KR20200140913A - 천연물질 추출용 용매조성물 - Google Patents

천연물질 추출용 용매조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20200140913A
KR20200140913A KR1020207033815A KR20207033815A KR20200140913A KR 20200140913 A KR20200140913 A KR 20200140913A KR 1020207033815 A KR1020207033815 A KR 1020207033815A KR 20207033815 A KR20207033815 A KR 20207033815A KR 20200140913 A KR20200140913 A KR 20200140913A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
natural substances
solvent composition
butanediol
extracting
natural
Prior art date
Application number
KR1020207033815A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102287087B1 (ko
Inventor
이율리아
김덕기
Original Assignee
지에스칼텍스 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 지에스칼텍스 주식회사 filed Critical 지에스칼텍스 주식회사
Publication of KR20200140913A publication Critical patent/KR20200140913A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102287087B1 publication Critical patent/KR102287087B1/ko

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/02—Algae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/25—Araliaceae (Ginseng family), e.g. ivy, aralia, schefflera or tetrapanax
    • A61K36/258—Panax (ginseng)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C07C31/207—1,4-Butanediol; 1,3-Butanediol; 1,2-Butanediol; 2,3-Butanediol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 인체유해성이 없어 안전하며, 항균성이 우수하고, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율을 높일 수 있는 천연물질 추출용 용매 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 2,3-부탄디올이 포함됨으로써 인체유해성이 없어 안전하며, 항균성이 우수하고, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율이 개선된 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 바이오매스로부터 생산된 2,3-부탄디올을 포함함으로써 온실가스 배출(CO2)이 발생되지 않는 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공한다.

Description

천연물질 추출용 용매 조성물
본 발명은 인체유해성이 없어 안전하며, 항균성이 우수하고, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율을 높일 수 있는 천연물질 추출용 용매 조성물에 관한 것이다.
식품, 화장품, 농약, 의약 업체들은 자연계 천연물질 즉, 식물, 해조류, 미세조류 등으로부터 유효물질을 추출한다. 상기 추출된 유효물질은 에센셜 오일, 안료, 약효물질, 향료 등의 제품에 사용된다. 상기 천연물질로부터 유효물질을 추출하기 위해서 열수 추출법, 초임계 추출법, 용매 추출법이 사용된다. 또한, 상기 천연물질로부터 유효물질을 추출에 사용되는 화학 용매는 프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판다이올, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 에탄올 등이 사용된다.
상기 화학 용매는 천연물질에 녹아있는 상태에서 인체에 직접 접촉되므로 인체유해성이 없어야 한다. 그러나, 화학 용매로서 1,3-부틸렌글리콜을 사용하는 경우 피부 자극을 유발하는 문제가 있다.
또한, 화학 용매로서 1,3-프로판다이올을 사용하는 경우 인체유해성이 없어 안전하지만, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율이 저하되는 문제가 있다.
아울러, 화학 용매로서 석유화학원료로부터 생산된 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜의 경우 바이오매스원료로부터 생산된 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 보다 온실가스 배출(CO2)이 발생되는 문제가 있다.
본 발명은 인체유해성이 없어 안전하며, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율을 높일 수 있는 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 미생물로 인한 오염 및 부패를 방지하기 위해 항균성이 우수한 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
아울러, 본 발명은 온실가스 배출(CO2)이 발생되지 않는 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
인체유해성이 없어 안전하며, 항균성이 우수하고, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율을 높일 수 있는 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공하기 위해, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 2,3-부탄디올을 포함한다.
또한, 온실가스 배출(CO2)이 발생되지 않는 천연물질 추출용 용매 조성물을 제공하기 위해, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 바이오매스로부터 생산된 2,3-부탄디올을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 2,3-부탄디올이 포함됨으로써 인체유해성이 없으며, 항균성이 우수하다. 이에 따라, 천연물질로부터 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 추출물 내에 잔류하여도 인체에 안전한 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 2,3-부탄디올이 포함됨으로써 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율이 개선되는 효과가 있다.
아울러, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 바이오매스로부터 생산된 2,3-부탄디올을 포함함으로써 온실가스 배출(CO2)이 저감되는 효과가 있다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다.
본 발명은 이하에서 개시되는 실시예에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예는 본 발명의 개시가 완전하도록 하며 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위하여 제공되는 것이다. 이하, 본 발명은 인체유해성이 없어 안전하며, 항균성이 우수하고, 온실가스 배출(CO2)이 저감되며, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율을 높일 수 있는 천연물질 추출용 용매 조성물에 대해 상세히 설명하기로 한다.
<천연물질 추출용 용매 조성물>
본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 2,3-부탄디올을 포함한다.
상기 2,3-부탄디올은 알코올의 한 종류로서 네 개의 탄소와 두 개의 하이드록시기(-OH)를 가진다. 구체적으로, 상기 2,3-부탄디올은 2번 탄소, 3번 탄소에 하이드록시기(-OH)가 위치된 하기 화학식 1구조이다.
[화학식 1]
Figure pct00001
2,3-부탄디올은 와인, 치즈, 식초와 같은 발효식품뿐만 아니라 꿀, 라즈베리 등 자연계에 널리 분포되어 있다. 이에 따라, 2,3-부탄디올은 식품, 화장품 등의 용도로 사용이 가능하다.
본 발명에 따른 상기 2,3-부탄디올은 Levo-2,3-부탄디올 및 Meso-2,3-부탄디올 가운데 1종 이상을 포함할 수 있다. Levo-2,3-부탄디올은 2,3-부탄디올 편광을 2,3-부탄디올의 거울상이성질체에 통과시킬 때 편광면을 반시계방향으로 회전시키는 특징이 있다. Meso-2,3-부탄디올은 2,3-부탄디올 분자내에 거울상 대칭이 존재하는 화합물이다. 구체적으로, 상기 Meso-2,3-부탄디올은 CIP(Cahn-Ingold-Prelog) 체계에 의해 2번 탄소, 3번 탄소의 입체 중심이 R, S 또는 S, R이다.
본 발명에 따른 상기 2,3-부탄디올은 특정 입체구조를 나타내는 상기Levo-2,3-부탄디올 및 상기 Meso-2,3-부탄디올 가운데 1종 이상을 포함함으로써 천연물질로부터 유효물질을 추출하는 수율을 높일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 상기 2,3-부탄디올은 특정 입체구조를 나타내는 상기 Levo-2,3-부탄디올 및 상기 Meso-2,3-부탄디올 가운데 1종 이상을 포함함으로써 항균 효과를 높일 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 상기 2,3-부탄디올은 상기 Levo-2,3-부탄디올 및 상기 Meso-2,3-부탄디올을 포함하고, 상기 Levo-2,3-부탄디올 및 상기 Meso-2,3-부탄디올의 함량비가 추출하고자 하는 타겟(Target) 물질에 최적화 되어 조절될 수 있다.
추출하고자 하는 타겟(Target) 물질에 따라 Levo-2,3-부탄디올의 함량이 많을 수록 천연물질로부터 유효물질을 추출하는 수율이 높을 수도 있고, Meso-2,3-부탄디올의 함량이 많을 수록 천연물질로부터 유효물질을 추출하는 수율이 높을 수도 있다.
본 발명에 따른 상기 천연물질은 식물성 물질인 것을 특징으로 한다. 상기 천연물질은 자연계 천연물질로서 식물성 물질, 해조류, 미세조류 등이 있다. 일예로 상기 식물성 물질은 녹차, 홍삼 등이 있다. 특히 본 발명에 따른 2,3-부탄디올이 포함된 용매 조성물은 상기 천연물질 중 식물성 물질로부터 유효물질을 추출하는 데 있어 가장 높은 수율을 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 천연물질 추출용 용매 조성물은 석유화학원료 또는 바이오매스로부터 생산된 2,3-부탄디올을 포함할 수 있다. 바람직하게는 본 발명에 따른 상기 천연물질 추출용 용매 조성물은 바이오매스로부터 생산된 2,3-부탄디올을 포함할 수 있다. 석유화학원료로부터 생산된 2,3-부탄디올은 물리, 화학적 특성이 우수하나 분리, 정제 공정으로 인해 비용이 상승되는 문제가 있다. 또한, 석유화학원료로부터 생산된 2,3-부탄디올은 다량의 온실가스를 배출하는 문제가 있다. 이에 따라, 바람직하게는 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 바이오매스로부터 생산된 2,3-부탄디올을 포함할 수 있다. 또한, 화장품 원료, 농업용 원료, 또는 식품 원료는 상기 천연물질 추출용 용매 조성물을 포함할 수 있다.
상기 바이오매스는 식물, 미생물 등의 생물체로부터 생산된 유기체이다. 통상적으로 바이오매스는 식물, 미생물 등의 생물체를 열분해시키거나 발효시켜 메탄올, 에탄올, 수소 등과 같은 바이오 에너지를 생산한다. 본 발명에 따른 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올은 광합성에 의한 이산화탄소 고정효과에 따라 전체 온실가스 배출이 저감되는 효과가 있다.
상기 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올 및 상기 2,3-부탄디올을 사용하여 상기 천연물질로부터 추출된 추출액은 화장품 원료, 농업용 원료, 식품 원료, 의약품 원료, 향료 또는 염료에 포함될 수 있다.
특히, 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올은 피부에 자극이 없고 그 자체로도 보습제 원료 등 화장품 원료로 사용 가능하며, 인체 섭취 시에도 안전하다. 또한, 상기 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올은 국내의 경우 식품 첨가제로 등록되어 있으므로 상기 2,3-부탄디올 자체를 식품 원료로서 사용 가능하다. 아울러, 상기 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올은 식물의 생장을 촉진하고 병을 예방하는 효과가 있어 농업용 원료로 사용 가능하다. 따라서, 천연물질로부터 유효 물질을 추출한 뒤 잔류하는 상기 2,3-부탄디올은 별도의 분리공정 없이 포함되어 화장품 원료, 농업용 원료, 식품 원료, 의약품 원료, 향료 또는 염료로 사용될 수 있다.
상기 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올을 사용하여 녹차로부터 유효물질을 추출할 수 있다.
일예로, 상기 녹차로부터 추출된 추출물은 테오브로민(Theobromine), 카테킨(Catechin), 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG), 에피갈로카테킨(EGC), 에피카테킨 갈레이트(ECG), 갈로카테킨 갈레이트(GCG) 및 갈로카테킨(GC) 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 녹차로부터 추출된 추출물은 아미노산을 포함할 수 있으며, 일예로, 상기 아미노산은 L-테아닌(L-theanine), 알라닌(alanine), 아르기닌(arginine), 아스파라긴(asparagines), 아스파틱산(aspartic acid), 시스틴(cystine), 감마아미노낙산(GABA), 글루타민산(glutamic acid), 글리신(glycine), 류신(leucine), 라이신(lysine), 프롤린(proline), 세린(serine), 트레오닌(threonine) 및 트립토판(Tryptophan) 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 녹차로부터 추출된 추출물은 색소 성분을 포함할 수 있으며, 일예로, 상기 색소 성분은 클로로필-a(chlorophyll-a), 페오파이틴-a(pheophytin-a) 및 페오파이틴-b(pheophytin-b) 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.
다른 일예로, 상기 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올을 사용하여 홍삼으로부터 유효물질을 추출할 수 있으며, 상기 홍삼으로부터 추출된 추출물은 진세노사이드(ginsenoside)를 포함할 수 있다.
< 천연물질 추출물의 제조방법 >
다음으로, 본 발명에 따른 천연물질 추출물의 제조방법은 천연물질 추출용 용매 조성물과 천연물질을 혼합하는 단계; 상기 용매 조성물과 상기 천연물질의 혼합물을 20~80℃에서 1~24시간 동안 교반 또는 침지하여 추출하는 단계; 및 상기 혼합물로부터 추출된 추출물에서 고형물을 제거하고 추출물을 분리하는 단계;를 포함한다.
상기 고형물을 제거하여 추출물을 분리하는 단계는 여과 또는 원심분리에 의해 수행될 수 있다.
고형물을 제거하여 추출물을 분리한 후 추가적으로 증발 또는 증류에 의해 농축하거나 본 발명의 추출용 용매 조성물을 제거하여 최종적으로 추출물을 얻을 수 있다.
한편, 상기 고형물이 제거된 추출물로부터 본 발명의 추출용 용매 조성물에 대한 별도 분리공정 없이 본 발명의 추출용 용매 조성물이 포함된 상태로 추출물을 화장품 원료, 농업용 원료, 식품 원료, 의약품 원료, 향료 또는 염료로 사용할 수도 있다.
상기 천연물질 추출용 용매 조성물은 앞서 설명한 천연물질 추출용 용매 조성물과 동일하며, 또한, 상기 천연물질은 앞서 설명한 천연물질과 동일하다.
본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물과 상기 천연물질의 혼합물은 20~80℃에서 1~24시간 동안 교반하여 추출한다. 상기 추출된 추출물은 유효물질로서 화합물 또는 조성물이 포함되어 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물과 상기 천연물질의 혼합물은 40~80℃의 Shaking Incubaor에서 100~200rpm의 속도로 1~24 시간 동안 교반하여 추출할 수 있다.
상기 추출물을 여과를 통해 고형분을 제거할 경우 필터(예를 들면, 공경이 0.1~0.3μm인 PVDF (Polyvinylidene Fluoride) 필터 또는 PTFE(Polytetrafluoroethylene)필터)로 여과하여 최종적으로 상기 천연물질로부터 추출물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물은 본 발명에 따른 천연물질 추출물의 제조방법과 상이한 방법으로 추출된 추출액에 혼합하여 추출물의 부패를 막기 위한 보존제로 사용할 수 있다. 구체적으로, 2,3-부탄디올 이외의 용매를 사용하여 천연물질로부터 유효 성분을 추출한 후 그 추출물의 부패를 방지하기 위한 보존제로 본 발명에 따른 2,3-부탄디올을 포함하는 천연물질 추출용 용매 조성물을 사용할 수 있다.
다시 말하면, 2,3-부탄디올을 포함하지 않는 용매와 천연물질을 혼합 및 교반하여 추출물을 분리한 후, 상기 추출물에 본 발명에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물을 혼합하여 추출물의 부패를 방지할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명의 구체적인 태양을 살펴보기로 한다.
<실시예>
<실시예 1>
GS 칼텍스사 한국등록특허 KR10-1581504의 2,3-부탄디올(99.50%)을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용하였다. 상기 2,3-부탄디올은 ASTM D6866법을 통해 분석하였으며, 2,3-부탄디올의 탄소 함량 중 상기 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 탄소 함량이 100%임을 확인하였다.
<실시예 2>
실시예 1에 따른 2,3-부탄디올(99.50%) 중 Levo-2,3-부탄디올의 함량이 90% 이상인 2,3-부탄디올을 용매 조성물로서 사용하였다.
<실시예 3>
실시예 1에 따른 2,3-부탄디올(99.50%) 중 Meso-2,3-부탄디올의 함량이 90% 이상인 2,3-부탄디올을 용매 조성물로서 사용하였다.
<실시예 4>
실시예 1에 따른 2,3-부탄디올(99.50%) 중 Levo-2,3-부탄디올과 Meso-2,3-부탄디올의 함량비가 1:1인 2,3-부탄디올을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 1>
석유화학원료로부터 분리, 정제공정에 따른 ACROS사의 2,3-부탄디올(98.00%)을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 2>
Fermandiol사의 1,3-프로판디올(99.50%)을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 3>
DAICEL사의 1,3-부탄디올(99.00%)을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 4>
DuPont Tate & Lyle Bio Products Company사 미국등록특허 US7759393의1,3-프로판디올(99.50%)을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 5>
Sigmaaldrich사의 1,3-프로판디올(98%)을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 6>
물(H2O)을 용매 조성물로서 사용하였다.
<비교예 7>
30% 농도의 에탄올을 용매 조성물로서 사용하였다.
<실험예 >
1. 피부자극성 평가
실시예 1 및 비교예 1,2,3의 천연물질 추출용 용매 조성물의 피부 자극여부를 확인하기 위해, 총 32명의 시험대상자를 대상으로 피부 첩포 시험(Patch test)을 실시하였다. 상기 실시예 1 및 비교예 1,2,3의 천연물질 추출용 용매 조성물의 농도는 모두 30중량%이며 PCPC Safety Evaluation Guidelines 및 ICDRG 기준에 따라 수행하였다.
ICDRG 기준 피부자극지수
피부자극지수 구분
0.00-0.25 비자극성
0.26-1.00 약한 자극성
1.01-2.50 중등도 자극성
2.51-4.00 강한 자극성
피부자극성 평가
피부자극발생인원 피부자극지수
30분 24시간 48시간
실시예 1 0 0.0 0.0 0.0
비교예 1 0 0.0 0.0 0.0
비교예 2 0 0.0 0.0 0.0
비교예 3 2 0.5 0.0 0.0
상기 표 2의 결과를 살펴보면 실시예 1의 2,3-부탄디올 조성물, 비교에 1의 2,3-부탄디올 조성물 및 비교예 2의 1,3-프로판디올 조성물은 피부자극이 나타나지 않았다. 그러나 비교예 3의 1,3-부탄디올 조성물은 피부자극지수가 0.5로서 약한 자극성이 있고, 시험대상자 중 2명에게 경미한 자극이 발생되었다.
2. 이산화탄소 방출량 평가
실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 4의 천연물질 추출용 용매 조성물의 온실가스 배출을 확인하기 위해, 상기 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 4의 천연물질 추출용 용매 조성물이 미생물에 의해 이산화탄소와 물로 분해되는 비인위적(non-anthropogenic CO2 emission) 탄소 방출에 대해 계산하였다.
이산화탄소 방출량
분자량(g/mol) 질량(kg) 1kg 당몰(mol) CO2 고정(mol) CO2 방출(mol) 전체 대기 CO2 방출(kg)
실시예 1 90.12 1 11.10 44.40 44.40 0.00
비교예 1 90.12 1 11.10 0.00 44.40 1.95
비교예 4 76.094 1 13.10 39.40 39.40 0.00
상기 표 3의 결과를 살펴보면 석유화학원료로부터 생산된 2.3-부탄디올 조성물과 달리 바이오매스의 발효로부터 생산된 실시예 1은 광합성에 의한 이산화탄소 고정효과를 반영하여 전체 대기 CO2 방출량이 0이 되는 점을 알 수 있다.
3. 녹차 추출물의 상대적 함량
0.2g의 건조 녹차 분말(원산지: 한국, 아모레퍼시픽)을 추출용 용매 조성물 20g과 혼합하였다. 이후, 60℃의 Shaking Incubaor에서 150rpm의 속도로 6시간 동안 교반하여 추출을 수행하였다. 상기 추출용 용매 조성물은 실시예 2,3,4, 및 비교예 5,6,7을 사용하였다. 상기 건조 녹차 분말의 추출물은 공경 0.2μm인 PVDF 필터로 여과하였다. 상기 추출용 용매 조성물에 따른 녹차 추출물의 상대적 함량은 비교예 7 기준으로 계산하였다.
녹차 추출물의 상대적 함량
Theobromine Catechin EGCG EGC ECG GCG GC
실시예 2 1.80 0.54 0.84 1.17 0.97 0.52 0.52
실시예 3 1.23 0.27 0.43 0.64 0.56 1.18 0.34
실시예 4 0.45 0.55 0.81 1.03 0.79 1.59 0.48
비교예 5 1.14 0.48 0.73 1.02 0.90 0.47 0.15
비교예 6 1.46 1.30 0.16 0.80 0.32 1.00 1.04
비교예 7 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
상기 표 4는 30% 농도의 에탄올(비교예 7) 추출용 용매 조성물 대비 녹차 추출물의 상대적인 LC-MS 피크 비율을 나타낸다. 상기 표 4의 결과를 살펴보면 Levo-2,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 2는 1,3-프로판디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 5 대비 녹차 추출물의 상대적 함량이 높음을 알 수 있다.
4. 녹차 추출물의 Theobromine, Cathchin 함량
상기 실험예 3에서 0.2g의 건조 녹차 분말(원산지: 한국, 아모레퍼시픽)을 실시예 2,3,4 및 비교예 5,6,7로 추출하여 Theobromine, Cathchin 의 실제 정량결과를 계산하였다.
녹차 추출물의 Theobromine, Catechin 함량
Theobromine(μg/mL) Catechin(μg/mL)
실시예 2 15.0 944.9
실시예 3 10.2 517.4
실시예 4 3.7 838.9
비교예 5 9.4 830.0
비교예 6 12.1 644.0
비교예 7 8.3 811.8
상기 표 5의 결과를 살펴보면 Levo-2,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 2는 1,3-프로판디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 5, 물을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 6 및 30% 농도의 에탄올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 7보다 Theobromine, Cathchin 함량이 높음을 알 수 있다.
5. 녹차 추출물의 아미노산 함량
상기 실험예 3에서 0.2g의 건조 녹차 분말(원산지: 한국, 아모레퍼시픽)을 실시예 2,3,4 및 비교예 5,6,7로 추출하여 아미노산 성분들의 실제 정량결과를 계산하였다.
녹차 추출물의 아미노산 함량
실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
L-theanine(μmol/mL) 1.92 1.43 1.89 1.72 2.37 2.21
alanine (μmol/mL) 0.06 0.03 0.05 0.04 0.05 0.05
arginine (μmol/mL) 0.08 0.03 0.06 0.19 0.57 0.51
Asparagines(μmol/mL) 0.04 0.03 0.04 0.03 0.05 0.05
aspartic acid (μmol/mL) 0.24 0.13 0.22 0.19 0.45 0.39
cystine (μmol/mL) 미검출 0.03 미검출 미검출 미검출 미검출
GABA (μmol/mL) 0.04 0.03 0.04 0.04 0.04 0.05
glutamic acid (μmol/mL) 0.25 0.16 0.25 0.20 0.40 0.36
glycine (μmol/mL) 0.81 0.01 0.44 0.05 0.05 0.03
Histidine(μmol/mL) 미검출 미검출 미검출 0.01 0.09 0.06
Isoleucine(μmol/mL) 미검출 미검출 미검출 미검출 0.01 0.01
leucine (μmol/mL) 0.01 미검출 0.01 0.01 0.01 0.01
lysine (μmol/mL) 1.61 1.18 1.57 1.08 2.64 2.50
proline (μmol/mL) 0.03 0.02 0.03 0.02 0.04 0.04
serine (μmol/mL) 0.10 0.06 0.09 0.09 0.15 0.14
Threonine(μmol/mL) 0.03 0.02 0.03 0.03 0.04 0.04
Tryptophan(μmol/mL) 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
tyrosine (μmol/mL) 미검출 미검출 미검출 미검출 0.01 0.01
총 함량(μmol/mL) 3.30 1.73 2.85 2.01 4.64 4.26
상기 표 6의 결과를 살펴보면 Levo-2,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 2는 1,3-프로판디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 5보다 아미노산 총 함량이 64.2% 높았다. 또한, Levo-2,3-부탄디올 함량이 50%인 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 4는 1,3-프로판디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 5보다 아미노산 총 함량이 41.8% 높았다.
6. 녹차 추출물의 주요 색소 성분의 상대적 함량
상기 실험예 3에서 0.2g의 건조 녹차 분말(원산지: 한국, 아모레퍼시픽)을 실시예 2,3,4 및 비교예 5,6,7로 추출하여 주요 색소 성분들의 상대적 함량을 계산하였다. 상기 추출용 용매 조성물에 따른 녹차 추출물의 주요 색소 성분의 상대적 함량은 실시예 2 기준으로 계산하였다.
녹차 추출물의 주요 색소 성분의 상대적 함량
실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
클로로필-a 1.00 0.06 0.00 0.00 0.00 0.00
페오파이틴-a 1.00 0.66 0.85 0.02 0.01 0.13
페오파이틴-b 1.00 0.63 0.72 0.02 0.02 0.44
상기 표 7은 녹차 추출물의 상대적인 LC-MS 피크 비율을 나타낸다. 상기 표 7의 결과를 살펴보면 Levo-2,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 2는 비교예 5,6,7 대비 클로로필-a, 페오파이틴-a, 페오파이틴-b 성분을 높은 효율로 추출할 수 있다. 상기 비교예 5,6,7의 조성물에 의해 추출된 물질에는 클로로필-a가 검출되지 않았다. 상기 비교예 5,6,7의 조성물에 의해 추출된 페오파이틴-a은 상기 실시예 2의 조성물 대비 1~13% 수준의 피크가 검출되었다. 상기 비교예 5,6,7의 조성물에 의해 추출된 페오파이틴-b은 상기 실시예 2의 조성물 대비 2~44% 수준의 피크가 검출되었다.
7. 홍삼 추출물의 진세노사이드(ginsenoside) 함량
0.5g의 홍삼 분말(제조사: 한국, 상품명: 한수위)을 추출용 용매 조성물 20g과 혼합하였다. 이후, 50℃의 Shaking Incubaor에서 150rpm의 속도로 24시간 동안 교반하여 추출을 수행하였다. 상기 추출용 용매 조성물은 실시예 2,3 및 비교예 2,3,7을 사용하였다. 상기 홍삼 분말의 추출물은 4℃에서 10,000rpm의 속도로 20분간 원심분리한 후, 공경 0.2μm인 PTFE syringe 필터로 여과하였다. 상기 추출용 용매 조성물에 따른 홍삼 추출물의 총 진세노사이드 함량은 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 분석한 22종의 진세노사이드의 각각의 함량을 합하여 계산하였다.
홍삼 추출물의 총 진세노사이드(Total ginsenosides) 함량
Total ginsenosides(mg/g)
실시예 2 0.41
실시예 3 0.43
비교예 2 0.38
비교예 3 0.40
비교예 7 0.42
상기 표 8 의 결과를 살펴보면 Levo-2,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 2 및 Meso-2,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로서 사용된 실시예 3은 에탄올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 7과 총 ginsenosides 함량이 동등한 수준을 나타내며, 1,3-프로판디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 2 및 1,3-부탄디올을 천연물질 추출용 용매 조성물로 사용한 비교예 3 보다 총 ginsenosides 함량이 높음을 알 수 있다.
8. 항균성 평가
실시예 2,3 및 비교예 3,4의 천연물질 추출용 용매 조성물의 항균성을 확인하기 위해, 총 5종류의 미생물을 대상으로 최소생육저해농도%(MIC : Minimum inhibitory concentration)를 측정하였다. 최소생육저해농도% 가 낮을수록 항균성이 우수함을 나타낸다.
미생물 종류
P.aeruginose(MIC%) E.coli(MIC%) S.aureus(MIC%) C.albicans(MIC%) A.niger(MIC%)
실시예 2 10 15 25 12.5 12.5
실시예 3 6.25 12.5 25 12.5 12.5
비교예 3 12.5 17.5 25 12.5 12.5
비교예 4 12.5 22 25 25 25
상기 표 9의 결과를 살펴보면 99.50% 이상의 Levo-2,3-부탄디올 또는 Meso-2,3-부탄디올 사용시 1,3-부탄디올 및 1,3-프로판디올에 비하여 전체적으로 우수한 항균성을 나타낸다. 이에 따라, 천연물질 추출용 용매 조성물 또는 추출된 천연물질의 보존제로서 상기 최소생육저해농도 이상의 Levo-2,3-부탄디올 또는 Meso-2,3-부탄디올을 사용한다면 미생물로 인한 오염 및 부패를 방지할 수 있다.
상기 실험예에 따라 2,3-부탄디올을 포함하는 천연물질 추출용 용매 조성물은 인체유해성이 없으며, 항균성이 우수한 점을 알 수 있다. 또한, 천연물질 추출용 용매 조성물은 2,3-부탄디올이 포함됨으로써 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 수율이 개선되는 효과가 있다.
특히, 바이오매스로부터 발효를 통해 생산된 2,3-부탄디올을 포함하는 천연물질 추출용 용매 조성물은 온실가스가 배출되지 않으며, 피부자극성이 적고, 천연물질로부터 유효물질을 추출하는데 있어서 높은 수율을 나타낸다.
이상과 같이 본 발명에 대해 설명하였으나, 본 명세서에 개시된 실시예에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술사상의 범위 내에서 통상의 기술자에 의해 다양한 변형이 이루어질 수 있음은 자명하다. 아울러 앞서 본 발명의 실시예를 설명하면서 본 발명의 구성에 따른 작용 효과를 명시적으로 기재하여 설명하지 않았을 지라도, 해당 구성에 의해 예측 가능한 효과 또한 인정되어야 함은 당연하다.

Claims (18)

  1. 2,3-부탄디올을 포함하는
    천연물질 추출용 용매 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 2,3-부탄디올은
    Levo-2,3-부탄디올 및 Meso-2,3-부탄디올 가운데 1종 이상을 포함하는
    천연물질 추출용 용매 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 천연물질 추출용 용매 조성물은
    바이오매스로부터 생산된 상기 2,3-부탄디올을 포함하는
    천연물질 추출용 용매 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 천연물질은
    식물성 물질, 해조류 또는 미세조류인 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출용 용매 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 식물성 물질은
    녹차 또는 홍삼인 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출용 용매 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 따른 천연물질 추출용 용매 조성물과 천연물질을 혼합하는 단계;
    상기 용매 조성물과 상기 천연물질의 혼합물을 20~80℃에서 1~24시간 동안 교반 또는 침지하여 추출하는 단계; 및
    상기 혼합물로부터 추출된 추출물에서 고형물을 제거하는 단계;를 포함하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    고형물을 제거한 후 농축하거나 상기 천연물질 추출용 용매 조성물을 제거하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 천연물질은
    식물성 물질, 해조류 또는 미세조류인 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 식물성 물질은
    녹차 또는 홍삼인 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 녹차로부터 추출된 추출물은
    테오브로민(Theobromine), 카테킨(Catechin), 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG), 에피갈로카테킨(EGC), 에피카테킨 갈레이트(ECG), 갈로카테킨 갈레이트(GCG) 및 갈로카테킨(GC) 중 적어도 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  11. 제 9항에 있어서,
    상기 녹차로부터 추출된 추출물은
    아미노산을 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 아미노산은
    L-테아닌(L-theanine), 알라닌(alanine), 아르기닌(arginine), 아스파라긴(asparagines), 아스파틱산(aspartic acid), 시스틴(cystine), 감마아미노낙산(GABA), 글루타민산(glutamic acid), 글리신(glycine), 류신(leucine), 라이신(lysine), 프롤린(proline), 세린(serine), 트레오닌(threonine) 및 트립토판(tryptophan) 중 적어도 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  13. 제 9항에 있어서,
    상기 녹차로부터 추출된 추출물은
    색소 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 색소 성분은
    클로로필-a(chlorophyll-a), 페오파이틴-a(pheophytin-a) 및 페오파이틴-b(pheophytin-b) 중 적어도 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  15. 제 9항에 있어서,
    상기 홍삼으로부터 추출된 추출물은
    진세노사이드(ginsenoside)를 포함하는 것을 특징으로 하는
    천연물질 추출물의 제조방법.
  16. 제 3항에 따른 용매 조성물 및
    상기 용매 조성물을 사용하여 천연물질로부터 추출된 추출액을 포함하는
    조성물.
  17. 제 16항에 있어서,
    상기 조성물은 화장품 원료, 농업용 원료, 식품 원료, 의약품 원료, 향료 또는 염료에 사용되는 것을 특징으로 하는
    조성물.
  18. 2,3-부탄디올을 포함하지 않는 용매와 천연물질을 혼합 및 교반하여 추출물을 분리하는 단계; 및
    상기 추출물에 상기 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 보존제로 혼합하여, 상기 추출물의 부패를 방지하는 단계;를 포함하는
    천연물질 추출물의 보존방법.
KR1020207033815A 2018-06-21 2019-06-21 천연물질 추출용 용매조성물 KR102287087B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180071693 2018-06-21
KR1020180071693 2018-06-21
PCT/KR2019/007484 WO2019245317A1 (ko) 2018-06-21 2019-06-21 천연물질 추출용 용매 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200140913A true KR20200140913A (ko) 2020-12-16
KR102287087B1 KR102287087B1 (ko) 2021-08-09

Family

ID=68982732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207033815A KR102287087B1 (ko) 2018-06-21 2019-06-21 천연물질 추출용 용매조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210252423A1 (ko)
EP (1) EP3812023A4 (ko)
JP (1) JP7258056B2 (ko)
KR (1) KR102287087B1 (ko)
CN (1) CN112334205B (ko)
WO (1) WO2019245317A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113116778B (zh) * 2021-04-16 2022-03-08 广州中草世家化妆品有限公司 一种人参提取液及其制备方法及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009192849A (ja) * 2008-02-15 2009-08-27 Nippon Zeon Co Ltd 反射防止フィルム
KR20160046638A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 (주)아모레퍼시픽 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 항균용 조성물
KR101632916B1 (ko) * 2016-02-04 2016-06-23 충청남도 보리수나무 추출물을 포함하는 천연 방부제 조성물

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002212021A (ja) * 2001-01-12 2002-07-31 Naris Cosmetics Co Ltd 化粧料
JP4937458B2 (ja) 2001-03-05 2012-05-23 日本メナード化粧品株式会社 フキタンポポ抽出物含有光毒性抑制剤
KR20050033512A (ko) * 2001-10-05 2005-04-12 프로사이트 코포레이션 펩타이드 구리 착물 및 레티놀, 레티놀 유도체 또는이들의 혼합물을 함유하는 피부 보호 조성물
JP2004018492A (ja) * 2002-06-19 2004-01-22 Ichimaru Pharcos Co Ltd ヒスタミン遊離抑制剤及び抗アレルギー剤並びに化粧料組成物
DE10257360A1 (de) 2002-12-09 2004-07-08 Fresenius Kabi Deutschland Gmbh Gastro-intestinal verabreichbare Formulierung und deren Verwendung
JP2004339113A (ja) 2003-05-14 2004-12-02 Ichimaru Pharcos Co Ltd ストレスによる肌荒れ予防改善剤
KR100688425B1 (ko) 2003-05-19 2007-03-02 홍림통산(주) 유효 성분으로 진세노시드 Ｒｈ2를 함유하는 뇌세포 보호조성물
JP2005000232A (ja) * 2003-06-09 2005-01-06 Katayama Chem Works Co Ltd 茶または茶殻からの茶の有効成分の抽出方法およびその抽出物
KR100740609B1 (ko) 2004-06-11 2007-07-18 주식회사 유니젠 진세노사이드를 포함하는 혈관 협착 및 재협착 예방 또는치료용 조성물
US7232585B2 (en) 2004-06-24 2007-06-19 Xel Herbaceuticals, Inc. Green tea formulations and methods of preparation
JP4814509B2 (ja) 2004-11-10 2011-11-16 一丸ファルコス株式会社 ジアリールヘプタノイド誘導体を有効成分とするメラニン生成抑制剤と皮膚外用剤、飲食品への応用
US20060165740A1 (en) * 2005-01-24 2006-07-27 Goldschmidt Chemical Corporation Perfume delivery system
US20070203323A1 (en) 2006-02-10 2007-08-30 Gyorgyi Fenyvesi Food compositions comprising biologically-based biodegradable 1,3-propanediol esters
JP5441368B2 (ja) * 2008-07-04 2014-03-12 一丸ファルコス株式会社 メラニン生成抑制剤
JP2010047483A (ja) * 2008-08-19 2010-03-04 Ichimaru Pharcos Co Ltd コラーゲンゲル収縮促進剤
JP4947034B2 (ja) 2008-10-30 2012-06-06 Ｊｎｃ株式会社 ポリリジン製剤およびこれを含有する化粧料組成物
CN101637667B (zh) * 2009-08-19 2011-09-14 大连理工大学 一种三液相萃取天然产物有效成分的方法
JP5325727B2 (ja) 2009-09-24 2013-10-23 株式会社武蔵野免疫研究所 センダングサ属植物抽出物含有組成物
US9006493B2 (en) * 2010-07-22 2015-04-14 Kaneka Corporation Method for manufacturing a fat-soluble bioactive substance
CN101967457B (zh) * 2010-09-10 2012-08-22 中国科学院过程工程研究所 利用秸秆生产2,3-丁二醇菌种筛选及发酵方法
US9096508B2 (en) * 2011-06-30 2015-08-04 Kaneka Corporation Method for producing carotenoid composition
JP2013060405A (ja) * 2011-09-15 2013-04-04 Ichimaru Pharcos Co Ltd リンパ管腔形成促進剤
KR101581504B1 (ko) 2013-03-18 2015-12-31 지에스칼텍스 주식회사 2,3-부탄디올의 생성능이 증강된 재조합 미생물 및 이를 이용한 2,3-부탄디올의 생산 방법
TW201532621A (zh) * 2013-04-22 2015-09-01 Neocutis Sa 抗氧化劑組成物及其使用方法
KR101651484B1 (ko) * 2013-08-12 2016-08-29 한국생명공학연구원 신규 부탄디올 생성 미생물 및 이를 이용한 부탄디올의 제조방법
KR101577502B1 (ko) * 2013-12-16 2015-12-14 지에스칼텍스 주식회사 Ｄ（－）２，３－부탄디올의 생성능이 증강된 재조합 미생물 및 이를 이용한 ｄ（－）２，３－부탄디올의 생산 방법
US9700042B2 (en) * 2014-02-07 2017-07-11 Shaker A. Mousa Nanoformulation of musk-derived bioactive ingredients for nanocosmetic applications
JP2016047807A (ja) * 2014-08-28 2016-04-07 一丸ファルコス株式会社 マンダリンオレンジ抽出物含有アデノシン三リン酸フォスファターゼ発現誘導剤
WO2016064180A1 (ko) * 2014-10-21 2016-04-28 주식회사 아모레퍼시픽 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 조성물
PL237183B1 (pl) * 2015-01-23 2021-03-22 Biovico Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Ekstrakt oraz sposób ekstrakcji polifenoli
KR20160147411A (ko) * 2015-06-15 2016-12-23 제너럴바이오(주) 선복화 추출물을 포함하는 화장료 조성물 및 선복화 추출물의 제조방법
KR101740136B1 (ko) * 2015-08-28 2017-05-25 (주)엠앤씨생명과학 혈행 개선용 홍삼 함유 천연 리포좀, 그 제조방법 및 이를 포함하는 식품 또는 약학 조성물
CN105367556A (zh) * 2015-11-10 2016-03-02 南通诺泰生物医药技术有限公司 一种抗真菌药物中间体(2r,3s)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法
KR101874176B1 (ko) * 2016-05-09 2018-07-03 주식회사 한국인삼공사 인삼잎을 부틸렌글리콜로 추출하는 단계를 포함하는 진세노사이드 f1 및 f2중 적어도 하나가 강화된 인삼잎 추출물의 제조 방법
KR20180019839A (ko) * 2016-08-17 2018-02-27 (주)보뚜슈퍼푸드 흰점박이꽃무지 유충 및 홍삼 추출물을 유효성분으로 하는 면역 강화 조성물
CN106420459B (zh) * 2016-10-10 2019-09-20 广州今盛美精细化工有限公司 一种人参水活精华液及其制备方法与包含其的面膜
CN107823913A (zh) * 2017-11-16 2018-03-23 成都华田生物技术有限公司 提高分离效率的天然产物的分离方法
CN107898686B (zh) * 2017-12-01 2020-12-11 扬州市华星化妆品有限公司 一种琼花提取物及制备方法与其在化妆品中的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009192849A (ja) * 2008-02-15 2009-08-27 Nippon Zeon Co Ltd 反射防止フィルム
KR20160046638A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 (주)아모레퍼시픽 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 항균용 조성물
KR101632916B1 (ko) * 2016-02-04 2016-06-23 충청남도 보리수나무 추출물을 포함하는 천연 방부제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN112334205A (zh) 2021-02-05
WO2019245317A1 (ko) 2019-12-26
EP3812023A4 (en) 2021-08-11
EP3812023A1 (en) 2021-04-28
KR102287087B1 (ko) 2021-08-09
JP7258056B2 (ja) 2023-04-14
CN112334205B (zh) 2022-09-06
JP2021528429A (ja) 2021-10-21
US20210252423A1 (en) 2021-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sanz et al. Phenolic compounds in chestnut (Castanea sativa Mill.) heartwood. Effect of toasting at cooperage
Gris et al. Proanthocyanidin profile and antioxidant capacity of Brazilian Vitis vinifera red wines
US20080113044A1 (en) Extracts and Methods Comprising Green Tea Species
EP2405760B1 (fr) Extrait d&#39;euodia suaveolens scheff, compositions repulsives et leur utilisation
US20130131328A1 (en) Process for producing refined nutraceutic extracts from artichoke waste and from other plants of the cynara genus
KR102287087B1 (ko) 천연물질 추출용 용매조성물
EP3042573B1 (en) Chlorogenic-acid-containing composition, method for manufacturing same, and drink or food item
OYAIZU et al. Antioxidative and antimicrobial activities of extracts from several utility plants
KR102307187B1 (ko) 살균 및 살충 효과를 갖는 친환경 제초제 조성물 및 이를 이용한 잡초 제거방법
KR102109780B1 (ko) 에틸 락테이트를 이용한 천연물질 추출물의 제조방법
KR100799270B1 (ko) 산초나무 추출물을 유효성분으로 포함하는 천연 항균조성물
US10736862B2 (en) Method for producing extracts containing hydroxycinnamic compounds from vegetable waste products
JP6527220B1 (ja) ヤナギタデ抽出物及びその製造方法
EP2295026A1 (fr) Procédé d&#39;obtention d&#39;un extrait végétal, extrait végétal obtenu selon le procédé et composition cosmétique ou dermatologique contenant l&#39;extrait
KR102560979B1 (ko) 카피르라임 및 님트리를 혼합 추출한 ky항균추출물을 유효성분으로 포함하는 식품보존제 제조방법 및 이를 통해 제조된 식품보존제.
JP3776001B2 (ja) 抗微生物活性剤
EP3485952B1 (fr) Procédé écologique d&#39;amélioration de la disponibilité des substances actives issues de matières végétales
JP4397743B2 (ja) 抗酸化剤
Abid et al. Phytochemical Comparative Studies, Antioxidant and Antimicrobial of Artemisia and Star Anise
CN110538109A (zh) 防腐剂及其制备方法和应用、化妆品、护肤品
ES2345748A2 (es) Procedimiento de recuperacion de compuestos antioxidantes presentes en vinazas de alcoholera de vino.
CN115282077A (zh) 一种全植物源复配防腐剂及其制备方法和应用
FR2950250A1 (fr) Procede d&#39;obtention d&#39;un extrait de brassicacees,extrait obtenu,son utilisation comme agent anti-microbien et compositions le contenant
SI21460A (sl) Postopek za pripravo koncentriranih ekstraktov na osnovi rožmarinske kisline in njihova uporaba
JP2018020965A (ja) エタノールを含む消毒用組成物及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant