JP5437671B2 - グリニヤール試薬の製造方法 - Google Patents
グリニヤール試薬の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5437671B2 JP5437671B2 JP2009064926A JP2009064926A JP5437671B2 JP 5437671 B2 JP5437671 B2 JP 5437671B2 JP 2009064926 A JP2009064926 A JP 2009064926A JP 2009064926 A JP2009064926 A JP 2009064926A JP 5437671 B2 JP5437671 B2 JP 5437671B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- iii
- ether
- solvent
- grignard reagent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
下記式(II)で表されるエーテルを含む溶媒中、
R6−O−R7 ・・・ (II)
[式中、R6はC4-8シクロアルキル基を示し、R7はC1-2アルキル基を示す]
反応開始剤の存在下、金属マグネシウムと下記(III)で表されるハロゲン化フェニル化合物
とを反応させる工程を含むことを特徴とする。
還流管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた4つ口フラスコに、削状の金属マグネシウム(1.087g)とシクロペンチルメチルエーテル(10.22g)を仕込んだ。また、滴下ロートにブロモペンタフルオロベンゼン(9.898g)を仕込んだ。4つ口フラスコの内部へ窒素を導入しつつ、攪拌下、25℃で1,2−ジブロモエタン(0.143g)を加えた。次いで、滴下ロートよりブロモペンタフルオロベンゼンの10%を添加した。反応液の温度が上昇したことから反応開始を確認し、当該温度が再び25℃まで下がったところで、反応液温度を25℃に保ちながら残りのブロモペンタフルオロベンゼンを1時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で反応液を2時間攪拌した。
還流管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた4つ口フラスコに、削状の金属マグネシウム(3.501g)とシクロペンチルメチルエーテル(60.42g)を仕込んだ。また、滴下ロートにブロモペンタフルオロベンゼン(29.879g)と1,2−ジブロモエタン(1.170g)との混合物を仕込んだ。4つ口フラスコの内部へ窒素を導入しつつ、攪拌下、20℃で1,2−ジブロモエタン(0.138g)を加えた。次いで、滴下ロートよりブロモペンタフルオロベンゼン−ジブロモエタン混合物の13%を添加した。反応液の温度が上昇したことから反応開始を確認し、当該温度が再び20℃まで下がったところで、反応液温度を20℃に保ちながら残りのブロモペンタフルオロベンゼン−ジブロモエタン混合物を5時間かけて滴下した。
還流管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた4つ口フラスコに、削状の金属マグネシウム(1.095g)とジイソプロピルエーテル(10.42g)を仕込んだ。攪拌下、26℃で1,2−ジブロモエタン(0.133g)を加え、次いでブロモペンタフルオロベンゼン(0.944g)を添加した。
還流管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた4つ口フラスコに、削状の金属マグネシウム(1.103g)とt−ブチルメチルエーテル(9.874g)を仕込んだ。攪拌下、23℃で1,2−ジブロモエタン(0.145g)を加え、次いでブロモペンタフルオロベンゼン(1.182g)を添加した。
還流管、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた4つ口フラスコに、削状の金属マグネシウム(1.029g)と1,2−ジメトキシエタン(20.10g)を仕込んだ。攪拌下、22℃で1,2−ジブロモエタン(0.125g)を加え、次いでブロモペンタフルオロベンゼン(1.182g)を添加した。
Claims (4)
- 下記式(I)で表されるグリニヤール試薬を製造するための方法であって、
下記式(II)で表されるエーテルを含む溶媒中、
R6−O−R7 ・・・ (II)
[式中、R6はC4-8シクロアルキル基を示し、R7はC1-2アルキル基を示す]
反応開始剤の存在下、金属マグネシウムと下記(III)で表されるハロゲン化フェニル化合物
とを反応させる工程を含むことを特徴とする方法。 - 溶媒として、シクロペンチルメチルエーテルを用いる請求項1に記載の方法。
- 反応開始剤を、ハロゲン化フェニル化合物(III)の0.02モル倍以上用いる請求項1または2に記載の方法。
- 金属マグネシウムとハロゲン化フェニル化合物(III)との反応開始後、さらに反応開始剤を追加添加する請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009064926A JP5437671B2 (ja) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | グリニヤール試薬の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009064926A JP5437671B2 (ja) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | グリニヤール試薬の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010215569A JP2010215569A (ja) | 2010-09-30 |
JP5437671B2 true JP5437671B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=42974805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009064926A Active JP5437671B2 (ja) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | グリニヤール試薬の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5437671B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106279216A (zh) * | 2016-04-06 | 2017-01-04 | 海正化工南通股份有限公司 | 一种邻氯苄基氯化镁的合成办法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3743687B2 (ja) * | 1996-05-01 | 2006-02-08 | 東ソー・ファインケム株式会社 | ハロゲン化アルキルを用いるテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート誘導体の製造方法 |
EP2279995B1 (en) * | 2001-06-28 | 2013-09-18 | Zeon Corporation | Process for the production of cycloalkyl alkyl ethers |
JP4024712B2 (ja) * | 2002-05-15 | 2007-12-19 | 株式会社日本触媒 | テトラキス(フッ化アリール)ボレート・マグネシウム化合物の製造方法 |
JP2004010486A (ja) * | 2002-06-03 | 2004-01-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フッ化アリール基含有化合物の製造方法 |
DE102007026763A1 (de) * | 2007-06-09 | 2009-01-15 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur Herstellung substituierter Heteroaromaten |
-
2009
- 2009-03-17 JP JP2009064926A patent/JP5437671B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010215569A (ja) | 2010-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6988772B2 (ja) | テトラアルケニルシランの製造方法 | |
KR20160059327A (ko) | 트리스(트리알킬실릴)포스핀의 제조방법 | |
CN100347177C (zh) | 经由有机金属化合物制备有机中间产物的方法 | |
JP5437671B2 (ja) | グリニヤール試薬の製造方法 | |
KR100852900B1 (ko) | 퍼플르오로 불포화 탄화수소를 제조하는 방법 | |
RU2159246C2 (ru) | Способ получения фторарилмагниевого производного и способ получения (фторарил) боранового соединения (варианты) | |
US6683218B1 (en) | Process for preparing a tetrakis(fluoroaryl) borate derivative | |
CN106632451A (zh) | 一种降冰片烯基‑烷基‑二烷氧基硅烷及其制备方法 | |
CN1628122A (zh) | 制备具有大体积烃基团的叔膦的方法 | |
US6235222B1 (en) | Method for manufacturing fluoroaryl magnesium halide | |
JP6498048B2 (ja) | 含フッ素有機化合物及びこれとグリニャール試薬によるビアリール化合物の製造方法 | |
JP4884982B2 (ja) | ビニルシランの製造方法 | |
JP3907733B2 (ja) | フッ化アリールマグネシウム誘導体の製造方法 | |
CN105102411A (zh) | 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮的制造方法 | |
JP4807549B2 (ja) | シロキサン類,シラノール類及びシラン類,並びにその製造方法 | |
EP1362860B1 (en) | Method for producing tetrakis (fluoraryl)borate magnesium compound | |
JP4038024B2 (ja) | 1−クロロ−4−アリールブタン類の製造方法 | |
JP2007320938A (ja) | t−ブチルジエチル亜鉛酸リチウム、その製造方法およびその使用方法 | |
JP2000191666A (ja) | フッ化アリ―ルマグネシウムハライドの製造方法 | |
JP2010222304A (ja) | トリフルオロメチルアレーン類の製造方法 | |
JP3816164B2 (ja) | テトラキス(フッ化アリール)ホウ素誘導体の製造方法 | |
JP6589233B2 (ja) | トリアリールメタノールの製造方法 | |
TW202112717A (zh) | 用於製造[1.1.1]螺槳烷之程序 | |
JP2023537859A (ja) | 一置換シクロペンタジエン及び金属シクロペンタジエニル錯体、並びにその合成方法 | |
JP2003313194A (ja) | 嵩高い炭化水素基の結合した第3級ホスフィンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120314 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130520 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130604 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5437671 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |