JP6248400B2 - 感光体及び画像形成装置 - Google Patents
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で表される化合物(ただし、R3が一般式
で表される基である場合を除く。)を含む。
で表される基である。)
で表される基、9−アントリル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、q1及びq2は1以上3以下の整数であり、q1が2又は3である場合、複数のR103は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、q2が2又は3である場合、複数のR104は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
で表される基である。)
で表される基であり、q5及びq6は1以上3以下の整数であり、q5が2又は3である場合、複数のR118は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、q6が2又は3である場合、複数のR119は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
で表される基、9−アントリル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基である。)
電子輸送物質は、一般式(1)で表される化合物以外の低分子電子輸送物質をさらに含んでいてもよい。
結着樹脂に対する低分子電荷輸送物質(低分子電子輸送物質及び低分子正孔輸送物質)の質量比は、通常、10〜90質量%であり、20〜50質量%であることが好ましい。
アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀等の金属の粉体、導電性酸化スズ、ITO等の金属酸化物の粉体等が挙げられる。
電荷発生層(35)は、電荷発生物質を含む組成物を有機溶媒中に溶解又は分散させた塗布液を導電性支持体(31)上に塗布した後、乾燥させることにより形成することができる。
2,3−チオフェンジカルボン酸15g(87.2mmol)及び無水酢酸300mLを混合した後、大気下で5時間還流した。次に、減圧下で溶媒を留去した後、反応粗生成物をトルエン/n−ヘキサンで再結晶し、化学式
2,3−チオフェンジカルボン酸無水物3.3g(21.4mmol)、2−ヘプチルアミン2.59g(22.5mmol)及びトルエン150mLを混合した後、大気下で2時間撹拌しながら、還流した。次に、反応溶液を減圧下で濃縮し、反応粗生成物にジオキサン100mL及び塩化チオニル10mLを加えた後、アルゴン雰囲気下で2時間撹拌しながら、還流した。さらに、反応溶液を減圧下で濃縮した後、反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製し、無色オイル状の化学式(1−1)で表される化合物(N−(1−メチルヘキシル)−2,3−チオフェンジカルボン酸イミド)を得た。一般式(1−1)で表される化合物は、収量が4.55g、収率が84.7%であった。
N−(1−メチルヘキシル)−2,3−チオフェンジカルボン酸イミド6.00g(23.9mmol)に、濃硫酸400mL及び氷酢酸200mLを加えた後、氷水で0℃まで冷却した。次に、N−ブロモスクシンイミド6.00g(33.7mmol)を1時間ごと6回に分けて加えた後、1時間撹拌した。さらに、反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に徐々に滴下した後、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。次に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。さらに、ろ液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製し、薄黄色オイル状の化学式(1−19)で表される化合物(5−ブロモ−N−(1−メチルヘキシル)−2,3−チオフェンジカルボン酸イミド)を得た。一般式(1−1)で表される化合物は、収量が6.9g、収率が87.7%であった。
5−ブロモ−N−1−メチルヘキシル)−2,3−チオフェンジカルボン酸イミド1.5g(4.57mmol)、フェニルボロン酸0.67g(5.49mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム250mg(0.23mmol)、トルエン50mL及び20質量%炭酸カリウム水溶液20mLを混合した後、アルゴン雰囲気下で7時間還流した。次に、室温で放置して冷却した後、反応粗生成物をトルエンで抽出した。次に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製した後、エタノール/トルエンで再結晶し、黄色粉末の化学式(1−9)で表される化合物(5−フェニル−N−1−メチルヘキシル)−2,3−チオフェンジカルボン酸イミド)を得た。化学式(1−9)で表される化合物は、収量が0.85gであり、収率が56.8%であり、融点が90.0−91.0℃であった。
二酸化チタン粉末タイベークCR−EL(石原産業社製)400部、メラミン樹脂スーパーベッカミンG821−60(大日本インキ社製)65部、アルキッド樹脂ベッコライトM6401−50(大日本インキ製)120部及び2−ブタノン400部を混合し、下引き層用塗布液を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−1)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−4)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−5)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−7)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−8)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−12)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−13)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−15)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−17)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−21)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−23)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−24)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−25)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−27)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
ポリカーボネートのZポリカ(帝人化成社製)10部、化学式(1−9)で表される化合物1部、化学式
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−1)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−4)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−5)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−7)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−8)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−12)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−13)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−15)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−17)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−21)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−23)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−24)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−25)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−27)で表される化合物を用いた以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
正孔輸送物質の添加量を7部に変更した以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
正孔輸送物質の添加量を7部に変更した以外は、実施例17と同様にして、感光体を得た。
正孔輸送物質の添加量を7部に変更した以外は、実施例21と同様にして、感光体を得た。
正孔輸送物質の添加量を7部に変更した以外は、実施例22と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(5−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例32と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(5−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例33と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(5−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例34と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(4−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例32と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(4−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例33と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(4−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例34と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(3−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例32と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(3−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例33と同様にして、感光体を得た。
化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の代わりに、化学式(3−1)で表される正孔輸送物質を用いた以外は、実施例34と同様にして、感光体を得た。
特開2001−019871号公報に記載されている合成例4と同様にして、オキソチタニウムフタロシアニンを合成した。
オキソチタニウムフタロシアニン8部、ポリビニルブチラールBX−1(積水化学工業社製)5部及び2−ブタノン400部を混合し、電荷発生層用塗布液を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−13)で表される化合物を用いた以外は、実施例47と同様にして、感光体を得た。
X型無金属フタロシアニンFastogenBlue8120B(大日本インキ化学工業社製)2部、化学式
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−4)で表される化合物を用いた以外は、実施例49と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−12)で表される化合物を用いた以外は、実施例49と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−13)で表される化合物を用いた以外は、実施例49と同様にして、感光体を得た。
直径が30mmのアルミニウムシリンダーを用いた以外は、実施例49と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−4)で表される化合物を用いた以外は、実施例53と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−12)で表される化合物を用いた以外は、実施例53と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−13)で表される化合物を用いた以外は、実施例53と同様にして、感光体を得た。
ビスフェノールA型のポリカーボネートのパンライトC−1400(帝人化成社製)10部、化学式(1−9)で表される化合物10部及びトルエン100部を混合し、電荷輸送層用塗布液を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−4)で表される化合物を用いた以外は、実施例57と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−12)で表される化合物を用いた以外は、実施例57と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(1−13)で表される化合物を用いた以外は、実施例57と同様にして、感光体を得た。
ポリカーボネートのZポリカ(帝人化成社製)10部、化学式(1−9)で表される化合物1部、化学式(6−1)で表される電子輸送物質9部及びテトラヒドロフラン100部を混合し、電荷輸送層用塗布液を得た。
化学式(6−1)で表される電子輸送物質の代わりに、化学式
化学式(6−1)で表される電子輸送物質の代わりに、化学式
化学式(6−1)で表される電子輸送物質の代わりに、化学式
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(6−1)で表される化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物を加えず、化学式(2−1)で表される正孔輸送物質の重量を10部に変更した以外は、実施例16と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式
化学式(1−9)で表される化合物20部の代わりに、化学式(7−1)で表される電子輸送物質18部及び化学式
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、化学式(8−1)で表される電子輸送物質を用いた以外は、実施例49と同様にして、感光体を得た。
化学式(1−9)で表される化合物10部の代わりに、化学式(7−1)で表される電子輸送物質9部及び化学式(6−2)で表される電子輸送物質1部を用いた以外は、実施例57と同様にして、感光体を得た。
J.Am.Chem.Soc,2010,132,5330−5331に記載されている方法に従い、N−(1−メチルヘキシル)−3,4−チオフェンジカルボン酸イミドを合成した。
化学式(1−9)で表される化合物の代わりに、N−(1−メチルヘキシル)−3,4−チオフェンジカルボン酸イミドを用いた以外は、実施例1と同様にして、感光体を得た。
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
39 保護層
Claims (11)
- 導電性支持体上に、電荷発生物質及び電子輸送物質を含む感光層が形成されており、
前記電子輸送物質は、一般式
で表される化合物(ただし、R3が一般式
で表される基である場合を除く。)を含むことを特徴とする感光体。 - 前記感光層は、正孔輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の感光体。
- 前記正孔輸送物質は、一般式
で表される基である。)
で表される基、9−アントリル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、q1及びq2は1以上3以下の整数であり、q1が2又は3である場合、複数のR103は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、q2が2又は3である場合、複数のR104は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
で表される化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の感光体。 - 前記正孔輸送物質は、一般式
で表される化合物を含むことを特徴とする請求項2又は3に記載の感光体。 - 前記正孔輸送物質は、一般式
で表される基である。)
で表される化合物を含むことを特徴とする請求項2乃至4のいずれか一項に記載の感光体。 - 前記正孔輸送物質は、一般式
で表される基であり、q5及びq6は1以上3以下の整数であり、q5が2又は3である場合、複数のR118は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、q6が2又は3である場合、複数のR119は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
で表される基、9−アントリル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基である。)
で表される化合物を含むことを特徴とする請求項2乃至5のいずれか一項に記載の感光体。 - 前記電子輸送物質は、一般式
で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の感光体。 - 前記電子輸送物質は、一般式
で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の感光体。 - 前記電子輸送物質は、一般式
で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至8のいずれか一項に記載の感光体。 - 前記電子輸送物質は、一般式
で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の感光体。 - 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の感光体と、
該感光体を帯電させる帯電手段と、
該帯電した感光体を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
該感光体に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、
該感光体に形成されたトナー像を記録媒体に転写する転写手段を有することを特徴とする画像形成装置。
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