JP7228618B2 - Ｐｇｅ２レセプター調節剤としてのｎ－置換インドール誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、式（Ｉ）の新規なＮ－置換インドール誘導体及び医薬としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、本化合物の製造方法、式（Ｉ）の化合物を１又は２種以上含有する医薬組成物及びＰＧＥ２レセプターＥＰ２（別名ＰＴＧＥＲ２、別名ＰＧＥ２レセプターＥＰ２サブタイプ）及び／又はＥＰ４（別名ＰＴＧＥＲ４、別名ＥＰ４Ｒ、別名ＰＧＥ２レセプターＥＰ４サブタイプ）の調節剤としてのそれらの使用を含む、関連した側面に関する。式（Ｉ）の化合物は、特に、癌の予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ／ｐｒｏｐｈｙｌａｘｉｓ）又は治療；とりわけ、メラノーマ；肺癌；膀胱癌；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫の予防又は治療において、単一の薬剤として、あるいは１又は２種以上の治療剤及び／又は化学療法及び／又は放射線療法及び／又は免疫療法と組み合わせて使用してもよい。
プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）は、炎症及び癌と関連する広範囲の生物学的効果を誘発できる生理活性脂質である。ＰＧＥ２は、脂質のプロスタノイドファミリーに属する。シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ）は、プロスタグランジンＰＧＤ２、ＰＧＥ２、ＰＧＦ２α、プロスタサイクリンＰＧＩ２及びトロンボキサンＴＸＡ２からなるプロスタノイドと呼ばれる生物学的メディエーターの合成における律速酵素である。プロスタノイドは、７つの膜貫通Ｇ－タンパク質結合レセプター（ＧＰＣＲ）の活性化を介して機能し、特に、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４はＰＧＥ２に対するレセプターである。ＰＧＥ２によるＥＰ２及びＥＰ４の活性化はアデニルシクラーゼを刺激し、細胞質ｃＡＭＰレベルの上昇を招き、その典型的なエフェクターであるプロテインキナーゼＡを介して、多くのダウンストリーム事象を開始する。加えて、ＰＧＥ２はまた、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ及びＲａｓ－ＭＡＰＫ／ＥＲＫシグナル伝達を介してシグナル伝達を行うことができる。
癌は世界中で主たる死亡原因となっている。腫瘍は、異常増殖する悪性癌細胞だけでなく、機能的に支持する微小環境からもなる。この腫瘍微小環境は、複雑に配置された細胞、細胞外マトリックス成分及びシグナル伝達分子からなり、間質及び腫瘍細胞の間の伝達の変化により確立される。腫瘍のサイズが大きくなるにつれ、それらは、（血管の成長を促進する）血管新生因子等の腫瘍の成長を助けることができ、又は、宿主の免疫応答の攻撃からの回避を助けることができる種々の因子の産生を誘発する。ＰＧＥ２は、腫瘍において産生されるそのような免疫調節因子である。
ＣＯＸ２は、主にＰＧＥ２を介して、腫瘍の全体的な成長を促進し、上方制御され、一般的な癌、特に、大腸、胃、食道、膵臓、乳及び卵巣癌の多くにおいて臨床転帰に相関することが十分に確立されている。ＣＯＸ－２及びＰＧＥ２の高い発現レベルは、腫瘍性形質転換、細胞増殖、血管新生、侵襲性、転移及び免疫回避と関連している。
ＣＯＸ２が過剰発現され、中でも食道、胃及び大腸癌を含む消化器（ＧＩ）癌の発癌において重要な役割を担うという知見が、Ｃｅｌｅｃｏｘｉｂ等のＣＯＸ－阻害剤（Ｃｏｘｉｂ）及びアスピリン等の他の非ステロイド高炎症薬（ＮＳＡＩＤ）が、今日開発中の最も研究されている癌化学予防剤に含まれるという事実に結びついている（概説については、例えば、Ｗａｎｇ Ｒら、Ｃｕｒｒ Ｐｈａｒｍ Ｄｅｓ．２０１３；１９（１）：１１５－２５；Ｇａｒｃｉａ Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ ＬＡら、Ｒｅｃｅｎｔ Ｒｅｓｕｌｔｓ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．２０１３；１９１：６７－９３、Ｓａｈｉｎ ＩＨら、Ｃａｎｃｅｒ Ｌｅｔｔ．２０１４ Ａｐｒ １０；３４５（２）：２４９－５７；Ｄｒｅｗ
ＤＡら、Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｃａｎｃｅｒ ２０１６、１６：１７３；Ｂｒｏｔｏｎｓ
Ｃら、Ａｍ Ｊ Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ Ｄｒｕｇｓ．２０１５ Ａｐｒ；１５（２）：１１３参照。）。
ＣＯＸ２及びＰＧＥ２に加えて、ＥＰレセプター、特にＥＰ２及びＥＰ４もまた、多くの種類の癌において、特に、消化器（ＧＩ）癌及び膵臓癌において以上に過剰発現している。さらに、ＰＧＥ２及び／又はＥＰ２及び／又はＥＰ４の過剰発現は、食道扁平上皮癌（Ｋｕｏ ＫＴら、Ａｎｎ Ｓｕｒｇ Ｏｎｃ ２００９；１６（２）、３５２－６０）；肺の扁平上皮癌（Ａｌａａ Ｍら、Ｉｎｔ Ｊ Ｏｎｃｏｌ ２００９、３４（３）；８０５－１２）；前立腺癌（Ｍｉｙａｔａ Ｙら、Ｕｒｏｌｏｇｙ ２０１３、８１（１）：１３６－４２）；Ｂａｄａｗｉ ＡＦ及びＢａｄｒ ＭＺ Ｉｎｔ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ。２００３、１０３（１）：８４－９０）；頭頸部扁平上皮癌（Ｇａｌｌｏ Ｏら、Ｈｕｍ Ｐａｔｈｏｌ。２００２、３３（７）：７０８－１４）等のいくつかの癌種の疾患の進行に関与する。
Ｃｏｘｉｂについて行った研究によれば、マウスにおいて、ＣＯＸ１、ＣＯＸ２、ミクロソームプロスタグランジンＥ合成酵素１（ｍＰＴＧＥＳ１）、ＥＰ２又はＥＰ４のいずれかをノックアウトすると、異なる腫瘍モデルにおいて、腫瘍の発生及び進行が減少した。逆に、遺伝子組み換えマウスにおけるＣＯＸ２又はｍＰＴＧＥＳ１の過剰発現は、腫瘍の発生及び腫瘍量の増大を招いた（概説については、例えば、Ｎａｋａｎｉｓｈｉ Ｍ．及びＲｏｓｅｎｂｅｒｇ Ｄ．Ｗ．、Ｓｅｍｉｎａｒｓ ｉｎ Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ ２０１３、３５：１２３－１３７；Ｆｉｓｃｈｅｒ ＳＭら、Ｃａｎｃｅｒ Ｐｒｅｖ Ｒｅｓ（Ｐｈｉｌａ） ２０１１ Ｎｏｖ；４（１１）：１７２８－３５；Ｆｕｌｔｏｎ ＡＭら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００６；６６（２０）；９７９４－９７参照。）。
異なる腫瘍モデルにおいて、ＥＰレセプターアンタゴニスト又はＣＯＸ２阻害剤を用いて、腫瘍の成長及び進行を阻害する幾つかの薬理学的研究がマウスで行われた。とりわけ、ＥＰアンタゴニスト及び／又はＣＯＸ２阻害剤は、大腸癌（例えば、Ｙａｎｇ Ｌら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００６、６６（１９）、９６６５－９６７２；Ｐｏｚｚｉ Ａ．ら、ＪＢＣ ２７９（２８）；２９７９７－２９８０４）、肺癌（ｌｕｎｇ ｃａｒｃｉｎｏｍａｓ）（Ｓｈａｒｍａ Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００５ ６５（１２）、５２１１－５２２０）、消化器癌（Ｏｓｈｉｍａ Ｈら、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ ２０１１、１４０（２）；５９６－６０７；Ｆｕ ＳＬら、ｗｏｒｌｄ Ｊ Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ ２００４、１０（１３）；１９７１－１９７４）、乳癌（Ｋｕｎｄｕ Ｎら、Ｂｒｅａｓｔ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ Ｔｒｅａｔ １１７、２００９；２３５－２４２；Ｍａ Ｘら、ＯｎｃｏＩｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１３；Ｘｉｎ Ｘら、Ｌａｂ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ２０１２、１－１４；Ｍａｒｋｏｓｙａｎ Ｎら；Ｂｒｅａｓｔ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２０１３、１５：Ｒ７５）、前立腺癌（Ｘｕ Ｓら、Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ ２０１４、Ｔｅｒａｄａら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ７０（４） ２０１０；１６０６－１６１５）、膵臓癌（Ａｌ－Ｗａｄｅｉ ＨＡら、ＰＬＯＳ Ｏｎｅ ２０１２、７（８）：ｅ４３３７６；Ｆｕｎａｈａｓｈｉ Ｈら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００７、６７（１５）：７０６８－７１）の実験モデルにおいて腫瘍の成長及び転移を減少させた。ＣＯＸ２阻害剤は、大腸癌の遺伝的要因による症候群である家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）の治療に対して承認されたが、後に心臓血管系副作用のために取り消された。
機構的に、ＰＧＥ２シグナル伝達は、主に、腫瘍と間質細胞の間のクロストーク（ｃｒｏｓｓｔａｌｋ）において関与しており、それにより、腫瘍の成長に有利な微小環境を創出する。特に、ＥＰ２及びＥＰ４を介するＰＧＥ２シグナル伝達は、例えば、（ｉ） ナチュラルキラー細胞の細胞毒性及びサイトカイン産生を抑制し、（ｉｉ） 腫瘍促進性Ｍ
２マクロファージ（ｔｕｍｏｒ－ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ Ｍ２ ｍａｃｒｏｐｈａｇｅｓ）に対する腫瘍随伴性マクロファージの局在化（ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）を歪め（例えば、Ｎａｋａｎｉｓｈｉ Ｙら、Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ ２０１１、３２：１３３３－３９参照。）、（ｉｉｉ） 患者及び実験動物モデルの両方において、腫瘍内に蓄積する潜在的免疫抑制細胞であるＴｒｅｇｓ（制御性Ｔ細胞）及びＭＤＳＣ（骨髄系由来サプレッサー細胞）双方の活性化、増殖及びエフェクター機能を制御し（例えば、Ｓｈａｒｍａ Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００５、５（１２）：５２１１－２０；Ｓｉｎｈａ Ｐら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００７、６７（９）、４５０７－４５１３；Ｏｂｅｒｍａｊｅｒ Ｎら、Ｂｌｏｏｄ ２０１１、１１８（２０）：５４９８－５５０５参照。）；（ｉｖ） ナチュラルキラー細胞、Ｔ－細胞、樹状細胞及びマクロファージ等の免疫細胞におけるＩＦＮ－γ、ＴＮＦ－α、ＩＬ－１２及びＩＬ－２の発現を下方制御して、これらの免疫細胞が腫瘍細胞アポトーシスを誘発し、腫瘍形成を抑制するする能力を損傷し（例えば、Ｂａｏ ＹＳら、Ｉｎｔ Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ。２０１１；１１（１０）：１５９９－６０５；Ｋｉｍ ＪＧ及びＨａｈｎ ＹＳ、Ｉｍｍｕｎｏｌ
Ｉｎｖｅｓｔ。２０００；２９（３）：２５７－６９；Ｄｅｍｅｕｅｒｅ ＣＥら、Ｅｕｒ Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ。１９９７；２７（１２）：３５２６－３１；Ｍｉｔｓｕｈａｓｈｉ Ｍら、Ｊ Ｌｅｕｋｏｃ Ｂｉｏｌ。２００４；７６（２）：３２２－３２；Ｐｏｃｋａｊ ＢＡら、Ａｎｎ Ｓｕｒｇ Ｏｎｃｏｌ。２００４；１１（３）：３２８－３９参照。）；（ｖ） Ｔ－細胞の活性化、ＩＬ－２応答、増殖及び細胞毒性を抑制し、それにより局所的免疫抑制に寄与し（例えば、Ｓｐｅｃｈｔ Ｃら、Ｉｎｔ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ ２００１９１：７０５－７１２参照。）；（ｖｉ） 樹状細胞の成熟、樹状細胞が抗原を提示し、ＩＬ－１２を産生する能力を阻害することにより、細胞傷害性Ｔ－細胞の活性化を阻止し（例えば、Ａｈｍａｄｉ Ｍら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２００８、６８（１８）：７２５０－９；Ｓｔｏｌｉｎａ Ｍら、Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ ２０００、１６４：３６１－７０参照。）；（ｖｉｉ） 内皮細胞の運動性及び生存を増強することにより、並びに、ＶＥＧＦ（血管内皮細胞増殖因子）の発現を増大させることにより、腫瘍血管新生（栄養及び酸素を供給するための新しい血管の形成）を制御し（例えば Ｚｈａｎｇ Ｙ及びＤａａｋａ Ｙ、Ｂｌｏｏｄ ２０１１；１１８（１９）：５３５５－６４；Ｊａｉｎ Ｓら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．２００８；６８（１９）：７７５０－９；Ｗａｎｇ及びＫｌｅｉｎ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ ２００７、４６：９１２－ ９２３参照。）；（ｖｉｉｉ） （ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ及びＭＡＰＫシグナル伝達を介して）腫瘍細胞の生存を増強することができる。概説については、例えば、Ｋａｌｉｎｓｋｉ Ｐ、Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ ２０１２、１８８（１）、２１－２８；Ｏｂｅｒｍａｊｅｒ Ｎら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １（５）、７６２－４；Ｇｒｅｅｎｈｏｕｇｈ Ａら、ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ ２００９、３０（３）、３７７－８６；Ｗａｎｇ Ｄ及びＤｕｂｏｉｓ ＲＮ、Ｇｕｔ ２００６、５５、１１５－１２２；Ｈａｒｒｉｓ ＳＧら、Ｔｒｅｎｄｓ Ｉｍｍｕｎｏｌ ２００２、２２、１４４－１５０を参照されたい。
Ｃｏｘｉｂが腫瘍細胞の放射線及び化学療法に対する感受性を高めることが示されており、Ｃｏｘｉｂを放射線及び／又は化学療法と組み合わせて、いくつかの臨床試験が既に行われており、又は進行中である（概説については、例えば、Ｇｈｏｓｈ Ｎら、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｒｅｐ．２０１０ Ｍａｒ－Ａｐｒ；６２（２）：２３３－４４；Ｄａｖｉｓ ＴＷら、Ａｍ Ｊ Ｃｌｉｎ Ｏｎｃｏｌ．２００３、２６（４）：Ｓ５８－６１参照；Ｈｉｇｇｉｎｓ ＪＰら、Ｃａｎｃｅｒ Ｂｉｏｌ Ｔｈｅｒ ２００９、８：１４４０－４９をも参照。）。
さらに、Ｃｏｘｉｂと上皮成長因子レセプター（ＥＧＦＲ）阻害剤（例えば、Ｚｈａｎｇ Ｘら、Ｃｌｉｎ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．２００５、１１（１７）：６２６１－９；Ｙａｍａｇｕｃｈｉ ＮＨら、Ｊ Ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔ Ｏｎｃｏｌ．２０１４、
５（１）：５７－６６参照。）；及びアロマターゼ阻害剤（例えば、Ｇｅｎｅｒａｌｉ Ｄら、Ｂｒ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ．２０１４；１１１（１）：４６－５４；Ｌｕｓｔｂｅｒｇ ＭＢら、Ｃｌｉｎ Ｂｒｅａｓｔ Ｃａｎｃｅｒ．２０１１ Ａｕｇ；１１（４）：２２１－７；Ｆａｌａｎｄｒｙ Ｃら、Ｂｒｅａｓｔ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ Ｔｒｅａｔ．２００９ Ａｕｇ；１１６（３）：５０１－８）；Ｃｈｏｗ ＬＷら、Ｊ Ｓｔｅｒｏｉｄ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ．２００８、１１１（１－２）：１３－７参照。）との間に相加効果及び／又は相乗性があるという証拠がある。
さらに、アスピリン（ＣＯＸ１／２阻害剤）を抗ＶＥＧＦ抗体と組み合わせると、異なるマウス腫瘍モデルにおいて、相加／相乗効果が見られ（Ｍｏｔｚ ＧＴら；Ｎａｔ Ｍｅｄ ２０１４ ２０（６）：６０７）、この組み合わせについて、現在、臨床試験において研究が行われている（ＮＣＴ０２６５９３８４）。
最近、組み合わせた場合、異なる免疫治療的アプローチの抗腫瘍効果を増大させることができることが示された。従って、ＰＧＥ２の免疫調節特性により、Ｃｏｘｉｂもまた、異なる免疫治療的アプローチと組み合わせて使用されている。特に、Ｃｏｘｉｂを、ラット神経膠腫モデル及びマウス中皮腫又はメラノーマモデルにおいて樹状細胞ワクチン療法（ｄｅｎｄｒｉｔｉｃ ｃｅｌｌ ｖａｃｃｉｎａｔｉｏｎ）と（Ｚｈａｎｇ Ｈら、Ｏｎｃｏｌ Ｒｅｓ．２０１３；２０（１０）：４４７－５５；Ｖｅｌｔｍａｎ ＪＤら、ＢＭＣ Ｃａｎｃｅｒ。２０１０；１０：４６４；Ｔｏｏｍｅｙ Ｄら、Ｖａｃｃｉｎｅ。２００８ Ｊｕｎ ２５；２６（２７－２８）：３５４０－９）；マウス脳腫瘍において顆粒球－マクロファージコロニー刺激因子（ＧＭ－ＣＳＦ）と（Ｅｂｅｒｓｔaｌ Ｓ
ら、Ｉｎｔ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ．２０１４ Ｊｕｎ １；１３４（１１）：２７４８－５３）；脳腫瘍においてインターフェロンガンマ（ＩＦＮ－γ）と（Ｅｂｅｒｓｔaｌ Ｓ
ら、Ｃａｎｃｅｒ Ｉｍｍｕｎｏｌ Ｉｍｍｕｎｏｔｈｅｒ。２０１２、６１（８）：１１９１－９）；マウス乳癌モデルにおいて樹状細胞ワクチン療法又はＧＭ－ＣＳＦと（Ｈａｈｎ Ｔら、Ｉｎｔ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ。２００６、１１８（９）：２２２０－３１）；及びマウス中皮腫モデルにおいてアデノウイルスインターフェロンベータ（ＩＦＮ－β）治療（ａｄｅｎｏｖｉｒａｌ ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ ｂｅｔａ（ＩＦＮ－β） ｔｈｅｒａｐｙ）と（ＤｅＬｏｎｇ Ｐら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．２００３ Ｎｏｖ １５；６３（２２）：７８４５－５２）組み合わせると、相加的又は相乗的効果さえも観察された。従って、Ｃｏｘｉｂ及び／又はＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストについては、抗ＣＴＬＡ－４抗体；抗ＴＩＭ－３抗体、抗Ｌａｇ－３抗体；抗ＴＩＧＩＴ抗体等の細胞傷害性Ｔ－リンパ球関連タンパク質４（ＣＴＬＡ－４）に作用する薬剤；又は、特に、抗ＰＤ１又は抗ＰＤＬ１（プログラム細胞死リガンド１）抗体等のプログラム細胞死タンパク質１（ＰＤ１）に作用する薬剤との組み合わせに対しても相加的又は相乗的効果さえもが予想される（Ｙｏｎｇｋｕｉ Ｌｉら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１６、５（２）：ｅ１０７４３７４；Ｚｅｌｅｎａｙ Ｓら、Ｃｅｌｌ ２０１５、１６２；１－１４；ＰＤ１に作用する薬剤と組み合わせてＥＰ２及びＥＰ４の両方を遮断した場合の相乗効果を示すＷＯ２０１３／０９０５５２）。
アデノシンは、制御性Ｔ細胞（Ｔｒｅｇ）を含む様々な細胞種上で発現される、エクトヌクレオチダーゼ、ＣＤ３９及びＣＤ７３の活性を通じて産生される、抗炎症特性を有する別の内因性因子である（Ｍａｎｄａｐａｔｈｉｌ Ｍら、Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ．２０１０；２８５（１０）：７１７６－８６）。免疫細胞はまた、主にＡ２ａ／Ａ２ｂ型のＡＤＯに対するレセプターを有するため、アデノシンに応答する（Ｈｏｓｋｉｎ ＤＷら、Ｉｎｔ Ｊ Ｏｎｃｏｌ ２００８、３２：５２７－５３５）。アデノシンレセプター及びＥＰ２／ＥＰ４レセプターを介するシグナル伝達は、細胞質アデニリルシクラーゼに収束し、ｃＡＭＰを上方制御する。アデノシンとＰＧＥ２は、制御性Ｔ細胞により介在される免疫応答の抑制において協同することが示された（Ｍａｎｄａｐａｔｈｉｌ Ｍら、
Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ．２０１０；２８５（３６）：２７５７１－８０；Ｃａｉａｚｚｏ Ｅら、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１６；１１２：７２－８１）。
従って、このＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、単独で、又は、１又は２種以上の治療剤及び／又は化学療法及び／又は放射線療法及び／又は免疫療法と組み合わせて；特に、化学療法、放射線療法、ＥＧＦＲ阻害剤、アロマターゼ阻害剤、抗血管新生薬、アデノシン阻害剤、特にＰＤ１及び／若しくはＰＤＬ１遮断等の免疫療法又は他の標的療法と組み合わせて；癌の予防又は治療に、特に、転移性メラノーマを含むメラノーマを包含する皮膚癌；非小細胞性肺癌を含む肺癌；膀胱癌（ｕｒｉｎａｒｙ ｂｌａｄｄｅｒ ｃａｎｃｅｒ）、尿路上皮癌を含む膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ ｃａｎｃｅｒ）；腎細胞癌、転移性腎細胞癌、転移性腎明細胞癌を含む腎癌；大腸癌、転移性大腸癌、家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）、食道癌、胃癌、胆嚢癌、胆管癌、肝細胞癌及び膵臓腺癌又は膵管癌等の膵臓癌を含む消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；神経芽細胞腫；去勢抵抗性前立腺癌を含む前立腺癌；脳転移、悪性神経膠腫、多形膠芽腫、髄芽腫、髄膜腫を含む脳腫瘍；トリプル・ネガティブ乳癌を含む乳癌；口腔腫瘍；上咽頭腫瘍；胸部癌（ｔｈｏｒａｃｉｃ ｃａｎｃｅｒ）；頭頸部癌；急性骨髄性白血病、成人Ｔ細胞白血病を含む白血病；癌種；腺癌；甲状腺乳頭癌を含む甲状腺癌；絨毛癌；ユーイング肉腫；骨肉腫；横紋筋肉腫；カポジ肉腫；バーキットリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ＭＡＬＴリンパ腫を含むリンパ腫；多発性骨髄腫；並びにウイルス誘発腫瘍の予防又は治療に有用であり得る。
加えて、選択的又はデュアルＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、例えばＣＯＸ２阻害剤による治療に応答する幾つかの他の疾患又は障害において有用であるかもしれず、ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、ＣＯＸ２阻害剤で見られ、主にＰＧＩ２及びＴＸＡ２合成への干渉に起因する潜在的心臓血管系副作用を有さないであろうという利点を有する（例えば、Ｂｏｙｄ ＭＪら、ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌｅｔｔｅｒｓ ２１、４８４、２０１１参照。）。例えば、ＣＯＸ阻害剤によるプロスタグランジン産生の遮断は、特に、炎症性疼痛及び月経痛等の疼痛に対する治療の選択肢である。従って、ＥＰ２及び／又はＥＰ４及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、疼痛、特に炎症性疼痛の治療に有用であろう。ＥＰ２ノックアウトマウスによる証拠は、ＥＰ２アンタゴニストが、炎症性痛覚過敏の治療に使用し得ることを示唆している（Ｒｅｉｎｏｌｄ Ｈら、Ｊ Ｃｌｉｎ Ｉｎｖｅｓｔ
２００５、１１５（３）：６７３－９）。加えて、ＥＰ４アンタゴニストは、炎症性疼痛モデルにおいてイン ヴィヴォで有用な効果を有する（例えば、Ｍｕｒａｓｅ Ａ、Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２００８；Ｃｌａｒｋ Ｐ、Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ．２００８；Ｍａｕｂａｃｈ ＫＡ Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００９；Ｃｏｌｕｃｃｉ Ｊ Ｂｉｏｏｒｇ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ．２０１０、Ｂｏｙｄ ＭＪら、Ｂｉｏｏｒｇ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ ２０１１、Ｃｈｎ Ｑら、Ｂｒ Ｊ Ｐｈｒａｍａｃｏｌ ２０１０、Ｎａｋａｏ Ｋら、Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ．２００７ Ａｕｇ；３２２（２）：６８６－９４）。ＥＰ２をＥＰ４アンタゴニストと組み合わせて投与すると、マウスコラーゲン誘発関節炎モデルにおいて、顕著だが、部分的な関節炎症の阻害が見られた（Ｈｏｎｄａ Ｔら、Ｊ Ｅｘｐ Ｍｅｄ ２００６、２０３（２）：３２５－３５）。
ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは雌の受精率を減少させるのに有用であろう。すなわち、これらは、マカクにおいて避妊に用いた場合、妊娠を防止することが示された（Ｐｅｌｕｆｆｏ ＭＣら、Ｈｕｍ Ｒｅｐｒｏｄ ２０１４）。ＥＰ２ノックアウトマウスでは、受精率が減少し、産子数が減り、卵丘膨張が減少した（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏら、Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ２００１、６４；１５５７－６５；Ｈｉｔｚａｋｉら、ＰＮＡＳ １９９９、９６（１８）、１０５０１－１０５０６；Ｔｉｌｌｅｙ ＳＬ Ｊ Ｃｌｉｎ Ｉｎｖｅｓ １９９９、１０３（１
１）：１５３９－４５；Ｋｅｎｎｅｄｙ ＣＲら、Ｎａｔ Ｍｅｄ １９９９ ５（２）：２１７－２０）。
ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストが子宮内膜症の予防又は治療に有用であろう論理的根拠が存在する：例えば、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４並びにＣＯＸ２は、子宮内膜症細胞株及び組織で過剰発現しており（例えば、Ｓａｎｔｕｌｌｉ Ｐら、Ｊ Ｃｌｉｎ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ Ｍｅｔａｂ ２０１４、９９（３）：８８１－９０）；アンタゴニストによる治療が、イン ヴィトロで、子宮内膜細胞の接着を阻害することが示され（Ｌｅｅ Ｊら、Ｂｉｏｌ Ｒｅｐｒｏｄ ２０１３、８８（３）：７７；Ｌｅｅ Ｊら、Ｆｅｒｔｉｌ Ｓｔｅｒｉｌ ２０１、９３（８）：２４９８－５０６）；ＣＯＸ２阻害剤が、マウスにおいて、ＥＰ２を介して子宮内膜の病変を減少させることが示され（Ｃｈｕａｎｇ ＰＣら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ ２０１０、１７６（２）：８５０－６０）；アンタゴニストによる治療が、イン ヴィトロで、子宮内膜細胞のアポトーシスを誘発することが示された（Ｂａｎｕ ＳＫら、ＭＯｌ ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ ２００９、２３（８） １２９１－３０５）。
デュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニスト、又は、選択的ＥＰ２アンタゴニストの選択的ＥＰ４アンタゴニストとの組み合わせは、自己免疫障害に対して潜在的な有用性を有し；例えば、これらは、多発性硬化症（ＭＳ）に対して効果があることがマウスモデルにおいて示された（Ｅｓａｋｉ Ｙら、ＰＮＡＳ ２０１０、１０７（２７）：１２２３３－８；Ｓｃｈｉｆｆｍａｎｎ Ｓら、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１４、８７（４）：６２５－３５；Ｋｏｆｌｅｒ ＤＭら、Ｊ Ｃｌｉｎ Ｉｎｖｅｓｔ ２０１４、１２４（６）：２５１３－２２も参照。）。イン ヴィトロでの細胞におけるＥＰ２／ＥＰ４シグナル伝達の活性化（Ｋｏｊｉｍａ Ｆら、Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ Ｏｔｈｅｒ Ｌｉｐｉｄ Ｍｅｄｉａｔ ２００９、８９：２６－３３）は、デュアル又は選択的ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストを関節リウマチの治療に結びつけた。また、骨関節炎（ＯＡ）の患者からの骨液及び軟骨においてＰＧＥ（２）のレベルが上昇していることが報告されており、ＰＧＥ２は、骨関節炎軟骨細胞においてＥＰ４レセプターを介してマトリックス分解を刺激することが示された（Ａｔｔｕｒ Ｍら、Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００８；１８１（７）：５０８２－８）。
ＥＰ４の過剰発現は、患者のアテローム動脈硬化プラークにおける炎症反応の増強と関連しており（Ｃｉｐｏｌｌｏｎｅ Ｆら、Ａｒｔｈｅｒｉｏｓｃｌｅｒ Ｔｈｒｏｍｂ Ｖａｓｃ Ｂｉｏｌ ２００５、２５（９）；１９２５－３１）、従って、ＥＰ４及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、プラークの安定化及び急性虚血症候群の予防に対して有用かもしれない。加えて、ＥＰ４の欠乏は、マクロファージの生存を損なうことにより、初期のアテローム性動脈硬化を抑制する（Ｂａｂａｅｖ ＶＲら、Ｃｅｌｌ Ｍｅｔａｂ．２００８ Ｄｅｃ；８（６）：４９２－５０１）。
ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは肺炎の治療にも有用であるかもしれず：アポトーシス細胞の肺投与は、イン ヴィヴォで、ＰＧＥ（２）が、ＥＰ２を介して、その後における、白血球の肺リクルートメント及びＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅのクリアランス並びにＩＬ－１０産生の増強に対する障害の原因となることを示した（Ｍｅｄｅｉｒｏｓ ＡＩら、Ｊ Ｅｘｐ Ｍｅｄ ２００９ ２０６（１）：６１－８）。
加えて、ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、神経変性疾患の治療に有用であるかもしれない（概説については、Ｃｉｍｉｎｏ ＰＪら、Ｃｕｒｒ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．２００８；１５（１９）：１８６３－９参照。）。ＥＰ２レセプターは、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）のマウスモデルにおいて炎症の進行を促進させ（Ｌｉａ
ｎｇ Ｘら、Ａｎｎ Ｎｅｕｒｏｌ ２００８、６４（３）：３０４－１４）；ＣＯＸ２阻害剤は、脳卒中、パーキンソン病及びＡＬＳのげっ歯類モデルにおいて神経を保護することが示され（概説については、Ｌｉａｎｇ Ｘら、Ｊ Ｍｏｌ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ ２００７、３３（１）：９４－９参照。）、パーキンソン毒素（ｐａｒｋｉｎｓｏｎｉａｎ
ｔｏｘｉｃａｎ）で処理したＥＰ２ノックアウトマウスにおいて神経毒性の減少が観察され（Ｊｉｎ Ｊら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ２００７、４：２）、ＰＧＥ２は、ＥＰ２を介して、培養ラット細胞において神経変性を悪化させ（Ｔａｋａｄｅｒａ Ｔら、Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ ２００６、７８（１６）：１８７８－８３）；アルツハイマー病マウスモデルにおいて、ＥＰ２ノックアウトマウスと交配すると、アミロイド量の減少が観察された（Ｌｉａｎｇ Ｘら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ ２００５、２５（４４）：１０１８０－７；Ｋｅｅｎｅ ＣＤら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．２０１０、１７７（１）：３４６－５４）。ＥＰ２欠損マウスは、神経変性疾患におけるＣＤ１４－依存／自然免疫介在神経損傷から保護されており（Ｓｈｉｅ ＦＳら、Ｇｌｉａ ２００５、５２（１）：７０－７）；ＰＧＥ２は、ＥＰ２を介して、培養ラットミクログリア細胞において、アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の発現を増大させる（Ｐｏｏｌｅｒ ＡＭら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．２００４、３６２（２）：１２７－３０）。ＥＰ２アンタゴニストは、脳における自然免疫の活性化（ＬＰＳの頭蓋内注射）からの酸化損傷を制限し、アルツハイマー又はＨＩＶ関連認知症に対して使用できるであろう（Ｍｏｎｔｉｎｅ ＴＪら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ ２００２、８３（２）：４６３－７０）。アルツハイマー病マウスモデルにおいて、ＥＰ４の遺伝的又は薬理学的阻害により、認知機能を改善することができた（Ｈｏｓｈｉｎｏ Ｔら、Ｊ Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ ２０１２、１２０（５）：７９５－８０５）。
ＥＰ２及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、常染色体優性多発性嚢胞腎（ＡＤＰＫＤ）の治療にも有用であるかもしれない：ＰＧＥ２は、ＥＰ２を介して、ヒト腎上皮細胞の嚢胞生成（ｃｙｓｔｏｇｅｎｅｓｉｓ）を誘発し；患者の試料中でＥＰ２が過剰発現していることが見いだされた（Ｅｌｂｅｒｇ Ｇら、Ａｍ Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｒｅｎａｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ ２００７、２９３（５）：Ｆ１６２２－３２）。
ＥＰ４及び／又はデュアルＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、骨粗しょう症の治療にも有用であるかもしれない：ＰＧＥ２は、主にＥＰ４を介し、部分的にはＥＰ２を介して、骨吸収を刺激し（Ｓｕｚａｗａ Ｔら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ．２０００ Ａｐｒ；１４１（４）：１５５４－９）、ＥＰ４ノックアウトマウスは骨吸収の減少を示し（Ｍｉｙａｕｒａ Ｃら、Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２０００、２７５（２６）：１９８１９－２３）、ＥＰ４アンタゴニストは、ＰＧＥ（２）－刺激破骨細胞生成及び破骨細胞骨吸収の部分的な阻害を示す（Ｔｏｍｉｔａ Ｍら、Ｂｏｎｅ．２００２ Ｊａｎ；３０（１）：１５９－６３）。
ＷＯ２００８／１５２０９３は、分子の残りの部分に、３位で結合するインドール環、及び直接結合する芳香族置換基で置換されていないピリミジン部分を有する選択的ＥＰ２レセプター調節剤を開示する。ＷＯ２００６／０４４７３２は、例えばアレルギー性疾患に治療に有用であるとされるＰＧＤ２調節剤であるピリミジン化合物を開示する；しかしながら、例えば、例示化合物であるＣＡＳ１００１９１３－７７－４は、下記の実験の項に記載したイン ヴィトロアッセイにおいて、試験の結果、ＥＰ２及びＥＰ４レセプターの双方に対して不活性であった。ＷＯ２００８／００６５８３は、ＡＬＫ－５阻害剤であるピリミジン誘導体を開示する。ＷＯ２００６／０４４７３２及びＷＯ２００８／０３９８８２は、プロスタグランジンＤ２レセプターアンタゴニストとしての特定のピリミジン誘導体を開示する。ピリミジン－２－イル誘導体が、ＷＯ２０１３／０２０９４５、ＷＯ２０１２／１２７０３２、ＷＯ２０１１／１４４７４２、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ２０１１、２１（１３）４１０８－４１１４及びＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ
２０１１、２１（１） ６６－７５に開示されている。特定のインドール－１－アセタミド化合物がライブラリー化合物、例えば、ＣＡＳ１４４８１２３－３０－５及びＣＡＳ１４４８０７５－８８－４として知られている。抗癌剤として活性であるとされているさらなる化合物が、ＷＯ２００６／１２８１２９、ＷＯ２００８／００８０５９及びＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ２０１３、２１（２）、５４０－５４６に開示されている。
本発明は、プロスタグランジン２レセプターＥＰ２及び／又はＥＰ４の調節剤である、式（Ｉ）の新規なＮ－置換インドール誘導体を提供する。本発明の特定の化合物は、ＥＰ２及びＥＰ４レセプター双方のデュアルアンタゴニストである。従って、本発明の化合物は、ＥＰ２レセプター及び／又はＥＰ４レセプターの遮断に応答する疾患、特に、癌；及び疼痛、とりわけ炎症性疼痛及び月経痛；子宮内膜症；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；筋萎縮性側索硬化症、脳卒中を含む神経変性疾患；パーキンソン病、アルツハイマー病及びＨＩＶ関連認知症；常染色体優性多発性嚢胞腎等の予防又は治療；並びに雌の受精の制御に有用であろう。
１） 本発明の第１の側面は、式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 0007228618000001
式中、
（Ｒ１）ｎは、（Ｒ２に加えて）インドール環上の１、２又は３個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０、１、２又は３を表す。）を表し、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ又はブロモ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノから選択されるか；又は、２個のＲ１は一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、残りのＲ１（存在する場合）は、ハロゲン（特にフルオロ又はクロロ）を表し；
Ｒ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特にクロロ）又はシアノを表し；
Ｒ３は、水素、メチル又はトリフルオロメチル（特に水素）を表し；
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロパ－１，１－ジイル基を表し；
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロパ－１，１－ジイル基を表し；
Ａｒ１は、
－ フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）であって；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は；
－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ）；
－－ ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）；
－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－ ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）；
－－ シアノ；
－－ 未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル、１－アミノ－シクロプロピル）；
－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル（特に、３－フルオロ－オキセタン－３－イル、３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル、３－メトキシ－オキセタン－３－イル）；
－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－ ヒドロキシ；
－－ ニトロ；
－－ －Ｂ（ＯＨ）２；
－－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合（ａ ｂｏｎｄ）を示し；
－－－ ＲＯ１は、
－－－－ －ＯＨ；
－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特にエトキシ、メトキシ）；
－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－ －Ｏ－フェニル；
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２（特に－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
を表す。）；
［特に、そのような基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－
Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、（５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチル－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯＯ－フェニル、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル、１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。］；
－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
－－ －ＣＯ－Ｈ；
Figure 0007228618000002
－－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特にヒドロキシメチル、１－ヒドロキシ－エチル）；
－－ ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル（特に１，２－ジヒドロキシエチル）；
－－ ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－ヒドロキシ－エトキシ）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－メトキシ－エトキシ）；
－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは、整数の０又は１を表し；
－－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか（好ましくは、ＲＮ１及びＲＮ２の少なくとも１つは水素を表す。）；
－－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表すか；
－－－ 又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は、環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；
（特にそのような基－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル又は（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又は－ＣＨ２－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３；又は
－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３；又はピロリジン－１－イル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル、モルフォリン－４－イル、アゼチジン－１－イル若しくはピペリジン－１－イルを表す。）；
－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジル又は－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨである。）；
－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ５及びＲＮ６の少なくとも１つは水素を表し；そのような基－ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６の具体的な例は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２及び－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５である。）；
－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（好ましくは、ＲＮ７及びＲＮ８の少なくとも１つは水素を表す。）を表す。）；（そのような基－ＳＯ２－ＲＳ１の具体的な例は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３である。）；
－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；
－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；－－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ（特に４－フルオロフェノキシ）；
－－ ベンゾオキサゾール－２－イル；又は、
－－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し；ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）を表す。）から選択される。）（特にそのような基、－（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジ
アゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキサゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピリダジン－３－イル、ピラゾール－１－イル－メチル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、オキサゾール－２－イル、４，５－ジメチル－オキサゾール－２－イル又はピリジン－２－イルである。）；
から独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）を表し；
－ 又は、Ａｒ１は、８～１０員の二環式ヘテロアリール（特に、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、ピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該８～１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）を表す。）から選択され；（特に、そのような８～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、２－カルボキシ－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、７－カルボキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－６－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、キノリン－６－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、１－メチル－１Ｈ－ピ
ロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルであり；好ましくは、そのような８～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルである。）；
－ 又は、Ａｒ１は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１～４個のヘテロ原子を有する部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル（特に、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２，３－ジヒドロ－イソインドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジニル）を表し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、分子の残りの部分に、当該芳香族環部分において結合し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される（特に、そのような部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリルは、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－（カルボキシメチル）－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル又は１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルであり；好ましくは、そのような基、（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１－オキソ－
１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イルである。）。
式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上の不斉炭素原子などの、１又は２以上のキラル又は不斉中心を含んでもよく、（Ｒ）並びに（Ｓ）配置で存在するかもしれない。式（Ｉ）の化合物はさらに、１又は２以上の二重結合を有する化合物を含んでもよく、Ｚ並びにＥ配置で存在するかもしれず、及び／又は、環系に置換基を有する化合物を含んでもよく、相互に相対的にシス（ｃｉｓ）並びにトランス（ｔｒａｎｓ）配置で存在するかもしれない。従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は好ましくは純粋な立体異性体として存在してもよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してもよい。
特定の化合物（又は包括的構造）が（Ｒ）－又は（Ｓ）－エナンチオマーとして帰属される場合、そのような帰属は、富化された、特に本質的に純粋な、エナンチオマー形態の各化合物（又は包括的構造）を意味するものと解される。同様に、ある化合物の特定の不斉中心が（Ｒ）－又は（Ｓ）－配置にある、又は、特定の相対配置にあるものと帰属される場合、そのような帰属は、上記不斉中心の各配置に関し、富化された、特に本質的に純粋な形態の上記化合物を意味するものと解される。同様に、シス又はトランス帰属は、富化された、特に本質的に純粋な形態の各相対配置を有する各立体異性体を意味するものと解される。同様に、特定の化合物（又は包括的構造）がＺ又はＥ立体異性体として帰属される場合（又は、ある化合物中の特定の二重結合がＺ又はＥ配置として帰属される場合）、そのような帰属は、富化された、特に本質的に純粋な立体異性体形態の各化合物（又は包括的構造）（又は、二重結合の各配置に関して、富化された、特に本質的に純粋な形態の化合物）を意味するものと解される。
「富化（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／それぞれ他の立体異性体の全体に対して、少なくとも７０：３０、特に少なくとも９０：１０（すなわち、少なくとも７０重量％、特に少なくとも９０重量％の純度で）で存在することを意味するものと解される。
「本質的に純粋な」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／それぞれ他の立体異性体の全体に対して、少なくとも９５重量パーセント、特に、少なくとも９９重量パーセントの純度で存在すること意味する。
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された、態様１）～３１）に従う式（Ｉ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）の化合物、及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（デューテリウム）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ－ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上のデューテリウム原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してもよい。
本出願において、点線で描かれる結合は、記載された基の結合点を示す。例えば、下記の基
Figure 0007228618000003
は、２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル基である。
場合によっては、式（Ｉ）の化合物は互変異性体を含むかもしれない。そのような互変異性体は本発明の範囲に含まれる。互変異性体が特定の残基に存在し、かつ、そのような残基の１つの形態のみが開示され又は定義されている場合、他の互変異性体はそのような開示された残基に包含されるものと解される。例えば、基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イルは、その互変異性体である２－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル及び２－ヒドロキシ－３Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イルをも包含するものと解される。同様に、５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（あるいは５－オキソ－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルと呼称される。）は、その互変異性体である５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを包含し、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（あるいは３－オキソ－２Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルと呼称される。）は、その互変異性体である３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを包含する。
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
態様１）～３１）に従う式（Ｉ）の化合物に対するいかなる言及も、適切かつ好都合なように、そのような化合物の塩（そして特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのよう塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ
ａｎｄ Ｃｏ－ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ Ｗｏｕｔｅｒｓ ａｎｄ Ｌｕｃ Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
ここに記載される定義は、態様１）～２６）のいずれか１つに定義されるような式（Ｉ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて準用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。基Ａｒ１又はその置換基がさらに定義される場合は常に、
そのような定義は、基（Ａｒ－Ｉ）、（Ａｒ－ＩＩ）、（Ａｒ－ＩＶ）、（Ａｒ－Ｖ）及び（Ａｒ－ＶＩ）並びにそれらの各置換基にも準用して適用されることが意図されている。
置換基が任意であると記載されている場合は常に、そのような置換基は存在しなくてもよく、その場合、（例えば、芳香族環における、遊離価を有する環炭素原子及び／又は環窒素原子等の、そのような任意の置換基が結合し得る）遊離価を有するすべての部位は状況に応じて水素により置換されているものと理解される。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素を意味する。
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１～６個の炭素原子を含む、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基を意味する。「（Ｃｘ－ｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１－６）アルキル基は、１～６個の炭素原子を含む。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル、２，２－ジメチル－プロピル及び３，３－ジメチル－ブチルである。いかなる疑義をも避けるために、ある基が、例えばプロピル又はブチルであると記載される場合には、それぞれｎ－プロピル又はｎ－ブチルであることを意味する。好ましくはメチル及びエチルである。最も好ましくはメチルである。フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであるＡｒ１の置換基に対しては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチルが好ましい。
「－（Ｃｘ－ｙ）－アルキレン－」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、ｘ～ｙ個の炭素原子を含み、結合した２価の、前記部分で定義したアルキル基を意味する。好ましくは、－（Ｃ１－ｙ）－アルキレン基の結合点は、１，１－ジイル、１，２－ジイル又は１，３－ジイル配置である。（Ｃ０－ｙ）アルキレン基が別の置換基と組み合わせて使用される場合には、この用語は、当該置換基が（Ｃ１－ｙ）アルキレン基を介して分子の残りの部分に結合するか、又は、分子の残りの部分に直接結合する（すなわち、（Ｃ０）アルキレン基は、当該置換基を分子の残りの部分に結合させる直接結合を表す。）ことを意味する。明示的に別段の記載がない限り、アルキレン基－Ｃ２Ｈ４－は－ＣＨ２－ＣＨ２－を意味する。リンカーＸ１としての、（Ｃ１－３）アルキレン基の例は、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－及び－ＣＨ２－ＣＨ２－であり、特に、－ＣＨ２－及び－ＣＨ２－ＣＨ２－である。置換基、－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２及び（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３において使用される（Ｃ０－３）アルキレン基の例は、それぞれ（Ｃ０）アルキレン及びメチレンである。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキル基が前記部分で定義した通りであるアルキル－Ｏ－基を意味する。「（Ｃｘ－ｙ）アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１－４）アルコキシ基は、「（Ｃ１－４）アルキル」という用語が前記の意味を有する、式（Ｃ１－４）アルキル－Ｏ－の基を意味する。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．－ブトキシ及びｔｅｒｔ．－ブトキシである。好ましくはエトキシであり、特にメトキシである。フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであるＡｒ１の置換基に対しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシが好ましい。
「フルオロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。「（Ｃｘ－ｙ）フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１－３）フルオロアルキル基は、１～３個の炭素原子を含み、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルキル基の代表的な例としては、トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル等の（Ｃ１）フルオロアルキル基である。「ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル」の例は、２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチルである。
「フルオロアルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。「（Ｃｘ－ｙ）フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ基は、１～３個の炭素原子を含み、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルコキシ基の代表的な例としては、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ及び２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ等の（Ｃ１）フルオロアルコキシ基並びに２，２，２－トリフルオロエトキシである。
「シクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、３から６個の炭素原子を含む単環式の飽和炭化水素環を意味する。「（Ｃｘ－ｙ）シクロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したシクロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ３－６）シクロアルキル基は、３～６個の炭素原子を含む。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。好ましくはシクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルであり、特にシクロプロピルである。１個のアミノにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１－アミノ－シクロプロピルである。１個の－ＣＯＯＨにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル基の例は、１－カルボキシ－シクロプロピル、１－カルボキシ－シクロペンチルである。
「－（Ｃｘ－ｙ）シクロアルキレン－」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、ｘ～ｙ個の炭素原子を含み、結合した２価の、前記部分で定義したシクロアルキル基を意味する。好ましくは、結合した２価のシクロアルキル基の結合点は、１，１－ジイル又は１，２－ジイル配置である。例は、シクロプロパン－１，１－ジイル、シクロプロパン－１，２－ジイル及びシクロペンタン－１，１－ジイルであり；好ましくはシクロプロパン－１，１－ジイルである。
（Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシの例は、シクロブチル－オキシ及びシクロペンチル－オキシである。
基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１（ＲＯ１は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４を表し、ＲＯ４は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表すか；又は、ＲＯ１は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）中で使用されるアルキル化アミノ基－Ｎ［（Ｃ１－４）
アルキル］２は、２つの各（Ｃ１－４）アルキル基が独立に選択されるような基である。そのようなアミノ基－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２の好ましい例は－Ｎ（ＣＨ３）２である。
「ヘテロサイクル」という用語は、明示的により広い又はより狭い定義がされない限り、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１又は２個の（特に１個の）環ヘテロ原子（特に、１個の窒素原子、２個の窒素原子、１個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１個の窒素原子及び１個の硫黄原子）を含む、飽和単環式炭化水素環を意味する。「（Ｃｘ－ｙ）ヘテロサイクル」という用語は、ｘ～ｙ個の環原子を含むそのようなヘテロサイクルを意味する。ヘテロサイクルは、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
「部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル」という用語は、５又は６員の非芳香族環（特に、前記部分で定義した（Ｃ５－６）ヘテロサイクル）に縮合する５又は６員の芳香族環を意味し、当該縮合環系は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される全部で１から最大限４個のヘテロ原子を含む。そのような部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリルは、芳香族環部分にて分子の残りの部分に結合する。そのような「部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル」の好ましいサブグループは、前記部分で定義した（Ｃ５－６）ヘテロサイクルに縮合したフェニル基である。例は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル及び２，３－ジヒドロ－イソインドリルであり；上記したものに加えて：２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル、１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル、１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルである。上記の基は、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；特に、置換基は、オキソ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチルから独立に選択され、当該置換基は、好ましくは、縮合した５又は６員の非芳香族環に結合する。オキソ置換基は、好ましくは、環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合する。そのような部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル基の好ましい例は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル；並びに、オキソ置換ヘテロシクリル基である、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドリル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドリル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニル、１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジニルであり；上記の基は、（Ｃ１－６）アルキル及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択される１個の（さらなる）置換基を任意に担持する。具体的な例は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾール－６－イル、２－オキソ－１，
３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル；及び、前記のものに加えて：２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－（カルボキシメチル）－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル、１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルであり；好ましくは、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル及び１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イルであり；特に、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル及び１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イルである。
疑義を避けるために、例えば２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル基等の非芳香族が支配的と考えられる、互変異性体を有する特定の基は、たとえそれらの対応する互変異性体（２－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル）が８～１０員の二環式ヘテロアリール基とも考えられるとしても、本明細書において、部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル基と定義される。
「アリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、フェニル又はナフチル、特にフェニルを意味する。上記のアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
フェニルを表す置換基Ａｒ１の例は、特に、分子の残りの部分の結合点に対してパラ位において、少なくとも１個の置換基により置換されるものである。加えて、フェニルを表すそのような基Ａｒ１は、特に、分子の残りの部分の結合点に対して一方又は両方のメタ位に１又は２個のさらなる置換基を担持してもよい。そのようなフェニル基の各置換基は、明示的に定義される通りである。
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、それぞれが酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される、１個から最大で４個までのヘテロ原子を含む、５～１０員の単環式又は二環式の芳香族環を意味する。そのような
ヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５員のヘテロアリール基；ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル等の６員のヘテロアリール基；及び、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリダジニル及びイミダゾチアゾリル等の８～１０員の二環式ヘテロアリール基である。上記のヘテロアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
「５又は６員のヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ１に対して、この用語は、特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル又はチオフェニル等の上記の５又は６員の基を意味する。特に、この用語は、特に、チアゾリル又はチオフェニル；とりわけ、チオフェン－２－イル、チオフェン－３－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル等の５員の基を意味する。好ましくはチオフェニル、特にチオフェン－２－イル；又はチアゾリル、とりわけチアゾール－２－イルである。上記の基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。
「８～１０員の二環式ヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ１に対して、この用語は上記の８～１０員のヘテロアリール基を意味する。特に、この用語は、とりわけ、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、及び、前記のものに加えて：ピロロピリジニル及びイミダゾピリジニル等の９又は１０員のヘテロアリール基を意味する。上記の基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。具体的な例は、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、２－カルボキシ－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、７－カルボキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－６－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル及びキノリン－６－イルである。上記ものに加えて、さらなる具体的な例は、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル、６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルである。好ましい例は、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキ
シカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル及び６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルである。
置換基「－（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し、ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表す。）」に対して、そのような５又は６員のヘテロアリールは前記部分で定義した通りであり；特に５又は６員の窒素含有ヘテロアリール、とりわけ、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニル等である。上記の基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。好ましくは、基－（ＣＨ２）ｐ－は存在せず（すなわちｐは整数の０を表す。）、かつ、基ＨＥＴは分子の残りの部分に直接結合する。－（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴの具体的な例は、－（ＣＨ２）０－ＨＥＴ基である１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキサゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル及び６－メトキシ－ピリダジン－３－イル；並びに、－（ＣＨ２）１－ＨＥＴ基であるピラゾール－１－イル－メチルである。上記のものに加えて、さらなる具体的な例は、－（ＣＨ２）０－ＨＥＴ基である３Ｈ－イミダゾール－４－イル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、オキサゾール－２－イル、４，５－ジメチル－オキサゾール－２－イル並びにピリジン－２－イルである。疑義を避けるために、例えば３－ヒドロキシ－イソキサゾリル基等の、芳香族が支配的である互変異性体を有する特定の基は、たとえそれらの対応する互変異性体、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソキサゾリルが非芳香族基とも考えられるとしても、本明細書においてヘテロアリール基と定義される。
「シアノ」という用語は基－ＣＮを意味する。
「オキソ」という用語は、例えばカルボニル基－（ＣＯ）－又はスルフォニル基－（ＳＯ２）－中等の、好ましくは、鎖又は環炭素若しくは硫黄原子に結合する基＝Ｏを意味する。
フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであるＡｒ１の置換基に対して使用される「－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２」基の例は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノであり；又は、ピロリジン－１－イル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル及びモルフォリン－４－イルである。さらなる例は、－ＣＨ２－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３；－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、アゼチジン－１－イル及びピペリジン－１－イルである。基Ａｒ１の置換基に対して使用される置換基「－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表す。）」の好ましい例は、ＲＮ１及びＲＮ２の少なくとも１つが水素を表すものであり、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル及び（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ等である。基Ａｒ１の置換基に対して使用される置換基「－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表す。）」の好ましい例は、ＲＮ１が、水素、メチル又はエチルを表し；ＲＮ２が、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－ＣＨ３、－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＣＯ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３を表すものである。基Ａｒ１の置換基に対して使用される置換基「－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は、環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）」中の－ＮＲＮ１ＲＮ２環の例は、ピロリジン－１－イル、モルフォリン－４－イル、イソチアゾリジン－２－イル、アゼチジン－１－イル及びピペリジン－１－イルであり；当該基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように置換される。そのような－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２基の具体的な例は、ピロリジン－１－イル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル及びモルフォリン－４－イル；並びに、アゼチジン－１－イル及びピペリジン－１－イルである。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「－ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６」の例は、ウレイド（－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２）及び３－エチルウレイド（－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５）である。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４」の例は、好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つが水素（又は、好ましさでは劣るがメチル基）を表す基である。そのような基－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、
－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２及び－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジルである。さらなる例は、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル及び－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨ、並びに－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２である。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１」の例は、特に下記の基である：
ａ） Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が－ＯＨを表す；（すなわち、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は－ＣＯＯＨを表す。）；又は、
ｂ） Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が－Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、エトキシ又はメトキシ）を表す；（すなわち、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は－ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ（特に、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル）を表す。）；又は、
ｃ） Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３を表し；ＲＳ３が、（Ｃ１－４）アルキル；環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン；（Ｃ１－３）フルオロアルキル；フェニル；又は－ＮＨ２を表す；（すなわち、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は上記の基；特に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、フェニル、アミノを表す。）を表し；特に、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２を表す。）；又は、
ｄ） Ｘ１が、（Ｃ１－３）アルキレン（特に、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＣＨ≡ＣＨ－を表し［副態様において、Ｘ１は、特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊又は（Ｃ１－３）アルキレンを表す。］；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；ＲＯ１は－ＯＨを表す（すなわち、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は－Ｘ１－ＣＯＯＨを表す（Ｘ１は上記の基を表し；特に、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ又は－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ；並びに、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ又は－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨを表す。）；又は
ｅ） －Ｘ１が－ＮＨ－ＣＯ－＊又は－ＣＯ－を表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；ＲＯ１は－ＯＨを表す（すなわち、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は－Ｘ１－ＣＯＯＨを表す（Ｘ１は上記の基を表し；特に、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨを表す。）；又は、
ｆ） Ｘ１が（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；ＲＯ１が－ＯＨを表す；（すなわち、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、１個のＣＯＯＨにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキルを表し；特に、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル又は１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。）；又は、
ｇ） Ｘ１が直接結合を表し；ＲＯ１が－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４を表す（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表し；特に、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨを表す。）；又は、
基、ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）及びｇ）のそれぞれが特定の副態様を形成する。
Ｘ１が－ＣＨ＝ＣＨ－を表す基「－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１」を含む式（Ｉ）の化合物は、Ｅ配置であってもよく又はＺ配置であってもよい。好ましくは、そのような基はＥ配置である。
基Ａｒ１がカルボン酸基－ＣＯＯＨを含む置換基で置換されている場合（例えば、置換基－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素；－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は水素を表す。）を表す。）におけるように；又は、置換基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１（ＲＯ１は－ＯＨを表す。）、特に上記の－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１基、ａ）、ｄ）、ｅ）及びｆ）におけるように）は常に、そのようなカルボン酸基はプロドラッグ基の形態で存在してもよい。そのようなプロドラッグは本発明の範囲に包含される。ある場合には、そのようなカルボン酸プロドラッグ基を含む化合物は、それ自体がＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに対して生物活性を示すかもしれず、他の場合には、そのようなカルボン酸プロドラッグ基を含む化合物は、ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに対して生物活性を示すために、プロドラッグの（例えば、酵素的な）開裂を要する。カルボン酸官能基のプロドラッグは当該技術分野において周知である（例えば、Ｊ．Ｒａｕｔｉｏ（Ｅｄ．）Ｐｒｏｄｒｕｇｓ ａｎｄ Ｔａｒｇｅｔｅｄ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ：Ｔｏｗａｒｄｓ Ｂｅｔｔｅｒ ＡＤＭＥ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｖｏｌｕｍｅ ４７、Ｗｉｌｅｙ ２０１０、ＩＳＢＮ：９７８－３－５２７－３２６０３－７；Ｈ．Ｍａａｇ ｉｎ Ｓｔｅｌｌａ Ｖ．、Ｂｏｒｃｈａｒｄｔ Ｒ．、Ｈａｇｅｍａｎ Ｍ．、Ｏｌｉｙａｉ Ｒ．、Ｍａａｇ Ｈ．，Ｔｉｌｌｅｙ Ｊ．（Ｅｄｓ．）Ｐｒｏｄｒｕｇｓ：Ｃｈａｌｌｅｎｇｅｓ ａｎｄ Ｒｅｗａｒｄｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ ２００７、ＩＳＢＮ９７８－０－３８７－４９７８５－３参照。）。
例えば－Ｘ１－ＣＯＯＨ基に適切なプロドラッグの具体的な例は：
－ エステル基、－Ｘ１－ＣＯ－Ｏ－Ｐ１（Ｐ１は、例えば、（Ｃ１－４）アルキル；環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキルであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルキル；ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル；又は（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキルを表す（特にＰ１は（Ｃ１－４）アルキルであり、とりわけメチル又はエチルである。）。）；
－ 基－Ｘ１－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキルであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル、－ＮＨ２を表す（特に、ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル又はフェニルであり；とりわけメチルである。）。）；
－ 基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１（ＲＯ１は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４を表し、ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）（特に、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－ 基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１（ＲＯ１は－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５を表し、ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）（特に、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル）；
－ 基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１（ＲＯ１は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）（特に、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；及び
－ 基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１（ＲＯ１は５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－を表す。）；
である。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル」基の例は、ヒドロキシメチル及び１－ヒドロキシ－エチルである。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル」基の例は、１，２－ジヒドロキシエチルである。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ」基の例は、２－ヒドロキシ－エトキシである。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ」基の例は、２－メトキシ－エトキシである。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「－ＳＯ２－ＲＳ１」の例は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３である。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される基「Ｓ－ＲＳ２」の例は、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、イソブチルスルファニル）、シクロブチルスルファニル及び（２－フルオロ－ビニル）－スルファニルである。
「（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル」基の例は２－メトキシエチルである。
「ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ」基の例は２－ヒドロキシ－エトキシである。
「ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル」基の例は２－ヒドロキシ－エチルである。
基Ａｒ１の置換基に対して使用される「－ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ」基の例はエトキシカルボニルである。そのような基は、それぞれの－ＣＯＯＨ置換基のプロドラッグとしても有用であるかもしれない。
数値範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれると解される。これは、例えば；温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ－１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ－５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ－１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ－５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、本明細書で使用される「室温」という用語は、約２５℃の温度を表す。 本発明のさらなる態様を以下に示す：
２） 第２の態様は、Ｒ３が水素を表す、態様１）に従う化合物に関する。
３） 別の態様は、Ｒ３がメチル又はトリフルオロメチルを表す、態様１）に従う化合物に関する。
４） 別の態様は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがいずれも水素を表す、態様１）～３）のいすれ
か１つに従う化合物に関する。
５） 別の態様は、Ｒ５ａ及びＲ５ｂがいずれも水素を表す、態様１）～４）のいすれか１つに従う化合物に関する。式（Ｉ）の具体的な化合物は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがいずれも水素を表し；かつ、Ｒ５ａ及びＲ５ｂがいずれも水素を表す化合物である。
６） 別の態様は、Ａｒ１が、
－ フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、５員のヘテロアリール、とりわけ、チオフェニル又はチアゾリル）；であって、当該フェニル若しくは５又は６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基の１つが、
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；
－－ ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）；
－－ １個のアミノにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に１－アミノ－シクロプロピル）；
－－ １個の－ＣＯＯＨにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に、１－カルボキシ－シクロプロピル、１－カルボキシ－シクロペンチル）；ヒドロキシ；
－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－ Ｘ１は、直接結合、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊又は（Ｃ１－３）アルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－ ＲＯ１は、－ＯＨ、－Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特にエトキシ）又は－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）を表す。）［副態様において、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、特に、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－（Ｃ３－６）シクロアルキル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニルを表し；特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニルを表す。］；
－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特にヒドロキシメチル）；
－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に１）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は、環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）（特にそのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル又はモルフォリン－４－イルを表す。）；
－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－
（Ｃ２－４）アルコキシ又はベンジルオキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジルである。）；
－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；（特にそのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５である。）
－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す）を表す。）；（特にそのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３である。）
－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル；又は、
－－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１（特に０）を表し；ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特にアミノ、ジメチルアミノ）から選択される。）；
から選択され；
かつ、残りの１又は２個の当該置換基（存在する場合）は、
－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ）；
－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－ ヒドロキシ；
－－ ニトロ；
－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－エチル）又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）（特に、そのような基－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；
－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プ
ロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；又は、
－－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ（特に４－フルオロフェノキシ）；
から独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）；を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が、８～１０員の二環式ヘテロアリール（特に、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル；又はピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該８～１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；ハロゲン；又は－ＣＯＯＨから独立に選択され；
－ 又は、Ａｒ１が、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１～４個のヘテロ原子を有する部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル（特に、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２，３－ジヒドロ－イソインドリル；又は、２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル又は２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イル）を表し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、分子の残りの部分に、当該芳香族環部分において結合し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、オキソ及び（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）から選択される；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
７） 別の態様は、Ａｒ１が、
－ フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）であって；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基の１つが、
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；
－－ 未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）；
－－ 未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に１－アミノ－シクロプロピル）；
－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル（特に、３－フルオロ－オキセタン－３－イル、３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル、３－メトキシ－オキセタン－３－イル）；
－－ ヒドロキシ；
－－ －Ｂ（ＯＨ）２；
－－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ
２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－ ＲＯ１は、
－－－－ －ＯＨ；
－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－ －Ｏ－フェニル；
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２（特に－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
を表す。）；［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、（５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチル－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯＯ－フェニル、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル、１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。］；
－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
－－ －ＣＯ－Ｈ；
Figure 0007228618000004
－－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシ－エチル）；
－－ ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル（特に１，２－ジヒドロキシエチル）；
－－ ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－ヒドロキシ－エトキシ）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－メトキシ－エトキシ）；
－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは、整数の０又は１を表し；
－－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか（好ましくは、ＲＮ１及びＲＮ２の少なくとも１つは水素を表す。）；
－－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、かつ、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表すか；
－－－ 又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特にそのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又は、－ＣＨ２－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３；又は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３；又は、ピロリジン－１－イル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル、モルフォリン－４－イル、アゼチジン－１－イル若しくはピペリジン－１－イルを表す。）；
－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表し、好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジル又は－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨである。）；
－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特にそのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５である。）；
－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）；（特にそのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３である。）
－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；－－ ベンゾオキサゾール－２－イル；又は、
－－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１（特に０）を表し；ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル
（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、ジメチルアミノ）から選択される。）；（特にそのような基、－（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキサゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピリダジン－３－イル、ピラゾール－１－イル－メチル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、オキサゾール－２－イル、４，５－ジメチル－オキサゾール－２－イル又はピリジン－２－イルである。）；
から選択され；
残りの１又は２個の当該置換基（存在する場合）は、
－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ）；
－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－ ヒドロキシ；
－－ ニトロ；
－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に、２，２，２－トリフルオロ－エチル）又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表し；又はＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）（特に、そのような基－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；又は、
－－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ（特に４－フルオロフェノキシ）；
から独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、５員のヘテロアリール、とりわけチオフェニル又はチアゾリル）を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が、８～１０員の二環式ヘテロアリール（特に、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、ピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該８～１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；ハロゲン；及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択されるか；（特に、そのような８～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、２－カルボキシ－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、７－カルボキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－６－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、キノリン－６－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルであり；好ましくは、そのような８～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カ
ルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルである。）；
－ 又は、Ａｒ１が、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１～４個のヘテロ原子を有する部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリル（特に、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２，３－ジヒドロ－イソインドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジニル）を表し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、分子の残りの部分に、当該芳香族環部分において結合し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から選択される；（特に、そのような部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリルは、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－（カルボキシメチル）－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル又は１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルであり；好ましくは、そのような基、（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イルである。）；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
８） 別の態様は、
Ａｒ１が、
－ 構造（Ａｒ－Ｉ）のフェニル基を表すか：
Figure 0007228618000005
（－－ Ｒ５は；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；
－－－ ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）；
－－－ １個のアミノにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に１－アミノ－シクロプロピル）；
－－－ １個の－ＣＯＯＨにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に、１－カルボキシ－シクロプロピル、１－カルボキシ－シクロペンチル）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－－ Ｘ１は、直接結合、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊又は（Ｃ１－３）アルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－－ ＲＯ１は、－ＯＨ、－Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特にエトキシ）又は－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）を表す。）；［副態様において、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、特に、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－（Ｃ３－６）シクロアルキル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニルを表し；とりわけ、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニルを表す。］；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特にヒドロキシメチル）；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に１）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル又はモルフォリン－４－イルを表す。）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）ア
ルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ又はベンジルオキシを表す。）；（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジルである。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５を表す。）；
－－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）（特に、そのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３を表す。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル；又は、
－－－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１（特に０）を表し；ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、ジメチルアミノ）から選択される。）；（特に、そのような基－（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキサゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル
、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピリダジン－３－イル又はピラゾール－１－イル－メチルである。）；
を表し；
－－ （Ｒ４）ｎは、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ ニトロ；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－エチル）又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；
－－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；又は、
－－－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ（特に４－フルオロフェノキシ）；
から独立に選択される１又は２個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０、１又は２を表す。）を表す。）；
－ 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
Figure 0007228618000006
（（Ａｒ－ＩＩ）において、環Ａは、５員のヘテロアリール環（（Ａｒ－ＩＩ）において、置換基Ｒ７は、分子の残りの部分への（Ａｒ－ＩＩ）の結合点に対してメタ位に結合するものとする。）（特に、チオフェニル又はチアゾリル環；とりわけ、Ｒ７が５位に結合するチオフェン－２－イル又はＲ７が５位に結合するチアゾール－２－イル）を表し；
－－ Ｒ７は、
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；
－－－ １個のアミノにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に１－アミノ－シクロプロピル）；
－－－ １個の－ＣＯＯＨにより任意に置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に、１－カルボキシ－シクロプロピル、１－カルボキシ－シクロペンチル）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－－ Ｘ１は、直接結合、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊又は（Ｃ１－３）アルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－－ ＲＯ１は、－ＯＨ、－Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特にエトキシ）又は－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキルであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）を表す。）；［副態様において、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、特に、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－（Ｃ３－６）シクロアルキル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニルを表し；とりわけ、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニルである。］；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特にヒドロキシメチル）；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に１）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル又はモルフォリン－４－イルを表す。）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ又はヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２である。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５である。）；
－－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル
）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）（特に、そのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３である。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル；又は、
－－－ ５又は６員のヘテロアリール（特に５員のヘテロアリール、とりわけ１Ｈ－テトラゾール－５－イル）であって、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、ジメチルアミノ）から独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール（特に５員のヘテロアリール、とりわけ１Ｈ－テトラゾール－５－イル）；
を表し；
－－ （Ｒ６）ｎは、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－エチル）又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表し；又はＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；及び
－－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；
から独立に選択される１個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０又は１を表す。）を表す。）；
－ 又は、Ａｒ１が、９又は１０員の二環式ヘテロアリール（特に、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル；又はピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；又は－ＣＯＯＨから独立に選択されるか（特に、そのような基は、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－
インダゾール－６－イル、３－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、２－カルボキシ－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、７－カルボキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－６－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、キノリン－６－イルである。））；
－ 又は、Ａｒ１が、構造（Ａｒ－ＩＩＩ）の基を表す：
Figure 0007228618000007
（環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した５又は６員の非芳香族環を表し、環（Ｂ）は、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し（特に、そのような基（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２，３－ジヒドロ－イソインドリル；又は２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル又は２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルである。）；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基はオキソ及び（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）から独立に選択される（特に、そのような基、（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル又は２－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イルである。）；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
９） 別の態様は、Ａｒ１が、
－ 構造（Ａｒ－Ｉ）のフェニル基を表すか：
Figure 0007228618000008
（－－ Ｒ５は；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；
－－－ ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）；
－－－ 未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に１－アミノ－シクロプロピル）；
－－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル（特に、３－フルオロ－オキセタン－３－イル、３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル、３－メトキシ－オキセタン－３－イル）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －Ｂ（ＯＨ）２；
－－－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
－－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは、－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－－ ＲＯ１は、
－－－－－ －ＯＨ；
－－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
－－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－フェニル；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２（特に－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；を表す。）
［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、（５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチル－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯＯ－フェニル、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル、１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。］；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
－－－ －ＣＯ－Ｈ；
Figure 0007228618000009
－－－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシ－エチル）；
－－－ ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル（特に１，２－ジヒドロキシエチル）；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－ヒドロキシ－エトキシ）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－メトキシ－エトキシ）；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１を表し；かつ、
－－－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか（好ましくは、ＲＮ１及びＲＮ２の少なくとも１つは水素を表す。）；
－－－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、かつ、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表すか；
－－－－ 又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、アミノ－メチル、メチルアミノ－メチル、イソブチルアミノ－メチル、シクロプロピルアミノ－メチル、シクロブチルアミノ－メチル、（２－メトキシエチル）アミノ－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル又は（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又は－ＣＨ２－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３；又は－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－Ｃ
Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３；又はピロリジン－１－イル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル、モルフォリン－４－イル、アゼチジン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表す。）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジル又は－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨである。）。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５を表す。）；
－－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）（特に、そのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３を表す。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；
－－－ ベンゾオキサゾール－２－イル；又は、
－－－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１（特に０）を表し；ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニル）を表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキル（特に、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ）を表す。）から選択される。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－
カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキサゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピリダジン－３－イル、ピラゾール－１－イル－メチル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、オキサゾール－２－イル、４，５－ジメチル－オキサゾール－２－イル又はピリジン－２－イルである。）；
を表し；かつ、
－－ （Ｒ４）ｎは、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ ニトロ；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２
（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－エチル）又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか；又はＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；
－－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－
プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；又は、
－－－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ（特に４－フルオロフェノキシ）；
から独立に選択される１又は２個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０、１又は２を表す。）を表すか；
［特に、（Ｒ４）ｎは存在しないか、又は、（Ｒ４）ｎは１又は２個の置換基を表し、当該置換基の一方は前記部分で定義した通りであり、他方（存在する場合）は、フルオロ又はクロロである。］；
－－ 又は、Ｒ５は水素を表し、かつ、（Ｒ４）ｎは１又は２個の置換基（すなわち、ｎは整数の１又は２を表す。）を表し、
－－－ 当該置換基の一方は、１Ｈ－ピラゾール－１－イル及び－Ｘ１－ＣＯＯＨ（Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）又は－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）を表し、アステリスクは－ＣＯＯＨ基に結合する結合を示す。）［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯＯＨは、－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨを表す。］から選択され；
－－－ 当該置換基の他方（存在する場合）は、（Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ）；及び－Ｓ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、－Ｓ－メチル、－Ｓ－エチル、－Ｓ－ｎ－プロピル）から選択され；
－ 又は、Ａｒ１が、構造（Ａｒ－ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
Figure 0007228618000010
（（Ａｒ－ＩＩ）において、環Ａは、５員のヘテロアリール環（（Ａｒ－ＩＩ）において、置換基Ｒ７は、分子の残りの部分への（Ａｒ－ＩＩ）の結合点に対してメタ位に結合するものとする。）（特に、チオフェニル又はチアゾリル環；とりわけ、Ｒ７が５位に結合するチオフェン－２－イル又はＲ７が４位に結合するチオフェン－２－イル；又はＲ７が５位に結合するチアゾール－２－イル）を表し；
－－ Ｒ７は、
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；
－－－ ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）；
－－－ 未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル（特に１－アミノ－シクロプロピル）；
－－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル（特に、３－フルオロ－オキセタン－３－イル、３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル、３－メトキシ－オキセタン－３－イル）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
－－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に－ＣＨ２－、－ＣＨ２－
ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－－ ＲＯ１は、
－－－－－ －ＯＨ；
－－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
－－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－フェニル；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２（特に－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；を表す。）
［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、（５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチル－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯＯ－フェニル、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル、１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。］；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
－－－ －ＣＯ－Ｈ；
Figure 0007228618000011
－－－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシ－エチル）；
－－－ ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル（特に１，２－ジヒドロキシエチル）；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－ヒドロキシ－エトキシ）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ（特に２－メトキシ－エトキシ）；
－－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２
（－－－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか（好ましくは、ＲＮ１及びＲＮ２の少なくとも１つは水素を表す。）；
－－－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、かつ、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表すか；
－－－－ 又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基、－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル又は（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又は－ＣＨ２－ＮＨ－ＳＯ２－メチル；又は－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３；又はピロリジン－１－イル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、１，１－ジオキソ－イソチアゾリジン－２－イル、モルフォリン－４－イル、アゼチジン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表す。）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジル又は－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨである。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５を表す。）；
－－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）（特に、そのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３を表す。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；
－－－ ＨＥＴ（ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニル、とりわけ、テトラゾリル又はイソキサゾリル）を表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、
当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、ジメチルアミノ）から独立に選択され；（特に、そのような基、ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキサゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピリダジン－３－イル、ピラゾール－１－イル－メチル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、オキサゾール－２－イル、４，５－ジメチル－オキサゾール－２－イル又はピリジン－２－イルであり；とりわけ、ＨＥＴは１Ｈ－テトラゾール－５－イル又は３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イルである。）；
を表し；
－－ （Ｒ６）ｎは、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ ピリジニル；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－エチル）又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、－ＮＨ－ＳＯ２－メチル、－ＮＨ－ＳＯ２－エチル若しくは（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；及び
－－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；
から独立に選択される１個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０又は１を表す。）を表すか；［（存在する場合）そのような置換基Ｒ６は、特に、分子の残りの部分への（Ａｒ－ＩＩ）の結合点に対して他方のメタ位に結合し、すなわち、とりわけ、環Ａは、Ｒ７が５位に結合し、かつ、Ｒ６が４位に結合するチオフェン－２－イル、又は、Ｒ７が４位に結合し、かつ、Ｒ６が５位に結合するチオフェン－２－イル；又は、Ｒ７が５位に結合し、かつ、Ｒ６が４位に結合するチアゾール－２－イル）を表す。］；
－ 又は、Ａｒ１が、９又は１０員の二環式ヘテロアリール（特に、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、ピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；（特に、そのような９～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、２－カルボキシ－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、７－カルボキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－６－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、キノリン－６－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－５－イ
ル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル；好ましくは、そのような９～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルである。）；
－ 又は、Ａｒ１が、構造（Ａｒ－ＩＩＩ）の基を表す：
Figure 0007228618000012
（環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した５又は６員の非芳香族環を表し、環（Ｂ）は、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し（特に、そのような基、（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２，３－ジヒドロ－イソインドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジニルである。）；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される。）（特に、そのような基（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－（カルボキシメチル）－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２
－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル又は１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルであり；好ましくは、そのような基、（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イルである。）；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１０） 別の態様は、Ａｒ１が、
－ 構造（Ａｒ－ＩＶ）のフェニル基を表すか：
Figure 0007228618000013
（－－ Ｒｐは；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －ＣＯＯＨ；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
－－－ －ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ（特に－ＣＯ－Ｏ－エチル）；
－－－ －ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す（特に、ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル又はシクロプロピル、とりわけ、メチル、イソプロピル又はシクロプロピルを表す。））；
－－－ －Ｘ１－ＣＨ２－ＣＯＯＨ（Ｘ１はＯ又はＮＨを表す。）（特に、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ又は－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ）；
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特にヒドロキシメチル）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ又はヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２である。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５である。）；
－－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキル
を表す。）を表す。）（特に、そのような基は、－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＳＯ２－ＯＨ、－ＳＯ２－ＮＨ－ＣＨ３である。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル；－－－ テトラゾリル（特に１Ｈ－テトラゾール－５－イル）；又は、
－－－ オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニルから選択される５又は６員のヘテロアリールであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、ジメチルアミノ）から独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール；
を表し；
－－ Ｒｍ１は、
－－－ 水素；
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－－ ハロゲン（特に、クロロ又はフルオロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１（特に０）を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特に、メチル、エチル）又は（Ｃ２－３）フルオロアルキル（特に２，２，２－トリフルオロ－エチル）を表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、ピロリジニル環を形成する。）（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ又は（２，２，２－トリフルオロ－エチル）－アミノ；又はピロリジン－１－イルを表す。）；又は、
－－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）又は（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）を表す。）；
を表し；
－－ Ｒｍ２は、
－－－ 水素；又は、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル）；
－－－ （Ｃ１－３）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ）；又は、
－－－ ハロゲン（特に、クロロ又はフルオロ）；
を表す。）；
－ 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－Ｖ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
Figure 0007228618000014
（（Ａｒ－Ｖ）において、環Ａは、チオフェニル又はチアゾリル環（特に、チオフェン－２－イル又はチアゾール－２－イル）を表し；
（（Ａｒ－Ｖ）において、置換基ＲＡ１は、分子の残りの部分への（Ａｒ－ＩＩ）の結合点に対してメタ位に結合し、特に、環Ａがチオフェン－２－イルを表す場合には、そのようなチオフェン－２－イルの５位に結合するものとする。）
ＲＡ１は、
－－ －ＣＯＯＨ；
－－ テトラゾリル（特に１Ｈ－テトラゾール－５－イル）；
－－ －ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ（特に－ＣＯ－Ｏ－エチル）；
－－ －ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す（特に、ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル又はシクロプロピル、とりわけ、メチル、イソプロピル又はシクロプロピルを表す。）。）；
－－ －Ｘ１－ＣＨ２－ＣＯＯＨ（Ｘ１はＯ又はＮＨを表す。）（特に、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ又は－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ）；又は、
－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル又は（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキルを表す。）；（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３である。）；
を表し；
ＲＡ２は、
－－ 水素；
－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）；
－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；又は、
－－ ヒドロキシ；
を表す。）；
－ 又は、Ａｒ１は、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル及びキノリン－６－イルから選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）又は－ＣＯＯＨから独立に選択され（特に、そのようなヘテロアリールは、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾ
イミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル又はキノリン－６－イルである。）；
－ 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩＩ）の基を表す：
Figure 0007228618000015
（環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した５員の非芳香族環を表し、環（Ｂ）は、１又は２個の環窒素原子を有し；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ及び（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）から独立に選択される（特に、そのような基（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イルである。）；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１１） 別の態様は、Ａｒ１が、
－ 構造（Ａｒ－ＩＶ）のフェニル基を表すか：
Figure 0007228618000016
（－－ Ｒｐは；
－－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル（特に、３－フルオロ－オキセタン－３－イル、３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル、３－メトキシ－オキセタン－３－イル）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－－ ＲＯ１は、
－－－－－ －ＯＨ；
－－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
－－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２（特に－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
を表す。）
［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、（５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチル－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯＯ－フェニル、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル、１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。］；
－－－ －ＣＯ－Ｈ；
Figure 0007228618000017
－－－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
－－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２
（－－－－ ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立
に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル又は－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨを表す。）；（特に、そのような基、－（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ又は－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３を表す。）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３又は－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨである。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５を表す。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；
－－－ ＨＥＴ（ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリール；又は、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル及びピラジニルから選択される６員のヘテロアリール）を表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ）から選択される。）（特に、置換基は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）及びヒドロキシから独立に選択される。）；（特に、そのような基ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－メチル－ピラゾール－１－イル、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３，５－ジメチル－ピラゾール－１－イル、４－カルボキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル、［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル、３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル、５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル、イソチアゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、４－メチル－チアゾール－２－イル、２－メチル－チアゾール－４－イル、２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル、４，５－ジメチル－チアゾール－２－イル、４－カルボキシ－チアゾール－２－イル、２－カルボキシ－チアゾール－４－イル、２－ヒドロキシ－チアゾール－４－イル、２－アミノ－２－オキソエチル）チアゾール－４－イル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－５－イル、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、３－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－メチル－イソキサゾール－５－イル、４－カルボキシ－３－メチル－イソキサゾール－５－イル、オキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、２－メチル－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－オキサゾール－５－イル、２－（２－カルボキシエチル）－４－メチル－オキ
サゾール－５－イル、５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル、４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－１－イル、２－メチル－２Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル、ピリジン－２－イル、４－フルオロ－ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－フルオロ－ピリミジン－２－イル、５－メトキシ－ピリミジン－２－イル、４－メトキシ－ピリミジン－２－イル、６－メトキシ－ピリミジン－４－イル、６－ジメチルアミノ－ピリミジン－４－イル、ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピラジン－２－イル、６－メトキシ－ピリダジン－３－イル、ピラゾール－１－イル－メチル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、オキサゾール－２－イル、４，５－ジメチル－オキサゾール－２－イル又はピリジン－２－イルであり；特に、ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルである。）；
を表し；
－－ Ｒｍ１は、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に２，２，２－トリフルオロエトキシ）；－－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表す。）；（特に、そのような基、－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ又はプロピルアミノを表す。）；又は、
－－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、イソブチル）、（Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロブチル）又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；
を表し；かつ、
－－ Ｒｍ２は、水素、フルオロ又はクロロを表すか；
－－ 又は、Ｒｐは水素を表し；
Ｒｍ１は、１Ｈ－ピラゾール－１－イル；又は－Ｘ１－ＣＯＯＨ（Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）又は－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）を表し、アステリスクは－ＣＯＯＨ基に結合する結合を示す。）を表し［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯＯＨは、－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨを表す。］；かつ、
Ｒｍ２は、水素、（Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ）；又は－Ｓ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、－Ｓ－メチル、－Ｓ－エチル、－Ｓ－ｎ－プロピル）を表す。）；
－ 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
Figure 0007228618000018
（（Ａｒ－ＩＩ）において、環Ａはチオフェニル又はチアゾリル環を表し（（Ａｒ－ＩＩ）において、置換基Ｒ７は、分子の残りの部分への（Ａｒ－ＩＩ）の結合点に対してメタ位に結合するものとする。）（特に、環Ａは、Ｒ７が５位に結合するチオフェン－２－イル又はＲ７が４位に結合するチオフェン－２－イル；又はＲ７が５位に結合するチアゾール－２－イルを表す。）；
－－ Ｒ７は、
－－－ ３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
－－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン（特に、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－）、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－＊）、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊（特に、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－＊）、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－－ ＲＯ１は、
－－－－－ －ＯＨ；
－－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、エトキシ、メトキシ）；
－－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－フェニル；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
－－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２（特に－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２）；
－－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
を表す。）；
［特に、そのような基、－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－フェニル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、（５－メチル－
２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチル－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＦ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＣＨ≡ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯＯ－フェニル、１－カルボキシ－シクロプロパン－１－イル、１－カルボキシ－シクロペンタン－１－イルを表す。］；
－－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
－－－ －ＣＯ－Ｈ；
Figure 0007228618000019
－－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル（特に、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシ－エチル）；
－－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２
（－－－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表すか（好ましくは、ＲＮ１及びＲＮ２の少なくとも１つは水素を表す。）；
－－－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル又は－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨを表す。）；（特に、そのような基、－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ又は－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－ＣＯ－Ｈ、－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ２Ｈ５、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ又は－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３を表す。）；
－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す。）（好ましくは、ＲＮ３及びＲＮ４の少なくとも１つは水素を表し；そのような基、－ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４の具体的な例は、－ＣＯ－ＮＨ２、－ＣＯ－ＮＨ（ＣＨ３）、－ＣＯ－ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－イソプロピル、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＯＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ２Ｈ４－ＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－Ｏ－ベンジル又は－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－イソプロピル又は－ＣＯ－ＮＨ－ＯＨである。）；
－－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）（特に、そのような基は、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ２、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５を表す。）；
－－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；又は、
－－－ ＨＥＴ（ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルから選択される５員のヘテロアリール；又は、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル及びピラジニルから選択される６員のヘテロアリール、特に、テトラゾリル、イミダゾロイル又はイソキサゾリル）を表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）（特に、アミノ、ジメチルアミノ）から独立に選択される。（特に、置換基は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）及びヒドロキシから独立に選択される。）；（特に、そのような基ＨＥＴは、１Ｈ－テトラゾール－５－イル、３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル又は２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルであり；とりわけ、１Ｈ－テトラゾール－５－イル又は３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イルである。）；
を表し；
－－ かつ、（Ｒ６）ｎは、
－－－ （Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、１－メチル－プロパン－１－イル、ｔｅｒｔ．－ブチル、３－メチル－ブチル）；
－－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；
－－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ）；
－－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
－－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ（特に、シクロブチル－オキシ、シクロペンチル－オキシ）；
－－－ ヒドロキシ；
－－－ ピリジニル；及び
－－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表す。）；（特に、そのような基、－ＮＲＮ１ＲＮ２は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノを表す。）；
から独立に選択される１個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０又は１を表す。）を表す。；［（存在する場合）そのような置換基Ｒ６は、特に、分子の残りの部分への（Ａｒ－ＩＩ）の結合点に対して他方のメタ位に結合し、すなわち、特に、環Ａは、Ｒ７が５位に結合し、Ｒ６が４位に結合するチオフェン－２－イル、又は、Ｒ７が４位に結合し、Ｒ６が５位に結合するチオフェン－２－イル；又は、Ｒ７が５位に結合し、Ｒ６が４位に結合するチアゾール－２－イル）を表す。］；）
－ 又は、Ａｒ１が、９又は１０員の二環式ヘテロアリール（特に、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、イソキノリニル、キノリニル、ピロロピリジニル又はイミダゾピリジニル）を表し；当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、置換基は、（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）；（Ｃ１－４）アルコキシ（特にメトキシ）；（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）を表す。）から独立に選択され；（特に、そのような９～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－メチル－１Ｈ－イ
ンダゾール－６－イル、３－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル、３－カルボキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、２－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル、２－カルボキシ－１Ｈ－インドール－５－イル、７－カルボキシ－１Ｈ－インドール－４－イル、７－カルボキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－５－イル、２－メチル－ベンゾオキサゾール－６－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、キノリン－６－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルであり；好ましくは、そのような９～１０員の二環式ヘテロアリールは、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イルである。）；
－ 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩＩ）の基を表す：
Figure 0007228618000020
（環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した５又は６員の非芳香族環を表し、環（Ｂ）は、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し（特に、そのような基（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾリル、２，３－ジヒドロ－イソインドリル、２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニル又は１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジニルである。）；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル）及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される（特に、そのような基（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］
イミダゾール－５－イル、３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］イソキサゾール－６－イル、２－オキソ－１，３－ジヒドロ－インドール－５－イル、１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－プロピル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、３－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－メチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－エチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、１－オキソ－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－イソブチル－１－オキソ－２，３－ジヒドロ－イソインドール－５－イル、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、１－（カルボキシメチル）－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル又は１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イルであり；好ましくは、そのような基（Ａｒ－ＩＩＩ）は、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イルである。）；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１２） 別の態様は、
－ Ａｒ１が：
Figure 0007228618000021
Figure 0007228618000022
から選択されるフェニル基を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000023
から選択されるチオフェニル基を表すか；
－ 又は、Ar１が：
Figure 0007228618000024
から選択されるチアゾリル基を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000025
から選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000026
から選択される基を表す；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１３） 別の態様は、
－ Ａｒ１が：
Figure 0007228618000027
Figure 0007228618000028
から選択されるフェニル基を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000029
から選択されるチオフェニル基を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000030
から選択されるチアゾリル基を表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000031
から選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表すか；
－ 又は、Ａｒ１が：
Figure 0007228618000032
から選択される基を表す；
態様１）～５）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１４） 別の態様は、
－ （Ｒ１）ｎが：
－－ １、２又は３個の任意の置換基（すなわち、ｎは整数の０、１、２又は３を表す。）を表し；当該置換基は、インドール環のフェニル部分に結合し；当該置換基は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ又はブロモ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノから独立に選択され；
－－ 又は、２つのＲ１が一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、残りのＲ１（存在する場合）がハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表すか；又は、
－ （Ｒ１）ｎが：
－－ インドール環の３位における１個の置換基であって、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ又はブロモ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノから選択される置換基（特に、そのような置換基はフルオロである。）；
－－ 及び、それに加えて、インドール環のフェニル部分に結合する１又は２個の任意の置換基（すなわち、０、１又は２個のさらなる置換基）であって、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ又はブロモ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノから独立に選択される置換基；
を表すか；
－－ 又は、２つのＲ１が一緒にインドール環のフェニル部分に結合する基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し；インドール基の３位における当該置換基（存在する場合）がハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表し；
インドール環が置換基Ｒ２によりさらに置換されるものとする；
態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１５） 別の態様は、基
Figure 0007228618000033
（Ｒ２は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特にクロロ）又はシアノを表し；Ｒ１３は水素を表し；かつ、
－ Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表し：
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特に、メチル、エチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、ブロモ、クロロ、フルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にト
リフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１４は、メチル、メトキシ、ハロゲン又はシアノを表す。）；
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、クロロ、フルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ又はフルオロを表す。）；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特にフルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１６は、水素又はフルオロを表す。）；
Ｒ１７は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、クロロ、フルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表す。）；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
（好ましくは、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではなく；特に、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７の１つは水素ではない。）；
－ 又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、Ｒ１６は水素を表し、Ｒ１７は、水素又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表すか；
又は、
Ｒ２は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特にクロロ）又はシアノを表し；
Ｒ１３はフルオロを表し；
－ Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表し：
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特に、メチル、エチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、ブロモ、クロロ、フルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１４は、水素又はメトキシを表す。）；
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、クロロ、フルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１５は水素を表す。）；
Ｒ１６は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特にフルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１６は水素を表す。）；
Ｒ１７は、水素、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、（Ｃ１－３）アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、クロロ、フルオロ）、（Ｃ１－３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はシアノを表し；（特に、Ｒ１７は、水素又はフルオロを表す。）；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素を表す。）；
態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１６） 別の態様は、基
Figure 0007228618000034
（Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；
Ｒ１３は水素を表し；かつ、
－ Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表し：
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、メトキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し（特に、Ｒ１４は、メチル、メトキシ、ハロゲン又はシアノを表す。）；
Ｒ１５は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロを表し（特に、Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ又はフルオロを表す。）；
Ｒ１６は、水素、メトキシ又はフルオロを表し；（特に、Ｒ１６は、水素又はフルオロを表す。）；
Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ又はシアノを表し；（特に、Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表す。）；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６，及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
（好ましくは、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではなく；特に、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではない。）；
－ 又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に、基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、Ｒ１６は水素を表し、Ｒ１７は、水素又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表すか；
又は、
Ｒ２は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特にクロロ）又はシアノを表し；
Ｒ１３はフルオロを表し；
－ Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表し：
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、メトキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し（特に、Ｒ１４は、水素又はメトキシを表す。）；
Ｒ１５は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロを表し（特に、Ｒ１５は水素を表す。）；
Ｒ１６は、水素、メトキシ又はフルオロを表し；（特に、Ｒ１６は水素を表す。）；
Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ又はシアノを表し；（特に、Ｒ１７は、水素又はフルオロを表す。）；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素を表す。）
態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１７） 別の態様は、基
Figure 0007228618000035
（Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；
Ｒ１３は水素を表し；かつ、
－ Ｒ１４は水素を表し；Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、フルオロ、クロロ又はメトキシを表し；Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ、フルオロ又はメトキシを表し；好ましくは、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではなく；特に、Ｒ１６及び／又はＲ１７は水素ではなく；
－ 又は、Ｒ１４はメチルを表し、Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４はメトキシを表し、Ｒ１７は、水素、メチル、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４は、ハロゲン（特に、ブロモ、クロロ、フルオロ）を表し、Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表し；
－ 又は、Ｒ１４はシアノを表し；Ｒ１７は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１６は水素を表し；Ｒ１５は水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、Ｒ１６は水素を表し、Ｒ１７は、水素又はクロロを表すか；
又は、
Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；
Ｒ１３はフルオロを表し；かつ、
－ Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１６及びＲ１５は水素を表し；
－ 又は、Ｒ１４はメトキシを表し、Ｒ１７はフルオロを表し；Ｒ１６及びＲ１５は水素を表す。）
態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関する
１８） 別の態様は、基
Figure 0007228618000036
（Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；
Ｒ１３は水素を表し；かつ、
－ Ｒ１４は水素を表し；Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、フルオロ、クロロ又はメトキシを表し；Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ、フルオロ又
はメトキシを表し；好ましくは、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではなく；特に、Ｒ１６及び／又はＲ１７は水素ではなく；
－ 又は、Ｒ１４はメチルを表し、Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４はメトキシを表し、Ｒ１７は、水素、メチル、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４はハロゲン（特に、ブロモ、クロロ、フルオロ）を表し、Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４はシアノを表し；Ｒ１７は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１６は水素を表し；Ｒ１５は水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、Ｒ１６は水素を表し、Ｒ１７は、水素又はクロロを表すか；
又は、
Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；
Ｒ１３はフルオロを表し；かつ、
－ Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１６及びＲ１５は水素を表し；
－ 又は、Ｒ１４はメトキシを表し、Ｒ１７はフルオロを表し；Ｒ１６及びＲ１５は水素を表す。）
態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１９） 基
Figure 0007228618000037
（Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノ（特に、メチル又はシアノ）を表し；Ｒ１３は水素を表し；かつ、
－ Ｒ１４は水素を表し；Ｒ１７は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ又はフルオロを表し；好ましくは、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではなく；特に、Ｒ１６及び／又はＲ１７は水素ではなく；
－ 又は、Ｒ１４はメチルを表し、Ｒ１７は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４はメトキシを表し、Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は水素を表すか；
－ 又は、Ｒ１４はハロゲン（特に、ブロモ、クロロ、フルオロ）を表し、Ｒ１７は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１６は、水素、クロロ又はフルオロを表し；Ｒ１５は、水素又はフルオロを表し；Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表す。）
別の態様は、態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２０） 別の態様は、Ｒ２がメチルを表す、態様１）～１９）のいすれか１つに従う化合物に関する。
２１） 別の態様は、Ｒ２がシアノを表す、態様１）～１９）のいすれか１つに従う化合物に関する。
２２） 別の態様は、基
Figure 0007228618000038
が、下記の群Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）及びＥ）から選択される基を表す、態様１）～１３）のいずれか１つに従う化合物に関し、Ａ）、Ｂ）及びＥ）の群が好ましい群である：
Figure 0007228618000039
Figure 0007228618000040
Figure 0007228618000041
２３） 従って、本発明は、態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物であって、それぞれの従属関係に従って態様２）～２２）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される化合物；それらの薬学的に許容される塩；並びに、特に、ＥＰ２レセプター及び／又はＥＰ４レセプターの遮断に応答する下記の疾患の予防又は治療における、医薬としてのそのような化合物の使用に関する。従って、いかなる疑義をも避けるために、式（Ｉ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、２＋１、４＋１、４＋２＋１、５＋１、５＋２＋１、５＋４＋１、５＋４＋２＋１、７＋１、７＋２＋１、７＋４＋１、７＋４＋２＋１、７＋５＋１、７＋５＋２＋１、７＋５＋４＋１、７＋５＋４＋２＋１、９＋１、９＋２＋１、９＋４＋１、９＋４＋２＋１、９＋５＋１、９＋５＋２＋１、９＋５＋４＋１、９＋５＋４＋２＋１、１１＋１、１１＋２＋１、１１＋４＋１、１１＋４＋２＋１、１１＋５＋１、１１＋５＋２＋１、１１＋５＋４＋１、１１＋５＋４＋２＋１、１２＋１、１２＋２＋１、１２＋４＋１、１２＋４＋２＋１、１２＋５＋１、１２＋５＋２＋１、１２＋５＋４＋１、１２＋５＋４＋２＋１、１３＋１、１３＋２＋１、１３＋４＋１、１３＋４＋２＋１、１３＋５＋１、１３＋５＋２＋１、１３＋５＋４＋１、１３＋５＋４＋２＋１、１５＋１、１５＋２＋１、１５＋４＋１、１５＋４＋２＋１、１５＋５＋１、１５＋５＋２＋１、１５＋５＋４＋１、１５＋５＋４＋２＋１、１５＋７＋１、１５＋７＋２＋１、１５＋７＋４＋１、１５＋７＋４＋２＋１、１５＋７＋５＋１、１５＋７＋５＋２＋１、１５＋７＋５＋４＋１、１５＋７＋５＋４＋２＋１、１５＋９＋１、１５＋９＋２＋１、１５＋９＋４＋１、１５＋９＋４＋２＋１、１５＋９＋５＋１、１５＋９＋５＋２＋１、１５＋９＋５＋４＋１、１５＋９＋５＋４＋２＋１、１５＋１１＋１、１５＋１１＋２＋１、１５＋１１＋４＋１、１５＋１１＋４＋２＋１、１５＋１１＋５＋１、１５＋１１＋５＋２＋１、１５＋１１＋５＋４＋１、１５＋１１＋５＋４＋２＋１、１５＋１２＋１、１５＋１２＋２＋１、１５＋１２＋４＋１、１５＋１２＋４＋２＋１、１５＋１２＋５＋１、１５＋１２＋５＋２＋１、１５＋１２＋５＋４＋１、１５＋１２＋５＋４＋２＋１、１５＋１３＋１、１５＋１３＋２＋１、１５＋１３＋４＋１、１５＋１３＋４＋２＋１、１５＋１３＋５＋１、１５＋１３＋５＋２＋１、１５＋１３＋５＋４＋１、１５＋１３＋５＋４＋２＋１、１６＋１、１６＋２＋１、１６＋４＋１、１６＋４＋２＋１、１６＋５＋１、１６＋５＋２＋１、１６＋５＋４＋１、１６＋５＋４＋２＋１、１６＋７＋１、１６＋７＋２＋１、１６＋７＋４＋１、１６＋７＋４＋２＋１、１６＋７＋５＋１、１６＋７＋５＋２＋１、１６＋７＋５＋４＋１、１６＋７＋５＋４＋２＋１、１６＋９＋１、１６＋９＋２＋１、１６＋９＋４＋１、１６＋９＋４＋２＋１、１６＋９＋５＋１、１６＋９＋５＋２＋１、１６＋９＋５＋４＋１、１６＋９＋５＋４＋２＋１、１６＋１１＋１、１６＋１１＋２＋１、１６＋１１
＋４＋１、１６＋１１＋４＋２＋１、１６＋１１＋５＋１、１６＋１１＋５＋２＋１、１６＋１１＋５＋４＋１、１６＋１１＋５＋４＋２＋１、
１６＋１２＋１、１６＋１２＋２＋１、１６＋１２＋４＋１、１６＋１２＋４＋２＋１、１６＋１２＋５＋１、１６＋１２＋５＋２＋１、１６＋１２＋５＋４＋１、１６＋１２＋５＋４＋２＋１、１６＋１３＋１、１６＋１３＋２＋１、１６＋１３＋４＋１、１６＋１３＋４＋２＋１、１６＋１３＋５＋１、１６＋１３＋５＋２＋１、１６＋１３＋５＋４＋１、１６＋１３＋５＋４＋２＋１、２０＋１、２０＋２＋１、２０＋４＋１、２０＋４＋２＋１、２０＋５＋１、２０＋５＋２＋１、２０＋５＋４＋１、２０＋５＋４＋２＋１、２０＋７＋１、２０＋７＋２＋１、２０＋７＋４＋１、２０＋７＋４＋２＋１、２０＋７＋５＋１、２０＋７＋５＋２＋１、２０＋７＋５＋４＋１、２０＋７＋５＋４＋２＋１、２０＋１５＋１、２０＋１５＋２＋１、２０＋１５＋４＋１、２０＋１５＋４＋２＋１、２０＋１５＋５＋１、２０＋１５＋５＋２＋１、２０＋１５＋５＋４＋１、２０＋１５＋５＋４＋２＋１、２０＋１５＋７＋１、２０＋１５＋７＋２＋１、２０＋１５＋７＋４＋１、２０＋１５＋７＋４＋２＋１、２０＋１５＋７＋５＋１、２０＋１５＋７＋５＋２＋１、２０＋１５＋７＋５＋４＋１、２０＋１５＋７＋５＋４＋２＋１、２０＋１５＋９＋１、２０＋１５＋９＋２＋１、２０＋１５＋９＋４＋１、２０＋１５＋９＋４＋２＋１、２０＋１５＋９＋５＋１、２０＋１５＋９＋５＋２＋１、２０＋１５＋９＋５＋４＋１、２０＋１５＋９＋５＋４＋２＋１、２０＋１５＋１１＋１、２０＋１５＋１１＋２＋１、２０＋１５＋１１＋４＋１、２０＋１５＋１１＋４＋２＋１、２０＋１５＋１１＋５＋１、２０＋１５＋１１＋５＋２＋１、２０＋１５＋１１＋５＋４＋１、２０＋１５＋１１＋５＋４＋２＋１、２０＋１５＋１２＋１、２０＋１５＋１２＋２＋１、２０＋１５＋１２＋４＋１、２０＋１５＋１２＋４＋２＋１、２０＋１５＋１２＋５＋１、２０＋１５＋１２＋５＋２＋１、２０＋１５＋１２＋５＋４＋１、２０＋１５＋１２＋５＋４＋２＋１、２０＋１５＋１３＋１、２０＋１５＋１３＋２＋１、２０＋１５＋１３＋４＋１、２０＋１５＋１３＋４＋２＋１、２０＋１５＋１３＋５＋１、２０＋１５＋１３＋５＋２＋１、２０＋１５＋１３＋５＋４＋１、２０＋１５＋１３＋５＋４＋２＋１、２０＋１６＋１、２０＋１６＋２＋１、２０＋１６＋４＋１、２０＋１６＋４＋２＋１、２０＋１６＋５＋１、２０＋１６＋５＋２＋１、２０＋１６＋５＋４＋１、２０＋１６＋５＋４＋２＋１、２０＋１６＋７＋１、２０＋１６＋７＋２＋１、２０＋１６＋７＋４＋１、２０＋１６＋７＋４＋２＋１、２０＋１６＋７＋５＋１、２０＋１６＋７＋５＋２＋１、２０＋１６＋７＋５＋４＋１、２０＋１６＋７＋５＋４＋２＋１、２０＋１６＋９＋１、２０＋１６＋９＋２＋１、２０＋１６＋９＋４＋１、２０＋１６＋９＋４＋２＋１、２０＋１６＋９＋５＋１、２０＋１６＋９＋５＋２＋１、２０＋１６＋９＋５＋４＋１、２０＋１６＋９＋５＋４＋２＋１、２０＋１６＋１１＋１、２０＋１６＋１１＋２＋１、２０＋１６＋１１＋４＋１、２０＋１６＋１１＋４＋２＋１、２０＋１６＋１１＋５＋１、２０＋１６＋１１＋５＋２＋１、２０＋１６＋１１＋５＋４＋１、２０＋１６＋１１＋５＋４＋２＋１、２０＋１６＋１２＋１、２０＋１６＋１２＋２＋１、２０＋１６＋１２＋４＋１、２０＋１６＋１２＋４＋２＋１、２０＋１６＋１２＋５＋１、２０＋１６＋１２＋５＋２＋１、２０＋１６＋１２＋５＋４＋１、２０＋１６＋１２＋５＋４＋２＋１、２０＋１６＋１３＋１、２０＋１６＋１３＋２＋１、２０＋１６＋１３＋４＋１、２０＋１６＋１３＋４＋２＋１、２０＋１６＋１３＋５＋１、２０＋１６＋１３＋５＋２＋１、２０＋１６＋１３＋５＋４＋１、２０＋１６＋１３＋５＋４＋２＋１、
２１＋１、２１＋２＋１、２１＋４＋１、２１＋４＋２＋１、２１＋５＋１、２１＋５＋２＋１、２１＋５＋４＋１、２１＋５＋４＋２＋１、２１＋７＋１、２１＋７＋２＋１、２１＋７＋４＋１、２１＋７＋４＋２＋１、２１＋７＋５＋１、２１＋７＋５＋２＋１、２１＋７＋５＋４＋１、２１＋７＋５＋４＋２＋１、２１＋１５＋１、２１＋１５＋２＋１、２１＋１５＋４＋１、２１＋１５＋４＋２＋１、２１＋１５＋５＋１、２１＋１５＋５＋２＋１、２１＋１５＋５＋４＋１、２１＋１５＋５＋４＋２＋１、２１＋１５＋７＋１、２１＋１５＋７＋２＋１、２１＋１５＋７＋４＋１、２１＋１５＋７＋４＋２＋１、２１＋１５＋７＋５＋１、２１＋１５＋７＋５＋２＋１、２１＋１５＋７＋５＋４＋１、
２１＋１５＋７＋５＋４＋２＋１、２１＋１５＋９＋１、２１＋１５＋９＋２＋１、２１＋１５＋９＋４＋１、２１＋１５＋９＋４＋２＋１、２１＋１５＋９＋５＋１、２１＋１５＋９＋５＋２＋１、２１＋１５＋９＋５＋４＋１、２１＋１５＋９＋５＋４＋２＋１、２１＋１５＋１１＋１、２１＋１５＋１１＋２＋１、２１＋１５＋１１＋４＋１、２１＋１５＋１１＋４＋２＋１、２１＋１５＋１１＋５＋１、２１＋１５＋１１＋５＋２＋１、２１＋１５＋１１＋５＋４＋１、２１＋１５＋１１＋５＋４＋２＋１、２１＋１５＋１２＋１、２１＋１５＋１２＋２＋１、２１＋１５＋１２＋４＋１、２１＋１５＋１２＋４＋２＋１、２１＋１５＋１２＋５＋１、２１＋１５＋１２＋５＋２＋１、２１＋１５＋１２＋５＋４＋１、２１＋１５＋１２＋５＋４＋２＋１、２１＋１５＋１３＋１、２１＋１５＋１３＋２＋１、２１＋１５＋１３＋４＋１、２１＋１５＋１３＋４＋２＋１、２１＋１５＋１３＋５＋１、２１＋１５＋１３＋５＋２＋１、２１＋１５＋１３＋５＋４＋１、２１＋１５＋１３＋５＋４＋２＋１、２１＋１６＋１、２１＋１６＋２＋１、２１＋１６＋４＋１、２１＋１６＋４＋２＋１、２１＋１６＋５＋１、２１＋１６＋５＋２＋１、２１＋１６＋５＋４＋１、２１＋１６＋５＋４＋２＋１、２１＋１６＋７＋１、２１＋１６＋７＋２＋１、２１＋１６＋７＋４＋１、２１＋１６＋７＋４＋２＋１、２１＋１６＋７＋５＋１、２１＋１６＋７＋５＋２＋１、２１＋１６＋７＋５＋４＋１、２１＋１６＋７＋５＋４＋２＋１、２１＋１６＋９＋１、２１＋１６＋９＋２＋１、２１＋１６＋９＋４＋１、２１＋１６＋９＋４＋２＋１、２１＋１６＋９＋５＋１、２１＋１６＋９＋５＋２＋１、２１＋１６＋９＋５＋４＋１、２１＋１６＋９＋５＋４＋２＋１、２１＋１６＋１１＋１、２１＋１６＋１１＋２＋１、２１＋１６＋１１＋４＋１、２１＋１６＋１１＋４＋２＋１、２１＋１６＋１１＋５＋１、２１＋１６＋１１＋５＋２＋１、２１＋１６＋１１＋５＋４＋１、２１＋１６＋１１＋５＋４＋２＋１、２１＋１６＋１２＋１、２１＋１６＋１２＋２＋１、２１＋１６＋１２＋４＋１、２１＋１６＋１２＋４＋２＋１、２１＋１６＋１２＋５＋１、２１＋１６＋１２＋５＋２＋１、２１＋１６＋１２＋５＋４＋１、２１＋１６＋１２＋５＋４＋２＋１、２１＋１６＋１３＋１、２１＋１６＋１３＋２＋１、２１＋１６＋１３＋４＋１、２１＋１６＋１３＋４＋２＋１、２１＋１６＋１３＋５＋１、２１＋１６＋１３＋５＋２＋１、２１＋１６＋１３＋５＋４＋１、２１＋１６＋１３＋５＋４＋２＋１、
２２＋１、２２＋２＋１、２２＋４＋１、２２＋４＋２＋１、２２＋５＋１、２２＋５＋２＋１、２２＋５＋４＋１、２２＋５＋４＋２＋１、２２＋７＋１、２２＋７＋２＋１、２２＋７＋４＋１、２２＋７＋４＋２＋１、２２＋７＋５＋１、２２＋７＋５＋２＋１、２２＋７＋５＋４＋１、２２＋７＋５＋４＋２＋１、２２＋９＋１、２２＋９＋２＋１、２２＋９＋４＋１、２２＋９＋４＋２＋１、２２＋９＋５＋１、２２＋９＋５＋２＋１、２２＋９＋５＋４＋１、２２＋９＋５＋４＋２＋１、２２＋１１＋１、２２＋１１＋２＋１、２２＋１１＋４＋１、２２＋１１＋４＋２＋１、２２＋１１＋５＋１、２２＋１１＋５＋２＋１、２２＋１１＋５＋４＋１、２２＋１１＋５＋４＋２＋１、２２＋１２＋１、２２＋１２＋２＋１、２２＋１２＋４＋１、２２＋１２＋４＋２＋１、２２＋１２＋５＋１、２２＋１２＋５＋２＋１、２２＋１２＋５＋４＋１、２２＋１２＋５＋４＋２＋１、２２＋１３＋１、２２＋１３＋２＋１、２２＋１３＋４＋１、２２＋１３＋４＋２＋１、２２＋１３＋５＋１、２２＋１３＋５＋２＋１、２２＋１３＋５＋４＋１、２２＋１３＋５＋４＋２＋１。
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「１６＋１３＋４＋１」は、態様１６）であって、態様１３）に従属し、態様４）に従属し、態様１）に従属することを意味し、すなわち、態様「１６＋１３＋４＋１」は、態様４）、１３）及び１６）の特徴すべてによりさらに限定された態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に相当する。
２４） 本発明の第２の側面は、式（ＩＩ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ
）の化合物に関する：
Figure 0007228618000042
式中、Ｒ２は、（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特にクロロ）又はシアノを表し；かつ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表し：
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、メトキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し（特に、Ｒ１４は、メチル、メトキシ、ハロゲン又はシアノを表す。）；
Ｒ１５は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロを表し（特に、Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ又はフルオロを表す。）；
Ｒ１６は、水素、メトキシ又はフルオロを表し；（特に、Ｒ１６は、水素又はフルオロを表す。）；
Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ又はシアノを表し；（特に、Ｒ１７は、水素、クロロ又はフルオロを表す。）；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表すか；
（好ましくは、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素ではなく；特に、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７の１つは水素ではない。）；
－ 又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に、基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、Ｒ１６は水素を表し、Ｒ１７は、水素又はハロゲン（特にフルオロ又はクロロ）を表し；
Ａｒ１は態様１０）に定義した通りであり；
態様２）～２２）に開示する特徴は、態様２４）に従う式（ＩＩ）の化合物にも準用されることが意図されており；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
２４＋１２、２４＋１３、２４＋１７、２４＋１７＋１２、２４＋１７＋１３、２４＋１８、２４＋１８＋１２、２４＋１８＋１３、２４＋１９、２４＋１９＋１２、２４＋１９＋１３、２４＋２２、２４＋２２＋１２、２４＋２２＋１３、２４＋２０、２４＋２０＋１７、２４＋２０＋１７＋１２、２４＋２０＋１７＋１３、２４＋２０＋１８、２４＋２０＋１８＋１２、２４＋２０＋１８＋１３、２４＋２０＋１９、２４＋２０＋１９＋１２、２４＋２０＋１９＋１３、２４＋２１、２４＋２１＋１７、２４＋２１＋１７＋１２、２４＋２１＋１７＋１３、２４＋２１＋１８、２４＋２１＋１８＋１２、２４＋２１＋１８＋１３、２４＋２１＋１９、２４＋２１＋１９＋１２、２４＋２１＋１９＋１３。
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は上記部分で概説した限定を示す。
２５） 本発明の第３の側面は、式（ＩＩＩ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 0007228618000043
式中、基：
Figure 0007228618000044
は態様１５）に定義した通りであり；
Ａｒ１は態様７）に定義した通りであり；
態様２）～２２）に開示する特徴は、態様２５）に従う式（ＩＩＩ）の化合物にも準用されることが意図されており；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
２５、２５＋９、２５＋１１、２５＋１２、２５＋１３、２５＋１６＋９、２５＋１６＋１１、２５＋１６＋１２、２５＋１６＋１３、２５＋１６、２５＋１８＋９、２５＋１８＋１１、２５＋１８＋１２、２５＋１８＋１３、２５＋１８、２５＋２０＋９、２５＋２０＋１１、２５＋２０＋１２、２５＋２０＋１３、２５＋２０＋１６＋９、２５＋２０＋１６＋１１、２５＋２０＋１６＋１２、２５＋２０＋１６＋１３、２５＋２０＋１６、２５＋２０＋１８＋９、２５＋２０＋１８＋１１、２５＋２０＋１８＋１２、２５＋２０＋１８＋１３、２５＋２０＋１８、２５＋２０、２５＋２１＋９、２５＋２１＋１１、２５＋２１＋１２、２５＋２１＋１３、２５＋２１＋１６＋９、２５＋２１＋１６＋１１、２５＋２１＋１６＋１２、２５＋２１＋１６＋１３、２５＋２１＋１６、２５＋２１＋１８＋９、２５＋２１＋１８＋１１、２５＋２１＋１８＋１２、２５＋２１＋１８＋１３、２５＋２１＋１８、２５＋２１、２５＋２２＋９、２５＋２２＋１１、２５＋２２＋１２、２５＋２２＋１３、２５＋２２。
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は上記部分で概説した限定を示す。
２６） 別の態様は、基：
Figure 0007228618000045
が、下記の群Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）及びＥ）から選択される基を表し：
Figure 0007228618000046
Ｂ）及びＥ）の群が好ましい基であり；
Ａｒ１が、
－ フェニル又はチオフェニル及びチアゾリルから選択される５員のヘテロアリールを表し；当該フェニル又は５員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
当該置換基の１つは、
－－ Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
（－－－ Ｘ１は、直接結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＮＨ－ＣＯ－＊を表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
－－－ ＲＯ１は、
－－－－ －ＯＨ；
－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル（特にエトキシ、メトキシ）；
－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－３）アルキル、シクロプロピル又は－ＮＨ２を表す。）；
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；
又は、
－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）［特に、そのような基－Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ２Ｈ５、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－Ｃ（ＣＨ３）２、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－シクロプロピル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－エチル、－ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＮＨ２、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－エチル、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－プロピル、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＯ－ＣＯＯＨ、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ３を表す。］；
－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表し、ＲＮ２は－ＣＯ－Ｈを表す。）（特に、－ＮＨ－ＣＯ－Ｈ）；
－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル（その互変異性体、５－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イルを含む。）又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル（その互変異性体、３－ヒドロキシ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イルを含む。）；－－ １Ｈ－テトラゾール－５－イル；
－－ ３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル；
－－ 未置換であるか又は１若しくは２個のメチルにより置換されたイミダゾリル（特に１Ｈ－イミダゾール－４－イル）（特に、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル、２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）；－－ ピラゾリル（特に１Ｈ－ピラゾール－３－イル）；
－－ イソキサゾリル、オキサゾリル又はチアジアゾリル（当該イソキサゾリル、オキサゾリル又はチアジアゾリルは、１個の－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９は水素を表し、ＲＮ１０は水素又はメチルを表す。）により置換される。）；（特に、３－アミノ－イソキサゾール－５－イル、２－アミノ－オキサゾール－５－イル、５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）；
（特に、当該５員のヘテロアリールは、当該置換基が５位に結合するチオフェン－２－イル又は当該置換基が４位に結合するチオフェン－２－イル；又は当該置換基が５位に結合するチアゾール－２－イルを表す。）
から選択され；
－ 残りの１又は２個の当該置換基（存在する場合）は、
－－ （Ｃ１－４）アルキル（特にエチル、ｎ－プロピル、イソブチル）；
－－ （Ｃ１－４）アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ）；
－－ ２，２，２－トリフルオロエトキシ；
－－ ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；
－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は（Ｃ１－３）アルキルを表す。
）；
－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は（Ｃ１－４）アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル）を表す。）；
から独立に選択され；
－ 又は、Ａｒ１は、未置換のベンゾイミダゾール（特に１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）；未置換のインダゾリル（特に１Ｈ－インダゾール－５－イル）及び未置換であるか又は１個の－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキル（特にメチル）を表す。）により置換されたインドリルから選択される８～１０員の二環式ヘテロアリール（特に、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、５－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、６－カルボキシ－１Ｈ－インドール－２－イル、５－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル又は６－（メトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－２－イル）を表し；
－ 又は、Ａｒ１は、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニルから選択される部分的に芳香族性の縮合した８～１０員のオキソ－置換二環式ヘテロシクリルを表し；当該オキソ－置換ヘテロシクリルは、未置換であるか（すなわち、オキソ置換基の他にはさらなる置換基を担持しない。）、又は、環窒素原子において１個の（Ｃ１－３）アルキル（特にメチル）により置換される；（特に、そのようなヘテロシクリルは、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル、１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル、１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル又は１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イルである。）；
態様２５）に従う式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
２７） 別の態様は、下記の化合物から選択される態様Ｉ）に従う最も好ましい化合物に関する：
３－クロロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
３－エチル－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エチル－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－クロロ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール
－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
５－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
｛６－［４－（３－アミノ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
５－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン
酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
｛６－［４－（３－アミノ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
５－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
５－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－カルボン酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
５－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－
イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
１－エチル－３－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－尿素；
｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
２－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
２－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；２－ブトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリ
ミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
３－ブトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－ブトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
３－（４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
６－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン；
４－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
５－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－ブロモ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］
－｛６－［５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
１－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
Ｎ－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－メタンスルホンアミド；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェノキシ）－酢酸；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
Ｎ－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－ベンゼンスルホンアミド；
プロパン－２－スルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド；
シクロプロパンスルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド；及び
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 メチルアミド。
２８） 態様２７）に記載した最も好ましい化合物に加えて、態様１）に従うさらなる好ましい化合物は下記の化合物から選択される：
３－クロロ－５－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－クロロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
（２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－チオフェン－２－カルボン酸；
［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－フルオロ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－フルオロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－メタノール；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
５－｛６－［２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（５－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール
－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
３－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
１－エチル－３－（２－メトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－尿素；
２－クロロ－６－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－キノリン－６－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
２－エチルアミノ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
｛６－［４－（２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
２－シクロブトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エチルアミノ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）
－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；２－フルオロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；２－ブトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
２－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
２－（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメチル－ベンゼンスルホンアミド；
｛６－［４－（５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－カルボン酸；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
２－シクロペンチルオキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；２－クロロ－４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
［２－（５－クロロ－７－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）－エチル］－｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
３－（４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］
－［６－（４－ピラジン－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
６－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－１－メチル－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；及び
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボン酸。
２９） 態様１）に従うさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
［６－（４－アミノ－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［６－（４－アミノ－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
３－クロロ－５－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エチル－５－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
［６－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチル－フェニル）－メタノール；
（２－クロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
（２－フルオロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
３－クロロ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
（２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
３－クロロ－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンズアミド；
４－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
（２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イ
ル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
（４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－メタノール；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチル－安息香酸；
（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチル－フェニル）－メタノール；２－エチルスルファニル－４－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２，６－ジフルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェノール；
４－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－安息香酸；
（２－メトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンゼンスルホン酸；
（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－尿素；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンズアミド；
３－クロロ－５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
３－フルオロ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－フルオロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－フルオロ－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－チオフェン－２－カルボン酸；
［６－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－６－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，３－ジヒドロ－インドール－２－オン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－６－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－オン；
｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－ピラゾール－１－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，３－ジヒドロ－インドール－２－オン；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－６－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－イソキサゾール－３－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－チアゾール－４－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－メタノール；２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
５－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンゼンスルホン酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（６－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
２－イソブチル－４－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチル－安息香酸；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
４－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチル－安息香酸；
（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－尿素；
（６－イソキノリン－７－イル－ピリミジン－４－イル）－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチル－ベンゼンスルホンアミド；
４－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－安息香酸；２－クロロ－４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－６－エチル－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－シクロプロピル－安息香酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（６－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－シクロプロピル－４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－シクロプロピル－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－シクロプロピル－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
６－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インダゾール－３－カルボン酸；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
３－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］
－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
｛６－［４－（３－アミノ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
３－（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
３－エチル－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
２－エチル－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
５－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－イソキサゾール－３－オール；［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－オキサゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－イソチアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（４Ｈ－［１，２，４］トリアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－フルオロ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
２－アミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルスルファニル－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチル－安息香酸；
２－エチル－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチル－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルスルファニル－安息香酸；
２，６－ジクロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチル－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
５－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エチル－チオフェン－２－カルボン酸；２，６－ジクロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
５－｛６－［２－（６，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（４－フルオロ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－５－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
２－エチル－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］
－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルスルファニル－安息香酸；４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
５－｛６－［２－（６，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチル－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－６－メチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
２－エチル－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２，６－ジクロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２，６－ジクロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（５－クロロ－７－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
２－シクロプロピル－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
｛６－［４－（２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
｛６－［３－フルオロ－４－（５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチル－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－ピラゾール－１－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［４－（２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
３－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インドール－７－カルボン酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（３－メチル－ブチル）－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；２－クロロ－４－｛６－［２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－イソブチル－４－｛６－［２－（６－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ジフルオロメトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
２－クロロ－６－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－シクロプロピル－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－キノリン－６－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピルアミノ－安息香酸；
２，６－ジフルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンゼンスルホンアミド；
２－クロロ－６－エチルアミノ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
｛６－［４－（５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－６－メチル－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（３－メチル－ブチル）－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチルスルファニル－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－キノキサリン－６－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
２－シクロプロピル－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－イソキノリン－７－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
１－（２－フルオロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－シクロプロパンカルボン酸；
｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
６－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インダゾール－３－カルボン酸；
６－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インダゾール－３－カルボン酸；
２，６－ジクロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－シアノ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ニトロ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エチルアミノ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（４－フルオロ－７－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－メトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－６－メチル－安息香酸；
２－エトキシ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソプロピルスルファニル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－イソブチル－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－６－フルオロ－安息香酸；
２－クロロ－６－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－６－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エトキシ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エトキシ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エチル－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルスルファニル－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－シアノ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－シクロブチルスルファニル－安息香酸；
２－シクロブチルスルファニル－４－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（５－クロロ－７－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（５－クロロ－７－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
３－イソブチル－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ピロリジン－１－イル－安息香酸；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソブチル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ピロリジン－１－イル－安息香酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－イソブトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－６－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エトキシ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソプロピルスルファニル－安息香酸；
２－イソブチル－４－｛６－［２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－イソブチル－４－｛６－［２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－イソブチル－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ジフルオロメトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロピル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－６－プロピル－安息香酸；
２－エトキシ－６－エチル－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－カルボン酸；
２－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；４－（４－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－カルボン酸；
２－（４－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－イソキサゾール－３－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－チアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチル－［１，３，４］オキサジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－３Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－オキサゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－ピリジン－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－メチル－２－トリフルオロメチル－ベンゼンスルホンアミド；
５－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－３－メチル－イソキサゾール－４－カルボン酸；
２－ジフルオロメトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－６－エトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール
－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－ジフルオロメトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－ジフルオロメトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；２－フルオロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
２－エトキシ－６－エチル－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－６－プロピル－安息香酸；２－クロロ－６－プロポキシ－４－｛６－［２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロポキシ－安息香酸；２－ジフルオロメトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ジフルオロメトキシ－安息香酸；
２－ジフルオロメトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；３－エトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－トリフルオロメチル－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－［５－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－オキサゾール－２－イル］－プロピオン酸；
２－（４－フルオロ－フェノキシ）－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－イ
ンドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（４－フルオロ－フェノキシ）－安息香酸；
｛６－［３－エトキシ－５－フルオロ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
｛６－［３－エトキシ－５－フルオロ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
３－（４－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
３－（４－｛６－［２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
２－クロロ－６－イソブトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
３－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－３－オキソ－プロピオニトリル；３－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－３－オキソ－プロピオニトリル；３－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－３－オキソ－プロピオニトリル；３－（４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－３－オキソ－プロピオニトリル；［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（３－メチル－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
４－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（３－ピラゾール－１－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－ピリジン－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－イソキノリン－７－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（３－ピラゾール－１－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－ピリジン－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－イソキノリン－７－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－キノリン－６－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（４－メチル－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（４－メチル－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［６－（３Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］トリアゾール－１－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－イソキサゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－イソキサゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－イソキサゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－チアゾール－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（４－メトキシ－ピリミジン－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－ピリミジン－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メトキシ－ピリミジン－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（４－メチル－チアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（６－メトキシ－ピラジン－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
６－（４－（６－（（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピリミジン－４－アミン；
［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－チアゾール－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－メトキシ－ベンズアミド；
２，Ｎ－ジエトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンズアミド；
Ｎ－ベンジルオキシ－２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンズアミド；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－（２－ヒドロキシ－エトキシ）－ベンズアミド；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－イソプロポキシ－ベンズアミド；
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－
イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－（２－ヒドロキシ－エトキシ）－ベンズアミド；
６－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン；
６－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンゾ［ｄ］イソキサゾール－３－オン；
４－｛６－［２－（２，７－ジクロロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２，４－ジクロロ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（４－ブロモ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
２－［４－（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－イル］－アセタミド；
２－［４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－イル］－アセタミド；
４－｛６－［２－（５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（（Ｅ）－２－フルオロ－ビニルスルファニル）－安息香酸；
５－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェノール；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸 エチルエステル；
［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－プロピルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－オール；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－オール；及び
２－エトキシ－４－｛６－［２－（４－フルオロ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸。
３０） 態様２７）に記載した最も好ましい化合物に加えて、態様１）に従うさらなる最も好ましい化合物は下記の化合物から選択される：
エタンスルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－３－メトキシ－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－イン
ドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－（２－｛６－［４－（５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（（５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－（２－｛６－［４－（２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－｛２－［６－（３－エチル－４－ヒドロキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－（２－｛６－［４－（１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－（２－｛６－［４－（１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（（５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－（２－｛６－［５－（３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル）－４－メトキシ－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－（２－｛６－［４－（２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－フェノキシ）－酢酸；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；３－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－フェノキシ）－酢酸；
３－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
２－ブトキシ－６－クロロ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル－１，１，２，２－ｄ４）アミノ）ピリミジン－４－イル）安息香酸；
５－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－チオフェン－２－カルボン酸；
２－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－プロピオン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－３－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；Ｎ－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニル）－オキサミン酸；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル）－３－メトキシ－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
１－（２－｛６－［４－（２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；５－｛６－［２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
７－フルオロ－１－｛２－［６－（４－ヒドロキシ－３－トリフルオロメトキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－｛２－［６－（３－クロロ－４－ヒドロキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
５－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－フェノール；３－エトキシ－５－｛６－［２－（３－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－３－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ
］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
５－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
３－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
１－｛２－［６－（３－エトキシ－４－ヒドロキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸 アミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－フルオロ－安息香酸；２－ブトキシ－６－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロポキシ－安息香酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］
－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
２－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
（４－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
（４－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ジフルオロメトキシ－安息香酸；
７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－エチルスルファニル－安息香酸；
７－フルオロ－４－メトキシ－１－（２－｛６－［４－（３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；３－（３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－エトキシ－フェノキシ）－プロピオン酸；
３－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－プロピオン酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－３－フルオロ－安息香酸；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－ベンゼンスルホンアミド；１－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；３－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－イル）－プロピオン酸；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニル）－オキソ－酢酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソプロピルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソプロピルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロピル－安息香酸；５－｛６－［２－（２－シアノ－５，７－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
２－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インドール－５－カルボン酸；
７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－２－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；２－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インドール－５－カルボン酸 メチルエステル；
７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（２－ヒドロキシ－エトキシ）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－３－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；Ｎ－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－ホルムアミド；
７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－３－エチル－尿素；
１－｛２－［６－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－｛２－［６－（３Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－｛２－［６－（３－エトキシ－４－ホルミル－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－安息香酸 メチルエステル；
７－フルオロ－１－｛２－［６－（４－ヒドロキシ－３－トリフルオロメチル－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－エトキシ－安息香酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－カルボン酸 エチルエステル；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
３－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－イル）－プロピオン酸；
３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－プロピオン酸；
（Ｅ）－３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－アクリル酸；
４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
３－クロロ－５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
３－クロロ－５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボニル）－メタンスルホンアミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 エチルアミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ジメチルアミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 （２－ヒドロキシ－エチル）－アミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 イソプロピルアミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 （２－メトキシ－エチル）－アミド；
５－（６－（（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－エトキシ－Ｎ－スルファモイルチオフェン－２－カルボキサミド；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ヒドロキシアミド；
（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－メタノール；
２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－イソプロポキシ－チアゾール－５－カルボン酸；
２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－メトキシ－チアゾール－５－カルボン酸；
４－エトキシ－２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チアゾール－５－カルボン酸；
２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－プロポキシ－チアゾール－５－カルボン酸；
２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－イソブチル－チアゾール－５－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 カルボキシメチルエステル；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ジメチルカルバモイルメチルエステル；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ブチリルオキシメチルエステル；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 エトキシカルボニルオキシメチルエステル；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イルメチルエステル；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ２－ジメチルアミノ－エチルエステル；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 フェニルエステル；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－プロピン酸
エチルエステル；
｛６－［４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボキサミジン；
３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
５－｛６－［２－（３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（２Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－トリフルオロメチル－チオフェ
ン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボキサミジン；
３－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－イル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－Ｎ－ヒドロキシ－ベンズアミド；
５－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－イソキサゾール－３－オール；
５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ピリジン－２－イル－チオフェン－２－カルボン酸；
［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
Ｎ－エチル－Ｎ－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－イル）－ホルムアミド；
Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－ホルムアミド；
Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－プロピオンアミド；
Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－３－ヒドロキシ－プロピオンアミド；
（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－尿素；及び
５－｛６－［２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸。
３１） 態様２８）に記載した好ましい化合物に加えて、態様１）に従うさらなる好ましい化合物は下記の化合物から選択される：
１－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－エタノール；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸
メチルエステル；
７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－トリフルオロメチル－ピリジン－４－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－メトキシ－安息香酸；
７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－（２－メトキシ－エチル）－ベンズアミド；
７－フルオロ－１－［２－（６－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル－ピリミジン－４－イルアミノ）－エチル］－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－１－｛２－［６－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－｛２－［６－（２－シクロプロピル－ピリジン－４－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；１－｛２－［６－（２－アゼチジン－１－イル－ピリジン－４－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；（４－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
（４－｛６－［２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
５－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
５－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸；
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
［６－（３－エトキシ－４－オキサゾール－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；及び
（２－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェノキシ）－酢酸。
態様１）～３１）に従う式（Ｉ）の化合物及びこれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、例えば、（特に経口、例えば錠剤又はカプセル等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた様式で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕ環」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上許容される固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に活性な量の態様１）～３１）に従う式（Ｉ）の化合物を対象に投与することを有する、本明細書に記載した疾患又は障害の予防又は治療方法にも関する。
本発明の好ましい態様において、投与量は、１ｍｇから２０００ｍｇ／日の間、特に５ｍｇから１０００ｍｇ／日の間、さらに２５ｍｇから５００ｍｇ／日の間、とりわけ５０ｍｇから２００ｍｇ／日の間に含まれる。
数値の範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれるものとする。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ－１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ－５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ－１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ－５℃からＹ＋５℃の間を表す。
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。同様に、そのような化合物はまた、効果的な量のそのような化合物をそれを必要とする対象（哺乳動物、特にヒト）に投与することを有する、そのような疾患の予防又は治療方法に適切である。
態様１）～３１）に従う式（Ｉ）の化合物は、ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連する障害の予防又は治療に有用である。
態様１）～３１）に従う式（Ｉ）の特定の化合物は、生物学的環境において（すなわち、アミダーゼ、エステラーゼ又はカルボン酸基からプロドラッグ基を除去することができるその適宜な等価物のいずれか等の、カルボニル基に結合した共有結合を切ることができる１又は２種以上の酵素の存在下において）、プロスタグランジン２レセプターＥＰ２及び／又はＥＰ４の調節剤としてのそれらの活性を示す。
ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連する疾患又は障害は、特に
－ 癌（特に、転移性メラノーマを含むメラノーマ；非小細胞性肺癌を含む肺癌；膀胱癌（ｕｒｉｎａｒｙ ｂｌａｄｄｅｒ ｃａｎｃｅｒ）、尿路上皮癌を含む膀胱癌（ｂｌａｄｄｅｒ ｃａｎｃｅｒ）；腎細胞癌、転移性腎細胞癌、転移性腎明細胞癌を含む腎癌；大腸癌、転移性大腸癌、家族性大腸腺腫症（ＦＡＰ）、食道癌、胃癌、胆嚢癌、胆管癌、肝細胞癌及び膵臓腺癌又は膵管癌等の膵臓癌を含む消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；神経芽細胞腫；去勢抵抗性前立腺癌を含む前立腺癌；脳転移、悪性神経膠腫、多形膠芽腫、髄芽腫、髄膜腫を含む脳腫瘍；トリプル・ネガティブ乳癌を含む乳癌；口腔腫瘍；上咽頭腫瘍；胸部癌（ｔｈｏｒａｃｉｃ ｃａｎｃｅｒ）；頭頸部癌；急性骨髄性白血病、成人Ｔ細胞白血病を含む白血病；癌種；腺癌；甲状腺乳頭癌を含む甲状腺癌；絨毛癌；ユーイング肉腫；骨肉腫；横紋筋肉腫；カポジ肉腫；バーキットリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ＭＡＬＴリンパ腫を含むリンパ腫；多発性骨髄腫；並びにウイルス誘発腫瘍；とりわけ、メラノーマ；肺癌；膀胱癌；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫）；であり；
ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連するさらなる疾患又は障害は、例えば：
－ 疼痛（特に、炎症性疼痛及び月経痛）；
－ 子宮内膜症；
－ 常染色体優性多発性嚢胞腎；
－ 動脈硬化の患者における急性虚血症候群；
－ 肺炎；及び
－ 筋萎縮性側索硬化症、脳卒中；パーキンソン病、アルツハイマー病及びＨＩＶ関連認知症を含む神経変性疾患；であり；
－ ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストは、さらに、雌の受精を制御するために使用することができる。
ＥＰ２及び／又はＥＰ４レセプターに関連するさらなる疾患又は障害は、特に、多発性硬化症、関節リウマチ及び骨関節炎等の自己免疫障害；並びに骨粗しょう症である。
態様１）～３１）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物は、特に、癌の予防又は治療のための治療剤として有用である。それらは、単一の治療剤として、あるいは１又は２種以上の化学療法剤及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせて使用することができる。そのような組み合わせ治療は、同時に、別々に又はある期間に渡って行われてもよい。
従って、本発明は、薬学的に許容される担体物質と：
－ 態様１）～３１）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物；
－ 及び１又は２種以上の細胞毒性化学療法剤；
とを含む医薬組成物にも関する。
従って、本発明は、さらに、
－ 薬学的に許容される担体物質及び：
－－ 態様１）～３１）のいずれか１つに従う式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物と；
－ 化学療法及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と組み合わせた、癌の予防又は治療のための前記医薬組成物の使用方法の説明書；
とを含むキットにも関する。
「放射線療法」（「ｒａｄｉｏｔｈｅｒａｐｙ」又は「ｒａｄｉａｔｉｏｎ ｔｈｅｒａｐｙ」又は「ｒａｄｉａｔｉｏｎ ｏｎｃｏｌｏｇｙ」）という用語は、癌の予防（補助療法）及び／又は治療における電離放射線の医学的使用を意味し；外部及び内部放射線療法を含む。
「標的療法」という用語は、特定のタイプの癌細胞又は間質細胞に作用する低分子又は抗体等の１又は２種以上の抗新生物剤を用いた、癌の予防（補助療法）及び／又は治療を意味する。ある種の標的療法は、癌細胞の成長や拡散に関わるある種の酵素、タンパク質又はその他の分子の作用をブロックする。他のタイプの標的療法は、免疫系が癌細胞を殺すのを助け（免疫療法）；又は、腫瘍内における血管新生、新しい血管の成長及び形成を阻害し；又は、癌細胞に毒性物質を直接送達して殺す。本発明の化合物と組み合わせるのに特に適した標的療法の例は、免疫療法、特に、プログラム細胞死レセプター１（ＰＤ－１レセプター）又はそのリガンドＰＤ－Ｌ１を標的とする免疫療法（Ｚｅｌｅｎａｙら、２０１５、Ｃｅｌｌ １６２、１－１４；Ｙｏｎｇｋｕｉ Ｌｉら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１６、５（２）：ｅ１０７４３７４）である。
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用する場合、「標的療法」という用語は、特に、下記の薬剤等を意味する：
ａ） 上皮成長因子レセプター（ＥＧＦＲ）阻害剤又はブロッキング抗体（例えば、ゲフィチニブ（Ｇｅｆｉｔｉｎｉｂ）、エルロチニブ（Ｅｒｌｏｔｉｎｉｂ）、アファチニブ（Ａｆａｔｉｎｉｂ）、イコチニブ（Ｉｃｏｔｉｎｉｂ）、ラパチニブ（Ｌａｐａｔｉｎｉｂ）、パニツムマブ（Ｐａｎｉｔｕｍｕｍａｂ）、ザルツムマブ（Ｚａｌｕｔｕｍｕｍａｂ）、ニモツズマブ（Ｎｉｍｏｔｕｚｕｍａｂ）、マツズマブ（Ｍａｔｕｚｕｍａｂ）及びセツキシマブ（Ｃｅｔｕｘｉｍａｂ））；
ｂ） ＲＡＳ／ＲＡＦ／ＭＥＫ経路阻害剤（例えば、ベムラフェニブ（Ｖｅｍｕｒａｆｅｎｉｂ）、ソラフェニブ（Ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）、ダブラフェニブ（Ｄａｂｒａｆｅｎｉｂ）、ＧＤＣ－０８７９、ＰＬＸ－４７２０、ＬＧＸ８１８、ＲＧ７３０４、トラメチニブ（Ｔｒａｍｅｔｉｎｉｂ）（ＧＳＫ１１２０２１２）、コビメチニブ（Ｃｏｂｉｍｅｔｉｎｉｂ）（ＧＤＣ－０９７３／ＸＬ５１８）、ビニメチニブ（Ｂｉｎｉｍｅｔｉｎｉｂ）（ＭＥＫ１６２、ＡＲＲＹ－１６２）、セリメチニブ（Ｓｅｌｕｍｅｔｉｎｉｂ）（ＡＺＤ６２４４））；
ｃ） アロマターゼ阻害剤（例えば、エキセメスタン（Ｅｘｅｍｅｓｔａｎｅ）、レトロゾール（Ｌｅｔｒｏｚｏｌｅ）、アナストロゾール（Ａｎａｓｔｒｏｚｏｌｅ）、ボロゾール（Ｖｏｒｏｚｏｌｅ）、フォルメスタン（Ｆｏｒｍｅｓｔａｎｅ）、ファドロゾール（Ｆａｄｒｏｚｏｌｅ））；
ｄ） 血管新生阻害剤、特に、ベバシズマブ（Ｂｅｖａｃｕｚｉｍａｂ）（アバスチン（Ａｖａｓｔｉｎ））、ラムシルマブ（Ｒａｍｕｃｉｒｕｍａｂ）、ソラフェニブ（Ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）又はアキシチニブ（Ａｘｉｔｉｎｉｂ）等のＶＥＧＦシグナル伝達阻害剤；
ｅ） 免疫チェックポイント阻害剤（例えば：ペムブロリズマブ（Ｐｅｍｂｒｏｌｉｚｕｍａｂ）（ランブロリズマブ（Ｌａｍｂｒｏｌｉｚｕｍａｂ）、ＭＫ－３４７５）、ニボルマブ（Ｎｉｖｏｌｕｍａｂ）、ピディリズマブ（Ｐｉｄｉｌｉｚｕｍａｂ）（ＣＴ－０１１）、ＡＭＰ－５１４／ＭＥＤ１０６８０、ＰＤＲ００１、ＳＨＲ－１２１０；ＲＥＧＮ２８１０、ＢＧＢＡ３１７等の抗ＰＤ１抗体；ＡＭＰ－２２４等の、ＰＤ－１を標的とする融合タンパク質；例えば、ＷＯ２０１５／０３３２９９、ＷＯ２０１５／０４４９００及びＷＯ２０１５／０３４８２０に開示される化合物等の低分子抗ＰＤ１剤；ＢＭＳ－９３６５５９、アテゾリズマブ（ａｔｅｚｏｌｉｚｕｍａｂ）（ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＲＧ７４４６）、ＭＥＤＩ４７３６、アベルマブ（ａｖｅｌｕｍａｂ）（ＭＳＢ００１０７１８Ｃ）、デュルバルマブ（ｄｕｒｖａｌｕｍａｂ）（ＭＥＤＩ４７３６）等の抗ＰＤ
１Ｌ抗体；ＡＭＰ２２４等の抗ＰＤＬ２抗体；イピリムマブ（ｉｐｉｌｉｍｕｍａｂ）、ｔｒｅｍｉｌｍｕｍａｂ等の抗ＣＴＬＡ－４抗体；ＢＭＳ－９８６０１６、ＩＭＰ７０１、ＭＫ－４２８０、ＩｍｍｕＦａｃｔ ＩＭＰ３２１等の抗リンパ球－活性化遺伝子３（ＬＡＧ－３）抗体；ＭＢＧ４５３等の抗Ｔ細胞免疫グロブリン ムチン－３（ＴＩＭ－３）抗体；ＢＭＳ－６６３５１３／ｕｒｅｌｕｍａｂ、ＰＦ－０５０８２５６６等の抗ＣＤ１３７／４－１ＢＢ抗体；ＲＧ６０５８（抗ＴＩＧＩＴ、ＭＴＩＧ７１９２Ａ）等の抗Ｉｇ及びＩＴＩＭドメインを有するＴ細胞免疫レセプター（ＴＩＧＩＴ）抗体（ａｎｔｉ Ｔ ｃｅｌｌ ｉｍｍｕｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ ｗｉｔｈ Ｉｇ ａｎｄ ＩＴＩＭ ｄｏｍａｉｎｓ （ＴＩＧＩＴ） ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ）；
ｆ） ワクチン療法的アプローチ（例えば、樹状細胞ワクチン療法、（例えば、ｇｐ１００ペプチド又はＭＡＧＥ－Ａ３ペプチドを用いた）ペプチド又はタンパク質ワクチン療法；
ｇ） 顆粒球単球コロニー刺激因子（ＧＭＣＳＦ）遺伝子トランスフェクト腫瘍細胞ワクチン（ＧＶＡＸ）又はＦｍｓ－関連チロシンキナーゼ３（Ｆｌｔ－３）リガンド遺伝子トランスフェクト腫瘍細胞ワクチン（ＦＶＡＸ）又はＴｏｌｌ様レセプター増強ＧＭ－ＣＳＦ腫瘍ベースワクチン（ＴＥＧＶＡＸ）等の免疫調節因子を分泌するように遺伝的に修飾された患者由来又は同種（ａｌｌｏｇｅｎｉｃ）（非自己）癌細胞の再導入；
ｈ） キメラ抗原レセプター（ＣＡＲ）改変Ｔ－細胞（例えばＣＴＬ０１９）等のＴ細胞ベース養子免疫療法；
ｉ） サイトカイン又は免疫サイトカインベース治療（例えば、インターフェロンアルファ、インターフェロンベータ、インターフェロンガンマ、インターロイキン２、インターロイキン１５）；
ｊ） Ｔｏｌｌ－様レセプター（ＴＬＲ）アゴニスト（例えば、レシキモド（ｒｅｓｉｑｕｉｍｏｄ）、イミクイムド（ｉｍｉｑｕｉｍｏｄ）、グルコピラノシル脂質Ａ、ＣｐＧオリゴデオキシヌクレオチド）；
ｋ） サリドマイドアナログ（例えば、レナリドマイド（Ｌｅｎａｌｉｄｏｍｉｄｅ）、ポマリドミド（Ｐｏｍａｌｉｄｏｍｉｄｅ））；
ｌ） インドールアミン－２，３－ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）及び／又はトリプトファン－２，３－ジオキシゲナーゼ（ＴＤＯ）阻害剤（例えば、ＲＧ６０７８／ＮＬＧ９１９／ＧＤＣ－０９１９；Ｉｎｄｏｘｉｍｏｄ／１ＭＴ（１－メチルトリプトファン）、ＩＮＣＢ０２４３６０／Ｅｐａｃａｄｏｓｔａｔ、ＰＦ－０６８４０００３（ＥＯＳ２００２７１）、Ｆ００１２８７）；
ｍ） Ｔ細胞共刺激レセプターの活性化剤（例えば、抗ＯＸ４０／ＣＤ１３４（ＲＧ７８８８（ＭＯＸＲ０９１６）、９Ｂ１２；ＭＥＤＩ６４６９、ＧＳＫ３１７４９９８、ＭＥＤＩ０５６２等の腫瘍壊死因子レセプタースーパーファミリーメンバー４）、抗ＯＸ４０－リガンド／ＣＤ２５２；（ＴＲＸ５１８、ＭＥＤＩ１８７３、ＭＫ－４１６６、ＢＭＳ－９８６１５６等の）抗グルココルチコイド誘発ＴＮＦＲファミリー関連遺伝子（ＧＩＴＲ）、（Ｄａｃｅｔｕｚｕｍａｂ（ＳＧＮ－４０）、ＨＣＤ１２２、ＣＰ－８７０，８９３、ＲＧ７８７６、ＡＤＣ－１０１３、ＡＰＸ００５Ｍ、ＳＥＡ－ＣＤ４０等の）抗ＣＤ４０（ＴＮＦレセプタースーパーファミリーメンバー５）抗体；（ＢＧ９５８８等の）抗ＣＤ４０－リガンド抗体；（Ｖａｒｌｉｌｕｍａｂ等の）抗ＣＤ２７抗体；
ｎ） 二重特異性抗体等の腫瘍特異性抗原並びにＴ－細胞表面マーカーに結合する分子（例えば、ＲＧ７８０２標的ＣＥＡ及びＣＤ３）又は抗体フラグメント、抗体模倣タンパク質（ａｎｔｉｂｏｄｙ ｍｉｍｅｔｉｃ ｐｒｏｔｅｉｎｓ）（例えば、設計アンキリン反復配列タンパク質（ｄｅｓｉｇｎｅｄ ａｎｋｙｒｉｎ ｒｅｐｅａｔ ｐｒｏｔｅｉｎｓ）（ＤＡＲＰＩＮＳ）、二重特異性Ｔ細胞ｅｎｇａｇｅｒ（ＢＩＴＥ、例えばＡＭＧ１０３、ＡＭＧ３３０））；
ｏ） コロニー刺激因子１レセプター（ＣＳＦ－１Ｒ）を標的とする抗体又は低分子量阻害剤（例えば、Ｅｍａｃｔｕｚｕｍａｂ（ＲＧ７１５５）、Ｃａｂｉｒａｌｉｚｕｍａｂ（ＦＰＡ－００８）、ＰＬＸ３３９７）；
ｐ） キラー細胞免疫グロブリン様レセプター（ＫＩＲ）に対する抗体（例えば、リリルマブ（ＩＰＨ２１０２／ＢＭＳ－９８６０１５））等のナチュラルキラー細胞上の免疫細胞チェックポイントを標的とする薬剤；
ｑ） アデノシンレセプター又は、ＡＴＰをアデノシンに変換するエクトヌクレアーゼＣＤ３９及びＣＤ７３を標的とする薬剤（ＭＥＤＩ９４４７（抗ＣＤ７３抗体）、ＰＢＦ－５０９；ＣＰＩ－４４４（アデノシンＡ２ａレセプターアンタゴニスト）。
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用する場合、ｄ）に挙げたもの等の免疫チェックポイント阻害剤及び、特に、プログラム細胞死レセプター１（ＰＤ－１レセプター）又はそのリガンドＰＤ－Ｌ１を標的とするものが好ましい。
「化学療法」という用語は、１又は２以上の細胞毒性抗新生物剤（「細胞毒性化学療法剤」）による癌の治療を意味する。化学療法は、しばしば放射線療法又は外科手術等の他の癌治療と併用される。この用語は特に、分裂の早い（これは大抵の癌細胞の主な特性の１つである。）細胞を殺すことで作用する従来の細胞毒性化学療法剤を意味する。化学療法では、一度に１種の薬物（単剤化学療法）又は一度に数種の薬物（併用化学療法又は多剤化学療法）を用いうる。光への暴露によってのみ細胞毒性活性へと変化する薬物を用いる化学療法は、光化学療法又は光力学療法と呼ばれる。
本明細書で使用する「細胞毒性化学療法剤」又は「化学療法剤」という用語は、細胞死又は細胞壊死を引き起こす活性な抗新生物剤を意味する。式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用する場合、この用語は特に、下記のような従来の細胞毒性化学療法剤を意味する：
ａ） アルキル化剤（例えば、メクロレタミン（ｍｅｃｈｌｏｒｅｔｈａｍｉｎｅ）、クロラムブシル（ｃｈｌｏｒａｍｂｕｃｉｌ）、シクロホスファミド（ｃｙｃｌｏｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｅ）、イホスファミド（ｉｆｏｓｆａｍｉｄｏ）、ストレプトゾシン（ｓｔｒｅｐｔｏｚｏｃｉｎ）、カルムスチン（ｃａｒｍｕｓｔｉｎｅ）、ロムスチン（ｌｏｍｕｓｔｉｎｅ）、メルファラン（ｍｅｌｐｈａｌａｎ）、ダカルバジン（ｄａｃａｒｂａｚｉｎｅ）、テモゾロミド、フォテムスチン（ｆｏｔｅｍｕｓｔｉｎｅ）、チオテパ（ｔｈｉｏｔｅｐａ）又はアルトレタミン（ａｌｔｒｅｔａｍｉｎｅ）；特に、シクロホスファミド、カルムスチン、メルファラン、ダカルバジン又はテモゾロミド）；
ｂ） プラチナ製剤（特に、シスプラチン（ｃｉｓｐｌａｔｉｎ）、カルボプラチン（ｃａｒｂｏｐｌａｔｉｎ）又はオキサリプラチン（ｏｘａｌｉｐｌａｔｉｎ））；
ｃ） 代謝拮抗薬（例えば、５－フルオロウラシル（５－ｆｌｕｏｒｏｕｒａｃｉｌ）、葉酸／ロイコボリン、カペシタビン（ｃａｐｅｃｉｔａｂｉｎｅ）、６－メルカプトプリン（６－ｍｅｒｃａｐｔｏｐｕｒｉｎｅ）、メトトレキセート（ｍｅｔｈｏｔｒｅｘａｔｅ）、ゲムシタビン（ｇｅｍｃｉｔａｂｉｎｅ）、シタラビン（ｃｙｔａｒａｂｉｎｅ）、フルダラビン（ｆｌｕｄａｒａｂｉｎｅ）又はペメトレキセド（ｐｅｍｅｔｒｅｘｅｄ）；特に、５－フルオロウラシル、葉酸／ロイコボリン、カペシタビン、メトトレキセート、ゲムシタビン又はペメトレキセド）；
ｄ） 抗腫瘍抗生物質（例えば、ダウノルビシン（ｄａｕｎｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ドキソルビシン（ｄｏｘｏｒｕｂｉｃｉｎ）、エピルビシン（ｅｐｉｒｕｂｉｃｉｎ）、イダルビシン（ｉｄａｒｕｂｉｃｉｎ）、アクチノマイシン－Ｄ（ａｃｔｉｎｏｍｙｃｉｎ－Ｄ）、ブレオマイシン（ｂｌｅｏｍｙｃｉｎ）、マイトマイシン－Ｃ（ｍｉｔｏｍｙｃｉｎ－Ｃ）又はミトキサントロン（ｍｉｔｏｘａｎｔｒｏｎｅ）；特にドキソルビシン）；
ｅ） 有糸分裂阻害物質（例えば、パクリタキセル、ドセタキセル（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）、イキサベピロン（ｉｘａｂｅｐｉｌｏｎｅ）、ビンブラスチン（ｖｉｎｂｌａｓｔｉｎｅ）、ビンクリスチン（ｖｉｎｃｒｉｓｔｉｎｅ）、ビノレルビン（ｖｉｎｏｒｅｌｂｉｎｅ）、ビンデシン（ｖｉｎｄｅｓｉｎｅ）又はエストラムスチン（ｅｓｔｒａｍｕｓｔｉｎｅ）；特に、パクリタキセル、ドセタキセル、イキサベピロン又はビンクリスチン）；
ｆ） トポイソメラーゼ阻害剤（例えば、エトポシド（ｅｔｏｐｏｓｉｄｅ）、テニポシド（ｔｅｎｉｐｏｓｉｄｅ）、トポテカン（ｔｏｐｏｔｅｃａｎ）、イリノテカン（ｉｒｉｎｏｔｅｃａｎ）、ジフロモテカン（ｄｉｆｌｏｍｏｔｅｃａｎ）又はエロモテカン（ｅｌｏｍｏｔｅｃａｎ）；特に、エトポシド又はイリノテカン）。
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用する場合、好ましい細胞毒性化学療法剤は、上記のアルキル化剤（特に、フォテムスチン、シクロホスファミド、イホスファミド、カルムスチン、ダカルバジン及び、特にテモゾロミド等のそのプロドラッグ；又はこれらの化合物の薬学的に許容される塩；とりわけテモゾロミド）；有糸分裂阻害物質（特に、パクリタキセル、ドセタキセル、イキサベピロン；又はこれらの化合物の薬学的に許容される塩；とりわけパクリタキセル）；プラチナ製剤（特に、シスプラチン、オキサリプラチン又はカルボプラチン）；並びエトポシド及びゲムシタビンである。
化学療法は、治療目的で施されても、あるいは延命又は症状の改善を狙ったものでもよい。
－ 集学的（Ｃｏｍｂｉｎｅｄ ｍｏｄａｌｉｔｙ）化学療法は、放射線療法又は外科手術等の他の癌治療と共に行う、薬物の使用である。
－ 導入（Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ）化学療法は、化学治療薬による癌の一次治療である。この種の化学療法は、治療目的で用いられる。
－ 強化（Ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ）化学療法は、寛解後に、全無病期間の延長及び全生存を改善する目的で施される。投与される薬剤は、寛解をもたらした薬剤と同じものである。
－ 強化（Ｉｎｔｅｎｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ）化学療法は、強化（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ）化学療法と同一であるが、導入化学療法とは異なる薬剤が用いられる。
－ 併用（Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）化学療法は、患者を同時に多くの異なる薬剤で治療するものである。これらの薬剤は、メカニズム及び副作用が異なる。最も大きな利点は、いずれか１種類の薬剤に対して耐性を獲得する機会が最小化されることである。また、より少ない用量で薬剤が使用されることが多く、毒性が低減される。
－ 術前補助（Ｎｅｏａｄｊｕｖａｎｔ）化学療法は、外科手術等の局所治療に先立って施され、原発腫瘍を縮小することを目的としている。微小転移性病態のリスクが高い癌に対しても施される。
－ 補助（Ａｄｊｕｖａｎｔ）化学療法は、局所治療（放射線療法又は外科手術）の後に施される。癌の存在を示す証拠はほとんど無いが、再発の危険がある場合に用いることができる。また、身体の他の箇所に広がったあらゆる癌性細胞を殺すのにも有用である。これらの微小転移は、補助化学療法で治療することができ、これらの播種性細胞による再発率を下げることができる。
－ 維持（Ｍａｉｎｔｅｎａｎｃｅ）化学療法は、寛解を延長するために繰り返される低用量治療である。
－ 救援（Ｓａｌｖａｇｅ）化学療法又は緩和（ｐａｌｌｉａｔｉｖｅ）化学療法は、治療を目的とせず、単に腫瘍の負荷を減少させ、期待余命を伸ばすために施される。こうした養生法に対しては、毒性プロファイルがより優れていることが一般に求められる。
投与形態に関連する場合の、「同時に」という用語は、本特許出願において、該当する投与形態が、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療のほぼ同時投与であることを意味し；同時投与により、対象は２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療に同時に暴露されることになるものと理解される。同時に投与される場合、当該２又はそれ以上の活性成分は、多剤混合薬（ａ ｆｉｘｅｄ ｄｏｓｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）として、又は、（例えば、同じ投与経路によりほぼ同時に投与されるべき２又はそれ以上の異なる薬学的組成物を使用することにより）同等の非多剤混合薬（ａ ｎｏｎ－ｆｉｘｅｄ ｄｏｓｅ
ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）として、又は、２又はそれ以上の異なる投与経路を用いる非多剤混合薬により投与されてもよく、当該投与により、対象は２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療に本質的に同時に暴露されることになる。例えば、化学療法及び／又は適宜な標的療法と組み合わせて用いた場合、本発明のＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、場合によって「同時に」使用されるであろう。
「多剤混合薬」は、投与形態を意味する場合、本出願においては、該当する投与形態が、２又はそれ以上の活性成分を有する１種の薬学的組成物の投与であることを意味する。
投与形態に関連する場合の、「別々に」という用語は、本特許出願において、該当する投与形態が、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療の異なる時点における投与であることを意味し；別々の投与は、対象が２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療に同時に暴露される治療相（例えば、少なくとも１時間、特に少なくとも６時間、とりわけ少なくとも１２時間）に導くが、別々の投与は、対象が一定の時間の間（例えば、少なくとも１２時間、特に少なくとも１日）、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療の１つにのみ暴露される治療相に導いてもよいものと理解される。別々の投与は、特に、活性成分及び／又は治療の少なくとも１つを、（１日に１回又は２回等の）連日投与とは実質的に異なる周期で与える状況（例えば、一方の活性成分及び／又は治療を１日に１回又は２回与え、別のものを、例えば、隔日、又は１週間に１回、又はより長い間隔で与える。）を意味する。例えば、放射線療法と組み合わせて使用する場合、本発明のＥＰ２／ＥＰ４アンタゴニストは、場合によって「別々に」使用されるであろう。
「ある期間に渡る」投与は、本特許出願において、２又はそれ以上の活性成分及び／又は治療を異なる時に続けて投与することを意味する。この用語は、特に、一の活性成分及び／又は治療の全投与が完結した後に、１又は２以上の他方の投与を開始する投与法を意味する。この場合、活性成分及び／又は治療の一方を数カ月間投与した後に、他方の又は他の活性成分及び／又は治療を投与することが可能である。
「ある期間に渡る」投与はまた、式（Ｉ）の化合物が、最初の化学療法（例えば、導入化学療法）及び／若しくは放射線療法治療並びに／又は標的療法治療の完結後に開始する治療において、任意で、さらなる／進行中の化学療法及び／若しくは放射線療法治療並びに／又は標的療法治療と組み合わせて（例えば、強化（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ）化学療法、強化（ｉｎｔｅｎｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ）化学療法、補助化学療法若しくは維持化学療法；又はそれと同様の放射線療法と組み合わせて）使用される状況を包含し；そのようなさらなる／進行中の化学療法及び／若しくは放射線療法治療並びに／又は標的療法治療は、同時に、別々に又は「同じ周期で投与しない」という意味である期間に渡って行われる。
態様１）～３１）に定義する式（Ｉ）の化合物はまた、効果的な量の式（Ｉ）の化合物の投与を有する、腫瘍を有する対象における免疫応答を調節する方法において有用であり、当該効果的な量は当該対象の腫瘍における免疫系を再活性化し；特に当該効果的な量は：
－ 腫瘍随伴性マクロファージの腫瘍促進性Ｍ２マクロファージへの局在を妨げ；及び／又は、
－ 腫瘍中に蓄積した免疫抑制細胞の（特に、制御性Ｔ細胞（Ｔｒｅｇ）及び／又は骨髄系由来サプレッサー細胞（ＭＤＳＣ）の）活性化、増殖及び／又はエフェクター機能を下方制御し；及び／又は、
－ ナチュラルキラー細胞、Ｔ－細胞、樹状細胞及びマクロファージ等の免疫細胞中のＩＦＮ－γ及び／又はＴＮＦ－α及び／又はＩＬ－１２及び／又はＩＬ－２発現を上方制御し（腫瘍細胞アポトーシス及び／又は腫瘍形成の抑制を誘発し）；及び／又は、
－ 細胞傷害性Ｔ－細胞の活性化、ＩＬ－２応答及び増殖の抑制を直接的又は間接的に妨げ（それにより、局所的な免疫抑制を減少させる）。
態様１）～３１）に定義する式（Ｉ）の化合物はまた、効果的な量の式（Ｉ）の化合物の投与を有する、腫瘍を有する対象における腫瘍の成長を減弱させ、及び／又は、腫瘍サイズを減少させる方法において有用であり；当該効果的な量は、（特に、内皮細胞の運動性及び／若しくは生存を減少させることにより、及び／又は、ＶＥＧＦ（血管内皮細胞増殖因子）の発現を減少させることにより）腫瘍血管新生を下方制御し；並びに／又は、当該効果的な量は、（特に、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ及びＭＡＰＫシグナル伝達の阻害を介して）腫瘍細胞生存を減弱させ、及び／又は、腫瘍細胞アポトーシスを誘発する。
態様１）～３１）に定義する式（Ｉ）の化合物はまた、効果的な量の式（Ｉ）の化合物の投与を有する、腫瘍を有する対象における免疫応答を調節する方法において有用であり；当該効果的な量は当該対象の腫瘍における免疫系を再活性化し；当該効果的な量は、ナチュラルキラー細胞及び／又は細胞傷害性Ｔ－細胞の細胞毒性及びサイトカイン産生を活性化する。
さらに、式（Ｉ）の化合物（化合物自体、その塩、当該化合物若しくはその塩を含む組成物又は当該化合物若しくはその塩の使用、その他であるかを問わない）に対して示されたいかなる好適性及び（副）態様は、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の化合物に準用される。
式（Ｉ）の化合物の製造
式（Ｉ）の化合物は、文献周知の方法によって、以下の方法によって、実施例に示された方法によって、又は類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な反応生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。以下に概説した一般的反応シークエンスにおいて、包括的な基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＡｒ１は、式（Ｉ）について定義した通りである。本明細書で使用される他の略語は、明示的に定義されるか、又は実験の部において定義される通りである。場合によっては、包括的な基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＡｒ１は、下記のスキームに図示した製法に適合しないかもしれず、保護基（ＰＧ）の使用が必要となるだろう。保護基の使用は、当技術分野において周知である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９参照）。この目的のために、そのような保護基が必要に応じて適切に導入されているものと仮定する。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化、加水分解及び遷移金属触媒クロスカップリング反応を含むが、これらに限定されるものではない。得られた化合物は、それ自体知られた方法により、塩、特に薬学的に許容される塩に変換しても
よい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、以下に概説した一般的反応シークエンスに従って製造することができる。
一般に、式（Ｉ）の化合物は、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４又はＣｓＦ等の塩基及びＰｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄ（ＯＡｃ）２等の触媒の存在下、エタノール、ＴＨＦ、水又はそれらの混合物等の溶媒中、通常、高温にて、典型的なＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応において、Ｘが塩素、臭素又はヨウ素である構造（２）の化合物を、Ｍがボロン酸又はボロン酸エステルを表す構造（３）の化合物と反応させることにより得ることができる。あるいは、Ｍがハロゲン化亜鉛を表す場合には、Ｎｅｇｉｓｈｉクロスカップリング反応を、ＴＨＦ又はＤＭＦ等の溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＲＴ又は高温にて行うことができる。Ｍがスズ含有基、典型的にはトリメチルスズ又はトリブチルスズを表す場合には、Ｓｔｉｌｌｅクロスカップリング反応を、ＴＨＦ、ジオキサン又はＤＭＦ等の溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＲＴ又は高温にて行うこともできる。
Figure 0007228618000047
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒の存在下、ＴＨＦ、ジオキサン又はＤＭＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、ＲＳｎが典型的にはメチル又はｎ－ブチルである構造（４）の化合物の、Ｘがヨウ素、臭素又は塩素である構造（５）の化合物とのＳｔｉｌｌｅカップリングにより得ることができる。
Figure 0007228618000048
式（２）の化合物は、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ又はＫ２ＣＯ３等の塩基の存在下、イソプロパノール、ブタノール、ＤＭＦ又はＴＨＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、ＸがＣｌ、Ｂｒ又はＩを表し、ＹがＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＦを表す構造（６）の化合物を、構造（７）の化合物を用いて求核芳香族置換することにより形成することができる。
Figure 0007228618000049
式（３）の化合物は、商業的供給元から得ることができ、又は、文献に記載された方法により、若しくは、当業者に既知の方法により製造することができる。ボロン酸誘導体は、Ｍｉｙａｕｒａホウ素化反応により、酢酸カリウム等の塩基及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）等の触媒の存在下、ビス（ピナコラート）ジボロンのハロゲン化アリール又はトリフレートとのクロスカップリングにより形成することができる。あるいは、ボロン酸誘導体は、典型的には、低温にて、ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミドを塩基として、そしてトリ－イソプロピルボレート又はイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルを用いて、ジエチルエーテル又はＴＨＦ等の溶媒中、リチウム化／ホウ素化シークエンスにより形成することができる。
式（４）の化合物は、式（２）の化合物を、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２等の触媒の存在下、場合によってトリフェニルアルシン等のリガンドを用いて、ジオキサン等の溶媒中、通常、高温にて、ヘキサメチルスズ又はヘキサブチルスズ等のスタンナン誘導体と反応させることにより形成することができる。
式（５）の化合物は、商業的供給元から得ることができ、又は、文献に記載された方法により、若しくは、当業者に既知の方法により製造することができる。
式（６）の化合物は、テトラブチルアンモニウム硫酸水素等の相間移動剤の存在下、トルエン等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、水酸化ナトリウム等の塩基を用いて、式（８）のインドールを、Ｘが塩素又は臭素である構造（９）の化合物と反応させることにより得ることができる。
Figure 0007228618000050
あるいは、式（９）の化合物中のアミノ基は、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基で、又は、フタルイミドとして保護することができる。その際、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、メシレート、トシレート又はトリフレート基等の脱離基であってもよい。式（８）のインドールとの反応は、ＮａＨ等の塩基の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中、低温又はＲＴ又は高温にて行うことができる。続くアミノ基の脱保護は、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル保護基の場合には、ジオキサン中４Ｎ ＨＣｌ又はＤＣＭ等の溶媒中のＴＦＡ等
の酸により行うことができ、フタルイミド保護基の場合には、メタノール又はエタノール等の溶媒中、ヒドラジンにより行うことができ、式（６）の化合物を与える。
式（８）のインドール化合物は、商業的供給元から得ることができ、又は、文献に記載された方法により、若しくは、当業者に既知の方法により製造することができる。
Ｒ２がニトリルである場合には、下記のシークエンスを適用することができる（スキーム１）。ニトリル基は、ＤＭＦ等の溶媒中、低温又はＲＴ又は高温での、例えば塩化シアヌルを用いた、対応する一級アミド（８－ｃ）の脱水反応により形成することができる。式（８－ｃ）の一級アミドは、対応する式（８－ｂ）のカルボン酸を、ＤＣＭ等の溶媒中、最終的には触媒量のＤＭＦを用いて、低温又はＲＴ又は高温にて、塩化チオニル又は塩化オキサリル等の試薬と反応させ、次いで、中間体の酸塩化物を２５％水酸化アンモニウム水溶液と、好ましくは低温にて反応させることにより形成することができる。式（８－ｂ）のカルボン酸は、ＮａＯＨ又はＫＯＨ又はＬｉＯＨ等の塩基を用いて、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ若しくは水又はそれらの混合物等の溶媒中、低温又はＲＴ又は高温にて、Ｒがメチル又はエチル等のアルキル基である式（８－ａ）のエステルを加水分解することにより形成することができる。
Figure 0007228618000051
式（８－ａ）の化合物は、商業的供給元から購入することができ、又は、既知の文献的手順に従って合成することができる。例えば、式（８－ａ）の化合物は、スキーム２に概説するように、Ｈｅｍｅｔｓｂｅｒｇｅｒ－Ｋｎｉｔｔｅｌインドール合成を用いて合成することができる。式（８－ｄ）のベンズアルデヒド誘導体を、ＭｅＯＨ又はＥｔＯＨ等の溶媒中、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等の塩基の存在下、低温又はＲＴにて、Ｒが典型的にはメチル又はエチルであるアジド酢酸アルキル（８－ｅ）と反応させる。このようにして式（８－ｆ）の誘導体が得られ、この化合物は、キシレン等の溶媒中、高温にて加熱すると、式（８－ａ）の化合物に変換することができる。
Figure 0007228618000052
式（８－ａ）の化合物は、スキーム３に概説するように、Ｆｉｓｃｈｅｒインドール合成を用いて合成することもできる。式（８－ｇ）のヒドラジン化合物は、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、水又はその混合物等の溶媒中、通常、氷酢酸、塩酸又は硫酸等の酸の存在下、ＲＴ又は高温にて、Ｒが、典型的にはメチル又はエチルである式（８－ｈ）のピルベート（ｐｙｒｕｖａｔｅ）誘導体と反応させることができる。中間体のヒドラゾンは単離することができ、又は、ポリリン酸、塩酸、二塩化亜鉛、パラトルエンスルホン酸又はＴＦＡ等の酸の存在下、トルエン、エタノール若しくはエチレングリコール等の溶媒中又はニートで、通常、高温にて、さらに式（８－ａ）のインドールに直接変換することができる。
Figure 0007228618000053
Ｒ２がメチル基である式（８）の化合物は、Ｂａｒｔｏｌｉインドール合成を用いて合成することができ（スキーム４）、式（８－ｉ）のニトロベンゼンを、ＴＨＦ等の溶媒中、典型的には低温～ＲＴにて、Ｘが臭素又は塩素である式（８－ｊ）のイソプロペニルマグネシウムハライドと反応させる。
Figure 0007228618000054
あるいは、式（８）の化合物はＦｉｓｃｈｅｒインドール合成を介して形成することができ、その場合、式（ＶＩＩＩ－ｇ）のヒドラジンはアセトンと反応させることができ、対応するヒドラゾン中間体を形成し、この中間体は、ポリリン酸、塩酸、二塩化亜鉛、パラトルエンスルホン酸又はＴＦＡ等の酸の存在下、トルエン、ＥｔＯＨ若しくはエチレングリコール等の溶媒中又はニートで、通常高温にて、式（８）のインドールに変換することができる。
あるいは、Ｒ２がメチル基である式（８）の化合物は、スキーム５に概説するように、式（８－ａ）の化合物から得ることができる。式（８－ａ）のエステル誘導体は、ＴＨＦ等の溶媒中、低温、周囲温度又は高温にて、ＬｉＡｌＨ４等の還元剤を用いて、それらの対応する式（８－ｋ）のアルコール誘導体に還元することができる。式（８－ｋ）のアルコール誘導体は、ＤＣＭ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、二酸化マグネシウム等の酸化剤を用いて、それらの対応する式（８－ｌ）のアルデヒド誘導体に酸化することができる。式（８－ｌ）のアルデヒドは、例えばＷｏｌｆｆ－Ｋｉｓｈｎｅｒ還元のＨｕａｎｇ－Ｍｉｎｌｏｎ変法を用いて、ジエチレングリコール中、高温にて、ヒドラジン及びＫＯＨを用いることにより、式（８）の化合物に還元することができる。
Figure 0007228618000055
あるいは、Ｒ２がメチル基である式（８）の化合物は式（８－ｍ）の化合物から得ることができ、式（８－ｍ）の化合物は、商業的供給元から購入することができ、又は、文献に記載された方法により若しくは当業者に既知の方法により合成することができる（スキーム６）。式（８－ｍ）の化合物中の窒素は、ＮａＨ等の塩基の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中、低温、周囲温度又は高温にて、塩化トシル又は塩化ベンゼンスルホニルと反応させることにより、トシル基又はベンゼンスルホニル基等の保護基ＰＧにより保護することができる。次いで、式（８－ｎ）の化合物は、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくは低温にて、ブチルリチウム等の塩基と反応させることができ、さらに、低温又はＲＴにて、ヨードメタン等のメチル化剤と反応させることができ、式（８－ｏ）の化合物を生成する。次いで、保護基ＰＧを除去して、式（８）の化合物を得ることができる。ＰＧがベンゼンスルホニル又はトシル基である場合には、脱保護反応は、ＭｅＯＨ等の溶媒中、通常高温にて、ＮａＯＨ等の塩基の存在下、又は、ＴＨＦ等の溶媒中、高温にて、フッ化テトラブチルアンモニウム等の試薬を用いて行うことができる。
Figure 0007228618000056
場合によっては、式（８）の新規な化合物を得るために、例えば置換基の操作により、式（８）の化合物をさらに修飾してもよい。これらの操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化、加水分解及び遷移金属触媒クロスカップリング反応を含むが、これらに限定されるものではない。
Ｒ２が塩素基である式（Ｉ）の化合物は、オキシ塩化リン酸等の塩素化剤の存在下、好ましくは高温にて、対応する式（１０）のオキシインドールの塩素化により合成することができる（スキーム７）。次いで、式（１０）の化合物は、式（１１）の化合物を、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４又はＣｓＦ等の塩基及びＰｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄ（ＯＡｃ）２等の触媒の存在下、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、水又はそれらの混合物等の溶媒中、通常高温にてＭがボロン酸又はボロン酸エステルを表す式（３）のアリールボロン酸誘導体とＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応することにより合成することができる。式（１１）の化合物は、ＸがＣｌ、Ｂｒ又はＩを表し、ＹがＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＦを表す構造（６）の化合物を、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ又はＫ２ＣＯ３等の塩基の存在下、イソプロパノール、ブタノール、ＤＭＦ又はＴＨＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、構造（１２）の化合物で求核芳香族置換することにより合成することができる。式（１２）の化合物は、式（１３）の化合物を、エタノール等の溶媒中、通常高温にて、ヒドラジン等の試薬を用いて還元することにより形成することができる。式（１３）の化合物は、Ｘが臭素又は塩素等の脱離基である式（１４）の化合物を、ＮａＨ等の塩基の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中、低温、ＲＴ又は高温にて、式（１５）の化合物と反応させることにより合成することができる。
Figure 0007228618000057
式（１５）の化合物は、式（１６）の化合物を、好ましくは高温にて、例えば濃硫酸等の強酸と反応させることにより合成することができる。
Figure 0007228618000058
式（１６）の化合物は、式（１７）のアニリンを、水等の溶媒中、抱水クロラール、硫酸ナトリウム及びヒドロキシアミンとともに、好ましくは高温にて、濃塩酸等の酸と反応させることにより合成することができる。
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、前記の反応工程及び／又は反応スキームを異なる順序で行うことにより得ることができる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（６）の化合物を、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ又はＫ２ＣＯ３等の塩基の存在下、ＥｔＯＨ、イソプロパノール、ブタノール又はＤＭＦ等の溶媒中、好ましくは高温にて、式（１８）の化合物と反応させることにより形成することができる。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、式（６）の化合物を、（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）－トリス（ジメチルアミノ）－ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、（ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシ）－トリピロリジノ－ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）又はヘ
キサクロロシクロトリホスファゼン等のカップリング剤の存在下、ＤＢＵ、ＤＩＰＥＡ又はＴＥＡ等の塩基の存在下、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ又はＤＭＦ等の溶媒中、低温又はＲＴ又は高温にて、式（１９）の化合物と反応させることにより合成することができる。
Figure 0007228618000059
式（１８）の化合物は、Ｘ及びＹが塩素、臭素又はヨウ素を表す式（７）の化合物を、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４又はＣｓＦ等の塩基及びＰｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄ（ＯＡｃ）２等の触媒の存在下、エタノール、ＴＨＦ、水又はそれらの混合物等の溶媒中、通常高温にて、典型的なＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応において、Ｍがボロン酸又はボロン酸エステルを表す式（３）の化合物とカップリングすることにより合成することができる。あるいは、Ｍがハロゲン化亜鉛を表す場合には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＴＨＦ又はＤＭＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、Ｎｅｇｉｓｈｉクロスカップリング反応を行うことができる。Ｍがスズ含有基、典型的にはトリメチルスズ又はトリブチルスズを表す場合には、Ｓｔｉｌｌｅクロスカップリング反応を、ＴＨＦ、ジオキサン又はＤＭＦ等の溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＲＴ又は高温にて行うこともできる。
式（１９）の化合物は、Ｘが塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｙがヒドロキシを表す式（７）の化合物を、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４又はＣｓＦ等の塩基及びＰｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄ（ＯＡｃ）２等の触媒の存在下、エタノール、ＴＨＦ、水又はそれらの混合物等の溶媒中、通常高温にて、Ｍがボロン酸又はボロン酸エステルを表す式（３）の化合物と典型的なＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応においてカップリングすることにより合成することができる。あるいは、Ｍがハロゲン化亜鉛を表す場合には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＴＨＦ又はＤＭＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、Ｎｅｇｉｓｈｉクロスカップリング反応を行うことができる。Ｍがスズ含有基、典型的にはトリメチルスズ又はトリブチルスズを表す場合には、Ｓｔｉｌｌｅクロスカップリング反応を、ＴＨＦ、ジオキサン又はＤＭＦ等の溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＲＴ又は高温にて行うこともできる。あるいは、式（１９）の化合物は、ＨＣｌ等の酸性条件下、ジオキサン等の溶媒中、ＲＴにて又は高温にて、Ｒが、メチル、エチル又はベンジル等のアルキル基である式（２０）の化合物のアルコキシ開裂により形成することができる。
Figure 0007228618000060
式（２０）の化合物は、Ｘが塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｙがアルコキシ基、典型的には、メトキシ又はエトキシを表す式（７）の化合物を、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４又はＣｓＦ等の塩基及びＰｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄ（ＯＡｃ）２等の触媒の存在下、エタノール、ＴＨＦ、水又はそれらの混合物等の溶媒中、通常高温にて、Ｍがボロン酸又はボロン酸エステルを表す式（３）の化合物と典型的なＳｕｚｕｋｉクロスカップリング反応においてカップリングすることにより合成することができる。あるいは、Ｍがハロゲン化亜鉛を表す場合には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＴＨＦ又はＤＭＦ等の溶媒中、ＲＴ又は高温にて、Ｎｅｇｉｓｈｉクロスカップリング反応を行うことができる。Ｍがスズ含有基、典型的にはトリメチルスズ又はトリブチルスズを表す場合には、Ｓｔｉｌｌｅクロスカップリング反応を、ＴＨＦ、ジオキサン又はＤＭＦ等の溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の触媒を用いて、ＲＴ又は高温にて行うこともできる。
Ｒ１が３位におけるフッ素原子であり、Ｒ２がメチルである式（８）の化合物は、スキーム８に記載したシークエンスを用いて合成することができる。式（１５）の化合物は、ＤＣＭ等の溶媒中、低温又はＲＴにて、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）等のフッ化剤でフッ素化することができる。得られる化合物（８－ｐ）は、ＴＨＦ等の溶媒中、低温又はＲＴにて、ボラン等の還元剤で還元することができ、式（８－ｑ）の化合物を与える。式（８－ｑ）の化合物中の窒素は、ＮａＨ等の塩基の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中、低温、周囲温度又は高温にて、塩化トシル又は塩化ベンゼンスルホニルと反応させることにより、トシル基又はベンゼンスルホニル基等の保護基ＰＧにより保護することができる。次いで、式（８－ｒ）の化合物は、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくは低温にて、ブチルリチウム等の塩基と、次いで、低温又はＲＴにて、ヨードメタン等のメチル化剤と反応させることができ、式（８－ｓ）の化合物を生成する。次いで、保護基ＰＧを除去することができ、式（８）の化合物を与える。ＰＧがベンゼンスルホニル又はトシル基である場合には、脱保護反応は、ＮａＯＨ等の塩基の存在下、ＭｅＯＨ等の溶媒中、通常高温にて、又は、ＴＨＦ等の溶媒中、高温にて、フッ化テトラブチルアンモニウム等の試薬を用いて行うことができる。あるいは、式（８－ｒ）の化合物は、次いで、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくは低温にて、ブチルリチウム等の塩基と、次いで、低温又はＲＴにて、二酸化炭素等のカルボン酸源と反応させることができ、式（８－ｔ）の化合物を生成する。式（８－ｕ）の一級アミドは、（８－ｔ）を、ＤＣＭ等の溶媒中、最終的には触媒量のＤＭＦを用いて、低温又はＲＴ又は高温にて、塩化チオニル、塩化オキサリル又はカルボニルジ－イミダゾール（ＣＤＩ）等の試薬と反応させ、次いで、中間体の酸塩化物を２５％水酸化アンモニウム水溶液と、好ましくは低温にて反応させることにより形成することができる。（８－ｖ）中のニトリル基は、ＤＭＦ等の溶媒中、低温又はＲＴ又は高温での、例えば塩化シアヌルを用いた、対応する一級アミド（８－ｕ）の脱水反応により形成することができる。次いで、保護基ＰＧを除去して、式（８）の化合物を得ることができる。ＰＧがベンゼンスルホニル又はトシル基である場合には、脱保護反応は、ＭｅＯＨ等の溶媒中、通常高温にて、ＮａＯＨ等の塩基の存在下、又は、ＴＨＦ等の溶媒中、高温にて、フッ化テトラブチルアンモニウム等の試薬を用いて行うことができる。
Figure 0007228618000061
下記の実施例は、本発明を説明する目的で記載される。これらの実施例は、説明のためのものに過ぎず、いかなる形においても本発明を限定するものとは解釈されない。
実験の項
Ｉ． 化学
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用した。別段の記載が無い限り、すべての反応は、窒素雰囲気下、オーヴンで乾燥したガラス製の器具内で行った。化合物はシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー又は分取用ＨＰＬＣで精製した。本発明に記載した化合物は、以下に記載した条件を用いて、ＬＣ－ＭＳデータで特徴を明らかにする（保持時間ｔＲはｍｉｎ．で示す；質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）。本発明の化合物が、配座異性体（ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ ｉｓｏｍｅｒｓ）の混合物である場合、特にそれら異性体がＬＣ－ＭＳスペクトルとして表れる場合は、最も量の多い異性体の保持時間を示す。場合によっては、化合物は、精製後に、対応するアンモニウム塩（＊１）、又は、それぞれのギ酸塩（＊２）の形態で単離され；そのような化合物についてはその旨が付記される。
分析用ＬＣ－ＭＳ機器：
ＨＰＬＣポンプ：Ｂｉｎａｒｙ勾配ポンプ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ４２２０Ａ又は等価のもの；
オートサンプラー：（Ｇｉｌｓｏｎ ８４５ｚインジェクターを備えた）Ｇｉｌｓｏｎ ＬＨ２１５又は等価のもの；
カラムコンパートメント：Ｄｉｏｎｅｘ ＴＣＣ－３０００ＲＳ又は等価のもの；
ガス除去機：Ｄｉｏｎｅｘ ＳＲＤ－３２００又は等価のもの；
メイクアップポンプ：Ｄｉｏｎｅｘ ＨＰＧ－３２００ＳＤ又は等価のもの；
ＤＡＤ検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ４２１２Ａ又は等価のもの；
ＭＳ検出器： シングル四重極質量分析計、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＳＱＰｌｕｓ又は等価のもの；
ＥＬＳ検出器：Ｓｅｄｅｒｅ ＳＥＤＥＸ ９０又は等価のもの。
酸性条件でのＬＣ－ＭＳ
方法Ａ：カラム：Ｚｏｒｂａｘ ＳＢ－ａｑ（３．５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
方法Ｂ：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８（２．５μｍ、４．６ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．０４％ＴＦＡ［溶出液Ｂ］。勾配：１．５ｍｉｎに渡って９５％Ｂから５％Ｂへ（流速：４．５ｍＬ／ｍｉｎ）。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
方法Ｃ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｂｉｎａｒｙ、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｍａｎａｇｅｒ、ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ＳＱ検出器、ＤＡＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＰＤＡ検出器、ＥＬＳＤ：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＥＬＳＤ。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ Ｃｏｌｕｍｎ Ｍａｎａｇｅｒ内で６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ、２．１ｘ５０ｍｍ。溶出液：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ２：ＭｅＣＮ＋０．０４５％ＴＦＡ。方法：勾配：２．０ｍｉｎに渡って２％Ｂから９８％Ｂへ。流速：１．２ｍＬ／ｍｉｎ。検出：ＵＶ２１４ｎｍ及びＥＬＳＤ並びにＭＳ、ｔＲは分で示す。
塩基性条件でのＬＣ－ＭＳ
方法Ｄ：カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ ２．１＊５０ｍｍ、５μｍ、溶出液：Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＮＨ４ＯＨ、Ｂ：ＭｅＣＮ、方法：１．１ｍｉｎ内に５％Ｂから９５％Ｂへ、流速１．８ｍｌ／ｍｉｎ、検出ＵＶ：２１４ｎｍ。
方法Ｅ：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＢＥＨ Ｃ１８、３．０ｘ５０ｍｍ、２．５μｍ、溶出液：Ａ：水／ＮＨ３［ｃ（ＮＨ３）＝１３ｍｍｏｌ／ｌ］、Ｂ：ＭｅＣＮ、方法：１．２ｍｉｎ内に５％Ｂから９５％Ｂへ、流速１．６ｍｌ／ｍｉｎ、検出ＵＶ：２１４ｎｍ。
方法Ｆ：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｘｔｅｎｄ Ｃ１８、４．６ｘ５０ｍｍ、５μｍ、溶出液：Ａ：水／ＮＨ３［ｃ（ＮＨ３）＝１３ｍｍｏｌ／ｌ］、Ｂ：ＭｅＣＮ、方法：０．７５ｍｉｎ内に５％Ｂから９５％Ｂへ；流速４．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出ＵＶ：２１４ｎｍ。
分取用ＨＰＬＣ機器：
Ｇｉｌｓｏｎ ＬＨ２１５を備えたＧｉｌｓｏｎ ３３３／３３４ＨＰＬＣポンプ、Ｄｉｏｎｅｘ ＳＲＤ－３２００ガス除去機、
Ｄｉｏｎｅｘ ＩＳＯ－３１００Ａメイクアップポンプ、Ｄｉｏｎｅｘ ＤＡＤ－３０００ＤＡＤ検出器、シングル四重極質量分析計ＭＳ検出器、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ、ＭＲＡ１００－０００フロースプリッター、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ ＰＬ－ＥＬＳ１０００ＥＬＳ検出器。
塩基性条件での分取用ＨＰＬＣ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（１０μｍ、７５ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＮＨ４ＯＨ（２５％ａｑ．）［溶出液Ｂ］；勾配 表１参照（流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ）、開始時の溶出液Ａ（ｘ）の割合は、精製する化合物の極性によって決定する。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
Figure 0007228618000062
酸性条件での分取用ＨＰＬＣ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（１０μｍ、７５ｘ３０ｍｍ）。条件：ＭｅＣＮ［溶出液Ａ］；水＋０．５％ＨＣＯ２Ｈ［溶出液Ｂ］；勾配 表２参照（流速：７５ｍＬ／ｍｉｎ）、開始時の溶出液Ａ（ｘ）の割合は、精製する化合物の極性によって決定する。検出：ＵＶ／Ｖｉｓ＋ＭＳ。
Figure 0007228618000063
（明細書の上記又は下記の部分において使用される）略語：
ａｑ． 水溶液
ａｔｍ 雰囲気
ｄ 日
ＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ ジイソプロピル－エチルアミン、Ｈｕｅｎｉｇ塩基
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルフォキシド
ｄｐｐｆ １，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
Ｅｔ エチル
Ｅｔ２Ｏ ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ 酢酸エチル
ＥｔＯＨ エタノール
Ｅｘ． 実施例
ＦＣ シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
ｈ 時間
ｈｅｐｔ ヘプタン
ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフィー
ＨＶ 高真空条件
ｉＢｕ イソブチル
ｉＰｒ イソプロピル
ＬＣ－ＭＳ 液体クロマトグラフィー－質量分析
Ｌｉｔ． 文献
Ｍｅ メチル
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＯＨ メタノール
ｍＬ ミリリットル
ｍｉｎ 分
ＭＷ マイクロ波
ｎＰｒ ｎ－プロピル
ＯＡｃ アセテート
Ｐｄ２ｄｂａ３． トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体
Ｐｈ フェニル
ＰＰｈ３ トリフェニルホスフィン
ｐｒｅｐ． 分取用
ｒａｃ ラセミ体
ＲＭ 反応混合物
ＲＴ 室温
ｓ 秒
ｓａｔ． 飽和（別段の記載がなければ：ｓａｔ．ａｑ．）
ｔＢｕ ｔｅｒｔ－ブチル＝３級ブチル
ＴＥＡ トリエチルアミン
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＬＣ 薄層クロマトグラフィー
トシル ｐ－トルエン－スルフォニル
ｔＲ 保持時間
トリフレート トリフルオロメタンスルホネート
Ａ． 前駆体と中間体の製造
Ａ．１． 式（ＩＩＩ）のハロゲン化ピリミジン誘導体の合成
Ａ．１．１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
４，６－ジクロロピリミジン（３．００ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）を２－プロパノール（５０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（３．６８ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（３．０８ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を２ｈ還流し、次いでＲＴに冷却し、減圧下で濃縮する。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＥｔＯＡｃの間で分画する。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃでもう一度抽出する。有機層を合わせたものを水、塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空除去して、所望の生成物を黄色の粉末（５．４５ｇ、９４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８７．１３。
Ａ．１．１．１． ２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
２－メチルインドール（１０．０４ｇ、７５ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）中に溶解したものに、２－クロロエチルアミン塩酸塩（１７．４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、新たに粉末化したＮａＯＨ（２１．００ｇ、５２５ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．０３７ｇ、６ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を加熱還流し、１７
ｈ撹拌する。次いでＲＴに冷却し、フィルターペーパーを通してろ過する。残渣をトルエンで２回粉砕し、ろ過する。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣を１００：０から９５：５へのＤＣＭ／ＭｅＯＨの勾配を用いて、ＦＣで精製する。生成物を含有する画分を濃縮した後、表題化合物（１３．２ｇ、９９％）を黄色の樹脂として得る：ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７５．３１。
実施例Ａ．１．１．と同様に、下記のハロ－ピリミジンを製造する：
Ａ．１．２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．９９。
Ａ．１．２．１． ２－（４－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．１２。
Ａ．１．３． ６－クロロ－Ｎ－（２－（２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．０９。
Ａ．１．３．１． ２－（２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８９．２５。
Ａ．１．４． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１９．２１。
Ａ．１．４．１． ２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．３３。
Ａ．１．５． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．９３。
Ａ．１．５．１． ２－（７－クロロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－
イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２２．９７。
Ａ．１．６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．０４。
Ａ．１．６．１． ２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２２．９３。
Ａ．１．７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１９．０２。
Ａ．１．７．１． ２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．１７。
Ａ．１．８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１９．０８。
Ａ．１．８．１． ２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．１７。
Ａ．１．９． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．０６。
Ａ．１．９．１． ２－（４，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．
１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４３．０４。
Ａ．１．１０． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３．０９。
Ａ．１．１０．１． ２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１１．１４。
Ａ．１．１１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．９５。
Ａ．１．１１．１． ２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１１．１３。
Ａ．１．１２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．０３。
Ａ．１．１２．１． ２－（６，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４３．０５。
Ａ．１．１３． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．１３。
Ａ．１．１３．１． ２－（５－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．０１。
Ａ．１．１４． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４．４２。
Ａ．１．１４．１． ２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１１．１３。
Ａ．１．１５． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．０２。
Ａ．１．１５．１． ２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．１０。
Ａ．１．１６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．８５。
Ａ．１．１６．１． ２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，６－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４３．００。
Ａ．１．１７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８．９４。
Ａ．１．１７．１． ２－（４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．０４。
Ａ．１．１８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－イン
ドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．０７。
Ａ．１．１８．１． ２－（４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０５．３４。
Ａ．１．１９． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．３４。
Ａ．１．１９．１． ２－（６－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０５．１９。
Ａ．１．２０． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－４－カルボニトリル
表題化合物を、１－（２－アミノエチル）－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－４－カルボニトリルを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．０７。
Ａ．１．２０．１． １－（２－アミノエチル）－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－４－カルボニトリル
表題化合物を、７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－４－カルボニトリルを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．１３。
Ａ．１．２１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．９９。
Ａ．１．２１．１． ２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９．１３。
Ａ．１．２２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール
－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．２８。
Ａ．１．２２．１． ２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．１４。
Ａ．１．２３． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．０２。
Ａ．１．２３．１． ２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．１３。
Ａ．１．２４． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．９７。
Ａ．１．２４．１． ２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３９．１１。
Ａ．１．２５． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．０４。
Ａ．１．２５．１． ２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．１０。
Ａ．１．２６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－５－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－５－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．００。
Ａ．１．２６．１． ２－（７－フルオロ－５－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－５－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．１１。
Ａ．１．２７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．０９。
Ａ．１．２７．１． ２－（５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２２．９９。
Ａ．１．２８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－フルオロ－７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－フルオロ－７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．１３。
Ａ．１．２８．１． ２－（４－フルオロ－７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－フルオロ－７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．０８。
Ａ．１．２９． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－メトキシ－２，７－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－メトキシ－２，７－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３１．１。
Ａ．１．２９．１． ２－（４－メトキシ－２，７－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－メトキシ－２，７－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１９．１７。
Ａ．１．３０． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．１７。
Ａ．１．３０．１． ２－（７－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１
．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．２４。
Ａ．１．３１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．１１。
Ａ．１．３１．１． ２－（７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９３．２７。
Ａ．１．３２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．１８。
Ａ．１．３２．１． ２－（２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、２，５－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８９．３２。
Ａ．１．３３． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－２－メチル－１Ｈ－インドール－７－カルボニトリル
表題化合物を、１－（２－アミノエチル）－２－メチル－１Ｈ－インドール－７－カルボニトリルを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２．１０。
Ａ．１．３３．１． １－（２－アミノエチル）－２－メチル－１Ｈ－インドール－７－カルボニトリル
表題化合物を、２－メチル－１Ｈ－インドール－７－カルボニトリルを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２００．１９。
Ａ．１．３４． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－エチル－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－エチル－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．１１。
Ａ．１．３４．１． ２－（４－エチル－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－エチル－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０３．２４。
Ａ．１．３５． ６－クロロ－Ｎ－（２－（２，４，７－トリメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（２，４，７－トリメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．００。
Ａ．１．３５．１． ２－（２，４，７－トリメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、２，４，７－トリメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０３．２１。
Ａ．１．３６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８．８４。
Ａ．１．３６．１． ２－（７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－４－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．０６。
Ａ．１．３７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．８９。
Ａ．１．３７．１． ２－（５，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５，７－ジクロロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４３．０１。
Ａ．１．３８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８．８７。
Ａ．１．３８．１． ２－（７－クロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．０４。
Ａ．１．３９． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－イン
ドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．２８。
Ａ．１．３９．１． ２－（７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０５．１８。
Ａ．１．４０． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．２８。
Ａ．１．４０．１． ２－（７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０５．１８。
Ａ．１．４１． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、２－（２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミニウム ２，２，２－トリフルオロアセテートを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．０５。
Ａ．１．４１．１． ２－（２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミニウム ２，２，２－トリフルオロアセテート
ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（２．０８ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ＴＦＡ（２０ｍＬ）で処理し、ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌する。溶媒を真空除去する。残渣をＥｔ２Ｏ中で３回粉砕して、表題化合物をベージュ色の粉末（１．５６ｇ、８１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８６．２５。
Ａ．１．４１．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
ＮａＨ（０．２７ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）を、１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（０．８０ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）中に溶解したものに少しずつ添加し、ＲＭをＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。Ｎ－Ｂｏｃ－２－ブロモエチル－アミン（１．３０ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、ＲＭを８５℃まで加熱し、この温度にて１７ｈ撹拌し、次いでＲＴに冷却し、Ｅｔ２ＯとＨ２Ｏの間で分画する。水層をＥｔ２Ｏ（ｘ３）で再抽出する。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を茶色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ－Ｂｏｃ］＋＝１８６．２７。
Ａ．１．４２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１．００。
Ａ．１．４２．１． ２－（５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９．１４。
Ａ．１．４２．２． ５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール（Ｂａｒｔｏｌｉ反応）
イソプロペニルマグネシウムブロミドの溶液（ＴＨＦ中０．５Ｍ、２２５ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）を－５０℃にて冷却する。２，３，４－トリフルオロニトロベンゼン（６．２８ｇ、３５．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものを３０ｍｉｎに渡って滴下する。添加後、反応液を－５０℃にて１ｈ撹拌する。１００ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液をＲＭに－４０℃にて滴下した後、混合物をＲＴに温まるようにする。混合物を１００ｍＬの水で希釈し、Ｅｔ２Ｏで抽出し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮する。粗製物質を、１：０から９５：５のヘプタン／ＥｔＯＡｃで溶出することにより、ＦＣで精製し、表題化合物を黄色の液体（２．２６ｇ、３４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．４３． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５７．０３。
Ａ．１．４３．１． ２－（７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４５．１０。
Ａ．１．４３．２． ７－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、２－クロロ－４，５－ジフルオロニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．４４． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９７。
Ａ．１．４４．１． ２－（４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６４
ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６１．０７。
Ａ．１．４４．２． ４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１，４－ジクロロ－２－フルオロ－５－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．４５． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．１２。
Ａ．１．４５．１． ２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２５．２３。
Ａ．１．４５．２． ６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール
４－ブロモ－６，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール（１．３６ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）及びビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１６９ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）中に溶解したものに、メチル塩化亜鉛（ＴＨＦ中の２．０Ｍ溶液、５．３ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を、マイクロ波中で８０℃にて３０ｍｉｎ加熱する。次いで、２Ｎ ＨＣｌ（２５ｍＬ）とＤＣＭの間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、１００：０から９７：３のヘプタン／ＥｔＯＡｃにより溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色のオイル（０．５７３ｇ、５７％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８２．３２。
Ａ．１．４５．３． ４－ブロモ－６，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、５－ブロモ－１，２－ジフルオロ－３－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．４６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．０８。
Ａ．１．４６．１． ２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．１９。
Ａ．１．４６．２． ６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－イン
ドール
４－ブロモ－６，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール（１．６９ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ナトリウムメトキシド（ＭｅＯＨ中５．４Ｍ、９．４５ｍＬ、５０．９ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（１．９３８ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをマイクロ波中で１２０℃にて３０ｍｉｎ加熱する。次いでセライト上でろ過し、ＤＣＭでリンスする。ろ液を水で洗浄し、水相をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を、１００：０から９３：７のヘプタン／ＥｔＯＡｃを用いて溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物をオレンジ色のオイル（０．５２ｇ、４８％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．１９。
Ａ．１．４６．３． ４－ブロモ－６，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、５－ブロモ－１，２－ジフルオロ－３－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．４７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．９１。
Ａ．１．４７．１． ２－（５－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５７．０６。
Ａ．１．４７．２． ５－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１－クロロ－５－フルオロ－２－メトキシ－４－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４．０８。
Ａ．１．４８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．９５。
Ａ．１．４８．１． ２－（５，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．１１。
Ａ．１．４８．２． ５，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１，５－ジフルオロ－２－メトキシ－４－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．
１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８．４４。
Ａ．１．４９． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５－クロロ－７－メチル－６Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン表題化合物を、２－（５－クロロ－７－メチル－６Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．８７。
Ａ．１．４９．１． ２－（５－クロロ－７－メチル－６Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５－クロロ－７－メチル－６Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３．０９。
Ａ．１．４９．２． ５－クロロ－７－メチル－６Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール
表題化合物を、５－クロロ－６－ニトロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１０．２６。
Ａ．１．５０． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．０８。
Ａ．１．５０．１． ２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５７．１５。
Ａ．１．５０．２． ７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４．２２。
Ａ．１．５１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．０２。
Ａ．１．５１．１． ２－（７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ
＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３０２．２４。
Ａ．１．５１．２． ７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１－フルオロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．１７。
Ａ．１．５２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．７９。
Ａ．１．５２．１． ２－（７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３１７．９０。
Ａ．１．５２．２． ７－フルオロ－２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１－フルオロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２７４．２６。
Ａ．１．５３． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．０７。
Ａ．１．５３．１． ２－（６，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２６１．０８。
Ａ．１．５３．２． ６，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールアセトン（７．９５ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）を、２，３－ジクロロ－４－フルオロアニリン（１．９３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中に溶解したものに添加する。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．４８１ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）及び酢酸銅（ＩＩ）（５．８４ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８５℃にて１７ｈ加熱する。混合物を濃縮し、シリカのプラグ上でろ過し、ＤＣＭでリンスする。ろ液を２Ｎ ＨＣｌ及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮する。残渣を１００：０から９５：５のヘプタン／ＥｔＯＡｃにより溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物をオレンジ色の固体（０．５２ｇ、２３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．０７。
Ａ．１．５４． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル
－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５１．０８。
Ａ．１．５４．１． ２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３９．１６。
Ａ．１．５５． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４－エチル－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４－エチル－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．９３。
Ａ．１．５５．１． ２－（４－エチル－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４－エチル－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１．０６。
Ａ．１．５５．２． ４－エチル－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＤＣＭ（３９ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を、４－ブロモ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール（０．４３２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）、トリエチルボラン（ＴＨＦ中１Ｍ、２．２７ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１．８５ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解した脱気した溶液に添加する。アルゴン雰囲気下、還流下にて２４ｈ撹拌した後、ＲＭをＲＴに冷却し、Ｗｈａｔｍａｎｎ ＧＦ／Ａフィルターを通してろ過する。ろ液を真空濃縮し、残渣を１００：０から９５：５へのヘプタン／ＥｔＯＡｃにより溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色のオイル（０．２１ｇ、６２％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．２４。
Ａ．１．５６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－２－メチルピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．４．参照。）及び４，６－ジクロロ－２－メチルピリミジンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３．１１。
Ａ．１．５７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－２－メチルピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．２３．参照。）及び４，６－ジクロロ－２－メチルピリミジンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．１２。
Ａ．１．５８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－２－メチルピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．２５．参照。）及び４，６－ジクロロ－２－メチルピリミジンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．１３。
Ａ．１．５９． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．９５。
Ａ．１．５９．１． ２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２３．１８。
Ａ．１．５９．２． ６－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール
５－クロロ－２－ヨード－３－メチルアニリン（３２５ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｒ（５０．５ｍｇ、０．０７２９ｍｍｏｌ）及びナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（１９３ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）をトルエン（４ｍＬ）中に溶解したものに、２－ブロモプロペン（０．１３６ｍＬ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加する。混合物をマイクロ波中で１７５℃にて１５ｍｉｎ、次いで、２１５℃にて２０ｍｉｎ加熱する。ＲＭを減圧下で濃縮し、１：０から３：１のヘプタン／ＤＣＭにより溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色の固体（７１ｍｇ、３３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８０．２９。
Ａ．１．６０． ６－クロロ－Ｎ－（２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．９６。
Ａ．１．６０．１． ２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６．２０。
Ａ．１．６０．２． ５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、２，４－ジフルオロ－５－ニトロトルエンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．６１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１．１０。
Ａ．１．６１．１． ２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９．０７。
Ａ．１．６１．２． ４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、１，２，５－トリフルオロ－３－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．の製造について上記したＢａｒｔｏｌｉ反応に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．６２． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－２－（トリフルオロメチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．２３．参照。）及び４，６－ジクロロ－２－トリフルオロメチルピリミジンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．０７。
Ａ．１．６３． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－２－（トリフルオロメチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．４．参照。）及び４，６－ジクロロ－２－トリフルオロメチルピリミジンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６．８７。
Ａ．１．６４． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、１－（２－アミノエチル）－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．０９。
Ａ．１．６４．１． １－（２－アミノエチル）－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（３３０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、ＴＦＡ（０．７７ｍＬ、９．９ｍｍｏｌ）で処理する。ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌し、次いで真空濃縮して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩（０．２３５ｇ、１００％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．１９。
Ａ．１．６４．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（１．１２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃にて、ＮａＨ（オイル中６０％、２６９ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）で処理する。ＲＭをＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌し、次いでＮ－Ｂｏｃ－２－ブロモエチル－アミン（１．３６ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、ＲＭを８５℃にて１６ｈ加熱する。混合物をＲＴに冷めるようにし、水でクエンチし、濃縮乾固する。残渣を１００：０から７０
：３０のヘプタン／ＥｔＯＡｃにより溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を白色の固体（３３０ｍｇ、１８％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１５。
Ａ．１．６４．３． ６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド（２．６５ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、シアヌル酸クロリド（３．５９ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下する。ＲＭを、ＲＴに到達する間１．５ｈ撹拌し、次いで水（５０ｍＬ）で処理し、３０ｍｉｎ撹拌する。水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出する。有機抽出物を合わせたものを、ｓａｔ．Ｎａ２ＣＯ３、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥する。溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体（２．３２ｇ、９６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８９．１３。
Ａ．１．６４．４． ６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸（２．７９ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、ＤＣＭ（６０ｍＬ）中に溶解する。ＤＭＦ（１滴）及び塩化チオニル（３．５ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）をＲＴにて添加し、得られたＲＭを１ｈ還流し、次いでＲＴにて、次いで０℃にて冷却する。２５％アンモニア溶液（２０ｍＬ）を滴下し、ＲＭを２０ｍｉｎ撹拌する。溶媒を減圧下で蒸発させる。固体残渣を水で洗浄し、高真空下で乾燥させて、表題化合物を白色の固体（２．６５ｇ、９５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０７．１１。
Ａ．１．６５． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、１－（２－アミノエチル）－６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１５。
Ａ．１．６５．１． １－（２－アミノエチル）－６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（１．７５ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したものを、ＴＦＡ（４．２７ｍＬ、５５．１ｍｍｏｌ）でＲＴにて処理する。ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌し、次いで真空濃縮して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩（１．２ｇ、１００％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．２４。
Ａ．１．６５．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（Ａ．１．６４．２．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．１５。
Ａ．１．６５．３． ６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用
いて、６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（Ａ．１．６４．３．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｄ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝１７２．９６。
Ａ．１．６５．４． ６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、６－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド（Ａ．１．６４．４．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｄ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝１９１．１４。
Ａ．１．６６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．９９。
Ａ．１．６６．１． ２－（４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２５．３２。
Ａ．１．６６．２． ４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１Ｈ－インドール
４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール（９．５０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８０ｍＬ）中に溶解したものを、３２％ＮａＯＨ（７ｍＬ、２３７ｍｍｏｌ）で処理する。ＲＭを一晩還流し、ＲＴに冷却し、減圧下で濃縮する。粗製残渣を水とＥｔＯＡｃの間で分画し、水層をＥｔＯＡｃで再抽出する。有機抽出物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。粗生成物を、１：０から３：２のヘプタン／トルエンで溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を明茶色の固体（４．２９ｇ、９９％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８２．２３。
Ａ．１．６６．３． ４，６－ジフルオロ－２，５－ジメチル－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール
ジイソプロピルアミン（５．８２ｍＬ、４１．２ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、ＲＴにて、乾燥ＴＨＦ（１２５ｍＬ）中に溶解する。溶液を０℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液、１７．２ｍＬ、４２．９ｍｍｏｌ）を滴下する。溶液をＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌し、次いで－７８℃に冷却する。４，６－ジフルオロ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール（１０．６ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（８０ｍＬ）中に溶解し、この溶液を、－７８℃にて、ＬＤＡの新たに調製した溶液中に３０ｍｉｎに渡って滴下する。次いで、３０ｍｉｎに渡って０℃にまで温まるようにする。溶液を再び－７８℃に冷却し、ヨードメタン（４．３２ｍＬ、６８．７ｍｍｏｌ）を滴下し、一晩に渡ってゆっくりとＲＴに到達するようにする。混合物をアイス上に注ぎ、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で処理する。ＴＨＦを減圧下で除き、残渣をＥｔＯＡｃ（２Ｘ）で抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮する。残渣を１：０から１７：３のヘプタン／ＤＣＭにより溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を白色の固体（９．５０ｇ、８０％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２．６５。
Ａ．１．６６．４． ４，６－ジフルオロ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドールＮａＨ（１．５５ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）を、４，６－ジフルオロインドール（５．００ｇ、３１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて少しずつ添加し、混合物をこの温度にて１５ｍｉｎ撹拌する。次いで、塩化ベンゼンスルフォニル（４．８１ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物をＲＴにて一晩撹拌する。数ｍＬの氷冷水を添加して、残ったＮａＨ及びＰｈＳＯ２Ｃｌを中和し、次いで真空濃縮する。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＮａＨＣＯ３と塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮する。最後に、粗生成物を、ＤＣＭを溶媒として用いてシリカゲルのパッドを通してろ過して、表題化合物を白色の固体（９．０８ｇ、１００％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．６７． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－クロロ－６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．０５。
Ａ．１．６７．１． ２－（７－クロロ－６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、７－クロロ－６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．１３。
Ａ．１．６７．２． ７－クロロ－６－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、２－クロロ－１－フルオロ－５－メチル－３－ニトロベンゼンを用いて、上記のＡ．１．４２．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８．２４。
Ａ．１．６７．３． ２－クロロ－１－フルオロ－５－メチル－３－ニトロベンゼンＣｓ２ＣＯ３（４８７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４０９ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を、５－ブロモ－２－クロロ－１－フルオロ－３－ニトロベンゼン（３８０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）中に溶解した脱気した溶液に、Ｎ２雰囲気下、ＲＴにて添加する。次いでＰｄ（ＰＰｈ３）４（１７１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びトリメチルボロキシン（０．２１ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）を添加する。得られたオレンジ色の不均一な混合物を還流下７ｈ撹拌する。ＲＭをＲＴに冷却し、濃縮する。残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出する。抽出物を合わせたものを塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製物質を、９０／１０から０／１００のヘプタン／ＤＣＭで溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物をオレンジ色の固体（１８７ｍｇ、６３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．６７．４． ５－ブロモ－２－クロロ－１－フルオロ－３－ニトロベンゼン４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェノール（５００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものに、－３０／４０℃にて、塩化オキサリル（０．３５ｍＬ、４．１１ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を滴下する。次いで、得られた白色の不均一な混合物を－４０℃にて１５ｍｉｎ撹拌し、４ｈ３０の間８０℃まで加熱する。ＲＭをＲＴに冷却する。順次、アイス及び水（２０ｍＬ）を添加し、混合物をさらに２０ｍｉｎ撹拌する。黄色の沈殿物をろ過により集め、ＨＶ下で乾燥して、表題化合物を黄色の固体（４１８ｍｇ、７９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．６８． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（７．９８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）をＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、７５ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて１７ｈ撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭと飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液の間で分画する。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出する。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、表題化合物を明黄色の固体（６．３ｇ、定量的収率）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．０８。
Ａ．１．６８．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（９．００ｇ、２７ｍｍｏｌ）をジオキサン（２２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＮａＨ（オイル中６０％、４．８６ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。ＲＭをＲＴにて１０ｍｉｎ撹拌し、次いで４，６－ジクロロピリミジン（９．２５ｇ、６２．１ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、混合物を加熱し、９５℃にて一晩撹拌する。アイスバスで冷却しながら、混合物を水（５０ｍＬ）を滴下することにより注意深くクエンチする。有機溶媒を減圧下で除き、次いで水性残渣をＤＣＭで１回、次いでＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。粗生成物を、１９：１から９：１のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃで溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を白色の固体（７．９８ｇ、６６％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６．０５。
Ａ．１．６８．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（Ａ．１．６４．２．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１４。
Ａ．１．６８．３． ７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（Ａ．１．６４．３．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ ＤＡ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．６８．４． ７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド（Ａ．１．６４．４．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｄ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２５０．２１。
Ａ．１．６９． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シ
アノ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．０８。
Ａ．１．６９．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（Ａ．１．６８．１．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８．０８。
Ａ．１．６９．２． ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（Ａ．１．６４．２．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．０８。
Ａ．１．７０． ６－クロロ－Ｎ－（２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．０７。
Ａ．１．７０．１． ２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５７．１９。
Ａ．１．７０．２． ６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール
６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルバルデヒド（３５５ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）をＤＥＧ（１６ｍＬ）中に溶解する。次いで、水酸化カリウム（４３８ｍｇ、７．８ｍｍｏｌ）とヒドラジン一水和物（０．２４７ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを１２０℃にて１ｈ加熱する。混合物をＲＴに冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（ｘ３）で抽出し、有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥する。溶媒を真空除去する。残渣をＦＣ（１：０から９０：１０のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を明黄色のオイル（２３３ｍｇ、７０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２１２．０７。
Ａ．１．７０．３． ６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルバルデヒド
（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－イル）メタノール（４０６ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中に溶解し、酸化マンガン（ＩＶ）（１３６７ｍｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。混合物を一晩還流する。次いで、セライトのパッド上でろ過し、熱ＡｃＯＥｔ（６０℃）でよく洗浄する。ろ液を蒸発させ、残渣を真空下で乾燥して、表題化合物を明茶色の固体（３５５ｍｇ、８８％）
として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２２６．０２。
Ａ．１．７０．４． （６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－イル）メタノール
メチル ６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート（２１１ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解し、－２０℃に冷却し、次いで水素化リチウムアルミニウム（ＴＨＦ中の２Ｍ溶液、０．８２ｍＬ、１．６４ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を一晩撹拌し、温度をゆっくりとＲＴに上昇させる。混合物を０℃にて冷却し、６６．４μＬの水、１３２．８μＬの１０％ＮａＯＨ、次いで１９９．２μＬの水で注意深くクエンチする。混合物をセライトのパッド上でろ過し、ＤＣＭでリンスし、濃縮して、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２２８．０８。
Ａ．１．７０．５． メチル ６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート
乾燥メタノール（１０ｍＬ）及びナトリウムメトキシド（メタノール中の３０％溶液、５．４Ｍ、４．４８ｍＬ、２０．１ｍｍｏｌ）の溶液に、－２０℃にて、４－クロロ－５－フルオロ－２－メトキシベンゾアルデヒド（１０１３ｍｇ、５．０３ｍｍｏｌ）及び２－アジド酢酸メチル（２．０２ｍＬ、２０．１ｍｍｏｌ）を乾燥メタノール（５ｍＬ）中に溶解したものを添加する。混合物を、－２０℃にて３ｈ、次いで、０℃にて２ｈ、そしてＲＴにて一晩撹拌する。反応溶媒を減圧下で除く。残渣をキシレン（２０ｍＬ）と水の間で分画する。水相をキシレンで１回再抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過する。ろ液を一晩還流し（１７０℃）、室温に冷却し、アイスバスを置いて生成物の沈殿を促進する。生成物をろ過し、高真空下で乾燥させる（白色の固体、６３６ｍｇ、４９％）。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２５６．０４。
Ａ．１．７１． ６－クロロ－Ｎ－（２－（４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．０６。
Ａ．１．７１．１． ２－（４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３０２．１２。
Ａ．１．７１．２． ４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール
表題化合物を、４，６－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルバルデヒドを用いて、上記のＡ．１．７０．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．１９ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２１６．０２。
Ａ．１．７１．３． ４，６－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルバルデヒド
表題化合物を、（４，６－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－イル）メタノールを用いて、上記のＡ．１．７０．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２２９．９７。
Ａ．１．７１．４． （４，６－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－イル）メタノール
表題化合物を、メチル ４，６－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレートを用いて、上記のＡ．１．７０．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ
Ｅ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２３２．０２。
Ａ．１．７１．５． メチル ４，６－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート
表題化合物を、２，４－ジクロロ－５－フルオロベンゾアルデヒドを用いて、上記のＡ．１．７０．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．１８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２６０．０１。
Ａ．１．７２． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３０．１０。
Ａ．１．７２．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０．０７。
Ａ．１．７２．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．１３。
Ａ．１．７２．３． ７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（Ａ．１．６４．３．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７２．４． ７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｄ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２３４．１９。
Ａ．１．７３． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シ
アノ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．０７。
Ａ．１．７３．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．０５。
Ａ．１．７３．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１２。
Ａ．１．７３．３． ７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝１５９．０５。
Ａ．１．７３．４． ７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、７－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２２０．１９。
Ａ．１．７４． ４，６－ジクロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６５．９５。
Ａ．１．７４．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．９０。
Ａ．１．７４．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、４，６－ジクロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１２。
Ａ．１．７４．３． ４，６－ジクロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、４，６－ジクロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７４．４． ４，６－ジクロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、４，６－ジクロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２７０．０７。
Ａ．１．７５． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．０５。
Ａ．１．７５．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４８．０３。
Ａ．１．７５．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１２。
Ａ．１．７５．３． ５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７５．４． ５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２５２．１６。
Ａ．１．７５．５． ５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸
メチル ５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート（２２００ｍｇ、９．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて、１Ｎ ＮａＯＨ（２５ｍＬ）で処理する。ＲＭをＲＴにて２ｈ３０撹拌し、次いで、有機溶媒を減圧下で除く。残渣をＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出する。次いで、水相を２Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出する。有機抽出物を合わせたものを、水、塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題化合物を薄黄土色の粉末（１．５０ｇ、７３％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２１０．０６。
Ａ．１．７５．６． メチル ５，６－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート
表題化合物を、３，４－ジフルオロ－２－メチルベンゾアルデヒドを用いて、Ａ．１．７０．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７６． ６－クロロ－Ｎ－（２－（３－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（３－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．０５。
Ａ．１．７６．１． ２－（３－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
表題化合物を、３－フルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９３．２９。
Ａ．１．７７． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－３－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－３－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．０６。
Ａ．１．７７．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－３－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－３－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．１１。
Ａ．１．７７．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－３－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、３－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１３。
Ａ．１．７７．３． ３－フルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
３－フルオロ－１－トシル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（１７８２ｍｇ、５．６７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＴＨＦ（５７ｍＬ）中に溶解したものに、フッ化テトラブチルアンモニウムの溶液（ＴＨＦ中１Ｍ、８．５ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を４５ｍｉｎ還流し、ｒｔに冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。残渣をＦＣ（０：１から１：４のＥＡ－Ｈｅｐｔ）で精製して、表題化合物を灰白色の固体（６５５ｍｇ、７２％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７７．４． ３－フルオロ－１－トシル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、３－フルオロ－１－トシル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用
いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７７．５． ３－フルオロ－１－トシル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、３－フルオロ－１－トシル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３３３．１０。
Ａ．１．７７．６． ３－フルオロ－１－トシル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸
ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、４．３ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を、３－フルオロインドールトシレート（２０００ｍｇ、６．５７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２４ｍＬ）中に溶解した冷溶液に－７５℃にて滴下する。得られた混合物をこの温度にて３０ｍｉｎ撹拌する。次いで、過剰の乾燥ＣＯ２ガスを－７５℃にて１５ｍｉｎ、ＲＭに通す（ドライアイスをトルエンに添加することにより製造し、生成したガスをニードルを介して混合物に添加する。）。次いで、冷却バスを除き、混合物をゆっくりとｒｔに温める。混合物を濃縮乾固する。得られた白色の固体を水（２５ｍＬ）中に溶解し、水溶液をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出する。水層を２Ｎ ＨＣｌで（ｐＨ＝１に）酸性化し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）で２回抽出する。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固し、表題の粗製の酸を灰白色の固体（２．１２４ｇ、９７％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３３３．９９。
Ａ．１．７８． ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル－１，１，２，２－ｄ４）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１，１，２，２－ｄ４－１－アミンを用いて、上記のＡ．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．１２。
Ａ．１．７８．１． ２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１，１，２，２－ｄ４－１－アミン
１－（２－ブロモエチル－１，１，２，２－ｄ４）－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール（３７３ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をアンモニア溶液（ＭｅＯＨ中７Ｍ、４．５ｍＬ、２９．６ｍｍｏｌ）中に溶解し、ＲＭをマイクロ波中で１００℃にて２ｈ撹拌する。ＮＨ４ＯＨ（２５％、２ｍＬ）及びＥｔＯＨ（３ｍＬ）を添加し、混合物を１４０℃にて３ｈ加熱する。冷却後、粗生成物を塩水（１５ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出する。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、真空濃縮する。ＦＣ（１：０から１９：１のＤＣＭ／ＭｅＯＨ（０．５％ＮＨ３））で精製して、表題化合物をベージュ色の固体（２５８ｍｇ、９６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．２５。
Ａ．１．７８．２． １－（２－ブロモエチル－１，１，２，２－ｄ４）－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール
ＮａＨ（１００ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を、７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール（３００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を７ｍＬのＤＭＦ中に溶解したものに、０℃にて少しずつ添加する。混合物を１５ｍｉｎ撹拌し、次いで、ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１，２－ジブロモエタン－ｄ４（０．２１９ｍＬ、２．５１ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。ＮａＨ（１００ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を添加し、１
５ｍｉｎ後、ＲＴにて、１，２－ジブロモエタン－ｄ４（０．５１ｍＬ、５．８６ｍｍｏｌ）を添加する。混合物をＲＴにて３ｈ撹拌する。ＮａＨ（１００ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を添加し、１５ｍｉｎ後、ＲＴにて、１，２－ジブロモエタン－ｄ４（０．５１ｍＬ、５．８６ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ）を添加し、混合物をＲＴにて３ｈ撹拌する。次いで、０℃にてＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで２回抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮する。粗製物をＦＣ（１：０から１９：１のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色の固体（３７３ｍｇ、７７％）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９２．２１。
Ａ．１．７９． ４－クロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）（６－クロロピリミジン－４－イル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０２。
Ａ．１．７９．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）（６－クロロピリミジン－４－イル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．９９。
Ａ．１．７９．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、４－クロロ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３８１．９７。
Ａ．１．７９．３． ４－クロロ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、４－クロロ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．７９．４． ４－クロロ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
メチル ４－クロロ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート（５００ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解したものに、アンモニア（ＭｅＯＨ中の７Ｍ溶液、８．７３ｍＬ、６１．１ｍｍｏｌ）及びＮａＣＮ（９．９８ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を、封止したバイアル中で、マイクロ波中、１３０℃にて１０時間加熱する。溶媒を減圧下で除く。表題化合物を明茶色の粉末（０．５１０ｇ、ｑｕａｎｔ．）として得る；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２７１．９３。
Ａ．１．７９．５． メチル ４－クロロ－６，７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート
表題化合物を、２－クロロ－４，５－ジフルオロベンゾアルデヒドを用いて、Ａ．１．７０．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化
。
Ａ．１．８０． ４－クロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）（６－クロロピリミジン－４－イル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．０３。
Ａ．１．８０．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）（６－クロロピリミジン－４－イル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３２．０２。
Ａ．１．８０．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（４－クロロ－２－シアノ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、４－クロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．０８。
Ａ．１．８０．３． ４－クロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、４－クロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．８０．４． ４－クロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、４－クロロ－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２３６．１４。
Ａ．１．８１． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８．１１。
Ａ．１．８１．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４８．１１。
Ａ．１．８１．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．
９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１２。
Ａ．１．８１．３． ６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝１９１．１５。
Ａ．１．８１．４． ６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２５２．２３。
Ａ．１．８１．５． ６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸
表題化合物を、メチル ６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－を用いて、Ａ．１．７５．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２１０．０８。
Ａ．１．８１．６． メチル ６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート
表題化合物を、４，５－ジフルオロ－２－メチルベンゾアルデヒドを用いて、Ａ．１．７０．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２２４．１０。
Ａ．１．８２． １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４．１２。
Ａ．１．８２．１． Ｔｅｒｔ－ブチル （６－クロロピリミジン－４－イル）（２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、Ａ．１．６８．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．１。
Ａ．１．８２．２． Ｔｅｒｔ－ブチル （２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６８．２．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．１６。
Ａ．１．８２．３． ６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサ
ミドを用いて、Ａ．１．６４．３．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．８２．４． ６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
表題化合物を、６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２６８．２３。
Ａ．１．８２．５． ６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸
表題化合物を、メチル ６，７－ジフルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－を用いて、Ａ．１．７５．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．１．８２．６． メチル ６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキシレート
表題化合物を、４，５－ジフルオロ－２－メトキシベンゾアルデヒドを用いて、Ａ．１．７０．５．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２． 式（ＩＩＩ）のボロン酸誘導体の合成
Ａ．２．１． （４－フルオロ－５－（メトキシカルボニル）チオフェン－２－イル）ボロン酸
ジイソプロピルアミン（０．８１５ｍＬ、５．７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、－７８℃にて、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、２．３ｍＬ、５．７６ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭを－７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌し、次いで、０℃に３０ｍｉｎ温める。次いで、再び－７８℃に冷却し、メチル ３－フルオロ－２－チオフェンカルボキシレート（６１５ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、得られたＲＭを－７８℃にて１０ｍｉｎ撹拌し、次いで２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１．２ｍＬ、５．７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、ＲＭを－７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌しつづけ、次いでＲＴに温まるようにし、１ｈ撹拌する。１Ｎ ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を真空除去し、薄黄色の固体（８００ｍｇ、１００％）を得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．２． （４－エチル－５－（メトキシカルボニル）チオフェン－２－イル）ボロン酸
表題化合物を、メチル ３－エチルチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、（４－フルオロ－５－（メトキシカルボニル）チオフェン－２－イル）ボロン酸（Ａ．２．１．参照。）の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．３． ４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾール
４－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－イミダゾール（１．７２ｇ、７．７１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２．９４ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．２７ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）及びジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（３７８ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ
）をＤＭＦ（３０ｍＬ）中に溶解したものを、１１０℃にて１７ｈ加熱する。ＲＭをセライトのパッドを通してろ過し、ろ液を濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１００：０から９７：３へ）で溶出することによりＦＣで精製して、表題化合物を緑色がかった粉末（１．０１ｇ、４８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７１．１４。
対応する市販のハライドを出発物質として、上記のＡ．２．３の合成について記載した手順に従って、下記のボロン酸誘導体を合成する（表３参照。）。
Figure 0007228618000064
Figure 0007228618000065
Figure 0007228618000066
Ａ．２．４５． プロピル ２－（プロピルチオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、プロピル ４－ブロモ－２－（プロピルチオ）ベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６５．０４。
Ａ．２．４５．１． プロピル ４－ブロモ－２－（プロピルチオ）ベンゾエート
ヨウ化プロピル（１．５１ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）を、４－ブロモ－２－スルファニル安息香酸（１．５０ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４．１８ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６０ｍＬ）中に溶解した０℃の溶液に滴下する。ＲＭを、０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて１６ｈ撹拌する。ＲＭを水でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃを添加し、層を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水
で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣を、ヘプタンで溶出することによりＦＣで精製して、表題化合物を薄黄色の固体（１．６６ｇ、８６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．４６． イソプロピル ２－（イソプロピルチオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、イソプロピル ４－ブロモ－２－（イソプロピルチオ）ベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６５．２１。
Ａ．２．４６．１． イソプロピル ４－ブロモ－２－（イソプロピルチオ）ベンゾエート
表題化合物を、ヨウ化イソプロピルを用いて、Ａ．２．４５．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．４７． イソブチル ２－（イソブチルチオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、イソブチル ４－ブロモ－２－（イソブチルチオ）ベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．１２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３．２６。
Ａ．２．４７．１． イソブチル ４－ブロモ－２－（イソブチルチオ）ベンゾエート
表題化合物を、１－ヨード－２－メチルプロパンを用いて、Ａ．２．４５．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４５．０６。
Ａ．２．４８ シクロブチル ２－（シクロブチルチオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、シクロブチル ４－ブロモ－２－（シクロブチルチオ）ベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９．２６。
Ａ．２．４８．１． シクロブチル ４－ブロモ－２－（シクロブチルチオ）ベンゾエート
表題化合物を、ブロモシクロブタンを用いて、Ａ．２．４５．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．４９． ２－イソブチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－イソブチル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３０３．２６。
Ａ．２．４９．１． ４－ブロモ－２－イソブチル安息香酸
４－ブロモ－２－フルオロ安息香酸（２．００ｇ、９．１３ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、ヒートガンで乾燥した１００ｍＬ丸底フラスコ内で、乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解する。溶液を０℃に冷却し、イソブチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中２Ｍ、１３．７ｍＬ、２７．４ｍｍｏｌ）を５ｍｉｎに渡って滴下する。ＲＭを、０℃にて１ｈ、そしてＲＴにて４ｈ撹拌する。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）を滴下する。５ｍｉｎ撹拌した後、溶媒を減圧
下で除く。残渣をＥｔＯＡｃと１Ｎ ＮａＯＨの間で分画する。水相をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で再抽出する。次いで、水相を１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで３ｘ抽出する。これらの抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣をＥｔＯＡｃ中で粉砕し、固体をろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥して、表題化合物を灰白色の固体（０．７５６ｇ、３２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２５７．１５。
Ａ．２．５０． ２－イソペンチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－イソペンチル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３１７．２５。
Ａ．２．５０．１． ４－ブロモ－２－イソペンチル安息香酸
表題化合物を、イソペンチルマグネシウムブロミドを出発物質として、Ａ．２．４９．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５１． ２－クロロ－６－プロピル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－プロピル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５１．１． ４－ブロモ－２－クロロ－６－プロピル安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－クロロ安息香酸及びプロピルマグネシウムクロリドを出発物質として、Ａ．２．４９．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５２． ２－フルオロ－６－プロピル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－プロピル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３０７．１１。
Ａ．２．５２．１． ４－ブロモ－２－フルオロ－６－プロピル安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２，６－ジフルオロ安息香酸及びプロピルマグネシウムクロリドを出発物質として、Ａ．２．４９．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５３． ２－クロロ－６－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－エトキシ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７．０３。
Ａ．２．５３．１． ４－ブロモ－２－クロロ－６－エトキシ安息香酸
４－ブロモ－２－フルオロ－６－クロロ安息香酸（１．１７５ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（８ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＨ（オイル中の６０％懸濁液、４０８ｍｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。ガスの発生が止んだら、乾燥ＥｔＯＨ（０
．２９７ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ）を３ｍＬの乾燥ＤＭＦ中に溶解したものを滴下する。ＲＭを１００℃まで加熱し、１ｈ撹拌し、次いでＲＴに冷却し、水中に注ぐ。１Ｎ ＨＣｌでｐＨを３に調整し、次いでＥｔＯＡｃで３回抽出する。有機相を合わせたものを、水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮して、所望の生成物をベージュ色の固体として定量的に得る。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．４３ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２７８．９７。
Ａ．２．５４． ２－エトキシ－６－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシ－６－フルオロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１１．０３。
Ａ．２．５４．１． ４－ブロモ－２－エトキシ－６－フルオロ安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２，６－ジフルオロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２６１．０７。
Ａ．２．５５． ２－クロロ－６－プロポキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－プロポキシ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１．２１。
Ａ．２．５５．１． ４－ブロモ－２－クロロ－６－プロポキシ安息香酸
表題化合物を、エタノールの代わりにプロパノールを用いて、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５６． ２－フルオロ－６－プロポキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－プロポキシ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２５．１４。
Ａ．２．５６．１． ４－ブロモ－２－フルオロ－６－プロポキシ安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２，６－ジフルオロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．５５．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２７４．９３。
Ａ．２．５７． ２－エトキシ－６－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシ－６－メチル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９３．１６。
Ａ．２．５７．１． ４－ブロモ－２－エトキシ－６－メチル安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５８． ２－エトキシ－６－エチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシ－６－エチル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．０８。
Ａ．２．５８．１． ４－ブロモ－２－エトキシ－６－エチル安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－エチル－６－フルオロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．５９． ２－エトキシ－６－プロピル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシ－６－プロピル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．１１。
Ａ．２．５９．１． ４－ブロモ－２－エトキシ－６－プロピル安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－プロピル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．９８。
Ａ．２．６０． ２－メトキシ－６－プロピル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－メトキシ－６－プロピル安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．１２。
Ａ．２．６０．１． ４－ブロモ－２－メトキシ－６－プロピル安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－プロピル安息香酸及びメタノールを出発物質として、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３１５．９９。
Ａ．２．６１． メチル ２－（シクロペンチルオキシ）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、メチル ５－ブロモ－２－（シクロペンチルオキシ）ベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４７．１５。
Ａ．２．６１．１． メチル ５－ブロモ－２－（シクロペンチルオキシ）ベンゾエート
メチル ４－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾエート（２．００ｇ、８．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ブロモシクロブタン（１．０１ｍＬ、９．２４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１．７４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを８０℃にて１９ｈ撹拌し、ＲＴに冷却し、水とＥｔ２Ｏの間で分画する。有機層を合わせ、水でさらに洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮乾固する。粗生成物を、ヘプタン／ＤＣＭ（１００：０から４０：６０へ）で溶出することにより、ＦＣで精製して、生成物を無色のオイル（１．８８ｇ、７５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９８．８９。
Ａ．２．６２． ２－クロロ－６－（エチルアミノ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－（エチルアミノ）安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６．０７。
Ａ．２．６２．１． ４－ブロモ－２－クロロ－６－（エチルアミノ）安息香酸
ＭＷバイアルに、４－ブロモ－２－フルオロ－６－クロロ安息香酸（２．００ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）、エチルアミン塩酸塩（３．２５ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５．４９ｍＬ、３９．５ｍｍｏｌ）及びピリジン（１２ｍＬ）を仕込む。Ｎ２でパージし、蓋をし、ＭＷ装置内で１５０℃にて２．５ｈ加熱する。ＲＭを減圧下で濃縮する。残渣を１Ｎ
ＨＣｌで酸性化する。沈殿物を、ろ過によりベージュ色の固体として集める。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．６３． ２－（エチルアミノ）－６－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－（エチルアミノ）－６－フルオロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．１７ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３０８．２８。
Ａ．２．６３．１． ４－ブロモ－２－（エチルアミノ）－６－フルオロ安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２，６－ジフルオロ－安息香酸を出発物質として、Ａ．２．６２．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６２．００。
Ａ．２．６４． ２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシベンゼンスルホンアミドを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．０３。
Ａ．２．６４．１． ４－ブロモ－２－エトキシベンゼンスルホンアミド
ＮａＨ（オイル中の６０％懸濁液、２２０ｍｇ、５．５１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７ｍＬ）中に懸濁したものに、乾燥ＥｔＯＨ（０．５０５ｍＬ、８．６６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて３０分添加する。懸濁液をＲＴにて３０分撹拌する。４－ブロモ－２－フルオロベンゼンスルホンアミド（１．００ｇ、３．９４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて３０分に渡って滴下する。懸濁液を、ＲＴにて１時間、そして７０℃にて４時間撹拌する。懸濁液を０℃にてＨＣｌ水溶液（１Ｎ、２０ｍＬ）中に注ぎ、混合物をＲＴにて１時間撹拌する。混合物をろ過して沈殿物を集め、沈殿物を水及びヘキサンで洗浄し、次いで乾燥し、ヘプタン／ＥｔＯＡを１００：０から７０：３０への勾配で用いて、ＦＣにより精製する。これにより、表題化合物を白色の粉末（３０５ｍｇ、２８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２８０．０２。
Ａ．２．６５． １－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オール
表題化合物を、１－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造
する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．６５．１． １－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オール
４－ブロモ－２－エトキシベンゾアルデヒド（５００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）及び（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（０．３９５ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを、０℃に冷却し、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＨＦ中１Ｍ、０．３２７ｍＬ、０．３２７ｍｍｏｌ）で処理する。得られた溶液をＲＴに温まるようにし、この温度にて２ｈ撹拌し、１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）でクエンチする。混合物をＥｔ２Ｏで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製物質を、１００：０から９０：１０のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃを用いて、フラッシュクロマトグラフィーで精製する。この表題化合物を無色のオイル（６１０ｍｇ、９３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３４２．９５。
Ａ．２．６６． ３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボン酸
リチウム ジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘキサン中２．０Ｍ、２５ｍＬ、４９．６ｍｍｏｌ）を、３－エトキシチオフェン－２－カルボン酸（４．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１３０ｍＬ）中に溶解したものに、－７８℃にて滴下する。得られた混合物を－７８℃にて３０ｍｉｎ、次いで０℃にて１０ｍｉｎ撹拌する。－７８℃に戻し、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（９．３８ｍＬ、４５．１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、混合物を一晩に渡ってゆっくりとＲＴに温まるようにする。２Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ）を０℃にて滴下し、次いでＴＨＦを真空除去し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を除く。粗生成物を、１：０：０から０：９：１のＨｅｐｔ／ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃを溶出液として用いて、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を白色の固体（５．２６ｇ、７８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１７．０７（ボロン酸、ＬＣＭＳカラム上でのピナコールエステルの加水分解による）。
Ａ．２．６７． ５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール
表題化合物を、５－（４－ブロモフェニル）－［１，２，４］オキサジアゾールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．６８． ５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸
表題化合物を、３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸を出発物質として、Ａ．２．６６．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．６８．１． ３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸
３－（トリフルオロメチル）チオフェン（０．４ｍＬ、３．６８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解した－７８℃の溶液に、ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中１．３８Ｍ、２．９３ｍＬ、４．０５ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを３０ｍｉｎ撹拌する。次いで、ＲＭを、新たに砕いた過剰のドライアイス二酸化炭素上に注ぐ。ＲＭがＲＴに戻り次第、ｐＨ＜３になるまで１Ｎ ＨＣｌを添加し、混合物をＤＣＭ（３ｘ）で抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空濃縮して、表題化合物を薄黄色の固体（０．７２ｇ、定
量的収率）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．６９． ｒａｃ－Ｔｅｒｔ－ブチル （Ｒ）－３－メチル－１－オキソ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソインドリン－２－カルボキシレート
ｔｅｒｔ－ブチル １－オキソ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソインドリン－２－カルボキシレート（５００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８ｍＬ）中に溶解したものに、－７８℃にて、ナトリウム ビス（トリメチルシリル）アミド（トルエン中０．６Ｍ、２．８ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを１５ｍｉｎ撹拌する。ヨードメタン（０．１３ｍＬ、２．０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩に渡ってゆっくりとＲＴに到達するようにする。混合物を水で処理し、ＤＣＭで抽出する。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣を、０から１５％のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃのなだらかな勾配により溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色の固体（１７５ｍｇ、３４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．６９．１． Ｔｅｒｔ－ブチル １－オキソ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソインドリン－２－カルボキシレート
表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル ５－ブロモ－１－オキソイソインドリン－２－カルボキシレートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６０．０６。
Ａ．２．７０． ｒａｃ－Ｔｅｒｔ－ブチル （Ｒ）－３－エチル－１－オキソ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソインドリン－２－カルボキシレート
表題化合物を、ヨウ化エチルを用いて、Ａ．２．６９．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．１３。
Ａ．２．７１． ｒａｃ－Ｔｅｒｔ－ブチル （Ｒ）－１－オキソ－３－プロピル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソインドリン－２－カルボキシレート
表題化合物を、ヨウ化プロピルを用いて、Ａ．２．６９．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．９９。
Ａ．２．７２． ｒａｃ－Ｔｅｒｔ－ブチル （Ｒ）－３－イソブチル－１－オキソ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソインドリン－２－カルボキシレート
表題化合物を、１－ヨード－２－メチルプロパンを用いて、Ａ．２．６９．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｆ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．７３． メチル ２－フルオロ－６－（メチルチオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、メチル ４－ブロモ－２－フルオロ－６－（メチルチオ）ベンゾエートを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７．１１。
Ａ．２．７３．１． メチル ４－ブロモ－２－フルオロ－６－（メチルチオ）ベンゾエート
ヨードメタン（０．１１３ｍＬ、１．８１ｍｍｏｌ）を、４－ブロモ－２－フルオロ－６
－（メチルチオ）安息香酸（５００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４９２ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて滴下した。ＲＭを、０℃にて１５ｍｉｎ、次いでＲＴにて１ｈ撹拌した。水でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃを添加し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をヘプタンで溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を無色のオイル（１７３ｍｇ、４１％）として得た。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．７３．２． ４－ブロモ－２－フルオロ－６－（メチルチオ）安息香酸
新たに粉末化した水酸化ナトリウム（３９７ｍｇ、９．９２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に懸濁したものに、０℃にて、４－ブロモ－２，６－ジフルオロ安息香酸（２．００ｇ、８．２７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を添加し、ＲＭを０℃にて１０ｍｉｎ撹拌する。ナトリウム チオメトキシド（７３２ｍｇ、９．９２ｍｍｏｌ）を添加し、得られたＲＭをＲＴに温まるようにし、２ｈ撹拌する。２Ｎ ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を黄色のオイルとして定量的に得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．７４． メチル ２－クロロ－６－（メチルチオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、メチル ４－ブロモ－２－フルオロ－６－（メチルチオ）ベンゾエートを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４３．１４。
Ａ．２．７４．１． メチル ４－ブロモ－２－クロロ－６－（メチルチオ）ベンゾエート
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－（メチルチオ）安息香酸を用いて、Ａ．２．７３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．７４．２． ４－ブロモ－２－クロロ－６－（メチルチオ）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－フルオロ－６－クロロ安息香酸を用いて、Ａ．２．７３．２．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．７５． １－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－Ｎ－メチルメタンアミン
２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾアルデヒド（３００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）とメチルアミン（ＭｅＯＨ中２Ｍ、１．６５ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）の混合物を、６５℃にて４時間撹拌する。ＲＴに冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを３０ｍｉｎ撹拌し、次いで真空濃縮する。得られた残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄する。水相を２滴の１Ｎ ＮａＯＨ（ｐＨ＝１３）で塩基性化し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機抽出物を合わせたものを、塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９２．１５。
Ａ．２．７５．１． ２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾアルデヒド
（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン
－２－イル）フェニル）メタノール（９５７ｍｇ、３．２３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中に混合したものに、０℃にて、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（２．０６ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを０℃にて２ｈ撹拌し、次いでＤＣＭで希釈し、１０％ ａｑ Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、ｓａｔ ａｑ ＮａＨＣＯ３及び塩水で洗浄する。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、１００：０から８０：２０のヘプタン／ＥｔＯＡｃを用いて、ＦＣにより精製する。これにより、表題化合物を白色の固体（７００ｍｇ、７８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７７．１３。
Ａ．２．７５．２． （２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタノール
表題化合物を、（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）メタノールを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．７６． Ｎ－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンジル）シクロプロパンアミン
表題化合物を、シクロプロピルアミンを用いて、Ａ．２．７５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．１２。
Ａ．２．７７． Ｎ－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンジル）－２－メトキシエタン－１－アミン
表題化合物を、２－メトキシエチルアミンを用いて、Ａ．２．７５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．１０。
Ａ．２．７８． Ｎ－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンジル）－２－メチルプロパン－１－アミン
表題化合物を、イソブチルアミンを用いて、Ａ．２．７５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．１３。
Ａ．２．７９． Ｎ－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンジル）シクロブタンアミン
表題化合物を、シクロブチルアミンを用いて、Ａ．２．７５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３２．０８。
Ａ．２．８０． メチル ２－（メチルスルホンアミド）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
メチルスルフォニルクロリド（１４１ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を、メチル ２－アミノ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート（７５ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．１３１ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３ｍＬ）中に溶解したものに添加する。混合物を５０℃にて３日間撹拌する。ＲＴにて、１ｍＬの１Ｎ ＮａＨＣＯ３で処理し、フェーズ・セパレーター（ａ ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｏｒ）を通し、ＤＣＭでリンスする。溶媒を減圧下で蒸発させて表題化合物を得、それをそのままカップリング工程で使用する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．８１． メチル ２－（エチルスルホンアミド）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、エチルスルフォニルクロリドを用いて、Ａ．２．８０．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０．０３。
Ａ．２．８２． メチル ２－（ブチルアミノ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
メチル ２－アミノ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びプロピオンアルデヒド（０．０２０ｍＬ、０．２７１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌する。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１５ｍｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを１Ｎ ａｑ．ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）で処理し、フェーズ・セパレーターを用いてＤＣＭで抽出する。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗製の表題化合物を得た。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．８３． ５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）イソキサゾール－３－オール
エチル ３－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）プロピオレート（４７７ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ヒドロキシアミン塩酸塩（４４２ｍｇ、６．３６ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム（ＭｅＯＨ中５Ｍ、１．９１ｍＬ、９．５３ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。次いで、真空濃縮して、得られた混合物をＥｔＯＡｃと水の間で分画する。１Ｎ ＨＣｌを添加することにより、水層のｐＨをｐＨ３に調整する。両方の相を分離する。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、次いで有機層を合わせたものを水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮する。残渣を、１００：０から６０：４０のヘプタン：ＥｔＯＡｃの勾配で溶出して、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物をピンク色がかった固体（５８ｍｇ、１３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．３４。
Ａ．２．８３．１． エチル ３－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）プロピオレート
４－ヨードフェニルボロン酸ピナコールエステル（４９５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をＴＥＡ（６．１９ｍＬ、４３．５ｍｍｏｌ）中に溶解したものを３回脱気し（真空／アルゴン）、次いで、順次、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（１７３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（８５．７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及びエチルプロピオレート（０．１５５ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをアルゴンでフラッシュし、７０℃にて一晩加熱し、次いで真空濃縮する。残渣を１００：０から８０：２０のヘプタン：ＥｔＯＡｃの勾配で溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色のオイル（４８２ｍｇ、５４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．１９。
Ａ．２．８４． ５－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－テトラゾール
２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル（５００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、アジドトリブチルスズ（ＩＶ）（０．７６８ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）及び乾燥トルエン（４ｍＬ）の混合物を、１８０℃にて１ｈ加熱する。混合物をＲＴに冷却し、０．１Ｎ ＨＣｌで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空濃縮する。残渣を、１００：０から１０：９０のヘプタン：ＥｔＯＡｃの勾配で溶出して、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を白色の固体（１３５ｍｇ、２３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０
．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７．１４。
Ａ．２．８４．１． ２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル
２－ヒドロキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル（１．５０ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）及びヨードエタン（０．５９６ｍＬ、７．３４ｍｍｏｌ）中に溶解したものを、１２０℃にて３０ｍｉｎ加熱する。ＲＭをＲＴに冷却し、ＤＣＭと１Ｎ ＮａＨＣＯ３の間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出し、有機物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。これにより、表題化合物をベージュ色の固体（１．３１ｇ、７８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ］＋＝３１５．１０。
Ａ．２．８５． ５－（２－エトキシ－６－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－テトラゾール表題化合物を、５－（４－ブロモ－２－エトキシ－６－フルオロフェニル）－１Ｈ－テトラゾールを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５．０３。
Ａ．２．８５．１． ５－（４－ブロモ－２－エトキシ－６－フルオロフェニル）－１Ｈ－テトラゾール
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシ－６－フルオロベンゾニトリルを用いて、Ａ．２．８４．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．９６。
Ａ．２．８５．２． ４－ブロモ－２－エトキシ－６－フルオロベンゾニトリル
４－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゾニトリル（１．００ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ナトリウムエトキシド（３７５ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）をＲＴにて少しずつ添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭをｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ中に注ぎ、ＤＣＭ（３ｘ）で抽出する。抽出物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、真空濃縮して、表題化合物を白色の固体（１．１０ｇ、９８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．８６． Ｎ－エチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）アニリン
表題化合物を、５－ブロモ－Ｎ－エチル－２－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）アニリンを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．１４。
Ａ．２．８６．１． ５－ブロモ－Ｎ－エチル－２－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）アニリン
４－ブロモ－２－（エチルアミノ）ベンゾニトリル（３８７ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１２ｍＬ）中に溶解したものを、アジ化ナトリウム（３７４ｍｇ、５．７６ｍｍｏｌ）及び臭化亜鉛（４６５ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を、封止したチューブ内で１５０℃にて４ｈ、ＭＷで加熱する。ＲＭを０．１Ｎ ＨＣｌで希釈し、ＤＣＭで２回抽出する。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を蒸発させる。１：０：０から０：３：１のヘプタン／ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃで溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を白色の固体（３６３ｍｇ、７９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６８．０２。
Ａ．２．８７． メチル ３－プロポキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
表題化合物を、メチル ３－プロポキシチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、Ａ．２．６６．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４５．１１（ボロン酸、ＬＣＭＳカラム上でのピナコールエステルの加水分解による）。
Ａ．２．８７．１． メチル ３－プロポキシチオフェン－２－カルボキシレート
メチル ３－ヒドロキシチオフェン－２－カルボキシレート（１．００ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（１２ｍＬ）中に溶解した０℃に冷却した溶液に、ＮａＨ（オイル中の６０％懸濁液、３１６ｍｇ、７．９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。ガスの発生が止み次第、１－ブロモプロパン（０．６４ｍＬ、６．９５ｍｍｏｌ）を滴下する。０℃にて５分後、ＲＭをＲＴに温まるようにし、次いで４０℃にて一晩維持する。ＲＭをＲＴに冷却し、水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合わせたものを水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮して、所望の生成物を白色の固体（１．１７ｇ、９２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０１．１２。
Ａ．２．８８． メチル ３－ブトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
表題化合物を、メチル ３－ブトキシチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、Ａ．２．６６．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４５．１６（ボロン酸、ＬＣＭＳカラム上でのピナコールエステルの加水分解による）。
Ａ．２．８８．１． メチル ３－ブトキシチオフェン－２－カルボキシレート
表題化合物を、臭化ブチルを用いて、Ａ．２．８７．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１５．１１。
Ａ．２．８９． メチル ３－イソプロポキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
表題化合物を、メチル ３－イソプロポキシチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、Ａ．２．６６．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５９．１２（ボロン酸、ＬＣＭＳカラム上でのピナコールエステルの加水分解による）。
Ａ．２．８９．１． メチル ３－イソプロポキシチオフェン－２－カルボキシレート
表題化合物を、２－ブロモプロパンを用いて、Ａ．２．８７．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０１．１６。
Ａ．２．９０． ５－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－テトラゾール
表題化合物を、２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリルを用いて、Ａ．２．８４．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．１２。
Ａ．２．９０．１． ２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３
，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル
２－ヒドロキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．１３ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解したものに、ヨードメタン（０．３０５ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１２０℃にて３０ｍｉｎ加熱する。ＲＭをＲＴに冷却し、ＤＣＭと１Ｎ ＮａＨＣＯ３の間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出し、有機物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。これにより、表題化合物をベージュ色の固体（０．９３ｇ、８８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋＝３０１．１３。
Ａ．２．９１． １－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾール
表題化合物を、１－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－［１，２，４］トリアゾールを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７２．２５。
Ａ．２．９２． ５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）イソキサゾール
表題化合物を、５－（４－ブロモフェニル）イソキサゾールを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋＝３１３．２４。
Ａ．２．９３． ４－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）イソキサゾール
表題化合物を、５－（４－ブロモフェニル）－４－メチルイソキサゾールを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．２１。
Ａ．２．９４． ３－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）イソキサゾール
表題化合物を、５－（４－ブロモフェニル）－３－メチルイソキサゾールを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６．２１。
Ａ．２．９５． ３－メチル－５－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）イソキサゾール
表題化合物を、５－（４－ブロモフェニル）イソキサゾール－３－カルボン酸を用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２７０．１６。
Ａ．２．９６． ２－クロロ－６－イソブトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－イソブトキシ安息香酸を用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．１２。
Ａ．２．９６．１． ４－ブロモ－２－クロロ－６－イソブトキシ安息香酸
表題化合物を、２－メチル－１－プロパノールを用いて、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．９７． ２－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－６－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－クロロ－６－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）安息香酸を用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．９７．１． ４－ブロモ－２－クロロ－６－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）安息香酸
表題化合物を、２，２，２－トリフルオロエタノールを用いて、Ａ．２．５３．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．９８． ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）酢酸
エチル ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）アセテート（１．２８５ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中に溶解したものを、１０％ＮａＯＨ（７．６４ｍＬ、１９．１ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＭを５０℃にて３０ｍｉｎ撹拌する。ＲＭをＲＴに冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈する。２Ｎ ＨＣｌ（１５ｍＬ）を添加して、酸性のｐＨ（＜１）に到達させる。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出する。得られた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、表題化合物をオレンジ色のペーストとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３２３．１２。
Ａ．２．９８．１． エチル ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）アセテート
２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノール（３．４７ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものを、順次、Ｃｓ２ＣＯ３（６．１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）及びブロモ酢酸エチル（１．４８ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ）で処理する。ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌する。水を添加し、混合物をＥｔ２Ｏ（ｘ３）で抽出する。次いで、有機層を合わせたものを、順次、水（ｘ２）及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮乾固して、純粋な生成物を無色のオイル（１．４６ｇ、７７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３５１．１８。
Ａ．２．９９． （２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）グリシン
メチル （２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）グリシネート（２０７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４：１）（５ｍＬ）中に溶解したものに、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（５１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、表題化合物を茶色のオイル（０．１５１ｇ、７８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３２２．０７。
Ａ．２．９９．１． メチル （２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）グリシネート
表題化合物を、メチル （４－ブロモ－２－エトキシフェニル）グリシネートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．２８。
Ａ．２．９９．２． メチル （４－ブロモ－２－エトキシフェニル）グリシネート４－ブロモ－２－エトキシアニリン（０．６０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．５ｍＬ）中に溶解したものに、ＤｉＰＥＡ（０．６７３ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）、次いでブロモ酢酸メチル（０．２７５ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を添加する。混合物をマイクロ波装置内で９０℃にて１ｈ撹拌する。ＤＭＦを高真空下で蒸発させ、残渣を１：０から１７：３のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃで溶出することにより、ＦＣで精製して、表題化合物を暗赤色のオイル（０．７１ｇ、９４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８．０８。
対応する市販のハライドを出発物質として、上記のＡ．２．３の合成について記載した手順に従って、下記のボロン酸誘導体を合成する（表４参照。）。
Figure 0007228618000067
対応する市販のボロン酸誘導体及びハロゲン化アルキルを出発物質として、上記のＡ．２．９８．１の合成について記載した手順に従って、下記のボロン酸誘導体を合成する（
表５参照。）。
Figure 0007228618000068
Ａ．２．１１５． ２－（２－プロポキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）酢酸
プロピル ２－（２－プロポキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アセテート（３０８ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（９ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＯＨ（１０％水溶液、３．４ｍＬ）を添加し、混合物をＲＴにて２ｈ撹拌する。ＥｔＯＨを真空除去する。得られた塩基性水相のｐＨを１Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ＝３－４に調整し、ＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものを、水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空除去し、表題化合物を白色の粉末（０．２３８ｇ、８７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３２１．０８。
Ａ．２．１１５．１． プロピル ２－（２－プロポキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アセテート
表題化合物を、プロピル ２－（４－ブロモ－２－プロポキシフェニル）アセテートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６３．１２。
Ａ．２．１１５．２． プロピル ２－（４－ブロモ－２－プロポキシフェニル）アセテート
４－ブロモ－２－ヒドロキシフェニル酢酸（１．５０ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解したものに、１－ヨードプロパン（１．３８ｍＬ、１４ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）及びＣｓ２ＣＯ３（６．２３ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１００℃にて一晩撹拌し、次いでＲＴに冷却する。水を添加し、ＤＭＦを減圧下で除く。残渣をＥｔＯＡｃと水の間で分画する。水層をＥｔＯＡｃで２回再抽出する。有機抽出物を合わせたものを、塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、真空濃縮する。残渣をＦＣ（１００：０から９０：１０のＨ：ＥＥ）で精製して、表題化合物を無色のオイル（０．７７５
ｇ、３９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５．０７。
対応するヨウ化アルキルを用いて、上記のＡ．２．１１５．の合成について記載した手順に従って、下記のボロン酸誘導体を合成する（表６参照。）。
Figure 0007228618000069
Ａ．２．１１８． ２－ブトキシ－６－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－ブトキシ－６－フルオロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３３９．２１。
Ａ．２．１１８．１． ４－ブロモ－２－ブトキシ－６－フルオロ安息香酸
表題化合物を、メチル ４－ブロモ－２－ブトキシ－６－フルオロベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．１１５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２９０．８９。
Ａ．２．１１８．２． メチル ４－ブロモ－２－ブトキシ－６－フルオロベンゾエート
メチル ４－ブロモ－２－フルオロ－６－ヒドロキシベンゾエート（１．００ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、Ｃｓ２ＣＯ３（２．６２ｇ、８．０３ｍｍｏｌ）、次いで１－ヨードブタン（０．６８５ｍＬ、６．０２ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを、マイクロ波中、１２０℃にて２ｈ撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭと水の間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出し、有機物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。ＦＣ（１：０から１９：１のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を無色のオイル（１．２４ｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６．８４。
Ａ．２．１１９． ２－ブトキシ－６－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
表題化合物を、４－ブロモ－２－ブトキシ－６－クロロ安息香酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３５５．１６。
Ａ．２．１１９．１． ４－ブロモ－２－ブトキシ－６－クロロ安息香酸
４－ブロモ－２－フルオロ－６－クロロ安息香酸（１．００ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）を乾
燥ＤＭＦ（７ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＨ（３４７ｍｇ、８．６８ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加する。ガスの発生が止み次第、１－ブタノール（０．３９７ｍＬ、４．３４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解したものを滴下する。ガスの発生が止み次第、１ｈの間９０℃まで加熱し、混合物を水中に注ぐ。ｐＨを１Ｎ ＨＣｌで１に調整し、次いでＤＣＭで３回抽出する。有機相を水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮して、所望の生成物を明オレンジ色の固体として定量的に得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３４９．９９。
Ａ．２．１２０． メチル メチル（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）カーバメート
４－（メチルアミノ）フェニルボロン酸ピナコールエステル（１００ｍｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（３．６ｍＬ）中に溶解したものに、ＤＩＰＥＡ（０．２１４ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチル（０．０３９ｍＬ、０．４９９ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を室温にて３０ｍｉｎ撹拌する。混合物を水（５ｍＬ）とＤＣＭ（５ｍＬ）の間で分画する。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。残渣をＦＣ（ＥｔＯＡｃ－ヘプタン ２：８）で精製して、表題化合物を灰白色の固体（９２ｍｇ、６３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝２９２．２１。
Ａ．２．１２１． ２－（４－（３－メトキシオキセタン－３－イル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン
３－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）オキセタン－３－オール（１５０ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３．２ｍＬ）中に溶解したものに、６０％ＮａＨ（２６．１ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）を添加する。灰色の懸濁液をＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌する。ヨードメタン（０．１６９ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて３ｈ撹拌する。６０％ＮａＨ（２６．１ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）をＲＴにてＲＭに添加する。３０ｍｉｎ後、ヨードメタン（０．０８４５ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。６０％ＮａＨ（５２．１ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＲＴにてＲＭに添加する。ＲＴにて１ｈ撹拌した後、ヨードメタン（０．１６９ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて４５ｍｉｎ撹拌する。灰色の懸濁液を１２ｍＬの水を添加することによりクエンチする。混合物をＤＣＭで２回抽出する。抽出物を合わせたものを、順次、水及び塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、真空濃縮する。ＦＣ（ヘプタン／ＡｃＯＥｔの勾配）で精製して、表題化合物を白色の固体（２０ｍｇ、１３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．１２２． エチル ２－（（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アミノ）－２－オキソアセテート
表題化合物を、エチル ２－（（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）アミノ）－２－オキソアセテートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＝３６４．２１。
Ａ．２．１２２．１． エチル ２－（（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）アミノ）－２－オキソアセテート
４－ブロモ－２－エトキシアニリン（１．１０ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＴＥＡ（０．７４８ｍＬ、５．３２ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを０℃に冷却し、エチルオキサリルクロリド（０．６１ｍＬ、５．３２ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭを０℃にて３０ｍｉｎ撹拌し、次いで、ＲＴに温まるようにし、３０ｍｉｎ撹拌する。ＲＭを酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画する。二層
を分離し、有機層を水、塩水で洗浄し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空除去し、表題化合物を茶色の固体（１．５２ｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３１６．０４。
Ａ．２．１２３． メチル （２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アラニネート
表題化合物を、メチル （４－ブロモ－２－エトキシフェニル）アラニネートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５０．２５。
Ａ．２．１２３．１． メチル （４－ブロモ－２－エトキシフェニル）アラニネート
表題化合物を、メチル ２－ブロモプロピオネートを用いて、Ａ．２．９９．２．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４．１２。
Ａ．２．１２４． ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール
表題化合物を、２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６６．２０。
Ａ．２．１２４．１． ２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール
４－ブロモ－２－エトキシベンゾアルデヒド（１．００ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、アルゴン下、ＲＴにて、２－アミノフェノール（４８１ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を添加する。得られた溶液を４５℃にて一晩撹拌し、次いで真空濃縮する。残渣をＴＨＦ（５ｍＬ）及びＤＣＭ（２２．５ｍＬ）中に溶解し、ＤＤＱ（２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン）（９９１ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて撹拌し、次いでａｑ．ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２回）で抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固して、表題化合物を黄色の残渣（１．４０ｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．０９。
Ａ．２．１２５． ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－４，５－ジメチルオキサゾール
表題化合物を、２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－４，５－ジメチルオキサゾールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４．２７。
Ａ．２．１２５．１． ２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－４，５－ジメチルオキサゾール
アセチルメチルカルビノール（３７９ｍｇ、４ｍｍｏｌ）及び４－ＤＭＡＰ（１２５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、アルゴン下、ＲＴにて、ＤＣＣ（１０４２ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物をＲＴにて２ｈ撹拌し、次いでろ過する。ろ液を真空濃縮する。残渣をＡｃＯＨ（１５ｍＬ）及び酢酸アンモニウム（１５７３ｍｇ、２０ｍｍｏｌ）で処理する。得られた混合物を還流下で１ｈ３０加熱し、次いでＲＴにて一晩撹拌を続ける。次いで、ＥｔＯＡｃと水の間で分画する。相を分離し、水層をＥｔＯＡｃでもう一度抽出する。有機層を合わせたものを水、塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空下で蒸発させて、表題化合物を黄色の残渣（１．４０ｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９５．９９。
Ａ．２．１２６． ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）オキサゾール
表題化合物を、２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）オキサゾールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．２５。
Ａ．２．１２６．１． ２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）オキサゾール
４－ブロモ－Ｎ－（２，２－ジメトキシエチル）－２－エトキシベンズアミド（５５０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）に、アルゴン下、ＲＴにて、Ｅａｔｏｎ試薬（五酸化リン、メタンスルホン酸中７．７ｗｔ．％）（１３．６ｍＬ、６．６２ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を、予め温めたプレートを用いて１４５℃にて６時間撹拌し、次いで加熱を止め、ＲＭを、一晩に渡ってＲＴに冷却するようにする。ＲＭを氷水上に注ぎ、得られた混合物を３０ｍｉｎ撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（２回）で抽出する。有機層を合わせたものを水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固して、表題化合物を黒色のオイル（４７５ｍｇ、１００％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６８．１。
Ａ．２．１２６．２． ４－ブロモ－Ｎ－（２，２－ジメトキシエチル）－２－エトキシベンズアミド
４－ブロモ－２－エトキシ安息香酸（５００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、ＲＴにて、ＤＭＦ（１４ｍＬ）中に溶解する。得られた溶液を０℃に冷却し、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（５８７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ水和物（４６１ｍｇ、３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．３７ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを０℃にて５ｍｉｎ撹拌し、次いでＲＴに温まるようにし、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール（０．２４２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、次いで４－ＤＭＡＰ（６２．３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮する。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、０．１Ｎ ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空除去し、表題化合物を薄黄色の粉末（５５０ｍｇ、８３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２．１１。
Ａ．２．１２７． ５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）チオフェン－２－カルボン酸
表題化合物を、３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）チオフェン－２－カルボン酸を出発物質として、Ａ．２．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．１２７．１． ３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）チオフェン－２－カルボン酸
３－フルオロチオフェン－２－カルボン酸（６７８ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（１１ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＨ（オイル中の６０％懸濁液、４０８ｍｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を、０℃にて少しずつ添加する。ガスの発生が止み次第、２，２，２－トリフルオロエタノール（０．３９１ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ）を滴下する。０℃に１０分維持した後、ＲＭを９０℃にて一晩加熱する。次いで０℃に冷却し、水でクエンチし、減圧下で濃縮する。残渣を水とＥｔＯＡｃの間で分画する。水層をＥｔＯＡｃで２回再抽出
する。有機相を合わせたものを水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮する。残渣をＦＣ（１００：０から７０：３０のＨ：ＥＥ）で精製して、表題化合物を白色の粉末（３６５ｍｇ、３５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ、非イオン化。
Ａ．２．１２８． メチル ４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾエート表題化合物を、メチル ４－ブロモ－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６１．１３。
Ａ．２．１２８．１． メチル ４－ブロモ－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾエート
メチル ４－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾエート（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（５４９ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解したものを、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン（０．３８４ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）で処理する。次いで、混合物を１５０℃にて一晩撹拌し、ＲＴに冷却し、水で処理し、ＤＣＭで抽出し、濃縮して、粗製の表題化合物をオレンジ色の固体（１８６ｍｇ、４６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ、非イオン化。
Ａ．２．１２９． ３－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン
表題化合物を、３－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オンを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３．０６。
Ａ．２．１２９．１． ３－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン
（Ｚ）－４－ブロモ－２－エトキシ－Ｎ’－ヒドロキシベンゾイミダアミド（（Ｚ）－４－ｂｒｏｍｏ－２－ｅｔｈｏｘｙ－Ｎ’－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅ）（１．３９５ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）、１，１’－カルボニルジイミダゾール（１．３１ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（１．２３ｍＬ、８．０８ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）中に溶解したものを、９０℃にて４ｈ３０ｍｉｎ撹拌する。ＲＴにて、１Ｍ ＨＣｌを添加すると、生成物が沈殿する。前もってＮ２気流によりジオキサンを部分的に蒸発させた後、真空下で固体をろ過し、水で洗浄する。表題化合物を白色の固体（１．３７５ｇ、９０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ、［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３２５．８９。
Ａ．２．１２９．２． （Ｚ）－４－ブロモ－２－エトキシ－Ｎ’－ヒドロキシベンゾイミダミド
４－ブロモ－２－エトキシベンゾニトリル（１．５０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシアミン塩酸塩（９１３ｍｇ、１３ｍｍｏｌ）及びＮａＨＣＯ３（１．３６５ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を水（１．３２ｍＬ）及びＥｔＯＨ（２６．６ｍＬ）中に懸濁したものを、封止したチューブ内で９０℃にて３ｈ撹拌する。ＲＴにて、水を添加すると、反応混合物から生成物が沈殿する。固体を高真空下でろ過し、水及びいくらかのＥｔ２Ｏで洗浄する。このようにして、最初の量の純粋な表題化合物（９４７ｍｇ）を白色の固体として得た。ろ液をＡｃＯＥｔで抽出する。次いで、有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ／ＡｃＯＥｔ ５：５）で精製して、さらなる量の純粋な表題化合物を白色の固体（４４８ｍｇ）として得、沈殿による最初のバッ
チと合わせる。表題化合物を白色の固体（１．３９５ｇ、８３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５９．０３。
Ａ．２．１３０． ２－（３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）酢酸
表題化合物を、２－（５－ブロモ－３－エトキシチオフェン－２－イル）酢酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３．０６。
Ａ．２．１３０．１． ２－（５－ブロモ－３－エトキシチオフェン－２－イル）酢酸
２－（３－エトキシチオフェン－２－イル）酢酸（２０５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解したものに、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２３７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。混合物を７０℃にて一晩撹拌する。Ｎ－ブロモスクシンイミド（２３７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８０℃にて２ｈ撹拌し、次いでＲＴに冷却する。混合物を１Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮する。残渣をＦＣ（１：０から０：１のＨｅｐｔ／ＤＣＭ）で精製して、表題化合物を茶色のオイル（０．１９５ｇ、６７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ、［Ｍ－Ｈ］＋＝２６２．９５。
Ａ．２．１３０．２． ２－（３－エトキシチオフェン－２－イル）酢酸
ナトリウム（６５．２ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（３．７６ｍＬ、６４．５ｍｍｏｌ）中に、撹拌及びＮ２雰囲気下、０℃にて、注意深く添加する。次いで、ＣｕＯ（５１．３ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）及びＫＩ（２１．４ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）、続けて２－（３－ブロモチオフェン－２－イル）酢酸（３００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをマイクロ波中で、１２０℃にて１ｈ、次いで１３０℃にて１ｈ、そして１５０℃にて１ｈ撹拌する。混合物を２Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮する。粗生成物をＦＣ（１：０から０：１のＨｅｐｔ／ＤＣＭ）で精製して、表題化合物を茶色のオイル（１．３９５ｇ、８３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．３５ｍｉｎ、［Ｍ－Ｈ］＋＝１８５．１０。
Ａ．２．１３１． ４－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾール
表題化合物を、４－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１．１９。
Ａ．２．１３１．１． ４－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾール
２－ブロモ－１－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）エタン－１－オン（２．３０ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）をホルムアミド（２５ｍＬ、３１４ｍｍｏｌ）中に混合したものを、１６５℃にて８ｈ撹拌し、次いでＲＴに冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３及び塩水で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（Ｈｅｐｔから１００％ＡｃＯＥｔへ）で精製して、生成物を粘着性のベージュ色の固体として得、それをいくらかのヘプタンでさらに粉砕して、ベージュ色の粉末（０．８４ｇ、４４％）を得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３．０９。
Ａ．２．１３１．２． ２－ブロモ－１－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）エ
タン－１－オン
１－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）エタン－１－オン（３．０４ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）及び臭化銅（ＩＩ）（４．５０ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中に溶解したものを、１００℃にて一晩撹拌する。ＲＴになり次第、ＲＭを氷水上に注ぐ。二相混合物をろ過し、次いでｐＨをｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で調整し、相を分離する。有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発させる。残渣をＭｅＯＨで粉砕し、ろ過し、真空下で乾燥する（茶色の固体、２．４０ｇ、５９％）。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ、非イオン化。
Ａ．２．１３２． メチル １－エチル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート
表題化合物を、メチル １－エチル－３－（（（トリフルオロメチル）スルフォニル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９９．２６（ＬＣＭＳ上でボロネートの加水分解から生じるボロン酸の質量）。
Ａ．２．１３２．１． メチル １－エチル－３－（（（トリフルオロメチル）スルフォニル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート
メチル ２－エチル－５－オキソ－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキシレート（８１４ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）及びＮ－フェニル－ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（２１５３ｍｇ、５．９１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＴＥＡ（６．３２ｍＬ、４５．４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを０℃にて１０ｍｉｎ撹拌し、次いでＲＴに温まるようにし、１ｈ撹拌する。ＲＭを減圧下で濃縮し、残渣をＦＣ（１：０から９：１のＨｅｐｔ：ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を無色の液体（１．０６１ｇ、７７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ、非イオン化。
Ａ．２．１３２．２． メチル ２－エチル－５－オキソ－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキシレート
ジメチル アセチレンジカルボキシレート（１．７５ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、エチルヒドラジンオキサレート（２．００ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて１時間撹拌し、次いで４ｈ還流し、ＲＴに冷却する。真空濃縮し、ＥｔＯＡＣとｓａｔ．ＮａＨＣＯ３の間で分画する。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮して、表題化合物を黄色のペースト（８６３ｍｇ、４０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７１．０３。
Ａ．２．１３３． ５－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）イソキサゾール－３－オール
５－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）イソキサゾール－３－オール（１５８ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解したものに、ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、１．１ｍＬ、１．７６ｍｍｏｌ）を、撹拌下、窒素下、－７８℃にて滴下する。ＲＭを－７８℃にて２５ｍｉｎ撹拌し、次いでイソプロポキシボロン酸、ピナコールエステル（０．４１８ｍＬ、２．０５ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを－７８℃にて４５ｍｉｎ、次いでＲＴにて４０ｍｉｎ撹拌する。ＲＭをｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（Ｈｅｐｔから、９：１から８：２のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃへ）で精製して、所望の生成物を白色の固体（４２ｍｇ、２３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８．１４。
Ａ．２．１３３．１． ５－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）イソキサゾール－３－オール
３－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）－３－オキソ－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）プロパンアミド（２８４ｍｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．７ｍＬ）中に懸濁したものに、撹拌下、ＲＴにて、濃ＨＣｌ（６．８ｍＬ）を滴下する。ＲＭをｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌する。水（４ｍＬ）を添加し、沈殿物をろ過し、１．２ｍＬの水で洗浄して、所望の生成物を白色の固体（１６９ｍｇ、８２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７１．９９。
Ａ．２．１３３．２． ３－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）－３－オキソ－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）プロパンアミド
エチル ３－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）－３－オキソプロパノエート（９７１ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を乾燥ＮＭＰ（１５．７ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、順次、Ｏ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）ヒドロキシアミン（５１２ｍｇ、４．１９ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（４３３ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１１５℃に加熱し、一晩撹拌し、次いでＲＴに冷却する。混合物を、４０ｍＬの０．５Ｍ ＨＣｌ（ｐＨ２）と４０ｍＬのＥｔＯＡｃの間で分画する。有機層を４０ｍｌの飽和ＮａＣｌで３回洗浄する。水層を４０ｍｌのＥＡで再抽出する。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ヘプタ－ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色の固体（３０１ｍｇ、２５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．９８。
Ａ．２．１３３．３． エチル ３－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）－３－オキソプロパノエート
１－（４－ブロモ－２－メトキシフェニル）エタノン（１．００ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を炭酸ジエチル（５．６ｍＬ、４６．２ｍｍｏｌ）中に溶解する。ＮａＨ（オイル中の６６％懸濁液、３８４ｍｇ、９．６ｍｍｏｌ）を注意深く添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。水を注意深く添加し、混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を、水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ヘプタ－ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を明黄色のオイル（９３３ｍｇ、７１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０１。
Ａ．２．１３４． １，５－ジメチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾール
表題化合物を、４－（４－ブロモフェニル）－１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾールを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９９．１９。
Ａ．２．１３４．１． ４－（４－ブロモフェニル）－１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール
ＮａＨ（オイル中の６０％懸濁液、２５．３ｍｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）を、５－メチル－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾール（１００ｍｇ、０．４２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものに、撹拌下、窒素下、０℃にて添加する。ＲＭを０℃にて１５ｍｉｎ撹拌し、次いでヨードメタン（０．０３２ｍＬ、０．５０６ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて２ｈ撹拌する。ｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＡｃＯＥｔで抽出する。有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、表題化合物（４：１の比の位置異性体）をベージュ色の固体（９９ｍｇ、９３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５１．１０。
Ａ．２．１３５． ３－（５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）オキセタン－３－オール
表題化合物を、３－（チオフェン－２－イル）オキセタン－３－オールを出発物質として、Ａ．２．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．１３５．１． ３－（チオフェン－２－イル）オキセタン－３－オール
２－ブロモチオフェン（０．０５９４ｍＬ、０．６０１ｍｍｏｌ）を－７８℃にて冷却したＥｔ２Ｏ（２．１ｍＬ）中に溶解したものに、ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、０．４５ｍＬ、０．７２１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを－７８℃にて１ｈ撹拌し、次いで、Ｅｔ２Ｏ（０．７ｍＬ）中の３－オキセタノン（０．０５３３ｍＬ、０．９０２ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを－７８℃にて撹拌し、ＲＴに温まるようにし、２ｈ撹拌する。溶液を水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ
８：２へ）で精製して、表題化合物を無色のオイル（６２ｍｇ、６６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ、非イオン化。
Ａ．２．１３６． ３－（３－メトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）オキセタン－３－オール
表題化合物を、３－（３－メトキシチオフェン－２－イル）オキセタン－３－オールを出発物質として、Ａ．２．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ２Ｏ］＋＝２９５．１２。
Ａ．２．１３６．１． ３－（３－メトキシチオフェン－２－イル）オキセタン－３－オール
３－メトキシチオフェン（１．００ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（１．５５ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）をＥｔ２Ｏ（３０ｍＬ）中に溶解した溶液に、撹拌下、０℃にて、ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、６．４ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭをＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌し、次いで３－オキセタノン（０．７６１ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭをＲＴにて３５ｍｉｎ撹拌し、次いで水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ８：２へ）で精製して、表題化合物を明黄色のオイル（１－１２３ｇ、７０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ２Ｏ］＋＝１６９．０４。
Ａ．２．１３７． ２－（５－（３－メトキシオキセタン－３－イル）チオフェン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン
表題化合物を、３－メトキシ－３－（チオフェン－２－イル）オキセタンを出発物質として、Ａ．２．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．１３７．１． ３－メトキシ－３－（チオフェン－２－イル）オキセタン
３－（チオフェン－２－イル）オキセタン－３－オール（Ａ．２．１３５．１）（２４２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２．１ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、０．０６２ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを０℃にて１ｈ撹拌する。ヨードメタン（０．１４５ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）を添加し、完了するまで、ＲＭを撹拌し、ＬＣＭＳ／ＴＬＣでモニターする。ＥｔＯＡｃを添加し、ＲＭをＮａＨＣＯ３溶液で洗浄する。有機層を乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。残渣を
ＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ９：１へ）で精製して、表題化合物を無色のオイル（１８７ｍｇ、７１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；非イオン化。
対応する市販のハライドを出発物質として、上記のＡ．２．３の合成について記載した手順に従って、下記のボロン酸誘導体を合成する（表７参照。）。
Figure 0007228618000070
Ａ．２．１４５． エチル ２－（３－オキソ－６－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－１－イル）アセテート
表題化合物を、３－（３－ブロモ－５－エトキシフェノキシ）プロパン酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３３５．１４。
Ａ．２．１４５．１． ３－（３－ブロモ－５－エトキシフェノキシ）プロパン酸
６－ブロモ－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－インダゾール－３－オン（１．００ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９７ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１６ｍＬ）の混合物に、ブロモ酢酸エチル（０．５５７ｍＬ、４．６９ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて６０ｈ撹拌する。ＲＭを水（２６０ｍＬ）中に注ぎ、２Ｎ ＨＣｌで酸性化し、
ＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をＤＣＭ中で粉砕して、未反応の６－ブロモ－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－インダゾール－３－オンに相当する白色の沈殿物を得、ろ液をＦＣ（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ
６：４）でさらに精製して、所望の生成物を白色の固体（７４４ｍｇ、２６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３００．９１。
Ａ．２．１４６． ３－（３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）プロパン酸
表題化合物を、３－（４－ブロモ－３－エトキシフェノキシ）プロパン酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．１７。
Ａ．２．１４６．１． ３－（４－ブロモ－３－エトキシフェノキシ）プロパン酸
マイクロ波バイアルに、３－ブロモ－５－エトキシフェノール（６００ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（２ｍＬ）、３２％ＮａＯＨ（０．６１５ｍＬ、６．６３ｍｍｏｌ）及び３－クロロプロピオン酸（３３７ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を仕込む。バイアルを封止し、高エネルギーレベルで１２０℃にて１５ｍｉｎ照射する。ＲＭを水で希釈し、ｐＨを２Ｎ ＨＣｌでｐＨ９まで下げ、次いでＥｔＯＡｃで２回抽出する。次いで、塩基性水層をｐＨ２に酸性化し、ＥｔＯＡｃで２回抽出し：有機抽出物を合わせたものを、水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固して、表題化合物をオレンジ色の固体（１８７ｍｇ、２３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２８７．０５。
Ａ．２．１４７． ３－（２－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）プロパン酸
表題化合物を、３－（４－ブロモ－２－エトキシフェノキシ）プロパン酸を出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝３３５．１８。
Ａ．２．１４７．１． ３－（４－ブロモ－２－エトキシフェノキシ）プロパン酸
表題化合物を、（４－ブロモ－２－エトキシフェノールを出発物質として、Ａ．２．１４６．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ－Ｈ］＋＝２８７．０１。
Ａ．２．１４８． ２－エトキシ－３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸
エチル ２－エトキシ－３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート（９６０ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）（１０ｍＬ）中に溶解する。１０％ＮａＯＨ（４．７７ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて４ｈ撹拌し、２Ｎ ＨＣｌで処理して、酸性ｐＨ（＜２）とし、ＥｔＯＡｃで抽出する。得られた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、表題化合物を黄色の固体（７３５ｍｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３５２．２。
Ａ．２．１４８．１． エチル ２－エトキシ－３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
表題化合物を、エチル ４－ブロモ－２－エトキシ－３－フルオロベンゾエートを出発物質として、Ａ．２．３について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．２６。
Ａ．２．１４８．２． エチル ４－ブロモ－２－エトキシ－３－フルオロベンゾエート
４－ブロモ－３－フルオロ－２－ヒドロキシ安息香酸（７５０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１．０７ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解したものに、ヨウ化エチル（０．５０８ｍＬ、６．３５ｍｍｏｌ）を添加する。反応液をＲＴにて６０ｈ撹拌する。それをＤＣＭと塩水の間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出し、次いで、有機物を合わせたもの塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題化合物を暗オレンジ色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．０１。
Ａ．２．１４９． ２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、４－ブロモ－２－エトキシベンゼンスルホンアミドを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．２６。
Ａ．２．１４９．１． ４－ブロモ－２－エトキシベンゼンスルホンアミド
ナトリウムエトキシド（０．５４６ｍＬ、６．６１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１１ｍＬ．）中に溶解する。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４－ブロモ－２－フルオロベンゼンスルホンアミド（１．２０ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌し、次いで温度を２ｈで６０℃に上げる。ナトリウムエトキシド（０．３９ｍＬ、４．７２ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをさらに１時間撹拌する。ＲＭをＥｔＯＡｃと水の間で分画する。有機相を水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発させる。粗製物をＦＣ（０：１００から５０：５０のＨ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色の粉末（８４１ｍｇ、６４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．１５０． ５－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－［１，２，３］トリアゾール
ヨウ化銅（Ｉ）（６．２２ｍｇ、０．０３２３ｍｍｏｌ）及び２－（３－エトキシ－４－エチニルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１７６ｍｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／ＭｅＯＨ（９：１）（２ｍＬ）中に溶解したものに、アジドトリメチルシラン（０．１３６ｍＬ、０．９７ｍｍｏｌ）を、ＭＷバイアル内で、Ａｒ下にて添加する。ＲＭをマイクロ波中で１３０℃にて２０ｍｉｎ撹拌し、次いでＲＴに冷却し、０．４５μｍのＷｈａｔｍａｎフィルターを通してろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（１：０から７：３のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６．３２。
Ａ．２．１５０．１． ２－（３－エトキシ－４－エチニルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン
２－エトキシ－４－（テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾアルデヒド（５００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４７５ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（７ｍＬ）中に溶解したものに、ジメチル（１－ジアゾ－２－オキソプロピル）ホスホネート（ＭｅＣＮ中の１０％溶液、４．６７ｍＬ、２．０６ｍｍｏｌ）を、ＲＴにて添加し、ＲＭを５０℃にて２日間撹拌する。ＲＭを濃縮し、ＤＣＭ及び水を添加する。層を分離し、水層をＤＣＭ（２ｘ）で抽出する。有機抽出物を合わせたものを、塩水（１ｘ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮する。粗製物をＦＣ（０から２５％のＨｅｐｔ／ＤＣＭ）で精製して、表題化合物を無色のオイル（１７６ｍｇ、
３８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３．３６。
Ａ．２．１５１． メチル（Ｅ）－３－（３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）アクリレート
表題化合物を、メチル（Ｅ）－３－（３－エトキシチオフェン－２－イル）アクリレートを出発物質として、Ａ．２．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．１４。
Ａ．２．１５１．１． メチル（Ｅ）－３－（３－エトキシチオフェン－２－イル）アクリレート
３－エトキシチオフェン－２－カルバルデヒド（２．９０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸メチル（３．０７ｍＬ、３３．４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（７．３０５ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）中に懸濁したものを、ＲＴにて５ｈ撹拌する。ＴＨＦ（３０ｍＬ）を添加し、ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。次いでＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮する。粗製物をＦＣ（Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ９：１）で精製して、表題化合物を暗オレンジ色のオイル（２．９ｇ、１００％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝１９８．２６。
Ａ．２．１５２． ３－（３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）プロパン酸
メチル （Ｅ）－３－（３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）アクリレート［Ａ．２．１５１．］（２５０ｍｇ、０．７８６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中に溶解したものに、Ｐｄ／Ｃ５％（含水、５０ｍｇ）を添加する。次いで、容器をＮ２で不活化（ｉｎｅｒｔｉｚｅｄ）し、Ｈ２でフラッシュする。混合物をオートクレーヴ内に置き、４ＢａｒのＨ２下、ＲＴにて一晩、次いで４ＢａｒのＨ２下、５０℃にて１日撹拌する。ｗｈａｔｍａｎフィルターでろ過した後、１０％ ＮａＯＨ（１．１８ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで、ｐＨ＜１になるまで２Ｎ ＨＣｌで処理し、ＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、表題化合物を暗黄色のオイル（２８７ｍｇ、７４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７．０９。
Ａ．２．１５３． ３－エトキシ－４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロブタ－３－エン－１，２－ジオン
３－エトキシ－４－（トリブチルスタニル）シクロブタ－３－エン－１，２－ジオン（３３５ｍｇ、０．８０７ｍｍｏｌ）及び４－ヨードフェニルボロン酸 ピナコールエステル（２９８ｍｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）を、Ｎ２を５ｍｉｎ通気しながら、ＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解する。トランス－ベンジル（クロロ）ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３６．７ｍｇ、０．０４８４ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（１５．４ｍｇ、０．０８０７ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて３ｈ撹拌する。次いで、マイクログラスフィルター上でろ過し、真空濃縮し、ＦＣ（１００：０から８０：２０のＨ：ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を黄色の固体（１２７ｍｇ、４８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３７０．０７。
Ａ．２．１５４． エチル ２－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－２－オキソアセテート表
題化合物を、エチル ２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－２－オキソアセテートを出発物質として、Ａ．２．３．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．１９。
Ａ．２．１５４．１． エチル ２－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）－２－オキソアセテート
２－（４－ブロモ－２－ヒドロキシフェニル）－２－オキソ酢酸（１．００ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１．６０５ｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ヨードエタン（０．７９９ｍＬ、９．６９ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを５０℃にて２日間撹拌する。Ｋ２ＣＯ３（１．６０５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）及びヨードエタン（０．７９９ｍＬ、９．６９ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを６０℃にて２０ｈ撹拌する。ＲＭをろ過し、ＤＣＭでリンスし、減圧下で濃縮する。残渣をＦＣ（１：０から４：１のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物をベージュ色の固体（０．９２１ｇ、７９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３．０３。
Ａ．２．１５５． メチル ３－（３－イソプロポキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）プロパノエート
乾燥した２０ｍＬマイクロ波バイアルに、アルゴン下、シクロヘキサン（１５ｍＬ）中のメチル ３－（３－イソプロポキシチオフェン－２－イル）プロパノエート（４７６ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３８９ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、（１，５－シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（６２．２ｍｇ、０．０９３８ｍｍｏｌ）、４，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ジピリジル（４０．３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをマイクロ波中で１２５℃にて１５ｍｉｎ加熱する。混合物を２Ｎ ＨＣｌで洗浄し、０．４５μｍのｗｈａｔｍａｎフィルター上でろ過し、ＤＣＭでリンスし、濃縮する。ＦＣ（１：０から４：１のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を無色のオイル（５１８ｍｇ、７８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．２２。
Ａ．２．１５５．１． メチル ３－（３－イソプロポキシチオフェン－２－イル）プロパノエート
メチル（Ｅ）－３－（３－イソプロポキシチオフェン－２－イル）アクリレート（８７０ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中に溶解したものに、Ｐｄ／Ｃ１０％（含水、２００ｍｇ）を添加する。次いで、容器をＮ２で不活化し、Ｈ２でフラッシュする。混合物を５ＢａｒのＨ２下で撹拌する。混合物をＷｈａｔｍａｎ ０．４５μｍ上でろ過し、リンスし、濃縮して、表題化合物をオレンジ色のオイル（２．９ｇ、１００％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９．２６。
Ａ．２．１５５．２． メチル （Ｅ）－３－（３－イソプロポキシチオフェン－２－イル）アクリレート
表題化合物を、３－イソプロポキシチオフェン－２－カルバルデヒドを出発物質として、Ａ．２．１５１．１．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９．１４．．ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２７．１８。
Ａ．２．１５６． エチル ３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピロール－２－カルボキシレート
表題化合物を、エチル ３－エトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボキシレートを出発物質として、Ａ．２．１５５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０．２８。
Ａ．２．１５７． メチル ３－（Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロアセタミド）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
表題化合物を、メチル ３－（Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロアセタミド）チオフェン－２－カルボキシレートを出発物質として、Ａ．２．１５５．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；非イオン化。
Ａ．２．１５７．１． メチル ３－（Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロアセタミド）チオフェン－２－カルボキシレート
メチル ３－（２，２，２－トリフルオロアセタミド）チオフェン－２－カルボキシレート（３３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものに、Ｋ２ＣＯ３（４５０ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）及びヨードエタン（０．１５９ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。次いで、水でクエンチし、ＤＣＭで抽出する。有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮する。残渣をＦＣ（０から１５％のＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物をオレンジ色の固体（５１０ｍｇ、１００％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３２３．００。
Ｂ 実施例の製造
一般的手順Ａ：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を用いたＳｕｚｕｋｉカップリング
各ハロゲン化ピリミジン誘導体（ＩＩ）（０．１５ｍｍｏｌ）、各ボロン酸誘導体（ＩＩＩ）（０．１８ｍｍｏｌ）及び２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（０．３ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）中に混合したものを、アルゴンでパージし、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０．００７５ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを９０℃にて一晩加熱する。あるいは、反応はマイクロ波装置内で１２０℃にて１５～３０ｍｉｎ行うことができる。ＲＭを０．４５μｍ Ｇｌａｓｓ ＭｉｃｒｏＦｉｂｅｒフィルターを通してろ過し、ＥｔＯＨ／ＭｅＣＮ及びＤＭＦで洗浄する。ろ液を分取用ＨＰＬＣ又はＦＣのいずれかで精製する。あるいは、ろ液を水で希釈し、必要に応じてｐＨを調整し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出する。有機抽出物を合わせたものを、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ又はＦＣにより精製する。
一般的手順Ｂ：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、次いでエステル加水分解を用いたＳｕｚｕｋｉカップリング
各ハロゲン化ピリミジン誘導体（ＩＩ）（０．１５ｍｍｏｌ）、各ボロン酸誘導体（ＩＩＩ）（０．１８ｍｍｏｌ）及び２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（０．３ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）中に混合したものを、アルゴンでパージし、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．００７５ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを９０℃にて一晩加熱する。あるいは、反応はマイクロ波装置内で１２０℃にて１５～３０ｍｉｎ行うことができる。ＮａＯＨ（３２％溶液、０．５ｍＬ）を添加し、ＲＭをＲＴにて２～２０ｈ又は９０℃にて０．５～２０ｈ撹拌する。次いで、０．４５μｍ Ｇｌａｓｓ ＭｉｃｒｏＦｉｂｅｒフィルターを通してろ過し、ＥｔＯＨ及び水で洗浄する。ろ液を分取用ＨＰＬＣで直接精製するか、又は、１Ｎ ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃで３ｘ抽出する。有機抽出物を合わせたものを、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ又はＦＣにより精製する。
一般的手順Ｃ：ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、次いでエステル加水分解を用いたＳｕｚｕｋｉカップリング
各ハロゲン化ピリミジン誘導体（ＩＩ）（０．１５ｍｍｏｌ）、各ボロン酸誘導体（ＩＩＩ）（０．１８～０．３ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．７５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（４ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中に混合したものを、アルゴンでパージし、［１，１’－
ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のＤＣＭ（０．０１５ｍｍｏｌ）との錯体を添加し、ＲＭを８０℃にて一晩加熱する。ＮａＯＨ（３２％溶液、０．５ｍＬ）を添加し、ＲＭを８０℃にて２ｈ撹拌する。次いで、０．４５μｍ Ｇｌａｓｓ ＭｉｃｒｏＦｉｂｅｒフィルターを通してろ過し、ＥｔＯＨ及び水で洗浄する。ろ液を分取用ＨＰＬＣで直接精製するか、又は、１Ｎ ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃで３ｘ抽出する。有機抽出物を合わせたものを、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ又はＦＣにより精製する。
上記の手順Ａ、Ｂ又はＣの１つをハロゲン化ピリミジン誘導体Ａ．１．１．～Ａ．１．６７．に適用して、市販のボロン酸誘導体又はボロン酸誘導体Ａ．２．１．～Ａ．２．９７とカップリングすることにより、下記の表８に記載する実施例１～７４５の化合物を製造する。
Figure 0007228618000071
Figure 0007228618000072
Figure 0007228618000073
Figure 0007228618000074
Figure 0007228618000075
Figure 0007228618000076
Figure 0007228618000077
Figure 0007228618000078
Figure 0007228618000079
Figure 0007228618000080
Figure 0007228618000081
Figure 0007228618000082
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実施例７４６： ｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン
表題化合物を、２－メトキシ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾニトリルを用いて、Ａ．２．８４．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．９７。
ａ） ２－メトキシ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾニトリル
表題化合物を、構成ブロックＡ．１．１．及び４－シアノ－３－メトキシフェニルボロン酸を用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．９９。
実施例７４７： ［２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン
表題化合物を、４－（６－（（２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－メトキシベンゾニトリルを用いて、Ａ．２．８４．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．２１。
ａ） ４－（６－（（２－（４，７－ジフルオロ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－メトキシベンゾニトリル
表題化合物を、構成ブロックＡ．１．１０．及び４－シアノ－３－メトキシフェニルボロン酸を用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０．０３。
実施例７４８： ［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－メトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニ
ル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン
表題化合物を、４－（６－（（２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－メトキシベンゾニトリルを用いて、Ａ．２．８４．について記載した手順に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９．１２。
ａ） ４－（６－（（２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－メトキシベンゾニトリル
表題化合物を、構成ブロックＡ．１．８．及び４－シアノ－３－メトキシフェニルボロン酸を用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１６．０４。
実施例７４９： ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（６－メトキシ－ピリミジン－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン
表題化合物を、Ｎ－（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン－４－アミン及び４－クロロ－６－メトキシピリミジンを用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４．８８。
ａ） Ｎ－（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、構成ブロックＡ．１．２３．及び１，４－フェニレンジボロン酸、ピナコールエステルを用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０３．２２。
Ｎ－（２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン－４－アミンと選択した市販の臭化ヘテロアリールのカップリングにより、実施例７４９について記載した手順に従って、下記の実施例を合成する：
Figure 0007228618000128
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実施例７６４： ［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－チアゾール－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン
表題化合物を、Ｎ－（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン－４－アミンを用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２．１５。
ａ） Ｎ－（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン－４－アミン
表題化合物を、構成ブロックＡ．１．１．及び１，４－フェニレンジボロン酸 ピナコールエステルを用いて、上記の一般的手順Ａに従って製造する。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５．３６。
実施例７６５： ２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－メトキシ－ベンズアミド
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸（実施例３２６）（５０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２ｍＬ）中に溶解したものに、Ｏ－メチルヒドロキシアミン塩酸塩（１３．５ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０５５３ｍＬ、０．３２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃に冷却する。プロピルホスホン酸無水物（ＤＣＭ中の５０％溶液、０．０７０５ｍＬ、０．１１８ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をＲＴに温まるようにし、一晩撹拌する。混合物を減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ（ｌａｒｇｅ Ｘ Ｂｒｉｄｇｅ ｐｒｅｐ Ｃ１８、塩基性）で精製し、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３．９２。
２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸（実施例３２６）又は２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール
－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸（実施例１５８）と選択した市販のアルキルヒドロキシアミン塩酸塩のカップリングにより、実施例７６５について記載した手順に従って、下記の実施例を合成する：
Figure 0007228618000130
実施例７７２： ６－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン
メチル ２－フルオロ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエート（１００ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）をヒドラジン水和物（１．１５ｍＬ、２３．７ｍｍｏｌ）中に溶解したものを５ｈ還流し、次いでＲＴに冷却し、濃縮する。粗生成物を、塩基性条件下にて、ｐｒｅｐ ＬＣＭＳで精製して、表題化合物を黄色の粉末（７６ｍｇ、８０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．１４。
ａ） メチル ２－フルオロ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエート
２－フルオロ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）安息香酸（３００ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７．６ｍＬ）中に溶解したものに、Ｋ２ＣＯ３（１９１ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（２１８ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌する。水をＲＭに添加し、Ｅｔ２Ｏ（３ｘ）で抽出する。有機層を合わせ、次いで水（２ｘ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮乾固する。粗生成物を、ＤＣＭ／ＭｅＯ
Ｈ（５０：１）で溶出することによりＦＣで精製して、生成物を黄色の固体（０．２９５ｇ、９５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．１５。
ｂ） ２－フルオロ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）安息香酸
Ａ．１．１．及び３－フルオロ－４－メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．１６。
実施例７７３： ６－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン
メチル ２－フルオロ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエートを用いて、実施例７７２について記載したものと同じ方法に従って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３．０１。
ａ） メチル ２－フルオロ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエート
２－フルオロ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）安息香酸を用いて、実施例７７２ａ）について記載したものと同じ方法に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．０５。
ｂ） ２－フルオロ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）安息香酸
Ａ．１．２５．及び３－フルオロ－４－メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３９．０３。
実施例７７４： ６－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－ベンゾ［ｄ］イソキサゾール－３－オン
Ｎ－ヒドロキシアセタミド（８３．１ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．３ｍＬ）中に溶解したものに、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを３０ｍｉｎ撹拌した後、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のメチル ２－フルオロ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエート（実施例７６０ａ）（１７９ｍｇ、０．４４３ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１００℃にて一晩撹拌する。ＲＭを冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と１Ｎ ＮａＯＨ溶液（１０ｍＬ）の間で分画する。水層をＥｔＯＡｃで洗浄し、次いで２Ｎ ＨＣｌ溶液（１０ｍＬ）で酸性化する。所望の生成物を、薄黄色の固体（１０９ｍｇ、６４％）として、ろ過により水層から集める。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６．０３。
実施例７７５： ４－｛６－［２－（２，７－ジクロロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸（＊１）
エチル ４－（６－（（２－（２，７－ジクロロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１
－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート（８０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（２：１、１．２ｍＬ）中に懸濁したものに、ＬｉＯＨ一水和物（３１．７ｍｇ、０．７５６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃にて１ｈ３０撹拌し、次いでＲＴに冷却し、０．４５μｍ及び０．２２μｍフィルターを通してろ過し、塩基性条件下、ｐｒｅｐ．ＨＰＬＣで精製して、表題化合物をピンク色の粉末（４０ｍｇ、３０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．８６。
ａ） エチル ４－（６－（（２－（２，７－ジクロロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート
エチル ４－（６－（（２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート（１５７ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３（１ｍＬ）中に溶解し、還流下、１ｈ撹拌する。ＲＭを０℃に冷却し、塩基性ｐＨになるまで３２％ＮａＯＨで注意深くクエンチし、次いで水を注意深くさらに添加する。水層をＤＣＭ（ｘ３）で抽出する。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過する。ＭｅＯＨを添加し、溶媒を減圧下で除いて、粗製の表題化合物を茶色の固体として定量的に得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２８．７９。
ｂ） エチル ４－（６－（（２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート一般的手順Ａに従って、７－クロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－４－メトキシインドリン－２－オンとエチル ２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエートをカップリングし、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１１．０５。
ｃ） ７－クロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－４－メトキシインドリン－２－オン
１－（２－アミノエチル）－７－クロロ－４－メトキシインドリン－２－オンを用いて、Ａ．１．１．について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．９７。
ｄ） １－（２－アミノエチル）－７－クロロ－４－メトキシインドリン－２－オン７－クロロ－１－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン（２．６９４ｇ、７ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）中に懸濁したものに、ヒドラジン一水和物（４．０８ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを、封止したチューブ内で１１０℃にて一晩撹拌し、次いでＲＴに冷却し、ＤＣＭと１Ｍ ＮａＯＨの間で分画する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮して、粗生成物を得る。それをＥｔ２Ｏで粉砕し、ろ過する。これにより、表題化合物をベージュ色の固体（１．１５６ｇ、６９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．０９。
ｅ） ７－クロロ－１－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン
ＮａＨ（９２６ｍｇ、２３．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３９ｍＬ）中に懸濁したものに、０℃にて、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の７－クロロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン（２．４５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴに温まるようにし、３０ｍｉｎ撹拌する。次いで、混合物を６０℃まで加熱し、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮ－（２－ブ
ロモエチル）フタルイミド（４．６５ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を混合物に滴下する。次いで、ＲＭを６０℃にて一晩撹拌する。０℃に冷却し、水でクエンチし、沈殿物をろ過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、乾燥して、表題化合物を黄色の固体（２．７０ｇ、６１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５．０３。
ｆ） ７－クロロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン
フラスコに濃縮したＨ２ＳＯ４（１３．５ｍＬ）を仕込み、６０℃まで温める。（Ｅ）－Ｎ－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２－（ヒドロキシイミノ）アセタミド（５７３ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。混合物を６０℃にて２０ｍｉｎ撹拌し、次いで０℃に冷まし、水を注意深く添加する。沈殿物をろ過し、水でよく洗浄し、アセトン中に溶解し、ＭｇＳＯ４で乾燥する。有機相をろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を深いオレンジ色の固体（３．００ｇ、７９％）として得る。ＬＣＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ、非イオン化。
ｇ） （Ｅ）－Ｎ－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２－（ヒドロキシイミノ）アセタミド
２－クロロ－５－メトキシアニリン（８．００ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）を水（７２ｍＬ）中に溶解したものに、濃縮したＨＣｌ（３５％）（４．３２ｍＬ）、次いで抱水クロラール（８．４３ｇ、５１ｍｍｏｌ）を水（１７６ｍＬ）中に溶解したもの、次いで硫酸ナトリウム（２４．６ｇ、１５６ｍｍｏｌ）を添加する。ヒドロキシアミン（５０％水溶液、７．６８ｍＬ、２５４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１．５ｈ還流する。ＲＭを０℃に冷却し、ＲＭをろ過し、得られた沈殿物を水（ｘ３）で洗浄する。固体をアセトン中に溶解し、ＭｇＳＯ４で乾燥する。有機相をろ過し、溶媒を減圧下で除いて、暗茶色の固体を得る。それをＥｔ２Ｏ中で粉砕し、固体をろ過により除き、Ｅｔ２Ｏでよく洗浄し、廃棄する。ろ液を濃縮乾固する。得られたオレンジ色の固体をＤＣＭ中で粉砕し、固体をろ過し、ろ液を真空濃縮して、ＤＣＭ中で再び粉砕した後、ろ過する（ｘ３）。これにより純粋な生成物をベージュ色の固体（４．０８ｇ、３５％）として得る。ＬＣＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９．０７。
実施例７７６： ４－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸（＊１）
エチル ４－（６－（（２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエートを用いて、実施例７７５について記載した手順に従って、表題化合物をピンク色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４．８９。
ａ） エチル ４－（６－（（２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート
エチル ２－エトキシ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエートを用いて、実施例７７５ａ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２．９７。
ｂ） エチル ２－エトキシ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエート
１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２－オンを用いて、実施例７７５ｂ）について記載した手順に従
って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．０７。
ｃ） １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２－オン
１－（２－アミノエチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２－オンを用いて、実施例７７５ｃ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６．９６。
ｄ） １－（２－アミノエチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２－オン
１－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオンを用いて、実施例７７５ｄ）について記載した手順に従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２５．１８。
ｅ） １－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン
７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオンを用いて、実施例７７５ｅ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９．０４３。
ｆ） ７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン
（Ｅ）－Ｎ－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－２－（ヒドロキシイミノ）アセタミドを用いて、実施例７７５ｆ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；非イオン化。
ｇ） （Ｅ）－Ｎ－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－２－（ヒドロキシイミノ）アセタミド
２－フルオロ－５－メトキシアニリンを用いて、実施例７７５ｇ）について記載した手順に従って、表題化合物を灰白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１３．０６。
実施例７７７： ５－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（＊１）
メチル ５－（６－（（２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、実施例７７５について記載した手順に従って、表題化合物をベージュ色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．０３。
ａ） メチル ５－（６－（（２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボキシレート
メチル ３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボキシレートを用いて、実施例７７５ａ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０５．００。
ｂ） メチル ３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２－オン（実施例７７５ｃ）（１１５ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、メチル ３－エトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート（Ａ．２．６６．）（２９８ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２０３ｍｇ、０．９５６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３．５ｍＬ）の懸濁液を、Ｎ２を通気することにより脱気する。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３１．９ｍｇ、０．０２７３ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ２の通気を５ｍｉｎ継続する。ＲＭを８５℃にて１ｈ３０撹拌し、ＲＴに冷却し、０．４５μｍのＷｈａｔｍａｎｎフィルター上でろ過し、塩基性条件下にて分取用ＨＰＬＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色の固体（４０ｍｇ、３０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．０５。
実施例７７８： ４－｛６－［２－（２，４－ジクロロ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸（＊１）
エチル ４－（６－（（２－（２，４－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエートを用いて、実施例７７５について記載した手順に従って、表題化合物をピンク色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８８．８２。
ａ） エチル ４－（６－（（２－（２，４－ジクロロ－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート
エチル ４－（６－（（２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエートを用いて、実施例７７５ａ）について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７．０３。
ｂ） エチル ４－（６－（（２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート４－クロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロインドリン－２－オンを用いて、実施例７７５ｂ）について記載した手順に従って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９．０２。
ｃ） ４－クロロ－１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロインドリン－２－オン
１－（２－アミノエチル）－４－クロロ－７－フルオロインドリン－２－オンを用いて、実施例７７５ｃ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１．０２。
ｄ） １－（２－アミノエチル）－４－クロロ－７－フルオロインドリン－２－オン４－クロロ－１－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－７－フルオロインドリン－２，３－ジオンを用いて、実施例７７５ｄ）について記載した手順に従って、表題化合物を紫色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９．０７。
ｅ） ４－クロロ－１－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－７－フルオロインドリン－２，３－ジオン
４－クロロ－７－フルオロインドリン－２，３－ジオンを用いて、実施例７７５ｅ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３．０５。
ｆ） ４－クロロ－７－フルオロインドリン－２，３－ジオン
（Ｅ）－Ｎ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－（ヒドロキシイミノ）アセタミドを用いて、実施例７７５ｆ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；非イオン化。
ｇ） （Ｅ）－Ｎ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－（ヒドロキシイミノ）アセタミド
５－クロロ－２－フルオロアニリンを用いて、実施例７７５ｇ）について記載した手順に従って、表題化合物を灰白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；非イオン化。
実施例７７９： ４－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸
エチル ４－（６－（（２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエートを用いて、実施例７７５について記載した手順に従って、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８．９３。
ａ） エチル ４－（６－（（２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート
エチル ２－エトキシ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メチル－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエートを用いて、実施例７７５ａ）について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６．９９。
ｂ） エチル ２－エトキシ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メチル－２－オキソインドリン－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾエート１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メチルインドリン－２－オンを用いて、実施例７７５ｂ）について記載した手順に従って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．０３。
ｃ） １－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メチルインドリン－２－オン
１－（２－アミノエチル）－７－フルオロ－４－メチルインドリン－２－オンを用いて、実施例７７５ｃ）について記載した手順に従って、表題化合物を茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２１．０１。
ｄ） １－（２－アミノエチル）－７－フルオロ－４－メチルインドリン－２－オン１－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－７－フルオロ－４－メチルインドリン－２，３－ジオンを用いて、実施例７７５ｄ）について記載した手順
に従って、表題化合物を薄茶色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９．２０。
ｅ） １－（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エチル）－７－フルオロ－４－メチルインドリン－２，３－ジオン
７－フルオロ－４－メチルインドリン－２，３－ジオンを用いて、実施例７７５ｅ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．８２。
実施例７８０： ４－｛６－［２－（４－ブロモ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸
２－（４－ブロモ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（７０ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、ＲＴにて、ＥｔＯＨ（２．５ｍＬ）中に溶解する。ＴＥＡ（０．０５７２ｍＬ、０．４１１ｍｍｏｌ）、次いでエチル ４－（６－クロロピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート（８４ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１１０℃にて一晩加熱する。１０％ＮａＯＨ（１．８８ｍＬ、４．６９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃にて２ｈ撹拌し、次いでＲＴに冷却し、塩基性条件下にて、次いで酸性条件下にて分取用ＨＰＬＣで精製する。これにより、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．２４。
ａ） エチル ４－（６－クロロピリミジン－４－イル）－２－エトキシベンゾエート
エチル ２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート（２００ｍｇ、０．６２５ｍｍｏｌ）、４，６－ジクロロピリミジン（１４４ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（０．９３５ｍＬ、１．８７ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）中に溶解したものに、アルゴン下、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（３７．２ｍｇ、０．０３１２ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１２０℃にて２の間加熱し、次いでＲＴに冷却し、０．４５ｎｍのＷｈａｔｍａｎｎフィルターを通してろ過し、１：０から４：１のヘプタン／ＥｔＯＡｃにより溶出することにより、ＦＣで精製する。これにより、表題化合物を黄色の固体（８２ｍｇ、５４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６．９８。
ｂ） ２－（４－ブロモ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
４－ブロモ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、Ａ．１．１．１．について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３．０７。
実施例７８１： ５－｛６－［２－（４－ブロモ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（＊１）
メチル ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、実施例７８０について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０３．２３。
ａ） メチル ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボキシレート
（４－エトキシ－５－（メトキシカルボニル）チオフェン－２－イル）ボロン酸（Ａ．２．６６．）を用いて、実施例７８０ａ）について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９９．０２。
実施例７８２： ６－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン
メチル ４－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロベンゾエートを用いて、実施例７７２について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．１６。
ａ） メチル ４－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロベンゾエート
４－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロ安息香酸を用いて、実施例７７２ａ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．１５。
ｂ） ４－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロ安息香酸
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．５０．）を用いて、実施例７８０ｂ）について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３．１５。
実施例７８３： ５－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン
メチル ５－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロベンゾエートを用いて、実施例７７２について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．１８。
ａ） メチル ５－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロベンゾエート
５－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオロ安息香酸を用いて、実施例７７２ａ）について記載した手順に従って、表題化合物を黄色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．１３。
ｂ） ５－（６－（（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－フルオ
ロ安息香酸
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．５０．）及び３－エトキシカルボニル－４－フルオロフェニルボロン酸を用いて、実施例７８０ｂ）について記載した手順に従って、表題化合物を茶色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３．１５。
実施例７８４： ２－［４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－イル］－アセタミド
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．８．）及び２－（４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）チアゾール－２－イル）アセトニトリルを用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．８８。
ａ） ２－（４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）チアゾール－２－イル）アセトニトリル
２－（４－（４－ブロモフェニル）チアゾール－２－イル）アセトニトリルを用いて、実施例７７２ａ）について記載した手順に従って、表題化合物をベージュ色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７．０３。
実施例７８５： ２－［４－（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－イル］－アセタミド
６－クロロ－Ｎ－（２－（４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．１８．）を用いて、実施例７８４について記載した合成に従って、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８．８８。
実施例７８６： ２－［４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－イル］－アセタミド
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．２５．）を用いて、実施例７８４について記載した合成に従って、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１６．８９。
実施例７８７： ４－｛６－［２－（５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸
４－（６－（（２－（７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシ安息香酸（６２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中に溶解したものを、Ｎ２でパージし、次いで活性炭上のパラジウム（１０％Ｐｄ；６２ｍｇ）を添加する。得られた黒色の懸濁液を水素雰囲気下（１ａｔｍ）に置き、４０℃にて一晩強く撹拌する。不均一なＲＭをＭｅＯＨで溶出してセライトのパッド上でろ過する。ろ液を減圧下で濃縮乾固する。残渣を分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６７．１７。
ａ） ４－（６－（（２－（７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシ安息香酸
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン及び４－ボロノ－２－エトキシ安息香酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１．１０。
ｂ） ６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
２－（７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミンを用いて、Ａ．１．１．について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．０４。
ｃ） ２－（７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドールを用いて、Ａ．１．１．１．について記載した手順に従って、表題化合物を茶色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５９．１０。
ｄ） ７－クロロ－５，６－ジフルオロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール
２－クロロ－３，４－ジフルオロ－５－メチル－１－ニトロベンゼンを用いて、Ａ．１．４２．２．について記載した手順に従って、表題化合物を茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．１８。
ｅ） ２－クロロ－３，４－ジフルオロ－５－メチル－１－ニトロベンゼン
２，３－ジフルオロ－４－メチル－６－ニトロフェノール（２．００ｇ、１０．６０ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２４ｍＬ）中に溶解したものに、－３０／４０℃にて、塩化オキサリル（１．８１ｍＬ、２１．２０ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた白色の不均一な混合物を還流下（８０℃）４ｈ３０加熱し、次いでＲＴに冷却する。アイス及び水（６０ｍＬ）を順番に添加し、混合物をＥｔ２Ｏ（３ｘ）で抽出する。有機層を合わせたものを水／塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製物質を、ヘプタン／ＤＣＭ ８０／２０で溶出することによりＦＣで精製する。これにより、表題化合物を薄黄色のオイル（７２７ｍｇ、３０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；非イオン化。
ｅ） ２，３－ジフルオロ－４－メチル－６－ニトロフェノール
２，３－ジフルオロ－４－メチルフェノール（３．９５ｇ、２６．６０ｍｍｏｌ）を酢酸（４０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、６５％硝酸（３．６０ｍＬ、７９．８０ｍｍｏｌ）を滴下する。０℃にて５ｍｉｎ撹拌した後、オレンジ色の均一な混合物をＲＴに温め、さらに４５ｍｉｎ撹拌する。水（８０ｍＬ）をＲＭに添加し、０℃に冷却した。黄色の沈殿物をろ過し、ＨＶ下で乾燥し、表題化合物（４．５７ｇ、９１％）を得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；非イオン化。
実施例７８８： ４－｛６－［２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（（Ｅ）－２－フルオロ－ビニルスルファニル）－安息香酸
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－クロロ－２，４－ジメチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．６．）及びメチル ２－（（２，２－ジフ
ルオロエチル）チオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエートを用いて、一般的手順Ｃに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．１５。
ａ） メチル ２－（（２，２－ジフルオロエチル）チオ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾエート
メチル ４－ブロモ－２－（（２，２－ジフルオロエチル）チオ）ベンゾエートを用いて、Ａ．２．３．について記載した方法に従って、表題化合物を茶色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５９．１７。
ｂ） メチル ４－ブロモ－２－（（２，２－ジフルオロエチル）チオ）ベンゾエート
４－ブロモ－２－（（２，２－ジフルオロエチル）チオ）安息香酸を用いて、Ａ．２．７３．１．について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；非イオン化。
ｃ） ４－ブロモ－２－（（２，２－ジフルオロエチル）チオ）安息香酸
４－ブロモ－２－スルファニル安息香酸及び１，１－ジフルオロ－２－ヨードエタンを用いて、Ａ．２．７３．２．について記載した方法に従って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；非イオン化。
実施例７８９： ５－｛６－［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェノール
ＭＷバイアルに、２－メトキシ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾニトリル（４６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（１０２ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｆｏｒｍｉａｔｅ）（１１３ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１２ｍＬ）を仕込む。ＲＭに、１３０℃にて１ｈ、次いで１５０℃にて５ｈ照射する。混合物を０．４５μｍフィルター上でろ過し、ＭｅＣＮでリンスし、分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．９７。
ａ） ２－メトキシ－４－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）ベンゾニトリル
６－クロロ－Ｎ－（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．１．）及び４－シアノ－３－メトキシフェニルボロン酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を薄黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８３．９９。
実施例７９０： ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸 エチルエステル
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸（＊１）（実施例２５８）（９０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解したものに、Ｋ２ＣＯ３（５８．１ｍｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）、次いでヨードエタン（０．０３０８ｍＬ、０．３８３ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を室温にて１ｈ撹拌する。混合物を０．４５μｍフィルター上でろ過し、分取用ＨＰＬＣで酸性条件下にて精製
して、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９．０８。
実施例７９１： １－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－シクロペンタンカルボン酸（＊１）
１－（４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）シクロペンタン－１－カルボニトリル（３７ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中に溶解したものに、水酸化ナトリウム（１６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下にて２．５日間撹拌する。混合物を０．４５μＭフィルター上でろ過し、ＤＭＦ／水でリンスする。生成物を、塩基性条件下にて分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８８．９７。
ａ） １－（４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）シクロペンタン－１－カルボニトリル
構成ブロックＡ．１．２５．及び１－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロペンタン－１－カルボニトリルを用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０．００。
ｂ） １－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロペンタン－１－カルボニトリル
１－（４－ブロモフェニル）シクロペンタンカルボニトリルを用いて、Ａ．２．３．について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋＝３３９．０６。
実施例７９２： ［２－（２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン
５－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル（１２５ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを、ＮａＮ３（１０３ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）及びＺｎＢｒ２（１４３ｍｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を１５０℃にて３時間加熱する。混合物を冷却し、０．４５μｍ及び０．２２μｍフィルターを通してろ過し、ＤＭＦ／水でよくリンスする。生成物を、塩基性条件下にて分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．０１。
ａ） ５－（６－（（２－（２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル
ＭＶバイアルに、Ａ．１．１．（１００ｍｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）、５－シアノチオフェン－２－ボロン酸（１０７ｍｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１６．６ｍｇ、０．０３４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６．２６ｍｇ、０．０２７９ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（１０２ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）及びエチレングリコールジメチルエーテル（１．５ｍＬ）を仕込む。ＲＭを窒素／真空で３回パージし、１２０℃にて１時間ＭＷ照射に付す。混合物を０．４５μｍ及び０．２２μｍフィルターを通してろ過し、ＤＭＦ／水で
よくリンスする。生成物を、塩基性条件下にて分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を白色の固体（２３ｍｇ、１８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６０．００。
実施例７９３： ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン
５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリルを用いて、実施例７９２について記載した方法に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．０１。
ａ） ５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル
構成ブロックＡ．１．２５．を用いて、実施例７９２ａ）について記載した方法に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８．０４。
実施例７９４： ｒａｃ－２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－プロピルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸（＊１）
ｒａｃ－６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）ピリミジン－４－アミン及び４－ボロノ－２－エトキシ安息香酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９．１７。
ａ） ｒａｃ－６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）ピリミジン－４－アミン
ｒａｃ－２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－１－アミンを用いて、実施例Ａ．１．１．について記載した方法に従って、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．０８。
ｂ） ｒａｃ－２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－１－アミン
ｒａｃ－ｔｅｒｔ－ブチル（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）カーバメート（１．００ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＦＡ（２．４１ｍＬ、３１．２ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをＲＴにて１ｈ撹拌する。次いで０℃に冷却し、１０％ＮａＯＨ（１５ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ）を滴下することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃで２回抽出する。有機抽出物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題化合物を茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３７．１６。
ｃ） ｒａｃ－Ｔｅｒｔ－ブチル（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）カーバメート
ＮａＨ（オイル中６０％、１６１ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に懸濁したものに、０℃にて、構成ブロックＡ．１．２５．（６００ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを滴下する。次いで、ＲＭをＲＴにて１５ｍｉｎ撹拌し、ｒａｃ－Ｎ－ｂｏｃ－２－ブロモ－１－プロパンアミン（８３７ｍｇ、３．５２ｍ
ｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを滴下する。ＲＭを一晩に渡って８５℃まで加熱し、次いでＲＴに冷却し、Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）とＤＣＭの間で分画する。水層をＤＣＭで再抽出する。有機抽出物を合わせたものを、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．１４。
実施例７９５： ｒａｃ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－プロピルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸（＊１）
ｒａｃ－６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）ピリミジン－４－アミン（実施例７９４ａ）及び２－（２－メチルプロピル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－安息香酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．１６。
実施例７９６： ｒａｃ－３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－プロピルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸（＊１）
ｒａｃ－６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）ピリミジン－４－アミン（実施例７９４ａ）及び構成ブロックＡ．２．６６．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．１１。
実施例７９７： ｒａｃ－３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－１－メチル－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸（＊１）
ｒａｃ－６－クロロ－Ｎ－（１－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－２－イル）ピリミジン－４－アミン及び構成ブロックＡ．２．６６．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．１１。
ａ） ｒａｃ－６－クロロ－Ｎ－（１－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロピル）ピリミジン－４－アミン
ｒａｃ－１－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－１－アミンを用いて、実施例Ａ．１．１．について記載した方法に従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９．１３。
ｂ） ｒａｃ－１－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－１－アミン
ｒａｃ－ｔｅｒｔ－ブチル（１－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－２－イル）カーバメートを用いて、実施例７９４ｂ）について記載した方法に従って、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３７．２５。
ｃ） ｒａｃ－Ｔｅｒｔ－ブチル（１－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン－２－イル）カーバメート
ｒａｃ－Ｎ－（１－ブロモプロパン－２－イル）カーバメートを用いて、実施例７９４ｃ）について記載した方法に従って、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．１７。
実施例７９８：４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－オール
構成ブロックＡ．１．２５．及び４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）チアゾール－２－オールを用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．１３。
ａ） ４－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）チアゾール－２－オール
４－（４－ブロモフェニル）－２－ヒドロキシチアゾールを用いて、実施例Ａ．２．３．について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋＝３４５．０４。
実施例７９９： ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボン酸（＊２）
構成ブロックＡ．１．２５．及びメチル ３－ヒドロキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレートを用いて、一般的手順Ｂに従って、表題化合物を黄土色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．１０。
ａ） メチル ３－ヒドロキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
メチル ３－ヒドロキシチオフェン－２－カルボキシレートを用いて、実施例Ａ．２．６６．について記載した方法に従って、表題化合物を茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；非イオン化。
実施例８００： ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボン酸（＊２）
構成ブロックＡ．１．２３．及びメチル ３－ヒドロキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート（実施例７９９ａ）を用いて、一般的手順Ｂに従って、表題化合物をベージュ色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３．１１。
実施例８０１： ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－オール（＊１）
構成ブロックＡ．１．２３．及びメチル ３－ヒドロキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート（実施例７９９ａ）を用いて、一般的手順Ｂに従って、表題化合物を、塩基性ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ後の脱カルボキシル化の後に得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝４４３．０５。
実施例８０２： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸
構成ブロックＡ．１．６８．及びＡ．２．８９．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題
化合物を明茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６．１２。
実施例８０３： １－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
構成ブロックＡ．１．６８．及びＡ．２．８４．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００．１０。
実施例８０４： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸
構成ブロックＡ．１．６８．及びＡ．２．６８．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を灰白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０５．８４。
実施例８０５： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸
構成ブロックＡ．１．６８．及びＡ．２．６６．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１．９０。
実施例８０６： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸
構成ブロックＡ．１．６８．及びＡ．２．０１．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．０１。
実施例８０７： ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸
構成ブロックＡ．１．６８．及び２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．１７。
実施例８０８： （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸
構成ブロックＡ．１．６８．及びＡ．２．９９．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０６．０８。
実施例８０９： Ｎ－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－メタンスルホンアミド
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）
－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（２１０ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（６ｍＬ）中に溶解したものに、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（１２７ｍｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（１１３ｍｇ、０．９１６ｍｍｏｌ）、そして最後にメタンスルホンアミド（１３１ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物をＲＴにて３ｈ撹拌する。ギ酸（０．５ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物をろ過し、冷ＭｅＣＮで洗浄し、高真空下で乾燥させる。ろ液を分取用ＨＰＬＣ（酸性条件）で精製する。バッチを合わせて、表題化合物を明黄色の固体（０．１４ｇ、５７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５８．９８。
実施例８１０： （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェノキシ）－酢酸
構成ブロックＡ．１．２５．及びＡ．２．９９．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．１１。
実施例８１１： （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸
構成ブロックＡ．１．２５．及びＡ．２．９８．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４．１８。
実施例８１２： ２－エトキシ－４－｛６－［２－（４－フルオロ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸
構成ブロックＡ．１．８．及び２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を灰白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９．１９。
実施例８１３： ５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸
構成ブロックＡ．１．６９．及びＡ．２．６６．を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４．０４。
実施例８１４： Ｎ－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－ベンゼンスルホンアミド
ベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例８０９について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１６。
実施例８１５： プロパン－２－スルホン酸（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド
プロパン－２－スルホンアミドを用いて、実施例８０９について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ
］＋＝５８７．１３。
実施例８１６： シクロプロパンスルホン酸（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド
シクロプロパンスルホンアミドを用いて、実施例８０９について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５．１０。
実施例８１７： エタンスルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド
エタンスルホンアミドを用いて、実施例８０９について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｃ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３．１１。
上記の手順Ａ、Ｂ又はＣの１つをハロゲン化ピリミジン誘導体Ａ．１．１．～Ａ．１．８２．に適用して、市販のボロン酸誘導体又はボロン酸誘導体Ａ．２．１．～Ａ．２．１５７．とカップリングすることにより、下記の表１１に記載する実施例８１８～１０２１の化合物を製造する。
Figure 0007228618000131
Figure 0007228618000132
Figure 0007228618000133
Figure 0007228618000134
Figure 0007228618000135
Figure 0007228618000136
Figure 0007228618000137
Figure 0007228618000138
Figure 0007228618000139
Figure 0007228618000140
Figure 0007228618000141
Figure 0007228618000142
Figure 0007228618000143
Figure 0007228618000144
Figure 0007228618000145
Figure 0007228618000146
Figure 0007228618000147
実施例１０２２： Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボニル）－メタンスルホンアミド
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸（実施例２５８）を用いて、実施例８０９について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８．０４。
実施例１０２３： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 メチルアミド
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（実施例８０５、３４ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものに、メチルアミン（０．０５６ｍＬ、０．０９２ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．０３０ｍＬ、０．２１２ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（４０．３ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物をＲＴにて一晩撹拌する。ＲＭを分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を白色の固体（２１ｍｇ、６０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．１６。
実施例１０２３について記載した方法に従って、適宜なアミンを用いて、下記の表１２に記載した実施例１０２４～１０３０の化合物を製造する。
Figure 0007228618000148
実施例１０３１： （３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－メタノール
水素化リチウムアルミニウム（ＴＨＦ中２Ｍ、０．８７５ｍＬ、１．７５ｍｍｏｌ）を、ＲＴにて、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸（実施例２５８、２８５ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）に滴下する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。水素化リチウムアルミニウム（ＴＨＦ中２Ｍ、０．８７５ｍＬ、１．７５ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを１．５ｈ撹拌する。ＲＭを０℃にて冷却し、ｓａｔ．ａｑ．Ｒｏｃｈｅｌｌｅ塩（約５０ｍＬ）でクエンチする。ＲＭをＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出する。有機抽出物を合わせたものを、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。ＦＣ（１００：０から９７：３のＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物を薄黄色の固体（８６ｍｇ、３２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．１２。
実施例１０３２： ２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－
インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－イソプロポキシ－チアゾール－５－カルボン酸
エチル ２－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－４－イソプロポキシチアゾール－５－カルボキシレート（４５．８ｍｇ、０．０８９１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２ｍＬ）、ＴＨＦ（１ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．４ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、水酸化リチウム一水和物（１１．２ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて４０ｈ撹拌する。溶媒を真空除去する。残った水性混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出する。塩基性の水層を、１Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ＝３～４に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出する。有機層を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空除去し、表題化合物を黄色の粉末（２９ｍｇ、６７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８６．０８。
ａ） エチル ２－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－４－イソプロポキシチアゾール－５－カルボキシレート
エチル ２－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－４－ヒドロキシチアゾール－５－カルボキシレート（５０ｍｇ、０．０８９１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、Ｋ２ＣＯ３（２５．８ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを６０℃にて１５ｍｉｎ撹拌し、次いで２－ヨードプロパン（０．０１０７ｍＬ、０．１０７ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを同じ温度にて一晩撹拌する。ＲＭをＲＴに冷ます。得られた溶液をＥｔＯＡｃと水の間で分画する。有機層をもう一度、水、次いで塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固して、表題化合物をベージュ色の残渣（５０ｍｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１４．０３。
ｂ） エチル ２－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－４－ヒドロキシチアゾール－５－カルボキシレート
６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－カルボチオアミド（６２５ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ピリジン（０．５６４ｍＬ、６．９６ｍｍｏｌ）及びブロモマロン酸ジエチル（０．３２２ｍＬ、１．７４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１１０℃にて３．５ｈ加熱する。ブロモマロン酸ジエチル（８０マイクロＬ）をＲＭに添加し、それを１ｈ３０還流しつづける。ＲＴに冷却し、真空濃縮する。残渣をＥｔＯＡｃと水の間で分画する。水層のｐＨを１Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ７に調整する。得られた水層をＥｔＯＡＣで２回抽出する。有機層を合わせたものを水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。残渣をＥｔ２Ｏ中で粉砕し、ろ過し、乾燥して、表題化合物を暗オレンジ色の粉末（５００ｍｇ、６１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２．０１。
ｃ） ６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－カルボチオアミド
６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－カルボニトリル（１２３３ｍｇ、３．７９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中に懸濁したものに、ＲＴにて、硫化水素ナトリウム水和物（８４２ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを９０℃にて２ｈ撹拌し、ＲＴに冷却し、減圧下で濃縮する。残渣をＨ２ＯとＥｔＯＡｃの間で分画する。水層をＥｔＯＡｃで２ｘ再抽出する。有機抽出物を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ
過し、減圧下で濃縮する。残渣をＦＣ（１００：０から７０：３０のＨｅｐｔ：ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を鮮黄色の粉末（７３０ｍｇ、５４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６０．０２。
ｄ） ６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－カルボニトリル
この反応を２つの２０ｍＬマイクロ波バイアル内で行う。各ＭＷバイアルに、６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．２５、３００ｍｇ、０．８９６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１６１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）を仕込む。ＲＭを脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０４ｍｇ、０．０８９６ｍｍｏｌ）を添加する。マイクロ波バイアルを封止し、マイクロ波Ｉｎｉｔｉａｔｏｒを用いて、ＲＭを１８０℃にて２０ｍｉｎ加熱する。各マイクロ波バイアルに、シアン化亜鉛（１６１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０４ｍｇ、０．０８９６ｍｍｏｌ）を添加する。各マイクロ波バイアルを封止し、マイクロ波Ｉｎｉｔｉａｔｏｒを用いて、ＲＭを１８０℃にて２０ｍｉｎ加熱する。２つのバッチを合わせ、ＥｔＯＡｃで洗浄しながらＧｌａｓｓ ＭｉｃｒｏＦｉｂｅｒフィルターを通してろ過する。ろ液を水で洗浄し、水相をＥｔＯＡｃで２回再抽出する。有機抽出物を合わせたものを塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空濃縮する。ＦＣ（１００：０から７０：３０のＨｅｐｔ：ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色の粉末（２９５ｍｇ、５１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６．２６。
実施例１０３２について記載した方法に従って、適宜なヨウ化アルキルを用いて、下記の表１３に記載した実施例１０３３～１０３５の化合物を製造する。
Figure 0007228618000149
実施例１０３６： ２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－イソブチル－チアゾール－５－カルボン酸
ＭＷバイアルに、６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－カルボチオアミド（実施例１０３２ｃ、１００ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（２ｍＬ）を仕込み、Ｎ２でパー
ジし、エチル ２－クロロ－５－メチル－３－オキソヘキサノエート（９０．８ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を添加する。バイアルに蓋をし、９０℃にて一晩加熱する。ＲＴに冷却し、ＲＭをＥｔＯＡｃとｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３の間で分画する。水相をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で再抽出する。有機抽出物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ：ＥｔＯＡｃ ８０：２０へ）で精製して、中間体エステルを得る。それをＭｅＯＨ（５ｍＬ）中に溶解し、２Ｎ ＮａＯＨ（５ｍＬ）で処理する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌し、減圧下で濃縮して、残渣を１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡＣ（２ｘ）で抽出する。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮し、表題化合物を黄色の固体（４８ｍｇ、３６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４．１５。
実施例１０３７： ４－エチル－２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チアゾール－５－カルボン酸
２－クロロ－３－オキソ吉草酸メチルを用いて、実施例１０３６について記載した方法に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．００。
実施例１０３８： ４－ｔｅｒｔ－ブチル－２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チアゾール－５－カルボン酸
メチル ２－クロロ－４，４－ジメチル－３－オキソペンタノエートを用いて、実施例１０３６について記載した方法に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４．１４。
実施例１０３９： ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２－オキサ－スピロ［３．３］ヘプタ－６－イルオキシ）－安息香酸
４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ヒドロキシ－安息香酸（５０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）（６０ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＩ（１０．３ｍｇ、０．０２７５ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１３４ｍｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものに、６－ヨード－２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン（９７．３ｍｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭをマイクロ波中で１３０℃にて３ｈ加熱する。１０％ＮａＯＨ（０．２７５ｍＬ、０．６８７ｍｍｏｌ）を添加し、完全にけん化するまで（１ｈ）、ＲＭをＲＴにて撹拌する。混合物をろ過し、ＭｅＯＨでリンスし、分取用ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を黄色の固体（３０ｍｇ、４０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３３．１９。
ａ） ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ヒドロキシ－安息香酸
表題化合物を、６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．２５．）及び２－ヒドロキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸を用いて、上記のＡ．１．１．１．の合成に従って製造する；ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７．１６。
実施例１０４０： １－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－２－ヒドロキシ－エタノン
１－（２－エトキシ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）エタン－１－オン（５７ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）をトルエン（２ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＥＡ（０．０５１５ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を０℃にて冷却し、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート（０．０４１ｍＬ、０．２２２ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭを０℃にて１０ｍｉｎ撹拌し、次いでｒｔまで温め、４ｈ撹拌する。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３ｍＬ）で洗浄し、ＤＣＭで抽出する。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、真空濃縮する。残渣をＤＣＭ（１．５ｍＬ）中に溶解し、３－クロロ過安息香酸（４１．４ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．５ｍＬ）中に懸濁した冷却した（－１０℃）懸濁液に滴下する。ＲＭを－１０℃にて４５ｍｉｎ撹拌し、次いで、１ｈに渡ってｒｔに温まるようにする。ＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、１０ｍＬの２０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液中に注ぐ。混合物を３０ｍｉｎ激しく撹拌する。有機層を分離する。水層をＤＣＭで抽出する。抽出物を合わせたものをＮａ２ＣＯ３の飽和溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、真空濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を緑色の固体（３ｍｇ、５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９．２１。
ａ） １－（２－エトキシ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）エタン－１－オン
Ａ．１．２５及び１－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）エタン－１－オンを用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体（５０ｍｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．２３。
ｂ） １－（２－エトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）エタン－１－オン
１－（４－ブロモ－２－エトキシフェニル）エタン－１－オンを用いて、Ａ．２．３．の合成について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体（５０ｍｇ、９９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．２１。
実施例１０４１： （４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－カルバミン酸 メチルエステル
［６－（４－アミノ－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン（実施例４、５０ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１ｍＬ）中に溶解したものに、ＤＩＰＥＡ（０．０６ｍＬ、０．３５１ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチル（０．０１０９ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌し、次いで水（５ｍＬ）とＤＣＭ（５ｍＬ）の間で分画する。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を白色の固体（１８ｍｇ、３４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０．０４。
実施例１０４２： （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸 メチルエステル
（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸（実施例８１１、２０ｍｇ、０．０３９２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中に溶解したものに、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（０．０７ｍＬ、０．２７４ｍｍｏｌ）を滴下し、
混合物をＲＴにて４８ｈ撹拌する。粗製の混合物を分取用ＨＰＬＣ（酸性条件）で精製して、表題化合物を黄土色の固体（１４ｍｇ、７０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０８．１９。
実施例１０４３： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 カルボキシメチルエステル
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（実施例８０５、５０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものに、Ｋ２ＣＯ３（４３ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）及びブロモ酢酸メチル（０．０１９７ｍＬ、０．２０８ｍｍｏｌ）を添加する。混合物をＲＴにて一晩撹拌し、次いで１Ｎ ＮａＯＨ（０．１０４ｍＬ、０．１０４ｍｍｏｌ）で処理し、ＲＴにて３０ｍｉｎ撹拌する。粗製の混合物を０．４５μｍフィルター上でろ過し、分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を白色の固体（１６ｍｇ、２８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４０．０７。
実施例１０４４： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ジメチルカルバモイルメチルエステル
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（実施例８０５、５０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものに、Ｋ２ＣＯ３（４３ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）及び触媒量のＫＩを添加し、次いで２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド（０．０２１４ｍＬ、０．２０８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０℃にて一晩撹拌する。粗製の混合物を０．４５μｍフィルター上でろ過し、分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を黄色の固体（３４ｍｇ、５８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６７．１１。
適宜なアルキル化剤を用いて、実施例１０４４について記載した方法に従って、下記の表１４に記載した実施例１０４５～１０４７の化合物を製造する。
Figure 0007228618000150
実施例１０４８： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ２－ジメチルアミノ－エチルエステル
５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸（実施例８０５、５０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（２ｍＬ）中に溶解したものに、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（３０．２ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（２５．６ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）及び２－ジメチルアミノエタノール（０．０３２ｍＬ、０．３１２ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。粗製の混合物を０．４５μｍフィルター上でろ過し、分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物をベージュ色の固体（２５ｍｇ、４４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５３．１８。
実施例１０４９： ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 フェニルエステル
フェノールを用いて、実施例１０４８について記載した方法に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５８．１０。
実施例１０５０： （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－プロピン酸 エチルエステル
４－（６－（（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－メトキシフェニル トリフルオロメタンスルホネート（３０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．７ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、アルゴン下、プロピオール酸エチル（０．００８１４ｍＬ、０．０７９６ｍｍｏｌ）、次いでＴＥＡ（０．０２２２ｍＬ、０．１５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．０１ｍｇ、０．００５３ｍｍｏｌ）、テトラキス－（トリフェニルホスフィ
ン）－パラジウム（１．８４ｍｇ、０．００１５９ｍｍｏｌ）及びＬｉＣｌ（ＴＨＦ中の０．５Ｍ溶液、０．３１８ｍＬ、０．１５９ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＭＷにより１００℃にて１ｈ撹拌する。プロピオール酸エチル（０．００８１４ｍＬ、０．０７９６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．０２２２ｍＬ、０．１５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．０１ｍｇ、０．００５３ｍｍｏｌ）、テトラキス－（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（１．８４ｍｇ、０．００１５９ｍｍｏｌ）及び塩化リチウム（ＴＨＦの０．５Ｍ溶液、０．３１８ｍＬ、０．１５９ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを、ＭＷ下、１００℃にて２ｈ加熱する。セライトのパッドを通してろ過し、濃縮する。粗製物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で抽出し、ｐｒｅｐ．ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を薄黄色の固体（３ｍｇ、１１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１３．６。
ａ） ４－（６－（（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－メトキシフェニル トリフルオロメタンスルホネート
ＤＣＭ（１．７５ｍＬ）中の７－フルオロ－１－（２－（（６－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）ピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（１１０ｍｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ－フェニル－ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（９７ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、ＴＥＡ（０．０３９２ｍＬ、０．２７９ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を０℃にて３０ｍｉｎ撹拌し、次いでＲＴに到達させ、一晩撹拌する。１Ｎ ＮａＯＨを添加し、ＲＭをＤＣＭで抽出し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空濃縮する。ＦＣ（Ｈｅｐｔ：ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色の固体（１００ｍｇ、７０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．９９。
ｂ） ７－フルオロ－１－（２－（（６－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）ピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
Ａ．１．６８及び４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニルボロン酸を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．０３。
実施例１０５１： ｛６－［４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン
６－（４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）チオフェン－２－イル）ピリミジン－４－オール（１１．５ｍｇ、０．０３９６ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（０．４ｍＬ）中に溶解したものに、ＢＯＰ（２３．２ｍｇ、０．０５１５ｍｍｏｌ）及びＤＢＵ（０．００９０６ｍＬ、０．０５９４ｍｍｏｌ）を順次添加し、ＲＭをＲＴにて２０ｍｉｎ撹拌する。２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．２５．１；１０．５ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを６０℃にて６０ｈ撹拌する。粗製の混合物をｐｒｅｐ．－ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を黄色の固体（３ｍｇ、１１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．０２。
ａ） ６－（４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）チオフェン－２－イル）ピリミジン－４－オール
４－（４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）チオフェン－２－イル）－６－メトキシピリミジン（３０ｍｇ、０．０９８６ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で処理し、ＲＭを５５～６０℃にて一晩撹拌する。次いで、減圧下で
濃縮して、ｐｒｅｐ．－ＨＰＬＣ（酸性条件）で精製して、表題化合物を白色の固体（１２ｍｇ、４２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１．０４。
ｂ） ４－（４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）チオフェン－２－イル）－６－メトキシピリミジン
３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル（７２ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）をトルエン（２．１ｍＬ）中に溶解したものに、トリメチルシリルアジド（０．０５４４ｍＬ、０．４１３ｍｍｏｌ）及びジブチルスズオキシド（６．８６ｍｇ、０．０２７６ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを、封止したチューブ内で、１１０℃にて一晩撹拌する。溶媒を蒸発させ、次いで残渣をＭｅＯＨ中に溶解し、２Ｍ ＮａＯＨでｐＨ＝１０に調整する。溶液を、ｓｔａｎｄａｒｄ ｃａｔｃｈ＆ｒｅｌｅａｓｅ ｐｒｏｔｏｃｏｌ用ＰＥ＿ＡＸカートリッジ上にロードし、表題化合物を黄色の固体（４３ｍｇ、５１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０５．０６。
ｃ） ３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル
３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６２．１４。
ｄ） ３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボキサミド
３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．１４。
ｅ） ３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボン酸
４－クロロ－６－メトキシピリミジン（７１２ｍｇ、４．８３ｍｍｏｌ）、Ａ．１．６８．（３００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及び第三リン酸カリウム一水和物（６９５ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）及び水（０．１０９ｍＬ、６．０４ｍｍｏｌ）中に混合したものを、１５ｍｉｎ脱気する。次いで、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物）（８２．２ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をｒｔにて一晩撹拌する。ＲＭをｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３とＥｔＯＡｃの間で分画する。水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、次いで、２Ｍ
ＨＣｌでｐＨ＝１に調整し、ＡｃＯＥｔで１回抽出する。最後の有機層を塩水でさらに洗浄し（３ｘ）、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ １：１へ）で精製して、表題化合物を黄色の固体（０．０５４ｇ、１９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０．９６。
実施例１０５２： ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボキサミジン
３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル（５０ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシアミン塩酸塩（１５．５ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）及びＮａＨＣＯ３（２３．３ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）を、水
（０．０２５ｍＬ）及びＥｔＯＨ（０．４５ｍＬ）中に懸濁したものを、封止したチューブ内で９０℃にて２ｈ撹拌する。次いで、ＲＴにてＲＭを水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出する。次いで、有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ２：８）で精製して、表題化合物を黄色の固体（２０ｍｇ、３７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．０４。
ａ） ３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボニトリル（７８ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）、２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．２５．１；６５．２ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．１２３ｍＬ、０．８８１ｍｍｏｌ）をｉＰｒＯＨ（１ｍＬ）中に混合したものを、９０℃にて一晩撹拌する。懸濁液を水で希釈し、固体を、水で洗浄しながらろ過し、次いで高真空下で乾燥させて、表題化合物を黄色の固体（１０６ｍｇ、８０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２．１１。
ｂ） ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボニトリル
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６．０１。
ｃ） ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボキサミド
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４．０６。
ｄ） ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボン酸
４，６－ジクロロピリミジンを用いて、実施例１０５１ｅ）について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８５．０５。
実施例１０５３： １－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－エタノール
水素化ホウ素ナトリウム（４ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）を、１－（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）エタン－１－オン（８ｍｇ、０．０１７１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（０．５ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて添加し、ＲＭをＲＴにて３ｈ撹拌し、次いで、アセトンを滴下することによりクエンチし、減圧下で濃縮する。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔからｈｅｐｔ／ＡｃＯＥｔ １：１へ）で精製して、表題化合物を白色の固体（４．５ｍｇ、５６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．０６。
ａ） １－（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２
－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）エタン－１－オン
１－（３－エトキシ－５－（６－ヒドロキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）エタン－１－オンを用いて、実施例１０５１について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６９．０９。
ｂ） １－（３－エトキシ－５－（６－ヒドロキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）エタン－１－オン
１－（３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）エタン－１－オンを用いて、実施例１０５１ａについて記載した手順に従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７５．１５。
ｃ） １－（３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）エタン－１－オン
３－エトキシ－５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボニトリル（実施例１０５１ｃ；３１７ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７．０ｍＬ）中に溶解したものに、メチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中３Ｍ、１．４ｍＬ、４．２５ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下し、次いでＲＭをＲＴにて一晩撹拌する。混合物を、０℃にて、２Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、ＲＴにて一晩撹拌する。二相混合物を５％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０－１１に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機相を塩水（２ｘ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ｈｅｐｔからｈｅｐｔ／ＡｃＯＥｔ １：１へ）で精製して、所望の生成物を黄色の固体（１２３ｍｇ、３６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７９．１５。
実施例１０５４： ３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボキサミジン（実施例１０５２；１８ｍｇ、０．０３７１ｍｍｏｌ）、１，１’－カルボニルジイミダゾール（９．０４ｍｇ、０．０５５７ｍｍｏｌ）及びＤＢＵ（０．０１ｍＬ、０．０６５６ｍｍｏｌ）をジオキサン（０．３ｍＬ）中に溶解したものを、９０℃にて３ｈ撹拌する。次いで、ＲＴにてＲＭをＤＣＭで希釈し、２Ｍ ＨＣｌで洗浄する。フェーズセパレーターカートリッジを通して有機層を分離し、減圧下で濃縮する。分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を明黄色の固体（７．６ｍｇ、４０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０．９７。
実施例１０５５： ７－フルオロ－１－（２－｛６－［５－（３－フルオロ－オキセタン－３－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
７－フルオロ－１－（２－｛６－［５－（３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（６ｍｇ、０．０１２９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．２ｍＬ）中に溶解した懸濁席に、撹拌下、－７８℃にて、ジエチルアミノサルファートリフルオリド（０．０１ｍＬ、０．０７３４ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを－７８℃にて５０ｍｉｎ撹拌し、次いでＲＴに温まるようにし、ＭｅＯＨでクエンチする。ＲＭを濃縮し、残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ６：４へ）で精製して、表題化合物を
白色の粉末（５．５ｍｇ、９１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８．０４。
ａ） ７－フルオロ－１－（２－｛６－［５－（３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（Ａ．１．６８．）及び３－（５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）オキセタン－３－オール（Ａ．２．１３５．）を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をオレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６９．０９。
実施例１０５６： （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メチル－カルバミン酸 メチルエステル
メチル（４－（６－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）（メチル）カーバメート（３６ｍｇ、０．０８０７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（０．７５ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）中に混合したものを、ＲＴにて５０ｈ撹拌する。溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣をＤＣＭとｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３の間で分画する。有機層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を白色の粉末（１７ｍｇ、収率４５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．０７。
ａ） メチル（４－（６－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）フェニル）（メチル）カーバメート
メチル（４－（６－クロロピリミジン－４－イル）フェニル）（メチル）カーバメート及びｔｅｒｔ－ブチル（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート（Ａ．１．６８．２）を用いて、Ａ．１．６８．１について記載した手順に従って、表題化合物を明黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５．０９。
ｂ） メチル（４－（６－クロロピリミジン－４－イル）フェニル）（メチル）カーバメート
４－（６－クロロピリミジン－４－イル）－Ｎ－メチルアニリン（８６．１ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３．１ｍＬ）中に溶解したものに、ＤＩＰＥＡ（０．１８９ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチル（０．０３３８ｍＬ、０．４３３ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭをＲＴにて４５ｍｉｎ撹拌し、次いで水（５ｍＬ）とＤＣＭ（５ｍＬ）の間で分画する。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。残渣をＦＣ（ヘプタン－ＥｔＯＡｃ ７：３）で精製して、表題の生成物を白色の固体（１００ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８．１３。
ｃ） ４－（６－クロロピリミジン－４－イル）－Ｎ－メチルアニリン
４，６－ジクロロピリミジン及び４－（メチルアミノ）フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．１５。
実施例１０５７： ５－｛６－［２－（３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸
２－（３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（４８ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）、５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－エトキシチオフェン－２－カルボン酸（実施例１０５２－ｄ；８１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．１１７ｍＬ、０．８４３ｍｍｏｌ）を、ｉＰｒＯＨ（１．７ｍＬ）中に混合したものを、９０℃にて２日間撹拌する。ＲＭを濃縮し、ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を黄色の固体（１３．５ｍｇ）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８８．８０。
ａ） ２－（３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドールを用いて、Ａ．１．１．１について記載した手順に従って、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝２８２．０２。
ｂ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール（１１２ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解したものに、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＨＦ中１Ｎ、０．５ｍＬ、０．４９８ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを６ｈ還流し、次いでＲＴに冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。粗製物をＦＣ（０：１から１：９のＥｔＯＡｃ－Ｈｅｐｔ）で精製して、表題化合物を茶色のオイル（４９ｍｇ、７５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；非イオン化。
ｃ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドールを用いて、Ａ．１．６６．３について記載した手順に従って、表題化合物を茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７．９０。
ｄ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール
７－フルオロ－４－メトキシインドリン－２，３－ジオン（実施例７７６－ｆ；４７６ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解した氷冷溶液に、ボランＴＨＦ錯体（ＴＨＦ中の１Ｎ溶液、８ｍＬ、８．１１ｍｍｏｌ）を滴下する。ＲＭを、０℃にて１ｈ、次いでＲＴにて一晩撹拌する。ｐＨ２になるまで１Ｎ ＨＣｌを滴下する。次いで、ＲＭを２Ｎ ＮａＯＨで中和する。ＥｔＯＡｃを添加し、二層をデカントする。水層をＥｔＯＡｃでもう一度抽出する。有機層を合わせたものを水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製の混合物をＦＣ（０：１から１：４のＥｔＯＡｃ－Ｈｅｐｔ）で精製して、表題化合物を緑色のオイル（３４２ｍｇ、８５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；非イオン化。
実施例１０５８： ５－｛６－［２－（３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２
－カルボン酸を用いて、実施例１０５７について記載した手順に従って、表題化合物を明オレンジ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２．９０。
ａ） ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸
４，６－ジクロロピリミジン及び５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸（Ａ．２．６８．）を用いて、一般的手順Ａに従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋＝３４９．９１。
実施例１０５９： ５－｛６－［２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸
５－（６－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸を用いて、実施例１０５６について記載した手順に従って、表題化合物を灰白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３．９３。
ａ） ５－（６－（（Ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボン酸（実施例１０５８ａ）及びｔｅｒｔ－ブチル（２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメートを用いて、実施例１０５６ａ）について記載した手順に従って、表題化合物を明黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．９７。
ｂ） Ｔｅｒｔ－ブチル（２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）カーバメート
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、Ａ．１．６４．２について記載した手順に従って、表題化合物をベージュ色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２．０９。
ｃ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリルを用いて、実施例１０５７ｂ）について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；非イオン化。
ｄ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３について記載した手順に従って、表題化合物を黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；非イオン化。
ｅ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸を用いて、Ａ．１．６４．４について記載した手順に従って、表題化合物を明ピンク色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６７．０２。
ｆ） ３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール－２－カルボン酸
３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－１－（フェニルスルフォニル）－１Ｈ－インドール（実施例１０５７ｄ）、１３５７ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３９ｍＬ）中に溶解した－７８℃の溶液に、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、３．０６ｍＬ、４．８９ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭをこの温度にて３０ｍｉｎ撹拌する。次いで過剰の乾燥ＣＯ２ガスを添加する。通気を－７８℃にて２５ｍｉｎ継続する。次いで、冷却バスを除き、混合物を３０ｍｉｎに渡ってゆっくりとｒｔに温める。混合物を濃縮乾固する。得られた白色の固体を水（７５ｍＬ）中に溶解し、水溶液をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で洗浄する。水層を２Ｎ ＨＣｌで（ｐＨ＝１に）酸性化する。次いで、ＥｔＯＡｃで２回抽出する（２ｘ３０ｍＬ）。最後の有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固して、表題化合物を明緑色の固体（１．５ｇ、ｑｕａｎｔ．）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８．０１。
実施例１０６０： ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（２Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－トリフルオロメチル－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン
５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボニトリルを用いて、実施例１０５１－ｂについて記載した手順に従って、表題化合物を明茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９．０４。
ａ） ５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボニトリル
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボニトリル（２０５ｍｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）、２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エタン－１－アミン（Ａ．１．２５．１．、１５７ｍｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．２９６ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ、３ｅｑ）をｉＰｒＯＨ（２．４ｍＬ）中に混合したものを、９０℃にて一晩撹拌する。次いでＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ ＨＣｌ（ｐＨ１）で２回、塩水で１回洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＭｅＯＨ＋Ｅｔ２Ｏ中で粉砕して、所望の生成物を黄色の固体（２０１ｍｇ、６０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．０１。
ｂ） ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボニトリル
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボキサミドを用いて、Ａ．１．６４．３．について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；非イオン化。
ｃ） ５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボキサミド
５－（６－クロロピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２
－カルボン酸（実施例１０５８－ａ）を用いて、Ａ．１．６４．４．について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０７．９７。
実施例１０６１： ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボキサミジン
５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボニトリル（実施例１０６０－ａ）を用いて、実施例１０５２について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９．０３。
実施例１０６２： ３－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－イル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン
５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－カルボニトリル（実施例１０６０－ａ）を用いて、実施例１０５４について記載した手順に従って、表題化合物を明黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５．０７。
実施例１０６３： ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－Ｎ－ヒドロキシ－ベンズアミド
４－（６－（（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－２－エトキシ安息香酸（実施例８０７）を用いて、実施例１０２３について記載した手順に従って、表題化合物を白色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．１８。
実施例１０６４： １－｛２－［６－（１，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－フタラジン－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル
４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フタル酸 ２－エチルエステル（実施例９６５、５１．３ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．６ｍＬ）中に懸濁し、ヒドラジン一水和物（０．００８１４ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを１００℃にて２ｈ撹拌し、次いで０．４ｍＬのＤＭＦで希釈し、ｐｒｅｐ．ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を黄色の固体（２９ｍｇ、５９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２．０６。
実施例１０６５： ５－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－イソキサゾール－３－オール
３－（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）－３－オキソ－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）プロパンアミド（１１．５ｍｇ、０．０１８８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（０．３ｍＬ）中に溶解したものに、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（３．２９ｍｇ、０．０１８８ｍｍｏｌ）
をＲＴにて添加する。ＲＭをＲＴにて一晩、そして５５℃にて１日撹拌する。ｐｒｅｐ．－ＨＰＬＣ（酸性条件）で精製して、生成物をベージュ色の固体（１．４ｍｇ、１５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９．９２。
ａ） ３－（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）－３－オキソ－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）オキシ）プロパンアミド
エチル ３－（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）－３－オキソプロパノエート（１００ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．６ｍＬ）中に溶解したものに、Ｏ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）ヒドロキシアミン（４５．１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（２２．６ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）をＲＴにて順次添加する。次いで、ＲＭを、封止したチューブ内で、８５℃にて６０ｈ撹拌する。次いで、ＲＴにてＲＭを０．５Ｍ ＨＣｌとＥｔＯＡｃの間で分画する。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ １：９へ）で精製して、表題化合物を明黄色の固体（３２ｍｇ、３８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２．１５。
ｂ） エチル ３－（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）－３－オキソプロパノエート
３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸（実施例２５８、１００ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（２ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、ＣＤＩ（３５．５ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）を添加する。ＲＭを４５ｍｉｎ撹拌する。並行して、マロン酸エチルカリウム（７６ｍｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）、塩化マグネシウム（５０．６ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．０９４９ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１ｍＬ）中に懸濁したものを、Ｎ２下、ＲＴにて４０ｍｉｎ撹拌する。次いで、イミダゾリド懸濁液をマロネート懸濁液に添加し、ＲＭを７０℃にて１ｈ３０ｍｉｎ撹拌する。次いで、ＥｔＯＡｃと１Ｍ ＨＣｌの間で分画する。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発させて、表題化合物をオレンジ色の固体（１０３ｍｇ、９０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４１．１０。
実施例１０６６： ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ピリジン－２－イル－チオフェン－２－カルボン酸
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．７ｍｇ、０．００１８５ｍｍｏｌ）及びＸＰｈｏｓ（３．６４ｍｇ、０．００７４１ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、ＴＨＦ（１ｍＬ）中に懸濁する。ＲＭを６５℃にて１０ｍｉｎ撹拌する。ＲＴにて、メチル
３－クロロ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボキシレート（４４ｍｇ、０．０９２６ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＭを６５℃にて１５ｍｉｎ撹拌し、次いでＲＴに冷却する。臭化２－ピリジル亜鉛（２－ｐｙｒｉｄｙｌｚｉｎｃ
ｂｒｏｍｉｄｅ）（ＴＨＦ中の０．５Ｍ溶液、０．２７８ｍＬ、０．１３９ｍｍｏｌ）を滴下し、ＲＭを６５℃にて５ｈ撹拌する。ＲＭをグラスマイクロファイバーフィルターを通してろ過し、ＴＨＦで洗浄する。ろ液を濃縮し、次いでＤＭＦ中に溶解し、分取用ＨＰＬＣ（塩基性条件）で精製して、表題化合物を白色の固体（３ｍｇ、６％）として得る
。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０４．１５。
ａ） メチル ３－クロロ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボキシレート
ＭＷバイアルに、６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．２５．、１００ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）、４－クロロ－５－（メトキシカルボニル）チオフェン－２－ボロン酸（１３２ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（０．４５ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）及びＤＭＥ（２ｍＬ）を仕込む。ＲＭをＮ２で脱気する。［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のＣＨ２Ｃｌ２との錯体（２４．４ｍｇ、０．０２９９ｍｍｏｌ）を添加し、バイアルの蓋をし、７０℃にて一晩加熱する。ＲＭを、ＥｔＯＡｃで洗浄しながらＷｈａｔｍａｎ製Ｇｌａｓｓ ＭｉｃｒｏＦｉｂｅｒフィルターを通してろ過し、次いでｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄する。水層をＥｔＯＡｃで２Ｘ再抽出する。有機物を合わせたものを乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮する。残渣をＦＣ（１００：０から５０：５０のＨ：ＥＥ）で精製して、表題化合物をベージュ色の粉末（３０ｍｇ、３０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ
Ａ：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５．１０。
実施例１０６７： ［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．２５．）及びメチル ３－（Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロアセタミド）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート（Ａ．２．１５７．）を用いて、一般的手順Ｂに従って、表題化合物を自発的な脱カルボキシル化の後に得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．１９。
適宜なアルキル化剤を用いて、実施例１０６７について記載した方法に従って、下記の表１５に記載した実施例１０６８～１０７０の化合物を製造する。
Figure 0007228618000151
実施例１０７１： Ｎ－エチル－Ｎ－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－イル）－ホルムアミド
６－クロロ－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（Ａ．１．２５．）及びメチル ３－（Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロアセタミド）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－カルボキシレート（Ａ．２．１５７．）を用いて、一般的手順Ｂに従うことにより、酸性（ギ酸／水及びＭｅＣＮ）分取用ＬＣＭＳによる精製及びその後の高真空下での５０℃における乾燥の際に、自発的な脱カルボキシル化及びホルミル化が起こり、表題化合物を与える。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４．１４。
実施例１０７２： Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－ホルムアミド
６－（５－アミノ－４－エトキシチオフェン－２－イル）－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（２０ｍｇ、０．０４５３ｍｍｏｌ）、ギ酸エチル（０．１５ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．０１８９ｍＬ、０．１３６ｍｍｏｌ）の混合物を、封止したチューブ内で８５℃にて一晩撹拌する。次いで、ＥｔＯＡｃで希釈し、塩水で２回洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ３：７へ）で精製して、表題化合物を明オレンジ色の固体（７．６ｍｇ、３６％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０．０８。
ａ） ６－（５－アミノ－４－エトキシチオフェン－２－イル）－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン
ｔｅｒｔ－ブチル（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）カーバメート（２５ｍｇ、０．０４６２ｍｍｏｌ）をジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ（１ｍＬ）中に溶解したものを、ＲＴにて２ｈ３０ｍｉｎ撹拌し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３で２回、そして塩水で１回洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、表題化合物を黄色の固体（２０ｍｇ、９４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．１５。
ｂ） Ｔｅｒｔ－ブチル（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）カーバメート
３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボン酸（実施例２５８、５００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール（３．６ｍＬ）中に懸濁し、ジフェニルリン酸アジド（０．２４１ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．１５ｍＬ、１．０７ｍｍｏｌ）を、窒素下、ＲＴにて、順番に添加する。ＲＭを９０℃にて一晩撹拌する。ジフェニルリン酸アジド（０．２４１ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．１５ｍＬ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を９０℃にて４ｈ続ける。次いで、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層を塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＦＣ（ＨｅｐｔからＨｅｐｔ／ＥｔＯＡｃ ５０：５０へ）で精製して、表題化合物を黄色の固体（３
２５ｍｇ、２５％）として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４２．１６。
実施例１０７３： Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－プロピオンアミド
６－（５－アミノ－４－エトキシチオフェン－２－イル）－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（実施例１０７２－ａ）及びプロピオン酸を用いて、実施例１０２３について記載した手順に従って、表題化合物を明黄色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８．００。
実施例１０７４： Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－３－ヒドロキシ－プロピオンアミド
６－（５－アミノ－４－エトキシチオフェン－２－イル）－Ｎ－（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）ピリミジン－４－アミン（実施例１０７２－ａ）及び３－ヒドロキシプロピオン酸を用いて、実施例１０２３について記載した手順に従って、表題化合物を茶色の固体として得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１３．８４。
実施例１０７５： （３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－尿素
３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－カルボン酸のアンモニウム塩を用いて、実施例１０７２－ｂについて記載した手順に従い、ｔｅｒｔ－ブチル（３－エトキシ－５－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）チオフェン－２－イル）カーバメート（実施例１０７２－ｂ）、次いで表題化合物を得る。ＬＣ－ＭＳ Ａ：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５．１０。
実施例１０７６： ２－（６－（（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－１Ｈ－インドール－６－カルボン酸
１－（２－（（６－クロロピリミジン－４－イル）アミノ）エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル（Ａ．１．６８．）及び２－（テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－インドール－６－カルボン酸を用いて、一般的手順Ｂに従って、表題化合物を明黄色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ Ｅ：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．０３。
ＩＩ． 生物学的アッセイ
本発明の化合物を、血管新生アッセイ又は腫瘍成長阻害アッセイ等の当該技術分野において周知の従来のアッセイ法を用いて、それらの一般的薬物動態及び薬理学的特性について、又は、例えば、（ラット又は犬等の）異なる種におけるそれらのバイオアベイラビリティーに関して；又は、当該技術分野において周知の従来のアッセイ法を用いて、薬物安全性及び／又は毒物学的特性に関するそれらの特性、例えば、チトクロームＰ４５０酵素阻害及び時間依存的阻害、プレグナンＸ（ｐｒｅｇｎａｎｅ Ｘ）レセプター（ＰＸＲ）活性化、グルタチオン結合又は光毒性挙動についてさらに特徴づけてもよい。
腫瘍成長阻害アッセイ
ＥＭＴ－６マウス腫瘍モデル
ＡＴＣＣ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ ｃｕｌｔｕｒｅ ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ、Ｍａｎａｓｓａｓ、Ｖｉｒｇｉｎｉａ、ＵＳＡ）から得た過形成性乳腺腺房結節（ｈｙｐｅｒｐｌａｓｔｉｃ ｍａｍｍａｒｙ ａｌｖｅｏｌａｒ ｎｏｄｕｌｅ）の移植（Ｖｏｌｅｎｃｅ ＦＪら、Ｊ Ｓｕｒｇ Ｏｎｃｏｌ．１９８０、１３（１）：３９－４４）の後、ＢＡＬＢ／ｃＣＲＧＬマウスに発生した可移植性マウス乳癌（ａ ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｂｌｅ ｍｕｒｉｎｅ ｍａｍｍａｒｙ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）からＥＭＴ－６細胞株を樹立する。
ＥＭＴ－６腫瘍細胞を、２ｍＭのＬ－グルタミンを含み、１０％のウシ胎児血清を添加したＲＰＭＩ１６４０中で、加湿雰囲気（５％ＣＯ２、９５％空気）下で、３７℃にて、単層として増殖させる。実験で使用するために、腫瘍細胞をトリプシンを用いて培養フラスコから剥離させる。細胞を血球計算盤内でカウントし、それらのバイアビリティーをトリパンブルー排除（ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ）で評価する。
２００μＬのＲＰＭＩ１６４０中の１ｘ１０６個のＥＭＴ－６細胞を右側腹部に皮下注射するか、又は、５０μＬのＲＰＭＩ１６４０中の２．５ｘ１０５個のＥＭＴ－６細胞を乳腺脂肪体組織（ｍａｍｍａｒｙ ｆａｔ ｐａｄ ｔｉｓｓｕｅ）に注射することにより、雌性ＢＡＬＢ／ｃマウスに腫瘍を誘発させる。後者の注射に対しては、雌性ＢＡＬＢ／ｃマウスをイソフルランで麻酔し、外側胸部上の皮膚に５ｍｍの切開を形成して、乳腺脂肪体組織を露出させる。腫瘍細胞を注射した後、胸部表面を９５％エタノールで湿らせた綿棒で穏やかに拭って、注射部位から漏出しえる腫瘍細胞を殺す。マウスの皮膚を４－０ ｃｒｉｎｅｒｃｅ縫合により閉じる。
動物の挙動及び生存を毎日、そして体重及び腫瘍の成長を週２回モニターする。腫瘍サイズをカリパスで測定し、腫瘍体積を下記の式に従って計算する：腫瘍体積＝（幅２ｘ長さ）／２。
腫瘍が（実験に応じて）６０から１００ｍｍ３の間に達した時に、ＥＰ２及び／又はＥＰ４アンタゴニストによる処理を開始し、少なくとも３週間の間、化合物を毎日与える。試験終了時に腫瘍重量を測定する。
生物学的イン ヴィトロアッセイ
ＥＰ２及びＥＰ４レセプターに対する式（Ｉ）の化合物のアンタゴニスト活性を下記の実験方法に従って測定する。
アッセイでは、ＤｉｓｃｏｖｅｒＸのＰａｔｈＨｕｎｔｅｒＴＭ ＨＥＫ ２９３ ＰＴＧＥＲ２及びＰＴＧＥＲ４ ｂ－アレスチン細胞株を用いる。アッセイ系はＥｎｚｙｍｅ Ｆｒａｇｍｅｎｔ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙに基づくものである。ガラクトシダーゼ酵素の２つの相補的フラグメントを安定にトランスフェクトした細胞内で発現させる。ｂ－ｇａｌの大きな方（Ｅｎｚｙｍｅ ＡｃｃｅｐｔｏｒからＥＡと呼ばれる）をｂ－アレスチン２のＣ－末端と融合させる。ＰｒｏＬｉｎｋＴＭタグと呼ばれる小さい方のフラグメントをＰＴＧＥＲ２（ＥＰ２）又はＰＴＲＧＥＲ４（ＥＰ４）にＣ－末端にて融合させる。活性化によりｂ－アレスチンが動員され、それによりＰｒｏＬｉｎｋとＥＡが相互作用してｂ－ｇａｌの２つのフラグメントが互いに補完され、基質を加水分解し、化学発光シグナルを生成することができる機能性酵素が形成される。
ｈＥＰ２ ｂ－アレスチンアッセイ：
ＨＥＫ ２９３ ＰＴＧＥＲ２ ｂ－アレスチン細胞（ＤｉｓｃｏｖｅｒＸ ９３－０２１－４Ｃ１）を細胞解離バッファー（ａ ｃｅｌｌ ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｂｕｆｆｅｒ）（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、１３１５１－０１４）を用いて培養皿から剥がし、生育培地（ＧＭ：ＤＭＥＭ＋Ｇｌｕｔａｍａｘ－Ｉ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ ３２４３０）／１０％ＦＣＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）中に集める。３８４ウェルプレート（白色、白色底、Ｇｒｅｉｎｅｒ ７８１０８０）の１ウェル当たり、５０００個の細胞を１ウェル当たり２０μｌのＧＭ中に播種する。プレートを３７℃、５％ＣＯ２にて２４時間インキュベートする。
試験化合物の保存溶液をＤＭＳＯ中１０ｍＭの濃度で調製し、ＤＭＳＯで阻害用量応答曲線に必要な濃度（試験濃度範囲１０μＭ－２ｎＭ又は１μＭ－０．２ｎＭ）に段階希釈する。
ＰＧＥ２（Ｃａｙｍａｎ １４０１０、保存溶液：ＤＭＳＯ中１０ｍＭ）を、ＥＣ８０に相当する５μＭの最終濃度でアゴニストとして使用する。
５マイクロリットルの希釈した化合物をアッセイプレートに移す。プレートを３７℃にて１５分プレインキュベートする。次いで、５マイクロリットルのＰＧＥ２（最終濃度、５μＭ）をアッセイプレートに移す。プレートを３７℃にて１２０分インキュベートする。
ＰａｔｈＨｕｎｔｅｒ Ｇｌｏ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ Ｋｉｔの構成物を融解し、取り扱い説明書に従って混合する：１部のＧａｌａｃｔｏｎ Ｓｔａｒ Ｓｕｂｓｔｒａｔｅを、それぞれ５部のＥｍｅｒａｌｄ ＩＩＴＭ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ及び１９部のＰａｔｈＨｕｎｔｅｒ Ｃｅｌｌ Ａｓｓａｙ Ｂｕｆｆｅｒと混合する。１２μｌの試薬をアッセイプレートに移し、暗所にて室温で１時間インキュベートする。蛍光カウントを取り扱い説明書に従ってＢＭＧ Ｆｌｕｏｓｔａｒ Ｏｐｔｉｍａリーダー上で読みとる。
各化合物濃度について、ＤＭＳＯ対照値と比較した活性の百分率を平均±ＳＴＤＥＶ（各濃度について２回測定を行う）として計算する。
ＩＣ５０値及び曲線を、Ｄｏｓｅ－Ｒｅｓｐｏｎｓｅ Ｏｎｅ Ｓｉｔｅ モデル２０３を用いて、ＸＬｆｉｔソフトウェア（ＩＤＢＳ）で作成する。化合物について複数回測定を行った場合は、平均値を記載する。
ｈＥＰ４ ｂ－アレスチンアッセイ：
ＨＥＫ ２９３ ＰＴＧＥＲ４ ｂ－アレスチン細胞（ＤｉｓｃｏｖｅｒＸ ９３－０３０－４Ｃ１）を細胞解離バッファー（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、１３１５１－０１４）を用いて培養皿から剥がし、生育培地（ＧＭ：ＤＭＥＭ＋Ｇｌｕｔａｍａｘ－Ｉ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ ３２４３０）／１０％ＦＣＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）中に集める。３８４ウェルプレート（白色、白色底、Ｇｒｅｉｎｅｒ ７８１０８０）の１ウェル当たり、５０００個の細胞を１ウェル当たり２０μｌのＧＭ中に播種する。プレートを３７℃、５％ＣＯ２にて２４時間インキュベートする。
試験化合物の保存溶液をＤＭＳＯ中１０ｍＭの濃度で調製し、ＤＭＳＯで阻害用量応答曲線に必要な濃度（試験濃度範囲１０μＭ－２ｎＭ又は１μＭ－０．２ｎＭ）に段階希釈する。
ＰＧＥ２（Ｃａｙｍａｎ １４０１０、保存溶液：ＤＭＳＯ中１００μＭ）を、ＥＣ８０に相当する２０ｎＭの最終濃度でアゴニストとして使用する。
５マイクロリットルの希釈した化合物をアッセイプレートに移す。プレートを３７℃にて１５分プレインキュベートする。次いで、５マイクロリットルのＰＧＥ２（最終濃度、２０ｎＭ）をアッセイプレートに移す。プレートを３７℃にて１２０分インキュベートする。
ＰａｔｈＨｕｎｔｅｒ Ｇｌｏ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ Ｋｉｔの構成物を融解し、取り扱い説明書に従って混合する：１部のＧａｌａｃｔｏｎ Ｓｔａｒ Ｓｕｂｓｔｒａｔｅを、それぞれ５部のＥｍｅｒａｌｄ ＩＩＴＭ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ及び１９部のＰａｔｈＨｕｎｔｅｒ Ｃｅｌｌ Ａｓｓａｙ Ｂｕｆｆｅｒと混合する。１２μｌの試薬をアッセイプレートに移し、暗所にて室温で１時間インキュベートする。蛍光カウントを取り扱い説明書に従ってＢＭＧ Ｆｌｕｏｓｔａｒ Ｏｐｔｉｍａリーダー上で読みとる。
各化合物濃度について、ＤＭＳＯ対照値と比較した活性の百分率を平均±ＳＴＤＥＶ（各濃度について２回測定を行う）として計算する。
ＩＣ５０値及び曲線を、Ｄｏｓｅ－Ｒｅｓｐｏｎｓｅ Ｏｎｅ Ｓｉｔｅ モデル２０３を用いて、ＸＬｆｉｔソフトウェア（ＩＤＢＳ）で作成する。化合物について複数回測定を行った場合は、平均値を記載する。
ＥＰ２及びＥＰ４レセプターに対する式（Ｉ）の化合物のアンタゴニスト活性はまた、下記の実験方法によっても測定する。
ＥＰ４又はＥＰ２を内因的に発現するヒト腫瘍細胞株を使用し、ＰＧＥ２刺激による細胞内のｃＡＭＰの蓄積をモニターする。ＳＦ２９５神経膠芽腫細胞は、高いレベルの内因性ＥＰ２を発現し、ＥＰ４を発現しない。一方、ＢＴ５４９乳癌細胞は、高いレベルの内因性ＥＰ４を発現し、非常に低いレベルのＥＰ２を発現する。
ｃＡＭＰの検出方法として、ＨＴＲＦ（均一性時間分解蛍光法（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ ｔｉｍｅ ｒｅｓｏｌｖｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）） Ｃｉｓｂｉｏキット（ＨＴＲＦ ｃＡＭＰ ｄｙｎａｍｉｃ ２ ｋｉｔ ２０’０００ ｔｅｓｔｓ Ｃｉｓｂｉｏ Ｃａｔ．＃６２ＡＭ４ＰＥＣ）を使用したが、これはＣｒｙｐｔａｔｅ－標識抗ｃＡＭＰ抗体及びｄ２標識ｃＡＭＰを用いた競合免疫測定法に基づくものである。細胞により生成された天然（Ｎａｔｉｖｅ）ｃＡＭＰ又は非標識ｃＡＭＰ（標準曲線用）は、外部添加ｄ２標識ｃＡＭＰ（受容体（ａｃｃｅｐｔｏｒ））と競合的にモノクロナル抗ｃＡＭＰ－Ｅｕ３＋ Ｃｒｙｐｔａｔｅ（供与体（ｄｏｎｏｒ））に結合する。ＦＲＥＴシグナル（蛍光共鳴エネルギー転移（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ））は、標識抗ｃＡＭＰ抗体がｄ２標識ｃＡＭＰに結合する場合のみに得られ、従って、特異的シグナル（すなわち、エネルギー転移）は標準又は試料中のｃＡＭＰ濃度と反比例する。
ｈＥＰ２ｃＡＭＰアッセイ：
ＳＦ２９５細胞（ＮＣＩ／Ｎｏ．０５０３１７０）を細胞解離バッファー（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、１３１５１－０１４）を用いて培養皿から剥がし、生育培地（ＧＭ：ＲＰＭＩ１６４０（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ ２１８７５）／１０％ＦＣＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）中に集める。細胞を計測し、洗浄し、アッセイバッファー（ＡＢ；ＨＢＳＳ、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、０．２％ＢＳＡ；２ｍＭ ＩＢＭＸ）中に再懸濁する。小容量３８４ウェルプレート（黒色、平底、Ｇｒｅｉｎｅｒ ７８４０７６）の１ウェル当たり、５μｌのＡＢ中の４’０００個の細胞を播種する。
試験化合物の保存溶液をＤＭＳＯ中１０ｍＭの濃度で調製し、ＤＭＳＯで阻害用量応答曲線に必要な濃度（試験濃度範囲３０μＭ－０．４ｎＭ；３０μＭ－０．０１５ｎＭ又は１μＭ－０．０１ｎＭ）に段階希釈する。
ＰＧＥ２（Ｃａｙｍａｎ １４０１０、保存溶液：ＤＭＳＯ中７５μＭ）を、ＥＣ８０に相当する７５ｎＭの最終濃度でアゴニストとして使用する。
２．５マイクロリットルの希釈した化合物をアッセイプレートに移す。プレートを室温で４５分プレインキュベートする。次いで、２．５マイクロリットルのＰＧＥ２（最終濃度、７５ｎＭ）をアッセイプレートに移す。プレートを室温で３０分インキュベートする。供与体（抗－ｃＡＭＰクリプテート）及び受容体（ｃＡＭＰ－ｄ２）を５μｌずつ添加し、プレートを暗所にて室温でさらに１時間インキュベートし、次いで、ＢＭＧ ＬＡＢＴＥＣＨ ＰＨＥＲＡｓｔａｒリーダーを用いて読みとる（励起：３３７ｎｍ、放射：６２０及び６６５ｎｍ）。
得られたＤｅｌｔａ Ｆ（蛍光）値（６６５ｎｍ／６２０ｎＭ）を、キット中のｃＡＭＰキャリブレーターの測定を用いて％ｃＡＭＰ値に変換する。各化合物濃度について、ＤＭＳＯ対照値と比較したｃＡＭＰの百分率を平均±ＳＴＤＥＶ（各濃度について２回測定を行う）として計算する。
ＩＣ５０値及び曲線を、Ｄｏｓｅ－Ｒｅｓｐｏｎｓｅ Ｏｎｅ Ｓｉｔｅ モデル２０３を用いて、ＸＬｆｉｔソフトウェア（ＩＤＢＳ）で作成する。化合物について複数回測定を行った場合は、平均値を記載する。
ｈＥＰ４ｃＡＭＰアッセイ：
ＢＴ５４９細胞（ＮＣＩ／Ｎｏ．０５０７２８２）を細胞解離バッファー（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、１３１５１－０１４）を用いて培養皿から剥がし、生育培地（ＧＭ：ＲＰＭＩ１６４０（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ ２１８７５）／１０％ＦＣＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）中に集める。細胞を計測し、洗浄し、アッセイバッファー（ＡＢ；ＨＢＳＳ、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、０．２％ＢＳＡ；２ｍＭ ＩＢＭＸ）中に再懸濁する。小容量３８４ウェルプレート（黒色、平底、Ｇｒｅｉｎｅｒ ７８４０７６）の１ウェル当たり、５μｌのＡＢ中の４’０００個の細胞を播種する。
試験化合物の保存溶液をＤＭＳＯ中１０ｍＭの濃度で調製し、ＤＭＳＯで阻害用量応答曲線に必要な濃度（試験濃度範囲３０μＭ－０．４ｎＭ；３０μＭ－０．０１５ｎＭ又は１μＭ－０．０１ｎＭ）に段階希釈する。
ＰＧＥ２（Ｃａｙｍａｎ １４０１０、保存溶液：ＤＭＳＯ中６μＭ）を、ＥＣ８０に相当する６ｎＭの最終濃度でアゴニストとして使用する。
２．５マイクロリットルの希釈した化合物をアッセイプレートに移す。プレートを室温で４５分プレインキュベートする。次いで、２．５マイクロリットルのＰＧＥ２（最終濃度、６ｎＭ）をアッセイプレートに移す。プレートを室温で３０分インキュベートする。供与体（抗－ｃＡＭＰクリプテート）及び受容体（ｃＡＭＰ－ｄ２）を５μｌずつ添加し、プレートを暗所にて室温でさらに１時間インキュベートし、次いで、ＢＭＧ ＬＡＢＴＥＣＨ ＰＨＥＲＡｓｔａｒリーダーを用いて読みとる（励起：３３７ｎｍ、放射：６２０及び６６５ｎｍ）。
得られたＤｅｌｔａ Ｆ（蛍光）値（６６５ｎｍ／６２０ｎＭ）を、キット中のｃＡＭＰキャリブレーターの測定を用いて％ｃＡＭＰ値に変換する。各化合物濃度について、Ｄ
ＭＳＯ対照値と比較したｃＡＭＰの百分率を平均±ＳＴＤＥＶ（各濃度について２回測定を行う）として計算する。
ＩＣ５０値及び曲線を、Ｄｏｓｅ－Ｒｅｓｐｏｎｓｅ Ｏｎｅ Ｓｉｔｅ モデル２０３を用いて、ＸＬｆｉｔソフトウェア（ＩＤＢＳ）で作成する。化合物について複数回測定を行った場合は、平均値を記載する。
例示化合物のアンタゴニスト活性を表１６に示す：
Figure 0007228618000152
Figure 0007228618000153
Figure 0007228618000154
Figure 0007228618000155
Figure 0007228618000156
Figure 0007228618000157
Figure 0007228618000158
Figure 0007228618000159

Claims (21)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 0007228618000160
     式中、
    （Ｒ１）ｎは、インドール環上の１、２又は３個の任意の置換基を表し、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－３）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ又はシアノから選択されるか；又は、２個のＲ１は一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、残りのＲ１（存在する場合）は、ハロゲンを表し；
    Ｒ２は、（Ｃ１－４）アルキル、ハロゲン又はシアノを表し；
    Ｒ３は、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
    Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロパ－１，１－ジイル基を表し；
    Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立に、水素、メチルを表すか、又は、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロパ－１，１－ジイル基を表し；
    Ａｒ１は、
    － フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであって；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換
    基は；
    －－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－ ヒドロキシにより任意に置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；
    －－ ハロゲン；
    －－ シアノ；
    －－ 未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル；－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル；
    －－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ；
    －－ ヒドロキシ；
    －－ ニトロ；
    －－ －Ｂ（ＯＨ）２；
    －－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
    －－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
    （－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
    －－－ ＲＯ１は、
    －－－－ －ＯＨ；
    －－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
    －－－－ －Ｏ－フェニル；
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２；
    －－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
    を表す。）；
    －－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
    －－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
    －－ －ＣＯ－Ｈ；
    Figure 0007228618000161
     －－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
    －－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－ ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル；
    －－ ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ；
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ；
    －－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは、整数の０又は１を表し；
    －－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか；
    －－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表すか；
    －－－ 又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は、環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；
    －－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す。）；
    －－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    －－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）；
    －－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；
    －－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル；
    －－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ；
    －－ ベンゾオキサゾール－２－イル；又は、
    －－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し；ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から選択される。）；
    から独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し；
    － 又は、Ａｒ１は、８～１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該８～１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、独立に、（Ｃ１－４）アルキル；（Ｃ１－４）アルコキシ；（Ｃ１－３）フルオロアルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）から選択され；
    － 又は、Ａｒ１は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１～４個のヘテロ原子を有する部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリルを表し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、分子の残りの部分に、当該芳香族環部分において結合し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択さ
    れる。
  2. Ｒ３が水素を表す；請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  3. － Ｒ４ａ及びＲ４ｂがいずれも水素を表し；かつ、
    － Ｒ５ａ及びＲ５ｂがいずれも水素を表す；
    請求項１又は２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  4. Ａｒ１が、
    － フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであって；当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；当該置換基の１つが、
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－ 未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換された（Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－ 未置換であるか又は１個のアミノにより置換された（Ｃ３－６）シクロアルキル；－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル；
    －－ ヒドロキシ；
    －－ －Ｂ（ＯＨ）２；
    －－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
    －－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
    （－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
    －－－ ＲＯ１は、
    －－－－ －ＯＨ；
    －－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
    －－－－ －Ｏ－フェニル；
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２；又は、
    －－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
    を表す。）；
    －－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
    －－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
    －－ －ＣＯ－Ｈ；
    Figure 0007228618000162
     －－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
    －－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－ ジヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル；
    －－ ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ；
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ；
    －－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは、整数の０又は１を表し；
    －－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表すか；
    －－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、かつ、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨ又は－ＣＯ－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキルを表すか；
    －－－ 又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む４、５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；
    －－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す。）；
    －－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    －－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）；
    －－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル；
    －－ ベンゾオキサゾール－２－イル；又は、
    －－ －（ＣＨ２）ｐ－ＨＥＴ（ｐは整数の０又は１を表し；ＨＥＴは５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される。）；
    から選択され；
    残りの１又は２個の当該置換基（存在する場合）は、
    －－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；
    －－ ハロゲン；
    －－ （Ｃ３－６）シクロアルキル；
    －－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ；
    －－ ヒドロキシ；
    －－ ニトロ；
    －－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ２－３）フルオロアルキル又は－ＳＯ２－（Ｃ１－４）アルキルを表し；又はＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、１個の環酸素又は環硫黄原子を任意に含む５又は６員の飽和環を形成し、当該環は、未置換であるか、又は環炭素原子上で１個のオキソにより置換され、又は環硫黄原子上で２個のオキソにより置換される。）；
    －－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；又は、
    －－ フェニル－オキシであって、当該フェニルが１個のハロゲンにより任意に置換された、フェニル－オキシ；
    から独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表すか；
    － 又は、Ａｒ１が、８～１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該８～１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル；（Ｃ１－４）アルコキシ；（Ｃ１－３）フルオロアルキル；ハロゲン；及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）から独立に選択されるか；
    － 又は、Ａｒ１が、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１～４個のヘテロ原子を有する部分的に芳香族性の縮合した８～１０員の二環式ヘテロシクリルを表し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、分子の残りの部分に、当該芳香族環部分において結合し；当該８～１０員のヘテロシクリルは、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される；請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  5. Ａｒ１が、
    － 構造（Ａｒ－ＩＶ）のフェニル基を表すか：
    Figure 0007228618000163
     （－－ Ｒｐは；
    －－－ 未置換であるか又は１個のフルオロ、ヒドロキシ若しくはメトキシにより置換された、環酸素原子を含む（Ｃ４－６）シクロアルキル；
    －－－ ヒドロキシ；
    －－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
    （－－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
    －－－－ ＲＯ１は、
    －－－－－ －ＯＨ；
    －－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
    －－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
    －－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；
    －－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２；又は、
    －－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
    を表す。）
    －－－ －ＣＯ－Ｈ；
    Figure 0007228618000164
     －－－ ２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル；
    －－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２
    （－－－－ ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル又は－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨを表す。）；－－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル又はヒドロキシを表す。）；
    －－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    －－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル；
    －－－ ＨＥＴ（ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される。）；
    を表し；
    －－ Ｒｍ１は、
    －－－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；
    －－－ ハロゲン；
    －－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル；
    －－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ；
    －－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表す。）；又は、
    －－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル又は２－フルオロ－ビニルを表す。）；
    を表し；かつ、
    －－ Ｒｍ２は、水素、フルオロ又はクロロを表すか；
    －－ 又は、Ｒｐは水素を表し；
    Ｒｍ１は、１Ｈ－ピラゾール－１－イル；又は－Ｘ１－ＣＯＯＨ（Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン又は－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊を表し、アステリスクは－ＣＯＯＨ基に結合する結合を示す。）を表し；かつ、
    Ｒｍ２は、水素、（Ｃ１－４）アルコキシ；又は－Ｓ－（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    － 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
    Figure 0007228618000165
     （（Ａｒ－ＩＩ）において、環Ａはチオフェニル又はチアゾリル環を表し；
    －－ Ｒ７は、
    －－－ ３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル；
    －－－ ヒドロキシ；
    －－－ ２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジヒドロキシ－エチル；
    －－－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
    （－－－－ Ｘ１は、直接結合、（Ｃ１－３）アルキレン、－Ｏ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－ＮＨ－（Ｃ１－３）アルキレン－＊、－Ｓ－ＣＨ２－＊、－ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＮＨ－ＣＯ－＊、－ＣＯ－又は（Ｃ３－５）シクロアルキレンを表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に結合する結合を示し；
    －－－－ ＲＯ１は、
    －－－－－ －ＯＨ；
    －－－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレンであって、当該（Ｃ３－６）シクロアルキルが環酸素原子を任意に含む（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキレン、（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
    －－－－－ －Ｏ－フェニル；
    －－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシ又は－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２を表す。）；
    －－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；又は、
    －－－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ［（Ｃ１－４）アルキル］２；又は、
    －－－－－ （５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イル）－メチルオキシ－；
    を表す。）；
    －－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＯＨ；
    －－－ －ＣＯ－Ｈ；
    Figure 0007228618000166
     －－－ ヒドロキシ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２
    （－－－－ ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表すか；
    －－－－ 又は、ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表し、ＲＮ２は、独立に、－ＣＯ－Ｈ、－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキル又は－ＣＯ－（Ｃ１－３）アルキレン－ＯＨを表す。）；
    －－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシ、ベンジルオキシ又はヒドロキシを表す。）；
    －－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    －－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル；又は、－－－ ＨＥＴ（ＨＥＴは、５又は６員のヘテロアリールを表し、当該５又は６員のヘテロアリールは、未置換であるか、又は、１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル、（Ｃ３－５）シクロアルキル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される。）；
    を表し；
    －－ かつ、（Ｒ６）ｎは、
    －－－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；
    －－－ ハロゲン；
    －－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル；
    －－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ；
    －－－ ヒドロキシ；
    －－－ ピリジニル；及び
    －－－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表す。）；
    から独立に選択される１個の任意の置換基を表す。）；
    － 又は、Ａｒ１が、９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル；（Ｃ１－４）アルコキシ；（Ｃ１－３）フルオロアルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ又は－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）から独立に選択され；
    － 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩＩ）の基を表す：
    Figure 0007228618000167
     （環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した５又は６員の非芳香族環を表し、環（Ｂ）は、窒素及び酸素から独立に選択される１又は２個のヘテロ原子を有し；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ、（Ｃ１－６）アルキル及び－（Ｃ０－３）アルキレン－ＣＯＯＲＯ３（ＲＯ３は、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される；
    請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  6. － Ａｒ１が：
    Figure 0007228618000168
    Figure 0007228618000169
     から選択されるフェニル基を表すか；
    － 又は、Ａｒ１が：
    Figure 0007228618000170
     から選択されるチオフェニル基を表すか；
    － 又は、Ar１が：
    Figure 0007228618000171
     から選択されるチアゾリル基を表すか；
    － 又は、Ａｒ１が：
    Figure 0007228618000172
     から選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表すか；
    － 又は、Ａｒ１が：
    Figure 0007228618000173
     から選択される基を表す；
    請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  7. 基
    Figure 0007228618000174
     （Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；
    Ｒ１３は水素を表し；かつ、
    － Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表すか：
    Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、メトキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表す；
    Ｒ１５は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロを表す；
    Ｒ１６は、水素、メトキシ又はフルオロを表す；
    Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ又はシアノを表す；
    Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表す；
    － 又は、Ｒ１４及びＲ１５は一緒に基－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－を形成し、Ｒ１６は水素を表し、Ｒ１７は、水素又はハロゲンを表し；
    又は、
    Ｒ２は、（Ｃ１－３）アルキル、ハロゲン又はシアノを表し；
    Ｒ１３はフルオロを表し；かつ、
    － Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表す：
    Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、メトキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表す；
    Ｒ１５は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロを表す；
    Ｒ１６は、水素、メトキシ又はフルオロを表す；
    Ｒ１７は、水素、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ又はシアノを表す；
    Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも２つは水素を表す。）；
    請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  8. 基
    Figure 0007228618000175
     が、下記の群Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）及びＥ）から選択される基を表す、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 0007228618000176
    Figure 0007228618000177
  9. 式（ＩＩ）の化合物でもある、請求項１に従う化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 0007228618000178
     式中、Ｒ２は、メチル、クロロ又はシアノを表し；かつ、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、独立に、以下の基を表し：
    Ｒ１４は、メチル、メトキシ、ハロゲン、又はシアノを表し；
    Ｒ１５は、水素、メチル、クロロ、又はフルオロを表し；
    Ｒ１６は、水素、又はフルオロを表し；
    Ｒ１７は、水素、クロロ、又はフルオロを表し；
    Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも１つは水素を表す；
    Ａｒ１は、
    － 構造（Ａｒ－ＩＶ）のフェニル基を表すか：
    Figure 0007228618000179
     （－－ Ｒｐは；
    －－－ ヒドロキシ；
    －－－ －ＣＯＯＨ；
    －－－ －ＣＯ－ＣＨ２－ＣＮ；
    －－－ －ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－－ －ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す）；
    －－－ －Ｘ１－ＣＨ２－ＣＯＯＨ（Ｘ１はＯ又はＮＨを表す。）；
    －－－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキル、ジメチルアミノ－（Ｃ２－４）アルキル、（Ｃ１－４）アルコキシ又はヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルコキシを表す。）；
    －－－ －ＮＨ－ＣＯ－ＮＲＮ５ＲＮ６（ＲＮ５及びＲＮ６は、独立に、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    －－－ －ＳＯ２－ＲＳ１（ＲＳ１は、ヒドロキシ、（Ｃ１－４）アルキル又は－ＮＲＮ７ＲＮ８（ＲＮ７及びＲＮ８は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）を表す。）；
    －－－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル；－－－ テトラゾリル；又は、
    －－－ オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニルから選択される５又は６員のヘテロアリールであって、未置換であるか又は１若しくは２個の置換基により置換され、当該置換基が、（Ｃ１－３）アルキル、（Ｃ１－３）アルコキシ、－ＣＯＯＨ、ヒドロキシ、フルオロ、２－アミノ－２－オキソ－エチル、２－カルボキシ－エチル又は－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９及びＲＮ１０は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）から独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール；
    を表し；
    －－ Ｒｍ１は、
    －－－ 水素；
    －－－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－－ （Ｃ１－３）フルオロアルコキシ；
    －－－ ハロゲン；
    －－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル；
    －－－ （Ｃ３－６）シクロアルキル－オキシ；
    －－－ ヒドロキシ；
    －－－ －（ＣＨ２）ｍ－ＮＲＮ１ＲＮ２（ｍは整数の０又は１を表し；ＲＮ１及びＲＮ２は、独立に、水素、（Ｃ１－３）アルキル又は（Ｃ２－３）フルオロアルキルを表すか；又は、ＲＮ１及びＲＮ２は、それらが結合する窒素と一緒に、ピロリジニル環を形成する。）；又は、
    －－－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ３－６）シクロアルキルを表す。）；
    を表し；
    －－ Ｒｍ２は、
    －－－ 水素；又は、
    －－－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－－ （Ｃ１－３）アルコキシ；又は、
    －－－ ハロゲン；
    を表す。）；
    － 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－Ｖ）の５員のヘテロアリール基を表すか：
    Figure 0007228618000180
     （（Ａｒ－Ｖ）において、環Ａは、チオフェニル又はチアゾリル環を表し；
    ＲＡ１は、
    －－ －ＣＯＯＨ；
    －－ テトラゾリル；
    －－ －ＣＯ－（Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－ －ＣＯ－ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－４）アルキル、（Ｃ３－６）シクロアルキル；（Ｃ３－６）シクロアルキル－（Ｃ１－３）アルキル；（Ｃ１－３）フルオロアルキル、フェニル又は－ＮＨ２を表す。）；
    －－ －Ｘ１－ＣＨ２－ＣＯＯＨ（Ｘ１はＯ又はＮＨを表す。）；又は、
    －－ －ＣＯ－ＮＲＮ３ＲＮ４（ＲＮ３及びＲＮ４は、独立に、水素、（Ｃ１－４）アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ２－４）アルキル又は（Ｃ１－３）アルコキシ－（Ｃ２－４）アルキルを表す。）；
    を表し；
    ＲＡ２は、
    －－ 水素；
    －－ （Ｃ１－６）アルキル；
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－ （Ｃ１－３）フルオロアルキル；
    －－ ハロゲン；又は、
    －－ ヒドロキシ；
    を表す。）；
    － 又は、Ａｒ１は、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、インダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル、キノキサリン－６－イル、イソキノリン－７－イル及びキノリン－６－イルから選択される９又は１０員の二環式ヘテロアリールを表し；当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２
    個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１－４）アルキル又は－ＣＯＯＨから独立に選択され；
    － 又は、Ａｒ１が構造（Ａｒ－ＩＩＩ）の基を表す：
    Figure 0007228618000181
     （環（Ｂ）は、フェニル基に縮合した５員の非芳香族環を表し、環（Ｂ）は、１又は２個の環窒素原子を有し；当該環（Ｂ）は、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、オキソ及び（Ｃ１－６）アルキルから独立に選択される。
  10. 式（ＩＩＩ）の化合物である、請求項１に従う化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 0007228618000182
     （式中、基：
    Figure 0007228618000183
     は、下記の群Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）及びＥ）から選択される基を表し：
    Figure 0007228618000184
     Ａｒ１は、
    － フェニル又はチオフェニル及びチアゾリルから選択される５員のヘテロアリールを表し；当該フェニル又は５員のヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され；
    当該置換基の１つは、
    －－ －Ｘ１－ＣＯ－ＲＯ１
    （－－－ Ｘ１は、直接結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－＊、－ＮＨ－ＣＨ２－＊、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＮＨ－ＣＯ－＊を表し；アステリスクは－ＣＯ－ＲＯ１基に
    結合する結合を示し；
    －－－ ＲＯ１は、
    －－－－ －ＯＨ；
    －－－－ －Ｏ－（Ｃ１－４）アルキル；
    －－－－ －ＮＨ－ＳＯ２－ＲＳ３（ＲＳ３は、（Ｃ１－３）アルキル、シクロプロピル又は－ＮＨ２を表す。）；
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－ＲＯ４（ＲＯ４は、ヒドロキシ又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；
    又は、
    －－－－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＲＯ５（ＲＯ５は、（Ｃ１－４）アルキル又は（Ｃ１－４）アルコキシを表す。）；
    －－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は、独立に、水素又は（Ｃ１－３）アルキルを表し、ＲＮ２は－ＣＯ－Ｈを表す。）；
    －－ ５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル又は３－オキソ－２，３－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル；
    －－ １Ｈ－テトラゾール－５－イル；
    －－ ３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル；
    －－ 未置換であるか又は１若しくは２個のメチルにより置換されたイミダゾリル；
    －－ ピラゾリル；
    －－ イソキサゾリル、オキサゾリル又はチアジアゾリル（当該イソキサゾリル、オキサゾリル又はチアジアゾリルは、１個の－ＮＲＮ９ＲＮ１０（ＲＮ９は水素を表し、ＲＮ１０は水素又はメチルを表す。）により置換される。）；
    から選択され；
    － 残りの１又は２個の当該置換基（存在する場合）は、
    －－ （Ｃ１－４）アルキル；
    －－ （Ｃ１－４）アルコキシ；
    －－ ２，２，２－トリフルオロエトキシ；
    －－ ハロゲン；
    －－ －ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は（Ｃ１－３）アルキルを表す。）；
    －－ －Ｓ－ＲＳ２（ＲＳ２は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）；
    から独立に選択され；
    － 又は、Ａｒ１は、未置換のベンゾイミダゾール；未置換のインダゾリル及び未置換であるか又は１個の－ＣＯＯＲＯ２（ＲＯ２は、水素又は（Ｃ１－４）アルキルを表す。）により置換されたインドリルから選択される８～１０員の二環式ヘテロアリールを表し；－ 又は、Ａｒ１は、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾリル、３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾリル、２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリニル、１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリニルから選択される部分的に芳香族性の縮合した８～１０員のオキソ－置換二環式ヘテロシクリルを表し；当該オキソ－置換ヘテロシクリルは、未置換であるか、又は、環窒素原子において１個の（Ｃ１－３）アルキルにより置換される。）。
  11. 下記からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    ３－クロロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ３－エチル－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エチル－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－クロロ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ｛６－［４－（３－アミノ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－クロロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，５－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－６－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－
    エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（４，６，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（４，５，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ｛６－［４－（３－アミノ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２
    －カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ４－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－カルボン酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    １－エチル－３－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－尿素；
    ｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ２－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
    ２－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
    ２－ブトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ｛６－［４－（２－アミノ－オキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチルアミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ３－ブトキシ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－ブトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－（４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ６－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン；
    ４－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４－ブロモ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    １－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
    Ｎ－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－メタンスルホンアミド；
    （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェノキシ）－酢酸；
    （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    Ｎ－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－
    イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－ベンゼンスルホンアミド；
    プロパン－２－スルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド；
    シクロプロパンスルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 メチルアミド；
    エタンスルホン酸 （５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボニル）－アミド；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－３－メトキシ－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－（２－｛６－［４－（５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－（２－｛６－［４－（２，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－｛２－［６－（３－エチル－４－ヒドロキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－（２－｛６－［４－（１，５－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－（２－｛６－［４－（１，２－ジメチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（５－オキソ－４，５－ジヒドロ－［１，２，４］オキサジアゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［５－（３－ヒドロキシ－オキセタン－３－イル）－４－メトキシ－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－（２－｛６－［４－（２－シクロプロピル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－フェノキシ）－酢酸；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ３－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－フェノキシ）－酢酸；
    ３－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
    ２－ブトキシ－６－クロロ－４－（６－（（２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル－１，１，２，２－ｄ４）アミノ）ピリミジン－４－イル）安息香酸；
    ５－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－プロピオン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－３－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    Ｎ－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニル）－オキサミン酸；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（３－ヒドロキシ－イソキサゾール－５－イル）－３－メトキシ－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    １－（２－｛６－［４－（２－シクロプロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ５－｛６－［２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール
    －１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（４－ヒドロキシ－３－トリフルオロメトキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－｛２－［６－（３－クロロ－４－ヒドロキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
    ５－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－ブトキシ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメトキシ－フェノール；３－エトキシ－５－｛６－［２－（３－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－３－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸；
    ２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－（２－エトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
    ５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    １－｛２－［６－（３－エトキシ－４－ヒドロキシ－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸 アミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－ブトキシ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－フルオロ－安息香酸；２－ブトキシ－６－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロポキシ－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
    （４－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    （４－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－ジフルオロメトキシ－安息香酸；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－メチル－２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－７－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－エチルスルファニル－安息香酸；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－（２－｛６－［４－（３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ３－（３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－エトキシ－フェノキシ）－プロピオン酸；
    ３－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－プロピオン酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－３－フルオロ－安息香酸；４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－ベンゼンスルホンアミド；１－（２－｛６－［３－エトキシ－４－（３Ｈ－［１，２，３］トリアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ３－（５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－イル）－プロピオン酸；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－シクロブタ－１－エニル）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニル）－オキソ－酢酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソプロピルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソプロピルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロピル－安息香酸；５－｛６－［２－（２－シアノ－５，７－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１
    －イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルスルファニル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６，７－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
    ２－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インドール－５－カルボン酸；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－２－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ２－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１Ｈ－インドール－５－カルボン酸 メチルエステル；
    ７－フルオロ－１－（２－｛６－［４－（２－ヒドロキシ－エトキシ）－フェニル］－ピリミジン－４－イルアミノ｝－エチル）－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－３－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－キナゾリン－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    Ｎ－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－ホルムアミド；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－ベンゾオキサゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－（４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－３－エチル－尿素；
    １－｛２－［６－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－｛２－［６－（３Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（１－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロ－イソキノリン－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－｛２－［６－（３－エトキシ－４－ホルミル－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－安息香酸 メチルエステル；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（４－ヒドロキシ－３－トリフルオロメチル－フェニル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－エトキシ－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－カルボン酸 エチルエステル；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
    ３－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－イソプロポキシ－チオフェン－２－イル）－プロピオン酸；
    ３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－イ
    ンドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－プロピオン酸；
    （Ｅ）－３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－アクリル酸；
    ４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メチルアミノ－安息香酸；
    ３－クロロ－５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－クロロ－５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボニル）－メタンスルホンアミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 エチルアミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ジメチルアミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 （２－ヒドロキシ－エチル）－アミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 イソプロピルアミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 （２－メトキシ－エチル）－アミド；
    ５－（６－（（２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－１－イル）エチル）アミノ）ピリミジン－４－イル）－３－エトキシ－Ｎ－スルファモイルチオフェン－２－カルボキサミド；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ヒドロキシアミド；
    （３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－メタノール；
    ２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－イソプロポキシ－チアゾール－５－カルボン酸；
    ２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－メトキシ－チアゾール－５－カルボン酸；
    ４－エトキシ－２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チアゾール－５－カルボン酸；
    ２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－プロポキシ－チアゾール－５－カルボ
    ン酸；
    ２－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－４－イソブチル－チアゾール－５－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 カルボキシメチルエステル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ジメチルカルバモイルメチルエステル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ブチリルオキシメチルエステル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 エトキシカルボニルオキシメチルエステル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ５－メチル－２－オキソ－［１，３］ジオキソール－４－イルメチルエステル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 ２－ジメチルアミノ－エチルエステル；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸 フェニルエステル；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－プロピン酸
    エチルエステル；
    ｛６－［４－エトキシ－５－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボキサミジン；
    ３－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
    ５－｛６－［２－（３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［５－（２Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－トリフルオロメチル－チオフェン－２－イル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－ヒドロキシ－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボキサミジン；
    ３－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－イル）－［１，２，４］オキサジアゾール－５（４Ｈ）－オン；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）
    －エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－Ｎ－ヒドロキシ－ベンズアミド；
    ５－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－イソキサゾール－３－オール；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ピリジン－２－イル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［６－（４－エチルアミノ－チオフェン－２－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    Ｎ－エチル－Ｎ－（５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－３－イル）－ホルムアミド；
    Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－ホルムアミド；
    Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－プロピオンアミド；
    Ｎ－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－３－ヒドロキシ－プロピオンアミド；
    （３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イル）－尿素；及び
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－３，７－ジフルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸。
  12. 下記からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    ３－クロロ－５－｛６－［２－（４－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；３－クロロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    （２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－メチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（２－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ３－エチル－５－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－フルオロ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－フルオロ－５－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－メトキシ－フェニル）－メタノール；
    （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－メタノール；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ５－｛６－［２－（４，５－ジフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（５－クロロ－７－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ２－エチルアミノ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（４－メトキシ－２，７－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（５，６，７－トリフルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－［１，２，４］オキサジアゾール－５－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ３－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）
    －エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロピル－安息香酸；
    １－エチル－３－（２－メトキシ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－尿素；
    ２－クロロ－６－エチルアミノ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－（６－キノリン－６－イル－ピリミジン－４－イル）－アミン；
    ２－エチルアミノ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エチルアミノ－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ｛６－［４－（２－アミノ－５－メチル－チアゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－プロピル－２，３－ジヒドロ－イソインドール－１－オン；
    ２－シクロブトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－６－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
    ２－エチルアミノ－６－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－プロポキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；
    ２－フルオロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；２－フルオロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロピル－安息香酸；２－ブトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル
    アミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
    ２－（４－｛６－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ２－（４－｛６－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－４－カルボン酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－トリフルオロメチル－ベンゼンスルホンアミド；
    ｛６－［４－（５－アミノ－［１，３，４］チアジアゾール－２－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ４－（４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－チアゾール－２－カルボン酸；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－｛６－［４－（５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
    ２－シクロペンチルオキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブトキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－２－メチル－ピリミジン－４－イル｝－２－イソブチル－安息香酸；２－クロロ－４－｛６－［２－（５，７－ジフルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－プロポキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－フルオロ－６－プロポキシ－安息香酸；
    ４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－（２，２，２－トリフルオロ－エチルアミノ）－安息香酸；
    ［２－（５－クロロ－７－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｅ］インドール－６－イル）－エチル］－｛６－［３－エチルアミノ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル
    ）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－アミン；
    ｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ｛６－［３－エトキシ－４－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニル］－ピリミジン－４－イル｝－［２－（４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；
    ３－（４－｛６－［２－（６－クロロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニル）－４Ｈ－［１，２，４］オキサジアゾール－５－オン；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－イソブトキシ－安息香酸；
    ［２－（６－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－２，４－ジメチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（６，７－ジフルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
    ２－クロロ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－６－（２，２，２－トリフルオロ－エトキシ）－安息香酸；
    ［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－［６－（４－ピラジン－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－アミン；
    ６－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－１，２－ジヒドロ－インダゾール－３－オン；
    ３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－１－メチル－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－ヒドロキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    １－（３－エトキシ－５－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－チオフェン－２－イ
    ル）－エタノール；
    （２－エトキシ－４－｛６－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸
    メチルエステル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－トリフルオロメチル－ピリジン－４－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ３－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－５－メトキシ－安息香酸；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－Ｎ－（２－メトキシ－エチル）－ベンズアミド；
    ７－フルオロ－１－［２－（６－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル－ピリミジン－４－イルアミノ）－エチル］－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－１－｛２－［６－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－｛２－［６－（２－シクロプロピル－ピリジン－４－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    １－｛２－［６－（２－アゼチジン－１－イル－ピリジン－４－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－７－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（２－メチル－３－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    ７－フルオロ－４－メトキシ－１－｛２－［６－（３－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－６－イル）－ピリミジン－４－イルアミノ］－エチル｝－１Ｈ－インドール－２－カルボニトリル；
    （４－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－６，７－ジフルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェノキシ）－酢酸；
    ５－｛６－［２－（４－クロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （４－｛６－［２－（２－シアノ－５，６－ジフルオロ－４－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－フェニルアミノ）－酢酸；
    ５－｛６－［２－（７－クロロ－５－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ２－ブトキシ－４－｛６－［２－（６－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－安息香酸；
    ５－｛６－［２－（４，７－ジクロロ－５－フルオロ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－エトキシ－チオフェン－２－カルボン酸；
    （２－エトキシ－４－｛６－［２－（６－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェニルアミノ）－酢酸；
    ５－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－トリフルオロメチル－チオフェン－２－カルボン酸；
    ５－｛６－［２－（４，６－ジクロロ－２－シアノ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－３－フルオロ－チオフェン－２－カルボン酸；
    ［６－（３－エトキシ－４－オキサゾール－２－イル－フェニル）－ピリミジン－４－イル］－［２－（７－フルオロ－４－メトキシ－２－メチル－インドール－１－イル）－エチル］－アミン；及び
    （２－クロロ－４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－フェノキシ）－酢酸。
  13. ４－｛６－［２－（２－クロロ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸又はその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  14. ４－｛６－［２－（２－シアノ－７－フルオロ－４－メトキシ－インドール－１－イル）－エチルアミノ］－ピリミジン－４－イル｝－２－エトキシ－安息香酸又はその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  15. 有効成分としての請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、少なくとも１種の治療上不活性な賦型剤とを有する医薬組成物。
  16. 医薬として使用するための、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  17. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含む、癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患からなる群より選択される疾患の予防用又は治療用の；又は、雌の受精の制御用の医薬。
  18. メラノーマ；肺癌；膀胱癌；腎癌；消化器癌；子宮体癌；卵巣癌；子宮頚部癌；及び神経芽細胞腫から選択される癌の予防又は治療において使用するための、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  19. 癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患からなる群より選択される疾患の予防又は治療のための；又は、雌の受精の制御のための；医薬の製造において使用するための、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  20. 腫瘍を有する対象における免疫応答を調節する方法において使用するための請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩であって、当該方法が当該対象の腫瘍における免疫系を再活性化する、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化
    合物又はその薬学的に許容される塩。
  21. 有効成分として、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、癌の予防用又は治療用の医薬であって；当該医薬が、１又は２種以上の化学療法剤及び／又は放射線療法及び／又は標的療法と任意に組み合わせて使用される；医薬。
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