JP7361124B2 - キャップされた3-ヒドロキシカルボン酸およびそれらの塩およびエステルの製造方法 - Google Patents
キャップされた3-ヒドロキシカルボン酸およびそれらの塩およびエステルの製造方法 Download PDFInfo
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Description
ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを示す一般式(I)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、
それぞれお互いに独立したラジカルR2およびR3が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらに好ましくはC3-C21-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示す一般式(II)
R2-C(O)-O-C(O)-R3 (II)
の少なくとも1つのカルボン酸無水物と反応させること、
ラジカルR1が水素を示す場合において、任意で加水分解が続くこと、
これによって、反応生成物として、
ラジカルR4が、上述した定義を有するラジカルR1または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、ラジカルR5が、それぞれ上記に定義した意味を有するラジカルR2またはR3を示す一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸および/またはそれらの塩および/またはエステルが得られるものである。
ラジカルR5が上記に定義された意味を有する一般式(IV)
R5-C(O)-OH (IV)
の化合物が、同時に形成されるものである。したがって、本発明によれば、一般式(IV)の化合物が、反応が起こっている間または起こった後、特に反応が起こった後、好ましくは蒸留によって回収されることが特に提供されることが好ましい。
ラジカルR5が上記で定義された意味を有するが、ただしラジカルR2およびR3がお互い異なるものであること、且つ、それぞれお互い異なるラジカルR2およびR3が、3つ以上の炭素原子を有するアルキルラジカルを示すことを条件とする一般式(IV)
R5-CO-OH (IV)
の少なくとも1つのカルボン酸と反応させることによって取得可能でありおよび/または取得されるものである。
特に、この代替の実施形態によれば、一般式(II)において、ラジカルR2およびR3は、互いに異なることが好ましい(好ましくは、一般式(II)において、ラジカルR2およびR3は、それぞれ3つ以上の炭素原子を有するアルキルラジカルを示す)。
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸および/またはそれらの塩および/またはエステルが形成されるものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸塩および/またはエステルが形成されるものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸エステルが形成されるものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸エステルが形成されるものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、エチルを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸および/またはそれらの塩および/またはエステルを含むものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
特に、本発明による製造方法の行程において、反応生成物として、
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸塩および/またはエステルを有するものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸エステルが形成されるものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つまたは複数のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸エステルを含むものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、エチルを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
キャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸および/またはその塩および/またはエステルが、一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
に対応するものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
キャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸の塩および/またはエステルが、一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
に対応するものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチル、または金属イオン、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオンを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
キャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸のエステルが、一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
に対応するものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
キャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸のエステルが、一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
に対応するものであり、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、エチルを示し、
・ラジカルR5が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものである。
それぞれお互いに独立したラジカルR2およびR3が、C1-C30-アルキル、特に線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C30-アルキル、好ましくはC1-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C1-C21-アルキル、さらにより好ましくはC3-C21-アルキル、より好ましくは線形(直鎖)または分枝、飽和またはモノ-またはポリ不飽和C3-C21-アルキルを示すものであるが、ラジカルR2およびR3が、お互いに異なること、および/または、ラジカルR2およびR3がそれぞれ2つの炭素原子を有するアルキルラジカルを示すことを条件とする一般式(II)
R2-C(O)-O-C(O)-R3 (II)
のカルボン酸無水物を製造する方法であり、
無水酢酸と、
ラジカルR5が、それぞれ上記に定義される意味を有するラジカルR2またはR3を示すこと、および/または、ラジカルR2またはR3が、それぞれ3つ以上の炭素原子を有するアルキルラジカルを示すことを条件とする
一般式(IV)
R5-C(O)-OH (IV)
の少なくとも1つのカルボン酸と反応させることによって製造する方法である。
これは、得られた反応生成物が溶媒で汚染されておらず、カルボン酸無水物の製造方法または反応が実行された後、溶媒を除去して廃棄または再利用する必要がないという利点がある。それにもかかわらず、驚くべきことに、この方法または反応は、高い変換率および生産性で進行し、少なくとも本質的に、有意な副生成物の形成はない。
本発明の製造方法は、以下の実施例によって説明される。 関連する一般的な反応スキームは、一般的な明細書部分に示され、説明される。
デフレグメーター(部分コンデンサー)と蒸留ブリッジを備えた250mlのマルチネックフラスコに、50gの(R)/(S)-3-ヒドロキシ酪酸エチルエステル(ラセミ3-BHBエチルエステル)と55gの無水酢酸が提供される。反応混合物は、100℃で撹拌しながら、還流下で10時間反応される。次に、形成された酢酸および過剰の無水酢酸が、真空下で蒸留除去される。純度98%の3-アセトキシ酪酸エチルエステルが得られる。
さらに、このようにして得られた3-アセトキシ酪酸エチルエステルは、グリセリドへのエステル交換反応(50℃~70℃、24時間、1重量%の酵素)において、
触媒としての酵素(例えば、例えばシグマ-アルドリッヒまたはメルク社製のNovozym(登録商標)435またはストレムケミカルズ社製のLipozym(登録商標)435などのカンジダアンタルクチカに由来するポリマー担体上のCALBリパーゼなどの固定化酵素)を有する開始物質として使用できることを示すことができる。トリアセチンは、これにはすでにアセチル基が含まれており、3-BHBエチルエステルのすでにアセチル化されたOH基でのエステル交換中に、望ましくない副生成物が形成されないため、さらなる開始物質として使用される。形成される唯一の副産物は酢酸エチルであり、これは容易に除去することができる。3-アセトキシ酪酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリドの混合物が形成される。
本発明のカルボン酸無水物製造方法によれば、ヘプタン酸(C7-酸)、ラウリン酸(C12-酸)およびオレイン酸(C18-酸)のカルボン酸無水物が最初にそれぞれ調製される。
本発明の化合物の消化実験(分割または切断実験)
切断実験によって、本発明に従って調製された反応生成物またはそれらの混合物が、ヒトの胃腸管で切断され得ることが示されている。使用される開始混合物は、一方では、上記の本発明による方法によって得られ精製された3-アセトキシ酪酸エチルエステルであり、他方では、それぞれの場合において、上記に記載されたような本発明による工程によって取得され精製されたカルボン酸無水物(ヘプタン酸無水物、ラウリン酸無水物またはオレイン酸無水物)によって、3位においてキャップされたBHBエチルエステルである。
・胃をシミュレートするFaSSGF
・腸管をシミュレートするFaSSIF
Claims (12)
- 3-ヒドロキシ酪酸またはその塩もしくはエステルを製造する方法において、
ラジカルR1が、水素、メチルまたはエチルを示す一般式(I)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物を、
それぞれお互いに独立したラジカルR2およびR3が、直鎖飽和C 3 -C 21 -アルキル、直鎖モノ不飽和C 3 -C 21 -アルキル、直鎖ポリ不飽和C 3 -C 21 -アルキル、分枝飽和C 3 -C 21 -アルキル、分枝モノ不飽和C 3 -C 21 -アルキル及び分枝ポリ不飽和C 3 -C 21 -アルキルからなる群から選択される一般式(II)
R2-C(O)-O-C(O)-R3 (II)
の少なくとも1つのカルボン酸無水物と、反応させること、
前記一般式(I)の少なくとも1つの化合物と前記一般式(II)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応は、溶媒の非存在下で実行されること、
これによって、反応生成物として、ラジカルR4が、メチル、エチルまたは金属イオンを示し且つラジカルR5が前記ラジカルR2または前記ラジカルR3を示す一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の化合物が得られることを特徴とする方法。 - 前記一般式(I)の少なくとも1つの化合物と前記一般式(II)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応に続いて、R1が水素を表す場合には加水分解が実行されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記加水分解は、酸性または塩基性条件下で実行されることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 前記一般式(I)の化合物は、ラセミ形態または(R)-エナンチオマーの形態で使用されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 前記一般式(I)の化合物として、式CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OC2H5の3-ヒドロキシ酪酸エチルエステルが使用されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 前記一般式(II)のカルボン酸無水物として、前記ラジカルR2および前記ラジカルR3が同一である化合物が使用されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 前記一般式(II)のカルボン酸無水物として、前記ラジカルR2および前記ラジカルR3が互いに異なる化合物が使用されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 前記一般式(I)の少なくとも1つの化合物と前記一般式(II)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応は、60~150℃の範囲内の温度で実行されること;および/または、
前記一般式(I)の少なくとも1つの化合物と前記一般式(II)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応は、10Pa~1,000,000paの範囲内の圧力で実行されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。 - 前記一般式(I)の少なくとも1つの化合物と一般式(II)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応の間、
ラジカルR5が前記ラジカルR2または前記ラジカルR3である一般式(IV)
R5-C(O)-OH (IV)
の化合物が同時に形成されること、
前記一般式(IV)の化合物が、反応が起こっている間または起こった後に除去されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。 - 前記一般式(I)の少なくとも1つの化合物と前記一般式(II)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応に続いて、精製が続くこと;
まだ存在する任意の開始化合物および反応副生成物が蒸留除去されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。 - 反応生成物として、一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つ以上のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸塩および/またはエステルが形成されること、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、メチルまたはエチルを示すこと、
・ラジカルR5が、直鎖飽和C 3 -C 21 -アルキル、直鎖モノ不飽和C 3 -C 21 -アルキル、直鎖ポリ不飽和C 3 -C 21 -アルキル、分枝飽和C 3 -C 21 -アルキル、分枝モノ不飽和C 3 -C 21 -アルキル及び分枝ポリ不飽和C 3 -C 21 -アルキルからなる群から選択されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。 - 反応生成物として、一般式(III)
CH3-CH[O-C(O)R5]-CH2-C(O)OR4 (III)
の1つ以上のキャップされた(ブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸塩および/またはエステルが形成されること、
前記一般式(III)において、
・ラジカルR4が、エチルを示すこと、
・ラジカルR5が、直鎖飽和C 3 -C 21 -アルキル、直鎖モノ不飽和C 3 -C 21 -アルキル、直鎖ポリ不飽和C 3 -C 21 -アルキル、分枝飽和C 3 -C 21 -アルキル、分枝モノ不飽和C 3 -C 21 -アルキル及び分枝ポリ不飽和C 3 -C 21 -アルキルからなる群から選択されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
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