JP7395118B2 - 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジ、アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、及びその組成物 - Google Patents
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
しかしながらこれらの付加型チタンフタロシアニン顔料も初期から感度が低いとか、繰り返し疲労による帯電性の低下や残留電位上昇(感度低下)という問題を残していた。
本発明の下記一般式(1)で表されるアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体およびその組成物は、例えば下記一般式(2)で表されるチタニルポルフィラジン誘導体と、下記一般式(3)で表されるアルカンジオール誘導体とを反応させることにより製造される。
R1、R2におけるアラルキル基としては、特に限定されないが、ベンジル基等が挙げられる。
R1、R2におけるアラルキルオキシ基としては、特に限定されないが、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
Ti(OR1)4 (6)
(式中、R1はアルキル基を表す)
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、オクタデカニル基が挙げられ、好ましくはn-ブチル基が挙げられる。
よって式(4)で示されるフタロニトリルと式(5)で示されるジシアノピリジン混合物を原料として生成する前記一般式(2)で表されるチタニルポルフィラジン誘導体は例えば以下のような置換基のベンゾ、ピリドの数がそれぞれ異なるチタニルポルフィラジンの混合物となる。
ここで、無定形チタニルフタロシアニンとは図1に示す粉末X線回折スペクトルのように結晶構造が明確でない化合物をいい、前記した如くチタニルポルフィラジン化合物にアシッドペースト処理を行うことにより、製造することができる。これの粉末X線回折スペクトルを図1に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法を)図2に示す。
溶媒を用いて処理するとは、室温下あるいは加熱下での溶媒中において懸濁処理することを示し、溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、メタノ-ル、エタノ-ル、ベンジルアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、n-ブチルエ-テル、エチレングリコ-ル、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、キノリン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、水等があり、またこれらの溶媒を混合しておこなっても良い。
また、溶媒処理は適当な容器中で放置または撹拌しながら行ってもよい。
さらには、所定の溶剤を用いてボールミル、乳鉢、サンドミル、ニーダー、アトライター等により湿式粉砕してもよく、粉砕の際に、食塩、ぼう硝等の無機化合物や、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナビーズ等の磨砕メディアを用いてもよい。
例えば、シーアイピグメントブルー25(カラーインデックスCI 21180)、シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シーアイベーシックレッド3(CI 45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料などのアゾ系顔料があげられる。また、フタロシアニン系顔料としては銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、バナジルフタロシアニン、チタニルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、鉄フタロシアニン、コバルトフタロシアニン等が挙げられる。
本発明のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、およびその組成物の分散方法としては、例えば、ボールミル、超音波、ホモミキサー等が挙げられ、また塗布手段としては、ディッピング塗工法、ブレード塗工法、スプレー塗工法等が挙げられる。
本発明のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、およびその組成物を分散させた感光層を形成する場合、層中への分散性を良くするために、その本発明のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、およびその組成物は2μm以下、好ましくは1μm以下の平均粒径のものが好ましい。ただし、上記の粒径があまりに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下したり、或いは微細化する上で限界があるから、平均粒径の下限を0.01μmとするのが好ましい。
また、単層型の感光体の場合は、その感光層中に結着剤樹脂に対する本発明のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、およびその組成物の割合は5~95重量%、膜厚は10~100μmとするのが好ましい。また電荷輸送物質と組み合わせる場合、電荷輸送物質の結着樹脂に対する割合は30~200重量%が好ましい。また高分子型電荷輸送物質と本発明のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、およびその組成物で感光層を形成しても良く、高分子型電荷輸送物質に対する本発明のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体、およびその組成物の割合は5~95重量%、膜厚は10~100μmとするのが好ましい。
(正孔輸送物質)
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ-N-カルバゾール及びその誘導体、ポリ-γ-カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン-ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式(11)乃至(34)で示される化合物がある。
一般式(15)で表される化合物には、例えば、9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9-ブロム-10-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセンなどがある。
電子輸送物質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4,5,7-テトラニトロ-9-フルオレノン、2,4,5,7-テトラニトロキサントン、2,4,8-トリニトロチオキサントン、2,6,8-トリニトロ-インデノ4H-インデノ[1、2-b]チオフェン-4-オン、1,3,7-トリニトロジベンゾチオフェン-5,5-ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記一般式(35)、(36)、(37)及び(38)に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および/または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、構造式(I)~(XIII)式で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。
これらの電荷輸送物質は単独または2種類以上混合して用いられる。
図9は、本発明の画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
感光体(10)は図9中の矢印の方向に回転し、感光体(10)の周りには、帯電部材(11)、画像露光部材(12)、現像部材(13)、転写部材(16)、クリーニング部材(17)、除電部材(18)等が配置される。クリーニング部材(17)や除電部材(18)が省略されることもある。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
このクリーニング部材は、クリーニングブレードあるいはクリーニングブラシ等公知のものが用いられる。また、両者が併用されることもある。
図10において、感光体(10C(シアン)),(10M(マゼンタ)),(10Y(イエロー)),(10K(ブラック))は、ドラム状の感光体(10)であり、これらの感光体(10C,10M,10Y,10K)は、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材(11C,11M,11Y,11K)、現像部材(13C,13M,13Y,13K)、クリーニング部材(17C,17M,17Y,17K)が配置されている。
転写搬送ベルト(19)は、各画像形成ユニット(20C、20M、20Y、20K)の現像部材(13C,13M,13Y,13K)と、クリーニング部材(17C,17M,17Y,17K)との間で感光体(10C,10M,10Y,10K)に当接しており、転写搬送ベルト(19)の感光体(10)側の裏側に当たる面(裏面)には転写バイアスを印加するための転写部材(16C,16M,16Y,16K)が配置されている。各画像形成要素(20C、20M、20Y、20K)は現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
前記プロセスカートリッジとは、図11に示すように、感光体(10)を内蔵し、他に帯電部材(11)、画像露光部材(12)、現像部材(13)、転写部材(16)、クリーニング部材(17)、及び除電部材を含んだ1つの装置(部品)である。
(チタニルポルフィラジン誘導体(原材料No.1)の製造)
フタロニトリル48.69g(20.0mmol×19)、2,3-ジシアノピリジン2.58g(20.0mmol)、オルトチタン酸テトラ-n-ブチル37.44g(0.110mol)、尿素12.01g(0.200mol)及び1-オクタノール78.19gを窒素気流下154~156℃で5時間加熱撹拌をおこなった。放冷後、メタノール100ml加え、1時間還流撹拌をおこない室温まで冷却した後、濾過した。得られた結晶をN,N-ジメチルホルムアミド、メタノール、水にて洗浄後、減圧加熱乾燥をおこなって青色粉末のチタニルポルフィラジン化合物のクルードを46.36g(収率80.4%)得た。
ついで濃硫酸400gを氷水浴で撹拌冷却し、これに得られたクルード20.00gを少量ずつ30分かけて添加し溶解させた。1時間撹拌した後、内容物を撹拌されている2lの氷水に滴下し、30分間撹拌した後、濾過をおこなった。得られた湿ケーキをイオン交換水で洗浄し、減圧加熱乾燥してチタニルポルフィラジン誘導体(原料No.1)を18.98g得た。
得られたチタニルポルフィラジン誘導体の粉末X線回折図を図1に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法を)図2に示す。図1から明瞭なX線回折ピークをもたないことから明瞭な結晶構造を持たない無定形固体であることがわかる。また図2ではTi=O伸縮振動ピーク969cm-1が確認された。
(チタニルポルフィラジン誘導体(原材料No.2)の製造)
仕込み原材料をフタロニトリル25.63g(0.200mol)、2,3-ジシアノピリジン25.83g(0.200mol)とした以外は製造例1と同様に操作してチタニルポルフィラジン誘導体(原料No.2)を得た。
(アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)の製造)
製造例1で得られたチタニルポルフィラジン誘導体(原材料No.1)10.00g(17.30mmol)、1,2-ジクロロベンゼン200mLと(R,R)-(-)-2,3-ブタンジオール1.30g(チタニルポルフィラジン誘導体に対し0.83モル当量)を6時間還流撹拌した。室温にて一晩放置後、顔料分散液をビーカー中撹拌されているメタノール 約1Lに注ぎ込んだ。室温にて30分間撹拌の後、ろ過した。得られた顔料をトルエン、DMF、イオン交換水、メタノールの順で撹拌、ろ過洗浄をおこない減圧加熱乾燥してアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を10.37g得た。結果を表1に示す。
粉末X線回折図を図3に、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図4に示す。
図4ではチタニルポルフィラジン化合物に由来するTi=O伸縮振動ピーク970cm-1とブタンジオール付加体に由来するO-Ti-O伸縮振動である630cm-1の両者のピークが現れているのがわかる。
(アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.2)の製造)
製造例2で得られたチタニルポルフィラジン誘導体(原材料No.2)に代えた以外は実施例1と同様に操作してアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.2)を製造した。結果を表1に示す。
(アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体(化合物No.3)の製造)
チタニルポルフィラジン誘導体(原材料No.1)に対して(R,R)-(-)-2,3-ブタンジオールを1.5モル当量に代えた以外は実施例1と同様に操作してアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体(化合物No.3)を製造した。結果を表1に示す。
(アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体(化合物No.4)の製造)
(R,R)-(-)-2,3-ブタンジオールをthreo-5,6-ドデカンジオール(チタニルポルフィラジン誘導体に対し1.2モル当量)に代えた以外は実施例1と同様に操作してアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体(化合物No.4)を製造した。結果を表1に示す。
(A型チタニルフタロシアニン(比較化合物No.1)の製造)
2,3-ジヒドロキシピリジンを加えなかったこと以外は製造例1と同様に操作して無定形のチタニルフタロシアニンを製造した。さらにこれに1Lの1,2-ジクロロベンゼンを加え6時間還流撹拌、さらにろ過、減圧加熱乾燥することにより、図5のX線回折ピークパターンを示すA型チタニルフタロシアニン(比較化合物No.1)を得た。
(2,3-ブタンジオール付加チタンフタロシアニン誘導体組成物(比較化合物No.2)の製造)
比較例1で得られた無定形チタニルフタロシアニン2.50g(4.34mmol)、(R,R)-(-)-2,3-ブタンジオール0.313g(3.47mmol:チタニルフタロシアニンに対して0.8モル当量)と1,2-ジクロロベンゼン50mLを164~165℃で6時間還流撹拌した。室温にて一晩放置後、これにイオン交換水25mLを加え75~76℃の温度でさらに6時間撹拌した。室温まで放冷後、顔料分散液をビーカー中撹拌されているメタノール 約250mLに注ぎ込んだ。室温にて30分間撹拌の後、ろ過し、得られた誘導体をメタノール、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、イオン交換水、メタノールの順でそれぞれ約250mLにてビーカー中撹拌、ろ過洗浄をおこない、二日間減圧加熱乾燥して下記構造式の2,3-ブタンジオール付加チタンフタロシアニンとチタニルフタロシアニン混合物の2,3-ブタンジオール付加チタンフタロシアニン誘導体組成物(比較化合物No.2)を2.53g得た。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)3部、ポリビニルブチラール樹脂2部(BM-S:積水化学工業製)、メチルエチルケトン495部からなる分散液をボールミルポットに取り、φ2mmのPSZボールを使用し、4時間ボールミリングし電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上に塗布後90℃で10分間乾燥し、厚さ約0.3μmの電荷発生層を形成した。
続いて下記構造式で示される電荷輸送物質7部、ポリカーボネート樹脂(PCX-5;帝人化成社製)10部、テトラヒドロフラン83部、シリコーンオイル(KF-50;信越化学社製)0.0002部の電荷輸送層塗布液を調製し、前記電荷発生層上に塗布後130℃で20分間乾燥し、厚さ約25μmの電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体を作製した。
まず、印加電圧-6KVで20秒間帯電した後、20秒間暗減衰させた時の表面電位Vo(V)を測定し、ついで780nmの単色光を感光体表面での照度が1μW/cm2になるように照射して、感光体の表面電位が-800Vから-400Vまでに要する半減露光量Em1/2(μJ/cm2)をLD光源域(近赤外域)の感度として測定した。Vo、E1/2を表2に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.2に代えた以外は実施例5と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表2に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.3に代えた以外は実施例5と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表2に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.4に代えた以外は実施例5と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表2に示す。
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に実施例1で用いた電荷輸送層塗布液をブレード塗工し120℃で10分間乾燥して、厚さ約20μmの電荷輸送層を形成した。実施例3で得られたアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体(化合物No.3)13.5部、ポリビニルブチラール樹脂(ユニオンカーバイドプラスチック社製:XYHL)5.4部、テトラヒドロフラン680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加え混合して、電荷発生層塗工液を作成した。この塗工液を上記の電荷輸送層の上にスプレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μmの電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層上にポリアミド樹脂(東レ社製:CM-8000)のメタノール/n-ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥して厚さ約0.5μmの保護層を形成し感光体を作成した。
この感光体を実施例5における印加電圧を+6KVに代えた以外は同様に操作して感光体特性評価を行った。結果を表2に示す。
実施例2で得られたアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.2)1部にメチルエチルケトン158部を加え、φ5mmのアルミナボールを使用して24時間ボールミリングした。これに下記構造式(42)で示される電子輸送物質7部、下記構造式(43)で示される正孔輸送物質5部、ポリエステル樹脂(デュポン社製:ポリエステルアドヒーシブ49000)18部を加えて、更に混合して得た分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30分間乾燥して、厚さ約25μmの感光層を形成し単層感光体を作成した。
この感光体を実施例5における印加電圧を+6KVに代えた以外Dは同様に操作して感光体特性評価を行った。結果を表2に示す。
実施例5における電荷発生層塗布液に下記構造式(44)で表されるアゾ顔料1部を追加し、混合ボールミリングした以外は実施例5と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表2に示す。
実施例11における電荷発生層塗布液においてアゾ顔料のかわりに図8に示す粉末X線回折スペクトルを示すY型チタニルフタロシアニン1部を追加し、混合ボールミリングした以外は実施例11と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表2に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を比較化合物No.1に代えた以外は実施例5と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表2に示す。
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、3.5μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、23μmの電荷輸送層を形成した。
◎下引き層塗工液
二酸化チタン粉末(石原産業製、タイベークCR-EL): 400部
メラミン樹脂(大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60): 65部
アルキッド樹脂(大日本インキ製、ベッコライトM6401-50): 120部
2-ブタノン: 400部
◎電荷発生層塗工液
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1):18部
ポリビニルブチラール樹脂(BX-1:積水化学工業製): 12部
2-ブタノン: 970部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製): 10部
下記構造式(41)の正孔輸送材料: 7部
テトラヒドロフラン: 100部
結果を表4に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.2に代えた以外は実施例13と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表3に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.3に代えた以外は実施例13と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表3に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.4に代えた以外は実施例13と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表3に示す。
電荷発生層塗布液を実施例11のものに代えた以外は実施例13と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表3に示す。
電荷発生層塗布液を実施例12のものに代えた以外は実施例13と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表3に示す。
実施例13で用いたアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)の代わりに比較例2で製造した2,3-ブタンジオール付加チタンフタロシアニン誘導体組成物(比較化合物No.2)を用いたこと以外は実施例13と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表3に示す。
実施例13で作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式をローラ帯電方式、画像露光光源780nmの半導体レーザー(LD)のリコー製imagio MF2200改造機にて帯電後電位-800(V)、露光後電位-100(V)になるよう設定した後、このプロセスカートリッジを温湿度10℃、15%の環境下で24時間放置後の帯電後電位(V)と露光後電位(V)について評価を行った。
結果を表4に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.2に代えた以外は実施例19と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表4に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.3に代えた以外は実施例19と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表4に示す。
アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)を化合物No.4に代えた以外は実施例19と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表4に示す。
実施例13で用いたアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物(化合物No.1)の代わりに図8に示す粉末X線回折スペクトルを示すY型チタニルフタロシアニン(比較化合物No.3)を用いたこと以外は実施例19と同様に操作して電子写真感光体としての特性を評価した。結果を表4に示す。
(1)導電性支持体上に感光層が形成されており、前記感光層は下記一般式(1)で表されるアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体。
(2)前記感光層は、下記一般式(2)で表されるチタニルポルフィラジン誘導体をさらに含むことを特徴とする上記(1)に記載の電子写真感光体。
(3)前記感光層は、前記一般式(2)で表される化合物と、下記一般式(3)で表されるアルカンジオール化合物の反応生成物を含むことを特徴とする上記(1)に記載の電子写真感光体。
(4)前記感光層は、アゾ系顔料又はフタロシアニン系顔料をさらに含むことを特徴とする上記(1)~(3)のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
(5)上記(1)~(4)のいずれか一項に記載の電子写真感光体と、
前記感光体を帯電させる手段と、
前記帯電した感光体を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
前記感光体に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、
前記感光体に形成されたトナー像を記録媒体に転写する転写手段と、
を有することを特徴とする画像形成装置。
(6)上記(1)~(4)のいずれか一項に記載の電子写真感光体を有することを特徴とするプロセスカートリッジ。
(7)下記一般式(1)で表されるアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体。
(8)上記(7)に記載のアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体と下記一般式(2)で表されるチタニルポルフィラジン誘導体とを含むことを特徴とする組成物。
(9)前記一般式(2)で表されるチタニルポルフィラジン誘導体と、下記一般式(3)で表されるアルカンジオール誘導体の反応生成物であることを特徴とする上記(7)に記載の組成物。
11、11C,11M,11Y,11K 帯電部材
12 画像露光部材、
12C,12M,12Y,12K レーザー光照射
13、13C,13M,13Y,13K 現像部材
14 搬送ローラ
15 転写紙
16、16C,16M,16Y,16K 転写部材
17、17C,17M,17Y,17K クリーニング部材
18 除電部材
19 転写搬送ベルト
20C、20M、20Y、20K 画像形成要素ユニット
21 給紙コロ
22 レジストローラ
23 転写部材(二次転写部材)
24 定着部材
25 転写材搬送手段
Claims (9)
- 導電性支持体上に感光層が形成されており、前記感光層は下記一般式(1)で表されるアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体を含有する、アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物を含み、
前記アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物は、チタニルフタロシアニン、チタニルトリベンゾモノピリドポルフィラジン、チタニルジベンゾジピリドポルフィラジン、チタニルモノベンゾトリピリドポルフィラジン、及び、チタニルテトラピリドポルフィラジンを含む組成物にアルカンジオールが付加してなるものである、ことを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層は、アゾ系顔料又はフタロシアニン系顔料をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の感光体と、
前記感光体を帯電させる手段と、
前記帯電した感光体を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
前記感光体に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、
前記感光体に形成されたトナー像を記録媒体に転写する転写手段と、
を有することを特徴とする画像形成装置。 - 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の感光体を有することを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 下記一般式(1)で表されるアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体を含むアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物であって、前記アルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物は、チタニルフタロシアニン、チタニルトリベンゾモノピリドポルフィラジン、チタニルジベンゾジピリドポルフィラジン、チタニルモノベンゾトリピリドポルフィラジン、及び、チタニルテトラピリドポルフィラジンを含む組成物にアルカンジオールが付加してなるものである、ことを特徴とするアルカンジオール付加チタンポルフィラジン誘導体組成物。
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Citations (5)
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JP2004352916A (ja) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 顔料の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP2005292817A (ja) | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光導電性材料、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2004352916A (ja) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 顔料の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP2005292817A (ja) | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光導電性材料、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
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