JP7312318B2 - ベンジル亜鉛ハライド及びその誘導体の連続製造方法 - Google Patents
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Description
液体反応材料は、構造式Iを有するハロゲン化物を含む。
さらに、加熱部の温度を60~80℃、好ましくは65~75℃に制御する。
投入されるハロゲン化物に対する投入される亜鉛粉のモル当量が1~3、好ましくは1.5~2.0となるように第2流速と第1流速を制御し、投入されるハロゲン化物に対する投入される亜鉛粉のモル当量が1~1.1となるように第3流速と第1流速を制御する。
上記亜鉛原子を炭素-ハロゲン結合に直接挿入する反応の反応式は以下のとおりである。
窒素ガス保護下、10Lの4つ口フラスコにテトラヒドロフラン4.45Kg、主原料として4-フルオロベンジルクロリド500g、クロロトリメチルシラン18.8g、1,2-ジブロモエタン32.5gを加えて、10~20min撹拌して液体反応材料とした。
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窒素ガス保護下、10Lの4つ口フラスコにテトラヒドロフラン4.45Kg、主原料4-シアノベンジルクロリド500g、クロロトリメチルシラン17.9g、1,2-ジブロモエタン31gを加えて、10~20min撹拌して液体反応材料とした。
窒素ガス保護下、10Lの4つ口フラスコにテトラヒドロフラン4.45Kg、主原料として4-ニトロベンジルクロリド500g、クロロトリメチルシラン15.8、2-ジブロモエタン27.4gを加えて、10~20min液体反応材料とした。
窒素ガス保護下、10Lの4つ口フラスコにテトラヒドロフラン4.45Kg、主原料として4-エチルベンジルクロリド500g、クロロトリメチルシラン17.6g、1,2-ジブロモエタン30.4gを加えて、10~20min撹拌して液体反応材料とした。
窒素ガス保護下、10Lの4つ口フラスコにテトラヒドロフラン4.45Kg、主原料として4-メトキシベンジルクロリド500g、クロロトリメチルシラン17.4g、1,2-ジブロモエタン30gを加えて、10~20min撹拌して液体反応材料とした。
窒素ガス保護下、10Lの4つ口フラスコにテトラヒドロフラン4.45Kg、主原料として4-クロロメチル安息香酸メチル500g、クロロトリメチルシラン14.7g、1,2-ジブロモエタン25.4gを加えて、10~20min撹拌して液体反応材料とした。
Claims (20)
- ベンジル亜鉛ハライド及びその誘導体の連続製造方法であって、
連続反応器を用いて、亜鉛原子を炭素-ハロゲン結合に直接挿入する反応を行い、前記連続反応器は、連通して設けられた、加熱部(10)と、前記加熱部(10)の上方に位置し、生成物溢れ口を有する冷却部(20)とを含み、
前記生成物溢れ口には、前記冷却部(20)の外壁に接続された導流管(21)が設けられ、前記導流管(21)は前記外壁から離れる方向に傾斜して上方へ延伸し、前記導流管(21)と前記外壁との夾角αは10°~40°であり、前記生成物溢れ口は前記冷却部(20)の前記加熱部(10)に近い一端に設けられ、
亜鉛粉が前記加熱部(10)の上方から前記加熱部(10)に連続して投入され、液体反応材料が前記加熱部(10)の下部から前記加熱部(10)に連続して投入されるように前記加熱部(10)に液体反応材料と亜鉛粉とをそれぞれ連続して投入し、前記加熱部(10)の温度を60~80℃に制御し、前記加熱部(10)にて亜鉛原子を炭素-ハロゲン結合に直接挿入する反応を起こし、前記冷却部(20)の温度を10~30℃に制御し、生成物系を得て、前記生成物溢れ口を介して前記生成物系を前記連続反応器から流出させるステップを含み、
前記液体反応材料は、構造式Iを有するハロゲン化物を含む、ことを特徴とする連続製造方法。
- 前記加熱部(10)の温度を65~75℃に制御する、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。
- 前記冷却部(20)の温度を15~25℃に制御する、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。
- 前記導流管(21)と前記外壁との夾角αは20°~30°である、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。
- 前記連続反応器はカラム連続反応器又は撹拌式連続反応釜である、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。
- 前記カラム連続反応器の加熱部(10)内に撹拌パドル(11)が設けられている、ことを特徴とする請求項5に記載の連続製造方法。
- 前記液体反応材料を第1流速で、前記亜鉛粉を第2流速でそれぞれ前記加熱部(10)に連続して投入し、前記液体反応材料と前記亜鉛粉とを、前記加熱部(10)にて、亜鉛原子を炭素-ハロゲン結合に直接挿入する反応を起こし、生成物系を得て、前記生成物溢れ口を介して前記生成物系を前記連続反応器から流出させ、溢れ流速が安定になると、前記亜鉛粉を第3流速で前記加熱部(10)に投入するように調整を行うステップを含み、
投入される前記ハロゲン化物に対する投入される前記亜鉛粉のモル当量が1~3となるように前記第2流速と前記第1流速を制御し、投入される前記ハロゲン化物に対する投入される前記亜鉛粉のモル当量が1~1.1となるように前記第3流速と前記第1流速を制御する、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。 - 投入される前記ハロゲン化物に対する投入される前記亜鉛粉のモル当量が1.5~2.0となるように前記第2流速と前記第1流速を制御する、ことを特徴とする請求項7に記載の連続製造方法。
- 前記加熱部(10)における前記亜鉛粉の保持時間は2~4hである、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。
- 前記加熱部(10)における前記亜鉛粉の保持時間は2.5~3.5hである、ことを特徴とする請求項9に記載の連続製造方法。
- 前記液体反応材料は極性溶媒、開始剤、及び亜鉛粉末活性化剤をさらに含む、ことを特徴とする請求項1に記載の連続製造方法。
- 前記極性溶媒はテトラヒドロフランである、ことを特徴とする請求項11に記載の連続製造方法。
- 前記開始剤は1,2-ジクロロエタン、1,2-ジブロモエタンから選ばれるいずれか1種又は複数種である、ことを特徴とする請求項11に記載の連続製造方法。
- 前記亜鉛粉末活性化剤はクロロトリメチルシラン、ブロモトリメチルシランから選ばれるいずれか1種又は複数種である、ことを特徴とする請求項11に記載の連続製造方法。
- 前記溶媒と前記ハロゲン化物との重量比は7~13:1である、ことを特徴とする請求項11~14のうちのいずれか一項に記載の連続製造方法。
- 前記溶媒と前記ハロゲン化物との重量比は8~10:1である、ことを特徴とする請求項15に記載の連続製造方法。
- 前記ハロゲン化物に対する前記開始剤のモル当量は0.03~0.08である、ことを特徴とする請求項15に記載の連続製造方法。
- 前記ハロゲン化物に対する前記開始剤のモル当量は0.04~0.05である、ことを特徴とする請求項17に記載の連続製造方法。
- 前記ハロゲン化物に対する前記亜鉛粉末活性化剤のモル当量は0.03~0.08である、ことを特徴とする請求項15に記載の連続製造方法。
- 前記ハロゲン化物に対する前記亜鉛粉末活性化剤のモル当量は0.04~0.05である、ことを特徴とする請求項19に記載の連続製造方法。
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