JP7258056B2 - 天然物質抽出用の溶媒組成物 - Google Patents

天然物質抽出用の溶媒組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP7258056B2
JP7258056B2 JP2020571429A JP2020571429A JP7258056B2 JP 7258056 B2 JP7258056 B2 JP 7258056B2 JP 2020571429 A JP2020571429 A JP 2020571429A JP 2020571429 A JP2020571429 A JP 2020571429A JP 7258056 B2 JP7258056 B2 JP 7258056B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solvent composition
butanediol
natural substance
extracting
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020571429A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021528429A (ja
Inventor
イ,ジュリア
キム,ドッキ
Original Assignee
ジーエス カルテックス コーポレイション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ジーエス カルテックス コーポレイション filed Critical ジーエス カルテックス コーポレイション
Publication of JP2021528429A publication Critical patent/JP2021528429A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7258056B2 publication Critical patent/JP7258056B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288Applications, solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/02Algae
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/25Araliaceae (Ginseng family), e.g. ivy, aralia, schefflera or tetrapanax
    • A61K36/258Panax (ginseng)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/82Theaceae (Tea family), e.g. camellia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20Dihydroxylic alcohols
    • C07C31/2071,4-Butanediol; 1,3-Butanediol; 1,2-Butanediol; 2,3-Butanediol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C12P7/18Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)

Description

本発明は、人体有害性がなくて安全であり、抗菌性に優れ、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりを上げることのできる天然物質抽出用の溶媒組成物に関する。
食品、化粧品、農薬、医薬企業等は、自然界の天然物質すなわち、植物、海藻類、微細藻類などから有効物質を抽出する。前記抽出された有効物質は、エッセンシャルオイル、顔料、薬効物質、香料などの製品に使用される。前記天然物質から有効物質を抽出するために熱水抽出法、超臨界抽出法、溶媒抽出法が利用される。また、前記天然物質から有効物質を抽出することに用いられる化学溶媒は、プロピレングリコール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、エタノールなどが使用される。
前記化学溶媒は、天然物質に溶けている状態で人体に直接接触されるため、人体有害性があってはならない。しかし、化学溶媒として1,3-ブチレングリコールを使用する場合、皮膚刺激を引き起こす問題がある。
また、化学溶媒として1,3-プロパンジオールを使用する場合、人体有害性がなくて安全であるものの、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりが低下する問題がある。
さらに、化学溶媒として石油化学原料から生産されたプロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコールの場合、バイオマス原料から生産されたプロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコールより温室ガスの排出(CO)が発生する問題がある。
本発明は、人体有害性がなくて安全であり、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりを上げることのできる天然物質抽出用の溶媒組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、微生物による汚染及び腐敗を防止するために、抗菌性に優れる天然物質抽出用の溶媒組成物を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、温室ガスの排出(CO)が発生しない天然物質抽出用の溶媒組成物を提供することを目的とする。
人体有害性がなくて安全であり、抗菌性に優れ、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりを上げることのできる天然物質抽出用の溶媒組成物を提供するために、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、2,3-ブタンジオールを含む。
また、温室ガスの排出(CO)が発生しない天然物質抽出用の溶媒組成物を提供するために、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、バイオマスから生産された2,3-ブタンジオールを含んでいてもよい。
本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、2,3-ブタンジオールが含まれることにより、人体有害性がないし、抗菌性に優れる。これによって、バイオマスから発酵によって生産された、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、抽出物内に残存しても、人体に安全である効果がある。
また、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、2,3-ブタンジオールが含まれることにより、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりが改善する効果がある。
さらに、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、バイオマスから生産された2,3-ブタンジオールを含むことにより、温室ガスの排出(CO)が低減する効果がある。
前述の目的、特徴及び長所は、詳細に後述され、これによって、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者が本発明の技術的思想を容易に実施することができる。本発明を説明するにおいて、本発明に係る公知の技術に対する具体的な説明が本発明の要旨を曖昧にすると判断される場合には詳細な説明を省略する。以下では、本発明による好ましい実施例を詳説する。
本発明は、以下に開示する実施例に限定されるものではなく、互いに異なる様々な形態に具現することができる。但し、本実施例は、本発明の開示を完全にして、通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されるものである。以下では、本発明は、人体有害性がなくて安全であり、抗菌性に優れ、温室ガスの排出(CO)が低減して、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりを上げることのできる天然物質抽出用の溶媒組成物について詳説する。
天然物質抽出用の溶媒組成物
本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、2,3-ブタンジオールを含む。
前記2,3-ブタンジオールは、アルコールの一種であって、4個の炭素と2個のヒドロキシ基(-OH)を有する。具体的には、前記2,3-ブタンジオールは、2番炭素、3番炭素にヒドロキシ基(-OH)が位置した下記化1の構造である。
Figure 0007258056000001
2,3-ブタンジオールは、ワイン、チーズ、酢のような発酵食品のみならず、蜂蜜、ラズベリーなど、自然界に広く分布されている。これによって、2,3-ブタンジオールは、食品、化粧品などの用途に使用可能である。
本発明による前記2,3-ブタンジオールは、Levo-2,3-ブタンジオール及びMeso-2,3-ブタンジオールのうち1種以上を含んでいてもよい。Levo-2,3-ブタンジオールは、2,3-ブタンジオール偏光を2,3-ブタンジオールの鏡像異性体に通す時、偏光面を反時計回りに回転させる特徴がある。Meso-2,3-ブタンジオールは、2,3-ブタンジオール分子内に鏡像対称が存在する化合物である。具体的には、前記Meso-2,3-ブタンジオールは、CIP(Cahn-Ingold-Prelog)体系によって2番炭素、3番炭素の立体中心がR、S又はS、Rである。
本発明による前記2,3-ブタンジオールは、特定の立体構造を示す前記Levo-2,3-ブタンジオール及び前記Meso-2,3-ブタンジオールのうち1種以上を含むことにより、天然物質から有効物質を抽出する歩留まりを上げることができる。また、本発明による前記2,3-ブタンジオールは、特定の立体構造を示す前記Levo-2,3-ブタンジオール及び前記Meso-2,3-ブタンジオールのうち1種以上を含むことにより、抗菌効果を向上させることができる。
さらに、本発明による前記2,3-ブタンジオールは、前記Levo-2,3-ブタンジオール及び前記Meso-2,3-ブタンジオールを含み、前記Levo-2,3-ブタンジオール及び前記Meso-2,3-ブタンジオールの含量比が、抽出しようとするターゲット(Target)物質に最適化して調節されうる。
抽出しようとするターゲット(Target)物質によってLevo-2,3-ブタンジオールの含量が多いほど、天然物質から有効物質を抽出する歩留まりが高いこともあり、Meso-2,3-ブタンジオールの含量が多いほど、天然物質から有効物質を抽出する歩留まりが高いこともある。
本発明による前記天然物質は、植物性物質であることを特徴とする。前記天然物質は、自然界の天然物質であって、植物性物質、海藻類、微細藻類などがある。一例として、前記植物性物質は、緑茶、紅参などがある。特に、本発明による2,3-ブタンジオールの含まれた溶媒組成物は、前記天然物質のうち、植物性物質から有効物質を抽出することにおける最も高い歩留まりを示す。
本発明による前記天然物質抽出用の溶媒組成物は、石油化学原料又はバイオマスから生産された2,3-ブタンジオールを含んでいてもよい。好ましくは、本発明による前記天然物質抽出用の溶媒組成物は、バイオマスから生産された2,3-ブタンジオールを含んでいてもよい。石油化学原料から生産された2,3-ブタンジオールは、物理、化学的特性に優れるものの、分離、精製工程によってコストが上昇する問題がある。また、石油化学原料から生産された2,3-ブタンジオールは、多量の温室ガスを排出する問題がある。これによって、好ましくは、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、バイオマスから生産された2,3-ブタンジオールを含んでいてもよい。また、化粧品原料、農業用原料又は食品原料は、前記天然物質抽出用の溶媒組成物を含んでいてもよい。
前記バイオマスは、植物、微生物などの生物体から生産された有機体である。通常、バイオマスは、植物、微生物などの生物体を熱分解させるか発酵させて、メタノール、エタノール、水素などのようなバイオエネルギーを生産する。本発明によるバイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールは、光合性による二酸化炭素固定効果によって全体温室ガスの排出が低減する効果がある。
前記バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオール及び前記2,3-ブタンジオールを使用して前記天然物質から抽出された抽出液は、化粧品原料、農業用原料、食品原料、医薬品原料、香料又は染料に含まれうる。
特に、バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールは、皮膚に刺激がないし、それ自体でも保湿剤の原料など、化粧品原料として使用可能であり、人体摂取時も安全である。また、前記バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールは、国内の場合、食品添加剤として登録されているため、前記2,3-ブタンジオール自体を食品原料として使用可能である。さらに、前記バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールは、植物の生長を促進し、病を予防する効果があるため、農業用原料として使用可能である。よって、天然物質から有効物質を抽出した後に残存する前記2,3-ブタンジオールは、別途分離工程なしに含まれて、化粧品原料、農業用原料、食品原料、医薬品原料、香料又は染料として使用することができる。
前記バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールを使用して緑茶から有効物質を抽出することができる。
一例として、前記緑茶から抽出された抽出物は、テオブロミン(Theobromine)、カテキン(Catechin)、エピガロカテキンガレート(EGCG)、エピガロカテキン(EGC)、エピカテキンガレート(ECG)、ガロカテキンガレート(GCG)、及びガロカテキン(GC)のうち少なくとも1種以上を含んでいてもよい。
また、前記緑茶から抽出された抽出物は、アミノ酸を含んでいてもよく、一例として、前記アミノ酸は、L-テアニン(L-theanine)、アラニン(alanine)、アルギニン(arginine)、アスパラギン(asparagines)、アスパラギン酸(aspartic acid)、シスチン(cystine)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グルタミン酸(glutamic acid)、グリシン(glycine)、ロイシン(leucine)、リシン(lysine)、プロリン(proline)、セリン(serine)、トレオニン(threonine)、及びトリプトファン(Tryptophan)のうち少なくとも1種以上を含んでいてもよい。
また、前記緑茶から抽出された抽出物は、色素成分を含んでいてもよく、一例として、前記色素成分は、クロロフィル-a(chlorophyll-a)、フェオフィチン-a(pheophytin-a)及びフェオフィチン-b(pheophytin-b)のうち少なくとも1種以上を含んでいてもよい。
他の一例として、前記バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールを使用して紅参から有効物質を抽出することができ、前記紅参から抽出された抽出物は、ジンセノサイド(ginsenoside)を含んでいてもよい。
天然物質抽出物の製造方法
次に、本発明による天然物質抽出物の製造方法は、天然物質抽出用の溶媒組成物と天然物質とを混合するステップ;前記溶媒組成物と前記天然物質の混合物を20~80℃で1~24時間攪拌又は浸漬して抽出するステップ;及び前記混合物から固形物を除去して抽出物を分離するステップ;とを含む。
前記固形物を除去して抽出物を分離するステップは、ろ過又は遠心分離によって行うことができる。
固形物を除去して抽出物を分離した後、さらに蒸発又は蒸留によって濃縮するか、本発明の抽出用の溶媒組成物を除去して最終に抽出物を得ることができる。
一方、前記固形物の除去された抽出物から本発明の抽出用の溶媒組成物に対する別途分離工程なしに、本発明の抽出用の溶媒組成物が含まれた状態で抽出物を化粧品原料、農業用原料、食品原料、医薬品原料、香料又は染料として使用することもできる。
前記天然物質抽出用の溶媒組成物は、前述した天然物質抽出用の溶媒組成物と同一であり、かつ、前記天然物質は、前述した天然物質と同一である。
本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物と前記天然物質の混合物は、20~80℃で1~24時間攪拌して抽出する。前記抽出された抽出物は、有効物質であって、化合物又は組成物が含まれている。好ましくは、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物と前記天然物質の混合物は、40~80℃のShaking Incubatorで100~200rpmの速度で1~24時間攪拌して抽出することができる。
前記抽出物をろ過によって固形分を除去する場合、フィルター(例えば、孔径が0.1~0.3μmであるPVDF(Polyvinylidene Fluoride)フィルター又はPTFE(Polytetrafluoroethylene)フィルター)でろ過して、最終に前記天然物質から抽出物を得ることができる。
また、本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物は、本発明による天然物質抽出物の製造方法と異なる方法により抽出された抽出液に混合して、抽出物の腐敗を防止するための保存剤として用いることができる。具体的には、2,3-ブタンジオールほかの溶媒を用いて、天然物質から有効成分を抽出した後、その抽出物の腐敗を防止するための保存剤として、本発明による2,3-ブタンジオールを含む天然物質抽出用の溶媒組成物を用いることができる。
言い換えれば、2,3-ブタンジオールを含まない溶媒と天然物質とを混合及び攪拌して抽出物を分離した後、前記抽出物に本発明による天然物質抽出用の溶媒組成物を混合して抽出物の腐敗を防止することができる。
以下では、実施例によって本発明の具体的な様態を検討する。
<実施例>
<実施例1>
GSカルテックス社の韓国登録特許KR10-1581504の2,3-ブタンジオール(99.50%)を天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた。前記2,3-ブタンジオールは、ASTM D6866法により分析しており、2,3-ブタンジオールの炭素含量のうち、前記バイオマスから発酵によって生産された炭素含量が100%であることを確認した。
<実施例2>
実施例1による2,3-ブタンジオール(99.50%)のうち、Levo-2,3-ブタンジオールの含量が90%以上である2,3-ブタンジオールを溶媒組成物として用いた。
<実施例3>
実施例1による2,3-ブタンジオール(99.50%)のうち、Meso-2,3-ブタンジオールの含量が90%以上である2,3-ブタンジオールを溶媒組成物として用いた。
<実施例4>
実施例1による2,3-ブタンジオール(99.50%)のうち、Levo-2,3-ブタンジオールとMeso-2,3-ブタンジオールの含量比が1:1である2,3-ブタンジオールを溶媒組成物として用いた。
<比較例1>
石油化学原料から分離、精製工程によるACROS社の2,3-ブタンジオール(98.00%)を溶媒組成物として用いた。
<比較例2>
Fermandiol社の1,3-プロパンジオール(99.50%)を溶媒組成物として用いた。
<比較例3>
DAICEL社の1,3-ブタンジオール(99.00%)を溶媒組成物として用いた。
<比較例4>
DuPont Tate & Lyle Bio Products Company社の米国登録特許US7759393の1,3-プロパンジオール(99.50%)を溶媒組成物として用いた。
<比較例5>
Sigmaaldrich社の1,3-プロパンジオール(98%)を溶媒組成物として用いた。
<比較例6>
水(HO)を溶媒組成物として用いた。
<比較例7>
30%濃度のエタノールを溶媒組成物として用いた。
<実験例>
1.皮膚刺激性評価
実施例1及び比較例1、2、3の天然物質抽出用の溶媒組成物の皮膚刺激有無を確認するために、総32名の試験対象者を対象に皮膚パッチ試験(Patch test)を行った。上記実施例1及び比較例1、2、3の天然物質抽出用の溶媒組成物の濃度は、いずれも30重量%であり、PCPC Safety Evaluation Guidelines及びICDRG基準に従って行った。
Figure 0007258056000002
Figure 0007258056000003
上記表2の結果を検討すれば、実施例1の2,3-ブタンジオール組成物、比較例1の2,3-ブタンジオール組成物、及び比較例2の1,3-プロパンジオール組成物は、皮膚刺激が表れなかった。しかし、比較例3の1,3-ブタンジオール組成物は、皮膚刺激指数が0.5で、弱い刺激性があり、試験対象者のうち二人に軽微な刺激が発生した。
2.二酸化炭素放出量評価
実施例1、比較例1及び比較例4の天然物質抽出用の溶媒組成物の温室ガスの排出を確認するために、上記実施例1、比較例1及び比較例4の天然物質抽出用の溶媒組成物が微生物によって二酸化炭素と水とに分解される非人為的(non-anthropogenic CO emission)炭素放出について計算した。
Figure 0007258056000004
上記表3の結果を検討すれば、石油化学原料から生産された2,3-ブタンジオール組成物と違って、バイオマスの発酵から生産された実施例1は、光合性による二酸化炭素固定効果を反映して、全体大気CO放出量が0となることが分かる。
3.緑茶抽出物の相対的含量
0.2gの乾燥緑茶粉末(原産地:韓国、Amore Pacific)を抽出用溶媒組成物20gと混合した。その後、60℃のShaking Incubatorで150rpmの速度で6時間攪拌して抽出を行った。前記抽出用溶媒組成物は、実施例2、3、4及び比較例5、6、7を使用した。前記乾燥緑茶粉末の抽出物は、孔径0.2μmであるPVDFフィルターでろ過した。前記抽出用溶媒組成物による緑茶抽出物の相対的含量は、比較例7を基準に計算した。
Figure 0007258056000005
上記表4は、30%濃度のエタノール(比較例7)抽出用の溶媒組成物に比べて、緑茶抽出物の相対的なLC-MSピーク比率を示す。上記表4の結果を検討すれば、Levo-2,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例2は、1,3-プロパンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例5に比べて、緑茶抽出物の相対的含量が高いことが分かる。
4.緑茶抽出物のTheobromine、Catechin含量
上記実験例3における0.2gの乾燥緑茶粉末(原産地:韓国、Amore Pacific)を実施例2、3、4及び比較例5、6、7から抽出して、Theobromine、Catechinの実際定量結果を計算した。
Figure 0007258056000006
上記表5の結果を検討すれば、Levo-2,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例2は、1,3-プロパンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例5、水を天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例6、及び30%濃度のエタノールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例7より、Theobromine、Catechin含量が高いことが分かる。
5.緑茶抽出物のアミノ酸含量
上記実験例3における0.2gの乾燥緑茶粉末(原産地:韓国、Amore Pacific)を実施例2、3、4及び比較例5、6、7で抽出して、アミノ酸成分の実際定量結果を計算した。
Figure 0007258056000007
上記表6の結果を検討すれば、Levo-2,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例2は、1,3-プロパンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例5より、アミノ酸総含量が64.2%高かった。また、Levo-2,3-ブタンジオール含量が50%である天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例4は、1,3-プロパンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例5よりアミノ酸総含量が41.8%高かった。
6.緑茶抽出物の主たる色素成分の相対的含量
上記実験例3における0.2gの乾燥緑茶粉末(原産地:韓国、Amore Pacific)を実施例2、3、4及び比較例5、6、7で抽出して、主たる色素成分の相対的含量を計算した。前記抽出用の溶媒組成物による緑茶抽出物の主たる色素成分の相対的含量は、実施例2を基準に計算した。
Figure 0007258056000008
上記表7は、緑茶抽出物の相対的なLC-MSピーク比率を示す。上記表7の結果を検討すれば、Levo-2,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例2は、比較例5、6、7に比べて、クロロフィル-a、フェオフィチン-a、フェオフィチン-b成分を高い効率で抽出することができる。上記比較例5、6、7の組成物によって抽出された物質にはクロロフィル-aが検出されていない。上記比較例5、6、7の組成物によって抽出されたフェオフィチン-aは、前記実施例2の組成物に対し、1~13%水準のピークが検出された。前記比較例5、6、7の組成物によって抽出されたフェオフィチン-bは、上記実施例2の組成物に対し、2~44%水準のピークが検出された。
7.紅参抽出物のジンセノサイド(ginsenoside)含量
0.5gの紅参粉末(製造社:韓国、商品名:ハンスイ)を抽出用の溶媒組成物20gと混合した。その後、50℃のShaking Incubatorで150rpmの速度で24時間攪拌して抽出を行った。前記抽出用の溶媒組成物は、実施例2、3及び比較例2、3、7を使用した。前記紅参粉末の抽出物は、4℃で10,000rpmの速度で20分間遠心分離した後、孔径0.2μmであるPTFE syringeフィルターでろ過した。前記抽出用の溶媒組成物による紅参抽出物の総ジンセノサイド含量は、高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)を利用して分析した22種のジンセノサイドの各々の含量を足して計算した。
Figure 0007258056000009
上記表8の結果を検討すれば、Levo-2,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例2、及びMeso-2,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた実施例3は、エタノールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例7と、総ginsenosides 含量が同等な水準を示し、1,3-プロパンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例2、及び1,3-ブタンジオールを天然物質抽出用の溶媒組成物として用いた比較例3より、総ginsenosides含量が高いことが分かる。
8.抗菌性評価
実施例2、3及び比較例3、4の天然物質抽出用の溶媒組成物の抗菌性を確認するために、総5種類の微生物を対象に最小生育阻止濃度%(MIC:Minimum inhibitory concentration)を測定した。最小生育阻止濃度%が低いほど、抗菌性に優れることを示す。
Figure 0007258056000010
上記表9の結果を検討すれば、99.50%以上のLevo-2,3-ブタンジオール又はMeso-2,3-ブタンジオールを使用時、1,3-ブタンジオール及び1,3-プロパンジオールに比べて全体的に優れる抗菌性を示す。これによって、天然物質抽出用の溶媒組成物又は抽出された天然物質の保存剤として、前記最小生育阻止濃度以上のLevo-2,3-ブタンジオール又はMeso-2,3-ブタンジオールを使用すれば、微生物による汚染及び腐敗を防止することができる。
上記実験例によって、2,3-ブタンジオールを含む天然物質抽出用の溶媒組成物は、人体有害性がないし、抗菌性に優れることが分かる。また、天然物質抽出用の溶媒組成物は、2,3-ブタンジオールが含まれることにより、天然物質から有効物質を抽出することにおける歩留まりが改善する効果がある。
特に、バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールを含む天然物質抽出用の溶媒組成物は、温室ガスが排出されないし、皮膚刺激性が少なくて、天然物質から有効物質を抽出することにおける高い歩留まりを示す。
以上のように本発明について説明したが、本明細書に開示の実施例によって本発明が限定されるものではないし、本発明の技術思想の範囲内で通常の技術者によって様々な変形が行われることは自明である。さらに、本発明の実施例を前述しながら、本発明の構成による作用効果を明示的に記載して説明しなかったとしても、該構成によって予測可能な効果も認めるべきであることは当然である。

Claims (16)

  1. バイオマスから発酵によって生産された2,3-ブタンジオールを含む、
    天然物質抽出用の溶媒組成物。
  2. 前記2,3-ブタンジオールは、
    Levo-2,3-ブタンジオール及びMeso-2,3-ブタンジオールのうち1種以上を含む、
    請求項1に記載の天然物質抽出用の溶媒組成物。
  3. 前記天然物質は、
    植物性物質、海藻類又は微細藻類であることを特徴とする、
    請求項1に記載の天然物質抽出用の溶媒組成物。
  4. 前記植物性物質は、
    緑茶又は紅参であることを特徴とする、
    請求項3に記載の天然物質抽出用の溶媒組成物。
  5. 請求項1~請求項2のうちいずれか一項による天然物質抽出用の溶媒組成物と天然物質とを混合するステップ;
    前記溶媒組成物と前記天然物質の混合物を20~80℃で1~24時間攪拌又は浸漬して抽出するステップ;及び、
    前記混合物から固形物を除去して抽出物を分離するステップ;とを含む、
    天然物質抽出物の製造方法。
  6. 固形物を除去した後に濃縮するか、前記天然物質抽出用の溶媒組成物を除去するステップをさらに含むことを特徴とする、
    請求項5に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  7. 前記天然物質は、
    植物性物質、海藻類又は微細藻類であることを特徴とする、
    請求項6に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  8. 前記植物性物質は、
    緑茶又は紅参であることを特徴とする、
    請求項7に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  9. 前記緑茶から抽出された抽出物は、
    テオブロミン(Theobromine)、カテキン(Catechin)、エピガロカテキンガレート(EGCG)、エピガロカテキン(EGC)、エピカテキンガレート(ECG)、ガロカテキンガレート(GCG)、及びガロカテキン(GC)のうち少なくとも1種以上を含むことを特徴とする、
    請求項8に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  10. 前記緑茶から抽出された抽出物は、
    アミノ酸を含むことを特徴とする、
    請求項8に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  11. 前記アミノ酸は、
    L-テアニン(L-theanine)、アラニン(alanine)、アルギニン(arginine)、アスパラギン(asparagines)、アスパラギン酸(aspartic acid)、シスチン(cystine)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グルタミン酸(glutamic acid)、グリシン(glycine)、ロイシン(leucine)、リシン(lysine)、プロリン(proline)、セリン(serine)、トレオニン(threonine)、及びトリプトファン(tryptophan)のうち少なくとも1種以上を含むことを特徴とする、
    請求項10に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  12. 前記緑茶から抽出された抽出物は、
    色素成分を含むことを特徴とする、
    請求項8に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  13. 前記色素成分は、
    クロロフィル-a(chlorophyll-a)、フェオフィチン-a(pheophytin-a)及びフェオフィチン-b(pheophytin-b)のうち少なくとも1種以上を含むことを特徴とする、
    請求項12に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  14. 前記紅参から抽出された抽出物は、
    ジンセノサイド(ginsenoside)を含むことを特徴とする、
    請求項8に記載の天然物質抽出物の製造方法。
  15. 請求項1による溶媒組成物及び、
    前記溶媒組成物を用いて天然物質から抽出された抽出液を含む、
    組成物。
  16. 前記組成物は、化粧品原料、農業用原料、食品原料、医薬品原料、香料又は染料に用いられることを特徴とする、
    請求項15に記載の組成物。
JP2020571429A 2018-06-21 2019-06-21 天然物質抽出用の溶媒組成物 Active JP7258056B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0071693 2018-06-21
KR20180071693 2018-06-21
PCT/KR2019/007484 WO2019245317A1 (ko) 2018-06-21 2019-06-21 천연물질 추출용 용매 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021528429A JP2021528429A (ja) 2021-10-21
JP7258056B2 true JP7258056B2 (ja) 2023-04-14

Family

ID=68982732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020571429A Active JP7258056B2 (ja) 2018-06-21 2019-06-21 天然物質抽出用の溶媒組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210252423A1 (ja)
EP (1) EP3812023A4 (ja)
JP (1) JP7258056B2 (ja)
KR (1) KR102287087B1 (ja)
CN (1) CN112334205B (ja)
WO (1) WO2019245317A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113116778B (zh) * 2021-04-16 2022-03-08 广州中草世家化妆品有限公司 一种人参提取液及其制备方法及其应用

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002255803A (ja) 2001-03-05 2002-09-11 Nippon Menaade Keshohin Kk フキタンポポ抽出物含有光毒性抑制剤
JP2004339113A (ja) 2003-05-14 2004-12-02 Ichimaru Pharcos Co Ltd ストレスによる肌荒れ予防改善剤
JP2006510640A (ja) 2002-12-09 2006-03-30 フレセニウス・カビ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー 胃腸に投与することができる配合物、およびその使用
JP2006137679A (ja) 2004-11-10 2006-06-01 Ichimaru Pharcos Co Ltd ジアリールヘプタノイド誘導体を有効成分とするメラニン生成抑制剤と皮膚外用剤、飲食品への応用
JP2006526008A (ja) 2003-05-19 2006-11-16 ホングリム トレーディング カンパニー リミテッド 有効成分としてジンセノサイドRh2を含有する脳細胞保護のための組成物
JP2008501791A (ja) 2004-06-11 2008-01-24 ユニジェン インク. ジンセノサイドを含む血管狭窄及び再狭窄の予防又は治療用組成物
JP2008504030A (ja) 2004-06-24 2008-02-14 イクセル・ハーバシューティカルズ・インコーポレーテッド 緑茶製剤およびその製造方法
JP2009108065A (ja) 2008-10-30 2009-05-21 Chisso Corp ポリリジン製剤およびこれを含有する化粧料組成物
JP2009292849A (ja) 2009-09-24 2009-12-17 Musashino Meneki Kenkyusho:Kk センダングサ属植物抽出物含有組成物
KR101632916B1 (ko) 2016-02-04 2016-06-23 충청남도 보리수나무 추출물을 포함하는 천연 방부제 조성물
JP2017531671A (ja) 2014-10-21 2017-10-26 株式会社アモーレパシフィックAmorepacific Corporation メゾ−2,3−ブタンジオールを含有する組成物

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002212021A (ja) * 2001-01-12 2002-07-31 Naris Cosmetics Co Ltd 化粧料
JP2005507904A (ja) * 2001-10-05 2005-03-24 プロサイト コーポレイション ペプチド銅錯体およびレチノール、レチノール誘導体、またはそれらの混合物を含むスキンケア組成物
JP2004018492A (ja) * 2002-06-19 2004-01-22 Ichimaru Pharcos Co Ltd ヒスタミン遊離抑制剤及び抗アレルギー剤並びに化粧料組成物
JP2005000232A (ja) * 2003-06-09 2005-01-06 Katayama Chem Works Co Ltd 茶または茶殻からの茶の有効成分の抽出方法およびその抽出物
US20060165740A1 (en) * 2005-01-24 2006-07-27 Goldschmidt Chemical Corporation Perfume delivery system
US20070241306A1 (en) 2006-02-10 2007-10-18 Ann Wehner Biodegradable compositions comprising renewably-based, biodegradable 1,3-propanediol
JP2009192849A (ja) * 2008-02-15 2009-08-27 Nippon Zeon Co Ltd 反射防止フィルム
JP5441368B2 (ja) * 2008-07-04 2014-03-12 一丸ファルコス株式会社 メラニン生成抑制剤
JP2010047483A (ja) * 2008-08-19 2010-03-04 Ichimaru Pharcos Co Ltd コラーゲンゲル収縮促進剤
CN101637667B (zh) * 2009-08-19 2011-09-14 大连理工大学 一种三液相萃取天然产物有效成分的方法
EP2597156B1 (en) * 2010-07-22 2018-06-27 Kaneka Corporation Method for manufacturing a fat-soluble bioactive substance
CN101967457B (zh) * 2010-09-10 2012-08-22 中国科学院过程工程研究所 利用秸秆生产2,3-丁二醇菌种筛选及发酵方法
EP2728012A4 (en) * 2011-06-30 2015-02-25 Kaneka Corp PROCESS FOR PREPARING A CAROTINOID COMPOSITION
JP2013060405A (ja) * 2011-09-15 2013-04-04 Ichimaru Pharcos Co Ltd リンパ管腔形成促進剤
KR101581504B1 (ko) 2013-03-18 2015-12-31 지에스칼텍스 주식회사 2,3-부탄디올의 생성능이 증강된 재조합 미생물 및 이를 이용한 2,3-부탄디올의 생산 방법
TW201532621A (zh) * 2013-04-22 2015-09-01 Neocutis Sa 抗氧化劑組成物及其使用方法
KR101651484B1 (ko) * 2013-08-12 2016-08-29 한국생명공학연구원 신규 부탄디올 생성 미생물 및 이를 이용한 부탄디올의 제조방법
KR101577502B1 (ko) * 2013-12-16 2015-12-14 지에스칼텍스 주식회사 D(-)2,3-부탄디올의 생성능이 증강된 재조합 미생물 및 이를 이용한 d(-)2,3-부탄디올의 생산 방법
US9700042B2 (en) * 2014-02-07 2017-07-11 Shaker A. Mousa Nanoformulation of musk-derived bioactive ingredients for nanocosmetic applications
JP2016047807A (ja) * 2014-08-28 2016-04-07 一丸ファルコス株式会社 マンダリンオレンジ抽出物含有アデノシン三リン酸フォスファターゼ発現誘導剤
KR102320505B1 (ko) * 2014-10-21 2021-11-01 지에스칼텍스 주식회사 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 항균용 조성물
PL237183B1 (pl) * 2015-01-23 2021-03-22 Biovico Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Ekstrakt oraz sposób ekstrakcji polifenoli
KR20160147411A (ko) * 2015-06-15 2016-12-23 제너럴바이오(주) 선복화 추출물을 포함하는 화장료 조성물 및 선복화 추출물의 제조방법
KR101740136B1 (ko) * 2015-08-28 2017-05-25 (주)엠앤씨생명과학 혈행 개선용 홍삼 함유 천연 리포좀, 그 제조방법 및 이를 포함하는 식품 또는 약학 조성물
CN105367556A (zh) * 2015-11-10 2016-03-02 南通诺泰生物医药技术有限公司 一种抗真菌药物中间体(2r,3s)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法
KR101874176B1 (ko) * 2016-05-09 2018-07-03 주식회사 한국인삼공사 인삼잎을 부틸렌글리콜로 추출하는 단계를 포함하는 진세노사이드 f1 및 f2중 적어도 하나가 강화된 인삼잎 추출물의 제조 방법
KR20180019839A (ko) * 2016-08-17 2018-02-27 (주)보뚜슈퍼푸드 흰점박이꽃무지 유충 및 홍삼 추출물을 유효성분으로 하는 면역 강화 조성물
CN106420459B (zh) * 2016-10-10 2019-09-20 广州今盛美精细化工有限公司 一种人参水活精华液及其制备方法与包含其的面膜
CN107823913A (zh) * 2017-11-16 2018-03-23 成都华田生物技术有限公司 提高分离效率的天然产物的分离方法
CN107898686B (zh) * 2017-12-01 2020-12-11 扬州市华星化妆品有限公司 一种琼花提取物及制备方法与其在化妆品中的应用

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002255803A (ja) 2001-03-05 2002-09-11 Nippon Menaade Keshohin Kk フキタンポポ抽出物含有光毒性抑制剤
JP2006510640A (ja) 2002-12-09 2006-03-30 フレセニウス・カビ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー 胃腸に投与することができる配合物、およびその使用
JP2004339113A (ja) 2003-05-14 2004-12-02 Ichimaru Pharcos Co Ltd ストレスによる肌荒れ予防改善剤
JP2006526008A (ja) 2003-05-19 2006-11-16 ホングリム トレーディング カンパニー リミテッド 有効成分としてジンセノサイドRh2を含有する脳細胞保護のための組成物
JP2008501791A (ja) 2004-06-11 2008-01-24 ユニジェン インク. ジンセノサイドを含む血管狭窄及び再狭窄の予防又は治療用組成物
JP2008504030A (ja) 2004-06-24 2008-02-14 イクセル・ハーバシューティカルズ・インコーポレーテッド 緑茶製剤およびその製造方法
JP2006137679A (ja) 2004-11-10 2006-06-01 Ichimaru Pharcos Co Ltd ジアリールヘプタノイド誘導体を有効成分とするメラニン生成抑制剤と皮膚外用剤、飲食品への応用
JP2009108065A (ja) 2008-10-30 2009-05-21 Chisso Corp ポリリジン製剤およびこれを含有する化粧料組成物
JP2009292849A (ja) 2009-09-24 2009-12-17 Musashino Meneki Kenkyusho:Kk センダングサ属植物抽出物含有組成物
JP2017531671A (ja) 2014-10-21 2017-10-26 株式会社アモーレパシフィックAmorepacific Corporation メゾ−2,3−ブタンジオールを含有する組成物
KR101632916B1 (ko) 2016-02-04 2016-06-23 충청남도 보리수나무 추출물을 포함하는 천연 방부제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR102287087B1 (ko) 2021-08-09
US20210252423A1 (en) 2021-08-19
CN112334205A (zh) 2021-02-05
EP3812023A1 (en) 2021-04-28
CN112334205B (zh) 2022-09-06
KR20200140913A (ko) 2020-12-16
JP2021528429A (ja) 2021-10-21
WO2019245317A1 (ko) 2019-12-26
EP3812023A4 (en) 2021-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020254579A1 (en) Eutectic extraction of solids
US20110274630A1 (en) Methods and compositions for extracting flavor and fragrance compounds and solubilizing essential oils
JP6541040B2 (ja) 固液抽出
JP2011148715A (ja) タンパク質のカルボニル化抑制剤及び肌の透明感向上剤
JP7258056B2 (ja) 天然物質抽出用の溶媒組成物
US10039303B2 (en) Chlorogenic acid-containing composition, method for manufacturing same, and drink or food item
JP6049200B2 (ja) マイコスポリン様アミノ酸及びその製造方法、紫外線防護剤、並びに抗酸化剤
JP2009102299A (ja) コラーゲン産生促進剤及び化粧料並びにコラーゲン産生促進のための経口用組成物
EP3579929B1 (fr) Extraits de la lianemarsdenia cundurango
KR20200034570A (ko) 구취제거용 조성물
KR20150036856A (ko) 알러지 성분이 제거된 분리정제봉독을 이용한 기능성 봉독 화장품 조성물의 제조방법
JP6527220B1 (ja) ヤナギタデ抽出物及びその製造方法
JP6284136B1 (ja) 苦味抑制剤
Xu et al. Natural deep eutectic solvents-based green extraction of vanillin: optimization, purification, and bioactivity assessment
EP2295026A1 (fr) Procédé d'obtention d'un extrait végétal, extrait végétal obtenu selon le procédé et composition cosmétique ou dermatologique contenant l'extrait
KR20200016101A (ko) 에틸 락테이트를 이용한 천연물질 추출물의 제조방법
KR102196186B1 (ko) 클로로필 함유 추출물의 장기간 저장방법
JP6856223B2 (ja) ヒト毛乳頭細胞増殖用組成物
Martínez-Ávila et al. Extraction of bioactive compounds, characterization, and its use
JP2023003173A (ja) 抗老化用組成物
CN113905796A (zh) 用于萃取、溶解和/或配制在营养和动物健康方面感兴趣的挥发性和非挥发性化合物的新型溶剂,其制备方法和用途
CN110538109A (zh) 防腐剂及其制备方法和应用、化妆品、护肤品
WO2022004621A1 (ja) 精製サラシア属植物抽出物の製造方法
JP2018193339A (ja) 抗炎症作用を呈するペプチドグリカン誘導体
JP2020033302A (ja) 柿葉抽出物を含む美白剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220128

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220425

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220916

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221207

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230310

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230404

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7258056

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150