Collinsella Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001657523 Coriobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241001467496 Coriobacterium Species 0.000 description 1
- 101000767759 Corylus avellana Vicilin Cor a 11.0101 Proteins 0.000 description 1
- 241001657377 Cryptobacterium Species 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001326157 Denitrobacterium Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241001657509 Eggerthella Species 0.000 description 1
- 241001394620 Eggerthella sp. Species 0.000 description 1
- 241001560646 Enterorhabdus Species 0.000 description 1
- 241000275676 Enterorhabdus mucosicola DSM 19490 Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 1
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001520576 Gordonibacter Species 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101000622316 Juglans regia Vicilin Jug r 2.0101 Proteins 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 241000194036 Lactococcus Species 0.000 description 1
- 241000194040 Lactococcus garvieae Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010804 Maranta arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 108010070551 Meat Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000927544 Olsenella Species 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000168733 Paraeggerthella Species 0.000 description 1
- 101000767757 Pinus koraiensis Vicilin Pin k 2.0101 Proteins 0.000 description 1
- 101000767758 Pistacia vera Vicilin Pis v 3.0101 Proteins 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000711835 Slackia sp. Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000145580 Thalia geniculata Species 0.000 description 1
- 235000012419 Thalia geniculata Nutrition 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 229930003448 Vitamin K Chemical group 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMWIYASLJTEHQ-UHFFFAOYSA-J aluminum;sodium;disulfate;dodecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZEMWIYASLJTEHQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000007621 bhi medium Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000355 copper sulfate Drugs 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000013024 dilution buffer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011536 extraction buffer Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012737 fresh medium Substances 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940025294 hemin Drugs 0.000 description 1
- BTIJJDXEELBZFS-QDUVMHSLSA-K hemin Chemical compound CC1=C(CCC(O)=O)C(C=C2C(CCC(O)=O)=C(C)\C(N2[Fe](Cl)N23)=C\4)=N\C1=C/C2=C(C)C(C=C)=C3\C=C/1C(C)=C(C=C)C/4=N\1 BTIJJDXEELBZFS-QDUVMHSLSA-K 0.000 description 1
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940040511 liver extract Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- FRAUJUKWSKMNJY-RSEYPYQYSA-N malonylgenistin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CC(O)=O)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 FRAUJUKWSKMNJY-RSEYPYQYSA-N 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031787 nutrient reservoir activity Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 1
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Chemical group CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229940091258 selenium supplement Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 description 1
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011655 sodium selenate Substances 0.000 description 1
- 235000018716 sodium selenate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001881 sodium selenate Drugs 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000003687 soy isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 244000148755 species properties Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical group 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004747 ubidecarenone Drugs 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 1
- 239000011712 vitamin K Chemical group 0.000 description 1
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Abstract
【課題】実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物の製造方法を提供する。【解決手段】(1)イソフラボン類を、前記イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する工程、(2)前記工程(1)で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する工程、及び、(3)前記工程(2)で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程、を含む、エクオール含有組成物の製造方法。【選択図】図1
Description
本発明は、エクオール含有組成物の製造方法に関する。
大豆には多くの大豆イソフラボン類が含まれており、これらイソフラボン類は、女性ホルモン作用(エストロゲン)や抗酸化作用を有し、イソフラボン類を摂取することにより、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、高コレステロール血症、心疾患、更年期障害などに対して予防効果があることが明らかにされている(非特許文献1~6)。
ところが一方で、大豆は日本の5大アレルギー食品の一つに挙げられており、大豆アレルギーは、大豆に含まれる貯蔵タンパク質中のアレルゲンタンパク質が原因で起こることが分かっている。1992年時点で、16種類の大豆アレルゲンタンパク質が同定されているが、アレルギーの出現頻度の高い主要アレルゲンは、Gly m Bd 30K、Gly m Bd 60K(7Sグロブリンα-サブユニット)およびGly m Bd 28Kであるとみられている。(非特許
文献7)。そのため、大豆アレルゲンを低減化した大豆加工食品などの開発がなされている(特許文献1~3)。
文献7)。そのため、大豆アレルゲンを低減化した大豆加工食品などの開発がなされている(特許文献1~3)。
近年の研究で、大豆をそのまま粉末化してイソフラボン類を測定すると、表1に示す12種類のイソフラボン類が存在し、そのうちダイジン、マロニルダイジン、ゲニスチン、マロニルゲニスチンが大部分を占めることが明らかにされた(非特許文献8)。
更に、この大豆イソフラボン類における、上記女性ホルモン作用や抗酸化作用を発揮するための重要な活性本体は、ダイジンが体内で代謝されて、下記のように、ダイゼインからジヒドロダイゼインを経て生成するエクオールに主に由来することが分かってきた。すなわち、大豆内の主なイソフラボン類であるダイジンは、大豆中では糖と結合した配糖体の形で存在するが、この配糖体は、ヒトや動物の体内に入ると消化酵素又は腸内細菌の産生する酵素であるβ-グルコシダーゼ等の働きにより、ジヒドロダイゼインを経て、O-デスメチルアンゴレンシン又はエクオールへと酵素的に変換され、特に、エクオールはエストロゲン活性が高いことが知られている(非特許文献9及び10)。
ところが、人が大豆を食べても、その中に含まれるダイゼインを有効なエクオールにまで代謝する能力には個人差があり、日本人で約5割、欧米人で約3割程度の人しか代謝できないことも明らかとなっている(非特許文献11及び12)。そのため、代謝のできない人が、有効成分であるエクオールを直接摂取することができるように、エクオールを含有する大豆発酵物などが開発されており、そのうち大豆アレルゲンが低減されているものも開発されている(特許文献4~6)。
Adlercreutz, H., The Lancet Oncol., 3, 364-373 (2002)
Duncan, A. M. et al., Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab., 17, 253-271 (2003)
Wu, A. H. et al., Carcinogenesis, 23, 1491-1496 (2002)
Yamamoto, S. et al., J. Natl. Cancer Inst., 95,906-913 (2003)
Onozawa, M. et al., Jpn. J. Cancer Res., 90, 393-398 (1999)
Ridges, L. et al., Asia Pac. J. Clin. Nutr., 10, 204-211 (2001)
小川正・辻英明・板東紀子(1992)大豆たん白質栄養研究会会誌 Vol.13:86-91
Japan Food Research Laboratories, No.42 Sep., 1-2 (2005)
Schmitt, E. et al., Toxicol. In Vitro, 15, 433-439 (2001)
Sathyamoorthy, N. and Wang, T. T., Eur. J. Cancer, 33, 2384-2389 (1997)
Arai, Y. et al., J. Epidemiol., 10, 127-135 (2000)
Setchell, K. D. et al., J. Nutr., 133, 1027-1035 (2003)
ダイゼインを有効なエクオールにまで代謝できない人は、有効成分であるエクオールを直接摂取することが望ましい。しかしながら、アレルゲンを低減したエクオール含有発酵物等は開発されているものの、アレルギーを惹起しない、実質的にアレルゲンをフリーにしたものは未だ開発されていない。
本発明は、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物の製造方法の提供を課題とする。
本発明は、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物の製造方法の提供を課題とする。
本発明者らは、上記知見に基づき更に検討を進め、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物を得る方法を検討したところ、イソフラボン類を特定の酵素で処理し、その後に特定の微生物で発酵させることにより、これを達成できることに想到し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下に示すとおりである。
〔1〕(1)マメ科植物の植物体に由来するイソフラボン類を、前記イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する工程、(2)前記工程(1)で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する工程、及び、(3)前記工程(2)で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程、を含む、エクオール含有組成物の製造方法。
〔2〕前記マメ科植物が、大豆、クズ、レッドクローバー、及びカンゾウからなる群から選ばれる1種以上である、〔1〕に記載の方法。
〔3〕前記マメ科植物の植物体が大豆胚軸である、〔1〕または〔2〕に記載の方法。
〔4〕前記イソフラボン類がアグリコン配糖体である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の方法。
〔5〕前記アグリコン配糖体が、ダイジン、アセチルダイジン、マロニルダイジン及びスクシニルダイジンからなる群から選ばれる1種以上である、〔4〕に記載の方法。
〔6〕前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus
)DSM 18785の16S rDNAと95%以上の同一性を有する16S rDNAを保有
する微生物である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の方法。
〔7〕前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター(Asaccharobacter)属、スラッキア(Slackia)属、またはアドレクラウチア(Adlercreutzia)属に分類される微生物である、
〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の方法。
〔8〕前記酵素がβ-グルコシダーゼ又はペクチナーゼである、〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の方法。
〔9〕〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の方法により製造されたエクオール含有組成物を含む化粧料。
〔10〕〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の方法により製造されたエクオール含有組成物を含む医薬。
〔11〕〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の方法により製造されたエクオール含有組成物を含む食品。
〔2〕前記マメ科植物が、大豆、クズ、レッドクローバー、及びカンゾウからなる群から選ばれる1種以上である、〔1〕に記載の方法。
〔3〕前記マメ科植物の植物体が大豆胚軸である、〔1〕または〔2〕に記載の方法。
〔4〕前記イソフラボン類がアグリコン配糖体である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の方法。
〔5〕前記アグリコン配糖体が、ダイジン、アセチルダイジン、マロニルダイジン及びスクシニルダイジンからなる群から選ばれる1種以上である、〔4〕に記載の方法。
〔6〕前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus
)DSM 18785の16S rDNAと95%以上の同一性を有する16S rDNAを保有
する微生物である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の方法。
〔7〕前記嫌気性微生物が、アサッカロバクター(Asaccharobacter)属、スラッキア(Slackia)属、またはアドレクラウチア(Adlercreutzia)属に分類される微生物である、
〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の方法。
〔8〕前記酵素がβ-グルコシダーゼ又はペクチナーゼである、〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の方法。
〔9〕〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の方法により製造されたエクオール含有組成物を含む化粧料。
〔10〕〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の方法により製造されたエクオール含有組成物を含む医薬。
〔11〕〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の方法により製造されたエクオール含有組成物を含む食品。
本発明によれば、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物の製造方法を提供することができる。
以下、本発明について、具体的な態様を示しながら詳細に説明するが、本発明は例示する具体的態様に限定されないことはいうまでもない。
本発明は、
(1)イソフラボン類を、前記イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する工程、
(2)前記工程(1)で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する工程、及び、
(3)前記工程(2)で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程、
を含む、エクオール含有組成物の製造方法、に関する。
(1)イソフラボン類を、前記イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する工程、
(2)前記工程(1)で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する工程、及び、
(3)前記工程(2)で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程、
を含む、エクオール含有組成物の製造方法、に関する。
本発明に係るエクオール含有組成物の製造方法は、(1)イソフラボン類を、前記イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する「酵素処理工程」、(2)前記工程(1)で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する「発酵工程」、及び、(3)前記工程(2)で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する「回収工程」を含む。
なお、本発明に係るエクオール含有組成物の製造方法は、上記(1)~(3)の工程を有するものであるが、その他の工程を有していてもよい。
その他の工程としては、例えば、後述する酵素処理工程において酵素処理の基質となるイソフラボン類を調製するに際し、大豆、クズ、レッドクローバー、カンゾウなどのマメ科植物を粉砕、抽出、樹脂精製などにより調製する工程が挙げられる。例えば、特開平11-263786号公報に開示されている大豆胚芽を原料としたイソフラボン化合物の製造方法のように、従来の方法により行うことができる。該工程は後述する酵素処理工程の前に行うことができる。
その他の工程としては、例えば、後述する酵素処理工程において酵素処理の基質となるイソフラボン類を調製するに際し、大豆、クズ、レッドクローバー、カンゾウなどのマメ科植物を粉砕、抽出、樹脂精製などにより調製する工程が挙げられる。例えば、特開平11-263786号公報に開示されている大豆胚芽を原料としたイソフラボン化合物の製造方法のように、従来の方法により行うことができる。該工程は後述する酵素処理工程の前に行うことができる。
<1.酵素処理工程>
本発明の酵素処理工程は、イソフラボン類を、該イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する工程である。
本発明の酵素処理工程は、イソフラボン類を、該イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理する工程である。
<1-1.イソフラボン類>
本発明のイソフラボン類は、イソフラボンを基本骨格とするフラボノイドの配糖体である。その原料に特に制限はないが、例えば、大豆、クズ、レッドクローバー、カンゾウなどマメ科植物から得ることができる。これらの中でも、アグリコンとしてダイゼインの含有量の多い大豆が好ましく、その中でも大豆胚軸がより好ましい。
本発明のイソフラボン類は、イソフラボンを基本骨格とするフラボノイドの配糖体である。その原料に特に制限はないが、例えば、大豆、クズ、レッドクローバー、カンゾウなどマメ科植物から得ることができる。これらの中でも、アグリコンとしてダイゼインの含有量の多い大豆が好ましく、その中でも大豆胚軸がより好ましい。
本発明のイソフラボン類は、特段限定されないが、アグリコンのアセチル化配糖体、アグリコンのマロニル化配糖体、及びアグリコンのスクシニル化配糖体等の任意の誘導体を挙げることができる。
アグリコンの配糖体としては、例えば、ダイジンなどを挙げることができる。アグリコンのアセチル化配糖体としては、アセチルダイジンなどを挙げることができる。アグリコンのマロニル化配糖体としては、マロニルダイジンなどを挙げることができる。アグリコンのスクシニル化配糖体としては、スクシニルダイジンなどを挙げることができる。
本発明のイソフラボン類には、これらの一種が含まれていてもよく、複数種含まれていてもよい。これらの中でも、ダイジンが好ましい。
なお、本明細書において、イソフラボン類とは、アグリコンに糖が結合した上記配糖体等の任意の誘導体を指すものとし、糖が結合していない、すなわちアグリコン自体は含まれないものとする。
アグリコンの配糖体としては、例えば、ダイジンなどを挙げることができる。アグリコンのアセチル化配糖体としては、アセチルダイジンなどを挙げることができる。アグリコンのマロニル化配糖体としては、マロニルダイジンなどを挙げることができる。アグリコンのスクシニル化配糖体としては、スクシニルダイジンなどを挙げることができる。
本発明のイソフラボン類には、これらの一種が含まれていてもよく、複数種含まれていてもよい。これらの中でも、ダイジンが好ましい。
なお、本明細書において、イソフラボン類とは、アグリコンに糖が結合した上記配糖体等の任意の誘導体を指すものとし、糖が結合していない、すなわちアグリコン自体は含まれないものとする。
本発明の酵素処理工程で用いるイソフラボン類は精製されていても、精製されていなくてもよい。大豆胚軸をそのまま用いることもでき、精製されておらず他の成分が含まれていてもよい。市販されているものであれば、例えば、粉砕大豆胚軸(不二製油製)、イソフラボン高含有エキス粉末(タマ生化学株式会社製)などが挙げられる。
<1-2.アグリコン>
本発明のアグリコンは、特段限定されないが、例えば、ダイゼイン、6-ヒドロキシダイゼイン、ジヒドロダイゼインなどを挙げることができる。
本発明のアグリコンには、これらの一種が含まれていてもよく、複数種含まれていてもよい。これらの中でも、ダイゼインが好ましい。
本発明のアグリコンは、特段限定されないが、例えば、ダイゼイン、6-ヒドロキシダイゼイン、ジヒドロダイゼインなどを挙げることができる。
本発明のアグリコンには、これらの一種が含まれていてもよく、複数種含まれていてもよい。これらの中でも、ダイゼインが好ましい。
<1-3.酵素の種類>
本発明の酵素処理工程におけるイソフラボン類に対して、該イソフラボン類をアグリコンに変換するために作用させる酵素は、上述したアグリコン配糖体等の任意の誘導体において、アグリコンと糖との結合を切断する活性を有していれば、特段限定されないが、エクオール生産の観点から、好ましくは酵素番号がEC3に含まれる酵素、より好ましくはEC3.2に含まれる酵素、さらに好ましくはEC3.2.1に含まれる酵素であり、特に好ましくはβ-グルコシダーゼ(EC 3.2.1.21)、ペクチナーゼ(EC 3.2.1.15)であり、生産性の観点から、最も好ましくはペクチナーゼである。
本発明の酵素処理工程におけるイソフラボン類に対して、該イソフラボン類をアグリコンに変換するために作用させる酵素は、上述したアグリコン配糖体等の任意の誘導体において、アグリコンと糖との結合を切断する活性を有していれば、特段限定されないが、エクオール生産の観点から、好ましくは酵素番号がEC3に含まれる酵素、より好ましくはEC3.2に含まれる酵素、さらに好ましくはEC3.2.1に含まれる酵素であり、特に好ましくはβ-グルコシダーゼ(EC 3.2.1.21)、ペクチナーゼ(EC 3.2.1.15)であり、生産性の観点から、最も好ましくはペクチナーゼである。
<1-4.酵素処理>
<1-4-1.イソフラボン類の含有量>
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液全量に対するイソフラボン類の含有量は、特段限定されないが、エクオールの生産濃度の観点からイソフラボン類として、0.1g/L以上であることが好ましく、0.5g/L以上であることがより好ましく、1.0g/L以上であることがさらに好ましい。一方、酵素活性の観点から、10g/L以下であることが好ましく、5g/L以下であることがより好ましく、3g/L以下であることがさらに好ましい。
<1-4-1.イソフラボン類の含有量>
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液全量に対するイソフラボン類の含有量は、特段限定されないが、エクオールの生産濃度の観点からイソフラボン類として、0.1g/L以上であることが好ましく、0.5g/L以上であることがより好ましく、1.0g/L以上であることがさらに好ましい。一方、酵素活性の観点から、10g/L以下であることが好ましく、5g/L以下であることがより好ましく、3g/L以下であることがさらに好ましい。
<1-4-2.酵素の濃度>
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液全量に対する酵素の含有量は、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、酵素として、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以上5%質量以下であることがより好ましく、0.1質量%以上1%質量以下であることがさらに好ましい。
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液全量に対する酵素の含有量は、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、酵素として、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以上5%質量以下であることがより好ましく、0.1質量%以上1%質量以下であることがさらに好ましい。
<1-4-3.酵素処理温度>
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液の温度は、酵素活性を保ち、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、酵素を活性化し、迅速な酵素処理を行うために、10℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましく、40℃以上であることがさらに好ましい。一方、酵素活性の保持の観点から、80℃以下であることが好ましく、70℃以下であることがより好ましく、60℃以下であることがさらに好ましい。
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液の温度は、酵素活性を保ち、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、酵素を活性化し、迅速な酵素処理を行うために、10℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましく、40℃以上であることがさらに好ましい。一方、酵素活性の保持の観点から、80℃以下であることが好ましく、70℃以下であることがより好ましく、60℃以下であることがさらに好ましい。
<1-4-4.酵素処理時のpH>
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液のpHは、酵素活性を保ち、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、2以上10以下であることが好ましく、3以上8以下であることがより好ましく、4以上7以下であることがさらに好ましい。
本発明の酵素処理工程において、酵素処理溶液のpHは、酵素活性を保ち、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、2以上10以下であることが好ましく、3以上8以下であることがより好ましく、4以上7以下であることがさらに好ましい。
<1-4-5.酵素処理時間>
本発明の酵素処理工程において、酵素処理の時間は、酵素活性を保ち、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、酵素活性の観点から、1時間以上であることが好ましく、4時間以上であることがより好ましく、15時間以上であることがさらに好ましい。一方、生産性の観点から、72時間以下であることが好ましく、48時間以下であることがより好ましく、36時間以下であることがさらに好ましい。
本発明の酵素処理工程において、酵素処理の時間は、酵素活性を保ち、酵素処理が効率良く進行すれば特段限定されないが、酵素活性の観点から、1時間以上であることが好ましく、4時間以上であることがより好ましく、15時間以上であることがさらに好ましい。一方、生産性の観点から、72時間以下であることが好ましく、48時間以下であることがより好ましく、36時間以下であることがさらに好ましい。
<2.発酵工程>
本発明の発酵工程は、前記酵素処理工程で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する工程である。
なお、上記嫌気性微生物を培養する培地においては、上記酵素処理工程においてイソフラボン類からアグリコンに変化されなかったイソフラボン類をはじめ、その他の成分が含まれていてもよい。
本発明の発酵工程は、前記酵素処理工程で得られた前記アグリコンを含有する培地で嫌気性微生物を培養し、前記嫌気性微生物により、前記アグリコンをエクオールに変換する工程である。
なお、上記嫌気性微生物を培養する培地においては、上記酵素処理工程においてイソフラボン類からアグリコンに変化されなかったイソフラボン類をはじめ、その他の成分が含まれていてもよい。
<2-1.アグリコン濃度>
本発明の発酵工程におけるアグリコンは、前記酵素処理工程において、イソフラボン類から酵素によって変換されたアグリコンである。
本発明の発酵工程において、該アグリコンの濃度は、特段限定されないが、生産されるエクオールの濃度をより大きくするために、イソフラボン類として、0.1g/L以上であることが好ましく、0.5g/L以上であることがより好ましく、1.0g/L以上であることがさらに好ましい。一方、酵素活性の観点から、10g/L以下であることが好ましく、5g/L以下であることがより好ましく、3g/L以下であることがさらに好ましい。
本発明の発酵工程におけるアグリコンは、前記酵素処理工程において、イソフラボン類から酵素によって変換されたアグリコンである。
本発明の発酵工程において、該アグリコンの濃度は、特段限定されないが、生産されるエクオールの濃度をより大きくするために、イソフラボン類として、0.1g/L以上であることが好ましく、0.5g/L以上であることがより好ましく、1.0g/L以上であることがさらに好ましい。一方、酵素活性の観点から、10g/L以下であることが好ましく、5g/L以下であることがより好ましく、3g/L以下であることがさらに好ましい。
<2-2.嫌気性微生物>
本発明で用いる嫌気性微生物は、前記アグリコンを含有する培地で培養でき、前記アグリコンからエクオールを発酵できる微生物であれば、特段限定されないが、コーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される菌、又はこれらの類縁菌を、エクオール生産能を有するも
のとして例示することができる。
本発明で用いる嫌気性微生物は、前記アグリコンを含有する培地で培養でき、前記アグリコンからエクオールを発酵できる微生物であれば、特段限定されないが、コーリオバクテリアセアエ(Coriobacteriaceae)科に分類される菌、ストレプトコッカセアエ(Streptococcaceae)科に分類される菌、又はこれらの類縁菌を、エクオール生産能を有するも
のとして例示することができる。
また、以下の群から選択される属に分類される嫌気性微生物を、エクオール生産能を有するものとして例示することができる。
・コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属
・アドレクラウチア(Adlercreutzia)属
・アサッカロバクター(Asaccharobacter)属
・アトポビウム(Atopobium)属
・コリンゼラ(Collinsella)属
・クリプトバクテリウム(Cryptobacterium)属
・デニトロバクテリウム(Denitrobacterium)属
・エガセラ(Eggerthella)属
・エンテロハブダス(Enterorhabdus)属
・ゴードニバクター(Gordonibacter)属
・オルセネラ(Olsenella)属
・パラエゲセエラ(Paraeggerthella)属
・スラッキア(Slackia)属
・ラクトコッカス(Lactococcus)属
・コーリオバクテリウム(Coriobacterium)属
・アドレクラウチア(Adlercreutzia)属
・アサッカロバクター(Asaccharobacter)属
・アトポビウム(Atopobium)属
・コリンゼラ(Collinsella)属
・クリプトバクテリウム(Cryptobacterium)属
・デニトロバクテリウム(Denitrobacterium)属
・エガセラ(Eggerthella)属
・エンテロハブダス(Enterorhabdus)属
・ゴードニバクター(Gordonibacter)属
・オルセネラ(Olsenella)属
・パラエゲセエラ(Paraeggerthella)属
・スラッキア(Slackia)属
・ラクトコッカス(Lactococcus)属
これらの属に分類された微生物から選択され、アグリコンを利用して嫌気発酵によってエクオールを生成する微生物は、本発明における好ましい微生物である。
中でも、上記属に分類された微生物のうち、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785又はそれと近縁である、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785の16S rDNA(16S rRNAの遺伝子配列)と95%以上、好ましくは97%以上、より好ましくは98%以上、さらに好ましくは99%以上の同一性を有する16S rDNAを保有する微生物を使用することが好ましい。アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785の16S rRNAの遺伝子配列は配列番号1である。
さらに上記微生物のうち、アサッカロバクター(Asaccharobacter)属、スラッキア(Slackia)属、アドレクラウチア(Adlercreutzia)属に属する微生物は、本発明における
エクオール産生能を有する微生物としてより好ましい。
エクオール産生能を有する微生物としてより好ましい。
微生物がエクオールを生成することは、培養物中のダイゼイン、ジヒドロダイゼイン、エクオール等を定量することにより確認することができる。これらの定量は、当業者であれば、例えば、WO2012/033150パンフレット、特開2012-135217号公報、特開2012-135218号公報、特開2012-135219号公報などの記載に基づき行うことができる。
さらに、以下の嫌気性微生物を利用することができる。
Adlercreutzia equolifaciens DSM 19450
Enterorhabdus mucosicola DSM 19490
Slackia isoflavoniconvertens HE8(DSM 22006)
Slackia sp. TM-30 FERM P-20729
Eggerthella sp. KCCM-10490
Asaccharobacter celatus DSM 18785
Lactococcus garvieae DSM 6783
Adlercreutzia equolifaciens DSM 19450
Enterorhabdus mucosicola DSM 19490
Slackia isoflavoniconvertens HE8(DSM 22006)
Slackia sp. TM-30 FERM P-20729
Eggerthella sp. KCCM-10490
Asaccharobacter celatus DSM 18785
Lactococcus garvieae DSM 6783
上記微生物のうち、アサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus)DSM 18785株、アドレクラウチア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)DSM 19450株、もしくは、スラッキア・イソフラボニコンバーテンス(Slackia isoflavoniconvertens)DSM 22006株、又はこれらの菌と同様の種としての性質を有する類縁の菌を
より好ましい嫌気性微生物として挙げることができる。
より好ましい嫌気性微生物として挙げることができる。
上記嫌気性微生物は、その寄託番号に示された寄託機関から入手することができる。各受託番号は、当該嫌気性微生物が、それぞれ次の寄託機関に寄託されていることを示す。
FERM 特許生物寄託センター;International Patent Organism Depositary (IPOD)
http://unit.aist.go.jp/pod/ci/index.html
DSM German Collection of Microorganisms and Cell Cultures (DSMZ)
http://www.dsmz.de/
KCCM Korean Culture Center of Microorganisms
FERM 特許生物寄託センター;International Patent Organism Depositary (IPOD)
http://unit.aist.go.jp/pod/ci/index.html
DSM German Collection of Microorganisms and Cell Cultures (DSMZ)
http://www.dsmz.de/
KCCM Korean Culture Center of Microorganisms
<2-3.培養・発酵条件>
本発明で用いる嫌気性微生物は、エクオールの生産に適した条件で、培地中でアグリコンと接触させられ、培養される。
本発明のエクオール含有組成物の生産に適した条件とは、エクオール生成活性を持つ嫌気性微生物の生存と活動が維持されることをいう。より具体的には、嫌気性微生物の生存が可能な気相条件(嫌気性条件)が維持され、該嫌気性微生物の活性と増殖を支持するための栄養素が与えられることをいう。嫌気性微生物の生存に適した種々の培地組成が公知である。したがって、先に示したエクオール生産能を有する嫌気性微生物について、当業者は、適切な培地組成を選択することができる。たとえば、実施例において用いた日水製薬社製のGAMブイヨン培地や、Difco社製のBHI培地等を使用することができる。
本発明で用いる嫌気性微生物は、エクオールの生産に適した条件で、培地中でアグリコンと接触させられ、培養される。
本発明のエクオール含有組成物の生産に適した条件とは、エクオール生成活性を持つ嫌気性微生物の生存と活動が維持されることをいう。より具体的には、嫌気性微生物の生存が可能な気相条件(嫌気性条件)が維持され、該嫌気性微生物の活性と増殖を支持するための栄養素が与えられることをいう。嫌気性微生物の生存に適した種々の培地組成が公知である。したがって、先に示したエクオール生産能を有する嫌気性微生物について、当業者は、適切な培地組成を選択することができる。たとえば、実施例において用いた日水製薬社製のGAMブイヨン培地や、Difco社製のBHI培地等を使用することができる。
本発明で用いられる培地には、例えば、水溶性の有機物を炭素源として加えることができる。水溶性の有機物として、ソルボース、フラクトース、グルコース、並びに、吉草酸、酪酸、プロピオン酸、酢酸、及びギ酸など有機酸類等の化合物を挙げることができる。
炭素源としての培地に加える有機物の濃度は、効率的に培地中の嫌気性微生物を発育させるために適宜調節することができる。一般的には、0.1~10wt/vol%の範囲から添加量を選択することによって、過不足を避けることができる。
上記の炭素源に加えて、培地には、窒素源を加えることができる。本発明において、窒素原としては通常の発酵に用いうる各種の窒素化合物を用いることができる。好ましい無機窒素源は、アンモニウム塩、及び硝酸塩である。好ましい有機窒素源はアミノ酸類、酵母エキス、ペプトン類、肉エキス、肝臓エキス、消化血清末などである。より好ましい無機窒素源は、硫安、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム、硝酸カリウム及び硝酸ソーダである。より好ましい窒素源はアルギニン、シトルリン、オルニチン、リジン、酵母エキス、ペプトン類である。
更に、炭素源や窒素源に加えて、偏性嫌気性微生物の培養に適した他の有機物あるいは無機物を培地に加えることもできる。例えば、ビタミンなどの補因子や各種の塩類等の無機化合物を培地に加えることによって、偏性嫌気性微生物の増殖や活性を増強できる場合もある。例えば、無機化合物、ビタミン類、動植物由来の微生物増殖補助因子として以下のものを挙げることができる。
無機化合物として、例えば、リン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン、塩化ナトリウム、塩化コバルト、塩化カルシウム、硫酸亜鉛、硫酸銅、明ばん、モリブデン酸ソーダ、塩化カリウム、ホウ酸等、塩化ニッケル、タングステン酸ナトリウム、セレン酸ナトリウム、硫酸第一鉄アンモニウムが挙げられる。
また、ビタミン類として、例えば、ビオチン、葉酸、ピリドキシン、チアミン、リボフラビン、ニコチン酸、パントテン酸、ビタミンB12、チオオクト酸、p-アミノ安息香酸が挙げられる。さらに、ポルフィリン化合物であるヘミンを添加するとよい場合がある。
これらの無機化合物やビタミン類、あるいは増殖補助因子を添加して培養液を製造する方法は公知である。培地は、液体、半固体、あるいは固体とすることができる。本発明のエクオールの製造方法において、好ましい培地の形態は、液体培地である。
本発明で用いる嫌気性微生物は、公知の微生物の培養方法にしたがって培養することができる。工業的な製造には、培地や基質ガスを連続的に供給することができ、かつ培養物を回収するための機構を備えた連続培養システム(continuous fermentation system)が好適である。
本発明で用いる嫌気性微生物の培養においては、連続培養システム内への酸素の混入を防ぐことが必要である。培養器は通常用いられる培養槽がそのまま利用できる。嫌気性微生物の培養にも利用することができる培養タンクは市販されている。培養槽内に混入する酸素を、窒素などの不活性気体あるいは水素ガスなどで置換することにより、嫌気的な雰囲気を作ることができる。
例えば、嫌気培養ジャー(anaerobic jar)を、嫌気性微生物を培養するためのバイオリアクターとすることができる。嫌気培養ジャーは、金属、ガラス、あるいは合成樹脂製の気密容器で構成され、内部を大気中の酸素から遮断することができる。さらに、嫌気培養ジャーは、嫌気培養ジャー内部の空間や培養液中に含まれる分子状酸素を除去するための機構を備えることができる。たとえば、嫌気培養ジャー内部を吸引する真空ポンプを接続して吸引し、酸素以外の気体を供給することで、内部を嫌気状態に維持することができる。
本発明においては、培養槽に付加的な機能を与えることができる。たとえば、通常使用される撹はん混合槽のほか、気泡塔型、ドラフトチューブ型の培養槽も利用できる。液体培地に吹き込まれる混合気体によって微生物は遊離分散され、微生物と培地を十分に接触させることができる。また、バイオトリックリングフィルター(biotrickling filter)のように通気性の高いスラグ、その他セラミック系の無機充てん物、あるいはポリプロピレン等の有機合成物質の充てん層に、水分を滴らせながら微生物を生息させ、そこにガスを通気しながら培養することもできる。さらに、使用する微生物は常法によりカラギーナンゲル、アルギン酸ゲル、アクリルアミドゲル、キチン、セルロース、寒天などに固定化して用いることもできる。
本発明の発酵工程においては、上記の基質ガスからなる気相を構成する気体の組み合わせは特に制限されるものではなく、水素、二酸化炭素、窒素等から選択される1種類以上の気体を構成成分として用いることが可能である。当該気相においては、水素が構成成分として含まれていることが好ましい。
上記の場合、当該発酵工程の気相において、水素の分圧パーセント濃度が2~100%であることが好ましい。たとえば、2%、4%、6%、10%、20%、30%、40%、50%、80%、100%、又はこれらから選択される2点の分圧パーセント濃度を下限(「~以上、又は、~より高い)及び上限(~以下、又は、~より低い)、とする濃度範囲により示される分圧パーセント濃度であることが好ましい。
また、効率よくエクオールを生成させるためには、気相を構成する混合気体の培養槽への通気量は0.01~2.0 V/V/Mガス量/液量/分であることが好ましい。
本発明で用いる嫌気性微生物は、通常、37℃付近(30~42℃)の温度でエクオール生産能を有する嫌気性微生物である。
本発明において、嫌気性微生物を培養する際の加圧条件は、当該微生物が生育できる条件であれば特に限定されるものではないが、好ましい加圧条件としては、0.02~0.2MPaの範囲を挙げることができる。
微生物の十分な生育のため、培養物のpHは、3.0~8.0が好ましく、4.5~7.5がより好ましい。また、エクオールの回収量を増加させるため、培養槽の温度は特に制限されるものではないが、37℃を好ましい温度として挙げることができる。
<3.回収工程>
本発明の回収工程は、前記発酵工程で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程である。
本発明の回収工程は、前記発酵工程で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程である。
当業者は、生成した嫌気性微生物と培養生成液を分離するために公知の任意の方法を用いることができる。好ましい分離の方法は、ろ過性能、濃縮性能を有するホローファイバー型限外ろ過あるいは精密ろ過膜を利用する方法である。また、微生物と該生成液の分離に十分なろ過速度を得るためには使用する微生物に応じて適当な分画分子量の膜を選択すればよい。生産されたエクオールは当業者に公知の任意の手段で培地から回収することができる。例えば、培養槽から限外ろ過膜を通して分離された培養液からエクオールを回収することができる。エクオールの精製方法は公知である。たとえば、培養物を遠心分離などで菌体を除き、上清を減圧下に濃縮、乾固後、70%エタノールあるいはメタノールで抽出する。抽出液をさらにシリカゲルクロマトグラフィーや晶析などの操作を行うことで精製できる。また、アンバーライトやセパビーズなどスチレン-ジビニルベンゼンの吸着樹脂も用いることができる。
本発明の回収工程では、効率よくエクオールを回収するため、培養槽に供給される新鮮な培地の量は、培養槽内の培養物における希釈率が時間当たり0.04~2/hrが好ましい。より好ましい希釈率は0.08~1/hrである。
<4.エクオール含有組成物>
本発明の製造方法により得られるエクオール含有組成物は、様々な用途、例えば、化粧料や医薬品、食品などとして提供することができる。飲食品又は医薬品等として摂取することにより、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、高コレステロール血症、心疾患、更年期障害等を予防できる。
本発明の製造方法により得られるエクオール含有組成物は、様々な用途、例えば、化粧料や医薬品、食品などとして提供することができる。飲食品又は医薬品等として摂取することにより、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、高コレステロール血症、心疾患、更年期障害等を予防できる。
<5.化粧料>
本発明のエクオール含有組成物を化粧料の素材として用いる場合、該エクオール含有組成物を水溶液、ローション、スプレー液、懸濁液および乳化液などの液状;粉末、顆粒およびブロック状などの固体状;クリームおよびペーストなどの半固体状;ゲル状等の各種所望の剤形の化粧料に調製することができる。このような化粧料は、洗顔料、乳液、クリーム、ゲル、エッセンス(美容液)、パック・マスク等の基礎化粧料、ファンデーション、口紅等のメーキャップ化粧料、口腔化粧料、芳香化粧料、毛髪化粧料、ボディ化粧料等の各種化粧料として有用である。本発明により得られるエクオールを含有組成物を含む化粧料は、美白用化粧料、ニキビ改善用化粧料、しわ改善化粧料として使用される。
本発明のエクオール含有組成物を含有する化粧料は、常法に従って製造することができる。また、化粧料への配合量、配合方法、配合時期は適宜選択することができる。さらに、必要に応じて、瓶、袋、缶、スプレー缶、噴霧容器、箱、パック等の適宜の容器に封入することができる。
本発明のエクオール含有組成物を化粧料の素材として用いる場合、化粧料全量に対する上記エクオール含有組成物の含有量は、本発明の所望の効果が奏される限り特に限定されないが、エクオールとして、通常0.00005~10質量%であり、好ましくは0.0001~5質量%であり、より好ましくは0.0001~2質量%である。
本発明のエクオール含有組成物を化粧料の素材として用いる場合、該エクオール含有組成物を水溶液、ローション、スプレー液、懸濁液および乳化液などの液状;粉末、顆粒およびブロック状などの固体状;クリームおよびペーストなどの半固体状;ゲル状等の各種所望の剤形の化粧料に調製することができる。このような化粧料は、洗顔料、乳液、クリーム、ゲル、エッセンス(美容液)、パック・マスク等の基礎化粧料、ファンデーション、口紅等のメーキャップ化粧料、口腔化粧料、芳香化粧料、毛髪化粧料、ボディ化粧料等の各種化粧料として有用である。本発明により得られるエクオールを含有組成物を含む化粧料は、美白用化粧料、ニキビ改善用化粧料、しわ改善化粧料として使用される。
本発明のエクオール含有組成物を含有する化粧料は、常法に従って製造することができる。また、化粧料への配合量、配合方法、配合時期は適宜選択することができる。さらに、必要に応じて、瓶、袋、缶、スプレー缶、噴霧容器、箱、パック等の適宜の容器に封入することができる。
本発明のエクオール含有組成物を化粧料の素材として用いる場合、化粧料全量に対する上記エクオール含有組成物の含有量は、本発明の所望の効果が奏される限り特に限定されないが、エクオールとして、通常0.00005~10質量%であり、好ましくは0.0001~5質量%であり、より好ましくは0.0001~2質量%である。
<6.医薬品>
本発明のエクオール含有組成物を医薬品の素材として用いる場合、その剤形は、予防または治療しようとする疾患や医薬品の使用形態、投与経路等に応じて選択することができる。例えば、錠剤、被覆錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、注射剤、坐剤、浸剤、煎剤、チンキ剤等が挙げられる。これらの各種製剤は、常法に従って主薬に対して必要に応じて充填剤、増量剤、賦形剤、結合剤、保湿剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁剤、コーティング剤
などの医薬の製剤技術分野において通常使用し得る既知の補助剤を用いて製剤化することができる。また、この医薬製剤中に着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
本発明のエクオール含有組成物は、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、心疾患、更年期障害の予防や治療のために使用することができる。
本発明のエクオール含有組成物を医薬品の素材として用いる場合、その剤形は、予防または治療しようとする疾患や医薬品の使用形態、投与経路等に応じて選択することができる。例えば、錠剤、被覆錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、注射剤、坐剤、浸剤、煎剤、チンキ剤等が挙げられる。これらの各種製剤は、常法に従って主薬に対して必要に応じて充填剤、増量剤、賦形剤、結合剤、保湿剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁剤、コーティング剤
などの医薬の製剤技術分野において通常使用し得る既知の補助剤を用いて製剤化することができる。また、この医薬製剤中に着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
本発明のエクオール含有組成物は、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、心疾患、更年期障害の予防や治療のために使用することができる。
本発明のエクオール含有組成物を医薬品の素材として用いる場合、医薬品全量に対する上記エクオール含有組成物の含有量は、本発明の所望の効果が奏される限り特に限定されないが、エクオールとして、通常0.001~30質量%であり、好ましくは0.01~20質量%であり、より好ましくは0.1~10質量%である。また、上記エクオール含有組成物を含有する医薬品の投与量は、患者の年齢、体重、症状の程度等によって適宜設定され得る。
<7.食品>
本発明のエクオール含有組成物を食品の素材として用いる場合、一般の食品の他、特定保健用食品、栄養補助食品、機能性食品、病者用食品、食品添加物等として使用できる。食品の形態としては、本発明に係るエクオール含有組成物を含む清涼飲料、ミルク、プリン、ゼリー、飴、ガム、グミ、ヨーグルト、チョコレート、スープ、クッキー、スナック菓子、アイスクリーム、アイスキャンデー、パン、ケーキ、シュークリーム、ハム、ミートソース、カレー、シチュー、チーズ、バター、ドレッシング等を例示することができる。
本発明のエクオール含有組成物を食品の素材として用いる場合、一般の食品の他、特定保健用食品、栄養補助食品、機能性食品、病者用食品、食品添加物等として使用できる。食品の形態としては、本発明に係るエクオール含有組成物を含む清涼飲料、ミルク、プリン、ゼリー、飴、ガム、グミ、ヨーグルト、チョコレート、スープ、クッキー、スナック菓子、アイスクリーム、アイスキャンデー、パン、ケーキ、シュークリーム、ハム、ミートソース、カレー、シチュー、チーズ、バター、ドレッシング等を例示することができる。
本発明のエクオール含有組成物は、水、タンパク質、糖質、脂質、ビタミン類、ミネラル類、有機酸、有機塩基、果汁、フレーバー類等を主成分として使用することができる。タンパク質としては、例えば、全脂粉乳、脱脂粉乳、部分脱脂粉乳、カゼイン、大豆タンパク質、鶏卵タンパク質、肉タンパク質等の動植物性タンパク質、及びこれらの加水分解物、バターなどが挙げられる。糖質としては、糖類、加工澱粉(デキストリンのほか、可溶性澱粉、ブリティッシュスターチ、酸化澱粉、澱粉エステル、澱粉エーテル等)、食物繊維などが挙げられる。脂質としては、例えば、ラード、サフラワー油、コーン油、ナタネ油、ヤシ油、これらの分別油、水素添加油、エステル交換油等の植物性油脂などが挙げられる。ビタミン類としては、例えば、ビタミンA、カロチン類、ビタミンB群、ビタミンC、ビタミンD群、ビタミンE、ビタミンK群、ビタミンP、ビタミンQ、ナイアシン、ニコチン酸、パントテン酸、ビオチン、イノシトール、コリン、葉酸などが挙げられ、ミネラル類としては、例えば、カルシウム、カリウム、マグネシウム、ナトリウム、銅、鉄、マンガン、亜鉛、セレン、乳清ミネラルなどが挙げられる。有機酸としては、例えば、リンゴ酸、クエン酸、乳酸、酒石酸などが挙げられる。これらの成分は、2種以上を組み合わせて使用してもよく、合成品及び/又はこれらを多く含む食品を用いてもよい。
本発明のエクオール含有組成物を含有する食品は、常法に従って製造することができる。また、食品への配合量、配合方法、配合時期は適宜選択することができる。さらに、必要に応じて、瓶、袋、缶、箱、パック等の適宜の容器に封入することができる。
本発明のエクオール含有組成物を食品の素材として用いる場合、食品全量に対する上記エクオール含有組成物の含有量は、本発明の所望の効果が奏される限り特に限定されないが、エクオールとして、通常0.01~10質量%であり、好ましくは0.05~5質量%であり、より好ましくは0.1~2質量%である。
本発明のエクオール含有組成物を食品の素材として用いる場合、食品全量に対する上記エクオール含有組成物の含有量は、本発明の所望の効果が奏される限り特に限定されないが、エクオールとして、通常0.01~10質量%であり、好ましくは0.05~5質量%であり、より好ましくは0.1~2質量%である。
以下、具体的な実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
[実施例1]
<1.イソフラボン類の調製>
本実施例では、イソフラボン類として、大豆胚軸(不二製油製)をワーリングブレンダーを用いて、1分間×3回(計3分間)、粉砕したものを用いた。
<1.イソフラボン類の調製>
本実施例では、イソフラボン類として、大豆胚軸(不二製油製)をワーリングブレンダーを用いて、1分間×3回(計3分間)、粉砕したものを用いた。
<2.酵素処理>
酵素処理溶液としては、イソフラボン類として270gの大豆胚軸(不二製油製)、酵素として2.7gのペクチナーゼGアマノ、および1180gの脱イオン水を用いて、計1450gとし、pHを4~7に調整して調製した。酵素処理は、50℃で20~24時間、撹拌しながら行った。
酵素処理溶液としては、イソフラボン類として270gの大豆胚軸(不二製油製)、酵素として2.7gのペクチナーゼGアマノ、および1180gの脱イオン水を用いて、計1450gとし、pHを4~7に調整して調製した。酵素処理は、50℃で20~24時間、撹拌しながら行った。
<3.嫌気性微生物による発酵>
(種培養)
GAMブイヨン培地(日水製薬製)5.9gとL-アルギニン塩酸塩1.2gを純水100mLに溶かし、窒素ガスを通じながら20mLずつ嫌気性菌培養用18mm試験管(三紳工業製)に分注し、ブチルゴム栓、プラスチックキャップをして115℃、15分間滅菌した。
この培地に-80℃で凍結保存していたアサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus) DSM 18785株を植菌し、無菌フィルターを通した水素ガスで気相を2分間
以上置換した後、37℃、250spmで16時間振とう培養を行った。
(種培養)
GAMブイヨン培地(日水製薬製)5.9gとL-アルギニン塩酸塩1.2gを純水100mLに溶かし、窒素ガスを通じながら20mLずつ嫌気性菌培養用18mm試験管(三紳工業製)に分注し、ブチルゴム栓、プラスチックキャップをして115℃、15分間滅菌した。
この培地に-80℃で凍結保存していたアサッカロバクター・セラツス(Asaccharobacter celatus) DSM 18785株を植菌し、無菌フィルターを通した水素ガスで気相を2分間
以上置換した後、37℃、250spmで16時間振とう培養を行った。
(発酵)
上記種培養液と同様に、L-アルギニン塩酸塩を添加したGAMブイヨン培地を、115℃、15分間オートクレーブ滅菌し、室温まで冷却後、上述した種培養液を植菌し、気相を水素ガスで無菌的に2分間以上置換した後、37℃、250spmの条件で振とう培養し、発酵を行った。
上記種培養液と同様に、L-アルギニン塩酸塩を添加したGAMブイヨン培地を、115℃、15分間オートクレーブ滅菌し、室温まで冷却後、上述した種培養液を植菌し、気相を水素ガスで無菌的に2分間以上置換した後、37℃、250spmの条件で振とう培養し、発酵を行った。
<4.エクオール含有組成物の回収>
上記発酵後の培養液を3000rpmで10分遠心し、0.45μmのMF膜でろ過し、不溶物を除去して、エクオール含有組成液を回収した。組成液を乾燥処理(スプレード
ライ処理)することによりエクオール含有物(EQ-N)を得た。
上記発酵後の培養液を3000rpmで10分遠心し、0.45μmのMF膜でろ過し、不溶物を除去して、エクオール含有組成液を回収した。組成液を乾燥処理(スプレード
ライ処理)することによりエクオール含有物(EQ-N)を得た。
<5.アレルゲンの検出>
得られたエクオール含有組成物について、FASTKITスリム大豆(日本ハム中央研究所製
)を用いてアレルゲンの検出を行った。
具体的な方法は、FATKITスリムのマニュアルに従った。サンプルとしてEQ-N 2gを使用し、キット中の抽出用緩衝液38mLを加え、30~60分混合後、3回抽出し、その後、3000×g、4℃、20分で遠心分離後し、上清をろ紙でろ過し、キット内の希釈用緩衝液で10倍に希釈し測定サンプルとした。測定は、テストストリップに100μLを滴下し、15分展開後目視判定をした。
得られたエクオール含有組成物について、FASTKITスリム大豆(日本ハム中央研究所製
)を用いてアレルゲンの検出を行った。
具体的な方法は、FATKITスリムのマニュアルに従った。サンプルとしてEQ-N 2gを使用し、キット中の抽出用緩衝液38mLを加え、30~60分混合後、3回抽出し、その後、3000×g、4℃、20分で遠心分離後し、上清をろ紙でろ過し、キット内の希釈用緩衝液で10倍に希釈し測定サンプルとした。測定は、テストストリップに100μLを滴下し、15分展開後目視判定をした。
[比較例1]
上記酵素処理および発酵を行わず、粉砕した大豆胚軸について、上記と同様にしてアレルゲンの検出を行った。
上記酵素処理および発酵を行わず、粉砕した大豆胚軸について、上記と同様にしてアレルゲンの検出を行った。
<6.結果>
アレルゲンが存在する場合には、図1に示すテストストリップにおいて、矢印で示す位置にバンドが出現するところ、酵素処理および発酵を経てエクオール含有組成物が回収された実施例1においてはアレルゲンの存在を示すバンドは検出されなかった。一方、酵素処理および発酵を経なかった比較例1においてはアレルゲンの存在を示すバンドが検出さ
れた。
以上より、本発明上記酵素処理および発酵を行うことで、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物が得られることがわかった。
アレルゲンが存在する場合には、図1に示すテストストリップにおいて、矢印で示す位置にバンドが出現するところ、酵素処理および発酵を経てエクオール含有組成物が回収された実施例1においてはアレルゲンの存在を示すバンドは検出されなかった。一方、酵素処理および発酵を経なかった比較例1においてはアレルゲンの存在を示すバンドが検出さ
れた。
以上より、本発明上記酵素処理および発酵を行うことで、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物が得られることがわかった。
本発明の方法により製造されたエクオール含有組成物を、飲食品又は医薬品等として摂取することにより、乳癌、前立腺癌、骨粗しょう症、高コレステロール血症、心疾患、更年期障害等を予防できる。
Claims (1)
- (1)イソフラボン類を含むマメ科植物の植物体を、前記イソフラボン類をアグリコンに変換する酵素で処理して酵素処理液を得、アグリコンを含有する前記酵素処理液を嫌気性微生物により発酵して、前記アグリコンをエクオールに変換する工程、及び、
(2)前記工程(1)で産生された前記エクオールを含有するエクオール含有組成物を、前記培地から回収する工程、
を含む、実質的にアレルゲンを含まないエクオール含有組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023189359A JP2024010170A (ja) | 2018-10-24 | 2023-11-06 | エクオール含有組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018199651A JP2019011370A (ja) | 2018-10-24 | 2018-10-24 | エクオール含有組成物の製造方法 |
JP2021198799A JP2022022349A (ja) | 2018-10-24 | 2021-12-07 | エクオール含有組成物の製造方法 |
JP2023189359A JP2024010170A (ja) | 2018-10-24 | 2023-11-06 | エクオール含有組成物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021198799A Division JP2022022349A (ja) | 2018-10-24 | 2021-12-07 | エクオール含有組成物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2024010170A true JP2024010170A (ja) | 2024-01-23 |
Family
ID=87888455
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021198799A Withdrawn JP2022022349A (ja) | 2018-10-24 | 2021-12-07 | エクオール含有組成物の製造方法 |
JP2023189359A Pending JP2024010170A (ja) | 2018-10-24 | 2023-11-06 | エクオール含有組成物の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021198799A Withdrawn JP2022022349A (ja) | 2018-10-24 | 2021-12-07 | エクオール含有組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP2022022349A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023105251A (ja) * | 2022-07-13 | 2023-07-28 | 株式会社ダイセル | エクオール含有組成物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7396855B2 (en) * | 2002-07-24 | 2008-07-08 | Children's Hospital Medical Center | Compositions and products containing S-equol, and methods for their making |
JP2005224162A (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Tama Seikagaku Kk | イソフラボンアグリコンの製造法 |
BRPI0619484A8 (pt) * | 2005-12-06 | 2018-02-06 | Otsuka Pharma Co Ltd | Produto de fermentação contendo equol do axófito embriônico da soja, e método para a sua produção |
JP2008061584A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-03-21 | Asano Kozo | エクオール生産能を持つ微生物及び飲食品、医薬品、動物飼料およびその製造法 |
JP5851685B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2016-02-03 | 株式会社ダイセル | エクオールの製造方法、エクオール産生組成物、食品、食品添加物及び医薬品 |
-
2021
- 2021-12-07 JP JP2021198799A patent/JP2022022349A/ja not_active Withdrawn
-
2023
- 2023-11-06 JP JP2023189359A patent/JP2024010170A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022022349A (ja) | 2022-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3351258B1 (en) | A method for producing an equol- and ornithine-containing fermented soybean hypocotyl material | |
AU735713B2 (en) | Isoflavone-containing composition | |
ES2925648T3 (es) | Método de producción de urolitinas | |
JP6523579B2 (ja) | 乳酸菌の菌体外多糖及びその用途 | |
AU2006309706B2 (en) | Equol level regulator | |
JP2008061584A (ja) | エクオール生産能を持つ微生物及び飲食品、医薬品、動物飼料およびその製造法 | |
JP2024010170A (ja) | エクオール含有組成物の製造方法 | |
JP7373402B2 (ja) | ウロリチン類の製造方法 | |
JP6005453B2 (ja) | オルニチンとエクオールを含む組成物 | |
JP5851685B2 (ja) | エクオールの製造方法、エクオール産生組成物、食品、食品添加物及び医薬品 | |
JP5851686B2 (ja) | エクオールの製造法、エクオール産生組成物、食品、食品添加物及び医薬品 | |
JP6132398B2 (ja) | エクオール以外のイソフラボン類の含有量が低いエクオール含有組成物 | |
JP6371055B2 (ja) | イソフラバノン類の製造方法 | |
JP5916132B2 (ja) | エクオールの製造方法 | |
CN110087661A (zh) | 苷元产生促进剂 | |
JP5996187B2 (ja) | エクオールの製造方法 | |
JP5851687B2 (ja) | エクオールの製造方法、エクオール産生組成物、食品、食品添加物及び医薬品 | |
KR20230013255A (ko) | 폐경 후에 갱년기 장애를 가지지 않는 만 40세 이상의 여성을 위한 qol 개선용 조성물 | |
JP2015168668A (ja) | エクオールを含有する抗糖化剤 | |
JP2023105251A (ja) | エクオール含有組成物の製造方法 | |
JP2022132404A (ja) | エクオール含有組成物の製造方法 | |
JP2014083020A (ja) | エクオールの精製方法 | |
JP2015139424A (ja) | エクオール含有組成物の製造方法 | |
JP2019011370A (ja) | エクオール含有組成物の製造方法 | |
JP2018186823A (ja) | イソフラバノン類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231205 |